Экстракционное облагораживание вакуумных газойлей с получением компонентов экологически чистых судовых топлив тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.07, кандидат наук Верещагин Андрей Витальевич

• Верещагин Андрей Витальевич
• кандидат наук
• 2021

Оглавление диссертации кандидат наук Верещагин Андрей Витальевич

Введение

1 Литературный обзор

1.1 Современные и перспективные экологические требования к качеству дизельных и судовых топлив

1.2 Использование ионных жидкостей в качестве экстрагентов для облагораживания дизельных и судовых топлив

1.2.1 Селективность ионных жидкостей по отношению к ароматическим углеводородам и гетероатомным компонентам нефтяных фракций

1.2.2 Фазовые равновесия жидкость - жидкость в модельных системах насыщенный углеводород - гетероатомное соединение - ионная жидкость

1.2.3 Экстракционная очистка дизельных фракций и вакуумных газойлей ионными жидкостями34

1.2.4 Недостатки ионных жидкостей как экстрагентов

1.2.5 Методы регенерации ионных жидкостей

1.3 Использование органических растворителей в качестве экстрагентов для облагораживания дизельных и судовых топлив

1.4 Характеристика наиболее эффективных экстрагентов для облагораживания дизельных и судовых топлив

1.4.1 К,К-Диметилформамид

1.4.2 К-Метилпирролидон

1.4.3 Ацетонитрил

2 Экспериментальная часть

2.1 Методики анализа состава сырья, рафинатов, экстрактов и физико-химические свойства нефтепродуктов

2.2 Методика экстракционной очистки вакуумных газойлей

3 Фазовое равновесие жидкость-жидкость в трехкомпонентных системах н-ундекан-арен (или гетероатомное соединение)-экстрагент

3.1 Фазовое равновесие жидкость-жидкость в трехкомпонентных системах н-ундекан-арен (или гетероатомное соединение)-К,К-диметилформамид

3.2 Фазовое равновесие жидкость-жидкость в трехкомпонентных системах н-ундекан-арен (или гетероатомное соединение)-К-метилпирролидон

3.3 Фазовое равновесие жидкость-жидкость в трехкомпонентных системах н-ундекан-арен (или гетероатомное соединение)-ацетонитрил

4 Экстракционное облагораживание легкого и тяжелого вакуумных газойлей

4.1 Характеристика легкого и тяжелого вакуумных газойлей ООО «ПО «Киришинефтеоргсинтез»

4.2 Экстракционная очистка легкого вакуумного газойля ^метилпирролидоном и экстракционной системой №метилпирролидон-ундекановая фракция

4.3 Экстракционная очистка легкого вакуумного газойля установки АВТ-6 ООО «ПО «Киришинефтеоргсинтез» ацетонитрилом и экстракционной системой ацетонитрил-гексан

4.4 Экстракционная очистка тяжелого вакуумного газойля установки АВТ-2 ООО «ПО «Киришинефтеоргсинтез» ^метилпироролидоном и экстракционной системой N метилпироролидон-ундекановая фракция

4.5 Получение судовых топлив экстракционной очисткой вакуумных газойлей с использованием

роторно-дискового экстрактора

5 Принципиальные схемы получения компонентов судовых топлив экстракционной очисткой вакуумных газойлей в промышленности

5.1 Варианты принципиальных технологических схем экстракционной очистки вакуумных газойлей

5.2 Модель установки экстракционной очистки легкого вакуумного газойля

5.3 Направления использования экстрактов, получаемых при экстракционном облагораживании вакуумных газойлей

5.4 Разработка рецептуры судового топлива с использованием полученных рафинатов очистки вакуумных газойлей

5.5 Оценочный расчет реализации комплекса экстракционной очистки вакуумных газойлей с

блоком нормализации экстрактов на мощностях ООО «КИНЕФ»

Заключение

Список литературы

132

Введение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Экстракционное облагораживание вакуумных газойлей с получением компонентов экологически чистых судовых топлив»

Актуальность темы исследования

Для производства автомобильных моторных топлив, к которым в настоящее время предъявляются жесткие экологические требования по содержанию серы и полициклоаренов, в промышленности применяются каталитические гидрогенизационные технологии. Получение компонентов судовых топлив с использованием в качестве сырья прямогонных дизельных фракций, газойлей вторичных процессов нефтепереработки (замедленного коксования, висбрекинга, каталитического крекинга) и вакуумных газойлей также возможно методом гидрооблагораживания.

Однако из-за низкого качества газойлей вторичных процессов нефтепереработки, повышенного содержания в них азотсодержащих соединений и смол, отравляющих и закоксовывающих катализаторы, а также гомологов бензотиофена и дибензотиофена с алкильными группами, экранирующими атом серы и создающими стерические препятствия при подходе молекул к активным центрам катализаторов, для протекания реакций гидрогенолиза требуются высокие давления и температуры, большой расход водорода, низкие объёмные скорости подачи сырья и, как следствие, повышенные капитальные и эксплуатационные затраты.

С другой стороны, если для автомобильных бензинов и дизельных топлив требования по содержанию общей серы очень жёсткие (не более 10 мг/кг) и их трудно выполнить альтернативными энергосберегающими методами, то даже перспективные экологические требования к судовым топливам значительно менее строгие, и их достижение реально с помощью экстракции.

Поэтому актуален поиск высокоселективных растворителей для экстракционного удаления гетероатомных соединений и полициклоаренов из нефтепродуктов и разработка эффективных экстракционных технологий производства судовых топлив, удовлетворяющих перспективным экологическим требованиям.

Степень разработанности

Ранее в СПБГТИ (ТУ) исследована селективность более 500 полярных органических растворителей по отношению к ароматическим углеводородам. В последние 20 лет исследована селективность большого количества ионных жидкостей по отношению к аренам и гетероциклическим сера- и азотсодержащим соединениям ароматического характера. Имеются сообщения о вводе в эксплуатацию с 2000г. в США экстракционных установок по получению экологически чистого дизельного топлива, однако в тот период требования по содержанию в нем серы не были столь жесткими, и в публикациях не раскрывается, какие экстрагенты

применяются в промышленности. Разработаны и реализованы в промышленности процессы селективной очистки масляных фракций с использованием в качестве экстрагентов N метилпирролидона, фенола, фурфурола. В меньшей степени разработаны теоретические основы и технология экстракционной очистки вакуумных газойлей с целью получения судовых топлив, удовлетворяющих современным и перспективным экологическим требованиям, что и явилось задачей данного исследования.

Цели и задачи данной работы

1. Установление последовательности степени извлечения компонентов среднедистиллятных фракций и вакуумных газойлей — аренов с различным числом циклов, гетероциклических сера- и азотсодержащих соединений при экстракционной очистке с использованием полученных экспериментальных данных о фазовых равновесиях жидкость-жидкость в модельных трехкомпонентных системах с наиболее эффективными и легко регенерируемыми экстрагентами.

2. Установление корреляционных зависимостей между степенью извлечения экстрагируемых компонентов и их коэффициентами распределения.

3. Исследование влияния неполярных растворителей (ундекановой фракции, рафината установки бензольного риформинга) в составе экстракционной системы с полярным экстрагентом на эффективность экстракционной очистки вакуумных газойлей.

4. Выбор эффективных экстрагентов и экстракционных систем, определение параметров процесса экстракции, позволяющих получать компоненты судового топлива, содержащие не более 0,5% мас. серы, из вакуумных газойлей, выделенных из промышленной смеси западносибирских нефтей.

5. Разработка технологии получения судового топлива для использования в открытом море, удовлетворяющего перспективным экологическим требованиям, экстракционным облагораживанием газойлей.

Научная новизна

1. С использованием полученных экспериментальных данных о фазовом равновесии жидкость - жидкость в 53 модельных трехкомпонентных системах, включающих полярный апротонный растворитель (К,К-диметилформамид, К-метилпирролидон или ацетонитрил) - н-ундекан - экстрагируемый компонент (моно-,би-, три-, тетрациклические арены, бензотиофен, дибензотиофен, дибензофуран, дифениламин, индол, карбазол) установлен ряд экстрагируемых соединений, присутствующих в дизельной фракции и вакуумных газойлях, по степени извлечения.

2. Установлены экспоненциальные зависимости степени извлечения экстрагируемых компонентов от их коэффициентов распределения при экстракции К,К-диметилформамидом, К-метилпирролидоном и ацетонитрилом.

Теоретическая и практическая значимость

1. Установлена возможность получения компонентов судового топлива с содержанием серы 0,43 % мас., удовлетворяющего перспективным экологическим требованиям при использовании топлива в открытом море, из легкого вакуумного газойля промышленной смеси западносибирских нефтей даже одноступенчатой экстракционной очисткой К-метилпирролидоном при массовом соотношении к сырью 3:1; при этом степень извлечения сернистых соединений, ди- и три - ароматических углеводородов составляет около 86, 88 и 100%соответственно.

2. Экстракционной очисткой тяжелого вакуумного газойля на роторно-дисковом экстракторе К-метилпирролидоном в присутствии неполярного растворителя — рафината установки бензольного риформинга, снижающего вязкость системы и увеличивающего разность плотностей экстрактной и рафинатной фаз, получен компонент судового топлива с содержанием серы 0,57% мас., смешением которого с рафинатом экстракционной очистки легкого вакуумного газойля может быть получено судовое топливо с требующимся уровнем по сере — не более 0,5%мас.

3. Моделирование процесса экстракционной очистки вакуумного газойля смеси западносибирских нефтей с учетом группового углеводородного состава и гетероатомных соединений (наиболее трудный вариант для экстракционной очистки, при котором содержание сульфидной и тиофеновой серы приблизительно одинаковое) привело к результатам, согласующимся с экспериментальными данными, полученными с использованием промышленного сырья.

Методология и методы исследования.

При выполнении диссертационной работы проведены лабораторные исследования: одноступенчатой экстракции 18 ароматических углеводородов с 1-4 циклами, сера-, азот- или кислородсодержащими гетероциклическими соединениями из модельных трехкомпонентных систем, включающих в качестве насыщенного углеводорода н-ундекан и в качестве экстрагента К,К-диметилформамид, К-метилпирролидон или ацетонитрил; одноступенчатые, а также двух-и трехступенчатые экстракционные очистки легкого вакуумного газойля в перекрестном токе К-метилпирролидоном, экстракционной системой К-метилпирролидон - ундекановая фракция и ацетонитрилом; одноступенчатые, двух- и трехступенчатые экстракционные очистки тяжелого вакуумного газойля в перекрестном токе К-метилпирролидоном и экстракционной системой

^-метилпирролидон - ундекановая фракция; экстракционная очистка легкого вакуумного газойля многоступенчатой противоточной экстракцией ^^-диметилформамидом и ^-метилпирролидоном, а также тяжелого вакуумного газойля экстракционной системой ^-метилпирролидон - рафинат установки бензольного риформинга, с использованием лабораторной установки с роторно-дисковым экстрактором.

Анализ состава сырья и продуктов проводили с использованием методов газожидкостной хроматографии, высокоэффективной жидкостной хроматографии на жидкостном хроматографе ProStar (Varian, США); содержание общей серы — методом волнодисперсионной рентгенофлуоресцентной спектрометрии на анализаторе серы Mini-Z (Rigaku, Япония); содержание азота — методом высокотемпературного сжигания в среде кислорода с последующим хемилюминесцентным детектированием на анализаторе азота Antek 9000 (США); фракционный состав — микрометодом с объемом пробы 10 мл (ASTMD7345) на автоматизированном аппарате микродистилляции PMD 110 (ISL, Франция). Все анализы состава и физико-химических свойств продуктов проводились по стандартным методикам с использованием современного оборудования в аналитическом центре ООО «ПО»Киришинефтеоргсинтез».

Положения, выносимые на защиту:

результаты экстракции ароматических углеводородов с различным числом циклов (от1 до 4), гетероциклических сера-, азот-, кислородсодержащих соединений, содержащихся в дизельной фракции и вакуумных газойлях, из смесей с н-ундеканом N,N-диметилформамидом, ^-метилпирролидоном и ацетонитрилом (53 трехкомпонентные системы);

корреляционные экспоненциальные зависимости степени извлечения от коэффициентов распределения экстрагируемых компонентов;

• результаты одноступенчатой, двух- и трехступенчатых экстракционных очисток легкого вакуумного газойля из промышленной смеси западносибирских нефтей (наиболее неблагоприятный состав сырья для экстракционного облагораживания, когда содержание сульфидной и тиофеновой серы примерно одинаковое) N-метилпирролидоном, экстракционной системой №метилпирролидон - ундекановая фракция и ацетонитрилом;

• результаты одноступенчатой, двух- и трехступенчатой экстракционной очистки в перекрестном токе тяжелого вакуумного газойля N-метилпирролидоном и экстракционной системой N-метилпирролидон - ундекановая фракция;

результаты многоступенчатой противоточной экстракционной очистки легкого и тяжелого вакуумных газойлей на лабораторной установке с роторно-дисковым экстрактором, свидетельствующие о возможности получения объединенных рафинатов, удовлетворяющих

перспективным требованиям по содержанию серы (не более 0,5% мас.) в топливах для судов, плавающих в открытом море;

• принципиальные технологические схемы процессов экстракционного облагораживания вакуумных газойлей и моделирование стадий экстракции и ректификационного выделения рафината (судового топлива) и экстракта.

Степень достоверности и апробация результата

Достоверность сформулированных научных положений и выводов обеспечивается корректным использованием методик экспериментальных исследований, соответствием расчетных и экспериментальных данных о фазовом равновесии жидкость-жидкость для модельных систем и промышленных фракций вакуумных газойлей.

Основные результаты работы были представлены на международной научно-практической конференции «Нефтегазопереработка-2017» (г.Уфа, 23 мая 2017n),IV Всероссийской конференции «Химия и химическая технология: достижения и перспективы» (г.Кемерово, 27-28 ноября 2018г.) и II международном научно-техническом и инвестиционном форуме по химическим технологиям и нефтегазопереработке (г.Минск, 16-18 октября 2019г.).

По теме диссертации опубликовано 10 статей, в том числе 2 статьи в журнале Scopus, 8 статей в журналах, рекомендованных ВАК, и тезисы трех докладов.

1 Литературный обзор

1.1 Современные и перспективные экологические требования к качеству дизельных и

судовых топлив

В соответствии с экологическими требованиями «Всемирной топливной хартии»1 установлены четыре категории качества автомобильных топлив:

категория 1 - рынки, на которых отсутствуют или минимальны требования контроля характеристик выхлопных газов;

категория 2 - рынки со строгими требованиями к контролю характеристик выхлопных газов (требования Евро-1, Евро-2 или эквивалентные им требования);

категория 3 - рынки с повышенными требованиями к контролю характеристик выхлопных газов (Евро-3, Евро-4, USCaliforniaLEV или эквивалентные им требования);

категория 4 - рынки с высочайшими требованиями контроля характеристик выхлопных газов, с контролем оксидов азота NOx и размера частиц на входе в системы очистки выхлопа (требования Евро-4, Евро-5 US California LEV-II, USEPATier 2 или эквивалентные им).

В соответствии с требованиями Евро-5 содержание серы в дизельном топливе не должно превышать 10 ppm, а содержание полициклоаренов - 2% мас. Ещё более жесткие ограничения установлены в Швеции в дизельных топливах класса 1 для городских условий содержание серы 1 мг/кг, общее содержание аренов не более 5% мас, в том числе полициклоаренов 0.02% мас.

При сгорании топлив, содержащих сераорганические соединения, образуется токсичный диоксид серы

(ПДК 0,5 мг/м3), что приводит к респираторным заболеваниям и кислотным дождям. Кроме того, образующиеся оксиды серы отравляют катализаторы нейтрализаторов отработавших газов на основе благородных металлов, обеспечивающих восстановление ещё более токсичных оксидов азота (ПДК 0.04 мг/м )до азота. Снижение содержания серы в дизельном топливе с 49 до 6 мг/кг приводит к повышению конверсии NOx почти в 2 раза. Срок эффективного действия каталитической системы по очистке отработавших газов должен соответствовать сроку службы автомобилей, то есть обеспечивать пробег 250-300 тыс. км [1, 2].

Повышенное содержание ароматических углеводородов в моторных топливах, в особенности полициклоаренов, нежелательно по нескольким причинам [3]: во-первых, увеличивается канцерогенная опасность отработавших газов из-за образования канцерогенных и мутагенных химических соединений (бенз(а)пирена, дибенз^, Ь)антрацена, нитро и

1URL: https://www.acea.be/uploads/publications/Worldwide_Fuel_Charter_5ed_2013.pdf / Сайт

ACEA - European Automobile Manufacturers' Association, 2013 (дата обращения: 16.02.2019)

N-нитрозопроизводных аренов); во-вторых, повышенное содержание аренов приводит при сгорании топлива к усиленному образованию оксида углерода и сажи (так, добавление к дизельному топливу 2% мас. фенантрена повышает содержание твердых частиц в выхлопных газах на 30% [4]); в-третьих, из-за усиленного нагарообразования, ухудшения отвода тепла через стенку двигателя и повышения максимальной температуры во фронте пламени увеличивается содержание NOx в выхлопных газах, например, при добавлении 2% мас. фенантрена к дизельному топливу на 19% [5]; в-четвертых, из-за низких, и даже отрицательных значений цетановых чисел полициклоаренов снижаются цетановые индексы и цетановые числа дизельных топлив, что приводит к трудностям запуска двигателя, к износу его деталей, повышенному расходу топлива, к необходимости использования дорогостоящих цетаноповышающих присадок [6].

Экологические требования к судовым топливам менее жесткие, чем к дизельным топливам. Около 90% продаваемого судового топлива содержит 3.5% мас. серы при мировом объеме потребления 3-4 млн. баррелей в сутки высокосернистого мазута, что составляет около половины объема его производства [7]. На судовые топлива приходится около 40% выбросов оксидов серы от общего объёма при использовании нефтепродуктов. Морской транспорт обеспечивает около 80% мировых перевозок товаров [8]. Потребность мирового торгового флота в бункерных топливах быстро возрастает с 180 - 210 млн. т в 2006 г. до 382-405 млн. т в 2020 г., а к 2050 г. может увеличиться до 543 млн. т [9]. В России объем производства судового топлива в 2017 г. составил 10.8 млн. т или на 9.8 % больше по сравнению с 2016 г. [10].

В соответствии с «Правилами предотвращения загрязнения атмосферы с судов» , принятыми Международной конвенцией, содержание серы в судовых топливах должно быть снижено с 3.5% мас. до 0.5% мас. к началу 2020 г. В зонах особого контроля за выбросами серы, к которым относятся Балтийское и Северное моря, побережье США и Канады, допустимое содержание серы в судовом топливе снижено до 0.1% мас. с 2015г.

По Техническому регламенту Таможенного союза ТР ТС 013/20113 судовое топливо должно содержать не более 1.5% мас. серы с 01.01. 2013 и не более 0.5% мас. с 01. 01. 2020. Судовые маловязкие топлива выпускаются в России по ТУ 38.101567 трёх видов: с массовой долей серы не более 0.5, 1.0 и 1.5% мас.

2 Приложение VI к конвенции МАРПОЛ-73/78 «Правила предотвращения загрязнения атмосферы с судов» («ANNEX VI OF MARPOL-73/78 «REGULATIONS FOR THE PREVENTION OF AIR POLLUTION FROM SHIPS»)

3 Технический регламент Таможенного союза "О требованиях к автомобильному и авиационному бензину, дизельному и судовому топливу, топливу для реактивных двигателей и мазуту" (ТР ТС-013-2011)

В соответствии с требованиями ГОСТ Р 54299-2010 «Топлива судовые. Технические условия» выпускается четыре марки судовых маловязких топлив с кинематической вязкостью при 40 °С, мм2/с и содержанием серы, мас %: DMX 1.4 - 5.5 и 1.0; DMA 2.0 - 6.0 и 1.5; DMZ 3.0 - 6.0 и 1.5; DMB 2.0 - 11.0 и 2.0.

Содержание ароматических углеводородов в судовых топливах не регламентируется, однако оно ограничено в связи с требованиями по значениям цетанового индекса, которые должны составлять для топлив марки DMX 45, DMA и DMZ - 40, DMB не менее 35. Повышенное содержание аренов может также привести к завышенной плотности топлив и увеличению выбросов вредных веществ в отработавших газах судовых двигателей, в том числе оксидов азота. В соответствии с Положением VI Международной конвенции МАРПОЛ 73/784, с 01.01.2016 для двигателей новых судов норма составляет 3.4г NOx/кВт*ч в районах контроля выбросов; по сравнению с 2010 г. действующие нормы ужесточены на 80% .

По ГОСТ 10585-2013 «Топливо нефтяное. Мазут. Технические условия», вступившем в силу с 2015 г., устанавливаются три марки мазута с различной вязкостью: флотский Ф5, топочный 40 и топочный 100.

Введение новых требований к судовым топливам с 2020г. может привести к их дефициту около 48 % от общего объёма производства [8]. Рассматриваются различные варианты снижения выбросов вредных веществ силовыми энергетическими установками [7-9]:

- использование в качестве топлива сжиженного природного газа (СПГ) может снизить выбросы NOx на 85-90 %, SO2 - практически полностью, CO2 - на 15 - 20 %; по пути переоборудования судов на СПГ пошла Южная Корея, однако пока он экономически нецелесообразен из-за более высоких цен на СПГ, необходимости переоборудования судовых двигателей, строительства или расширения терминалов, большего места, занимаемого емкостями с СПГ;

- установка на судах скрубберов для абсорбции оксидов серы и азота щелочной водой, однако пока скрубберы установлены лишь на 1% судов; кроме того, ожидается, что Международная морская организация (IMO) запретит сброс сернистых стоков в океан;

- использование маловязких дистиллятов, однако оно затратно для перевозчиков и потребует капитальных затрат для обеспечения совместимости мазутных двигателей с менее вязкими дистиллятами.

Таким образом, актуальная проблема-разработка эффективных гидрогенизационных и альтернативных технологий повышения качества судовых топлив, прежде всего снижения содержания в них серы.

4 International Convention for the Prevention of Pollution from Ships (MARPOL-73/78 — Marine Pollution)

В промышленности для производства дизельных и судовых топлив получили применение гидрогенизационные процессы обессеривания и деароматизации, однако они имеют следующие недостатки [3]: использование дорогих катализаторов и водорода, который становится все более дефицитным на НПЗ; необходимость блоков очистки углеводородных и водородсодержащих газов от сероводорода и установок для переработки H2S до серы или серной кислоты; удаление практически всех гетероатомных соединений, способных образовывать на металлических поверхностях защитные пленки, что приводит к ухудшению противоизносных свойств топлив; очень жесткие условия процесса: высокое парциальное давление и расход водорода, низкая объемная скорость подачи сырья, повышенная температура, что приводит к большим капиталовложениям и удельным энергозатратам; желательность снижения конца кипения дизельной фракции для уменьшения концентрации гомологов дибензотиофена и, как следствие, сокращение ресурсов дизельного топлива; недостаточно эффективное удаление азотистых соединений, снижающих активность катализаторов; сокращение срока службы катализаторов при ужесточении условий процесса гидроочистки; часто недостаточное снижение содержания аренов в гидрогенизате; незначительное повышение или даже сохранение на прежнем уровне цетанового числа, что обусловлено частичной изомеризацией н-алканов, а также тем, что при гидрировании аренов цетановые числа повышаются не очень значительно.

В том же обзоре [3] рассмотрены альтернативные методы повышения качества дизельных топлив, которые могут быть использованы и при производстве судовых топлив: сернокислотная очистка, адсорбционные, окислительные методы с последующей экстракцией или адсорбцией образующихся сульфоксидов или сульфонов. Отмечена перспективность экстракционной технологии очистки нефтяных фракций от смол, полициклоаренов и гетероатомных соединений с использованием селективных органических растворителей, однако применение ионных жидкостей для этой цели в работе [3] не рассматривалось.

Далее приведено обсуждение эффективности ионных жидкостей при экстракционном облагораживании дизельных фракций и вакуумных газойлей для производства судовых топлив, удовлетворяющих перспективным экологическим требованиям. При этом не рассматривались многочисленные работы по экстракции бензола, толуола и ксилолов ионными жидкостями из катализатов риформинга или экстрактивной ректификацией из пироконденсатов.

1.2 Использование ионных жидкостей в качестве экстрагентов для облагораживания

дизельных и судовых топлив

1.2.1 Селективность ионных жидкостей по отношению к ароматическим углеводородам и

гетероатомным компонентам нефтяных фракций

Ионные жидкости - органические соли, находящиеся в жидком состоянии, известны с 1914г. [11]. Однако бум публикаций, связанных с исследованием физико-химических свойств и направлениями использования ионных жидкостей, начался около 20 лет назад - число публикаций по этой тематике к концу 2014 г. превысило 46 тыс. [12]. Большая часть исследований связана с использованием ионных жидкостей в катализе и с определением физико-химических характеристик, в частности коэффициентов активности углеводородов и других органических веществ при бесконечном разбавлении в ионных жидкостях методом газожидкостной хроматографии.

Интерес к ионным жидкостям обусловлен их ценными свойствами: низкими давлениями насыщенного пара, поэтому их называют «зелеными» растворителями в отличие от традиционных летучих растворителей, достаточно высокой термической стабильностью, невоспламеняемостью [13]. Недавно опубликован обзор, касающийся воздействия ионных жидкостей на окружающую среду, их токсичности и биоразлагаемости [14].

Сведения о предельных коэффициентах активности веществ (yi°) в растворителях, в том числе в 25 ионных жидкостях, опубликованные до 2007 г., приведены в справочнике5.

Предельные коэффициенты активности веществ в селективных растворителях давно предложено использовать для характеристики их экстракционной способности[15]:

- групповую селективность растворителей по отношению к аренам - по отношению коэффициентов активности гексана и бензола при бесконечном разбавлении у°г/у°б;

- растворяющую способность - величиной, обратной предельному коэффициенту активности бензола в растворителе 1/у°б;

- селективность по молекулярным массам - по отношению предельных коэффициентов активности углеводородов-гомологов, например, гептана и гексана у°гп/у°г.

Предложенные критерии применимы не только для характеристики эффективности (максимальной групповой селективности и растворяющей способности, или «ёмкости») экстрагентов при выделении бензола и его гомологов из катализатов риформинга и пироконденсатов в процессах экстракции и экстрактивной ректификации, но и при селективной очистке при производстве смазочных масел, а также при экстракционной очистке нефтяных фракций от полициклоаренов и гетероатомных соединений. Чем более селективен растворитель

5 Gmehling J., Menke J. Activity c°efficients at infinite diluti°n: C1-C16 / Chemistry Data Series. V 9, Part 5. Oldenburg: Published by DECHEMA, 2007. P. 1846-2447.

по отношению к бензолу при выделении его из смесей с насыщенными углеводородами, тем более селективен он к полициклоаренам и гетероциклическим соединениям ароматического характера, проявляющим более сильные электронодонорные свойства и образующим более стабильные ^-комплексы с электроноакцепторными растворителями [16].

В отличие от групповой селективности, желательно, чтобы селективность растворителей по молекулярным массам была низкой, в особенности при очистке нефтяных фракций с широкими пределами кипения. В связи с возрастанием коэффициентов активности в гомологических рядах углеводородов, при высокой селективности растворителей по молекулярным массам снижается селективность по отношению к ключевой, наиболее трудно разделяемой паре компонентов - низкокипящий циклоалкан - высококипящий ароматический углеводород (или алкилпроизводное гетероциклического соединения), и эффективность экстракционной очистки нефтепродуктов резко ухудшается.

При небольших различиях молекулярных масс селективных растворителей в качестве безразмерного критерия их эффективности при экстракции предложено использовать произведение групповой селективности на критерий растворяющей способности у°г/у°б х 1/у°б = у°г/(у°б )2 [17]. Установлено, что между этим критерием и значениями энергетических затрат в процессе экстракции аренов из фракции катализата риформинга 62^140°С существует обратная пропорциональная зависимость [18, 19].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Верещагин Андрей Витальевич, 2021 год

Список литературы

1. Донченко, В.В. Проблема обеспечения международных перевозчиков дизельным топливом европейского уровня на территории России / В.В.Донченко, Ю.И. Кунин, Д.М.Кузьмин // Мир нефтепродуктов. - 2006. - №1. - С. 3-5.

2. Виппер, А.Б. Влияние качества топлива и масла на работу устройств по очистке выхлопных газов автомобильных двигателей / А.Б. Виппер // Нефтепереработка и нефтехимия. -2005. - № 3. - С. 33-34.

3. Гайле, А.А. Альтернативные негидрогенизационные методы повышения качества дизельного топлива / А.А. Гайле, Б.М. Сайфидинов - СПб.: СПбГТИ (ТУ). - 2009. - 112 с.

4. Виппер, А.Б. На 5-м международном коллоквиуме «Топлива 2005» / А.Б. Виппер // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2005. - №4. - С. 28-29.

5. Магарил, Е.Р. Экологические свойства моторных топлив / Е.Р. Магарил - Тюмень: Изд-во Тюменского гос. нефтегазового ун-та. - 2000. - 171 с.

6. Лахова, А.И. Гидрооблагораживание высокосернистых дизельных фракций / А.И. Лахова, А.Н. Петрова, С.М. Петров, Д.М.Баранов // Вестник Казанского технол. ун-та. 2015. -Т.18. - №14. - С. 99-103.

7. Руис-Кабреро, Х. Мировая нефтепереработка: как подготовиться к глобальным переменам / Х. Руис-Кабреро, Х. Говиндахари, Р. Морено // ТЭК России. - 2017. - № 7. - С. 8-12.

8. Титов, А. Тревожное будущее судовых топлив / А. Титов // Нефтегазовая вертикаль. -2017. - №9. - С. 20-22.

9. Андрианов, В. Рынок судового топлива: СПГ заменит мазут? / В. Андрианов // Нефтегазовая вертикаль. - 2014. - №4. - С. 60-64.

10. Нефтеперерабатывающие предприятия // ТЭК России. 2018. №1. С. 13-17.

11. Plechkova, N.V. Applications of ionic liquids in the chemical industry / N.V. Plechkova, K.R. Seddon // Chem. Soc. Reviews. - 2008. - V. 37. - P. 123-150.

12. Deetlefs, M. Ionic liquids: The мiew from mount improbable: Review / M. Deetlefs, M. Fanselow, K.R. Seddon // RSC Adv. - 2016. - V. 6. - № 6. - P. 4280-4288.

13. Zhao, H. Use of ionic liquids as «green» solvents for extractions / H. Zhao, S. Xia, P. Ma // J. Chem. Technol. And Biotechnol. - 2005. - V. 80. - №10. - P. 1089-1096.

14. Costa, S.P.F. Environmental impact of ionic liquids: Recent advances in (Eco) toxicology and (Bio)degradability / S.P.F. Costa, A.M.O. Azevedo, P.C.A.G. Pinto, [et al.]. // Chem. Sus. Chem. -2017. - V.10. - №11. - P. 2321-2347.

15. Феттер, Г. О критериях эффективности экстрагентов / Г. Феттер, В.К. Костерс // Тр. VI Междунар. нефтяного конгресса. Вып. 2-4. М. ЦНИИТЭнефтегаз. - 1965. - С. 223.

16. Гайле, А.А. Процессы разделения и очистки продуктов переработки нефти и газа: Учеб. пособие. 2-е изд., испр. и доп. / А.А. Гайле, В.Е. Сомов, А.В. Камешков — СПб.: Химиздат.

- 2018. - 432 с.

17. Пульцин, М.Н. Зависимость селективности от структуры растворителей и разделяемых компонентов. IX. Селективность производных циклогексана и циклогексена / М.Н. Пульцин, А.А. Гайле, В.А. Проскуряков // Ж. физ. химии. - 1973. - Т. 47. - №3. - С. 751752.

18. Павлова, О.П. О критерии эффективности экстрагентов ароматических углеводородов / О.П. Павлова, А.А. Гайле, В.А. Проскуряков, В.Л. Клименко // Ж. физ. химии. -1974. - Т. 48. - № 8. - С. 2146-2147.

19. Гайле, А.А. Селективные растворители. Разделение и очистка углеводородсодержащего сырья. / А.А. Гайле, В.Е. Сомов, Г.Д. Залищевский — СПб.: Химиздат.

- 2008. - 736 с.

20. Адлард, Э. Определение и использование удельных объёмов удерживания бензола и циклогексана в динонилфталате / Э. Адлард, М. Кан, Б. Уитхем // Газовая хроматография. Тр. III Междунар. симпозиума по газовой хроматографии в Эдинбурге. - М.: «Мир». - 1964. - С. 334361.

21. Domanska, U. Measurements of activity coefficients at infinite dilution of aliphatic and aromatic hydrocarbons, alcohols, thiophene, tetrahydrofuran, MTBE and water in ionic liquid [BMIM][SCN] using GLC / U.Domanska, M.Laskowska // J. Chem. Thermodyn. - 2009. - V. 41. -№5. - P. 645-650.

22. Domanska, U. Measurements of activity coefficients at infinite dilution of aromatic and aliphatic hydrocarbons, alcohols and water in the new ionic liquid [EMIM][SCN] using GLC / U. Domanska, A. Marciniak // J. Chem. Thermodyn. - 2008. - V. 40. - №5. - P. 860-866.

23. Zhang, J. Solubilities of the gaseous and liquid solutes and their thermodynamics of solubilization in the novel room-temperature ionic liquids at infinite dilution by gas chromatography / J. Zhang, Q. Zhang, B. Qiao, Y. Deng // J. Chem. Eng. Data. - 2007. - V. 52. - №6. - P. 2277-2283.

24. Wang, M.-H. Activity coefficients at infinite dilution of alkanes, alkenes, and alkyl benzenes in 1-propyl-2,3-dimethylimidazolium tetrafluoroborate using gas-liquid chromatography/ M.-H. Wang, J.-S. Wu, L.S.Wang, M-Y. Li // J. Chem. Eng. Data. - 2007. - V. 52. - №4. - P. 1488-1491.

25. Ge, M.-L. Activity coefficient at infinite dilution of alkanes, alkenes, alkyl benzenes in dimethylphosphate based ionic liquids using gas-liquid chromatography / M.-L.Ge, C.-Y.Lu, X.-Y.Liu [et al.]. // J. Chem. Thermodyn. - 2015. - V. 91. - P. 279-285.

26. Domanska, U. Measurements of activity coefficients at infinite dilution for organic solutes and water in the ionic liquid 1-butyl-1-methylpiperidinium thiocyanate / U. Domanska, M. Krolikowska // J. Chem. Eng. Data. - 2011. - V.56. - №1. - P.124-129.

27. Mutelet, F. Activity coefficients at infinite dilution of organic compounds in 1-(Meth)acryloyloxyalkyl-3-methylimidazolium bromide using inverse gas chromatography / F. Mutelet, J.-N. Jaubert, M. Rogalski, [et al.]. // J. Phys. Chem. B. - 2008. - V. 112. - №12. - P. 3773-3785.

28. Sobota, M. Activity coefficients at infinite dilution of organic solutes in the ionic liquid 1-ethyl-3-methylimidazolium nitrate / M. Sobota, V. Dohnal, P. Vrbka // J. Phys. Chem. B. - 2009. -V. 113. - №13. - P. 4323-4332.

29. Foco, G.M. Activity coefficients at infinite dilution in 1-alkyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ionic liquids / G.M. Foco, S.B. Bottini, N. Quezada, [et al.]. // J. Chem. Eng. Data. -2006. - V. 51. - № 3. - P. 1088-1091.

30. Ge, M.-L. Activity coefficients at infinite dilution of organic solutes in 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate using gas-liquid chromatography / M.-L. Ge, L.-S. Wang, J.-S. Wu, Q. Zhou // J. Chem. Eng. Data. - 2008. - V. 53. - №8. - P. 1970-1974.

31. Marciniak, A. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes and water in the ionic liquid 1-(3-hydroxypropyl)pyridinium trifluorotris(perfluoroethyl)-phosphate / A. Marciniak, M. Wlazlo // J. Phys. Chem. B. - 2010. - V. 114. - № 20. - P. 6990-6994.

32. Kato, R. Activity coefficient at infinite dilution of various solutes in the ionic liquids... / R. Kato, J. Gmehling // Fluid Phase Equilib. - 2004. - V. 226. - №1. - P 37-44.

33. Letcher, T.M. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes in the ionic liquid 1-butyl-3-methyl-imidazolium 2-(2-methoxyethoxy)ethyl sulfate using g.l.c. at T= (298.15, 303.15 and 308.15) K / T.M. Letcher, U. Domanska, V. Marciniak, A. Marciniak // J. Chem. Thermodyn. - 2005. - V. 37. - №6. - P. 587-593.

34. Domanska, U. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes and water in the ionic liquid 1-butyl-1-methylpyrrolidinium trifluoromethanesulfonate using GLC / U. Domanska, G.G. Redhi, A. Marciniak // Fluid Phase Equil. - 2009. - V. 278. - №1-2. - P. 97-102.

35. Krummen, M. Measurement of activity coefficients at infinite dilution in ionic liquids using the dilutor technique / M. Krummen, P. Wasserscheid, J. Gmehling // J. Chem. Eng. Data. - 2002. -V. 47. - P. 1411-1417.

36. Zhou, Q. Activity coefficients at infinite dilution of alkanes, alkenes and alkyl benzenes in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate using gas-liquid chromatography / Q. Zhou, L.-S. Wang // J. Chem. Eng. Data. - 2006. - V.51. - №5. - P. 1698-1701.

37. Revelli, A.-L. Activity coefficient at infinity dilution of organic compounds in 1- butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate using inverse Gas chromatography / A.-L. Revelli, F. Mutelet, M. Turmine, [et al.]. // J. Chem. Eng. Data. - 2009. - V. 54. - №1. - P. 90-101.

38. Heintz, A. Thermodynamic properties of mixtures containing ionic liquids. 1. Activity coefficients at infinite dilution of alkanes, alkenes and alkylbenzenes in 4-methyl-n-butylpyridinium tetrafluoroborate using gas-liquid chromatography /A. Heintz, D.V. Kulikov, S.P. Verevkin // J. Chem. Eng. Data. - 2001. - V.46. - №6. - P. 1526-1529.

39. Zhang, Y. Activity coefficients at infinite dilution of alkanes, alkenes and alkylbenzenes in 1-(2-hydroxyethyl)-3-methylimidazolium tetrafluoroborate using gas-liquid chromatography / Y. Zhang, L.-S. Wang, Y. Li // J. Chem. Eng. Data. - 2009. - V.54. - №10. - P.2887-2890.

40. Domanska, U. Activity coefficients at infinite dilution of organic solvents and water in 1-butyl-3-methylimidazolium dicyanamide. A literature review hexane/hex-1-ene feparation / U. Domanska, M. Wlazlo, M. Kaprinska // Fluid phase equilib. - 2016. - V. 417. - P. 50-61.

41. Domanska, U. Gas-liquid chromatography of activity coefficients at infinity dilution of various organic solutes and water in tri-iso-butylmethylphosphonium tosylate ionic liquid / U. Domanska, K. Paduszynski // J. Chem. Thermodyn. - 2010. - V. 42. - №6. - P. 707-711.

42. Domanska, U. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes and water in the ionic liquid 1-ethyl-3-methylimidazolium trifluoroacetate / U. Domanska, A. Marciniak // J. Phys. Chem. B. - 2007. - V. 111. - №41. - P.11984-11988.

43. Domanska, U. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes and water in the ionic liquid 1-hexyl-3-methylimidazolium thiocyanate / U. Domanska, A. Marciniak, M. Krolikowska, M. Arasimowicz // J. Chem. Eng. Data. - 2010. - V. 55. - №7. - P. 2532-2536.

44. Oliver, E. Activity coefficients at infinite dilution of organic solutes in the ionic liquid 1-ethyl-3-methylimidazolium trifluoromethansulfonate using gas-liquid chromatography at T=(313.15, 323.15 and 333.15) K / E. Oliver, T.M. Letcher, P. Naidoo, D. Ramjugernath // J. Chem. Thermodyn. -2010. - V. 42. - №1. - P. 78-83.

45. Domanska, U. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes and water in the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate / U. Domanska, A. Marciniak // J. Phys. Chem. B. - 2008. - V. 112. - № 35. - P. 11100-11105.

46. Ge, M.L. Activity coefficient s at infinite dilution of alkanes, alkenes and alkyl benzenes in 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate using gas-liquid chromatography / M.L. Ge, L.-S. Wang, M. Li, J.-S. Wu // J. Chem. Eng. Data. - 2007. - V.52. - № 6. - P. 2257-2260.

47. Domanska, U. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes and water in the ionic liquid triethylsulphonium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide / U. Domanska, A. Marciniak // J. Chem. Thermodyn. 2009. - V. 41. - № 6. - P.754-758.

48. Yan, P.-F. Activity coefficients at infinite dilution of organic solutes in N-alkylpyridinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide ([CnPY][NTf2], n=2,4,5) using gas-liquid chromatography / P.-F. Yan, Q.-S. Liu, M. Yang, [et al.]. // J. Chem. Thermodyn. - 2010. - V. 42. - № 12. - P.1415-1422.

49. Domanska, U. Measurements of activity coefficients at infinite dilution of organic solutes and water in 1-propyl-1-methylpiperidinium bis(trifluoromethylphosphonium)imide ionic liquid using g.l.c. / U. Domanska, K.Paduszynski // J. Chem. Thermodyn. - 2010. - V. 42. - № 1. - P. 1361-1366.

50. Martins, M.A.R. Measurements of activity coefficients at infinite dilution of organic solutes and water on polar imidazolium-based ionic liquids / M.A.R. Martins, J.A.P. Coutinho, S.P. Pinho, U. Domanska // J. Chem. Thermodyn. - 2015. - V.91. - P.191-203.

51. Krolikowska, M. Measurementw of activity coefficients at infinite dilution for organic solutes and water in N-hexylisoquinolinium thiocyanate [HiQuin][SCN] using GLS / M. Krolikowska, M. Karpinska, M. Krolikowski // J. Chem. Thermodyn. - 2013. - V. 62. - P 1-7.

52. Kozlova, S.A. Activity coefficients at infinite dilution of hydrocarbons, alkylbenzenes and alcohols in the paramagnetic ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrachloridoferrate (III) using gas-liquid chromatography / S.A. Kozlova, S.P. Verevkin, A. Heintz, [et al.]. // J. Chem. Thermodyn. -2009. - V. 41. - № 3. - P. 330-333.

53. Heintz, A. Thermodynamic properties of mixtures containing ionic liquids. 2. Activity coefficients at infinite dilution of hydrocarbons and polar solutes in 1-methyl-3-ethyl-imidazolium bis (trifluoromethyl-sulfonyl)amide and in 1,2-dimethyl-3-ethyl-imidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl) amide using gas-liquid chromatography / A. Heintz, D.V. Kulikov, S.P. Verevkin // J. Chem. Eng. Data. - 2002. - V.47. - № 4. - P. 894-899.

54. Letcher, T.M. Determination of activity coefficients at infinite dilution of solutes in the ionic liquid 1-hexyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate using gas-liquid chromatography at the temperatures 298.15 K and 323.15 K / T.M. Letcher, B. Soko, P. Reddy, N. Deenadayalu // J. Chem. Eng. Data. - 2003. - V. 48. - № 6. - P. 1587-1590.

55. Marciniak, A. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes and water in the ionic liquid 1-butyl-3-methyl-pyridinium trifluoromethanesulfonate / A. Marciniak, M. Wlazlo // J. Chem. Eng. Data. - 2010. - V. 55. - № 9. - P. 3208-3211.

56. Letcher, T.M. Activity coefficients at infinite dilution of organic solutes in 1-hexyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate from gas-liquid chromatography / T.M. Letcher, B. Soko, D. Remjugernath, [et al.]. // J. Chem. Eng. Data. - 2003. - V. 48. - № 3. - P. 708-711.

57. Heintz, A. Thermodynamics properties of mixtures containing ionic liquids. 5. Activity coefficients at infinite dilution of hydrocarbons, alcohols, esters and aldehydes in 1-methyl-3-butyl-imidazolium bis(trifluoromethyl-sulfonyl)imide using gas-liquid chromatography / A. Heintz, L.M. Casas, I.A. Nesterovet [et al.]. // J. Chem. Eng. Data. - 2005. - V.50. - № 5. - P. 1510-1514.

58. Yan, P.-F. Activity coefficients at infinite dilution of organic solutes in the ionic liquid 1-ethyl-3-methylimidazolium tetracyanoborate [EMIM][TCB] using gas-liquid chromatography / P.-F. Yan, M. Yang, X.-M. Liu [et al.]. // J. Chem. Thermodyn. - 2010. - V. 42. - № 6. - P. 817-822.

59. Yang, X.-J. Activity coefficients at infinite dilution of alkanes, alkenes and alkyl benzenes in 1-hexyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate using gas-liquid chromatography / X.-J. Yang, J.-S. Wu, M.-L. Ge, [et al.]. // J. Chem. Eng. Data. - 2008. - V. 53. - № 5. - P. 1220-1222.

60. Heintz, A. Thermodynamic properties of mixtures containing ionic liquids. 9. Activity coefficients at infinite dilution of hydrocarbons, Alcohols, esters and aldehydes in trimethylbutylammonium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide using gas-liquid chromatography and static method /A.Heintz, T.V.Vasiltsova, J.Safarov, et al. // J. Chem. Eng. Data. - 2006. - V. 51. - № 2. -P. 648-655.

61. Heintz, A.Thermodynamic properties of mixtures containing ionic liquids. 8. Activity coefficients at infinite dilution of hydrocarbons, alcohols, esters and aldehydes in 1-hexyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulphonyl) imide using gas-liquid chromatography / A. Heintz, S P. Verevkin, D. Ondo // J. Chem. Eng. Data. - 2006. - V. 51. - № 2. - P. 434-437.

62. Letcher, T.M. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes in the ionic liquid 1-hexyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl) imide using g.l.c. at T=(298.15, 313.15 and 333.15) K / T.M. Letcher, A. Marciniak, M. Marciniak, U. Domanska // J. Chem. Thermodyn. - 2005. - V. 37. - № 12. - P. 1327-1331.

63. Kato, R. Systems with ionic liquids: Measurement of VLE and yœ data and prediction of their thermodynamic behavior using original UNIFAC, mod. UNIFAC (Do) and COSMO-RS (OI) / R. Kato, J. Gmehling // J. Chem. Thermodyn. - 2005. - V. 37. - № 6. - P. 603-619.

64. Olivier, E. Activity coefficients at infinite dilution of organic solutes in the ionic liquid 1-octyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate using gas-liquid chromatography at T=(313.15, 323.15 and 333.15) K / E. Olivier, T.M. Letcher, P. Naidoo, D. Ramjugernath // J. Chem. Thermodyn. -2010. - V. 42. - № 5. - P. 646-650.

65. Domanska, U. Activity coefficients at infinite dilution for organic solutes and water in the 1-hexyloxymethyl-3-methylimidazolium and 1,3-dihexyxymethylmethylimidazolium bis (trifluoroomethylsulfonyl)imide ionic liquids. - The cation influence / U. Domanska, A. Marciniak // Fluid Phase Equilib. - 2009. - V. 286. - № 2. - P.154-161.

66. Letcher, T.M. Determination of activity coefficients at infinite dilution of organic solutes in the ionic liquid tributylmethylphosphonium methylsulphate by gas-liquid chromatography / T.M. Letcher, P. Reddy // Fluid Phase Equilib. - 2007. - V.260. - № 1. - P. 23-28.

67. Ayad, A. Activity coefficients at infinite dilution for organic solutes dissolved in two 1-alkyl-quinuclidinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imides bearing alkyl side chains of six and eight carbons / A. Ayad, F. Mutelet, A. Negadi, [et al.] // J. Mol. Liq. - 2016. - V. 215. - P. 176-184.

68. Letcher, T.M. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes in the ionic liquid N-butyl-4-methylpyridinium tosylate using GLC at T=(328.15, 333.15, 338.15 and 343.15) K / T.M. Letcher, D. Ramjugernath, M. Krolikowski, [et al.] // Fluid Phase Equilib. - 2009. -V.276. - № 1. - P.31-36.

69. Deenaday, N. Measurement of activity coefficients at infinite dilution using polar and nonpolar solutes in the ionic liquid 1-methyl-3-octylimidazolium diethyleneglycolmonomethylether sulphate at T=(288.15, 298.18 and 313.15) K / N. Deenaday, S.H. Thango, T.M. Letcher, D. Ramjugernath // J. Chem. Thermodyn. - 2006. - V. 38. - № 5. - P. 542-546.

70. Kozlova, S.A. Paramagnetic ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrabromidocobalte (II): activity coefficients at infinite dilution of organic solutes and crystal structure / S.A. Kozlova, S.P. Verevkin, A. Heintz, [et al.] // J. Chem. Eng. Data. - 2009. - V. 54. - № 5. - P. 1524-1528.

71. Гайле, А.А. Селективность и растворяющая способность экстрагентов ароматических углеводородов / А.А. Гайле, Н.В. Парижева, В.А. Проскуряков // Ж. прикл. химии. - 1974. - Т. 47. - № 1. - С. 191-194.

72. Гайле, А.А. N-Метилпирролидон. Получение, свойства и применение в качестве селективного растворителя /А.А. Гайле, Г.Д. Залищевский - СПб.: Химиздат, 2005. - 704 с.

73. Гайле, А.А. Сульфолан. Получение, свойства и применение в качестве селективного растворителя / А.А. Гайле, В.Е. Сомов - СПб.: Химиздат, 2014.- 392 с.

74. Domanska, U. Activity coefficients at infinite dilution measurements for organic solutes and water in the ionic liquid 4-methyl-N-butyl-pyridinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide / U. Domanska, A. Marciniak // J. Chem. Thermodyn. - 2009. - V. 41. - № 12. - P. 1350-1355.

75. Блохин, А.И. Новые технологии переработки высокосернистых сланцев / А.И. Блохин, М.И. Зарецкий, Г.П. Стельмах, Т.С. Эйвазов - М.: Светлый СТАН, 2001. - 192 с.

76. Marciniak, A. Ternary liquid-liquid equlibria of bis(trifluoromethilsulfonil)-amide based ionic liquids+thiophen+n-Heptane. The influence of cation structure / A. Marciniak, M. Krolikowski // Fluid Phase Equilib. - 2012. - V. 321. - P. 59-63.

77. Domanska, U. Separation of sulfurcompounds from alkanes with 1-alkilcyanopyridinium-based ionic liquids / U. Domanska, K. Walczak, M. Zawadzki //J. Chem. Thermodyn. - 2014. - V.69. -P. 27-35.

78. Wlazlo, M. Effect of the alkyl side chain of the 1-alkylpiperidinium-based ionic liquids on desulfurization of fuels / M. Wlazlo, D. Ramjugernath, P. Naidoo, U. Domanska // J. Chem. Thermodyn. - 2014. - V. 72. - P. 31-36.

79. Marciniak, A. Ternary (liquid+liquid) equilibra of trifluorotris(perfluoroethyl)phosphate based ionic liquids+thiophene+heptane/ A. Marciniak, M. Krolikowski // J. Chem. Thermodyn. - 2G12.

- V. 49. - P. 154-15S.

SG. Rodriguez-Cabo, B. Desulfurization of fuels by liquid-liquid extraction with 1-ethyl-3-methylimidazolium ionic liquids / B. Rodriguez-Cabo, A. Arce, A. Soto // Fluid Phase Equilib. - 2G13.

- V. 35б. - P. 12б-135.

51. Rodriguez-Cabo, B. Desulfurization of fuel-oils with [C2mim][NTf2]: A comparative study/ B. Rodriguez-Cabo, A. Soto, A. Arce // J. Chem. Thermodyn. - 2G13. - V. 57. - P. 24S-255.

52. Ramalingam, A. Liquid-liquid equilibrium (LLE) data for ternary mixtures of {[EMIM] [EtSO4]+thi ophene/benzothi ophene+n-hexadecane }and

{[EMIM][MeSO3]+thiophene/benzothiophene+n-hexadecane} at 29S.15 K / A. Ramalingam, A. Balaji // J. Mol. Liquids. - 2G15. - V.212. - P.372-3S1.

53. Domanska, U. Ternary liquid-liquid equilibria for mixtures of {ionic liquid + thiophene or benzothiophene + heptane} / U. Domanska, K. Walczak // J. Solution Chem. - 2G15. - V. 44. - P. 3S2-394.

54. Alonso, L. Solvent extraction of thiophene from n-alkanes (C7, C12 and C^) using the ionic liquid [CSmim][BF4] / L. Alonso, A. Arce, M. Francisco, A.Soto // J. Chem. Thermodyn. - 2GGS.

- V. 4G. - P. 9бб-972.

55. Rodriguez-Cabo, B. Hehyl dimethyl pyridinium ionic liquids for desulfurization of fuels. Effect of the position of the alkyl side chains / B. Rodriguez-Cabo, M. Francisco, A. Soto, A. Arce // Fluid Phase Equilib. - 2G12. - V. 314. - P. 1G7-112.

56. Alonso, L. Liquid-liquid equilibria for system composed by 1-methyl-3-octylimidazolium tetrafluoroborate ionic liquid, thiophene and h-hexane or cyclohexane / L. Alonso, A. Arce, M. Francisco, [et al.] // J. Chem. Eng. Data. - 2GG7. - V. 52. - № 5. - P. 1729-1732.

57. Arce, A. Evaluation of the polysubstituted pyridinium ionic liquid [hmmpy][Ntf2] as a suitable solvent for desulfurization: phase equiliria / A. Arce, M. Francisco, A. Soto // J. Chem. Thermodyn. - 2G1G. - V. 42. - P. 712-71S.

SS. Alonso, L. (Liquid+liquid) equilibria of [CSmim][NTff2] ionic liquid with a sulfur-component and hydrocarbons / L. Alonso, A. Arce, M. Francisco, A. Soto // J. Chem. Thermodyn. -2GGS. - V. 4G. - P. 265-27G.

S9. Alonso, L. Liquid-liquid equilibria of [CSmim][NTf2] + thiophene + 2,2,4-trimethylpentane or +toluene / L. Alonso, A. Arce, M. Francisco, A. Soto // J. Chem. Eng. Data. - 2GGS.

- V. 53. - № 8. - P. 175G-1755.

90. Alonso, L. Measurement and correlation of liquid-liquid equilibria of two imidazolium ionic liquids with thiophene and methylcyclohexane / L. Alonso, A. Arce, M. Francisco, A. Soto // J. Chem. Eng. Data. - 2007. - V. 52. - № 6. - P. 2409-2412.

91. Ahmed, O.U. Measurements and prediction of ternary liquid-liquid equilibria for mixtures of IL + sulfur compound + hexadecane / O.U. Ahmed, F.S. Mjalli, M.K. Hadj-Kali, [et al.] // Fluid Phase Equilib. - 2016. -V. 421. - P. 16-23.

92. Hizaddin, H.F. Extraction of nitrogen compounds from diesel fuel using imidazolium- and pyridinium-based ionic liquids: experiments, COSMO-RS prediction and NRTL correlation / H.F. Hizaddin, M.K. Hadj-Kali, A. Ramalingam, M.A. Hashim // Fluid Phase Equilib. - 2015. - V. 405. - P. 55-67.

93. Almarri, M. Selective adsorption for removal of nitrogen compounds from liquid hydrocarbon streams over carbon- and alumina-based adsorbents / M. Almarri, X. Ma, C. Song // Ind. Eng. Chem. Res. - 2008. - V 48. - P. 951-960.

94. Xiang, C. Hydrodesulfurization of dibenzothiophene catalyzed by CoNiMo/MCM-41 / C. Xiang, Y. Chai, J. Xing et al. // Shiyou Xuebao, Shiyou Jiagong = Acta Petrol. Sin. Petrol. Process. Sec. October 2008. V. 24. № 2. P. 151-157.

95. Минаев, П.П. Ингибирование хинолином реакций гидродесульфуризации и гидрирования на Co(Ni)-PMo(W)/Al2O3 катализаторах: влияние состава активной фазы на устойчивость в гидроочистке модельного и нефтяного сырья / П.П. Минаев, А.С. Коклюхин, К.И. Маслаков, П.А. Никульшин // Катализ в промышленности. - 2017. - Т. 17. - № 1. - С. 37-45.

96. Исаев, А.Я. Влияние количественного содержания азотистых оснований в нефтепродуктах на термическую стабильность топлив / А.Я. Исаев, З.С. Аллахвердиев, В.И. Тагиев [и др.] // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2015. - № 2. - С. 10-12.

97. Turaga, U.T. Influence of nitrogen compounds on deep hydrodesulfurization of 4,6-dimethylbenzothiophene over Al2O3 and MCM-41-supported Co-Mo sulfide catalysts / U.T. Turaga, X. Ma, C. Song // Catal. Today. - 2003. - V. 86. - P. 265-275.

98. Anantharaj, R. COSMO-RS-based screening of ionic liquids as green solvents in denitrification studies / R. Anantharaj, T. Banerjee // Ind. Eng. Chem. Res. - 2010. - V. 49. - P. 87058725.

99. Francisco, M. Ionic liquids on desulfurization of fuel oils / M. Francisco, A. Arce, A. Soto // Fluid Phase Equilib. 2010. V. 294. P. 39-48.

100. Alonso, L. Extraction Ability of Nitrogen-Contaning Compounds Involved in The Desulfurization of Fuels by Using Ionic Liquids/ L. Alonso, A. Arce, M.A. Francisco // J. Chem. Eng. Data. - 2010. - V. 55. - P. 3262-3267.

101. Kedra-Krolik, K. Deep Fuels Desulfurization and Denitrogenation Using 1-Butil-3-methylimidazolium Trifluoromethanesulfonate / K. Kedra-Krolik, M. Mutelet, J.-C. Moise, J.-N. Jaubert // Energy Fuels. - 2011. - V. 25. - P. 1559-1565.

102. Kedra-Krolik, K. Extraction of Thiophene or Pyridine from n-Heptane Using Ionic Liquids. Gasoline and Diesel Desulfurization / K. Kedra-Krolik, M. Fabrice, J.-N. Jaubert // Ind. Eng. Chem. Res. - 2011. - V. 50. - P. 2296-2306.

103. Ravilla U.K. Liqud-liquid equilibria of imidazolium based ionic liquid + pyridine + Hydrocarbon at 298.15 K / U.K. Ravilla, T. Banerjee // Fluid Phase Equilib. - 2012. - V. 324. - P 17-27.

104. Rogosic, M. Application of 1-pentyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl) imide for desulfurization, denitrification and dearomatization of FCC gasoline / M. Rogosic, A. Sander, M. Pantaler // J. Chem. Thermodyn. - 2014. - V. 76. - P. 1-15.

105. Yang, H. Inhibition of nitrogen compounds on the hydrodesulfurization of substituted dibenzothiophenes in light cycle oil / H. Yang // Fuel Processing Tech. - 2004. - V. 85. - № 12. - P. 1415-1429.

106. Serban, M. Десульфуризация дизельного топлива для получения ULSD / M. Serban, J. Kocal, P. Kokayeff, [et. al.] // Нефтегазовыетехнологии. - 2012. - № 5. - С. 78-82.

107. Ho, T.C. Inhibiting effects in hydrodesulfurization of 4,6-diethyldibenzothiophene / T.C. Ho // J. Catal. 2003. V. 219. №2. P. 442-451.

108. Ho, T.C. Poisoning effect of ethylcarbazole on hydrodesulfurization of 4,6-diethyldibenzothiophene / T.C. Ho, D. Nguyen // J. Catal. - 2004. - V. 222. - №2. - P. 450-460.

109. Laredo, G.C. Synthesis of ionic liquids and their use for extracting nitrogen compounds from gas oil feeds towards fuel production / G.C. Laredo, N.V. Likhanova, J.V. Lijanova, [et. al.] // Fuel Process. Technol. - 2015. - V. 130. - P. 38-45.

110. Ebber, J. Deep desulfurization of oil refinery streams by extraction with ionic liquids / J. Ebber, P. Wasserscheid, A. Jess // Green Chem. - 2004. - V. 6. - № 7. - P. 316-322.

111. Nie, Y. Extractive desulfurization of fuel oil using alkyl imidazole and its mixture with dialkylphosphate ionic liquids / Y. Nie, Chun-Xi, Z.-H. Wang // Ind. and. Eng. Chem. Res. - 2007. - V. 46. - № 15. - P.5108-5112.

112. Nie, Y. N,N-dialkylimidazolium dialkylphosphate ionic liquids: Their extractive performance for thiophene series compounds from fuel oils versus the lenght of alkyl group / Y. Nie, C. Li, H. Meng, Z. Wang // Fuel Process. Technol. - 2008. - V. 89. - № 10. - P. 978-983.

113. Dharaskar, S.A. Extractive desulfurization of liquid fuels by energy efficient green thiazolium based ionic liquids / S.A. Dharaskar, K.L. Wasewar, M.N. Varma, [et. al.] // Ind. and Eng. Chem. Res. - 2014. - V. 53. - № 51. - P. 19845-19854.

114. Dharaskar, S.A. Synthesis, characterization and application of novel trihexyl tetradecyl phosphonium bis(2,4,4-trimethylpentyl) phosphinate for extractive desulfurization of liquid fuel / S.A. Dharaskar, K.L. Wasewar, M.N. Varma, [et. al.] // Fuel Process. Technol. - 2014. - V. 123. - P. 1-10.

115. Ahmed, O.U. Optimum performance of extractive desulfurization of liquid fuels using phosphonium and pyrrolidinium-based ionic liquids / O.U. Ahmed, F.S. Mjalli, T. Al-Wahaibi, [et. al.] // Ind. and Eng. Chem. Res. - 2015. - V. 54. - № 25. - P. 6540-6550.

116. Wilfred, C.D. Extraction of dibenzothiophene from dodecane using ionic liquids / C.D. Wilfred, C.F. Kiat, Z. Man, [et. al.] // Fuel Process. Technol. - 2012. - V. 93. - P. 85-89.

117. Bosmann, A. Deep desulfurization of diesel fuel by extraction with ionic liquids / A. Bosmann, L. Datsevich, A. Jess, [et. al.] // Chem. Commun. - 2001. - P. 2494-2495.

118. Gao, H. Desulfurization of diesel fuel by extraction with Lewis-acidic ionic liquid / Gao H., Xing J., Li Y., [et. al.] // Separ. Sci. and Technol. - 2009. - V. 44. - № 4. - P. 971-980.

119. Asumana, C. Desulfurization of real fuel oils by extraction with ionic liquids / C. Asumana, R. Haque, L. Yu, [et. al.] // Separ. Sci. and Technol. - 2013. - V. 48. - № 17. - P. 2582-2588.

120. Gano, Z.S. Extractive desulfurization of liquid fuel with FeCl3-based deep eutectic solvents: Experimental design and optimization by central-composite design / Z.S. Gano, F.X. Mjalli, T. Al-Wahaibi, [et. al.] // Chem. Eng. and Process. - 2015. - V. 93. - P. 10-20.

121. Мамедов, Р.Б. Очистка средневязкого масляного дистиллята селективным растворителем на основе морфолинформиатной ионной жидкости / Р.Б. Мамедов, Ф.И. Самедова, М.Д. Ибрагимова [и др.] // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2009. - № 6. - С. 29-31.

122. Ибрагимова, М.Д. Селективная очистка масляной фракции ионно-жидкостным составом на лабораторной установке непрерывного действия / М.Д. Ибрагимова, Ф.И. Самедова, А.Г. Азизов [и др.] // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2012. - № 1. - С. 12-15.

123. Ибрагимова, М.Д. Получение базового моторного масла экстракционной очисткой масляных дистиллятов ионными жидкостями / М.Д. Ибрагимова, В.М. Аббасов, В.А. Нагиев [и др.] // Мир нефтепродуктов. - 2017. - №4. - С. 21-26.

124. Аббасов, В.М. Получение основы гидравлического масла АМГ-10 Азербайджанских нефтей с использованием в качестве экстрагента ионных жидкостей / В.М. Аббасов, М.Д. Ибрагимова, С.Г. Алиева [и др.] // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2016. - №12. - С. 36-40.

125. Ismagilov, Z. Oxidative desulfurization of hydrocarbon fuels / Z. Ismagilov, S. Yashnik, M. Kerzhentsev, [et al.] // Catal. Rev.: Sci. and Eng. 2011. - V. 53. - № 3. - P. 199-255.

126. Акопян, А.В. Окислительное обессеривание углеводородного сырья (Обзор) / А.В. Акопян, Р.А. Федоров, Б.В. Андреев [и др.] // Ж. прикл. химии. - 2018. - Т. 91. - №4. - С. 457-471.

127. Rogers, R.D. Ionic liquids: industrial applications for green chemistry. / R.D. Rogers, K.R. Seddon // Washington: Amer. Chem. Soc., 2002. (Ionic Liquids: Industrial Applications to Green Chemistry, January 2002, Journal of the American Chemical Society 125(24):7480-7480).

128. Асланов, Л.А. Ионные жидкости в ряду растворителей. / Л.А. Асланов, М.А. Захаров, Н.Л. Абрамычева - М.: Изд-во Моск. ун-та, 2005.- 271 с.

129. Kubota, F. Application of ionic liquids to solvent extraction / F. Kubota, M. Goto // Solvent Extr. Res. Dev. - 2006. - V. 13. - P. 23-36.

130. Плешкова, Н.В. Ионные жидкости и их отличительные характеристики / Н.В. Плешкова, К.Р. Седдон // Успехи в химии и химической технологии. - 2005. - Т. 19. - №3. - С. 711.

131. Han, X. Ionic liquids in separations / X. Han, D.W. Armstrong // Accounts Chem. Res. -2007. - V. 40. - № 11. - P. 1079-1086.

132. Охлобыстина, А.В. Ионные жидкости - новые экстрагенты для удаления сернистых соединений из углеводородных смесей / А.В. Охлобыстина, В.Н. Стороженко, Н.Т. Берберова, В.Ф. Абдулаева // Современные технологии и научно-технические решения в добыче, переработке и транспортировке углеводородного сырья. Научно-техн. конф. мол. работников, посвященная 45-летию ООО «Газпром добыча Оренбург» (г. Оренбург, 16-17 окт. 2013 г.). М.: ООО «Изд. дом Недра», 2013. - С. 71-74.

133. Pereiro, A.B. Temperature dependence of physical properties of ionic liquid 1,3-dimethylimidazolium methyl sulfate / A.B. Pereiro, F. Santamarta, E. Tojo, [et al.] // J. Chem. Eng. Data. - 2006. - V51. - № 3. - P. 952-954.

134. Gomez, E. Physical properties of pure 1-ethyl-3-methylimidazolium ethylsulfate and its binary mixtures with ethanol and water at several temperatures / E. Gomez, B. Gonzales, N. Calvar, [et al.] // J. Chem. Eng. Data. - 2006. - V. 51. - № 6. - P. 2096-2102.

135. Pereiro, A.B. Physical properties of 1-butyl-3-mehylimidazolium methyl sulfate as a function of temperature / A. B.Pereiro, P. Verdia, E. Tojo, A. Rodriguez // J. Chem. Eng. Data. - 2007. -V.52.- № 2. - P. 377-380.

136. Domanska, U. Thermophysical properties and thermodynamic phase behavior of ionic liquids / U. Domanska // Thermochim. Acta. - 2006. - V. 448. - № 1. - P. 19-30.

137. Domanska, U. Phase equilibria of (1-ethyl-3-methylimidazolium ethylsulfate + hydrocarbon, + ketone, and + ether) Binary systems / U. Domanska, M. Laskowska, A .Marciniak // J. Chem. Eng. Data. - 2008. - V. 53. - № 2. - P. 498-502.

138. Award, W.H. Thermal degradation studies of alkylimidazolium salts and their application in nanocomposites / W.H. Award, J.W. Gilman, M. Nyden, [et al.] // Thermochim. Acta. - 2004. - V. 409. - № 1. - P. 3-11.

139. Valderrama, J.O. Critical properties, normal boiling temperature, and acentric factor of another 200 ionic liquids / J.O. Valderrama, W.W. Sanga, J.A. Lazzus // Ind. and. Eng. Chem. Res. -2008. - V. 47. - № 4. - P. 1318-1330.

140. Ибрагимова, М.Д. Регенерация морфолиноформиатного ионно-жидкостного экстрагента из экстрактного раствора селективной очистки масляной фракции / М.Д. Ибрагимова, А.Г. Азизов, Р.Б. Мамедов, В.А. Нагиев // Мир нефтепродуктов. - 2012. - № 9. - С. 18 - 20.

141. Ибрагимова, М.Д. Исследование процесса регенерации ионно-жидкостного состава N-метилпирролидонацетата из экстрактного раствора селективной очистки дистиллята, выделенного из балахнинской нефти / М.Д. Ибрагимова, В.М. Аббасов, А.Б. Халилов [и др.] // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2017. - № 12. - С. 41 - 45.

142. Nancarrow, P. Technical Evaluation of Ionic Liquid-Extractive Processing of Ultra Low Sulfur Diesel Fuel / P. Nancarrow, N. Mustafa, A. Shahid, [et al.] // Ind. AndEng. Chem. Res. - 2015. -V. 54. - № 43. - P. 10843 - 10853.

143. Красногорская, Н.Н. Экстракция средних нефтяных фракций / Н.Н. Красногорская,

A.Р. Габдикеева, А.Э. Грушевенко, Р.Н. Хлесткин - М.: Химия, 1989. - 72 с.

144. Экстракция и применение аренов среднедистиллятных нефтяных фракций: Сб. трудов ООО «КИНЕФ» / Под ред. А.А. Гайле и В.Е. Сомова. СПб.: ИК «Синтез», 1998. - 140 с.

145. Экстракционная деароматизация нефтяных фракций: Сб. трудов ООО «КИНЕФ» / Под ред. А.А. Гайле и В.Е. Сомова. СПб.: Изд-во С.-Петерб. ун-та, 2002. - 324 с.

146. Гайле, А.А. Разработка и совершенствование экстракционных процессов разделения и очистки нефтепродуктов / А.А. Гайле // ЖПХ. - 2008. - Т. 81. - № 8. - С. 1233-1245.

147. Малотоннажная переработка нефти, газа и газоконденсата / А.А. Гайле, В.В. Колесов,

B.Н. Чистяков, Ю.А. Цхведиани, Б.М. Сайфидинов / Под ред. А.А. Гайле.- СПб.: Химиздат, 2010. -336 с.

148. Гайле, А.А. Получение компонента дизельного топлива экстракционной очисткой легкого газойля замедленного коксования / А.А. Гайле, В.Н. Чистяков, Л.Л. Колдобская, В.В. Колесов // Химия и технология топлив и масел. - 2011. - № 3. - С. 7-10.

149. Гайле, А.А. Получение компонента дизельного топлива многоступенчатой экстракционной очисткой легкого газойля замедленного коксования / А.А. Гайле, В.Н. Чистяков, Л.Л. Колдобская, В.В. Колесов // Химия и технология топлив и масел. - 2011. - № 5. - С. 39-43.

150. Гайле, А.А. Термоокислительная стабильность рафината экстракционной очистки печного топлива / А.А. Гайле, Л.П. Зайченко, В.Н. Чистяков, [и др.] // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2011. - №11. - С. 21-23.

151. Гайле, А.А. Экстракционная очистка легких газойлей вторичных процессов нефтепереработки / А.А. Гайле, В.Н. Чистяков, Л.Л. Колдобская [и др.] // Химия и технология топлив и масел. - 2012. - № 3. - С.15-19.

152. Гайле, А.А. Экстракционная очистка легких газойлей висбрекинга и замедленного коксования диметилформамидом / А.А. Гайле, В.Н. Чистяков, Л.Л. Колдобская [и др.] // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2011. - № 12. - С. 23-27.

153. Шишкин, С.Н. Экстракционная очистка легкого газойля висбрекинга / С.Н. Шишкин, А.А. Гайле, Д.А. Бакаушина, Н.В. Кузичкин // ЖПХ. - 2013. - Т. 86. - № 5. - С. 707-709.

154. Камешков, А.В. Экстракционная очистка смеси атмосферного газойля и легкого газойля висбрекинга диметилформамидом / А.В. Камешков, А.А. Гайле, Н.В. Кузичкин, Е.А. Спецов // Известия СПбГТИ(ТУ). - 2015. - №31(57). - С. 72-74.

155. Камешков, А.В. Экстракционная очистка смеси атмосферного газойля и газойля висбрекинга диметилформамидом / А.В. Камешков, А.А. Гайле // Нефтегазопереработка - 2016: Материалы конференции, Уфа, 24 мая 2016.- Уфа: ГУПИНХПРБ, 2016. - С. 29-30.

156. Камешков, А.В. Получение дизельных топлив с улучшенными низкотемпературными свойствами / А.В. Камешков, А.А. Гайле // Известия СПбГТИ(ТУ). - 2015. - № 29(55). - С. 49-60.

157. Камешков, А.В. Экстракционная очистка прямогонной и депарафинированной фракций атмосферного газойля установки Л-24-10/2000 / А.В. Камешков, А.А. Гайле, Н.В. Кузичкин, Е.А. Спецов // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2015. - № 10. - С. 6-11.

158. Гайле, А.А. Экстракционная очистка высокосернистой дизельной фракции от сераорганических соединений и ароматических углеводородов / А.А. Гайле, Б.М. Сайфидинов, Л.Л. Колдобская, В.В. Колесов // ЖПХ. - 2010. - Т. 83. - № 3. - С. 465-474.

159. Гайле, А.А. Многоступенчатая противоточная экстракция сераорганических соединений и аренов из высокосернистой дизельной фракции / А.А. Гайле, Б.М. Сайфидинов, Л.Л. Колдобская, В.В. Колесов // ЖПХ. - 2010. - Т. 83. - № 3. - С. 475-478.

160. Пат. 2429276 Россия, МПК C 10 G 21/02. Способ очистки дизельной фракции / А.А. Гайле, Л.Л. Колдобская, В.В. Колесов, Р.С. Деконов / (опубл. 20.09.2011).

161. Гайле, А.А. Экстракционная очистка дизельной фракции от сераорганических соединений и ароматических углеводородов / А.А. Гайле, Б.М. Сайфидинов, Л.Л. Колдобская // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2011. - № 3. - С. 11-15.

162. Камешков, А.В. Экстракционная очистка атмосферного газойля смешанными экстрагентами и экстракционными системами, включающими неполярный растворитель / А.В. Камешков, А.А. Гайле, Н.В. Кузичкин, А.А. Хасанова // Нефтепереработка и нефтехимия. -2015. - № 12. - С. 3-6.

163. Пат. 2221836 РФ: МПК 7С 10 G21/00: 21/20. Способ очистки вакуумных газойлей с одновременным получением сырья для производства технического углерода / А.А. Гайле, Г.Д. Залищевский, Л.В. Семенов и др. (опубл. 20.01.2004.)

164. Пат. 2275413 РФ: МПК С 10 G21/20 Способ очистки вакуумных газойлей и мазутов / Г.Д.Залищевский, А.А. Гайле, А.В. Костенко (опубл. 27.04.2006).

165. Гайле, А.А. Экстракционная очистка вакуумных газойлей и мазута / А.А. Гайле, Е.А. Кайфаджян, Л.Л. Колдобская [и др.] // Нефтепереработка и нефтехимия. Технико-экономические аспекты прогрессивных технологий: материалы научно-практической Конференции 4-7 апреля 2005 г., Санкт-Петербург.- СПб.: Химиздат, 2005. - С. 165-171.

166. Семенова, О.И. Экстракционная подготовка вакуумного газойля в качестве сырья установки гидроочистки / О.И. Семенова, А.А. Гайле, П.Н. Боруцкий, [и др.] // Известия СПбГТИ(ТУ). - 2016. - № 36(62). - С. 78-80.

167. Пат. 2441055 РФ Способ получения экологически чистого дизельного топлива / Н.В.Пыхалова, А.Ю.Аппазов, Б.Б. Тетеревлев (опубл. 27.01.2012)

168. Аппазов, А.Ю. Получение высококачественных дизельных топлив методом жидкостной экстракции / А.Ю. Аппазов, Н.В. Пыхалова, У.А. Буламедова // Изв. Вузов. Хим. и хим. технол. - 2012. - Т. 55. - № 2. - С. 71-73.

169. Аппазов, А.Ю. Экстракционное облагораживание дизельных фракций с применением N-метилпирролидона / А.Ю. Аппазов, Н.В. Пыхалова, У А. Буламедова // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2012. - № 4. - С. 12-15.

170. Пат. 2513020 РФ Состав селективного растворителя для выделения методом жидкостной экстракции из прямогонной дизельной фракции алкилдибензотиофенов и азотсодержащих соединений /Р.Г. Теляшев, А.Н. Обрывалина, В.П. Енгулатова и др. (опубл. 20.04.2014.)

171. Аббасов, В.М. Селективная очистка нафталанской нефти N-метилпирролидоном / В.М. Аббасов, М.Д. Ибрагимова, В.А. Нагиев // Мир нефтепродуктов. - 2014. - № 8. - С. 14-18.

172. Антонов, С.А. Изучение химического состава узких фракций масляного дистиллята смеси сернистых нефтейв процессе селективной очистки N-метилпирролидоном / С.А. Антонов, Н.Н. Томина, А.А. Пимерзин, [и др.] // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2012. - № 8. - С. 35-37.

173. Дезорцев, С.В. Окислительно-экстракционное обессеривание компонента дизельного топлива / С.В. Дезорцев, Я.Ю. Кондратьева, В.А. Колбин // Хим. технологии. - 2013. - № 6. - С. 354-359.

174. Awad, M.M. Деароматизация дизельного топлива путем жидкостной экстракции: влияние относительного содержания экстрагента и температуры на свойства дизельного

рафината / M.M. Awad, Y.M. El-Toukhee, E.A. Hassan, K.K. Taha// Нефтехимия. - 2018. - Т. 53. -№. 3. - С. 343-349.

175. Ляпина, Н.К. Идентификация сераорганических соединений, выделенных диметилформамидом из архангельской нефти / Н.К. Ляпина, Г.Н. Марченко, М.А. Парфенова [и др.] // Башк. Хим. Ж. - 2007. - Т.14 - № 1. - С. 55-61.

176. Гайле, А.А. Ароматические углеводороды: выделение, применение, рынок: Справочник / А.А. Гайле, В.Е. Сомов, О.М. Варшавский. - СПб.: Химиздат, 2000. - 544 с.

177. Гайле А.А., Сомов В.Е., Варшавский О.М., Семенов Л.В. Применение ароматических концентратов, выделенных экстракцией из нефтяных фракций. СПб.: ИК «Синтез», 1998. С. 91

- 138.

178. Гайле, А.А. Экстракционное облагораживание среднедистиллятных нефтяных фракций, легких газойлей вторичных процессов нефтепереработки и вакуумных газойлей / А.А. Гайле, А.В. Камешков, В.Н. Клементьев, С.А. Долгов // Хим. промышленность. - 2017. - Т. 94. -№ 1. - С. 17 - 26.

179. Бенабиди Билал. Получение экологически безопасных ароматических масел-мягчителей каучука и резины / Бенабиди Билал, А.А. Гайле, Н.В. Кузичкин // Изв. СПбГТИ(ТУ).

- 2015. - № 30 (56). - С. 42 - 48.

180. Павлов, С.Ю. Выделение и очистка мономеров для синтетического каучука / С.Ю. Павлов. - Л.: „Химия", 1987. - 230 с.

181. Антонов, В.Н. Производство ацетилена / В.Н.Антонов, А.С. Лапидус. - М.: Химия, 1970. -416 с.

182. Data of Selective Solvents: DMFA - NMC - NMP / G. Hradetzky, I. Hammerl, W. Kisan, [et al.] - Berlin: VEB Deutscher Verlagder Wissenschaften, 1989. - 360 p.

183. Пат. 2185416 РФ, МКИ 7 G21/20, 21/28. Способ одновременного получения экологически чистого дизельного топлива и ароматического растворителя / В.Е. Сомов, А.А. Гайле, Г.Д. Залищевский и др.; 3аявл.23.01.01; Опубл. 20.07.2002; Бюл.№20.

184. Гайле, А.А. Получение экологически чистого дизельного топлива и нефтяных ароматических растворителей комбинированным методом экстракции и азеотропной ректификации / А.А. Гайле, Г.Д. Залищевский, О.М. Варшавский [и др.] // Ж. прикл. химии. -2001. - Т. 74. - № 5. - С. 838-842.

185. Гайле, А.А. Экстракционная очистка смеси легких газойлей висбрекинга и каталитического крекинга / А.А. Гайле, В.Н. Чистяков, Л.Л. Колдобская, В.В. Колесов // Нефтегазопереработка - 2011: Матер.конф. - Уфа: ГУП ИНХП РБ, 2011. - С. 31.

186. А.с. 910730 СССР, МКИ С 10 G 21/06; С07 С 15/02. Способ очистки масляных фракций нефти / М.М. Прокопец, М.М. Бабяк, П.И. Топильницкий.; Заявл.06.07.79; Опубл. 07.03.82; Бюл.№9.

187. А.с. 1161508 СССР, МКИ С07С 15/28, 15/30. Способ разделения антраценкарбазольной смеси / О.Н. Павлович, Г.Б. Лехова.; Заявл. 13.05.83; Опубл. 15.06.85; Бюл.№22.

188. Пат. 1121103 CN, 1996;C.A., 130, P211042., cl. C10G 21/02. Methodofrefininganthracene, phenanthreneandcarbazole/ T. Zhong, L. Duan.; Заявл.18.10.94; Опубл. 24.04.96.

189. Гайле, А.А. Антрацен: физико-химические свойства и выделение из каменноугольной смолы / А.А. Гайле, Б.Г. Соколов, Г.Н. Новацкий. - СПб.: СПбГТИ (ТУ), 2010. - 155 с.

190. Разделение углеводородов с использованием селективных растворителей / Г. -Й. Биттрих, А.А. Гайле, Д. Лемпе [и др.] - Л.: Химия, 1987. - 192 с.

191. Перелыгин, И.С. Ассоциация молекул жидкого диметилформамида по данным спектроскопии комбинационного рассеяния света / И.С. Перелыгин, И.Г. Иткулов, А.С. Краузе.// Ж. физ. химии. - 1991. - Т. 65. - № 7. - С. 1996-1998.

192. Гайле, А.А. Процессы разделения и очистки продуктов переработки нефти и газа: Учеб. Пособие / А.А. Гайле, В.Е. Сомов. - СПб.: Химиздат, 2012. - 376 с.

193. Сурото, А.К. Селективная очистка средней и тяжелой фракций волгоградских нефтей диметилформамидом.: Автореферат дис. ... к.т.н. / А.К. Сурото. - Львов: Львов.политехн. ин-т, 1977. - 20 с.

194. Лобов, В.А. Экстракция ароматических углеводородов из прямогонной керосиновой фракции диметилформамидом.: Автореферат дис. ... к.т.н. / В.А. Лобов.- Львов: Львов.политехн. ин-т, 1978. - 21 с.

195. Сурото, М.М. Комбинированный процесс экстракционного разделения бензиновых и масляных фракций нефтей.: Автореферат дис. ... к.т.н. / М.М.Сурото.- Львов: Львов.политехн. ин-т, 1982. - 25 с.

196. Хасан Шеймус Аббас. Селективная очистка масел в присутствии низкомолекулярных углеводородных смесей.: Автореферат дис. ... к.т.н. / Хасан Шеймус Аббас. - Львов: Львов.политехн. ин-т, 1984. - 23 с.

197. Хасан Аль Заахрави. Селективная очистка масляных дистиллятов сирийских нефтей.: Автореферат дис. ... к.т.н. / Хасан Аль Заахрави. - Львов: Львов.политехн. ин-т, 1985. - 26 с.

198. Биккулов, А.З. Избирательные растворители для средних дистиллятов нефти / А.З. Биккулов, Б.М. Грошев, В.А. Попов // Изв. вузов. Нефть и газ. - 1965. - Т. 8. - № 7. - С. 59-61.

199. Путилова, З.Д. Сравнение растворителей при экстракции ароматических углеводородов из средних прямогонных фракций арланской нефти / З.Д. Путилова, А.З. Биккулов // Доклады нефтехим. секции. - Уфа. - 1971. - Вып. 6. - С. 72-77.

200. Antosik, M. Mutual solubility of binary trans-decaline +, and n-decane + polar component mixtures / M. Antosik, A. Stafiej, R. Stryjek // Fluid Phase Equil. - 1990. - V. 58. - № 3. - P. 325-333.

201. Богданов, В.С. Избирательность растворителей по извлечению сераорганических соединений из нефтяных фракций / В.С. Богданов, А.З. Биккулов, М.А. Парфенова.// Нефтепереработка и нефтехимия. - 1969. - № 6. - С. 35-36.

202. Kim, H.-D. (Liquid+liquid) equilibrium for (N,N-dimethylformamide (DMF) + hexadecane) at temperatures between (293.15 and 313.15) K and ternary mixtures of (DMF + hexadecane) with either quinoline, or pyridine, or pyrrole, or aniline, or indole at T = 298.15 K / H.D.Kim, I.-C. Hwang, S.-J. Park, K.W. Lee.// J. Chem. and Eng. Data. - 2010. - V. 55. - № 3. - P. 12661270.

203. Гайле, А.А. Экстракция 1-метилнафталина, бензотиофенаииндола из смесей с алканами N-метилпирролидоном / А.А. Гайле, А.В. Костенко, Л.В.Семенов, Л.Л. Колдобская // Ж. прикл. химии. - 2005. - Т. 78. - № 9. - С. 1428-1432.

204. Лещев, С.М. Экстракция ароматических углеводородов, содержащих от двух до четырех бензольных колец, полярными органическими растворителями / С.М. Лещев, А.В. Синицына // Нефтехимия. - 1997. - Т. 37. - № 1. - С. 56-61.

205. Лещев, С.М. Экстракция ароматических углеводородов. Распределение толуола и ß-метилнафталина между н-октаном и полярными растворителями / С.М. Лещев, В.И. Онищук // Нефтехимия. - 1989. - Т. 29. - № 4. - С. 556-561.

206. Гайле, А.А. Электронная структура молекул полярных растворителей и их селективность при разделении углеводородных систем / А.А. Гайле, А.А. Зуйков, Л.В. Семенов, В.Е. Сомов // Экстракция и применение аренов среднедистиллятных нефтяных фракций: Сб. трудов ООО „КИНЕФ" / Под ред. А.А. Гайле и В.Е. Сомова. - СПб.: „ИК Синтез", 1998. - С. 3045.

207. Burr, B. Оптимальный физический растворитель для удаления кислых газов/ B. Burr, L. Lyddon // Нефтегазовые технологии. - 2009. - №5. -С.77-83.

208. Павлов, С.Ю. Процессы выделения и очистки стирола / С.Ю. Павлов, В.А. Горшков, Ю.А. Комаров, Е.Д. Петровская. - М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1985.- 82с.

209. А. с. 998500 СССР, 1983, МКИ 3С11Д 3/43. Моющее средство для очистки твердой поверхности от лакокрасочных покрытий и технологических загрязнений / А.А. Гайле, В.А. Проскуряков, Л.В. Семенов [и др.]; Заявл.11.09.81; Опубл. 23.02.83; Бюл. №7.

210. Гайле, А.А. Экстракционная очистка вакуумных газойлей и мазута / А.А. Гайле, Е.А. Кайфаджян, Л.Л. Колдобская [и др.] // Нефтепереработка и нефтехимия. Технико-экономические аспекты прогрессивных технологий. - СПб.: Химиздат, 2005. - С.165-171.

211. Бенабиди Билал. Селективность растворителей по отношению к аренам с различным числом ароматических циклов / Бенабиди Билал, А.А. Гайле, Н.В. Кузичкин [и др.] // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2015. -№12. - с.15-18.

212. Bittrich, H.J. Liquid-liquid equilibria in binary mixtures of N-methyl-a-pyrrolidone and saturated hydrocarbons. Part II / H.J. Bittrich, D.A. Lempe, K. Reinhardt, J.U. Wüstling // Fluid Phase Equil. - 1996. - V.126. - №1. - P. 115-125.

213. Bernabe, D. Liquid—liquid coexistence curves for binary system / D. Bernabe, A. Romero-Martinez, A. Trejo // Fluid Phase Equil. - 1988. - V. 40. - № 3. - P. 279-288.

214. Eustaquio-Rincon, R. Liquid-liquid miscibility for biniary systems: N-methylpyrrolidone + n-alkane and propanenitrile + n-alkane / R. Eustaquio-Rincon, R. Molnar, A. Trejo // Fluid Phase Equil. - 1991. - V. 68. - P. 187-195.

215. Al-Jimaz, A.S. Measurement and correlation of phase equilibria for dodecane+ sec-butylbenzene+ N-methyl-2-pyrrolidone / A.S. Al-Jimaz, M.S. Fandary, J.A. Al-Kandary, M.A. Fahim // Journal of Chemical & Engineering Data -2005.- V.50. - №5. - P. 1740-1746.

216. Душин, П.Н. Равновесие жидкость-жидкость в системе тридекан-ароматический углеводород-К-метилпирролидон / П.Н. Душин, А.З. Биккулов, Ю.Ф. Соков, В.С. Богданов // Науч.- тем. сб. Уфим. нефт. Ин-та. - 1975.- №22.- С.16-23.

217. Fandary, M.S.Extraction of pentylbenzene from high molar mass alkanes (C14 and C17) by N-methyl-2-pyrrolidone / M.S. Fandary, A.S. Al-Jimaz, J.A. Al-Kandary, M.A. Fahim // J. Chem. Thermodyn. - 2006. -V.38. -№4.- P.455-460.

218. Янбухтина, Р.А. Экстракционная очистка среднедистиллятных нефтяных фракций с использованием селективных растворителей. Дис. к.х.н. / Р.А.Янбухтина - Л.:ЛТИ им. Ленсовета, 1988. - 171с.

219. Al-Jimaz, A.S. Liquid-liquid equilibria measurments for ternary system of hexadecane +1,3,5-trimethylbenzene + N-methyl-2-pyrrolidone / A.S.Al-Jimaz, M.S.Fandary, J.A.Al-Kandary, M.A. Fahim // J. ^em. Eng. Data . - 2006. -V.51. - №3.- P.1026-1030.

220. Душин, П.Н. Исследование избирательности N-метилпирролидона при экстракции керосино-газойлевых фракций / П.Н.Душин, Ю.Ф.Соков, А.З.Биккулов [и др.] // Нефтепереработка и нефтехимия. - 1975. - №9. - С.27-28.

221. Подоляк, В.Г. Селективность органических растворителей по отношению к системе нафталин-бензотиофен как функция некоторых свойств растворителя / В.Г. Подоляк, М.И.

Зарецкий, С.З. Тайц // Нефтехимия / Сб. статей под ред. В.А.Проскурякова. - Л.: Наука, 1985. -С.169-174.

222. Пат. ГДР №108510, кл 1201/04, (С 07С 7/06). Verfahrenz urgevinnung vonreinenaromatischenkohlen wasserstoffenmit 9 undbzworder 10 kohlenstoff atomenin molekulaus ihrengemischenmit nicht aromatischen kohlenwasserstoff durch azeotrope distillation / W. Engler, HG. Hauthal, W. Kisah, M. Steinbrecher; Заявл. 25.05.73;Опубл.20.09.74; РЖХ., 1975, 12П199П

223. Пат. 2156273 РФ, МКИ 7 С 10 G 21/20, В 01 Д 3/34. Способ выделения ароматических углеводородов С8 из смесей с насыщенными углеводородами / В.Е. Сомов, Г. Д. Залищевский, А.А. Гайле [и др.].; Заявл. 15.02.99; Опубл. 20.09.00; Бюл. №26.

224. А.с. 882982 СССР, МКИ 3С07 С 7/10. Способ очистки жидких н-парафинов / А.А. Гайле, В.А. Проскуряков, Г.А. Ластовкин [и др.].;Заявл.10.10.79; Опубл. 23.11.81; Бюл. №43.

225. Павлюк, Н.Ф. Экстракционная деароматизация жидких н-парафинов смесью ацетонитрила с этиленгликолем / Н.Ф. Павлюк, А.А. Гайле, Л.В. Семенов // Химия и технология топлив и масел. - 1981. - № 12. - С. 12-14.

226. Пат. 2177024 РФ, МКИ 7С10 G21/20, 21/28. Способ одновременного получения экологически чистого реактивного топлива и ароматического растворителя/ В.Е. Сомов, А.А. Гайле, Г.Д. Залищевский [и др.].;Заявл. 07.08.00; Опубл. 20.12.01; Бюл.№35.

227. Гайле, А.А. Экстракционная очистка керосиновой фракции с выделением ароматических нефтяных растворителей / А.А. Гайле, Л.В. Семенов, О.М. Варшавский [и др.] // Ж. прикл. химии. - 2001. - Т. 74. - № 4. - С. 667-670.

228. Гайле, А.А. Экстракционная технология производства экологически чистого дизельного топлива с использованием ацетонитрила и пентана / А.А. Гайле, О.М. Варшавский, А.Ч. Хадарцев [и др.]. // Экстракционная деароматизация нефтяных фракций: Сб. трудов ООО «КИНЕФ» / Под ред. А.А. Гайле и В.Е. Сомова. - СПб.: Изд-во СПбГУ, 2002. - С. 102-108.

229. Deal, C.H.Selectivity and solvency in aromatics recovery / C.H. Deal, E.L. Derr // Jnd. Eng. Chem. Process Des. Develop. - 1964. - V. 3. - № 4. - P. 394-399.

230. Перелыгин, И. С. Ассоциация молекул жидкого ацетонитрила по данным спектроскопии спонтанного комбинационного рассеяния света/ И. С. Перелыгин, А.С. Краузе, И Г. Иткулов, Д. Маккамбаев// Ж. физ. химии. - 1992. - Т. 66. - № 11. - С. 2965-2969.

231. Оболенцев, Р.Д. Изучение растворимости сераорганических соединений / Р. Д. Оболенцев, М.Н. Лебедева, Э.А. Крейс [и др.]. // Нефтехимия. - 1971. - Т. 11. - № 6. - С. 893-901.

232. Ли, И.Ф. Термодинамические функции смешения в системах ароматические углеводороды - ацетонитрил / И.Ф. Ли, Л.В. Семенов, А.А. Гайле, М.Н. Пульцин // Ж. физ. химии. - 1984. - Т. 58. - № 10. - С. 2435-2438.

233. Kurihara, K. Determination and correlation of liquid-liquid equilibria for nine binary acetonitrile + alkane systems / K.Kurihara, Y. Yamanaka, H. Matsuda, [et al.] // Fluid Phase Equil. -2011. - V. 302. - № 1-2. - P. 109-114.

234. Belfer, A.J. Non-steady-state gas chromatography for activity coefficient measurements /

A.J. Belfer, D C. Locke // Anal. Chem. - 1984. - V. 56. - № 13. - P. 2485-2489.

235. Варшавский, О.М. Экстракция ароматических углеводородов из модельных углеводородных систем ацетонитрилом и его смесями с пентаном / О. М. Варшавский, А. А. Гайле, Л.Л. Колдобская // Экстракция и применение аренов среднедистиллятных нефтяных фракций / Сб. трудов ООО «КИНЕФ»; под ред. А.А. Гайле и В.Е. Сомова. - СПб.: «ИК Синтез», 1998. - С.19-29.

236. Francis, A.W. Ternary systems of acetonitrile / A.W.Francis // J. Chem. and Eng. Data. -1965. - V. 10. - № 2. - P. 145-151.

237. Бондаренко, М.Ф. Сравнение избирательности некоторых растворителей при разделении смеси метилнафталина и н-декана / М.Ф. Бондаренко, Г.А. Кодымская // Тр. Всес. науч.-техн. совещ. «Процессы жидкостной экстракции и хемосорбции», 2-е. - Л., 1964. - С.357-363.

238. Павлюк, Н.Ф. Исследование процесса деароматизации жидких н-парафинов экстракцией органическими растворителями: Дис. к.т.н. /Н.Ф. Павлюк - Л.: ЛТИ им. Ленсовета, 1982. - 195 с.

239. Бондаренко, М.Ф. Равновесие жидкость-жидкость в тройных системах, образованных углеводородами С6-С15 с ацетонитрилом и фурфуролом / М.Ф. Бондаренко, Г. А. Кириченко, О.Н. Руднева, В.В. Письменная // Химия и технология топлив и масел. - 1972. - № 4. - С. 8-11.

240. Кричман, Е.С. Межмолекулярные взаимодействия полициклических ароматических соединений с полярными растворителями: Дис. к.х.н. / Е.С. Кричман - Л.: ЛТИ им. Ленсовета, 1989. - 140 с.40.

241. Химия нефти / И.Ю. Батуева, А.А. Гайле, Ю.В. Поконова [и др.]. - Л.: Химия, 1984. -

360 с.

242. Камьянов, В.Ф. Гетероатомные компоненты нефтей / В.Ф. Камьянов, В.С. Аксенов,

B.И. Титов - Новосибирск: Наука, 1983. - 283 с.

243. Большаков, Г.Ф. Сераорганические соединения нефти / Г.Ф. Большаков -Новосибирск: Наука, 1986. - 248 с.

244. Большаков, Г.Ф. Азоторганические соединения нефти. / Г.Ф. Большаков -Новосибирск: Наука, 1988. - 212 с.

245. Кричман, Е.С. Разделение антрацен-карбазольных смесей экстрактивной кристаллизацией с использованием 1,3-диметилимидазолина-2 / Е.С. Кричман, А.А. Гайле, Л.В. Семенов // Ж. прикл. химии. - 1989. - Т. 62. - № 6. - С. 1323-1326.

246. Гайле, А.А. Селективность экстрагентов в процессах разделения и очистки углеводородсодержащего сырья / А.А. Гайле, Л.В. Семенов // Wissenschaftliche Zeitschrift TH Leuna-Merseburg. - 1990. - Bd. 32. - № 4. - S. 517-528.

247. Кричман, Е.С. Теплоты растворения и взаимодействия антрацена и карбазола с селективными растворителями / Е.С. Кричман, А.А. Гайле, Л.В. Семенов, М.Е. Рычкова // Ж. прикл. химии. - 1988. - Т. 61. - № 11. - С. 2492-2496.

248. Верещагин, А.В. Фазовое равновесие жидкость-жидкость в трехкомпонентных системах н-ундекан - арен (или гетероциклическое соединение) - N^-диметилформамид / А.В. Верещагин, А.А. Гайле, В.Н. Клементьев [и др.].// Нефтепереработка и нефтехимия - 2017.-№10 - С.29-37.

249. Уэйлес, С. Фазовые равновесия в химической технологии / С. Уэйлес - М.: Мир, 1989. Ч.1,2. - 664с.

250. Верещагин, А.В. Фазовое равновесие жидкость-жидкость в трехкомпонентных системах н-ундекан - арен (или гетероциклическое соединение) - N-метилпирролидон / А.В. Верещагин, А.А. Гайле, В.Н. Клементьев [и др.] // Нефтепереработка и нефтехимия 2017. - № 11. - С. 17-21.

251. Гайле, А.А. Экстракционная очистка легкого вакуумного газойля / А.А. Гайле, Л.В. Семенов, О.М. Варшавский [и др.] // Ж.прикл.химии. - 2001.-Т.74.-№2.-С.320-324.

252. Ляпина, Н.К. Современное состояние проблемы исследования сероорганических соединений нефтей / Н.К. Ляпина // Успехи химии.-1982. - Т. 51.- № 2.- С.332-355.

253. Сергун, В.П. Сульфиды нефтей Западной Сибири / В.П.Сергун, Р.С.Мин, И.В. Гончаров // Изв. Томск. Политехн. унта. - 2009. - Т. 315.- № 3. - С.102-106.

254. Сираева, И.Н. Сернистые соединения нефтей различного типа / И.Н. Сираева, Н.К. Ляпина // Башк. химический журн. - 2011.- Т. 18. - № 1. - С.135-139.

255. Сагаченко, Т.А. Гетероорганические соединения в нефтях средней и нижней юры Западной Сибири / Т.А. Сагаченко, Н.Н. Герасимова, Е.Ю. Коваленко [и др.] // Нефтехимия. -2006. - Т. 46. - №3. - С.163-170.

256. Ляпина, Н.К. Состав и строение сероорганических соединений дистиллята 360-410°С западносургутской нефти / Н.К. Ляпина, М.А. Парфенова, Т.С. Никитина [и др.] // Нефтехимия. - 1980. - Т.20. - № 4. - С.619-624.

257. Ляпина, Н.К. Состав и строение сероорганических соединений дистиллята 410450 °С западносургутской нефти / Н.К. Ляпина, М.А. Парфенова, Т.С. Никитина [и др.] // Нефтехимия. - 1980. - Т.20. - №5. - С.747-752.

258. Верещагин, А.В. Фазовое равновесие жидкость-жидкость в трёхкомпонентных системах н-ундекан- арен (или гетероциклическое соединение) - ацетонитрил / А.В. Верещагин, А.А. Гайле, В.Н. Клементьев, С.А. Долгов, О.В. Землянский. // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2017. - №12. - С.18-23.

259. Верещагин, А.В. Экстракционная очистка легкого вакуумного газойля установки АВТ-2 ООО «ПО «Киришинефтеоргсинтез» N-метилпирролидоном / А.В.Верещагин, А.А.Гайле, В.Н.Клементьев, Ф.А.Лазуненко // Известия СПбГТИ(ТУ). - 2017. - № 40. - С.69-76.

260. Гюльмисарян, Т.Г. Сырьё для производства углеродных печных саж / Т.Г. Гюльмисарян, Л.П. Гилязетдинов - М.: Химия, -1975. - 160с.

261. Гайле, А.А. Экстракционная очистка тяжелого вакуумного газойля / А.А.Гайле, О.М. Варшавский, Л.В. Семенов [и др.] // Ж. прикл. химии. - 2001. - Т. 74, - № 2. - С. 324-327.

262. Никитина, Т.С. Структурно - групповой состав дистиллята 450^500°С промышленной западносибирской нефти / Т.С. Никитина, Е.С. Бродский, Н.К. Ляпина, А.А. Берг // Нефтехимия. - 1989. - Т. 29.- № 2. - С. 159-164.

263. Бондаренко, М.Ф. Избирательность растворителей при разделении органических сульфидов и углеводородов / М.Ф. Бондаренко, З.И. Абрамович, М.А. Паис, Э.А. Круглов // Ж. прикл. химии. - 1973. - Т. 46. - № 5. - С.1163-1165.

264. Ерженков, А.С. Влияние неполярного растворителя на результаты экстракции ароматических углеводородов из смесей с насыщенными углеводородами / А.С. Ерженков, А.А. Гайле, В.Е. Сомов, Л.В. Семенов // Экстракционная деароматизация нефтяных фракций: Сб. трудов ООО «КИНЕФ» / Под ред. А.А. Гайле и В.Е. Сомова. - СПб.: Изд-во С.-Петерб. ун-та, 2002. - С. 94-101.

265. Гайле, А.А. Экстракционные методы получения судовых топлив и ароматических масел-мягчителей, удовлетворяющих экологическим требованиям / А.А. Гайле, В.Н. Клементьев, А.В. Верещагин // «Нефтехимия-2019»: Материалы II Международного научно-технического и инвестиционного форума по химическим технологиям и нефтегазопереработке, 16-18 октября, 2019. - Минск, Республика Беларусь. - Минск: БГТУ, 2019. - с.1Х - XII.

266. Литвинова, Т.В. Пластификаторы для резинового производства / Т.В. Литвинова. -М.: ЦНИТЭнефтехим, 1981. - 89с.

267. Ходов, Н.В. Способ получения пластификатора и пластификатор / Н.В. Ходов, А.Ф. Куимов, Т.И. Долинский. Пат.2313562 Россия; МПК С 10G 21/22, С08К 11/00; Заявл.02.06.2006; Опубл. 27.12.2007; Бюл. №36.

268. Заглядова, С.В. Способ получения пластификатора / С.В. Заглядова, С.А. Антонов, М.В. Китова и др. Пат. 2669936 Россия; МПК C10G 21/00, C08K 11/00; Заявл. 06.04.2018; Опубл. 17.10.2018; Бюл. №29.

269. Борозняк, И.Г. Производство технического углерода. Процессы подготовки и термического разложения сырья / И.Г. Борозняк. - М.: Химия, 1981. - 228с.

270. Гайле, А.А. Способ очистки вакуумных газойлей с одновременным получением сырья для производства технического углерода / А.А. Гайле, Г.Д. Залищевский, Л.В. Семенов и др. Пат 2221836 Россия; МКИ 7 С 10 G 21/00, 21/20; Заявл. 15.07.2002; Опубл. 20.01.2004; Бюл. №2.

271. Верещагин, А.В. Получение судовых топлив экстракционной очисткой вауумных газойлей с использованием роторно-дискового экстрактора / А.В. Верещагин, А.А. Гайле, В.Н. Клементьев, Ф.А. Лазуненко, А.Р. Воробьёва // Изв. СПбГТИ(ТУ). - 2019. - №46(72)

272. Клементьев, В.Н. Моделирование процесса облагораживания легкого вакуумного газойля с использованием экстракционной системы N-метилпирролидон - рафинат бензольного риформинга / В.Н. Клементьев, А.В. Верещагин, А.А. Гайле // Нефтепереработки и нефтехимия. - 2020. - №3. - С.41-44.