Эфиры, полиэфиры и полиметиленэфиры одно- и двухатомных фенолов и борной кислоты - синтез, структура, свойства и применение тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, доктор наук Ленский Максим Александрович

• Ленский Максим Александрович
• доктор наук
• 2021

Оглавление диссертации доктор наук Ленский Максим Александрович

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1 МНОГООБРАЗИЕ БОР-ФЕНОЛСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ, свойства И ПЕРСПЕКТИВЫ ПРИМЕНЕНИЯ БОРОРГАНИЧЕСКИХ ПОЛИМЕРОВ

1.1 Особенности гетероцепных бор-кислородных полимеров

1.2 Эфиры фенолов и борной кислоты

1.3 Полиэфиры борной кислоты

1.4 Полиметиленэфиры борной кислоты

1.5 Реакции модификации (отверждения) бор-фенол-содержащих полимеров

1.6 Использование борсодержащих соединений в качестве модификаторов ПКМ на основе каучуков

1.7 Использование борсодержащих соединений в качестве модификаторов эпоксидных стеклокомпозитов

ГЛАВА 2 СИНТЕЗ И СТРУКТУРА ЭФИРОВ, ПОЛИЭФИРОВ И ПОЛИМЕТИЛЕНЭФИРОВ ОДНО- И ДВУХАТОМНЫХ ФЕНОЛОВ И БОРНОЙ КИСЛОТЫ

2.1 Трифениловый эфир борной кислоты (трифенилборат)

2.1.1 Предположительный механизм реакции образования трифенилбората в ксилоле

2.2 Полиметилен-и-трифениловый эфир борной кислоты

2.2.1 Реакция трифенилбората с формальдегидом в ксилоле (способ а)

2.2.2 Реакция трифенилбората с формальдегидом в отсутствии растворителя (способ Ь)

2.2.3 Сравнение способов получения полиметилен-и-трифенилового эфира борной кислоты

2.2.4 Механизм реакции трифенилбората с формальдегидом

2.2.5 Обоснование получения продукта и-замещения трифенилового эфира борной кислоты

2.3 Полиэфиры и полиметиленэфиры на основе резорцина

и борной кислоты

2.3.1 Полидиэфир резорцина и борной кислоты

2.3.2 Политриэфир резорцина и борной кислоты

2.3.3 Политриэфир резорцина, фенола и борной кислоты

2.3.4 Полиметилентриэфир резорцина, фенола и борной кислоты

2.4 Полиэфиры и полиметиленэфиры на основе бисфенола А

и борной кислоты

2.4.1 Полидиэфир бисфенола А и борной кислоты

2.4.2 Политриэфир бисфенола А и борной кислоты

2.4.3 Политриэфир бисфенола А, фенола и борной кислоты

2.4.4 Полиметилендиэфир бисфенола А и борной кислоты

2.4.5 Полиметилентриэфир бисфенола А и борной кислоты

2.4.6 Полиметилентриэфир бисфенола А, фенола и борной кислоты

2.5 Полиэфиры и полиметиленэфиры на основе гидрохинона

и борной кислоты

2.5.1 Полидиэфир гидрохинона и борной кислоты

2.5.2 Политриэфир гидрохинона и борной кислоты

2.5.3 Политриэфир гидрохинона, фенола и борной кислоты

2.5.4 Полиметилендиэфир гидрохинона и борной кислоты

2.5.5 Полиметилентриэфир гидрохинона и борной кислоты

2.5.6 Полиметилентриэфир гидрохинона, фенола и борной кислоты

2.6 Эфиры и полиметиленэфиры на основе пирокатехина

2.6.1 Пирокатехиниловый эфир борной кислоты

(пирокатехинилборат)

2.6.2 Дипирокатехиниловый эфир борной кислоты

(дипирокатехинилборат)

2.6.3 Пирокатехинилфениловый эфир борной кислоты (пирокатехинилфенилборат)

2.6.4 Пирокатехинил-о,о-ди-трет-бутилфениловый эфир борной кислоты (пирокатехинил-о,о-ди-трет-бутилфенилборат)

2.6.5 Полиметиленпирокатехиниловый эфир борной кислоты

2.6.6 Полиметилендипирокатехиниловый эфир борной кислоты

2.6.7 Полиметиленпирокатехинилфениловый эфир борной кислоты

2.6.8 Полиметиленпирокатехинил-о,о-ди-трет-бутилфениловый эфир борной кислоты

ГЛАВА 3 ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ПОЛИЭФИРОВ И ПОЛИМЕТИЛЕНЭФИРОВ ОДНО- И ДВУХАТОМНЫХ ФЕНОЛОВ И БОРНОЙ КИСЛОТЫ

3.1 Свойства полиэфиров и полиметиленэфиров фенолов и борной кислоты и их растворов. Молекулярные характеристики полученных продуктов

3.2 Реакции модификации полиэфиров и полиметиленэфиров фенолов и борной кислоты

3.2.1 Взаимодействие с серой

3.2.2 Взаимодействие с эпоксидной смолой

3.3 Термическая и термоокислительная деструкция полиэфиров и полиметиленэфиров фенолов и борной кислоты

3.3.1 Термическая и термоокислительная деструкция полиметилен -п-трифенилового эфира борной кислоты

3.3.2 Термическая и термоокислительная деструкция олигомеров на основе резорцина

3.3.3 Термическая и термоокислительная деструкция олигомеров на основе бисфенола А

3.3.4 Термическая и термоокислительная деструкция олигомеров на основе гидрохинона

3.3.5 Термическая и термоокислительная деструкция олигомеров на основе пирокатехина

ГЛАВА 4 ПРИМЕНЕНИЕ ПОЛИМЕТИЛЕН-и-ТРИФЕНИЛОВОГО ЭФИРА

БОРНОЙ КИСЛОТЫ В КОМПОЗИЦИОННЫХ МАТЕРИАЛАХ НА ОСНОВЕ КАУЧУКОВ

4.1 Исследование прочностных характеристик и износоустойчивости модельной полимерной композиции

4.2 Изучение влияния борорганического модификатора

на эксплуатационные характеристики промышленных серийно выпускаемых тормозных накладок БАТИ 231 и

4.3 Исследование полимерных фрикционных композиций методом динамического механического анализа

4.4 Термические испытания полимерных фрикционных композиций

ГЛАВА 5 ПРИМЕНЕНИЕ ПОЛИМЕТИЛЕН-и-ТРИФЕНИЛОВОГО ЭФИРА БОРНОЙ КИСЛОТЫ И ПОЛИМЕТИЛЕНТРИЭФИРА РЕЗОРЦИНА, ФЕНОЛА И БОРНОЙ КИСЛОТЫ В КОМПОЗИЦИОННЫХ МАТЕРИАЛАХ НА ОСНОВЕ ЭПОКСИДНЫХ СМОЛ

5.1 Выбор модификаторов УФ-устойчивости на модельных стеклопластиках

5.1.1 Модификация стеклопластиков добавками пигментов

5.1.2 Модификация стеклопластиков добавками органических УФ-абсорберов

5.1.3 Модификация стеклопластиков добавками борсодержащих олигомеров

5.1.4 Исследование влияния пигментов, абсорберов и борсодержащих олигомеров на устойчивость стеклопластиков к действию ультрафиолетового излучения

5.1.5 Некоторые аспекты влияния атома бора на УФ-устойчивость

5.2 Получение промышленных стеклопластиков, устойчивых

к УФ-излучению

5.2.1 Изготовление промышленных изделий из стеклопластика с повышенной устойчивостью к ультрафиолету

5.2.2 Исследование прочности промышленных изделий, полученных на

основе модифицированных рецептур

5.2.3 Исследование образцов стеклопластиков, изготовленных в

промышленных условиях, на устойчивость к ультрафиолету

ГЛАВА 6 МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ЭКСПЕРИМЕНТА

6.1 Методы синтеза эфиров, полиэфиров и полиметиленэфиров одно- и двухатомных фенолов и борной кислоты

6.1.1 Трифениловый эфир борной кислоты (соединение I)

6.1.2 Полиметилен-и-трифениловый эфир борной кислоты (соединение II)

6.1.3 Синтез олигомеров на основе резорцина

6.1.4 Синтез олигомеров на основе бисфенола А

6.1.5 Синтез олигомеров на основе гидрохинона

6.1.6 Синтез олигомеров на основе пирокатехина

6.2 Исследование свойств синтезированных олигомеров

6.2.1 Исследование теплостойкости по Вика

6.2.2 Вискозиметрические исследования растворов

6.2.3 Гельпроникающая хроматография

6.2.4 Исследование реакций отверждения серой и эпоксидной смолой

6.2.5 Изучение термической и термоокислительной деструкции

6.3 Изучение полимерных композиций на основе каучука

6.3.1 Модельная полимерная композиция

6.3.2 Безасбестовая полимерная композиция марки БАТИ

6.3.3 Асбестсодержащая полимерная композиция марки

6.3.4 Методы исследования свойств полимерных композиций

на основе каучуков

6.4 Изучение полимерных композиций на основе эпоксидной смолы

6.4.1 Изготовление образцов однонаправленного стеклопластика

на основе связующего ЭДИ

6.4.2 Изготовление стеклопластиковых элементов опоры ПКф220-2+5

6.4.3 Обработка образцов стеклопластика ультрафиолетом

324

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

326

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ

331

ПРИЛОЖЕНИЕ А. Акт внедрения результатов диссертационной работы в учебном процессе

ПРИЛОЖЕНИЕ Б. Акт внедрения результатов диссертационного исследования

ПРИЛОЖЕНИЕ В. Акт использования результатов диссертационного исследования

ПРИЛОЖЕНИЕ Г. Акт использования результатов диссертационного исследования

ПРИЛОЖЕНИЕ Д. Акт использования результатов диссертационного исследования

ПРИЛОЖЕНИЕ Е. Акт внедрения результатов диссертационного исследования

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Эфиры, полиэфиры и полиметиленэфиры одно- и двухатомных фенолов и борной кислоты - синтез, структура, свойства и применение»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Эфиры и полиэфиры различных одно- и многоатомных фенолов (полифенолов) и борной кислоты, а также продукты их взаимодействия с формальдегидом (борсодержащие фенольные смолы) в последние годы активно изучаются как в России, так и за рубежом. Интерес к данным соединениям вызван доступностью исходных компонентов (борная кислота, борный ангидрид, фенол, замещенные фенолы, ди-, триоксифенолы и их производные, формальдегид). Практический интерес представляют их свойства, в частности термостойкость, фунгицидная активность, высокая адгезия к стеклу, древесине и металлам, способность поглощать гамма-излучение, взаимодействие с серой (серной системой вулканизации) и эпоксидной смолой с образованием трехмерных структур и др. Отмеченные свойства позволяют использовать борсодержащие соединения либо в качестве самостоятельных связующих материалов, либо в качестве модифицирующих добавок к широкой номенклатуре полимерных композиционных материалов на основе каучуков и эпоксидных смол с целью направленного регулирования свойств последних.

Особенности процессов получения эфиров, некоторых полиэфиров фенолов и борной кислоты и борсодержащих фенольных смол, а также свойства синтезированных соединений описаны в основополагающих работах В.В. Коршака, В.А. Замятиной, Н.И. Бекасовой, К.А. Кочешкова, А.Н. Несмеянова, Р.А. Соколика и др. В работах ряда зарубежных ученых - М. Абдала, Т. Митчел, Дж. Гао, И. Лью, П. Сюй, Ф. Ванг и др. - также отмечается актуальность фундаментальных исследований по развитию методов синтеза борсодержащих полимеров и востребованность практического использования новых полимерных материалов с прогнозируемым комплексом свойств.

На сегодняшний день можно выделить несколько основных недостатков существующих методов получения борсодержащих фенольных смол. Во -

первых, процессы поликонденсации борсодержащих соединений проводятся без выделения и очистки исходного продукта сразу после его синтеза, что, как правило, приводит к получению не отдельного полимера, а смеси различных полимеров. При этом свойства полученных смол сильно зависят от условий проведения поликонденсации, количества выделенной воды в процессе, чистоты исходных продуктов и других технологических факторов, что затрудняет или делает невозможным их дальнейшее изучение обычными методами, а также затрудняет практическое использование. Во -вторых, в ряде случаев исследования направлены на изучение реакции поликонденсации арилборатов при различном молярном соотношении компонентов, что также приводит к получению смол. В-третьих, исследования носят фрагментарный характер, направленный на решение какой-либо конкретной технической задачи, и не позволяют оценить полученный синтетический результат, вследствие чего данные о свойствах и структуре полученных соединений не носят убедительного характера, а представляют собой гипотетические размышления авторов о структуре и свойствах.

Таким образом, получение индивидуальных продуктов взаимодействия эфиров и полиэфиров фенолов и борной кислоты с формальдегидом, изучение их структуры и свойств, молекулярных характеристик, термостойкости, реакций модификации и поиск путей практического применения является актуальным.

Цель настоящей работы: Создание научных основ синтеза полимети-ленэфиров фенолов и борной кислоты путем взаимодействия эфиров или полиэфиров одно- и двухатомных фенолов и борной кислоты с формальдегидом, изучение их структуры, определение их некоторых характеристик, термической устойчивости, реакций отверждения, а также областей практического использования.

Задачи исследования:

1. Разработать стратегию и тактику синтеза полиметилен-и-трифенилового эфира борной кислоты поликонденсацией трифенилбората с формальдегидом в присутствии в качестве катализатора эфирата трехфто-ристого бора, предложить механизм взаимодействия, изучить структуру и свойства полученного соединения.

2. Синтезировать полиэфиры двухатомных фенолов (резорцина, гидрохинона, бисфенола А) и борной кислоты, изучить особенности их реакции с формальдегидом, установить структуру полученных полиметиленэфиров.

3. Синтезировать и охарактеризовать оксабороланы на основе пирокатехина, исследовать их взаимодействие с формальдегидом, изучить влияние оксабороланового цикла и условий проведения синтеза на структуру полученных полиметиленэфиров.

4. Изучить характеристики и физические свойства синтезированных соединений олигомерного строения, их модификацию серной системой и эпоксидной смолой, кинетику процесса и предложить механизм отверждения.

5. Исследовать термическую и термоокислительную деструкцию синтезированных олигомерных соединений; установить связь «структура-свойство» с целью их дальнейшего использования как самостоятельных термостойких связующих.

6. Исследовать влияние добавок полиметиленэфиров фенолов и борной кислоты на эксплуатационные характеристики полимерных композиционных материалов на основе каучуков и эпоксидных смол с целью получения материалов с прогнозируемым комплексом специальных характеристик.

Научная новизна: в результате проведенных исследований обосновано перспективное научное направление, в основе которого лежит развитие

методов синтеза полиметиленэфиров фенолов и борной кислоты и выявлены ранее не изученные области их практического применения.

Впервые синтезирован полиметилен-п-трифениловый эфир борной кислоты путем взаимодействия трифенилбората с формальдегидом как в о-ксилоле, так и в расплаве эфира; показано, что реакция заканчивается образованием продукта п-замещения, что вызвано стерическими затруднениями. Предложены условия синтеза полиметиленэфиров на основе резорцина, гидрохинона, бисфенола А, пирокатехина с высокими выходами.

Впервые обнаружено, что взаимодействие пирокатехинилфенилбората с формальдегидом зависит от природы растворителя, поскольку оксаборола-новый цикл бората способен образовывать водородные связи с метильными протонами о-ксилола, что препятствует прохождению электрофильной атаки в пирокатехиновое кольцо.

Впервые установлен модифицирующий эффект добавок полимети-лен-п-трифенилового эфира борной кислоты и других борсодержащих поли-метиленэфиров фенолов и борной кислоты на композиционные материалы на основе каучуков. Отмечено значительное увеличение прочности, термо - и износоустойчивости модифицированных ПКМ за счет модификации полимерной сетки материала.

Впервые показано, что использование полиметиленэфиров фенолов и борной кислоты в качестве добавок к эпоксидным композициям на основе смолы ЭД-20 и изометилтетрагидрофталевого ангидрида позволяет получить устойчивые к УФ-излучению стеклопластики при сохранении физико-механической прочности изделия.

Теоретическая значимость работы заключается в том, что в результате систематического исследования разработана концепция проведения селективного процесса электрофильного замещения в п-положение фенильного кольца трифенилового эфира борной кислоты, что позволило направленно синтезировать борсодержащие полиметиленэфиры, востребованные в произ-

водстве ПКМ на основе каучуков и эпоксидный смол для создания материалов с прогнозируемым комплексом эксплуатационных характеристик.

Практическая значимость работы: разработан высокоэффективный метод синтеза полиметиленэфиров одно- и двухатомных фенолов и борной кислоты, которые можно использовать в качестве как самостоятельных связующих материалов, так и в качестве компонентов для полимерных композиций. Установлено, что синтезированные борсодержащие полимеры могут быть использованы как добавки, повышающие прочность, термо - и износоустойчивость полимерных композиционных материалов на основе каучуков, в частности, как асбестсодержащих, так и безасбестовых фрикционных материалов, без изменения технологии изготовления ПКМ. Борсодержащие по-лиметиленэфиры фенола и резорцина рекомендованы в качестве добавок к эпоксидным композициям, которые существенно повышают устойчивость последних к ультрафиолету. Сравнительное изучение модифицирующего влияния синтезированных борсодержащих полиметиленэфиров с промыш-ленно производимыми за рубежом модификаторами - стабилизаторами УФ-устойчивости (УФ-абсорберами) выявило значительное преимущество боро-лигомеров как с точки зрения производства ПКМ, так и при их эксплуатации.

Представленные в диссертационной работе методы синтеза полимети-ленэфиров, изучение спектральных свойств и характеристик используются при проведении научных исследований на кафедре химической технологии ФГБОУ ВО «Алтайский государственный технический университет им. И.И. Ползунова», г. Барнаул, а также в учебном процессе. Практическая значимость работы также подтверждена актами об использовании результатов работы на ООО «Боропласт», г. Бийск; ОАО «Барнаульский завод асбестовых технических изделий», г. Барнаул; ООО «Ровинг», г. Бийск; ЗАО «Феникс-88», г. Новосибирск.

Работа выполнена при финансовой поддержке Фонда содействия развитию малых форм предприятий в научно-технической сфере: Федеральная

программа СТАРТ 07 (государственный контракт № 4927р/7343); Федеральная программа У.М.Н.И.К. на СТАРТ 2010 (государственный контракт 8588р/13899); Федеральная программа У.М.Н.И.К. на СТАРТ 2012 (государственный контракт №11355р/20557); Федеральная программа «У.М.Н.И.К.» (государственные контракты 5285р/7742, 7097р/9607, 7353р/10217, 8985р/14031, 8742р/13987, 8985р/14031, 13/нр, 11762р/17224, 5852ГУ2/2014, 796ГУ1/2013, 7559ГУ2/2015, 11932ГУ/2015, 7311ГУ/2015, 11925ГУ/2017, 12957ГУ/2018).

Исследование выполнено при финансовой поддержке РФФИ и Алтайского края в рамках научного проекта № 18-43-220002.

Основные положения, выносимые на защиту:

• разработка общих подходов к построению эксперимента по синтезу полиметиленэфиров фенолов и борной кислоты с использованием в качестве модельного соединения трифенилбората, и способы получения полиметилен-п-трифенилового эфира борной кислоты как в среде органического растворителя, так и в расплаве мономера, а также предполагаемый механизм такого взаимодействия, данные о структуре и свойствах полученного олигомера;

• результаты синтеза полиэфиров на основе резорцина, гидрохинона и бисфенола А и борной кислоты, их поликонденсация с формальдегидом, данные о структуре и свойствах полученных олигомеров, особенности взаимодействия с формальдегидом полиэфира резорцина, фенола и борной кислоты;

• результаты синтеза эфиров на основе пирокатехина и их поликонденсации с формальдегидом, данные о структуре и свойствах полученных эфиров и олигомеров, особенности взаимодействия с формальдегидом пирокатехи-нилфенилового эфира борной кислоты;

• строение эфиров, полиэфиров и полиметиленэфиров одно- и двухатомных фенолов и борной кислоты, их физические свойства, средняя молекулярная масса и взаимодействие с отвердителями;

• результаты по термической устойчивости полученных олигомеров в зависимости от их структуры как в инертной атмосфере, так и в окислительной среде;

• данные по модификации полимерных композиционных материалов на основе каучуков и эпоксидных смол.

Достоверность результатов обеспечена тщательностью проведения эксперимента с применением современных физико-химических методов исследования структуры, применением стандартизированных методов исследования полимерных материалов, большим количеством экспериментальных данных и их хорошей воспроизводимостью, сопоставлением результатов работы, проведенной в лабораторных условиях, с результатами, полученными при их производстве, положительной оценкой на конференциях различного уровня и конкурсах грантов.

Апробация работы. Основные результаты диссертации докладывались и обсуждались: на V, VI и VIII Всероссийской научно-практической конференции «Техника и технология производства из минерального сырья» (Бело-куриха, 2005, 2006, 2008); на Международной научно-технической конференции «Композит 2005» (Барнаул, 2005); на II Санкт-Петербургской конференции молодых ученых «Современные проблемы науки о полимерах» (Санкт-Петербург, 2006); на VII и XII Всероссийской научно-практической конференции студентов и аспирантов «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2006, 2011); Всероссийской научно-практической конференции «Современная химия. Теория, практика, экология» (Барнаул, 2006); на IV Международной конференции «Химия, химическая технология и биотехнология на рубеже тысячелетий» (Томск, 2006); на I Региональной конференции «Полимеры, композиционные материалы и наполнители для них («Полимер 2007»)» (Бийск, 2007); на IV Санкт-Петербургской конференции молодых ученых (с международным участием) «Современные проблемы науки о полимерах»

(Санкт-Петербург, 2008 г.); на III Международной научно-технической конференции «Полимерные композиционные материалы и покрытия» (Ярославль, 2008); на Молодежном научно-техническом форуме «Сибирь - химия, инновации, технологии» (Новосибирск, 2009); на Международной научно-технической конференции «Новые материалы и технологии в машиностроении» (Брянск, 2010); на XIII Украинской конференции высокомолекулярных соединений НАН Украины (Киев, 2013); на III Всероссийской конференции c международным участием «Актуальные вопросы химической технологии и защиты окружающей среды» (Новочебоксарск, 2013); на III Всероссийской научно-технической конференции «Полимерные композиционные материалы и производственные технологии нового поколения» (Москва, ВИАМ, 2018); на V Международной Российско-Казахстанской научно-практической конференции «Химические технологии функциональных материалов» (Новосибирск, 2019); на VII Всероссийской научной конференции (с международным участием) и IV Всероссийской школе молодых ученых «Физикохимия полимеров и процессов их переработки» (Иваново, 2019), на XV международном семинаре «International Workshop High Energetic Materials (HEMs 2019): Demilitarization, Antiterrorism and Civil Applications» (Монако, 2019).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 89, из них 23 работы в рецензируемых и приравненных к ним изданиях, в том числе 2 2 статьи в журналах, включенных в перечень ВАК, 4 патента РФ, 60 работ в сборниках докладов международных и всероссийских конференций.

Личный вклад автора. Результаты, представленные в работе, получены автором или при его непосредственном участии. Автор внес основной вклад в формирование общего направления исследований, в постановку конкретных задач работы, в планирование и проведение экспериментов, в описание, интерпретацию и публикацию полученных результатов.

ГЛАВА 1

МНОГООБРАЗИЕ БОР-ФЕНОЛСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ, СВОЙСТВА И ПЕРСПЕКТИВЫ ПРИМЕНЕНИЯ БОРОРГАНИЧЕСКИХ ПОЛИМЕРОВ

Практическое применение борсодержащих органических и неорганических полимерных соединений, таких как полиэфиры и полиангидриды, известно давно, например, клеевая основа «акварезин» состояла из алкокси-эфиров борной кислоты была известна уже во второй половине XIX века [1].

Быстрое развитие направления борорганических соединений началось в середине XIX века в связи с развитием химии. Особенности синтеза, а также перспективы обширного практического применения органических и неорганических веществ, в которых имеется связь В-О, дали начало новому классу - бор-кислородсодержащим полимерам.

1.1 Особенности гетероцепных бор-кислородных полимеров

Специфика органических бор-кислородных соединений, в том числе и полимерного строения, обуславливается наличием лакуны в составе Бр2-гибридного атома бора, которая образуется шестью электронами, расположенными на внешней электронной оболочке. Такая электронная конфигурация атома бора позволяет борсодержащим веществам с легкостью вступать в реакцию присоединения разных элементов и группировок, имеющих непо-деленные электронные пары, по свободной Рг - орбитали [1, 2]. Первым этапом присоединения элементов и группировок является реакция омыления, как показано на схеме:

Из схемы видно, что важной особенностью борорганических соединений и полиэфиров является склонность к гидролизу под действием воды. При этом борорганические соединения показывают хорошую термическую устойчивость в инертной среде, в отсутствии влаги [3-5].

Важнейшей особенностью рассматриваемых соединений является большая энергия образования связей атома бора с другими элементами. Энергия образования связи (кДж/моль) составляет: В-О 499,5; B-F - 628,0; B-Cl - 494,1; B-N - 436,7; B-Cар - 418,7. В отличие от энергии связи Сад- Сал и С^^ которая составляет 347,5 и 293,1 кДж/моль соответственно. Следовательно, борорганические соединения имеют наибольшую прочность, относительно соединений углерода или кремния [1].

Наличие отмеченной выше лакуны на практике, с одной стороны, значительно снижает области применения борсодержащих соединений, в частности, за счет омыления и гидролиза, а с другой стороны - обеспечивает им ряд уникальных свойств. К таким свойствам можно отнести: во-первых, способность борсодержащих соединений выступать в качестве кислот Льюиса; во-вторых, чрезвычайно высокую адгезию к большому количеству атомов как металлов (магний, кальций, алюминий, галлий, железо, кобальт, хром и др.), так и неметаллов (углерод, азот, кислород, сера, кремний и др.), древесине, термопластическим и термореактивным полимерам и многим другим материалам; в-третьих, способность препятствовать старению композиционных материалов за счет связывания свободных радикалов, образующихся при деградации полимерной основы под действием УФ -излучения или других видов излучения, в том числе и радиоактивного (антиоксидантный эффект).

1.2 Эфиры фенолов и борной кислоты

В настоящем разделе рассмотрены способы синтеза эфиров на основе различных фенолов, борной и монозамещенной борной кислот, а также химизм их получения и некоторые свойства.

Номенклатура бор-фенолсодержащих эфиров является огромной. В основополагающих работах Несмеянова А.Н. с сотрудниками были широко изучены методы их получения, свойства и строение соединений. [6].

Представителями ароматических эфиров данного класса являются фе-ниловые эфиры борной кислоты - фенилбораты.

В немецком патенте [7] имеется методика синтеза, а также изучены свойства арилового эфира борной кислоты, вероятнее всего, являющегося смесью моно-, ди- и триэфиров.

Учеными из Китая [8] был получен монофенилборат из борной кислоты и фенола в соотношении 1,1:1. Реакцию проводили в абсолютном этиловом спирте с добавлением щавелевой кислоты в качестве катализатора. Реакционную массу кипятили с обратным холодильником в течение 6 часов:

Продуктом исчерпывающей этерификации борной кислоты фенолом является трифениловый эфир борной кислоты (трифенилборат), который часто используется в качестве отвердителя [9], катализатора [10], модификатора для получения модифицированных фенольных и эпоксидных смол [11-16], модификатора машинных масел [17], специфического комплексообразователя для антител [18]. Трифениловый эфир борной кислоты получают различными способами, однако свойства полученного эфира значительно отличаются.

Простым способом получения трифенилового эфира борной кислоты является метод, описанный в работах [6, 19-22]. Нагрев смеси фенола и борной кислоты проводят в соотношении 5,3:1 соответственно, при постоянной отгонке (на колонке) азеотропной смеси вода - фенол в соотношении 9:1, кипящей при температуре 98-99 °С. В результате реакции получен трифенило-

вый эфир борной кислоты с Ткип = 157-158 °С / 0,05 мм рт. ст., Тш = 92-93 °С; выход 291 г (83 %).

Другим методом синтеза трифенилового эфира борной кислоты выступает обменная реакция треххлористого бора и фенилацетата [6, 19, 23, 24]:

Согласно методике, 9,6 г фенилацетата дозируют 20 минут к 8,3 г треххлористого бора при температуре -80 °С. На дне колбы наблюдается появление белого твердого продукта, который в дальнейшем при 20 °С плавится, а затем и полностью превращается в жидкость. После перегонки из полученной смеси ацетилхлорида и треххлористого бора, был выделен хлористый ацетил. Из оставшейся массы при нагреве в течение 1 часа при 180 °С / 50 мм рт. ст. было выделено 5,4 г (79,5 %) трифенилового эфира борной кислоты, Тпл = 55-57 °С, Ткип = 150 °С / 0,02 мм рт. ст.

Также трифениловый эфир борной кислоты был получен обменной реакцией при взаимодействии триацетилбората с фенолом при постоянной отгонке уксусной кислоты, соотношение реагентов 1:3, соответственно. Перегонку трифенилового эфира борной кислоты из реакционной массы осуществляли при 360 °С при атмосферном давлении, Тпл = 50 °С (из петролей-ного эфира) [6, 19, 24, 25]:

Наиболее простым способом синтеза трифенилового эфира борной кислоты является этерификация [26]. 3 Моля фенола и 1 моль борной кислоты кипятят в ксилоле, при этом выход трифенилового эфира борной кислоты достигает 97 % от теоретического, Тпл = 52-57 °С (из петролейного эфира, бензола, ацетона).

Из представленных данных видно, что авторы всех описанных способов получения указывают на легкость гидролиза трифенилбората, однако свойства трифенилбората, в частности, Тпл полученного продукта, зависят от способа синтеза.

Из описанных работ можно наблюдать, что перекристаллизация трифе-нилового эфира борной кислоты из бензола, метилбензола, диметилкетона и других органических растворителей позволяет получить продукт, имеющий приблизительно равную Тпл. В качестве другого способа очистки может быть использована вакуумная перегонка. Из-за высокой температуры кипения трифенилбората перегонка осложняется тем, что необходимо создание глубокого вакуума, так как, по мнению авторов работ [6, 24-26], повышение температуры свыше 180 °С может привести к деструкции бората, за счет способности боратов к ангидризации или его окислению.

По аналогии с методикой синтеза трифенилового эфира борной кислоты, были получены и другие ароматические эфиры борной кислоты подобного строения в случае использования моногидроксиоксибензолов.

Авторами работ [27-32] описано получение мономеров нагреванием производных фенола с борной кислотой в соотношении 3: 1 соответственно, с образованием эфиров борной кислоты:

Автором работы [33] описывается взаимодействие трихлорида бора с ароматическими спиртами в соотношении 1:3 соответственно, при этом образуются соответствующие триарилбораты.

В работе [34] описано получение эфиров борной кислоты взаимодействием бороводорода и трифенилсилана.

В реакциях этерификации борной кислоты и производных полифенолов сразу происходит образование полимеров - полиэфиров. Однако образование полиэфиров не наблюдается, если использовать в реакции ароматические 1,2-диолы [1, 35]. Данное обстоятельство показано в статье [35], при конденсации диацетилированного производного пирокатехина с треххлори-стым бором были получены бораты следующей структуры:

Вместе с тем синтез представленных соединений затруднен вследствие сложных условий протекания процесса.

Дипирокатехинилдиборат также был получен авторами работы [36] в толуоле из борной кислоты и пирокатехина в соотношении 1:1 соответственно, с последующей сублимацией в вакууме:

В последующем данное соединение использовали для модификации фенолформальдегидной смолы.

Триметиловый эфир борной кислоты также вступает в переэтерифика-цию с ароматическими 1,2-диолами [37, 38]:

Переэтерификацией из трифенилбората были получены различные эфиры [39]:

Производные алкил-, арилбороновых кислот реагируют с гидроксильной группой, присоединенной к ароматическому кольцу [40-48], и ароматическими 1,2-диолами [42-44, 46, 49-72] с образованием соответствующего эфира.

Автором работы [73] был получен блок-сополимер, образованный из мономера фенилбороновой кислоты и производного пирокатехина.

1-Нафталинбороновая кислота этерифицируется 1,4,9,10-антра-центетраолом в соотношении 2:1 соответственно [74]:

Ароматические эфиры были получены [75] из фенилбордихлорида и пирокатехина или 2,3-нафталиндиола:

Переэтерификацией эфиров фенилбороновой кислоты производными ароматических 1,2-диолов был получен соответствующий эфир [76, 77]:

2-, 9-Антраценбороновые кислоты с пирокатехином образуют соответствующий пирокатехиниловый эфир антраценбороновой кислоты [55, 78, 79]:

Реакция присоединения ароматических 1,2-диолов протекает легко при использовании галогенидов бора, таких как хлориды бора [35, 80, 81], бромиды бора [82], с образованием эфиров:

В работе [83] описаны борсодержащие соединения, которые были получены из золотосодержащих соединений.

Авторами работ [84-86] описываются мономерные соединения, подвергающиеся фотоизомеризационным явлениям.

Ароматические эфиры могут быть получены обменной реакцией аминогруппы, присоединенной к атому бора, на гидроксильную, схема реакции представлена ниже [80]:

В2(НМе2)4 + 2 НО—Я—ОН + 4 НС1-В2(<ЖО)2 + 4 [Ш2Ме2] С1

Данным методом был получен ряд эфиров из ароматических 1,2-диолов [87-89]:

Реакцией тетрахлориддиборана с пирокатехином был получен эфир [90]:

В работе [91] приводятся исследования по доказательству вышеприведенной структуры с помощью рентгеноструктурного анализа.

Авторами работы [92, 93] описывается образование «капсулы», образованной из тетрабороновой кислоты и четырехатомного спирта, внутрь которой помещена молекула 2,6-диацетоксиантрацена.

Автором работы [94, 95] с высоким выходом были получены отдельные энантиомеры 1,1'-би-нафтола. Они были выделены из рацемической смеси с помощью диметилсульфидборана через соответствующий эфир, который в дальнейшем подвергался гидролизу. Схема реакции получения эфира имеет вид:

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Ленский Максим Александрович, 2021 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ

1. Коршак, В.В. Борорганические полимеры / В.В. Коршак, В.А. Замятина, Н.И. Бекасова. - М.: Наука, 1975. - 255 с.

2. Несмеянов, А.Н. Начала органической химии. Том 2 / А.Н. Несмеянов, Н.А. Несмеянов. - М.: Химия, 1970. - 744 с.

3. Коршак, В.В. Поликарбораны / В.В. Коршак, И.Г. Саришвили,

A.Ф. Жигач, М.В. Соболевский // Успехи химии. - 1967. - Т. 36. - № 12. -С. 2068-2089.

4. Коршак, В.В. Прогресс полимерной химии: сборник статей /

B.В. Коршак, А.Ф. Жигач, И.Г. Саришвили, М.В. Соболевский. - М.: Наука, 1969. - 460 с.

5. Коршак, В.В. Термостойкие полимеры / В.В. Коршак. - М.: Наука, 1969. - 411 с.

6. Несмеянов, А.Н. Методы элементорганической химии. Бор, алюминий, галлий, индий, талий / А.Н. Несмеянов, Р.А. Соколик; под. ред. К.А. Кочешкова. - М.: Наука, 1964. - 499 с.

7. DE10134686. Verfahren zur Herstellung polymerer Borverbindungen: Dynamit Nobel AG DE-PS 1233606 / Huster F.J. - 1960.

8. Jiao, M.L. K. Yang, Q. Diao, R.H. Gong, D.X. Ren, J. Cao. Effect of Monophenyl Borate on Properties of High-Ortho Phenolic Fibers / M.L. Jiao, K. Yang, Q. Diao, R.H. Gong, D.X. Ren, J. Cao. // Fibers and Polymers. - 2017. - V. 18. - № 5. - P. 875-881. DOI: 10.1007/s12221-017-6972-7.

9. Ли, Х. Справочное руководство по эпоксидным смолам / Х. Ли, К. Невил. - М.: Энергия, 1973. - 407 с.

10. Пакен, А.М. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы / А.М. Пакен.; пер. с нем.; под. ред. Л.С. Эфроса. - Л.: Госхимиздат, 1962. - 964 с.

11. Tan, X. Synthesis and characterization of boron-modified phenolic resin with high content of hydroxymethyl groups / X. Tan, N. Huang, Y. Shang, Y. Li, H. Xue // C.A. - 2002. - V. 136. - № 14. - Р. 964.

12. Epoxy resin compositions with short curing time and semiconductor sealing materials and laminated sheets containing them: Japan pat. JP 11 181,060 / Miyake S., Go Y., Nagata H., Okubo A., Kobayashi M. // C.A. - 1999. - Vol. 131.

- № 8. - Р. 777.

13. Abdalla, M.O. Boron-modified phenolic resins for high performance applications / M.O. Abdalla, A. Ludwick, T. Mitchell. // C.A. - 2004. - Vol. 140. -№ 5. - Р. 975. Polymer. - 2003. - V. 44. - № 24. - P. 7353-7359. DOI: 10.1016/j.polymer.2003.09.019.

14. Chlorine-containing polymer compositions: Japan pat. JP 07 316 372 / Tsubio T., Midera T., Yoshiguchi O. // C.A. - 1996. - Vol. 124. - № 14. - Р. 86.

15. One-component epoxy resin compositions containing modified epoxy-amine adducts as curing agents: Eur. Pat. Appl. EP 659,793 / Nacatsuka T., Toyota T., Tanimoto M., Matsumoto A. // C.A. - 1995. - Vol. 123. - Р. 86.

16. Epoxy resin adduct combined with a borate ester and phenolic compound for curing 1-liquid epoxy resin compositions: U.S. US 5 464 910 / Nacatsuka T., Toyota T., Tanimoto M., Matsumoto A. // C.A. - 1996. - Vol. 124. -№ 10. - Р. 79.

17. Lubricating oil composition for automotive transmissions: Japan pat. JP 2002 226 882 / Morita E. // C.A. - 2002. - Vol. 137. - № 10. - Р. 1030.

18. Immunoassay for quantitating pteridine compounds: Japan pat. JP 08 201 385 / Kuzuhara N. // C.A. - 1996. - Vol. 125. - № 19. - Р. 575.

19. Ленский М.А. Полиэфиры и полиметиленэфиры борной кислоты

- синтез, структура, свойства и применение: дис. на соискание ученой степени канд. хим. наук: 02.00.06 / Ленский Максим Александрович. - Барнаул, 2007. - 131 с.

20. Thomas, L.H. The preparation of simple organic orthoborates / L.H. Thomas // J. Chem. Soc. - 1946. - Р. 820-822. DOI:10.1039/JR9460000820

21. Thomas, L.H. The preparation of mixed organic orthoborates / L.H. Thomas // J. Chem. Soc. - 1946. - Р. 823-824. DOI:10.1039/JR9460000823

22. Colchlough, T. The preparation and properties of triphenyl borate and the phenoxyboron chlorides / T. Colchlough, W. Gerrard, M.F. Lappert // J. Chem. Soc. - 1955. - P. 907-911. D01:10.1039/JR9550000907.

23. Chakrabarti, J.K. The fission of alkyl allyl ethers by boron trichloride / J.K. Chakrabarti, P. Dutt, P.C. Dutta, W.R. Logan, G.T. Newbold, J.S. Griffith, L.E. Orgel, W.R. Chan, C.H. Hassall, M.C. Ford, D. Mackay, W. Gerrard, M.F. Lappert, H.B. Silver // J. Chem. Soc. - 1956. - P. 4978-4988. DOI: 10.1039/JR9560004978.

24. Beilsteins handbuch der organischen chemie. Volume 6 / ed. B. Prager, P. Jacobson, P. Schmidt, D. Stern. - Berlin: Springer, 1923. — 1286 p.

25. Cock, H.G. Esters containing boron and selenium / H.G. Cock, J.D. Ilett, B.C. Saunders, G.J. Stacey // J. Chem. Soc. - 1950. - P. 3125-3128. D0I:10.1039/JR9500003123.

26. Metall- oder metalloidhaltige Phenol-Formaldehydharze und Verfahren zu ihrer Herstellung: Nord-Aviation Soc. Notionale de Constructions Aero-nautigues DE-AS 1816241 / Müller-Bore G., Manitz G., Deufel P. - 1968.

27. Hu, X. Enhancement of the processibility of bismaleimide resins via copolymerisation with allyl organo-boron compounds / X. Hu, J. Fan, C.Y. Yue, G.Z. Liang // Journal of materials processing technology. - 1999. - V. 90, № SI. -P. 544-549.

28. Nair, C.P.R. Advances in addition-cure phenolic resins / C.P.R. Nair // Progress in polymer science. - 2004. - V. 29. - № 5. - P. 401-498. DOI: 10.1016/j .progpolymsci.2004.01.004.

29. Wang, D.C. Preparation and thermal stability of boron-containing phenolic resin/clay nanocomposites / D.C. Wang, G.W. Chang, Y. Chen // Polymer degradation and stability. - 2008. - V. 93. № 1. P. 125-133. DOI: 10.1016/j .polymdegradstab.2007.10.021.

30. Yan, J.C. The tribological performance and tribochemical analysis of novel borate esters as lubricant additives in rapeseed oil / J.C. Yan, X.Q. Zeng, E.

van der Heide, T.H. Ren // Tribology International. - 2014. - V. 71. P. 149-157. DOI: 10.1016/j.triboint.2013.10.009.

31. Zhu, Y.J. Green flame retarding bismaleimide resin with simultaneously good processing characteristics, high toughness and outstanding thermal stability based on a multi-functional organic boron compound / Y.J. Zhu, L. Yuan, G.Z. Liang, A.J. Gu // Polymer Degradation and Stability. - 2015. - V. 118. P. 33-44. DOI: 10.1016/j.polymdegradstab.2015.04.012.

32. Liang, G.Z. Novel modified bismaleimide resins with improved ablativity / G.Z. Liang, J. Fan // Journal of applied polymer science. - 1999. -V. 73. - № 9. - P. 1623-1631. DOI: 10.1002/(SICI)1097-4628(19990829)73:9<1623::AID-APP3>3.0.C0;2-Z.

33. Gerrard, W. Reactions Of Boron Trichloride With Organic Compounds / W. Gerrard, M.F. Lappert // Chemical Reviews. - 1958. - V. 58. -№ 6. - P. 1081-1111. DOI: 10.1021/cr50024a003.

34. Yasuda, M. Fine-tuning of boron complexes with cage-shaped ligand geometry: Rational design of triphenolic ligand as a template for structure control / M. Yasuda, S. Yoshioka, H. Nakajima, K. Chiba, A. Baba // Organic Letters. -2008. - V. 10. - № 5. - P. 929-932. DOI: 10.1021/ol7030944.

35. Gerrard, W. Interaction of boron trichloride with catechol, quinol, res-orcinol, and pyrogallol / W. Gerrard, M.F. Lappert, B.A. Mountfield // Journal of the Chemical Society. - 1959. - P. 1529-1535.

36. Martin, C. Boron-containing novolac resins as flame retardant materials / C. Martin, J.C. Ronda, V. Cadiz // Polymer Degradation and Stability. - 2006. - V. 91. - № 4. - P. 747-754. DOI: 10.1016/j.polymdegradstab.2005.05.025.

37. Povie, G. Role of catechol in the radical reduction of B-alkylcatecholboranes in presence of methanol / G. Povie, G. Villa, L. Ford, D. Pozzi, C.H. Schiesser, P. Renaud // Chemical communications. - 2010. -V. 46. - № 5. - P. 803-805. DOI: 10.1039/b917004a.

38. Tabata, S. Synthesis of a Lewis-acidic boric acid ester monomer and effect of its addition to electrolyte solutions and polymer gel electrolytes on their ion transport properties / S. Tabata, T. Hirakimoto, M. Nishiura, M. Watanabe // Electrochimica acta. - 2003. - V. 48. - № 14 - 16. - P. 2105-2112. DOI: 10.1016/S0013-4686(03)00192-0.

39. Zhang, Y. Catalytic asymmetric aziridination with borate catalysts derived from VANOL and VAPOL ligands: Scope and mechanistic studies / Y. Zhang, A. Desai, Z.J. Lu, G. Hu, Z.S. Ding, W.D. Wulff // Chemistry-A European journal. - 2008. - V. 14. - № 12. - P. 3785-3803. DOI: 10.1002/chem.200701558.

40. Kotali, A. New tetrahedral boron heterobicycles: Cyclocondensation of phenylboronic acid with P-keto butanoic acid N-acyl hydrazones / A. Kotali, A. Maniadaki, E. Kotali, P.A. Harris, E. Rozycka-Sokolowska, P. Balczewski, J.A. Joule // Tetrahedron Letters. - 2017. - V. 58. - № 6. - P. 512-515. DOI: 10.1016/j .tetlet.2016.12.060.

41. Kishore, P.V.V.N. Investigations on the reactivity of arylboronic acid with phenolic pyrazole / P.V.V.N. Kishore, A.K. Jami, V. Baskar // Inorganica Chimica Acta. - 2011. - V. 372. - № 1. - P. 321-326. DOI: 10.1016/j.ica.2011.01.104.

42. Edited by G.H. Dennis. boronic acids preparstion and applicatios in organic syntesis and medicine. Weinheim: Wiley-vch, 2004. - 564 s.

43. Christinat N. Self-Assembly of Boron-Based Supramolecular. Thèse programme doctoral en chimie et génie chimique / Nicolas Christinat. - Suisse. -2008. - 202 p.

44. Nishiyabu, R. Boronic acid building blocks: tools for self assembly / R. Nishiyabu, Y. Kubo, T.D. James, J.S. Fossey // Chemical communications. -2011. - V. 47. - № 4. - P. 1124-1150. DOI: 10.1039/c0cc02921a.

45. Beltran, H.I. X-ray analysis and structural characterization of 2-phenyl-6-aza-1,3-dioxa-2-borabenzocyclononenones / H.I. Beltran, L.S. Zamudio-Rivera, T. Mancilla, R. Santillan, N. Farfan // Journal of organometallic

chemistry. - 2002. - V. 657. - № 1 - 2. - P. 194-204. DOI: 10.1016/S0022-328X(02)01418-3.

46. Mitrasinovic, P.M. Advances in Boron-Based Supramolecular Architecture / P.M. Mitrasinovic // Current organic synthesis. - 2012. - T. 9. -№ 2. - P. 233-246. DOI: 10.2174/157017912799829058.

47. Yoshino, J. Synthesis of organoboron compounds bearing an azo group and substituent effects on their structures and photoisomerization / J. Yoshino, N. Kano, T. Kawashima // Tetrahedron. - 2008. - V. 64. - № 33. - P. 7774-7781. DOI: 10.1016/j.tet.2008.05.128.

48. Ozcelik, S. Boronic ester of a phthalocyanine precursor with a salic-ylaldimino moiety / S. Ozcelik, A. Gul // Journal of organometallic chemistry. -2012. - V. 699. - P. 87-91. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2011.11.016.

49. Wozniak, A.A. Quantitative determination of the Lewis acidity of phenylboronic catechol esters - Promising anion receptors for polymer electrolytes / A.A. Wozniak, M. Jakubczyk, A. Sporzynski, G. Zukowska // Inorganic Chemistry Communications. - 2011. - V. 14. - № 11. - P. 1753-1755. DOI: 10.1016/j.inoche.2011.08.002.

50. Coskun, A. Three-Point Recognition and Selective Fluorescence Sensing of L-DOPA / A. Coskun, E.U. Akkaya // Organic letters. - 2004. - V. 6. -№ 18. - P. 3107-3109. DOI: 10.1021/ol0488744.

51. Duval, F. Selective on-line detection of boronic acids and derivatives in high-performance liquid chromatography eluates by post-column reaction with alizarin / F. Duval, P.A. Wardani, H. Zuilhof, T.A. Beek // Journal of Chromatography A. - 2015. - V. 1417. - P. 57-63. DOI: 10.1016/j.chroma.2015.09.031.

52. El-Shazly, M.F. The electrochemical behaviour and electron spin resonance spectroscopy of some heterocyclic organoboron compounds / M.F. El-Shazly // Journal of Electroanalytical Chemistry. - 1978. - V. 89. - P. 199 - 206.

53. Freeman, R. Competitive analysis of saccharides or dopamine by boronic acid-functionalized CdSe-ZnS quantum dots / R. Freeman, L. Bahshi, T.

Finder, R. Gill, I. Willner // Chemical communications. - 2009. - 7. - P. 764-766. DOI: 10.1039/b820112a.

54. Gomez-Jaimes, G. Boronate esters: Synthesis, characterization and molecular base receptor analysis / G. Gomez-Jaimes, V. Barba // Journal of Molecular Structure. - 2014. - V. 1075. - P. 594-598. DOI: 10.1016/j.molstruc.2014.06.078.

55. Guo, Z.Q. Recognition and sensing of various species using boronic acid derivatives / Z.Q. Guo, I. Shin, J. Yoon // Chemical communications. - 2012.

- V. 48. - № 48. - P. 5956-5967. DOI: 10.1039/c2cc31985c.

56. König, T. Organoboron Antioxidants: Part 1 Boric Acid Derivatives as Primary Antioxidants / T. König, D. Männel, W. D. Habicher, K. Schwetlick // Polymer Degradation and Stability. - 1988. - V. 22. - № 2. - P. 137-145. DOI: 10.1016/0141-3910(88)90037-7.

57. Ma, W.M.J. Dye displacement assay for saccharide detection with boronate hydrogels / W.M.J. Ma, M.P.P. Morais, F. D'Hooge, J.M.H. van den Elsen, J.P.L. Cox, T.D. James, J.S. Fossey // Chemical communications. - 2009. -№ 5. - P. 532-534. DOI: 10.1039/b814379j.

58. Mader, H.S. Boronic acid based probes for microdetermination of saccharides and glycosylated biomolecules / H.S. Mader, O.S. Wolfbeis // Microchimica acta. - 2008. - V. 162. - № 1 - 2. P. 1-34. DOI: 10.1007/s00604-008-0947-8.

59. Ngamdee, K. Enhancement of sensitivity of glucose sensors from alizarin-boronic acid adducts in aqueous micelles / K. Ngamdee, T. Noipa, S. Martwiset, T. Tuntulani, W. Ngeontae // Sensors and actuators B-chemical. - 2011.

- V. 160. - № 1. - P. 129-138. DOI: 10.1016/j.snb.2011.07.023.

60. Ngamdee, K. Selective fluorescence sensors for p-phenylenediamine using formyl boronate ester with an assistance of micelles / K. Ngamdee, S. Martwiset, T. Tuntulani, W. Ngeontae // Sensors and actuators B-chemical. - 2012.

- V. 173. - P. 682-691. DOI: 10.1016/j.snb.2012.07.077.

61. Springsteen, G. Alizarin Red S. as a general optical reporter for studying the binding of boronic acids with carbohydrates / G. Springsteen, B.H. Wang // Chemical communications. - 2001. - № 17. - P. 1608-1609. DOI: 10.1039/b104895n.

62. Springsteen, G. A detailed examination of boronic acid-diol complexation / G. Springsteen, B.H. Wang // Tetrahedron. - 2002. - V. 58. - № 26. - P. 5291-5300. DOI: 10.1016/S0040-4020(02)00489-1.

63. Trejo-Huizar, K.E. Fluorescence ratiometric sensing of polyols by phenylboronic acid complexes with ligands exhibiting excited-state intramolecular proton transfer in aqueous micellar media / K.E. Trejo-Huizar, A. Jimenez-Sanchez, M.A. Martinez-Aguirre, A.K. Yatsimirsky // Journal of luminescence. -2016. - V. 179. - P. 393-401. DOI: 10.1016/j.jlumin.2016.07.007.

64. Wang, L.L. Ratiometric Fluorescent Probe Based on Gold Nanoclusters and Alizarin Red-Boronic Acid for Monitoring Glucose in Brain Microdialysate / L.L. Wang, J. Qiao, H.H. Liu, J. Hao, L. Qi, X.P. Zhou, D. Li, Z.X. Nie, L.Q. Mao // Analytical chemistry. - 2004. - V. 86. - № 19. - P. 97589764. DOI: 10.1021/ac5023293.

65. Yu, Y.X. Formation of the intermediate nitronyl nitroxide-anthracene dyad sensing saccharides / Y.X. Yu, D.Q. Zhang, W. Tan, Z.Y. Wang, D.B. Zhu // Bioorganic and medicinal chemistry letters. - 2007. - V. 17. - № 1. - P. 94-96. DOI: 10.1016/j.bmcl.2006.09.081.

66. Hirakimoto, T. Effects of addition of a boric acid ester monomer to electrolyte solutions and gel electrolytes on their ionic transport properties / T. Hirakimoto, M. Nishiura, M. Watanabe // Electrochimica acta. - 2001. - V. 46. -№ 10 - 11. - P. 1609-1614. DOI: 10.1016/S0013-4686(00)00760-X.

67. Chapin, B.M. Structural and Thermodynamic Analysis of a Three-Component Assembly Forming ortho-Iminophenylboronate Esters / B.M. Chapin, P. Metola, V.M. Lynch, J.F. Stanton, T.D. James, E.V. Anslyn // Journal of Organic Chemistry. - 2016. - V. 81. - № 18. - P. 8319-8330. DOI: 10.1021/acs.joc.6b01495.

68. Christinat, N. Multicomponent assembly of boron-based dendritic nanostructures / N. Christinat, R. Scopelliti, K. Severin // Journal of Organic Chemistry. - 2007. - V. 72. - № 6. - P. 2192-2200. DOI: 10.1021/jo062607p.

69. Goldberg, A.R. Spectroscopic and Computational Investigations of The Thermodynamics of Boronate Ester and Diazaborole Self-Assembly / A.R. Goldberg, B.H. Northrop // Journal of Organic Chemistry. - 2016. - V. 81. - № 3. - P. 969-980. DOI: 10.1021/acs.joc.5b02548.

70. Kaya, I. On-Tissue Chemical Derivatization of Catecholamines Using 4-(N-Methyl)pyridinium Boronic Acid for ToF-SIMS and LDI-ToF Mass Spectrometry Imaging / I. Kaya, S.M. Brülls, J. Dunevall, E. Jennische, S. Lange, J. Martensson, A.G. Ewing, P. Malmberg, J.S. Fletcher // Analytical Chemistry. -2018. - V. 90. - № 22. - P. 13580-13590. DOI: 10.1021/acs.analchem.8b03746.

71. Brotherton, R.J. Direct Preparation of Some Cyclic Boron-Nitrogen Compounds from Alkoxyboraines / R.J. Brotherton, H. Steinberg // Journal of Organic Chemistry. - 1961. - V. 26. - № 11. - P. 4632-4634. DOI: 10.1021/jo01069a104.

72. Smith, M.K. Vibrational Properties of Boroxine Anhydride and Boronate Ester Materials: Model Systems for the Diagnostic Characterization of Covalent Organic Frameworks / M.K. Smith, B.H. Northrop // Chemistry of Materials. - 2014. - V. 26. - № 12. - P. 3781-3795. DOI: 10.1021/cm5013679.

73. Coumes, F. Facile Access to Multistimuli-Responsive Self-Assembled Block Copolymers via a Catechol/Boronic Acid Ligation / F. Coumes, P. Woisel, D. Fournier // Macromolecules. - 2016. - V. 49. - № 23. - P. 8925-8932. DOI: 10.1021/acs. macromol. 6b01889.

74. Youngless, T.L. Field desorption of some diols and polyols adsorbed on 1-naphthalenylboronic acid surfaces / T.L. Youngless, M.M. Bursey // International journal of mass spectrometry and ion physics. - 1980. - V. 34. - № 1 - 2. -P. 9-16. DOI: 10.1016/0020-7381(80)85012-1.

75. Butcher, F.K. The infraredspectraof the aryl boronateesters de-rivedfrom catechol and 2 : 3 dihydroxynaphthalen / F.K. Butcher, W. Gerrard, M.

Howarth, E.F. Mooney, H.A. Willi // Spectrochimica Acta. - 1964. - V. 20. - № 1. - P. 79-95. DOI: 10.1016/0371-1951(64)80203-4.

76. Kombala, C.J. Boron trifluoride facilitated transesterification of diox-aborolanes / C.J. Kombala, D.I. Ekanayake, D.E. Gross // Tetrahedron Letters. -2017. - V. 58. - № 39. - P. 3782-3786. DOI: 10.1016/j.tetlet.2017.08.052.

77. Wang, Q.S. Glucose-responsive vesicular sensor based on boronic acid-glucose recognition in the ARS/PBA/DBBTAB covesicles / Q.S. Wang, G.Q. Li, W.Y. Mao, H.X. Qi, G.W. Li // Sensors and actuators B-chemical. - 2006. - V. 119. - № 2. - P. 695-700. DOI: 10.1016/j.snb.2006.01.030.

78. Yan, J. Boronolectins and fluorescent boronolectins: An examination of the detailed chemistry issues important for the design / J. Yan, H. Fang, B.H. Wang // Medicinal Research Reviews. - 2005. - V. 25. - № 5. - P. 490-520. DOI: 10.1002/med.20038.

79. Yoon, J. Fluorescent chemosensing of catechol and catecholamines in water / J. Yoon, A.W.Czarnik // Bioorganic and medicinal chemistry. - 1993. - V. 1. - № 4. - P. 267-271. DOI: 10.1016/S0968-0896(00)82131-8.

80. Day, P. Advances in Inorganic chemistry and radiochevistry. Volume 10 / P. Day, A.G. Massey, M.B. Robin, A.G. Sykes, ed. H. J. Emeleus, A. G. Sharpe. - NY: Academic press, 1967. - 466 p.

81. Lappert, M.F. Organic Compounds Of Boron / M.F. Lappert // Chemical Reviews. - 1956. - V. 56. - № 5. - P. 959-1064. DOI: 10.1021/cr50011a002.

82. Joy, F. Chloroboration and allied reactions of unsaturated compounds : V. Haloboration and phenylboration of olefins; and the preparation of hexa-phenyl-1,4-diboracyclohexa-2,5-diene / F. Joy, M.F. Lappert, B. Prokai // Journal of Organometallic Chemistry. - 1966. - V. 5. - № 6. - P. 506-519. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)85153-0.

83. Hirner, J.J. NMR spectroscopy studies of electronic effects and equilibrium in the organogold-to-boron transmetalation reaction and studies towards its application to the alkoxyboration addition of boron-oxygen sigma bonds to alkynes

/ J.J. Hirner, S.A. Blum // Tetrahedron. - 2015. - V. 71. - № 26 - 27. - P. 44454449. DOI: 10.1016/j.tet.2015.04.019.

84. Rao, Y.L. Photochromic four-coordinate N,C-chelate boron compounds / Y.L. Rao, H. Amarne, S.N. Wang // Coordination Chemistry Reviews. -2012. - V. 256. - № 5 - 8, SI. - P. 759-770. DOI: 10.1016/j.ccr.2011.11.009.

85. Kano, N. Photoswitching of the Lewis acidity of a catecholborane bearing an azo group based on the change in coordination number of boron / N. Kano, J. Yoshino, T. Kawashima // Organic Letters. - 2005. - V. 7. - № 18. - P. 3909-3911. DOI: 10.1021/ol051337e.

86. Yoshino, J. Synthesis of organoboron compounds bearing an azo group and substituent effects on their structures and photoisomerization / J. Yoshino, N. Kano, T. Kawashima // Tetrahedron. - 2008. - V. 64. - № 33. - P. 7774-7781. DOI: 10.1016/j.tet.2008.05.128.

87. Clegg, W. Oxidative addition of boron-boron, boron-chlorine and boron-bromine bonds to platinum (0) / W. Clegg, F.J. Lawor, G. Lesley, T.B. Marder, N.C. Norman, A.G. Orpen, M.J. Quayle, C.R. Rice, A.J. Scott, F.E.S. Souza // Journal of Organometallic Chemistry. - 1998. - V. 550. - № 1 - 2. - P. 183-192. DOI: 10.1016/S0022-328X(97)00233-7.

88. Ishiyama, T. Chemistry of Group 13 element-transition metal linkage - the platinum- and palladium-catalyzed reactions of (alkoxo)diborons / T. Ishiya-ma, N. Miyaura // Journal of organometallic chemistry. - 2000. - V. 611. - № 1 -2. - P. 392-402. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)00470-8.

89. Lawlor, F.J. Bis-catecholate, bis-dithiocatecholate, and tetraalkoxy di-borane (4) compounds: Aspects of synthesis and electronic structure / F.J. Lawlor, N.C. Norman, N.L. Pickett, E.G. Robins, P. Nguyen, G. Lesley, T.B. Marder, J.A. Ashmore, J.C. Green // Inorganic chemistry. - 1998. - V. 37. - № 20. - P. 52825288. DOI: 10.1021/ic980425a.

90. Westcott, S.A. Singular Metal Activation of Diboron Compounds / S.A. Westcott, E. Fernandez // Advances in Organometallic Chemistry. - 2015. -V. 63. - P. 39-89. DOI: 10.1016/bs.adomc.2015.02.001.

91. Clegg, W. Structural studies of bis-catecholate, bis-dithiocatecholate, and tetraalkoxy diborane (4) compounds / W. Clegg, M.R.J. Elsegood, F.J. Lawlor, N.C. Norman, N.L. Pickett, E.G. Robins, A.J. Scott, P. Nguyen, N.J. Taylor, T.B. Marder // Inorganic chemistry. - 1998. - V. 37. - № 20. - P. 5289-5293. DOI: 10.1021/ic9804317.

92. Nishimura, N. Self-Assembled Boronic Ester Cavitand Capsule as a Photosensitizer and a Guard Nanocontainer against Photochemical Reactions of 2,6-Diacetoxyanthracene / N. Nishimura, K. Kobayashi // Journal of Organic Chemistry. - 2010. - V. 75. - № 18. - P. 6079-6085. DOI: 10.1021/jo101255g.

93. Nishimura, N. Guest-Encapsulation Properties of a Self-Assembled Capsule by Dynamic Boronic Ester Bonds / N. Nishimura, K. Yoza, K. Kobayashi // Journal of the American Chemical Society. - 2010. - V. 132. - № 2. - P. 777790. DOI: 10.1021/ja9084918.

94. Shan, Z. Preparation of enantiomerically pure 1,1'-bi-2-naphthol via cyclic borates ester / Z. Shan, G. Wang, B. Duan, D. Zhao // Tetrahedron. - 1996.

- V. 7. - № 10. - P. 2847-2850.

95. Shan, Z. Resolution of Racemic 1,1 '-Bi-2-n aphthol Using (S)-Proline via a Cyclic Borate Ester / Z. Shan, Y. Xiong, D. Zhao // Tetrahedron. - 1999. - V. 55. - P. 3893-3896.

96. Zhou, Y. Chiral spiroborate esters catalyzed highly enantioselective direct aldol reaction / Y. Zhou, Z.X. Shan // Tetrahedron. - 2006. - V. 62. - № 24.

- P. 5692-5696. DOI: 10.1016/j.tet.2006.03.084.

97. Kose, D.A. A comparative examination of mono- and bis-chelate sa-licylatoborate complexes and the crystal structure of layered magnesium bis-salicylatoborate / D.A. Kose, B. Zumreoglu-Karan, T. Hokelek // Inorganica Chim-ica Acta. - 2011. - V. 375. - № 1. - P. 236-241. DOI: 10.1016/j.ica.2011.05.012.

98. Kumbhar, H.S. Novel, solid-state, highly fluorescent P-ketoiminate spiroborates with aggregation induced emission / H.S. Kumbhar, S.S. Deshpande, G.S. Shankarling // Dyes and Pigments. - 2016. - V. 127. - P. 161-169. DOI: 10.1016/j.dyepig.2016.01.006.

99. Law, K.Y. Application of fluorescence to elucidate the ground state electronic structure of boron, zinc and aluminum complexes of 3,5-di-tert-butylsalicylic acid / K.Y. Law // Journal of photochemistry and photobiology A: Chemistry. - 1997. - V. 107. - № 1 - 3. - P. 115-120. DOI: 10.1016/S1010-6030(96)04615-1.

100. Shah, F.U. Novel halogen-free chelated orthoborate-phosphonium ionic liquids: synthesis and tribophysical properties / F.U. Shah, S. Glavatskih, D.R. MacFarlane, A. Somers, M. Forsyth, O.N. Antzutkin // Physical chemistry chemical physics. - 2011. - V. 13. - № 28. - P. 12865-12873. DOI: 10.1039/c1cp21139k.

101. Shah, F.U. Boron in Tribology: From Borates to Ionic Liquids / F.U. Shah, S. Glavatskih, O.N. Antzutkin // Tribology letters. - 2013. - V. 51. - № 3. -P. 281-301. DOI: 10.1007/s11249-013-0181-3.

102. Ue, M. Electrochemical properties of quaternary ammonium borodi-glycolates and borodioxalates / M. Ue, K. Shima, S. Mori // Electrochimica acta. -1994. - V. 39. - № 18. - P. 2751-2756. DOI: 10.1016/0013-4686(94)E0187-5.

103. Kose, D.A. Boric acid complexes with organic biomolecules: Mono-chelate complexes with salicylic and glucuronic acids / D.A. Kose, B. Zumreoglu-Karan, T. Hokelek, E. Sahin // Inorganica chimica acta. - 2010. - V. 363. - № 14. - P. 4031-4037. DOI: 10.1016/j.ica.2010.08.001.

104. Rafiee, M. Electrochemical study of catechol-boric acid complexes / M. Rafiee, D. Nematollahi // Electrochimica acta. - 2008. - V. 53. - № 6. - P. 2751-2756. DOI: 10.1016/j.electacta.2007.10.055.

105. Rafiee, M. CEC mechanism in electrochemical oxidation of nitrocate-chol-boric acid complexes / M. Rafiee, D. Nematollahi, H. Salehzadeh // Electro-chimica acta. - 2011. - V. 56. - № 27. - P. 9946-9952. DOI: 10.1016/j.electacta.2011.08.083.

106. Salehzadeh, H. Introducing CEC' mechanism: Electrochemical oxidation of 4-methylesculetin-boric acid complex in the presence of glutathione / H.

Salehzadeh, D. Nematollahi // Electrochimica Acta. - 2013. - V. 111. - P. 909915. DOI: 10.1016/j.electacta.2013.08.093.

107. Kashiwakura, S. Vaporization behavior of boron from standard coals in the early stage of combustion / S. Kashiwakura, T. Takahashi, T. Nagasaka // Fuel. - 2011. - V. 90. - № 4. - P. 1408-1415. DOI: 10.1016/j.fuel.2010.12.029.

108. F. Wolfgang. Oligomere und hochenergetische Borazide sowie el-ektrophile N-F Fluorierungsmittel. Dissertation zur Erlangung des Doktorgrades / Wolfgang Fraenk. - München. - 2001. - 182 s.

109. Kotali, A. Synthesis of novel dehydroacetic acid N-aroylhydrazone-derived boron heterocycles / A. Kotali, F. Dimoulaki, E. Kotali, A. Maniadaki, P.A. Harris, E.Rozycka-Sokolowska, P. Balczewski, J.A. Joule // Tetrahedron. -2015. - V. 71. - № 39. - P. 7245-7249. DOI: 10.1016/j .tet.2015.03.097.

110. Kotali, A. New tetrahedral boron heterobicycles: Cyclocondensation of phenylboronic acid with ß-keto butanoic acid N-acyl hydrazones / A. Kotali, A. Maniadaki, E. Kotali, P.A. Harris, E. Rozycka-Sokolowska, P. Balczewski, J.A. Joule // Tetrahedron Letters. - 2017. - V. 58. - № 6. - P. 512-515. DOI: 10.1016/j .tetlet.2016.12.060.

111. Kawamoto, A.M. Synthesis of a boron modified phenolic resin / A.M. Kawamoto, L.C. Pardini, M.F. Diniz, V.L. Lourenço, M.F.K. Takahashi // Journal of Aerospace Technology and Managemen. - 2010. - V. 2. - № 2. - P. 169-182. DOI: 10.5028/jatm.2010.02027610.

112. Beletskaya, I. Hydroborations catalysed by transition metal complexes / I. Beletskaya, A. Pelter // Tetrahedron. - 1997. - V. 53. - № 14. - P. 4957-5026. DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00001-X.

113. D.S. Matteson. Boronic Esters in Stereodirected Synthesis / D.S. Matteson // Tetrahedron. - 1989. - V. 45. - № 7. - P. 1859-1885. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)80052-1.

114. Ramirez, J. Catalytic asymmetric boron-boron addition to unsaturated molecules / J. Ramirez, V. Lillo, A.M. Segarra, E. Fernandez // Comptes Rendus Chimie. - 2007. - V. 10. - № 3. - P. 138-151. DOI: 10.1016/j.crci.2006.09.019.

115. Westcott, S.A. Reactions of catecholborane with iridium complexes: molecular structure of trans-IrHCl(CO)(Bcat)(PPh3)2 / S.A. Westcott, T.B. Marder, R.T. Baker, J.C. Calabrese // Canadian Journal of Chemistry. - 1993. - V. 71. - № 7. - P. 930-936. DOI: 10.1139/v93-124.

116. Pubill-Ulldemolins, C. A new context for palladium mediated B-addition reaction: an open door to consecutive functionalization / C. Pubill-Ulldemolins, A. Bonet, C. Bo, H. Gulyas, E. Fernandez // Organic and Biomolecu-lar Chemistry. - 2010. - V. 8. - № 12. - P. 2667-2682. DOI: 10.1039/b924658b.

117. Yinghuai, Z. Iridium(I)-salicylaldiminato-cyclooctadiene complexes used as catalysts for phenylborylation / Z. Yinghuai, K.C. Yan, L. Jizhong, C.S. Hwei, Y.C. Hon, A. Emi, S. Zhenshun, M. Winata, N.S. Hosmane, J.A. Maguire // Journal of Organometallic Chemistry. - 2007. - V. 692. - № 20. - P. 4244-4250. DOI: 10.1016/j .jorganchem.2007.06.052.

118. Edited by J.A. McCleverty, T.J. Meyer / Comprehensive coordination chemistry II, Vol 9. - Elsevier, 2003. - 1063 p.

119. Yu, S.P. Synthesis, characterization of salicylic-HCHO polymeric resin and its evaluation as a boron adsorbent / S.P. Yu, H. Xue, Y.G. Fan, R.F. Shi // Chemical Engineering Journal. - 2013. - V. 219. - P. 327-334. DOI: 10.1016/j.cej.2012.12.095.

120. Mitra, A. Mononuclear Schiff base boron halides: Synthesis, characterization, and dealkylation of trimethyl phosphate / A. Mitra, L.J. Depue, J.E. Strussl, B.P. Patel, S. Parkin, D.A. Atwood // Inorganic chemistry. - 2006. - V. 45. - № 23. - P. 9213-9224. DOI: 10.1021/ic0607890.

121. Keizer, T.S. Boron halide chelate compounds and their activity towards the demethylation of trimethylphosphate / T.S. Keizer, L.J. De Pue, S. Parkin, D.A. Atwood // Canadian Journal of Chemistry. - 2002. - V. 80. - № 11. - P. 1463-1468. DOI: 10.1139/V02-050.

122. Zhang, Y.Y. A pyridinyl-organoboron complex as dual functional chemosensor for mercury ions and gaseous acid/base / Y.Y. Zhang, G.B. Zhang, R.L. Zhang, L.M. Yang, X.Y. Xu, L. Kong, Y.P. Tian, J.X. Yang // Sensors and

actuators B: Chemical. - 2017. - V. 243. - P. 642-649. DOI: 10.1016/j.snb.2016.12.041.

123. Xu, P. Chapter 14 - Boron-Containing Benzoxazine Resin. / P. Xu, P. Cong. - Elsevier, 2017. - P. 233-244.

124. James, T.D. Boronic Acids in Saccharide Recognition / T.D. James, M.D. Phillips, S. Shinkai. - Cambridge: RSCPublishing, 2006. - 174 p.

125. Meadows, M.K. Boronic Acid Mediated Coupling of Catechols and N-Hydroxylamines: A Bioorthogonal Reaction to Label Peptides / M.K. Meadows, E.K. Roesner, V.M. Lynch, T.D. James, E.V. Anslyn // Organic Letters. - 2017. -V. 19. - № 12. - P. 3179-3182. DOI: 10.1021/acs.orglett.7b01198.

126. Crumpton, J.B. Facile Analysis and Sequencing of Linear and Branched Peptide Boronic Acids by MALDI Mass Spectrometry / J.B. Crumpton, W.Y. Zhang, W.L. Santos // Analytical chemistry. - 2011. - V. 83. - № 9. - P. 3548-3554. DOI: 10.1021/ac2002565.

127. Reedijk, J. Boron-Containing Polymers. Comprehensive Inorganic Chemistry II 2nd Edition / J. Reedijk, K.R. Poeppelmeier. - Elsevier, 2013, P. 862-891.

128. Hewavitharanagea, P. Synthesis of an E-BODIPY based fluorescent Co-polymer containing / P. Hewavitharanagea, P. Nzeataa, J. Wiggins // Europ ean Journal of Chemistry. - 2012. - V. 3. - № 1. - P. 13-16. DOI: 10.5155/eurjchem.3.1.13-16.543.

129. Höpfl, H. X-ray crystallographic study of three (N^B)-borinates prepared from 8-hydroxyquinoline and 2-hydroxypyridine / H. Höpfl, V. Barba, G. Vargas, N. Farfan, R. Santillan, D. Castillo // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 1999. - V. 35. - № 8. - P. 1041-1057.

130. Durka, K. Synthesis, characterization and photoluminescence of 8-oxyquinolinato organoboron complexes derived from pyrazole / K. Durka, A. Gorska, P. Jankowski, T. Klis, M. Kublicki, J. Serwatowski, M. Urban, G. Wesela-Bauman, K. Wozniak // Tetrahedron Letters. - 2017. - V. 58. - № 12. - P. 11851189. DOI: 10.1016/j .tetlet.2017.02.022.

131. Salinas, J.F. On the use of Woods metal for fabricating and testing polymeric organic solar cells: An easy and fast method / J.F. Salinas, J.L. Maldonado, G. Ramos-Ortiz, M. Rodriguez, M.A. Meneses-Nava, O. Barbosa-Garcia, R. Santillan, N. Farfan // Solar energy materials and solar cells. - 2011. - V. 95. - №

2. - P. 595 - 601. DOI: 10.1016/j.solmat.2010.09.024.

132. Jakle, F. Lewis acidic organoboron polymers / F. Jakle // Coordination Chemistry Reviews. - 2006. - V. 250. - № 9 - 10. - P. 1107-1121. DOI: 10.1016/j.ccr.2006.01.007.

133. Chan-Navarro, R. Luminescent organoboron compounds derived from salicylidenebenzohydrazide: Synthesis, characterization, structure, and photophys-ical properties / R. Chan-Navarro, V.M. Jimenez-Perez, B.M. Munoz-Flores, H.V.R. Dias, I. Moggio, E. Arias, G. Ramos-Ortiz, R. Santillan, C. Garcia, M.E. Ochoa, M. Yousufuddin, N. Waksman // Dyes and Pigments. - 2013. - V. 99. - №

3. - P. 1036-1043. DOI: 10.1016/j.dyepig.2013.07.039.

134. Chan-Navarro, R. Optical and nonlinear optical properties, thermal analysis, cyclic voltammetry and DFT studies: green synthesis approach of boro-nates derived from schiff bases / R. Chan-Navarro, B.M. Munoz-Flores, V.M. Jimenez-Perez, I. Moggio, E. Arias, G. Ramos-Ortiz, M.C. Garcia-Lopez, V. Rosas-Garcia, P. Elizondo, M. Rodriguez // International Journal of Innovative Science, Engineering and Technology. - 2014. - V. 1. - № 10. - P. 462-475.

135. Rodriguez, M. Synthesis and non-linear optical characterization of novel borinate derivatives of cinnamaldehyde / M. Rodriguez, J.L. Maldonado, G. Ramos-Ortiz, J.F. Lamere, P.G. Lacroix, N. Farfan, M.E. Ochoa, R. Santillan, M.A. Meneses-Nava, O. Barbosa-Garcia, K. Nakatani // New journal of chemistry. - 2009. - V. 33. - № 8. - P. 1693-1702. DOI: 10.1039/b820435g.

136. Alcaide, M.M. Electronic and Functional Scope of Boronic Acid Derived Salicylidenehydrazone (BASHY) Complexes as Fluorescent Dyes / M.M. Alcaide, F.M.F. Santos, V.F. Pais, J.I. Carvalho, D. Collado, E. Perez-Inestrosa, J.F. Arteaga, F. Bosca, P.M.P. Gois, U. Pischel // Journal of Organic Chemistry. -2017. - V. 82. - № 14. - P. 7151-7158. DOI: 10.1021/acs.joc.7b00601.

137. Vargas, G. Preparation and Structural Characterization of Three Types of Homo- and Heterotrinuclear Boron Complexes: Salen{B-O-B][O2BOH]}, Salen{[B-O-B][O2BPh]}, and Salen{[B-O-B][O2P(O)Ph]} / G. Vargas, I. He r-nandez, H. Hopfl, M.E. Ochoa, D. Castillo, N. Farfan, R. Santillan, E. Gomez // Inorganic Chemistry. - 2004. - V. 43. - № 26. - P. 8490-8500. DOI: 10.1021/ic048862e.

138. Rodriguez, M. Synthesis and third-order nonlinear optical studies of a novel four-coordinated organoboron derivative and a bidentate ligand The effect of the N -> B coordinative bond / M. Rodriguez, R. Castro-Beltran, G. Ramos-Ortiz, J.L. Maldonado, N. Farfan, O. Dominguez, J. Rodriguez, R. Santillan, M.A. Meneses-Nava, O. Barbosa-Garcia, J. Peon // Synthetic metals. - 2009. - V. 159. -№ 13. - P. 1281-1287. DOI: 10.1016/j.synthmet.2009.02.027.

139. Zheng, Z. Synthesis, hydrolytic stability and tribological properties of novel borate esters containing nitrogen as lubricant additives / Z. Zheng, G.Q. Shen, Y. Wan, L.L. Cao, X.D. Xu, Q.X. Yue, T.J. Sun // Wear. - 1998. - V. 222. -№ 2. - P. 135-144. DOI: 10.1016/S0043-1648(98)00323-8.

140. Shen, G.Q. Synergistic lubricating effects of borate ester with heterocyclic compound / G.Q. Shen, Z. Zheng, Y. Wan, X.D. Xu, L.L. Cao, Q.X. Yue, T.J. Sun, A.R. Liu // Wear. - 2000. - V. 246. - № 1 - 2. - P. 55-58. DOI: 10.1016/S0043-1648(00)00492-0.

141. Luisier, N. Crystal Engineering of Polymeric Structures with Dative Boron Nitrogen Bonds: Design Criteria and Limitations / N. Luisier, K. Bally, R. Scopelliti, F.T. Fadaei, K. Schenk, P. Pattison, E. Solari, K. Severin // Crystal Growth & Design. - 2016. - V. 16. - № 11. - P. 6600-6604. DOI: 10.1021/acs.cgd.6b01292.

142. Braunschweig, H. Transition metal complexes of boron - synthesis, structure and reactivity / . Braunschweig, M. Colling // Coordination chemistry reviews. - 2001. - V. 223. - P. 1-51. DOI: 10.1016/S0010-8545(01)00378-2.

143. Штейнберг, Л.Я. Катализ системой борная кислота + полиэти-ленгликоль - 400 реакции 4-нитробензойной кислоты с аммиаком / Л.Я. Штейнберг // ЖПХ. - 2005. - Т. 78. - № 10. - С. 1745-1747.

144. Штейнберг, Л.Я. Новый метод синтеза 4-нитробензимида / Л.Я. Штейнберг // ЖОрХ. - 2003. - Т.39. - №7. - С. 1033-1035.

145. Литвиненко, Л.М. Органические катализаторы и гомогенный катализ / Л. М. Литвиненко, Н. М. Олейник. - Киев: Наук. Думка, 1981. - 258 с.

146. Перелыгин, Ю.П. Ортоборная кислота / Ю.П. Перелыгин, Д.Ю. Чистяков // ЖПХ. - 2006. - Т. 79. - Вып. 12. - С. 2065.

147. Федорцова, Е.В. Взаимодействие борной кислоты с 3-метил-1,3,5-пентатриолом / Е.В. Федорцова, Г.С. Идлис, Е.М. Шварц и др. // ЖОХ -1994. - Т. 64. - № 1. - С. 139-141.

148. Грачек, В.И. Эфиры борной кислоты - фунгицидные присадки и термостабилизаторы эластомеров на основе силоксанового каучука / В.И. Грачек, Н.Н. Буканова, А.В. Смоляков, А.Н. Лукашик // ЖПХ. - 2001. - Т. 74, Вып. 1. - С. 147-150.

149. Грачек, В.И. Эфиры борной кислоты - термостабилизаторы и фунгицидные присадки эластомеров из натурального каучука / В.И. Грачек, А.Н. Лукашик // ЖПХ. - 2006. - Т. 79. - № 5. - С. 830-834.

150. Розанцев, Э.Г. Термоокислительная деструкция полипропилена в присутствии эфиров борной кислоты / Э.Г. Розанцев, Л.А. Кринцкая, Б.В. Розынов // Пластические массы. - 1963. - Т. 11. - С. 46-48.

151. Schwetlick, K. Antioxidant Action of Phosphite, Sulfite and Borate Esters A Comparison / K. Schwetlick, T. Konig // Polymer degradation and stability. - 1989. - V. 24. - № 4. - P. 279-287. DOI: 10.1016/0141-3910(89)90038-4.

152. Rose, S.H. Boron heterocycles. I. Preperation and properties of 1,3,2-dioxaborolane / S.H. Rose, S.G. Shore // Inorg. Chem.. - 1962. - V. 1. - № 4. - P. 744-748. DOI: 10.1021/ic50004a006.

153. Michrotra R.C., Srivaslava G. Organic derivatives of boron. Part II. Catechol derivatives // J. Chem. Soc. - 1961. - P. 4045-4047. DOI: 10.1039/JR9610004045.

154. Polymeric organoboron compounds: U.S. US 3275600 / Bower J.G. // C.A. - 1966. - Vol. 65. - P. 18724.

155. Liu, Y.H. Synthesis and properties of a novel hyperbranched borate / Y.H. Liu, J.P. Qiang, X.L. Jing // Journal of polymer science part A: Polymer Chemistry. - 2007. - V. 45. - № 15. - P. 3473-3476. DOI: 10.1002/pola.22089.

156. Liu, Y.H. Pyrolysis and structure of hyperbranched polyborate modified phenolic resins / Y.H. Liu, X.L. Jing // Carbon. - 2007. - V. 45. - № 10. - P. 1965-1971. DOI: 10.1016/j.carbon.2007.06.008.

157. Liu, Y.H. Miscibility, morphology, and thermal properties of hyperbranched polyborates modified phenolic resins / Y.H. Liu, X.L. Jing // Journal of polymer science part B: Polymer Physics. - 2008. - V. 46. - № 19. - P. 20122021. DOI: 10.1002/polb.21530.

158. Si, J.J. Bis-benzoxazine resins with high char yield and toughness modified by hyperbranched poly(resorcinol borate) / J.J. Si, P.J. Xu, W. He, S.J. Wang, X.L. Jing // Composites part A: Applied Science and Manufacturing. -2012. - V. 43. - № 12. - P. 2249-2255. DOI: 10.1016/j.compositesa.2012.07.025.

159. Wang, S.J. Structure and thermal pyrolysis mechanism of poly(resorcinol borate) with high char yield / S.J. Wang, C. Bian, B.B. Jia, Y.N. Wang, X.L. Jing // Polymer Degradation and Stability. - 2016. - V. 130. - P. 328337. DOI: 10.1016/j .polymdegradstab.2016.06.006.

160. Xu, P.J. Pyrolysis of Hyperbranched Polyborate Modified Phenolic Resin / P.J. Xu, X.L. Jing // Polymer Engineering and Science. - 2010. - V. 50. -№ 7. - P. 1382-1388. DOI: 10.1002/pen.21675.

161. Xu, P.J. High carbon yield thermoset resin based on phenolic resin, hyperbranched polyborate, and paraformaldehyde / P.J. Xu, X.L. Jing // Polymers for Advanced Technologies. - 2011. - V. 22. - № 12. - P. 2592-2595. DOI: 10.1002/pat.1806.

162. Xu, P.J. Modification of phenolic resin composites by hyperbranched polyborate and polybenzoxazine / P.J. Xu, F.P. Yang // Polymer Composites. -2012. - V. 33. - № 11. - P. 1960-1968. DOI: 10.1002/pc.22336.

163. Badhe, Y. Reticulated three-dimensional network ablative composites for heat shields in thermal protection systems / Y. Badhe, K. Balasubramanian // RSC Advances. - 2014. - V. 4. - № 82. - P. 43708-43719. DOI: 10.1039/c4ra05811a.

164. Wang, S.J. Fabrication and characterization of poly (bisphenol A borate) with high thermal stability / S.J. Wang, X. Wang, B.B. Jia, X.L. Jing // Applied Surface Science. - 2017. - V. 392. - P. 481-491. DOI: 10.1016/j.apsusc.2016.09.089.

165. Wang, S.J. Jing. Synthesis and characterization of poly (dihydroxybi-phenyl borate) with high char yield for high-performance thermosetting resins / S.J. Wang, X.L. Xing, J. Li, X.L // Applied Surface Science. - 2018. - V. 428. - P. 912-923. DOI: 10.1016/j.apsusc.2017.09.213.

166. Грубер, В.Н. Синтез боросилоксанов с высоким содержанием бора и исследование их свойств / В.Н. Грубер, А.Л. Клебанский, Г.А. Круглова, Е.В. Кузьмина, Е.А. Сидорович, А.Я. Мокроусова, Г.Н. Павлов, А.И. Марей // Высокомол. соед. Сер. А. - 1972. - Т. 14. - № 7. - С. 1476-1483.

167. Коршак, В.В. Полиэфиры борной кислоты / В.В. Коршак, В.А. Замятина, Н.И. Бекасова, Р.М. Оганесян, А.И. Соломатина // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1963. - № 8. - С. 1496-1502.

168. Organoboron polymers: U.S. US 3166522 / Kitasaki K., Willcockson G.W. // С.А. - 1965. - Vol. 62. - Р. 10543.

169. Новак, Ф.И. Состав алкоксиборных соединений, образующихся при окислении углеводородов в присутствии борного ангидрида / Ф.И. Новак, С.А. Лодзик, Ю.А. Талызенков, А.Н. Башкиров // Нефтехимия. - 1980. -Т. 20. - № 6. - С. 864 - 867.

170. Paetzold, P. Eine neue methode zur borylierung von alkylbenzol und polystyrol / P. Paetzold, J. Hoffmann // Chem. Ber. - 1980. - V. 113. - № 12. - P.

3724-3733.

171. Polymeric organoboron compounds: Brit. 979258 // C.A. - 1965. -Vol. 62. - P. 11985.

172. Serafinowa, B. Boronic acids and their derivatives / B. Serafinowa // Wiadomosci chemiczne. - 1968. - V. 22. - P. 819-840.

173. Colson, J.W. Oriented 2D Covalent Organic Framework Thin Films on Single-Layer Graphene / J.W. Colson, A.R. Woll, A. Mukherjee, M.P. Levendorf, E.L. Spitler, V.B. Shields, M.G. Spencer, J. Park, W.R. Dichtel // Science. -2011. - V. 332. - № 6026. - P. 228-231. DOI: 10.1126/science.1202747.

174. Spitler, E.L. A 2D Covalent Organic Framework with 4.7-nm Pores and Insight into Its Interlayer Stacking / E.L. Spitler, B.T. Koo, J.L. Novotney, J.W. Colson, F.J. Uribe-Romo, G.D. Gutierrez, P. Clancy, W.R. Dichtel // Journal of the American Chemical Society. - 2011. - V. 133. - № 48. - P. 19416-19421. DOI: 10.1021/ja206242v.

175. Colson, J.W. Patterned Growth of Oriented 2D Covalent Organic Framework Thin Films on Single-Layer Graphene / J.W. Colson, J.A. Mann, C.R. DeBlase, W.R. Dichtel // Journal of Polymer Science part A: Polymer Chemistry. -

2015. - V. 53. - № 2. - P. 378-384. DOI: 10.1002/pola.27399.

176. Medina, D.D. Photoactive and Conducting Covalent Organic Frameworks / D.D. Medina, T. Sick, T. Bein // Advanced Energy Materials. - 2017. - V. 7. - № 16. DOI: 10.1002/aenm.201700387.

177. Rodriguez-San-Miguel, D. MasterChem: cooking 2D-polymers / D. Rodriguez-San-Miguel, P. Amo-Ochoa, F. Zamora // Chemical Communications.,

2016. - V. 52. - № 22. - P. 4113-4127. DOI: 10.1039/c5cc10283a.

178. Sun, J.H. A Molecular Pillar Approach To Grow Vertical Covalent Organic Framework Nanosheets on Graphene: Hybrid Materials for Energy Storage / J.H. Sun, A. Klechikov, C. Moise, M. Prodana, M. Enachescu, A.V. Talyzin

// Angewandte Chemie International Edition. - 2018. - V. 57. - № 4. - P. 10341038. DOI: 10.1002/anie.201710502.

179. Peponi, L. Processing of nanostructured polymers and advanced polymeric based nanocomposites / L. Peponi, D. Puglia, L. Torre, L. Valentini, J.M. Kenny // Materials Science and Engineering R: Reports. - 2014. - V. 85. - P. 146. DOI: 10.1016/j.mser.2014.08.002.

180. Chavez, A.D. Discrete, Hexagonal Boronate Ester-Linked Macrocycles Related to Two-Dimensional Covalent Organic Frameworks / A.D. Chavez, B.J. Smith, M.K. Smith, P.A. Beaucage, B.H. Northrop, W.R. Dichtel // Chemistry of Materials. - 2016. - V. 28. - № 14. - P. 4884-4888. DOI: 10.1021/acs.chemmater.6b01831.

181. Gontarczyk, K. Hybrid Triazine-Boron Two-Dimensional Covalent Organic Frameworks: Synthesis, Characterization, and DFT Approach to Layer Interaction Energies / K. Gontarczyk, W. Bury, J. Serwatowski, P. Wiecinski, K. Wozniak, K. Durka, S. Lulinski // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2017. -V. 9. - № 36. - P. 31129-31141. DOI: 10.1021/acsami.7b09061.

182. Lu, S.Y. Recent developments in the chemistry of halogen-free flame retardant polymers / S.Y. Lu, I. Hamerton // Progress in Polymer Science. - 2002. - V. 27. - № 8. - P. 1661-1712. DOI: 10.1016/S0079-6700(02)00018-7.

183. Edited by Wilkie, C.A. Fire Retardancy of Polymeric Materials / A.B. Morgan, C.A. Wilkie - New York : CRC Press is an imprint, 2010. - 840 p.

184. Sheepwash, E. Molecular Networks Based on Dative Boron-Nitrogen Bonds / E. Sheepwash, V. Krampl, R. Scopelliti, O. Sereda, A. Neels, K. Severin // Angewandte Chemie International Edition. - 2011. - V. 50. - № 13. - P. 30343037. DOI: 10.1002/anie.201007225.

185. Шаулов, А.Ю. Синтез смеси неорганического и органического полимеров из о-борной кислоты и капролактама / А.Ю. Шаулов, В.К. Скач-кова, О.Б. Саламатина, С.Н. Руднев, А.Н. Щеголихин, С.М. Ломакин, U. Eichhoff, S. Steuernagel, А.А. Самойленко, А.А. Берлин // ВМС. Сер. А. -2006. - Т. 48. - № 3. - С. 397-403.

186. Shaulov, A.Y. Synthesis of an inorganic-organic polymer blend from orthoboric acid and caprolactam / A.Y. Shaulov, V.K. Skachkova, O.B. Sala-matina, S.N. Rudnev, A.N. Shchegolikhin, S.M. Lomakin, U. Eichhoff, S. Steuernagel, A.A. Samoilenko, A.A. Berlin // Polymer Science Series A. - 2006. -V. 48. - № 3. - 228-233. DOI: 10.1134/S0965545X06030035.

187. Sharma, B.K. Antiwear Additive Derived from Soybean Oil and Boron Utilized in a Gear Oil Formulation / B.K. Sharma, K.M. Doll, G.L. Heise, M. Myslinska, S.Z. Erhan // Industrial & Engineering Chemistry Research. - 2012. - V. 51. - № 37. - P. 11941-11945. DOI: 10.1021/ie301519r.

188. Boron-containing polyesters: Brit. 895917 / Musgrave O.C., Gold-schmid H.R. // С.А. - 1962. - Vol. 57. - Р. 6136.

189. Polymers derived from diboronic acids: Brit. 866558 / Goldschmid H.R.// С.А. - 1961. Vol. 55. - Р. 26524.

190. Стабилизация галогенсодержащих полимеров: Япон. патент JP 27351 / Кано Т., Фукуда М., Танака Ф. // РЖХ. - 1981. - 7 Т82 П. - Т. 7. С. 16.

191. Придание огнестойкости пластическим массам соединениями бора: Австр. пат. 357336 / Сачек Г., Веглифер К., Хью Ф., Вольмут Р. // РЖХ. -1981. - 4 Т142 П. - Т. 4. - С. 29.

192. Одностадийный способ отверждения полимерной композиции для получения поглощающих нейтронное излучение пластин: Пат. США 4198322 / Сторм Р.С. // РЖХ. - 1981. - 2 Т415 П. - Т. 2. - С. 74.

193. Получение огнестойкого термостойкого пенополиуретана: Япон. патент JP 34417 / Исикава Т. // РЖХ. - 1980. - 18 Т304 П. - Т. 18. - С. 52.

194. Добавка к бетону, повышающая его жаростойкость: Япон. патент JP 19214 / Кимура Д. // РЖХ. - 1979. - 8 М350 П. - Т. 8. - С. 48.

195. Borated thermosetting phenolic resins: U.S. US 2855382 / Mitchell J.S. // C.A. - 1959. - Vol. 53. - Р. 1855.

196. Bonded glass-fiber insulation: U.S. US 2931738 / Stalego G.P. // C.A. - 1960. - Vol. 54. - Р. 13500.

197. Phosphor screens for neutron scintillation counters: U.S. US 2945128 / Sun K. H., Malmberg P.R. Pecjac F.A. // С.А. - 1960. - Vol. 54. - Р. 22044.

198. Polymeric organoboron compounds: U.S. US 3184429 / G.W. Willo-cockson. // C.A. - 1965. - Vol. 63. Р. 4483.

199. Barium-base lubricating greases: U.S. US 2943054 (1960) // С.А. -1960. - Vol. 54. - Р. 21746.

200. Солодников, В.Д. Изучение свойств и возможности применения боркремнийорганических полимеров в качестве компонентов теплостойких клеев / Солодников В.Д., Давыдов А.Б., Иванова З.Г., Миндлин Я.И. и др. // Пласт. Массы. - 1963. - №3. - С. 39-42.

201. Композиции на основе поликарбонатов, пластифицированных борорганическими соединениями: Пат. США 4211697 / Марк В., Вилсон Ф.С. // РЖХ. - 1981. - 3 Т135 П. - Т. 3. - С. 26.

202. Surface active borates: Japan. JP 7131847 / Hamanaka H. // С.А. -1972. - Vol. 76. - Р. 154696.

203. Vic-glucol borates as textile softeners: U.S. US 3639234 / Wixon H.E., Scott G.V. // С.А. - 1972. - Vol. 76. - Р. 142344.

204. Noncombustible and fireproofing polymer compositions: U.S. US 3663463 / Wren H.K. // C.A. - 1972. - Vol. 77. - Р. 49435.

205. Авт. свид. 259371 / Паушкин Я.М., Лякумович А.Г., Лосев Ю.П., Захарова А.П. и др. // Бюлл. изобр. - 1970. - № 2. - С. 107.

206. Polyepoxide resins containing boron: Ger. 1130167 / Nowak P., Weber E.F., Busch W. // С.А. - 1962. - Vol. 57. - Р. 6136.

207. Molded articles and coating based on boron-modifued epoxy resins: Пат. ФРГ 1151933 / Nowak P., Weber E.F., Busch W. // С.А. - 1963. - Vol. 59. -Р. 10313.

208. Boron-containing epoxy resines: U.S. US 3259591 / Shepherd J.S. // C.A. - 1966. - Vol. 65. - Р. 9131.

210. Molding reinforced plastics: Japan. JP 7019384 / Kotama S., Sato M. // С.А. - 1971. - Vol. 74. - Р. 4346.

211. Каракозова Е.И., Паушкин Я.М., Кармилова Л.В., Ениколопян Н.С. Ингибирование термического распада полиэтилена и полиэтилентере-фталата добавками борных полиэфиров и щелочей // Изв. АН СССР. - 1973. -Сер. хим. - С. 325-329.

212. Curable, heat-resistant, boron-containing synthetic resins: Hoechst AG DE-OS 2 436 358 / Hoefel H.B., Kiessling H.J., Lampert F., Schoenrogge B. // С.А. - 1975. - Vol. 83. - Р. 80240.

213. Boron-containing resins for coating: Dynamite - Nobel AG, Neth. Appl. 6513376 // С. А. - 1966. - Vol. 65. - Р. 10806.

214. Hardenable, boron-containing synthetic resins: Dynamite - Nobel AG Brit. 956260 // C.A. - 1964. - Vol. 61. - Р. 5863.

215. Organic polyborate resins: Brit. 957611 // C.A. - Vol. 61. - Р. 8486.

216. Boron-containing resins of high thermal stability and hydrolysis resistance: U.S. US 3445430 / Petersen K. // C.A. - 1969. - Vol. 71. - Р. 22548.

217. Verfahren zum Härten von borhaltigen Phenolharzen: Dynamit Nobel AG DE-OS 2 214 821 / Jünger H., Weissenfels F. - 1973.

218. Gao, J.G. Thermal stability of boron-containing phenol formaldehyde resin / J.G. Gao, Y.F. Liu, L.T. Yang // Polymer Degradation and Stability. - 1999.

- V. 63. - № 1. - P. 19 - 22. DOI: 10.1016/S0141-3910(98)00056-1.

219. Gao, J.G. Structure and properties of boron-containing bisphenol-A formaldehyde resin / J.G. Gao, Y.F. Liu, F.L. Wang // European Polymer Journal.

- 2001. - V. 37. - № 1. - P. 207 - 210. DOI: 10.1016/S0014-3057(00)00095-1.

220. Gao, J.G. Structure of a boron-containing bisphenol-F formaldehyde resin and kinetics of its thermal degradation / J.G. Gao, L.Y. Xia, Y.F. Liu // Po-

lymer Degradation and Stability. - 2004. - V. 83. - № 1. - P. 71 - 77. DOI: 10.1016/S0141-3910(03)00225-8.

221. Kolel-Veetil, M.K. The State of the Art in Boron Polymer Chemistry. Boron-Containing Polymers Vol. 8. / M.K. Kolel-Veetil, T.M. Keller.- 2007, P. 1-76.DOI: 10.1002/9780470139653.ch1.

222. Wu, W.H. Preparation, curing, and properties of boron-containing bi-sphenol-S formaldehyde resin/o-cresol formaldehyde epoxy resin/nano-SiO2 composites / W.H. Wu, J.J. Leng, Z. Wang, H.Q. Qu, J.G. Gao // Macromolecular Research. - 2016. - V. 24. - № 3. - P. 209-217. DOI: 10.1007/s13233-016-4031-7.

223. Lin, C.T. Preparation and properties of bisphenol-F based boron-phenolic resin/modified silicon nitride composites and their usage as binders for grinding wheels / C.T. Lin, H.T. Lee, J.K. Chen // Aapplied Surface Science. -2015. - V. 330. - P. 1-9. DOI: 10.1016/j.apsusc.2014.12.193.

224. Streckova, M. A comparison of soft magnetic composites designed from different ferromagnetic powders and phenolic resins / M. Streckova, R. Bures, M. Faberova, L. Medvecky, J. Fuzer, P. Kollar // Chinese Journal of Chemical Engineering. - 2015. - V. 23. - № 4. - P. 736-743. DOI: 10.1016/j.cjche.2014.12.005.

225. Yi, X.L. Synthesis and properties of graphene oxide-boron-modified phenolic resin composites / X.L. Yi, A.N. Feng, W.Y. Shao, Z.Y. Xiao // High Performance Polymers. - 2016. - V. 28. - № 5. - P. 505-517. DOI: 10.1177/0954008315587953.

226. Liu, Y.F. Thermal properties and stability of boron-containing phenolformaldehyde resin formed from paraformaldehyde / Y.F. Liu, J.G. Gao, R.Z. Zhang // Polymer Degradation and Stability. - 2002. - V. 77. - № 3. - P. 495-501. DOI: 10.1016/S0141-3910(02)00107-6.

227. Zhang, Y. Synthesis and characterization of boron-doped ordered me-soporous carbon by evaporation induced self-assembly under HCl conditions / Y. Zhang, W.W. Dai, Y.J. Liu, B.G. Ma // RSC Advances. - 2017. - V. 7. - № 14. -P. 8250-8257. DOI: 10.1039/c6ra26841b.

228. Li, B.A. Characterization of Boron Modified Phenolic Resin and its Curing Behavior / B.A. Li, Y.W. Zheng, Z.F. Zheng, X.Y. Zhao // Advanced Materials Research. - 2011. - V. 233 - 235. № 1 - 3. - P. 137-141. DOI: 10.4028/www. scientific.net/AMR.233-235.137.

229. Xiang, H.Q. Carbons prepared from boron-containing polymers as host materials for lithium insertion / H.Q. Xiang, S.B. Fang, Y.Y. Jiang // Solid state ionics. - 2002. - V. 148. - № 1 - 2. - P. 35-43. DOI: 10.1016/S0167-2738(02)00108-X.

230. Enterria, M. Hydrothermal functionalization of ordered mesoporous carbons: The effect of boron on supercapacitor performance / M. Enterria, M.F.R. Pereira, J.I. Martins, J.L. Figueiredo // Carbon. - 2015. - V. 95. - P. 72-83. DOI: 10.1016/j.carbon.2015.08.009.

231. Wang, F.Y. Preparation and thermal stability of heat-resistant phenolic resin system constructed by multiple heat-resistant compositions containing boron and silicon / F.Y. Wang, Z.X. Huang, G.W. Zhang, Y.X. Li // High Performance Polymers. - 2017. - V. 29. - № 4. - P. 493-498. DOI: 10.1177/0954008316644971.

232. Wang, J.G. Study on the pyrolysis of phenol-formaldehyde (PF) resin and modified PF resin / J.G. Wang, H.Y. Jiang, N. Jiang // Thermochimica Acta. -2009. - V. 496. - № 1 - 2. - P. 136-142. DOI: 10.1016/j.tca.2009.07.012.

233. Wang, S.J. Synthesis and characterization of phenolic resins containing aryl-boron backbone and their utilization in polymeric composites with improved thermal and mechanical properties / S.J. Wang, X.L. Jing, Y. Wang, J.J. Si // Polymers for Advanced Technologies. - 2014. - V. 25. - № 2. - P. 152-159. DOI: 10.1002/pat.3216.

234. Feng, J.J. Enhanced thermal stabilities and char yields of carbon fibers reinforced boron containing novolac phenolic resins composites / J.J. Feng, J. Li, L.X. Chen, Y.S. Qin, X.F. Zhang, J.W. Gu, S. Tadakamalla, Z.H. Guo // Journal of Polymer Research. - 2017. - V. 24. - № 11. - P. - Article № 176. DOI: 10.1007/s10965-017-1338-9.

235. Gao, J. Synthesis and Structure Characterization of Boron-Nitrogen Containing Phenol Formaldehyde Resin / J. Gao, X. Su, L. Xia // International Journal of Polymeric Materials and Polymeric Biomaterials. - 2006. - V. 54. - P. 949-961. DOI: 10.1080/009140390504762.

236. Li, S. Structure and improved thermal stability of phenolic resin containing silicon and boron elements / S. Li, F.H. Chen, B.X. Zhang, Z.H. Luo, H. Li, T. Zhao// Polymer Degradation and Stability. - 2016. - V. 133. - P. 321-329. DOI: 10.1016/j .polymdegradstab.2016.07.020.

237. Huang, H. Flame resistance and aging mechanism of flame retardant polycarbonate sheet containing linear phenolic resin charring agent / H. Huang, Y. Shi, G.P. Lv, Y. Liu, Q. Wang // Polymer Degradation and Stability. - 2015. - V. 122. - P. 139-145. DOI: 10.1016/j.polymdegradstab.2015.09.021.

238. Chandran, M.S. Boron-containing phenolic-siloxane hybrid polymers through facile click chemistry route / M.S. Chandran, K. Sunitha, D.S. Gayathri, P.B. Soumyamol, D. Mathew // Journal of Materials Science. - 2018. - V. 53. - № 4. - P. 2497-2510. DOI: 10.1007/s10853-017-1737-7.

239. Wang, S.J. The thermal stability and pyrolysis mechanism of boron-containing phenolic resins: The effect of phenyl borates on the char formation / S.J. Wang, Y. Wang, C. Bian, Y.H. Zhong, X.L. Jing // Applied Surface Science. -2015. - V. 331. - P. 519-529. DOI: 10.1016/j.apsusc.2015.01.062.

240. Zhang, W.F. The preparation and characterization of boron-containing phenolic fibers / W.F. Zhang, C.L. Liu, Y.G. Ying, W.S. Dong // Materials Chemistry and Physics. - 2010. - V. 121. - № 1 - 2. - P. 89-94. DOI: 10.1016/j.matchemphys.2009.12.042.

241. Chen, B. Preparation, Structure and Properties of Boron Modified High-ortho Phenolic Fibers / B. Chen, J.R. Yu, Y.S. Zhou, Y. Wang, J. Zhu, Z.M. Hu // Fibers and Polymers. - 2016. - V. 17. - № 5. - P. 678-686. DOI: 10.1007/s12221-016-5651-4.

242. Feng, J.J. Synthesis and characterization of aryl boron-containing thermoplastic phenolic resin with high thermal decomposition temperature and

243. Wang, S.J. High char yield of aryl boron-containing phenolic resins: The effect of phenylboronic acid on the thermal stability and carbonization of phenolic resins / S.J. Wang, X.L. Jing, Y. Wang, J.J. Si // Polymer Degradation and Stability. - 2014. - V. 99. - P. 1-11. DOI: 10.1016/j .polymdegradstab.2013.12.011.

244. Bian, C. Influence of borate structure on the thermal stability of boron-containing phenolic resins: A DFT study / C. Bian, Y. Wang, S.J. Wang, Y.H. Zhong, Y. Liu, X.L. Jing // Polymer Degradation and Stability. - 2015. - V. 119. - P. 190-197. DOI: 10.1016/j.polymdegradstab.2015.05.009.

245. Hajizadeh, S. Glucose sensors with increased sensitivity based on composite gels containing immobilized boronic acid / S. Hajizadeh, A.E. Ivanov, M. Jahanshahi, M.H. Sanati, N.V. Zhuravleva, L.I. Mikhalovska, I.Y. Galaev // Reactive and Functional Polymers. - 2008. - V. 68. - № 12. - P. 1625-1635. DOI: 10.1016/j.reactfunctpolym.2008.09.006.

246. Brooks, W.L.A. Synthesis and Applications of Boronic Acid-Containing Polymers: From Materials to Medicine / W.L.A. Brooks, B.S. Sumerlin // Chemical Reviews. - 2016. - V. 116. - № 3. - P. 1375-1397. DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00300.

247. De, P. Boronic Acid-Terminated Polymers: Synthesis by RAFT and Subsequent Supramolecular and Dynamic Covalent Self-Assembly / P. De, S.R. Gondi, D. Roy, B.S. Sumerlin // Macromolecules. - 2009. - V. 42. - № 15. - P. 5614-5621. DOI: 10.1021/ma900835y.

248. Fabre, B. Boronic Acid-Functionalized Oxide-Free Silicon Surfaces for the Electrochemical Sensing of Dopamine / B. Fabre, F. Hauquier // Langmuir. - 2017. - V. 33. - № 35. - P. 8693-8699. DOI: 10.1021/acs.langmuir.7b00699.

249. Heleg-Shabtai, V. Gossypol-Cross-Linked Boronic Acid-Modified Hydrogels: A Functional Matrix for the Controlled Release of an Anticancer Drug

/ V. Heleg-Shabtai, R. Aizen, R. Orbach, M.A. Aleman-Garcia, I. Willner // Langmuir. - 2015. - V. 31. - № 7. - P. 2237-2242. DOI: 10.1021/la504959d.

250. Wang, L.L. Ratiometric Fluorescent Probe Based on Gold Nanoclus-ters and Alizarin Red-Boronic Acid for Monitoring Glucose in Brain Microdialysa-te / L.L. Wang, J. Qiao, H.H. Liu, J. Hao, L. Qi, X.P. Zhou, D. Li, Z.X. Nie, L.Q. Mao // Analytical Chemistry. - 2014. - V. 86. - № 19. - P. 9758-9764. DOI: 10.1021/ac5023293.

251. Armitage, P. Chemical modification of polymers to improve flame re-tardance .1. The influence of boron-containing groups / P. Armitage, J.R. Ebdon, B.J. Hunt, M.S. Jones, F.G. Thorpe // Polymer Degradation and Stability. - 1996. -V. 54. - № 2 - 3. - P. 387-393. DOI: 10.1016/S0141-3910(96)00069-9.

252. Martin, C. Development of novel flame-retardant thermosets based on boron-modified phenol-formaldehyde resins / C. Martin, J.C. Ronda, V. Cadiz // Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. - 2006. - V. 44. - № 11. -P. 3503-3512. DOI: 10.1002/pola.21458.

253. Martin, C. Novel flame-retardant thermosets: Diglycidyl ether of bisphenol A as a curing agent of boron-containing phenolic resins / C. Martin, J.C. Ronda, V. Cadiz // Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. -2006. - V. 44. - № 5. - P. 1701-1710. DOI: 10.1002/pola.21274.

254. Wazarkar, K. Reactive Modification of Thermoplastic and Thermoset Polymers using Flame Retardants: An Overview / K. Wazarkar, M. Kathalewar, A. Sabnis // Polymer - Plastics Technology and Engineering. - 2016. - V. 55. - № 1.

- P. 71-91. DOI: 10.1080/03602559.2015.1038839.

255. Martin, C. Synthesis of novel boron-containing epoxy-novolac resins and properties of cured products / C. Martin, G. Lligadas, J.C. Ronda, M. Galia, V. Cadiz // Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry. - 2006. - V. 44.

- № 21. - P. 6332-6344. DOI: 10.1002/pola.21726.

256. Wang, S.J. An investigation on the effect of phenylboronic acid on the processibilities and thermal properties of bis-benzoxazine resins / S.J. Wang, Q.X.

Jia, Y.H. Liu, X.L. Jing // Reactive and Functional Polymers. - 2015. - V. 93. - P. 111-119. DOI: 10.1016/j .reactfunctpolym.2015.06.012.

257. Wang, S.J. Influence of poly (dihydroxybiphenyl borate) on the curing behaviour and thermal pyrolysis mechanism of phenolic resin / S.J. Wang, X.L. Xing, Y.N. Wang, W. Wang, X.L. Jing // Polymer Degradation and Stability. -2017. - V. 144. - P. 378-391. DOI: 10.1016/j.polymdegradstab.2017.08.034.

258. Xu, P.J. High Performance Modification of Hyperbranched Polyborate on Diglycidyl Ether of Bisphenol-A Resin / P.J. Xu, P.L. Cong, Z. Gao, M. Du, Z.P. Wang, S.F. Chen // Polymer Composites. - 2015. - V. 36. - № 3 - P. 424432. DOI: 10.1002/pc.22956.

259. Deng, P. Solidifying process and flame retardancy of epoxy resin cured with boron-containing phenolic resin / P. Deng, Y. Shi, Y.S. Liu, Y. Liu, Q. Wang // Applied Surface Science. - 2018. - V. 427. - Part А. - P. 894-904. DOI: 10.1016/j.apsusc.2017.07.278.

260. Pat. 6111000 US, МПК C07F5/04, C08J3/00, C08K5/15, C08K5/45, C08K5/55, C08L9/00, C07F5/00, C08J3/00, C08K5/00, C08L9/00. Rubber compositions containing borate compounds / T. Materne, R. Zimmer, U. Frank; Goodyear Tire and Rubber - № 09/262184; 2000.

261. Мейлахс, Л.А. Борорганические соединения - противостарители для резиновых смесей и вулканизаторов / Л.А. Мейлахс, Р.А. Горелик, В.А. Дорохов // Каучук и резина. - 1986. - № 2. - С. 42-43.

262. Pat. 4015844 DE, МПК C08K3/38, C08L25/12, C09K15/02, C08L27/18, C08L55/02. Thermostabilisierung von ABS-Kunststoffen / Tischer Werner, Brennig Werner; Bayer AG - № 19904015844; 1991.

263. Корабельников, Д.В. Повышение эксплуатационных характеристик полимерных фрикционных композиций добавками полиметлиен-и-трифенилового эфира борной кислоты: дис. на соискание ученой степени канд. техн. наук: 05.17.06 / Корабельников Дмитрий Валерьевич. - Бийск, 2012. - 134 с.

264. Дорохов, В.А. Борорганические соединения. CCCIX. О комплексах триалкилборанов с амидинами / В.А. Дорохов, В.И. Середенко, Б.М. Михайлов // ЖОХ. - 1976. - Том 46. - № 5. - С. 1057-1064.

265. Дорохов, В.А. Борорганические соединения. Сообщение 330. Циклические координационные соединения бора из 2-аминопиридина и карбонильных соединений / В.А. Дорохов, Б.М. Золотарев, О.С. Чижов, Б.М. Михайлов // Изв. АН СССР. Сер. «Химия». - 1977. - № 7. - С. 15871593.

266. Дорохов, В.А. Борорганические соединения. Сообщение 332. Ди-алкилбориламидины из несимметричных К,К-диалкиламинов / В.А. Дорохов, В.И. Середенко, Б.М. Михайлов // Изв. АН СССР. Сер. «Химия». - 1977. -№ 7. - С. 1593-1596.

267. Дорохов, В.А. Борорганические соединения. Сообщение 359. Реакция 2-пиридиламиноборанов с изоцианатмами / В.А. Дорохов, Л.И. Лавринович, Б.М. Михайлов // Изв. АН СССР. Сер. «Химия». - 1979. -№ 5. - С. 1085-1089.

268. Дорохов, В.А. Борорганические соединения. Сообщение 361. Хелатные соединения бора из К-(перидил-2)мочевин / В.А. Дорохов, Л.И. Лавринович, М.Н. Бочкарева, Б.М. Золотарев, В.А. Петухов, Б.М. Михайлов // Изв. АН СССР. Сер. «Химия». - 1979. - № 6. - С. 13401345.

269. Грачек, В.И. Термическая стабилизация полиимидов эфирами борной кислоты / В.И. Грачек, Э.Т. Крутько, Л.Ю. Осмоловская, А.И. Глоба // ЖПХ. - 2011. - Т. 84. - Вып. 9. - С. 1533-1536.

270. Yildiza, B. Preparation of artificial leather samples flame retardancy / B. Yildiza, M. Ozgur Seydibeyoglub, F. Seniha Gunerc // Polymer Degradation and Stability. - 2009. - vol. 94. - P. 1072-1075.

271. Фойгт, И. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла / И. Фойгт. - Л.: Химия, 1972. - 544 с.

272. Ожогин, А.В. Увеличение устойчивости стеклопластиков к ультрафиолетовому излучению добавками полиметиленэфиров фенолов и борной кислоты: дис. на соискание ученой степени канд. техн. наук: 05.17.06 / Ожогин Андрей Викторович. - Бийск, 2016. - 168 с.

273. Mutaguchi, D. Development of a new class of hole-transporting and emitting vinyl polymers and their application in organic electroluminescent devices / D. Mutaguchi, K. Okumoto, Y. Ohsedo, K. Moriwaki, Y. Shirota // Organic Electronics. - 2003. - vol. 4. - P. 49-59. DOI: 10.1016/j.orgel.2003.08.001.

274. Park, M.H. Luminescent polyethylene with side-chain triarylboranes: Synthesis and fluoride sensing properties / M. H. Park, T. Kim, J.O. Huh, Y. Do, M.H. Lee // Polymer. - 2011. - vol. 52. - P. 1510-1514. DOI: 10.1016/j.polymer.2011.02.010.

275. Sunga, W.Y. Triarylborane-functionalized polynorbornenes: Direct polymerization and signal amplification influoride sensing / W.Y. Sunga, M.H. Park, J.H. Park, M. Eo, M-S. Yu, Y. Do, M.H. Lee // Polymer. - 2012. - vol. 53. - P. 1857-1863. DOI: 10.1016/j.polymer.2012.02.035.

276. Entwistle, C.D. Applications of Three-Coordinate Organoboron Compounds and Polymers in Optoelectronics / C.D. Entwistle, T.B. Marder // Chemistry of Materials. - 2004. - vol. 16. - P. 4574-4585. DOI: 10.1021/cm0495717.

277. Gao, J. Thermal stability of boron-containing phenol formaldehyde resin / J. Gao, Y. Liu, L. Yang // Polymer Degradation and Stability. - 1999. - vol. 63. - P. 19-22. DOI: 10.1016/S0141-3910(98)00056-1.

278. Chattopadhyay, D.K. Structural engineering of polyurethane coatings for high performance applications / D.K. Chattopadhyay, K.V.S.N. Raju // Progress in Polymer Science. - 2007. - vol. 32(3). - P. 352-418. DOI: 10.1016/j .progpolymsci.2006.05.003.

279. Czuprynski, B. The effect of tri(2-hydroxypropyl) borate on the properties of rigid polyurethane-polyisocyanurate foams / B. Czuprynski, J. Paciorek // Polimery. - 1999. - vol. 44. - P. 552-554.

280. Kuryla, W.C. Flame retardancy of polymeric materials / W.C. Kuryla,

A.J. Papa (Eds.). - New York: Marcel Dekker, 1973. - 318 p.

281. 149 Czuprynski, B. Effect of selected boranes on properties of rigid polyurethane-polyisocyanurate foams / B. Czuprynski, J. Paciorek-Sadowska, J. Liszkowska // Journal of Polymer Engineering. - 2002. - vol. 22. - P. 59-74. DOI: 10.1515/TOLYENG.2002.22.1.59.

282. Czuprynski, B. The effect of tri(1-chloro-3-ethoxy-propane-2-ol) borate on the properties of rigid polyurethane-polyisocyanurate foams /

B. Czuprynski, J. Paciorek-Sadowska, J. Liszkowska // Polimery. - 2002. - vol. 47. - P. 727-729.

283. Chattopadhyay, D.K. Thermal stability and flame retardancy of polyu-rethanes / D.K. Chattopadhyay, D.C. Webster // Progress in Polymer Science. -2009. - vol. 34. - P. 1068-1133.

284. Wang, S-T. A meso-macroporous borosilicate monolith prepared by a sol-gel method / S-T. Wang, M-L. Chen, Y-Q. Feng // Microporous Mesoporous Materials. - 2012. - vol. 151. - P. 250-254. DOI: 10.1016/j.micromeso.2011.10.029.

285. Кноп, А. Фенольные смолы и материалы на их основе / А. Кноп, В. Шейб; пер. с англ.; под ред.Ф.А. Шутова. - М.: Химия, 1983. - 280 с.

286. Справочник химика. Основные свойства неорганических и органических соединений / Под. ред. Б.П. Никольского. - 2-е изд. перераб и доп. - Л.: Химия. - 1965. - Т. 2. - 1168 с.

287. Краткая химическая энциклопедия / Под ред. И.Л. Кнунянц. - М.: Советская энциклопедия. - 1967. - Т. 5 (Т - Я). - С. 1184.

288. Краткая химическая энциклопедия / Под ред. И.Л. Кнунянц. - М.: Советская энциклопедия. - 1961. - Т. 1 (А - Е). - С. 1262.

289. Гордон, А. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография / А. Гордон, Р. Форд, пер. с англ. Е.Л. Розенберга, С.И. Коппель. - М.: Мир, 1976. - 544 с.

290. Преч, Э. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных / Э. Преч, Ф. Бюльман, К. Аффольтер; пер. с англ. Б.Н. Тарасевич. - М.: Мир, 2006. - 438 с.

291. Эмсли, Дж. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса высокого разрешения, Том 1 / Дж. Эмсли, Дж. Финей, Л. Сатклиф; пер. с англ.; под ред. И.С. Беленькой. - М.: Мир, 1968. - 630 с.

292. Сергеев, Н.М. Спектроскопия ЯМР (для химиков-органиков) / Н.М. Сергеев. - М.: Изд-во Моск. ун-та, 1981. - 279 с.

293. Хмельницкий, Л.И. Руководство по ЯМР для химиков -синтетиков / Л.И. Хмельницкий. - М.: Изд-во ИОХ АН СССР, 1967. - 159 с.

294. Иоффе Б.В., Костиков Р.Р., Разин В.А. Физические методы определения строения органических соединений: Учебн. пособие для химических вузов / Б.В. Иоффе, Р.Р. Костиков, В.А. Разин, под ред. Б.В. Иоффе. - М.: Высш. шк., 1984. - 336 с.

295. Эмсли, Дж. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса высокого разрешения, Том 2 / Дж. Эмсли, Дж. Финей, Л. Сатклиф, пер. с англ., под ред. В.Ф. Быстрова, Ю.Н. Шейнкера. - М.: Мир, 1969.- 468 с.

296. Сайкс, П. Механизмы реакций в органической химии / П. Сайкс, пер. с англ., под ред. Н.Г. Луценко, В.Ф. Травеня.- М.: Химия, 1991. - 448 с.

297. Ли, Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Дж. Ли, пер. с англ., под ред. В.М. Демьянович. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. - 456 с.

298. Ленский, М.А. Взаимодействие трифенилового эфира борной кислоты с 1,3,5-триоксаном / М.А. Ленский, Э.Э. Шульц, А.А. Андрощук, Г.А. Толстиков // ЖОрХ. - 2009. - Т. 45. - Вып. 12. - С. 1780-1783.

299. Ленский, М.А. Синтез и свойства полиметилен-и-трифенилового эфира борной кислоты / М.А. Ленский, Э.Э. Шульц, Д.В. Корабельников, А.В. Ожогин, А.Н. Новицкий // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2019. - Т. 62. - Вып. 7. - С. 31-37. DOI: 10.6060/ivkkt20196207.5882.

300. Ленский, М.А. Синтез полиэфиров двухатомных фенолов и борной кислоты и их взаимодействие с формальдегидом / М.А. Ленский, Э.Э. Шульц, Д.В. Корабельников, А.В. Ожогин, А.Н. Новицкий // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2019. - Т. 61. - № 5. - С. 335-344. DOI: 10.1134/S2308113919050103.

301. Ленский, М.А. Синтез и свойства борсодержащих олигомеров на основе гидрохинона и борной кислоты / М.А. Ленский, Э.Э. Шульц, Д.В. Корабельников, А.В. Ожогин, А.Н. Новицкий // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2020. - Т. 63. - Вып. 4. - С. 4-11. DOI: 10.6060/ivkkt.20206304.6116.

302. Ленский, М.А. Эфиры и полиметиленэфиры пирокатехина и борной кислоты - синтез, структура / М.А. Ленский, Э.Э. Шульц, Д.В. Корабельников, А.В. Ожогин, А.Н. Новицкий // Южно-Сибирский научный вестник. - 2018. - Т. 24. - № 4. - С. 255-260. DOI 10.25699/SSSB.2018.24.23167.

303. Lenskiy, M.A. Pyrocatechol borates: Synthesis, reaction with formaldehyde, and solvent effect on polycondensation process / M.A. Lenskiy, E.E.Shul'ts, D.V. Korabel'nikov, A.V. Ozhogin, A.N. Novitskiy // Polymer. -2020. - vol 188. - P. 1-8. № 122162. DOI: 10.1016/j.polymer.2020.122162.

304. Fukin, G.K. Experimental and theoretical studies of the topological and energy parameters in the crystal of 4,7-di-tert-butyl-2-phenyl-1,3,2-benzodioxaborole / G.K. Fukin, M.A. Samsonov, E.V. Baranov, A.V. Maleeva, A.V. Piskunov, V.K. Cherkasovи // Russ. Chem. Bull. - 2013 - vol. 62 - № 8 - P. 1907-1913. DOI: 10.1007/s11172-013-0274-z.

305. Твердохлебова, И.И. Конформация макромолекул (вискозимет-рический метод) / И.И. Твердохлебова. - М.: Химия, 1981. - 284 с.

306. Андрощук, А.А. Повышение прочностных характеристик полимерных композиционных материалов модификацией борсодержащими полиэфирами и полиметиленэфирами фенолов: дис. на соискание ученой степени канд. техн. наук: 05.17.06 / Андрощук Андрей Алексеевич. - Бийск, 2010. -150 с.

307. Лельчук, Ш.Л. Совместимость, летучесть пластификаторов и общие выводы / Ш.Л. Лельчук, В.И. Седлис // ЖПХ. - 1958. - № 31. - С. 887-891.

308. Энтелис С.Г. Реакционноспособные олигомеры / С.Г. Энтелис,

B.В. Евреинов, А.И. Кузаев. - М.: Химия, 1985. - 304 с.

309. Андрощук, А.А. Особенности взаимодействия полиэфиров и по-лиметиленэфиров фенолов и борной кислоты с эпоксидной смолой и серной системой вулканизации / А.А. Андрощук, М.А. Ленский // Инновационные технологии: Материалы Всероссийской научно-практической конференции. -Бийск: АлтГТУ, 2009. - С. 363 - 366.

310. Андрощук, А.А. Полиэфиры и полиметиленэфиры фенолов и борной кислоты - пластификация, отверждение эпоксидной смолой и серой / А.А. Андрощук, А.М. Белоусов, М.А. Ленский // Ползуновский вестник, 2008. - № 3. - С. 332 - 339.

311. Андрощук, А.А. О механизме отверждения серой полиэфиров и полиметиленэфиров фенолов и борной кислоты / А.А. Андрощук, А.М. Белоусов, М.А. Ленский // Ползуновский вестник, 2008. - № 3. -

C. 328 - 331.

312. Ленский, М.А. Полиэфиры и полиметиленэфиры борной кислоты - синтез, структура, свойства, применение: автореф. дис. на соискание ученой степени канд. хим. наук: 02.00.06 / Ленский Максим Александрович. - Бийск, 2007. - 20 с.

313. Чипизубова, М.С. Снижение горючести композиционных материалов конструкционного назначения на основе эпоксидного связующего добавками полиметилен-и-трифенилового эфира борной кислоты: автореф. дис. на соискание ученой степени канд. техн. наук: 05.02.01 / Чипизубова Марина Сергеевна. - Барнаул, 2008. - 17 с.

314. Чипизубова, М.С. Возможности модифицирования эпоксидных композиций на основе смолы ЭД-22 полиметилен-и-трифениловым эфиром борной кислоты / М.С. Чипизубова, В.Б. Маркин // Полимеры, композицион-

ные материалы и наполнители для них («Полимер-2008»): Материалы II Всероссийской научно-технической конференции студентов, аспирантов и молодых ученых. - Бийск: Изд-во АлтГТУ, 2008. - С. 104 - 106.

315. Дрейцер, В.И. Влияние технологических факторов на прочность стеклопластиков при сжатии и сдвиге / В.И. Дрейцер, М.З. Канович, С.Л. Рогинский // Механика полимеров. - 1974. - № 3. - С. 436-440.

316. Андрощук, А.А. Повышение прочностных характеристик полимерных композиционных материалов модификацией борсодержащими полиэфирами и полиметиленэфирами фенолов: автореф. дис. на соискание ученой степени канд. техн. наук: 05.17.06 / Андрощук Андрей Алексеевич. - Бийск, 2010. - 23 с.

317. Энциклопедия полимеров,Том 3. / под ред. А.В. Кабанова и др. -М.: Советская энциклопедия, 1977. - 1150 с.

318. Аверко-Антонович, И.Ю. Методы исследования структуры и свойств полимеров: Учебное пособие / И.Ю. Аверко-Антонович. - Казань: КГТУ, 2002. - 604 с.

319. Ramesh, P. Self-crosslinkable blends of poly(vinylchloride) and car-boxylated nitrile rubber / P Ramesh, D. Khastgir, S.K. De // Plastics, rubber and composites processing and applications. - 1993. - № 3. - P. 35-41.

320. Шутилин, Ю.Ф. Температурные переходы в эластомерах. Тем. обзор. Сер. «Промышленность СК» / Ю.Ф. Шутилин. - М.: ЦНИИТЭнефте-хим, 1984. - 43 с.

321. Павлова, С. Термический анализ органических и высокомолекулярных соединений / С. Павлова, И.В. Журавлева, И.Ю. Толчинский. - М.: Химия, 1983. - 120 с.

322. Ленский, М.А. Синтез термостойкого политрифенилового эфира борной кислоты и исследование его как связующего для композиционных материалов на основе эпоксидных смол / М.А. Ленский, А.М. Белоусов // Химия, химическая технология и биотехнология на рубеже тысячелетий: ма-

териалы IV Международной конференции. В 2 -х т. - Томск: ТПУ, 2006. -Т. 1.- С. 262-264.

323. Ленский, М.А. Синтез политрифенилового эфира борной кислоты и исследование его структуры / М.А. Ленский, А.М. Белоусов, О.М. Михальцова // Ползуновский вестник. - 2006. - № 2-1. - С. 148-151.

324. Ожогин, А.В. Увеличение устойчивости стеклопластиков к ультрафиолетовому излучению добавками полиметиленэфиров фенолов и борной кислоты: автореф. дис. на соискание ученой степени канд. техн. наук: 05.17.06 / Ожогин Андрей Викторович. - Бийск, 2012. - 19 с.

325. Фролов, Н.П. Стеклопластиковая арматура и стеклопластбетон-ные конструкции / Н.П. Фролов. - М.: Стройиздат, 1980. - 104 с.

326. Ренби, Б. Фотодеструкция, фотоокисление, фотостабилизация полимеров / Б. Ренби, Я. Рабек. - М.: Мир, 1978. - 647 с.

327. Маския, Л. Добавки для пластических масс / Л. Маския. -М.: Химия, 1978. - 184 с.

328. Gottfried, C. Status of Investigations for Improving Weatherability of Linear / C. Gottfried, M. J. Dutzer // Journal Of Applied Polymer Science. - 1961. - Vol. 5. - № 17. - Р. 612 - 619.

329. Коршак, В.В. Прогресс полимерной химии / В.В. Коршак. - М.: Наука, 1965. - 395 с.

330. Кузьминский, А.С. Старение и стабилизация полимеров / А.С. Кузьминский. - М.: Химия, 1966. - 210 с.

331. Pat. US2877259 МПК C08K5/526, C07F9/145 Di-(alkyl)-mono-(alkylphenyl)-phosphites / J.C. Bill; Us Rubber Co. - № 455366; 1959.

332. Pat. GB803557 (A) C08K5/00; C08K5/098; C08K5/375; C08K5/524; H04L17/24 Improvements in or relating to polymeric materials comprising low pressure polyolefines / H.R. Nobbs, B.T.Holbech; PETROCHEMICALS LTD. -№ 19560120; 1958.

333. Jimenez, L.J. Photoemission, X-ray absorption and X-ray emission study of boron carbides / L.J. Jimenez, F.J. Terminello, M. Himpsel, T.A. Grush, //

Journal of Electron Spectroscopy and Related Phenomena. - 1999. - № 101-103. - Р. 611-615.

334. îçelli, O. Measurement of X-ray transmission factors of some boron compounds / O. îçelli, S. Erzeneoglu, R. Boncukçuogluc // Radiation Measur e-ments. - 2003. - Vol. 37. - Р. 613-616. DOI: 10.1016/S1350-4487(03)00049-0.

335. Алдабергенов, М.К. Синтез и термостимулированная люминис-ценция смеси Na2B6O10SiO2 / М.К. Алдабергенов, М.М. Матаев, А.С. Останова, Л.М. Ким. // Материалы V научной Казахстанской конференции по физике твердого тела. Часть II. - Караганда: Полиграфия, 1999. - С. 23-24.

336. Huang, Y. A «Sandwich» type of neutron shielding composite filled with boron carbide reinforced by carbon fiber / Y. Huang, W. Zhang, L. Liang, J. Xu, Z. Chen // Chemical Engineering Journal. - 2013. - Н. 220. - Р. 143-150. DOI: 10.1016/j.cej.2013.01.059.

337. Rodrigues, D.D. Silane Surface Modification Of Boron Carbide In Epoxy Composites / D.D. Rodrigues, J.G. Broughton // International Journal of Adhesion & Adhesives. - 2013. - №46. - P. 62-73. DOI: 10.1016/j.ijadhadh.2013.05.014.

338. Lyman, J.l. Enrichment of boron, carbon, and silicon isotopes by mul-tiplephoton absorption of 10.6m laser radiation / J.l. Lyman, S.D. Rockwood // Journal of Applied Physic. - 1976. - vol. 47. - №2. - Р. 595-601.

339. Федоров, Ю.М. Структура фотоиндуцированного модулированного состояния в борате железа. / Ю.М. Федоров, О.В. Воротынова, А.А. Лексиков // Физика твёрдого тела. - 1989. - №.5. - С. 192-197.

340. Седунова, И.Н. Люминисценция, электронные возбуждения и дефекты в объемных и волоконных кристаллах ортобората лития: автореф. дис. на соискание ученой степени канд. физ. -мат. наук: 01.04.07 / Седунова И.Н. -Екатеринбург, 2012. - 162 c.

341. Жиров, Н.Ф. Люминофоры. / Н.Ф. Жиров. - М.: Государственное издательство оборонной промышленности, 1940. - 478 c.

ПРИЛОЖЕНИЕ А Акт внедрения результатов диссертационной работы

в учебном процессе

Министерство науки и высшего образования Российской Федерации

федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «АЛТАЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМ. И.И. ПОЛЗУНОВА» (АлтГТУ)

Акт внедрения результатов диссертационной работы Ленского М.А.

Настоящим актом подтверждается, что результаты диссертационной работы «Эфиры, полиэфиры и полиметиленэфиры одно- и двухатомных фенолов и борной кислоты - синтез, структура, свойства и применение» Ленского Максима Александровича используются в учебном процессе в лабораторном практикуме (тема: «Поликонденсация») по курсу дисциплины Б1.В.ОД.4 «Химия и физика полимеров» программы прикладного бакалавриата направления 18.03.01 «Химическая технология», направленности «Технология химических производств» на кафедре химической технологии ФГБОУ ВО «Алтайский государственный технический университет им. И.И. Ползунова».

Зав. кафедрой

Общество с ограниченной ответственностью «Боропласт»

659305, Алтайский край, г. Бийск, ул. имени Героя Советского Союза Трофимова, д.

'27,

каб. 304Б, тел. [phone] ИНН 2204050571 КПП 22040100L ОКПО 67098741 ОГРН 1102204003857 http://boroplast.ru e-mail: [e-mail]

Акт внедрения результатов диссертационного исследования Ленского М.А.

Настоящим актом подтверждается, что пилотная техколох'ия получения полимстилен-и-трифенилового эфира борной кислоты, без использования растворителя на стадии поликонденсации, мощностью 1000 кг в год внедрена на ООО «Боропласт».

от Предприятия Директор ООО «Боропласт»

Свирина Ю.Ю.

от Исполнителя Доцент, к.х.н.

Общество с ограниченной ответственностью «РОВИНГ»

ИНН/КПП 2204014132/220401001 659322, Алтайский край, г. Бийск, ул. Социалистическая 1. р/сч 40702810002450122365 Отделение № 8644Сбербанка России К/сч 30101810200000000604 БИК 040173604 ОГРН1032201647334 т. 30-59-60

АКТ

о внедрении полиметилен-л-трифенилового эфира борной кислоты 12 декабря 2012 г., г. Бийск

Общество с ограниченной ответственностью «Ровинг» в лице директора Котова Александра Николаевича подтверждает, что ООО «Ровинг» использует термостойкие борсодержащий полимер (пполиметилен-и-трифениловый эфир борной кислоты), производимый ООО «Боропласт», при производстве стеклопластиковых опор для высоковольтных ЛЭП с целью увеличения адгезии связующего к стеклоровингу и снижения горючести готового изделия, увеличения устойчивости к УФ-облучению без потери прочности готового изделия.