Экспериментальное исследование и разработка методов прогноза вязкостных и диффузионных свойств органических веществ тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Петельский, Михаил Борисович

• Петельский, Михаил Борисович
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Петельский, Михаил Борисович

Са?р.

Введение

Глава- I. Литературный обзор

1.1. Вязкость .101.1.1. Явление- низкого течения индивидуальных жидкостей

1.1.2. Методы- расчета вязкости- жидкости

1.1.2.1. Графические методы определения вязкости

1.1.2.2. Методы аддитивного- расчета вязкости жидкости

1.1.2.3. Методы основанные на- зависимости вязкости от свойств молекул жидкости

1.1.3. Теории вязкого течения двух коми он е»тн-ых жидкостей

1.2. Диффузия

1.2.1. Математическое описание молекулярной- диффузии

1.2.2. Теории молекулярной диффузии в ра-створ-а-х жидкостей

1.2.3. Теории- молекул-я-р-н-ой диффузии через пористую мембрану

Глава II. Методическая часть .3

2.1. Характеристика и подтверждение- химической чистоты используемых веществ

2.2. Приготовление растворов

2.3. Условия и установка- для проведения эксперимента-.

2.4. Расчет коэффициента молекулярной- диффузии через пористую мембрану .462.5. Определение концен-тра-ц-ии вещества спектрофотометрическим методом

2.6. Определение- оценок и доверительных интервалов экспериментальных данных

Глава- III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ-.

3-. 1. Разработка метода расчета вязкости индивидуальных жидкостей .5

3.1.1. Выбор и анализ физического смысла базового- уравнения- .5-63.1.2. Зависимость э-нергии активации вязкости от структуры и свойств молекул жидкости .793.2. Анализ теории вязкого течения д в у х к оми о н е н т ных растворов .9

3 .3-. Метод прогноза диффузи-и в растворах жидкостей

3.4. Экспериментальное- иссле-д-ова-н-ие диффузии жидкости через пористую мембрану

3-.5-. Программная реализация- методов прогноза- вязкостии- диффузии

Выводы .13-8

Сниеок литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Экспериментальное исследование и разработка методов прогноза вязкостных и диффузионных свойств органических веществ»

В настоящее время одной из актуальных проблем являетея прогноз физико-химических свойств веществ. Возможность прогнозирования свойств веществ позволяет рационально осуществлять процессы., целенаправленно, ставишь эксперименты,, и. сжнте.зиро.ва.ть новые химические соединения. с. заранее, рассчитанными необходимыми свойствами-. Прогноз должен осуществляться расчетом свойства- по структурной формуле соединения с помощью- уравнений, которые включают в се-бя только-физические константы и известные первичные свойства, к каковым относятся энергия-, геометрия- и- масса- молекулы- [1-3-]-.

Интерес к процессам- вязкого течения и диффузии обусловлен широким применением- их в химической технологии-, металлургии, электронной технике при выращивании монокристаллов. В химических и. технологических. аппаратах., в. ракетных. и, самолетных двигателях, в- турбинах и котлах, камерах егорани-я и печах.,, гидр о технических, сооружениях, встречаются, вязкое течение, и диффузия. Кинетика многих технологических и химических процессов- в- частности адсорбции, растворения, экстракции-, сушки, пропитки, десорбции, п олимери з а ции и поликондексации, опр е д ел я е т с я ди-ффуз-ионной- стадией [4-5-]-.

Во всех указа«ных случаях явления переноса в значительной степени. влияют. на, характер протекающих, процессов.,. п.ро.из.в.одительно.с.ть технологических. агрега.то.в,. а также качество. 5продукции. Процессы вязкого течения и- диффузии привлекают внимание исследователей как виды фиэико<-химического а-нализа-, способствующие выявлению- особенностей межмолекул яр н-ого-вза-имо действия [6, 7] .

Несмотря, на интерес к широкому кругу вопросов/ затрагиваемых при изучении вязкого- течения и- диффузии, сведения о коэффициенте вязкости, и, в особенности, диффузии весьма ограниченны: известны коэффициенты- вяз-кости- л-и-ш-ь- для основных соединений- и- ряд несистематизированных коэффициентов диффузии органических веществ-, как правило, для одного значения- темп-ера-туры. Перспективность и-з-учения процессов переноса, с одной стороны-, и недостаточное количество-э-кснеримен-та-ль-н-ых данных, большие трудоемкость- и п-о-греш-н-ость" эксперимента, с другой- стороны, делают актуальной нроблему-нро-гнозирования вязкостных и- диффузионных свойств без-по.ста,но в,ки эксперимент а

На практике чаще необходимо знать вязкость не индивидуальной жидкости, а растворов нескольких веществ. Если вязкость индивидуальных веществ- изучена более подробно, то растворов и мно-гокомнонен-тных жидкостей, в значительно меньшей степени.

Прогноз вязкостных свойств двухкомпонент-ных растворов является- сложной задачей. До- времени написания работы не предложено- приемлемых методов- расчета коэффициента вязкости, основанных н-а фиэич-е-ских кон-станта-х и- известных свойствах таких растворов [8].

Экспериментальное определение коэффициентов- диффузии в растворителях осложняется- многими- побочными явлениями, такими-как. токи. вещества вызванные локальными. градиентами, температуры-, давления, электрического- потенциала. Для- снижения влияния этих факторов исследование молекулярной диффузии проводят в- студнях полимеров или- на пористых мембранах. Кроме того, технологические и биотехнологические процессы-, в основе которых лежит молекулярная- диффузия через- пористую мембрану, приобретают все возрастающее значение. К основным технологическим процессам, которые базируются на- этом методе, можно- отнести мембранное разделение веществ, тонкая очистка питьевых., технологических и. энергетических, вод в. различных, отраслях промышленности (химической, пищевой, медицинской) . В биотехнологии- процесс диффузии через пористую мембрану играет важную, роль. при. производстве медикаментов, и. при. создании, искусственных органов человека (искусственная- почка-, кровеносные- сосуды). Диффузия интересна как модельный механизм при рассмотрении пассивного транспорта через- биомембрану живых клеток. Понятие биологической активности различных химических соединений также связано- с их транспортом через клеточные-мембраны [9-12]. При изучении мицеллярных растворов поверхностно-активных веществ (ПАВ) пористые мембраны позволяют отделять диффузию мицелл- от диффузии молекулярно растворенного ве.ще.ств.а, предотвращают межмицелляр н у ю агрегацию,,, что. позволяет определять размер мицелл в. широком диапазоне концентраций и температур [7, 13].

Поверхностно-активные вещества в мембранных методах могут выступать в качестве как добавки- для повышения эффективности-разделения, так и разделяемого компонента-. При этом- они оказывают значительное влияние на, перенос веществ, изменяя, селективность и производительность мембранного разделения [14— 17} .

Очевидно, актуальной является задача изучения процессов переноса- в-нача-л-е на примере диффузии органических веществ- в-растворах, а затем на более сложных системах - перенос через пористую мембрану в- присутствии ПАВ-.

Компьютерные системы- обработки информации дают возможность-всесторонне анализировать сложные. процессы, ситуации. и. проекты-, перебирать множество вариантов- и- в результате синтезировать р ациональ ные решения. Ускоряется- процесс исследований и разработок, сокращаются затраты на реализацию проектов [18].

Во многих случаях при оценке эффективности решений невозможно пронести, натурные. эксперименты, поэтому вычислительные и- имитационные действия с моделями- сложных объектов- на- базе компьютерных систем- обработки информации оказываются единственно возможным инструментом- иеследований последствий решений и- оценки эффективности- проектов- [19-, 20-]-.

На основании выше ска з анно-г о представляется актуальной задача реализации- разрабатываемых расчетных методов в комплекс компьютерных программ.

Целью предпринимаемого исследования является разработка методов прогноза,. позволяющих, рассчитывать. априори. такие фундаментальные- физико-химические' свойства- органических веществ как,:.

1. Вязкость индивидуальных жидкостей и двухкомпонентных растворов;

2-. Молекулярная- диффузия в растворах и через мембрану;

В- соответствии- с поставленной целью предстоит- решить следующие конкретные задачи:

На первом этапе необходимо изучить, процессы- вязкого течения жидкости. Выявить- закономерности, связывающие геометрическое строение и химическую- природу функци-он-а-льных групп молекул вещества с его вязкостными- свойствами-. Составить уравнения, включающие первичные- физико-химические- свойства и позволяющие прогнозировать коэффициент вязкости индивидуальных жидкостей. Предполагается исследовать закономерности вяз-ко-го-течения растворов жидкостей- и проверить применимость выведенных уравнений на- примере- дБухком-понентн-ых систем.

На втором этапе должны быть рассмотрены молекулярная диффузия в растворах и через пористую мембрану. Необходимо установить связь "структура - свойство-" для- диффундирующего9 вещества и- растворителя. Исследовать особенности молекул яр н-ой-диффузии растворов органических соединений' через пористую мембрану. Изучить влияние строения молекул диффундирующего-вещества на кинетику- и селективность диализа-. Вывести уравнения- позволяющие прогнозировать- молекулярную- диффузию-, задавшись известными первичными свойствами-. Составить базу данных показывающую, влияние электронно г о и. пространственного строения молекул на ее диффузионные свойства-.

На третьем этапе все вьпнеу к а за н н ые методы, полученные в результате исследований зависимости, и составленные базы данных должны быть реализованы в- виде комплекса компьютерных программ-. Программное обеспечение методов прогноза- и расчета физико-химических свойств органических соединений необхо-димо-разработать в удобной и интуитивно понятной среде объектно-ориен-тирован-но-го- программирования- с расширяемыми базами

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Петельский, Михаил Борисович

ВЫВОДЫ

Проведен комплекс физико-химических исследований вязкостных и диффузионных свойств ор г ани чее ких веществ.

Исследовано 11- индивидуальных гетероциклических соединений, а- также большое количество (~500-)- органических соединений, первичные данные, для которых брались из литературных источников. Использовались физико-химические методы исследования диффузии и вязкости, адсорбции, методы физико-химического анализа: спектроскопия протонного-магнитного резонанса, элементный анализ (газовая хроматография-, термо-ко-ндуктометр-ия) , электронная спектроскопия, а также методы математического анализа и статистики. Для- обработки, анализа пол-ученны-х данных и- в-качестве инструмента для создания программных продуктов и-споль зова-л-а сь- ЭВМ.

Основываясь на результатах исследований проведенных в ходе выполнения диссертационной работы можно- сделать следующие выводы относительно полученных результатов и возможности- их дальнейшего использования:

1. Автором- предложены методы априорного расчета коэффициентов вяз-кости жидкостей и молекулярной- диффузии в растворах по уравнениям, не содержащим- эмпирических коэффициентов-, позволяющие прогнозировать коэффициенты вязкости и диффузиис точностью не уступающей погрешности инженерных расчетов (-<20%) .

2. Предложено объяснение физического смысла всех параметров входящих в уравнения прогноза. Составлены базы данных «структура—свойство»- для энергетических параметров переноса позволяющие значительно расширить. рамки, применимости предложенного- метода. Проанализированы причины отклонений некоторых соединений и установлены следующие закономерности. I

Коэффициент течения п является физическим свойством жидкости- в явлениях переноса. Для большинства органических соединений он лежит в пределах 4—4.5-.

Показано, что нормальные алифатические углеводороды до эйкозана имеют энергию активации вязкого течения- и диффузии аддитивную- по числу атомов углерода- в алифатической цепи. При большей длине алифатической цепи инкремент на. один атом углерода понижается,,, следовательно, цепь скручивается. Коэффициент течения при этом- практически постоянен до 40 атомов углерода в цепи;

Установлено., что с увеличением разветвленности в алифатической- цеии коэффициент течения- уменьшается в соответствии с линейной зависимостью.

Вещества, образующие сетки водородных связей в жидкости имеют более низкое значение коэффициента течения, так как для движения необходимо затратить большее количество-анергии . Для первых членов некоторых гомологических рядов отклонения энергии активации переноса и- стандартной энергии Гиббса определяются геометрией молекулы (соотношением- размеров полярной и неполярной- групп).

3". Высказана гипотеза о- физическом смысле- пред-экспоненты в предложенной формуле для- расчета вязкости двухкомнонентн-ых растворов жидкостей. На примере более- чем 100 систем рассмотрено влияние состава растворов на значение энергии, активации переноса. Найдено, ч-то все изученные системы можно- разделить на группы: системы с экстремумами (минимум, максимум)- на зависимости Ер-ра - состав и системы близкие к идеальным-. Обнаружена- аналогия между рассмотренными зависимостями, и зависимостями давления насыщенного пара о.т состава смеси, что свидетельствует об аналогии в- причинах вызывающих отклонения от идеальности (дипольные взаимодействия-, поляризация-, образование водородных связей, ассоциация, диссоциация, сольватация).

4. Проведено исследование диффузии гетероциклических соединений через пористые мембраны. Установлено/ что в свободном- объеме мембраны идет молекулярная диффузия, а- ио-поверхности пор - поверхностная., причем молекулярная механизм является доминирующим. Полученные экспериментальнокоэффициенты диффузии имеют более низкие значения, чем рассчитанные теоретические. Проанализированы- причины отклонений, предложено уравнение для прогноза диффузии через пористые мембраны.

5. Предложенные методы и обобщенные результаты исследования реализованы, в. комплекс компьютерных, программ, для. прогноза, вязкостных и диффузионных свойств. Созданы программные продукты- для операционных систем DOS и WINDOWS 9х, включающие расширяемые базы- данных отражающие влияние структуры и состава функциональных групп и фрагментов молекул на вязкостные и диффузионные свойства веществ. Проведено- тестирование программ- по имеющимся экспериментальным, данным и установлено, что. они могут использоваться- для прогноза заявленных свойств.

Разработанные методы прогноза- и созданные на- их основе программные продукты могут и с пол ь з. о в а т ь с я. для инженерных, расчетов. на стадиях проектирования и оптимизации технологических. процессов,. определяющихся. вязкостью. или диффузией, планирования синтеза новых соединений с заранее известными- свойствами. Методы могут являться основой алгоритмов автоматизированного управления соответствующих процессов, применяться в учебных целях для подготовки- но химико-технологическим специальностям. Созданные программные продукты используются- студентами химических специальностей ВУЗа- в лабораторном практикуме по- курсу- «Свойства- и применение.- поверхностно-активных веществ.».

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Петельский, Михаил Борисович, 2000 год

1. Абрамзон A.A. Поверхностно-активные вещества: Свойства- и применение. -М.: Химия, 1981. -304 с.

2. Диффузия и массоперенос в химической- кинетике: Сб. науч. тр./ -Красноярск: Кр. ГУ, 1979. -124- е.

3. Берлин A.A. Макрокинетика //Сор о со в ски й образовательный журнал. -199-8 . -№3-. -с. 48-55

4. Панкратов В-.А., Абрамзон A.A. Об эффективных ра-змера-х органических молекул в процессах переноса- //Журн. физ. химии. -198 9. -Т.63. -№12. -с.3373-337 5

5. Антонов В.Ф. Мембранный транспорт //Соросовский образовательный журнал. -1997 . -№6. -е.14-2 0 .

6. Духин С. С., Сидорова М-.П., Ярощук А.Э. Электрохимия-мембран- и обратный осмос: -Л-.: Химия, 1991. -192 с.

7. Гат-чек Э. В-я-зко-сть жидкостей: -М-.-Л-.: 19-3-5. -3-12 с.

8. Ма-лкин А.Я-., Чалых А.Е. Диффузия и вязкость полимеров: Методы измерения. -М. : Химия, 19-7-9-. -3-93 с.

9. Виноградов Г. В., Ма-лкин А. Я. Реология- полимеров. -М-.: Химия, 1977-. -440- с.

10. Фиалков Ю.Я. Расчет изотерм вязкости двойных систем с невзаимодействующими- компонентами II //Журн. фи-з. химии-. — 19-63. -Т. 37. -№10-. -с. 21-49-2155.

11. Рейтлингер С.А. Проницаемость полимерных материалов. -М-.: Химия, 197-4. -270 с.

12. Франк-Каменецкий Д. А. Диффузия и теплопередача в химической кинетике. -М. : Наука, 1967-. -316 с.

13. Пригожи-н- И-. Введение- в термодинамику необратимых процессов. -М-.: Ш1., I960-. -12 7 е.

14. Гроот С. Р. де, Мазур П. Неравновесная термодинамика. -М-.: ИЛ-., 1964. -364 с.

15. Нригожин И., Де-ф-эй Р. Химическая- термодинамика. Новосибирск: Наука, 1966. -5-10- с.4 6-. Дьярмати И. Неравновесная термодинамика. Теория поля- и вариационные принципы. -М. : Мир, 197-4. -50-8- с.

16. Булатов- Н.К., Лундин A.B. Термодинамика необратимых физико-химических процессов. -М-.: Высшая школа, 1984. -40048.. Квасников И. А. Термодинамика и статистическая- физика. Теория неравновесных систем. -М. : Наука, 19-8-7. -27-4- с.

17. Чалых А.Е. Диффузия в полимерных системах. -М-. : Химия, 1987. -312 с.

18. Дытнерский 10.И. Мембранные процессы разделения жидких смесей. -М-.: Химия, 1975-. -252 с.

19. Matsura T. Free energy parameters for reverse osmosis separations of some inorganic ions and ion pairs in- aqueous solutions //J. So с. Org. Synth-. Chero. -1973. -¥.31. ~№9. -p.717-746.

20. Pefferkorn E., Varoqui R.J. Carrier mediated ion transport through artificial liquid membranes in- relation to thermodynamic and structural properties of membrane ma cromo .1 e с u 1 e s //J. Colloid Interface Sci. -19-7-5. --V .76. — p. 8-9-9-3,

21. Дытнерекий Ю.И., Кочаров P.F. Процессы и аппараты химической техн-олории, -М, : Химия, 198-3. -68-8- е.

22. Касаткин А. Г. Основные нроцессы и аппараты- химической технологии, -М, : Химия, 1973. -7-5-2 с.

23. Вил-ков JI-.B-. Физические методы исследования в химии //Соросов-ский образовательный журнал . —1996 . -№-5 . —c. 35—40-.

24. Moxa-мед Са-лама Мохаме-д, Абрамзон A.A., Гуревич И. Я. Исследование структуры студней- полимеров методом диффузии-//Высокомолекулярные соединения. -19-7 5. -Т.17Б-. Ч№-9. -с. 670-674.

25. Черпалова- Т.М., Панкратов В.А., Абрамзон A.A. Диффузия- в студнях полимеров //Высокомолекулярные соединения. —1989. -Т.31. -№3. -с. 170-182.

26. Берштейн И. Я., Ками-нски-й Ю.П. Спектр ©фотометрический анализ- в- органической химии. -Л. : Химия, 1986. -478- с.75.. Ахназ-арова С. Л-., К-афаров В. В. Методы оптимизации эксперимента в химической технологии. -М-.: Высш. шк., 198-5-. -326 е.

27. Абрамзон A.A., Славин A.A., Слободob A.A. О т е мп ер а т у р н о й зависимости термодинамических функций испарения //Журн. прик. химии. -198-5-. -Т. 57. -№3-. -с. 4 94-5-00.

28. Абрамзон A.A., Панкратов- В. А., Ч ер па лова Т.М-. О некоторых закономерностях вязкости жидкостей //Журн. прик. химии. -1987. -Т. 60. -№6-. -с.1407-1410 .

29. Голубев И. Ф. Вязкость газов и газовых смесей. -М-.: Физматгиз, 19-5-9. -37-5- с.

30. Москва- В .В . Водородная связь в органической- химии //Copo с овский- образовательный журнал. —1999. -№2 . —с. 5-8-64 .

31. Ктикя-н A.A., Папулов Ю.Р., Смол яков В.М., Ронеисон М-.В. Зависимость свойств производных углеводородов от- степени замещения. II Энтропия- // Журн. физ. химии. -1978. -Т.52. -№7. -с.1658-1660.

32. Реми-к А. Электронные представления в органической химии. -М-.: ИЛ, 19-5-0. -5-5-0 с.

33. Беккер Г. Введение в электронную- теорию органических реакций. -М-.: Мир, 1-9-7-7-. -660 с.

34. Абрамэон A.A., Петел ь-ский М-.Б. Зависимость энергии активации- процессов переноса от структуры и свойств молекул жидких утл ер одов- //Жури. фи-з. химии. —1997 . -Т .71. -№7 . -с. 12 40-1243.

35. Рид Р., Праусниц Д., Шервуд- Т. Свойства газов и жидкостей. -Л.: Химия-, 198-2. -5-9-2 с.

36. Крестов Г. А. Физико-химические свойства бинарных растворителей• -Л. : Химия, 19-88-. -6-8-8- с.

37. Коган В.Б-., Фридман В.П., Кафаров В.В. Равновесие между жидкостью и паром. Т. 1,2. -М.; -Л.: Наука, 1966. -142 6 с.

38. Краснов К.С., Воробьев Н.К., Гроднев И.И. Физическая химия. Кн. 1. -М. : Высш. шк., 19-95. -5-12 е.

39. Коган В.Б. Гетерогенные равновесия. -Л.: Химия, 1968. -423- с.

40. Техническая энциклопедия /Иод. ред. Бсркенгейма K.M. -М. : 01'ИЗ РСФСР, 1931. Т. 7. -484 с.

41. Рудобашта С. П., Карташов Э. В-. Диффузия в химико-техно-логических процессах. -М. : Химия, 199-3. -210- с.

42. Рудобашта С. П. Масеоиерено-с в системах с твердой фазой. -М. : Химия, 1980. -248- е.

43. Шаиошник В.А. Мембранная- электрохимия //Соросовский образовательный журнал. -1-9-9-9-. -№2. -с. 71-77-.

44. Абрамзон А.А., Петельский М-.Б. Метод- прогноза эмульгирующих свойств ПАВ //Поверхностно-активные вещества в- строительстве: Тез. докл. Междун. науч. техн. кон-. СПб.: НеоТЭКС, -1998. -с.22-25.

45. Абрамзон А.А., Петель ский М.Б. Методы оценки коллоидности ПАВ' //Коллоидная химия полимеров' и поверхностно-активных веществ-: Тез. докл. науч. техн. кон-. -Саратов-: Сар. ГУ, -1999. -с.16.

46. Грег С., Синг К. Адсорбция, удельная поверхность, пористость. -М. : Мир-, 1984. -310- с.

47. Рощина Т.М-. Адсорбционные явления и поверхность //Соросовский образовательный журнал. —19-9-8 . -№2 . -с. 8 9—9-4 .

48. Дытнерский Ю-.И-., Кочаров P.P., До Ва-н Дай. Метод расчета а-ппара-то-в для обратного осмоса- на основе эмпирических корреляций по влиянию концентрации- и- гидродинамических условий потока //ТОХТ. -19-72. ~№1. -с.26-3-0.

49. Зимон А.Д., Лещенко Н-.Ф-. Коллоидная химия. -М-.: Химия, 19-9-5-. -33-6- с.

50. Щукин Е.Д., Перцев A.B., Амелина- Е.А. Коллоидная химия. -М. : Высшая школа-, 19-90-. -464 с.

51. Б-а-рор- С.С., Дерягин В,Б. Роль электростатических сил в адгезии к твердой поверхности //Коллоид, журн. -197-7.1. Т.39. -№6, -с.1039-1045.

52. Саутин С.Н., Пунин А.Е. Мир компьютеров и химическая технология. Л.: Химия, 1991. -144 е.

53. Решение на- ЭВМ химико-технологических задач /Саутин С.Н., Пунин А. Е., Кубичек М-. -Л.: ЛТИ им. Ленсовета, 198 8. -8 4 е.

54. Жешке- Р. Толковый словарь стандарта языка Си. -СПб.: Питер-, 19-94. -22 4 с.1.3-3-. Козелл Е.Н., Русс Т.В-. Неформальное введение в С++ и Turbo Vision. -СПб.: Иетроиоль, 19-9-2. -384 е.

55. Tondo С., Gimp el S. The С Answer Book. -New Jersey-: PRENTICE HALL-, -19-9-2. -152 p.

56. Рассохин Д. От Си к Си++. -М-.: ЭДЭЛЬ, 1993. -128 с.136.. Da-vis S. R. С++ for Dummies. -Foster City: IDG Books Worldwide, 1995. -30-2 p.

57. Михайлов В. Ю-., С тр е п а н ни ко в В-.М. Современный Бейсик для-IBM PC. Среда, язык, программирование. -М. : И-зд-во МАИ-, 19-9-3 . -228 с.138.. Ви-тен-ко О., Яковлев В-. Visual Basic 4.0 в бюро. -К.: Издательская группа B-HV, 199-7. 336 с.

58. Макаш-арипов С. Программирование баз данных на Visual Basic 5 в примерах. -СПб.: Питер, 1997. -256- с.