Диспергирование углеродных наноструктур в растворах неионогенных поверхностно-активных веществ тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.11, кандидат наук Гатауллин, Азат Рустэмович

• Гатауллин, Азат Рустэмович
• кандидат наук
• 2016

Оглавление диссертации кандидат наук Гатауллин, Азат Рустэмович

ВВЕДЕНИЕ......................................................... 7

ГЛАВА 1. КОЛЛОИДНО-ХИМИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ

ПОЛУЧЕНИЯ, ИССЛЕДОВАНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ ДИСПЕРСИЙ УГЛЕРОДНЫХ НАНОТРУБОК

И ФУЛЛЕРЕНОВ.................................................... 13

1.1 Методы получения и свойства углеродных наноструктур......... 13

1.1.1 Структура фуллеренов и углеродных нанотрубок.............. 13

1.1.2 Методы получения фуллеренов и углеродных нанотрубок....... 16

1.1.3 Свойства и применение фуллерена Сбо....................... 23

1.1.4 Свойства и применение углеродных нанотрубок............... 27

1.2 Способы дезагрегации УНТ и получения стабильных дисперсий

в жидких средах................................................. 31

1.2.1 Химическая функционализация поверхности

углеродных нанотрубок........................................... 32

1.2.2 Получение дисперсий нековалентным модифицированием поверхности углеродных нанотрубок с использованием

амфифильных соединений.......................................... 34

1.2.3 Получение дисперсий углеродных нанотрубок

с помощью полимеров............................................. 49

1.3 Получение дисперсий фуллерена С60 в различных жидких средах. 57

1.3.1 Солюбилизация фуллерена С60 комплексообразующими агентами. 57

1.3.2 Солюбилизация фуллерена С60 поверхностно-активными веществами... 58

1.3.3 Солюбилизация фуллерена С6о полимерами.................... 60

1.3.4 Солюбилизация фуллерена С60 биологически

активными веществами............................................ 63

ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.......................... 65

2.1 Объекты исследования........................................ 65

3

2.1.1 Углеродные нанотрубки............................................. 65

2.1.2 Фуллерен Сбо...................................................... 67

2.1.3 Поверхностно-активные вещества.................................... 68

2.1.4 Высокомолекулярные соединения..................................... 70

2.2 Методы исследования................................................. 71

2.2.1 Абсорбционная спектроскопия....................................... 71

2.2.2 Динамическое и электрофоретическое рассеяние света................ 76

2.2.3 Тензиометрия...................................................... 82

2.2.4 Конфокальная микроскопия.......................................... 82

2.2.5 Электронная сканирующая микроскопия............................... 83

2.2.6 Исследование антиоксидантной активности дисперсий фуллерена С60... 83

2.2.7 Получение и исследование резиновых смесей и вулканизатов.......... 84

2.2.8 Получение и исследование наномодифицированных полимерных

арамидных бумаг......................................................... 85

2.2.9 Получение косметического крема с фуллереном С60................... 86

ГЛАВА 3. ВЛИЯНИЕ ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ

НА КОЛЛОИДНО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ДИСПЕРСИЙ

УГЛЕРОДНЫХ НАНОТРУБОК В ВОДНЫХ СРЕДАХ................................... 88

3.1 Влияние природы и концентрации ПАВ на содержание

дисперсной фазы и стабильность дисперсий углеродных нанотрубок.......... 88

3.2 Влияние ПАВ на средний гидродинамический размер частиц

дисперсий углеродных нанотрубок............................... 99

3.3 Электрокинетические свойства дисперсий углеродных

нанотрубок в присутствии ПАВ.................................. 110

3.4 Изучение адсорбционного взаимодействия углеродных

нанотрубок и оксиэтилированных изононилфенолов................ 118

3.5 Исследование структуры дисперсий углеродных нанотрубок

методами сканирующей и конфокальной микроскопии............... 122

4

ГЛАВА 4. ВЛИЯНИЕ ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫХ

ВЕЩЕСТВ НА КОЛЛОИДНО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ДИСПЕРСИЙ ФУЛЛЕРЕНА Сбо В ВОДНЫХ СРЕДАХ................. 126

4.1 Влияние природы и концентрации НПАВ на содержание

дисперсной фазы и стабильность дисперсий фуллерена Сбо.. 126

4.2 Средний гидродинамический размер частиц и электрокинетические

свойства дисперсий фуллерена С60 в присутствии НПАВ..... 133

4.3 Исследование структуры дисперсий фуллерена Сбо методами

сканирующей и конфокальной микроскопии.......................... 142

4.4 Заключение к главам 3 и 4. О влиянии степени оксиэтилирования

НПАВ на коллоидно-химические свойства дисперсий УНТ и фуллерена Сбо................................................. 145

ГЛАВА 5. МОДИФИЦИРОВАНИЕ НЕКОТОРЫХ

КОМПОЗИЦИОННЫХ МАТЕРИАЛОВ ВВЕДЕНИЕМ

ДИСПЕРСИЙ УГЛЕРОДНЫХ НАНОСТРУКТУР....................... 147

5.1 Свойства эластомерных композиций, полученных на

основе бутадиен-стирольного латекса с добавками дисперсий углеродных нанотрубок................................... 147

5.2 Получение наномодифицированных полимерных бумаг с

углеродными нанотрубками и неионогенными поверхностно-активными веществами....................... 151

5.3 Введение дисперсий фуллерена С60 в косметические композиции. 163

ЗАКЛЮЧЕНИЕ.............................................. 166

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ........................ 168

5

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

ПЭМВР - просвечивающая электронная микроскопия высокого разрешения

УНТ - углеродные нанотрубки

ОУНТ - одностенные углеродные нанотрубки

МУНТ - многостенные углеродные нанотрубки

ПВП - поливинилпирролидон

УЗ обработка - ультразвуковая обработка

ПАВ - поверхностно-активное вещество

УВ радикал - углеводородный радикал

ДДС - додецилсульфат натрия

ДДБС - додецилбензолсульфонат натрия

АСМ - атомно-силовая микроскопия

МЦ - метилцеллюлоза

ЦТАБ - цетилтриметиламмоний бромид

МРН - малоугловое рассеяние нейтронов

НПАВ - неионогенное поверхностно-активное вещество

ОЭ группы - оксиэтиленовые группы

ОП группы - оксипропиленовые группы

ККМ - критическая концентрация мицеллообразования

ККА - критическая концентрация ассоциации

КТА - критическая температура ассоциации

ПМАК - полиметакриловая кислота

ПС - полистирол

ПАК - полиакриловая кислота

ДРС - динамическое рассеяние света

ЯМР - ядерно-магнитный резонанс

PPQ-PS - диблоксополимер фенилхинолина со стиролом

ПММА - полиметилметакрилат

ПЭМ - просвечивающая электронная микроскопия

ИК-спектр - инфракрасный спектр

6

ОЭ изононилфенол - оксиэтилированный изононилфенол

ОЭ ВЖС - оксиэтилированный высший жирный спирт

ГЛБ - гидрофильно-липофильный баланс

УФ-спектр - ультрафиолетовый спектр

СГД - средний гидродинамический диаметр

ДТА - дифференциальный термический анализ

ТГА - термогравиметрический анализ

ТМА - термомеханический анализ

n - степень оксиэтилирования

D - коэффициент диффузии

Di - трансляционная диффузия

DR - ротационная диффузия

СУНТ - концентрация нанотрубок

Сф - концентрация фуллеренов

СПАВ - общая концентрация ПАВ

СПАВравн - равновесная концентрация ПАВ

СПАВККМ - критическая концентрация мицеллообразования ПАВ

X - длина волны

Хтах - длина волны, соответствующая пику светопоглощения вещества

А - оптическая плотность

Uo - электрофоретическая подвижность

^-потенциал - электрокинетический потенциал

Г - адсорбция

Гтах - предельная адсорбция

dH - гидродинамический диаметр

7

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Диспергирование углеродных наноструктур в растворах неионогенных поверхностно-активных веществ»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Углеродные нанотрубки (УНТ) и фуллерены, благодаря необычной структуре и полезным свойствам, являются объектом интенсивных исследований фундаментального и прикладного характера. Получение их стабильных дисперсий в жидких средах как функциональных добавок для введения в различные системы способствует развитию областей естествознания, направленных на эффективное использование особенностей углеродных наноструктур для решения современных задач науки и техники - от полимерной химии, материаловедения и микроэлектроники до коллоидной химии, биохимии и медицины. Переход к наноразмерным уровням наполнителей и добавок позволяет существенно улучшить характеристики полимерных композиционных материалов. Вместе с тем, склонность углеродных наноструктур к агрегации препятствует их равномерному высокодисперсному распределению в водных и органических средах, а также в объеме полимерной матрицы. Такое состояние не может обеспечить в полной мере проявления свойственных им уникальных свойств.

Поверхностно-активные вещества (ПАВ) способствуют дезагрегации УНТ и фуллеренов в жидких средах, о чем свидетельствует растущее число публикаций, посвященных влиянию ПАВ на процессы диспергирования и стабилизации. Вместе с тем, ряд вопросов остаются невыясненными. Существующие подходы к использованию ПАВ для этих целей недостаточно ориентированы на полимерные материалы в плане совместимости, термостойкости, способности управлять межфазными свойствами полимеров. Несмотря на перспективы применения неионогенных ПАВ (НПАВ) на основе оксида этилена, систематические исследования коллоидно-химических свойств дисперсий углеродных наноструктур - содержания дисперсной фазы, фракционного состава, размера, и электрокинетического потенциала частиц с данными амфифилами ограничены и противоречивы. Взаимосвязь структуры оксиэтилированных соединений, их гидрофильно-липофильного баланса, молекулярной массы и концентрации в растворе с диспергирующим и стабилизирующим действием изучена

8

недостаточно. Практически отсутствуют сведения об эффективности влияния неионогенных высокомолекулярных ПАВ на диспергирование углеродных наноматериалов в неводных средах.

Цель работы заключалась в получении, исследовании и применении стабильных дисперсий многостенных углеродных нанотрубок и фуллерена С60 с регулируемым комплексом коллоидно-химических свойств в жидких средах в присутствии неионогенных поверхностно-активных веществ.

Для достижения поставленной цели в работе решались следующие задачи:

1. Установление факторов, влияющих на процесс ультразвукового диспергирования углеродных наноструктур в воде и других жидких средах и поиск оптимальных условий получения стабильных коллоидных систем;

2. Исследование влияния природы, концентрации, гидрофильнолипофильного баланса и структуры НПАВ на коллоидно-химические свойства дисперсий углеродных нанотрубок и фуллерена С60;

3. Изучение характера адсорбционного взаимодействия НПАВ с многостенными углеродными нанотрубками;

4. Разработка условий применения дисперсий углеродных нанотрубок в качестве модифицирующих добавок при получении некоторых полимерных композиционных материалов;

5. Изучение антиоксидантного действия дисперсий фуллерена С60 и оценка возможности их введения в косметические композиции.

Научная новизна работы. Проведено систематическое исследование влияния НПАВ на основе оксида этилена - оксиэтилированных (ОЭ) изононилфенолов и высших жирных спиртов (ОЭ ВЖС) с варьируемой степенью оксиэтилирования в широком диапазоне концентраций на процесс ультразвукового диспергирования многостенных углеродных нанотрубок и фуллерена С60 в воде и на коллоидно-химические свойства полученных дисперсий в процессе длительного хранения - оптическую плотность, размер частиц, электрокинетический потенциал. Выявлено, что эффективные значения концентраций ПАВ существенно превышают соответствующие значения

9

критической концентрации мицеллообразования (ККМ). Установлена нелинейная зависимость характеристик дисперсий от степени оксиэтилирования, связанная со структурными изменениями в молекулах НПАВ. Впервые изучено и оптимизировано диспергирующее и стабилизирующее действие высокомолекулярного кремнийорганического ПАВ по отношению к С60 в водной среде. Показана эффективность дезагрегирующего действия блоксополимера оксидов алкиленов Дипроксамина-157 на углеродные нанотрубки в неводных средах.

Практическая значимость работы. Разработанные подходы к получению и исследованию дисперсий углеродных наноструктур в присутствии НПАВ позволили расширить диапазон их применения при получении композиционных материалов. Показано, что стабильные дисперсии УНТ в водных средах, полученные с помощью ОЭ изононилфенолов, могут быть использованы в качестве эффективных модифицирующих добавок для эластомеров. Введение УНТ в бутадиен-стирольный каучук на стадии латекса в малых количествах способствовало улучшению комплекса свойств резиновых смесей и вулканизатов.

Установлено, что модифицирование препрегов авиационного назначения на основе полимерных бумаг Nomex® и Kevlar® углеродными нанотрубками приводит к увеличению прочности композита в 1,5-2 раза. Полученные результаты могут быть использованы в качестве основания для разработки технологии создания нового конструкционного материала. Показано, что водные дисперсии фуллерена С60, полученные в присутствии исследуемых ПАВ, могут быть использованы в качестве антиоксидантных добавок. Результаты исследований диспергирования углеродных наноструктур в жидких средах внедрены в лабораторный практикум для студентов, обучающихся по магистерским программам «Физико-химические основы инновационных технологий надмолекулярно-организованных систем» и «Технология косметических средств».

10

На защиту выносятся следующие положения:

1. Результаты оценки и оптимизации стабильности и оптической плотности водных дисперсий многостенных углеродных нанотрубок и фуллерена С60, полученных методом ультразвуковой обработки;

2. Выявленные закономерности совокупного влияния природы, концентрации и степени оксиэтилирования неионогенных ПАВ на коллоиднохимические свойства дисперсий углеродных наноструктур;

3. Обоснование диспергирующего и стабилизирующего действия оксиэтилированных изононилфенолов на основании результатов расчета их адсорбции на поверхности углеродных нанотрубок;

4. Способы введения углеродных нанотрубок в препреги на основе полимерных арамидных бумаг Nomex® и Kevlar® и эластомеры, полученные на основе бутадиен-стирольного латекса, приводящие к получению наномодифицированных композитов с улучшенным комплексом свойств.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы докладывались на I, II, III Всероссийском симпозиуме по поверхностно-активным веществам в Казани (2011), в Москве (2013), в Санкт-Петербурге (2015), соответственно; Всероссийской молодёжной конференции «Химия поверхности и нанотехнология» (Казань, 2012); IV International conference on colloid chemistry and physicochemical mechanics (Moscow, 2013); IV всероссийской Каргинской конференции «Полимеры-2014» (Москва, 2014); Х международной конференции и олимпиаде молодых ученых «Композиционные и наноструктурные материалы» (Санкт-Петербург, 2014); XV International scientific conference «High-tech in chemical engineering-2014» (Moscow, 2014); Международной научной конференции «Полифункциональные химические материалы и технологии» (Томск, 2015); International conference «Advanced Carbon Nanostructures» (St. Petersburg, 2015); V конференции «Органические и гибридные наноматериалы» (Иваново, 2015); I Международной школе-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Биомедицина, материалы и технологии XXI века» (Казань,

11

2015); VIIIth International Symposium «Design and Synthesis of Supramolecular Architectures» (Kazan, 2016).

Публикации. Содержание диссертации отражено в 21 научной работе, в том числе в 8 статьях, 7 из которых опубликованы в журналах, рекомендованных ВАК для представления результатов работ на соискание ученой степени кандидата химических наук, и 13 тезисах докладов на конференциях различного уровня.

Объём и структура диссертации. Диссертация содержит 200 страниц, 79 рисунков и 22 таблицы. Диссертация состоит из введения, пяти глав, заключения и списка использованной литературы из 296 наименований.

Во введении отражена актуальность темы диссертационной работы, поставлены цели и задачи исследования, обозначена научная новизна и практическая значимость работы.

Первая глава посвящена анализу современного состояния научных исследований в области получения дисперсий углеродных нанотрубок и фуллерена С60 в жидких средах. Особое внимание уделено коллоиднохимическим принципам использования амфифильных соединений в качестве диспергирующих и стабилизирующих агентов для углеродных наноструктур. Рассмотрено использование углеродного наноматериала как модификатора свойств полимерных композитов.

Во второй главе приведены основные характеристики объектов исследования, обосновано применение используемых экспериментальных методов исследования.

В третьей главе на основе определения значений содержания, размера и электрокинетического потенциала частиц УНТ в воде дан анализ влияния природы и концентрации неионогенных ПАВ на коллоидно-химические свойства дисперсий нанотрубок. Исследовано адсорбционное взаимодействие оксиэтилированных изононилфенолов с углеродными нанотрубками. С использованием методов конфокальной и сканирующей микроскопии дана

12

визуальная оценка влияния амфифильных соединений на размер частиц и структуру коллоидной системы.

Четвертая глава посвящена оценке коллоидно-химических свойств дисперсий фуллерена С60, полученных с помощью неионогенных поверхностноактивных веществ.

В пятой главе представлены результаты практического использования дисперсий углеродных нанотрубок при модифицировании эластомеров и полимерных арамидных бумаг. Показана возможность использования дисперсий фуллерена С60 в качестве антиоксидантной добавки при получении косметических средств.

Личный вклад автора. Автором работы лично или при его непосредственном участии были получены данные экспериментального характера, осуществлялся их анализ, интерпретация, и сделаны соответствующие выводы по результатам исследования.

Работа была выполнена на кафедре физической и коллоидной химии, и на кафедре технологии косметических средств ФГБОУ ВО «Казанский национальный исследовательский технологический университет».

Автор выражает благодарность своему научному руководителю к.х.н., профессору Богдановой С.А. и д.х.н., профессору Галяметдинову Ю.Г. за помощь и ценные советы при выполнении и обсуждении работы.

13

ГЛАВА 1. КОЛЛОИДНО-ХИМИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ ПОЛУЧЕНИЯ, ИССЛЕДОВАНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ ДИСПЕРСИЙ УГЛЕРОДНЫХ НАНОТРУБОК И ФУЛЛЕРЕНОВ

L1 Методы получения и свойства углеродных наноструктур

Открытие фуллеренов и углеродных нанотрубок в последние две декады XX века сообщило новый импульс развитию естественных наук и химии материалов. Их удивительная структура и связанные с ней свойства открывают возможность использования углеродных наноструктур в различных областях науки и техники.

1ЛЛ Структура фуллеренов и углеродных нанотрубок

Фуллерены - молекулярные соединения, представляющие собой структуры из плоских многогранников, составленных из атомов углерода, число которых может быть от 28 до 960. Фуллерен Сбо, который является наиболее изученной формой фуллеренов, состоит из 20 шестиугольных и 12 пятиугольных циклов, и имеет форму усеченного икосаэдра (рис. 1.1). Молекулы фуллерена Сбо были открыты X. Крото, Р. Кёрлом и Р. Смолли в 1985 году [1], за что им в 1996 году была присуждена Нобелевская премия по химии. Диаметр молекулы Сбо по данным рентгеноструктурного анализа равняется 0,714 нм [2]. Молекулы фуллерена Сбо способны образовывать молекулярные кристаллы (фуллериты) посредством ван-дер-ваальсовых сил.

Рисунок 1.1- Фуллерен Сбо

14

Немного позднее, в 1991 году, С. Иджимой в статье в журнале Nature [3]

методом просвечивающей электронной микроскопии высокого разрешения (ПЭМВР) впервые была экспериментально продемонстрирована структура многостенной нанотрубки, и был введён термин «углеродные нанотрубки». Углеродные нанотрубки (УНТ) представляют собой протяженные полые цилиндрические углеродные структуры, образованные свернутым в цилиндр графеновым листом. По количеству свернутых в трубку графеновых плоскостей, составляющих УНТ, их разделяют на одностенные и многостенные углеродные нанотрубки (рис. 1.2).

ОУНТ МУНТ

Рисунок 1.2 - Одностенная и многостенная углеродные нанотрубки

Одностенные углеродные нанотрубки (ОУНТ) имеют диаметр от 1-2 нм, зависящий от метода синтеза, и обладают длиной от 0,2-5 мкм [4]. ОУНТ, синтезированные обычными методами, являются закрытыми, и по крайней мере на одном конце содержат «шапочку» - закрытый торец, имеющий сферическую, коническую или ещё более сложную форму (рис. 1.4).

Углеродная нанотрубка с идеальной структурой представляет из себя цилиндр, полученный сворачиванием плоской гексагональной сетки графена без швов. Взаимная ориентация гексагональной сетки графена и продольной оси нанотрубки определяет важную структурную характеристику УНТ - хиральность. Она характеризуется двумя целыми числами (n, т), которые связаны с диаметром нанотрубки и указывают местонахождение шестиугольника, который в результате свертывания должен совпасть с шестиугольником, находящимся в начале координат. Хиральность нанотрубки также может быть определена хиральным

15

углом Ө, образованным направлением сворачивания нанотрубки и направлением в котором соседние гексагоны имеют общую сторону. На рисунке 1.3 приведена часть графеновой гексагональной сетки, свёртывание которой в цилиндр приводит к образованию однослойных нанотрубок с различной хиральностью.

Рисунок 1.3 - Графеновая гексагональная сетка с атомами углерода, обозначенными с помощью индексации (n, т)

В зависимости от хирального угла свертывания графенового листа существуют три формы цилиндрических УНТ: ахиральные трубки типа «кресло» («armchair», Ө = 30°, п = т), ахиральные трубки типа «зигзаг» («zigzag», 0 = 0°, т=0), и хиральные, или спиралевидные трубки (0° <0 <30°) (рис. 1.4). Стоит отметить, что от хиральности зависят свойства УНТ, например, нанотрубки типа «кресло» обладают металлической проводимостью, в то время как остальные углеродные нанотрубки являются полупроводниками.

По строению, морфологическим параметрам и свойствам многостенные углеродные нанотрубки (МУНТ) обладают большим разнообразием. Они могут быть составлены из коаксиальных цилиндров и иметь структуру типа «матрёшки» (рис. 1.5, а) или вид «рулона» (рис. 1.5, б). В реальных образцах также были обнаружены структуры типа «папье-маше» (рис. 1.5, в). Число слоёв чаще всего составляет не более десяти, но в некоторых случаях достигает нескольких

16

УНТ типа "зигзаг" (Ө=0°, m=0)

хиральная УНТ (0°<Ө<30°)

Рисунок 1.4 - Формы цилиндрических углеродных нанотрубок в зависимости от хирального угла свертывания графенового листа

УНТ типа "кресло" (Ө=30°, n=m)

Рисунок 1.5 - Строение основных типов многослойных УНТ:

(а) «матрёшка», (б) «рулон», (в) «папье-маше»

десятков. При любых вариантах строения МУНТ межслоевое расстояние (ван-дер-ваальсова щель) близко к расстоянию между слоями графита (0,34 нм). МУНТ имеют диаметр от 2-100 нм, значение которого зависит от количества цилиндрических слоёв его составляющих. Как и в случае с ОУНТ, МУНТ также являются закрытыми и на торцевых сторонах также имеют «шапочки», но более сложной формы [5].

1.1.2 Методы получения фуллеренов и углеродных нанотрубок

Можно выделить две основные группы методов получения фуллеренов и углеродных нанотрубок - это возгонка графита с последующей десублимацией и

17

пиролиз углеводородов. Группа возгонки-десублимации графита в этом разделе будет представлена лазерным и электродуговым методом.

Лазерным синтезом в 1985 году впервые был получен фуллерен С60 [1]. Существенным недостатком этого метода является крайне низкий выход целевого продукта. В 1995 году этот метод был использован группой Р.Е. Смолли для получения углеродных нанотрубок [6]. Основной принцип лазерного синтеза УНТ основан на испарении графитовой мишени c помощью импульсного лазера в печи сопротивления, нагретой до 1200ОС, в которой поток инертного газа (аргон, около 500 торр) выносит образовавшиеся нанотрубки из зоны высокой температуры на водоохлаждаемый медный сборник, находящийся снаружи печи. Этим методом могут быть синтезированы как МУНТ, так и ОУНТ. Для получения ОУНТ в графитовую мишень требуются добавки металла-катализатора. Легирование мишени металлами Co/Ni в равных пропорциях позволяет с высоким выходом получать ОУНТ хорошего качества [7]. Средний диаметр УНТ, полученных данным методом, находится в диапазоне 1-1,8 нм, а сами нанотрубки агрегированы в пучки диаметром от 5-15 нм. Продукты лазерного синтеза отличаются меньшим содержанием аморфного углерода и большим выходом целевых УНТ по сравнению с дуговым методом. Основным недостатком данного метода является его экономическая необоснованность - требуются графитовые мишени повышенной чистоты, а сам процесс синтеза является энергоёмким.

В 1990 году В. Кретчмером и Д.Р. Хуффманом был разработан эффективный электродуговой метод получения фуллеренов. Он заключается в возгонке и десублимации графита в электрической дуге в потоке инертного газа [8]. При испарении графита на стенках реакционной камеры осаждается сажа, с максимальным содержанием фуллерена 10-15% мас. В настоящее время, электрическая дуга, горящая между графитовыми электродами в атмосфере гелия при давлении 200 торр, является наиболее эффективным и самым распространенным способом получения граммовых количеств фуллеренов в лабораторных условиях [9]. Именно в продуктах дугового синтеза С. Иджимой были впервые обнаружены углеродные нанотрубки [3], что вызвало

18

целенаправленное модифицирование данного метода для получения УНТ. Впоследствии дуговой синтез стал наиболее распространенным и простым лабораторным способом получения УНТ. На качество и количество углеродных нанотрубок, образующихся в плазме дугового разряда, помимо основных характеристик разряда, влияют давление и скорость газового потока инертного газа, размер реакционной камеры, конфигурация охлаждающих элементов, качество графитовых электродов, а также ряд других параметров. Данным методом могут быть получены однослойные и многослойные УНТ. Диаметр ОУНТ находится в диапазоне 0,9-3,1 нм [10]. Основными недостатками дугового процесса являются низкая производительность, трудность организации непрерывного процесса, низкий выход целевых УНТ [5].

А.В. Крестининым с сотр. была разработана технология производства однослойных углеродных нанотрубок на основе электродугового процесса, положенная в основу их промышленного производства компанией «Углерод Чг» (г. Черноголовка). По качеству получаемого продукта и экономическим параметрам эффективности процесс является одним из лучших среди мировых аналогов для производства ОУНТ высокой чистоты [11].

Группа методов синтеза углеродных нанотрубок и фуллеренов пиролизом углеводородов по выбору исходных реагентов и по технологии процесса отличается большим разнообразием по сравнению с методами возгонки и десублимации графита. Пиролиз ароматических углеводородов частичным сжиганием бензола или нафталина приводит к образованию фуллеренов (обычно С60 и С70). Главным недостатком процесса является низкое содержание фуллеренов в саже. Было установлено, что на выход фуллеренов существенное влияние оказывает соотношение углеводорода и окислителя, а также общее давление в системе [5].

Метод химического осаждения из газовой фазы («chemical vapor deposition» - CVD) является одним из распространённых промышленных методов синтеза УНТ (ОУНТ и МУНТ). Этот метод заключается в пиролизе углеродсодержащих газов в процессе их газофазного осаждения на металлических катализаторах

19

(чаще всего никеля, кобальта, железа или их комбинаций), и отличается от дугового и лазерного метода тем, что синтез проходит, как правило, в проточном газовом реакторе в условиях инертной среды при средних температурах (500-1100°С), занимая по времени от нескольких минут до нескольких часов, в то время как дуговой и лазерный синтез проводят при более высоких температурах и за очень короткий промежуток времени (доли секунды). Для инициации роста нанотрубок в реактор вводят три типа газов: углеродсодержащий газ (ацетилен, метан, этан и т.п.), газ-разбавитель (как правило, инертный газ) и газ-восстановитель (водород, или аммиак) [12]. Газ-разбавитель необходим для снижения концентрации углеродсодержащего газа, а газ-восстановитель - для восстановления металлических частиц из оксидов. УНТ растут на участках металлических катализаторов, их диаметр зависит от размера металлических частиц. Основными параметрами процесса, влияющими на качество получаемого продукта, являются температура, физико-химические и технологические характеристики используемых углеродсодержащего газа и катализатора, длительность синтеза [13]. Методом химического осаждения из газовой фазы могут быть получены ОУНТ высокого качества с чистотой более 96% и диаметром 1-2 нм, и более 3 нм [14].

В Тамбовском государственном техническом университете (ТГТУ) под руководством А.Г. Ткачёва совместно с ООО «НаноТехЦентр» и ОАО «Тамбовский завод «Комсомолец» им. Н.С. Артемова» разработан ряд углеродных наноматериалов серии «Таунит», содержащих УНТ, и созданы технологические линии их промышленного производства, основанные на принципе каталитического пиролиза углеводородного сырья, в качестве которого применяются пропан-бутан и другие углеводороды [12, 15]. В РХТУ им. Д.И. Менделеева под руководством Э.Г. Ракова создана технология получения тонких МУНТ (т-МУНТ) путем каталитического пиролиза метана с последующей отмывкой от катализатора роста, которая реализована в непрерывно действующих реакторах с перемешиваемым слоем и в полунепрерывном реакторе с движущимся подом [16].

20

Синтез УНТ каталитическим разложением CO нашёл своё развитие в таких процессах как HiPco (High pressure CO) и CoMoCAT (указывает на состав Co-Mo катализатора). Процесс HiPco заключается в диспропорционировании CO на наночастицах железа, выделяющихся при разложении паров карбонила железа непосредственно в зоне реакции, нагретой до 1000°С. Быстрое разложение карбонила достигается при перемешивании его холодного потока с нагретым потоком CO. Повышение температуры и давления приводит к снижению диаметра образующихся ОУНТ. Содержание ОУНТ с диаметром около 0,7-1,1 нм в конечном продукте составляет 70% [5, 17]. Отрицательными сторонами данного метода является то, что синтез осуществляется при высоких температурах и высоких давлениях, что затрудняет его масштабирование. Существенной проблемой является токсичность CO и пожароопасность применяемого катализатора. Низкая производительность катализатора и высокое содержание железа в продуктах синтеза оказывают влияние на высокую стоимость ОУНТ [13].

Процесс CoMoCAT основан на разложении CO на кобальт-молибденовом порошкообразном катализаторе при температуре 700-950oC и давлении 0,5 МПа в реакторе псевдоожиженного слоя. Было установлено, что при более низкой температуре процесса могут быть получены ОУНТ с меньшим средним диаметром: при 750oC - около 0,8 нм, при 850oC - около 1,0 нм, при 950oC - около

1,2 нм. Преимуществами данного метода является то, что по сравнению с процессом HiPco катализатор является менее токсичным и не пожароопасным. Тем не менее, низкий выход трубок на единицу массы катализатора, и его отмывка достигается только с помощью фтористоводородной кислоты, что является недостатком процесса [5].

Особенностью синтеза углеродных нанотрубок, независимо от метода, является то, что целевой продукт представляет из себя смесь углеродных нанотрубок, отличающихся друг от друга по своему строению, а следовательно и по физико-химическим свойствам. По сравнению с ОУНТ, МУНТ отличаются значительно большим разнообразием, и потому являются менее

21

привлекательными при создании функциональных материалов. Также стоит отметить, что ОУНТ обладают меньшей степенью дефектности своей структуры. Углеродные нанотрубки под действием ван-дер-ваальсовых сил склонны к образованию прочных агрегатов, в которых оси отдельных нанотрубок расположены параллельно друг другу, а межтрубное расстояние между ними составляет 0,32 нм [10]. На рисунке 1.6 приведена микрофотография пучка агрегированных ОУНТ (диаметр нанотрубки около 1,5 нм), полученная методом ПЭМВР. Из рисунка видно, что агрегированные нанотрубки образуют двумерную гексагональную ячейку [7]. На рисунке 1.7 представлены микрофотографии пучков агрегированных ОУНТ марки TUBALL'^ полученные методом просвечивающей электронной микроскопии при различном увеличении [18]. Забегая вперёд, следует отметить, что агрегирование УНТ с образованием пучков (микрокристаллов) является одной из основных проблем, если не самой главной, препятствующей широкому внедрению и повсеместному распространению использования углеродных нанотрубок в науке и технике. Практически во всех случаях в продуктах синтеза, помимо самих УНТ, содержатся частицы катализатора и другие модификации углерода: фуллерены, углеродные наночастицы, аморфный углерод.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Гатауллин, Азат Рустэмович, 2016 год

Список использованной литературы

1. Kroto, H. W. C60: Buckminsterfullerene / H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R.

F. Curt, R. E. Smalley // Nature. - 1985. - V.318. - P.162.

2. Елецкий, А. В. Фуллерены и структуры углерода / А. В. Елецкий, Б. М. Смирнов // Успехи физических наук. - 1995. - Т. 165. - № 9. - С. 977-1009.

3. Iijima, S. Helical microtubules of graphitic carbon / S. Iijima // Nature. - 1991. - V. 354. - P. 56-58.

4. Ajayan, P. M. Nanotubes from carbon / P.M. Ajayan // Chemical Reviews. - 1999. -99. - P. 1787-1799.

5. Раков, Э. Г. Нанотрубки и фуллерены / Э. Г. Раков. - М.: Университетская книга, Логос, 2006. - 376 с.

6. Guo T. Self-assembly of tubular fullerenes / T. Guo, P. Nikolaev, A. G. Rinzler et al. // J. Phys. Chem. - 1995. - V. 99. - № 27. - P. 10694-10697.

7. Thess, A. Crystalline ropes of metallic carbon nanotubes / A. Thess, R. Lee, P. Nikolaev // Science. - 1996. - V. 273. - P. 483-487.

8. Kratschmer, W. Solid C60: a new form of carbon / W. Kratschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman // Nature. - 1990. - V. 347. - P. 354-358.

9. Сидоров, Л. Н. Фуллерены / Сидоров Л. Н., Юровская М. А., Борщевский А. Я. и др. - М.: Издательство «Экзамен», 2005. - 688 с.

10. Раков, Э. Г. Методы получения углеродных нанотрубок / Э. Г. Раков // Успехи химии. - 2000. - Т. 69. - № 1. - С. 41-59.

11. Крестинин, А. В. Однослойные углеродные нанотрубки: механизм образования и перспективы технологии производства на основе электродугового процесса / А. В. Крестинин // Российский химический журнал. - 2004. - Т. 48. -№5. - С. 21-27.

12. Ткачев, А. Г. Углеродный наноматериал «Таунит» - структура, свойства, производство и применения / А. Г. Ткачев // Перспективные материалы. - 2007. -Т. 177. - № 3 - С. 5-9.

13. Раков, Э. Г. Пиролитический синтез углеродных нанотрубок и нановолокон / Э. Г. Раков // Российский химический журнал. - 2004. - Т. 48. - № 5. - С. 12-20.

169

14. Li, Y. L. Synthesis of high purity single-walled carbon nanotubes from ethanol by catalytic gas flow CVD reactions / Y. L. Li, L. H. Zhang, X. H. Zhong, A. H. Windle // Nanotechnology. - 2007. - V. 18. - P. 225604.

15. Ткачев, А. Г. Углеродные наноматериалы серии «Таунит»: производство и применение / А. Г. Ткачев, А. В. Мележик, Т. П. Дьячкова и др. // Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. - 2013. - Т. 56. - № 4. - С. 55-59.

16. Раков, Э. Г. Получение и перспективы применения тонких многослойных углеродных нанотрубок / Э. Г. Раков, И. В. Аношкин, Нгуен Чан Хунт // Химическая технология. - 2007. - Т. 8. - № 10. - С. 446-449.

17. Chiang, I. W. Purification and characterization of single-wall carbon nanotubes (SWNTs) obtained from the gas-phase decomposition of CO (HiPco process) / I. W. Chiang, B. E. Brinson, A. Y. Huang et al. // Journal of Physical Chemistry B. - 2001. -V. 105. - P. 8297-8301.

18. Крестинин, А. В. Характеризация ОСУНТ-продуктов российского производства и перспективы их промышленного применения / А. В. Крестинин, Н. Н. Дремова, Е. И. Кнерельман // Российские нанотехнологии. - 2015. - Т. 10. -№ 7-8. - С. 30-38.

19. Ковальская, Е. А. Физико-химические основы методов очистки углеродных нанотрубок (обзор) / Е. А. Ковальская, Н. Т. Картель, Г. П. Приходько, Ю. И. Семенцов // ХФТП. - 2012. - Т. 3. - № 1. - С. 20-44.

20. Удовицкий, В. Г. Методы оценки чистоты и характеризации свойств углеродных нанотрубок / В. Г. Удовицкий // ФИП. - 2009. - Т. 7. - №4. - С. 351373.

21. Ruoff, R. S. Solubility of fullerene C60 in a variety of solvents / R. S. Ruoff, D. S. Tse, R. Malhotra, D. C. Lorents // J. Phys. Chem. - 1993. - V. 97. - №13. - P. 33793383.

22. Mchedlov-Petrossyan, N. O. Fullerenes in liquid media: an unsettling intrusion into the solution chemistry / N. O. Mchedlov-Petrossyan // Chemical reviews. - 2013. - V. 113. - № 7. - P. 5149-5193.

170

23. Ma, P. -C. Dispersion and functionalization of carbon nanotubes for polymer-based nanocomposites: a review / P. -C. Ma, N. A. Siddiqui, G. Marom, J. -K. Kim // Composites: Part A. - 2010. - V. 41. - P. 1345-1367.

24. Semenov, K. N. Solubility of light fullerenes in organic solvents / K. N. Semenov, N. A. Charykov, V. A. Keskinov et al. // J. Chem. Eng. Data. - 2010. - V. 55. - №1. -P. 13-36.

25. Prylutskyy, Yu. I. C60 fullerene aggregation in aqueous solution / Yu. I. Prylutskyy,

A. S. Buchelnikov, D. P. Voronin // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2013. - V. 15. - P. 9351-9360.

26. Gharbi, N. [60]Fullerene is a powerful antioxidant in vivo with no acute or subacute toxity / N. Gharbi, M. Pressac, M. Hadchouel et al. // Nano Lett. - 2005 - V. 5. - № 12.

- P. 2578-2585.

27. Lyon, D. Y. Antibacterial activity of fullerene water suspensions: effects of preparation method and particle size / D. Y. Lyon, L. K. Adams, J. C. Falkner, P. J. J. Alvarez // Environ. Sci. Technol. - 2006. - V. 40 - № 14. - P. 4360-4366.

28. Колесниченко, А. В. Токсичность наноматериалов - 15 лет исследований / А.

B. Колесниченко, М. А. Тимофеев, М. В. Протопопова // Российские нанотехнологии. - 2008. - T. 3. - № 3-4. - С. 54-61.

29. Целуйкин, В. Н. Получение коллоидных дисперсий фуллерена С60 / В. Н. Целуйкин, О. А. Канафьева // Российские нанотехнологии. - 2011. - Т. 6. - №3-4.

- С. 108-109.

30. Shukla, M. K. Fullerene (C60) forms stable complex with nucleic acid base guanine / M. K. Shukla, J. Leszczynski // Chem. Phys. Letters. - 2009. - №469. - P. 207-209.

31. Theobald, J. Extraction and purification of fullerenes: a comprehensive review / J. Theobald, M. Perrut, J. -V. Weber et al. // Separation Science and Technology. - 1995.

- V. 30. - № 14. - P. 2783-2819.

32. Duncan, L. K. C60 colloid formation in aqueous systems: effects of preparation method on size, structure, and surface charge / L. K. Duncan, J. R. Jinschek, P. J. Vikesland // Environ. Sci. Technol. - 2008. - V. 42. - № 1. - P. 173-178.

171

33. Эстрин, Я. И. Синтез водорастворимых звездообразных поли-N-изопропилакриламидов с [60]фуллереном в качестве многофункционального ядра / Я. И. Эстрин, Е. Г. Атовмян, А. А. Грищук, Е. О. Перепелицина, Г. А. Эстрина // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2015. - Т. 57. - № 4. - С. 265-273.

34. Атовмян, Е. Г. Синтез новых полигидроксилированных фуллеренов / Е. Г. Атовмян, Э. Р. Бадамшина, М. П. Гафурова, А. А. Грищук, Я. И. Эстрин // Доклады Академии наук. - 2005. - Т. 402. - № 2. - С. 201-203.

35. Giacalone, F. Fullerene polymers: synthesis and properties / F. Giacalone, N. Martin // Chemical reviews. - 2006. - V. 106. - № 12. - P. 5136-5190.

36. Brant, J. Comparison of electrokinetic properties of colloidal fullerenes (n-C60) formed using two procedures / J. Brant, H. Lecoanet, M. Hotze, M. Wiesner // Environ. Sci. Technol. - 2005. - V. 39. - № 17. - P. 6343-6351.

37. Calvert, P. Nanotube composites: a recipe for strength / P. Calvert // Nature. - 1999.

- V. 399. - № 6733. - P. 210-211.

38. Braun, T. A chemistry field in search of applications statistical analysis of US fUllerene patents / T. Braun, A. Schubert, R. N. Kostoff // Journal of chemical information and computer sciences. - 2002. - V. 42. - № 5. - P. 1011-1015.

39. Белоусов, В. П. Фуллерены: структурные, физико-химические и нелинейнооптические свойства / В. П. Белоусов, И. М. Белоусова, В. П. Будтов, В. В. Данилов, О. Б. Данилов, А. Г. Калинцев, А. А. Мак // Оптический журнал. - 1997.

- Т. 64. - № 12. - С. 3-37.

40. Wang, C. Polymers containing fullerene or carbon nanotube structures / C. Wang, Z. -X. Guo, S. Fu et al. // Progr. Polym. Sci. - 2004. - V. 29. - № 11. - P. 1079-1141.

41. Atovmyan, E. G. Synthesis of (polycyanoisopropyl)[60]fullerene / E. G. Atovmyan, A.A. Grishchuk, T. N. Fedotova, Yu. N. Chirkova, Ya. I. Estrin // Russian Journal of Applied Chemistry. - 2012. - V. 85. - № 1. - P. 159-160.

42. Антоненков, Д. А. Осаждение наночастиц фуллерена С60 на поверхности полистирола из коллоидного раствора / Д. А. Антоненков, И. В. Егорова, А. М. Абызов // Журн. физ. химии. - 2003. - Т. 77. - № 1. - С. 99-103.

172

43. Меленевская, Е. Ю. Фуллеренсодержащие комплексы поли-N-винилпирролидона синтезированные в присутствии тетрафенилпорфирина / Е. Ю. Меленевская, О. В. Ратникова, Н. П. Евлампиева и др. // Высокомолек. соед. А. -2003. - Т. 45. - № 7. - С. 1090-1098.

44. Евлампиева, Н. П. Комплексы фуллерена C60 с полифениленоксидом и поли-N-винилпирролидоном в растворах / Н. П. Евлампиева, П. Н. Лавренко, И. И. Зайцева и др. // Высокомолек. соед. А. - 2002. - Т. 44. - № 9. - С. 1564-1570.

45. Епифановский, И. С. Модификация свойств полимерных материалов малыми концентрациями фуллероидов / И. С. Епифановский, А. Н. Пономарев, А. А. Донской, С. В. Каширин // Перспективные материалы. - 2006. - № 2. - С. 15-18.

46. Бадамшина, Э. Р. Модификация свойств полимеров путем допирования фуллереном C60 / Э. Р. Бадамшина, М. П. Гафурова // Высокомолек. соед. Б. -2008. - Т. 50. - № 8. - С. 1572-1584.

47. Qian, D. Mechanics of carbon nanotubes / D. Qian, G. J. Wagner, W. K. Liu, M. F. Yu et al. // Appl. Mech. Rev. - 2002. - V. 55. - № 6. - P. 495-533.

48. Stevens, R. M. D. Carbon nanotubes as probes for atomic force microscopy / R. M. D. Stevens, N. A. Frederick, B. L. Smith et al. // Nanotechnology. - 2000. - V. 11. - № 1. - P. 1-5.

49. Hone, J. Thermal conductivity of single-walled carbon nanotubes / J. Hone, M. Whitney, C. Piskoti, A. Zettl // Physical Review B. - 1999. - V. 59. - P. R2514-R2516.

50. Ando, Y. Physical properties of multiwalled carbon nanotubes / Y. Ando, X. Zhao,

H. Shimoyama et al. // International journal of inorganic materials. - 1999. - V. 1. - №

I. - P. 77-82.

51. Kataura, H. Optical properties of single-wall carbon nanotubes / H. Kataura, Y. Kumazawa, Y. Maniva et al. // Synthetic Metals. - 1999. - V. 103. - №1. - P. 25552558.

52. Бадамшина, Э. Р. Модифицирование углеродных нанотрубок и синтез полимерных композитов с их участием / Э. Р. Бадамшина, М. П. Гафурова, Я. И. Эстрин // Успехи химии. - 2010. - Т. 79. - № 11. - С. 1027-1064.

173

53. Кондрашов, С. В. Модифицирование эпоксидных полимеров малыми добавками многослойных углеродных нанотрубок / С. В. Кондрашов, В. П. Грачев, Р. В. Акатенков и др. // Высокомолекулярные соединения. Серия А. -2014. - Т. 56. - № 3. - С. 316.

54. Wang, B. W. Effective reinforcement in carbon nanotube-polymer composites / B. W. Wang, P. Ciselli, E. Kuznetsov et al. // Phil. Trans. R. Soc. A. - 2008. - V. 366. - P. 1613-1626.

55. Grady, B. P. Recent developments concerning the dispersion of carbon nanotubes in polymers / B. P. Grady // Macromol. Rapid Commun. - 2010. - V. 31. - P. 247-257.

56. Coleman, J. N. Small but strong: a review of the mechanical properties of carbon nanotube-polymer composites / J. N. Coleman, U. Khan, W. J. Blau, Y. K. Gun'ko // Carbon. - 2006. - V. 44. - № 9. - P. 1624-1652.

57. Mittal, G. A review on carbon nanotubes and graphene as fillers in reinforced polymer nanocomposites / G. Mittal, V. Dhand, K. Y. Rhee, S. -J. Park, W. R. Lee // Journal of Industrial and Engineering Chemistry. - 2015. - V. 21. - P. 11-25.

58. Chou, T. -W. An assessment of the science and technology of carbon nanotubebased fibers and composites / T. -W. Chou, L. Gao, E. T. Thostenson et al. // Composites Science and Technology. - 2010. - V. 70. - P. 1-19.

59. Bauhofer, W. A review and analysis of electrical percolation in carbon nanotube polymer composites / W. Bauhofer, J. Z. Kovacs // Composites Science and Technology. - 2009. - V. 69. - № 10. - P. 1486-1498.

60. Смирнова, В. Е. Влияние углеродных однослойных нанотрубок и нановолокон на структуру и механические свойства пленок термопластичной полиимидной матрицы / В. Е. Смирнова, И. В. Гофман, Е. М. Иванькова и др. // Высокомолекулярные соединения. Сер. А. - 2013. - Т. 55. - № 4. - С. 427-437.

61 . Новиков, Г. Ф. Влияние малых добавок углеродных нанотрубок на электропроводность полиуретанового эластомера / Г. Ф. Новиков, Е. В. Рабенок, Я. И. Эстрин и др. // Журнал физической химии. - 2014. - Т. 88. - № 10. - С. 16051609.

174

62. Рабенок, Е. В. Влияние малых концентраций углеродных нанотрубок на электрическую дипольную релаксацию в полиуретановом эластомере / Е. В. Рабенок, Г. Ф. Новиков, Я. И. Эстрин, Э. Р. Бадамшина // Журнал физической химии. - 2015. - Т. 89. - № 3. - С. 433-439.

63. Бадамшина, Э. Р. Моделирование изменения механических свойств полиуретановых эластомеров при модифицировании углеродными нанотрубками / Э. Р. Бадамшина, Р. В. Гольдштейн, Ю. А. Ольхов и др. // Физическая мезомеханика. - 2012. - Т. 15. - № 3. - С. 5-10.

64. Иржак, В. И. Эпоксидные компоиционные материалы с углеродными нанотрубками / В. И. Иржак // Успехи химии. - 2011. - Т. 80. - № 8. - С. 821-840.

65. Заиков, Г. Е. Структурная релаксация в нанокомпозитах полипропилен/углеродные нанотрубки / Г. Е. Заиков, Т. Р. Дебердеев, Н. В. Улитин и др. // Вестник Казанского технологического университета. - 2012. - Т. 15. - № 5. - С. 64-67.

66. Балаева, С. М. Зависимость степени усиления от структуры нанонаполнителя для нанокомпозитов полиуретан / углеродные нанотрубки / С. М. Балаева, Г. В. Козлов, Г. Е. Заиков, О. В. Стоянов // Вестник Казанского технологического университета. - 2015. - Т. 18. - № 2. - С. 163-166.

67. Kozlov, G. V. The crystallization kinetics of nanocomposites polypropylene / carbon nanotubes: fractal model / G. V. Kozlov, Z. M. Zhirikova, V. Z. Aloev et al. // Вестник Казанского технологического университета. - 2012. - Т. 15. - № 21. - С. 58-60.

68. Слободкина, К. Н. Композиции на основе бутадиен-нитрильного каучука и тиокола, модифицированные углеродными нанотрубками TUBALL / К. Н. Слободкина, Т. В. Макаров, С. И. Вольфсон // Вестник Казанского технологического университета. - 2015. - Т. 18. - № 17. - С. 104-106.

69. Detriche, S. Application of the Hansen solubility parameters theory to carbon nanotubes / S. Detriche, G. Zorzini, J. F. Colomer et al. // Journal of nanoscience and nanotechnology. - 2007. - V. 8. - № 3. - P. 6082-6092.

175

70. Bergin, S. D. New solvents for nanotubes: approaching the dispersibility of surfactants / S. D. Bergin, Z. Sun, P. Streich et al. // J. Phys. Chem. C. - 2010. - V. 114.

- P. 231-237.

71. Ham, H. T. An explanation of dispersion states of single-walled carbon nanotubes in solvents and aqueous surfactant solutions using solubility parameters / H. T. Ham, Y. S. Choi, I. J. Chung // J. Colloid Interface Sci. - 2005. - V. 286. - № 1. - Р. 216-223.

72. Forney, M. W. Significantly enhanced single-walled carbon nanotube dispersion stability in mixed solvent systems / M. W. Forney, J. C. Poler // J. Phys. Chem. C. -

2011. - V. 115. - № 21. - P. 10531-10536.

73. Chen, S. J. Predicting the influence of ultrasonication energy on the reinforcing efficiency of carbon nanotubes / S. J. Chen, B. Zou, F. Collins et al. // Carbon. - 2014. -V. 77. - P. 1-10.

74. Srivastava, D. Predictions of enhanced chemical reactivity at regions of local conformational strain on carbon nanotubes: kinky chemistry / D. Srivastava, D. W. Brenner, J. D. Schall // J. Phys. Chem. B. - 1999. - V. 103. - № 21. - P. 4330-4337.

75. Kitano, H. Functionalization of single-walled carbon nanotube by the covalent modification with polymer chains / H. Kitano, K. Tachimoto, Y. Anraku // Journal of colloid and interface science. - 2007. - V. 306. - № 1. - P. 28-33.

76. Farbod, M. Surface oxidation and effect of electric field on dispersion and colloids stability of multiwalled carbon nanotubes / M. Farbod, S. K. Tadavani, A. Kiasat // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. - 2011. - V. 384.

- № 1. - P. 685-690.

77. Кирикова, М. Н. Модифицирование многостенных углеродных нанотрубок карбоксильными группами и определение степени функционализации / М. Н. Кирикова, А. С. Иванов, С. В. Савилов, В. В. Лунин // Известия Академии наук. Сер. химическая. - 2008. - № 2. - С. 291-295.

78. Хунг, Н. Ч. Функционализация и солюбилизация тонких многослойных углеродных нанотрубок / Н. Ч. Хунг, И. В. Аношкин, А. П. Дементьев, Д. В. Каторов, Э. Г. Раков // Неорганические материалы. - 2008. - Т. 44. - № 3. - С. 270274.

176

79. Aitchison, T. J. Purification, cutting, and sidewall functionalization of multiwalled carbon nanotubes using potassium permanganate solutions / T. J. Aitchinson, M. Ginic-Markovic, J. G. Matisons et al. // J. Phys. Chem. C. - 2007. - V. 111. - № 6. - P. 24402446.

80. Bae, J. H. Surface chemical functionalized single-walled carbon nanotube with anchored phenol structures: Physical and chemical characterization / J. H. Bae, A.M. Shanmugharaj, W. H. Noh et al. // Applied surface science. - 2007. - V. 253. - № 9. -P. 4150-4155.

81 . Крестинин, А. В. Получение и характеризация фторированных однослойных углеродных нанотрубок / А. В. Крестинин, А. П. Харитонов, Ю. М. Шульга и др. // Российские нанотехнологии. - 2009. - Т. 4. - №1-2. - С. 115-131.

82. Mickelson, E. T. Solvation of fluorinated single-wall carbon nanotubes in alcohol solvents / E. T. Mickelson, I. W. Chiang, J. L. Zimmerman et al. // J. Phys. Chem. B. -1999. - V. 103. - № 21. - P. 4318-4322.

83. Pyshkina, O. A. Behavior of multiwalled carbon nanotubes functionalized with sulfo groups in aqueous salt solutions / O. A. Pyshkina, T. V. Panova, Zh. A. Boeva et al. // Nanotechnologies in Russia. - 2012. - V. 7. - № 11. - P. 629-634.

84. Tasis, D. Chemistry of carbon nanotubes / D. Tasis, N. Tagmatarchis, A. Bianco, M. Prato // Chem. Rev. - 2006. - V. 106. - № 3. - P. 1105-1136.

85. Karousis, N. Current progress on the chemical modification of carbon nanotubes /

N. Karousis, N. Tagmatarchis // Chem. Rev. - 2010. - V. 110. - № 9. - P. 5366-5397.

86. Moradi, O. Carbon nanotubes: a review of chemistry principles and reactions //

O. Moradi, M. Yari, K. Zare et al. // Fullerenes, nanotubes and carbon nanostructures. -

2012. - V. 20. - № 2. - P. 138-151.

87. Strano, M. S. The role of surfactant adsorption during ultrasonication in the dispersion of single-walled carbon nanotubes / M. S. Strano, C. M. Moore, M. K. Miller et al. // Journal of Nanoscience and Nanotechnology. - 2003. - V. 3. - № 1-2. - P. 8186.

177

88. Yu, J. Controlling the dispersion of multi-wall carbon nanotubes in aqueous surfactant solution / J. Yu, N. Grossiord, C. E. Koning, J. Loos // Carbon. - 2007. - V. 45. - P. 618-623.

89. O'Connell, M. J. Band gap fluorescence from individual single-walled carbon nanotubes / M. J. O'Connell, S. M. Bachlio, C. B. Huffman et al. // Science. - 2002. -V. 297. - №5581. - P. 593-596.

90. Bachilo, S. M. Structure-assigned optical spectra of single-walled carbon nanotubes / S. M. Bachilo, M. S. Strano, C. Kittrell et al. // Science. - 2002. - V. 298. - № 5602. -

P. 2361-2366.

91. Bouchard, D. Aggregation kinetics and transport of single-walled carbon nanotubes at low surfactant concentrations / D. Bouchard, W. Zhang, T. Powell, U. Rattanaudompol // Environ. Sci. Technol. - 2012. - V. 46. - № 8. - P. 4458-4465.

92. Jiang, L. Production of aqueous colloidal dispersions of carbon nanotubes / L. Jiang, L. Gao, J. Sun // Journal of Colloid and Interface Science. - 2003. - V. 260. - P. 89-94.

93. Nakashima, N. Solubilization of single-walled carbon nanotubes with condensed aromatic compounds / N. Nakashima // Science and Technology of Advanced Materials.

- 2006. - V. 7. - P. 609-616.

94. Islam, M. F. High weight fraction surfactant solubilization of single-wall carbon nanotubes in water / M. F. Islam, E. Rojas, D. M. Bergey et al. // Nano letters. - 2003. -V. 3. - № 2. - P. 269-273.

95. Wenseleers, W. Efficient isolation and solubilization of pristine single-walled nanotubes in bile salt micelles / W. Wenseleers, I. I. Vlasov, E. Goovaerts et al. // Adv. Funct. Mater. - 2004. - V. 14. - № 11. - P. 1105-1112.

96. Moore, V. C. Individually suspended single-walled carbon nanotubes in various surfactants / V. C. Moore, M. S. Strano, E. H. Haroz et al. // Nano. Lett. - 2003. - V. 3.

- № 10. - P. 1379-1382.

97. Matarredona, O. Dispersion of single-walled carbon nanotubes in aqueous solutions of the anionic surfactant NaDDBS / O. Matarredona, H. Rhoads, Z. Li et al. // J. Phys. Chem. C. - 2003. - V.107. - № 48. - P. 13357-13367.

178

98. Hu, H. Determination of the acidic sites of purified single-walled carbon nanotubes by acid-base titration / H. Hu, P. Bhowmik, B. Zhao et al. // Chemical Physics Letters. - 2001. - V. 345. - № 1. - P. 25-28.

99. Wang, H. Amphiphobic carbon nanotubes as macroemulsion surfactants / H. Wang, E. K. Hobbie // Langmuir. - 2003. - V. 19. - № 8. - P. 3091-3093.

100. Зуева, О. С. Исследование суспензий углеродных нанотрубок: образование мезоскопических структур из агрегатов ПАВ / О. С. Зуева, Ю. Н. Осин, В. В. Сальников, Ю. Ф. Зуев // Фундаментальные исследования. - 2014. - № 11-5. - С. 1021-1027.

101. Patrick, H. N. Self-assembly structures of nonionic surfactants at graphite-solution interfaces. 2. Effect of polydispersity and alkyl chain branching / H. N. Patrick, G. G. Warr // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. - 2000. -V. 162. - № 1. - P. 149-157.

102. Yurekli, K. Small-angle neutron scattering from surfactant-assisted aqueous dispersions of carbon nanotubes / K. Yurekli, C. A. Mitchell, R. Krishnamoorti // Journal of the American Chemical Society. - 2004. - V. 126. - № 32. - P. 9902-9903.

103. Richard, C. Supramolecular self-assembly of lipid derivatives on carbon nanotubes / C. Richard, F. Balavoine, P. Schultz et al. // Science. - 2003. - V. 300. - № 5620. - P. 775-778.

104. White, B. Zeta-potential measurements of surfactant-wrapped individual singlewalled carbon nanotubes / B. White, S. Banerjee, S. O'Brien et al. // J. Phys. Chem. C. -

2007. - V. 111. - № 37. - P. 13684-13690.

105. Vaisman, L. The role of surfactants in dispersion of carbon nanotubes / L. Vaisman, H. D. Wagner, G. Marom // Advances in ^lloid and Interface science. -2006. - V. 128. - P. 37-46.

106. Patel, N. Dispersing nanotubes with surfactants: a microscopic statistical mechanical analysis / N. Patel, S. A. Egorov // Journal of the American Chemical Society. - 2005. - V. 127. - № 41. - P. 14124-14125.

179

107. O'Connell, M. J. Reversible water-solubilization of single-walled carbon nanotubes by polymer wrapping / M. J. O'Connell, P. Boul, M. Ericson et al. // Chem. Phys. Lett. - 2001. - V. 342. - № 3. - P. 265-271.

108. Wang, H. Dispersing carbon nanotubes using surfactants / H. Wang // Current Opinion in Colloid and Interface Science. - 2009. - V. 14. - № 5. - P. 364-371.

109. Korayem, A. H. Transition and stability of copolymer adsorption morphologies on the surface of carbon nanotubes and implications on their dispersion / A. H. Korayem, M. R. Barati, G. P. Simon et al. // Langmuir. - 2014. - V. 30. - № 33. - P. 1003510042.

110. Angelikopoulos, P. Directed self-assembly of surfactants in carbon nanotube materials / P. Angelikopoulos, H. Bock // J. Phys. Chem. B. - 2008. - V. 112. - № 44. -P. 13793-13801.

111. Vigolo, B. Improved structure and properties of single-wall carbon nanotube spun fibers / B. Vigolo, P. Poulin, M. Lucas, P. Launois, P. Bernier // Appl. Phys. Lett. -2002. - V. 81. - № 7. - P. 1210-1212.

112. Vigolo, B. An experimental approach to the percolation of sticky nanotubes / B. Vigolo, C. Coulon, M. Maugey, C. Zakri, P. Poulin // Science. - 2005. - V. 309. - № 5736. - P. 920-923.

113. Wang, H. Dispersing single-walled carbon nanotubes with surfactants: a small angle neutron scattering study / H. Wang, W. Zhou, D. L. Ho // Nano Lett. - 2004. - V. 4. - № 9. - P. 1789-1793.

114. Rastogi, R. Comparative study of carbon nanotube dispersion using surfactants / R. Rastogi, R. Kaushal, S. K. Tripathi et al. // J. Colloid Interface Sci. - 2008. - V. 328. -№ 2. - P. 421-428.

115. Нгуен Х. В. Диспергирование углеродных наноматериалов в водной среде с помощью ПАВ Triton X-100 / Х. В. Нгуен, Н. М. Тун, Э. Г. Раков // Журнал неорганической химии. - 2015. - Т. 60. - № 4. - С. 597-601.

116. Utsumi, S. RBM band shift-evidenced dispersion mechanism of single-wall carbon nanotube bundles with NaDDBS / S. Utsumi, M. Kanamaru, H. Honda et al. // Journal of colloid and interface science. - 2007. - V. 308. - № 1. - P. 276-284.

180

117. Гигиберия, В. А. Устойчивость суспензий многослойных углеродных нанотрубок в органических растворителях в присутствии Triton X-165 / В. А. Гигиберия, И. А. Арьев, Н. И. Лебовка // Коллоидный журнал. - 2012. - Т. 74. - № 6. - С. 4458-4465.

118. Chen, Q. Aggregation behavior of single-walled carbon nanotubes in dilute aqueous suspension / Q. Chen, C. Saltiel, S. Manickavasagam et al. // Journal of Colloid and Interface Science. - 2004. - V. 280. - № 1. - P. 91-97.

119. Liu, T. Dispersion of carbon nanotubes by the branched block copolymer Tetronic 1107 in an alcohol-water solution / T. Liu, G. Xu, J. Zhang, H. Zhang, J. Pang // Colloid and Polymer Science. - 2013. - V. 291. - № 3. - P. 691-698.

120. Lisunova, M. O. Stability of the aqueous suspensions of nanotubes in the presence of nonionic surfactant / M. O. Lisunova, N. I. Lebovka, O. V. Melezhykc, Y. P. Boikob // Journal of Colloid and Interface Science. - 2006. - V. 299. - № 2. - P. 740-746.

121. Anoshkin, I. V. Aqueous dispersions of thin multiwalled carbon nanotubes / I. V. Anoshkin, O. S. Bazykina, E. V. Rakova, E. G. Rakov // Russian Journ. Phys. Chem. -

2008. - V. 82. - P. 254.

122. Liu, X. Electric-field oriented carbon nanotubes in different dielectric solvents / X. Liu, J. L. Spencer, A. B. Kaiser, W. M. Arnold // Curr. Appl. Phys. - 2004. - V. 4. - № 2-4. - P. 125-128.

123. Saran, N. Fabrication and characterization of thin films of single-walled carbon nanotube bundles on flexible plastic substrates / N. Saran, K. Parikh, D. S. Suh et al. //

J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126. - № 14. - P. 4462-4463.

124. Bai, Y. Aqueous dispersion of surfactant-modified multiwalled carbon nanotubes and their application as an antibacterial agent / Y. Bai, I. S. Park, S. J. Lee et al. // Carbon. - 2011. - V. 49 - № 11. - P.3663-3671.

125. Liu, J. F. Self-assembled supramolecular structures of charged polymers at the graphite/liquid interface / J. F. Liu, W. A. Ducker // Langmuir. - 2000. - V. 16. - № 7. - P. 3467-3473.

181

126. Cyr, D. M. STM investigations of organic molecules physisorbed at the liquidsolid interface / D. M. Cyr, B. Venkataraman, G. W. Flynn // Chemistry of materials. -1996. - V. 8. - № 8. - P. 1600-1615.

127. Napper, D. H. Polymeric stabilization of colloidal dispersions / D. H. Napper. -New York: Academic Press Incorporated, 1983. - 428 p.

128. Kato, H. Observations of bound Tween80 surfactant molecules on single-walled carbon nanotubes in an aqueous solution / H. Kato, K. Mizuno, M. Shimada et al. // Carbon. - 2009. - V. 47. - № 15. - P. 3434-3440.

129. Blanch, A. J. Optimizing surfactant concentrations for dispersion of single-walled carbon nanotubes in aqueous solution / A. J. Blanch, C. E. Lenehan, J. S. Quinton // J. Phys. Chem. B. - 2010. - V. 114. - № 30. - P. 9805-9811.

130. Nakashima, N. Soluble carbon nanotubes: fundamentals and applications / N. Nakashima // International Journal of Nanoscience. - 2005. - V. 4. - № 1. - P. 119137.

131. Kong, J. Full and modulated chemical gating of individual carbon nanotubes by organic amine compounds / J. Kong, H. Dai // J. Phys. Chem. B. - 2001. - V. 105. - № 15. - P. 2890-2893.

132. Wang, T. Noncovalent functionalization of multiwalled carbon nanotubes: application in hybrid nanostructures / T. Wang, X. Hu, X. Qu, S. Dong // J. Phys. Chem. B. - 2006. - V. 110. - № 13. - P. 6631-6636.

133. Gao, G. Simple synthesis of Pt nanoparticles on noncovalent functional MWNT surfaces: application in ethanol electrocatalysis / G. Gao, G. Yang, M. Xu et al. // Journal of Power Sources. - 2007. - V. 173. - № 1. - P. 178-182.

134. Wang, Z. C. Functional multi-walled carbon nanotube/polysiloxane composite films as supports of Pt-Ni alloy nanoparticles for methanol electro-oxidation // Z. C. Wang, Z. M. Ma, H. L. Li / Applied Surface Science. - 2008. - V. 254. - № 20. - P. 6521-6526.

135. Pang, J. Dispersing carbon nanotubes in aqueous solutions by a silicon surfactant: Experimental and molecular dynamics simulation study / J. Pang, G. Xu, S. Yuan, Y.

182

Tan, F. He // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. -

2009. - V. 350. - № 1-3. - P. 101-108.

136. Pang, J. Water-dispersible carbon nanotubes from a mixture of an ethoxy-modified trisiloxane and pluronic block copolymer F127 / J. Pang, G. Xu, Y. Tan, F. He // Colloid and Polymer Science. - 2010. - V. 288. - № 18. - P. 1665-1675.

137. Xin, X. Dispersing carbon nanotubes in aqueous solutions of trisiloxane-based surfactants modified by ethoxy and propoxy groups / X. Xin, J. Pang, W. Li et al. // Journal of Surfactants and Detergents. - 2015. - V. 18. - № 1. - P. 163-170.

138. Bonard, J. -M. Purification and size-selection of carbon nanotubes / J. -M. Bonard, T. Stora, J. -P. Salvetat et al. // Advanced Materials. - 1997. - V. 9. - № 10. - P. 827831.

139. Ji, Y. Polysiloxane surfactants for the dispersion of carbon nanotubes in nonpolar organic solvents / Y. Ji, Y. Y. Huang, A. R. Tajbakhsh, E. M. Terentjev // Langmuir. -2009. - V. 25. - № 20. - P. 12325-12331.

140. Shvartzman-Cohen, R. Generic approach for dispersing single-walled carbon nanotubes: the strength of a weak interaction / R. Shvartzman-Cohen, Y. Levi-Kalisman, E. Nativ-Roth, R. Yerushalmi-Rozen // Langmuir. - 2004. - V. 20. - № 15. -P. 6085-6088.

141. Shvartzman-Cohen, R. Aggregation and self-assembly of amphiphilic block copolymers in aqueous dispersions of carbon nanotubes / R. Shvartzman-Cohen, M. Florent, D. Goldfarb, I. Szleifer, R. Yerushalmi-Rozen // Langmuir. - 2008. - V. 24. -№ 9. - P. 4625-4632.

142. Florent, M. Self-assembly of pluronic block copolymers in aqueous dispersions of single-wall carbon nanotubes as observed by spin probe EPR / M. Florent, R. Shvartzman-Cohen, D. Goldfarb, R. Yerushalmi-Rozen // Langmuir. - 2008. - V. 24. -№ 8. - P. 3773-3779.

143. Nativ-Roth, E. Physical adsorption of block copolymers to SWNT and MWNT: a nonwrapping mechanism / E. Nativ-Roth, R. Shvartzman-Cohen, C. Bounioux et al. // Macromolecules. - 2007. - V. 40. - № 10. - P. 3676-3685.

183

144. Rouse, J. H. Polymer-assisted dispersion of single-walled carbon nanotubes in alcohols and applicability toward carbon nanotube/sol-gel composite formation / J. H. Rouse // Langmuir. - 2005. - V. 21. - № 3. - P. 1055-1061.

145. Steuerman, D. W. Interactions between conjugated polymers and single-walled carbon nanotubes / D. W. Steuerman, A. Star, R. Narizzano et al. // J. Phys. Chem. B. -2002. - V. 106. - № 12. - P. 3124-3130.

146. Granite, М. Interactions between block copolymers and single-walled carbon nanotubes in aqueous solutions: a small-angle neutron scattering study / M. Granite, A. Radulescu, W. Pyckhout-Hintzen, Y. Cohen // Langmuir. - 2011. - V. 27. - № 2. - P. 751-759.

147. Granite, М. Small-angle neutron scattering from aqueous dispersions of singlewalled carbon nanotubes with Pluronic F127 and Poly(vinylpyrrolidone) / M. Granite, A. Radulescu, Y. Cohen // Langmuir. - 2012. - V. 28. - № 30. - P. 11025-11031.

148. Kastrisianaki-Guyton, E. S. Adsorption of F127 onto single-walled carbon nanotubes characterized using small-angle neutron scattering / E. S. Kastrisianaki-Guyton, L. Chen, S. E. Rogers, T. Cosgrove, J. S. van Duijneveldt // Langmuir. - 2015. - V. 31. - № 10. - P. 3262-3268.

149. Monteiro-Riviere, N. A. Surfactant effects on carbon nanotube interactions with human keratinocytes / N. A. Monteiro-Riviere, A. O. Inman, Y. Y. Wang, R. J. Nemanich // Nanomedicine: Nanotechnology, Biology, and Medicine. - 2005. - V. 1. -№ 4. - P. 293-299.

150. Ciofani, G. Dispersion of multi-walled carbon nanotubes in aqueous Pluronic F127 solutions for biological applications / G. Ciofani, V. Raffa, V. Pensabene, A. Menciassi, P. Dario // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructures. - 2009. - V. 17. - № 1. -P. 11-25.

151. Gonzalez-Dominguez, J. M. Wrapping of SWCNTs in polyethylenoxide-based amphiphilic diblock copolymers: an approach to purification, debundling, and integration into the epoxy matrix / J. M. Gonzalez-Dominguez, M. A. Tesa-Serrate, A. Anson-Casaos et al. // J. Phys. Chem. C. - 2012. - V. 116. - № 13. - P. 7399-7408.

184

152. Anson-Casaos, A. Influence of air oxidation on the surfactant-assisted purification of single-walled carbon nanotubes / A. Anson-Casaos, M. Gonzalez, J. M. Gonzalez-Dominguez, M. T. Martinez // Langmuir. - 2011. - V. 27. - № 11. - P. 7192-7198.

153. Wang, Z. Dispersing multi-walled carbon nanotubes with water-soluble block copolymers and their use as supports for metal nanoparticles / Z. Wang, Q. Liu, H. Zhu et al. // Carbon. - 2007. - V. 45. - № 2. - P. 285-292.

154. Dalton, A. B. Selective interaction of a semiconjugated organic polymer with single-wall nanotubes / A. B. Dalton, C. Stephan, J. N. Coleman et al. // J. Phys. Chem. B. - 2000. - V. 104. - № 43. - P. 10012-10016.

155. Goh, R. G. S. Effects of substrate curvature on the adsorption of poly (3-hexylthiophene) on single-walled carbon nanotubes / R. G. S. Goh, N. Motta, J. M. Bell, E. R. Waclawik // Appl. Phys. Lett. - 2006. - V. 88. - № 5. - P. 053101.

156. Chen, J. Noncovalent engineering of carbon nanotube surfaces by rigid, functional conjugated polymers / J. Chen, H. Liu, W. A. Weimer et al. // J. Am. Chem. Soc. -2002. - V. 124. - № 31. - P. 9034-9035.

157. Rice, N. A. Dispersing as-prepared single-walled carbon nanotube powders with linear conjugated polymers / N. A. Rice, K. Soper, N. Zhou et al. // Chem. Commun. -2006. - № 47. - P. 4937-4939.

158. Yang, M. Interactions between polymers and carbon nanotubes: a molecular dynamics study / M. Yang, V. Koutsos, M. Zaiser // J. Phys. Chem. B. - 2005. - V. 109. - № 20. - P. 10009-10014.

159. Zou, J. H. Dispersion of pristine carbon nanotubes using conjugated block copolymers / J. H. Zou, L. W. Liu, H. Chen et al. // Advanced Materials. - 2008. - V. 20. - № 11. - P. 2055-2060.

160. Bandyopadhyaya, R. Stabilization of individual carbon nanotubes in aqueous solutions / R. Bandyopadhyaya, E. Nativ-Roth, O. Regev, R. Yerushalmi-Rozen // Nano Letters. - 2002. - V. 2. - № 1. - P. 25-28.

161. Kang, Y. Micelle-encapsulated carbon nanotubes: a route to nanotube composites / Y. Kang, T. A. Taton // Journal of the American Chemical Society. - 2003. - V. 125. -№ 19. - P. 5650-5651.

185

162. Shvartzman-Cohen, R. Selective dispersion of single-walled carbon nanotubes in the presence of polymers: the role of molecular and colloidal length scales / R. Shvartzman-Cohen, E. Nativ-Roth, E. Baskaran et al. // Journal of the American Chemical Society. - 2004. - V. 126. - № 45. - P. 14850-14857.

163. Karpushkin, E. Stabilization of multi-walled carbon nanotubes aqueous dispersion with poly-n-vinylpyrrolidone via polymer-wrapping / E. Karpushkin, A. Berkovich, V. Sergeyev // Macromolecular Symposia. - 2015. - V. 348. - № 1. - P. 63-67.

164. Pyshkina, O. A. Three-component composite systems based on multi-walled carbon nanotubes, polyacrylic acid, and silver nanoparticles / O. A. Pyshkina, N. S. Volosova, V. G. Sergeyev // Russian Journal of General Chemistry. - 2014. - V. 84. -№ 11. - P. 2195-2199.

165. Baskaran, D. Noncovalent and nonspecific molecular interactions of polymers with multiwalled carbon nanotubes / D. Baskaran, J. W. Mays, M. S. Bratcher // Chemistry of Materials. - 2005. - V. 17. - № 13. - P. 3389-3397.

166. Xu, L. Noncovalent nonspecific functionalization and solubilization of multiwalled carbon nanotubes at high concentrations with a hyperbranched polyethylene / L. Xu, Z. Ye, Q. Cui, Z. Gu // Macromol. Chem. Phys. - 2009. - V. 210. - P. 2194-2202.

167. Bianco, A. Applications of carbon nanotubes in drug delivery / A. Bianco, K. Kostarelos, M. Prato // Current opinion in chemical biology. - 2005. - V. 9. - № 6. - P. 674-679.

168. Zorbas, V. Preparation and characterization of individual peptide-wrapped singlewalled carbon nanotubes / V. Zorbas, A. Ortiz-Acevedo, A. B. Dalton et al. // Journal of the American Chemical Society. - 2004. - V. 126. - № 23. - P. 7222-7227.

169. Karajanagi, S. S. Protein-assisted solubilization of single-walled carbon nanotubes / S. S. Karajanagi, H. Yang, P. Asuri et al. // Langmuir. - 2006. - V. 22. - № 4. -P.1392-1395.

170. Haggenmueller, R. Comparison of the quality of aqueous dispersions of single wall carbon nanotubes using surfactants and biomolecules / R. Haggenmueller, S. S. Rahatekar, J. A. Fagan et al. // Langmuir. - 2008. - V. 24. - № 9. - P. 5070-5078.

186

171. Zheng, M. Structure-based carbon nanotube sorting by sequence-dependent DNA assembly / M. Zheng, A. Jagota, M. S. Strano et al. // Science. - 2003. - V. 302. - № 5650. - P. 1545-1548.

172. Gigliotti, B. Sequence-independent helical wrapping of single-walled carbon nanotubes by long genomic DNA / B. Gigliotti, B. Sakizzie, D. S. Bethune et al. // Nano letters. - 2006. - V. 6. - № 2. - P. 159-164.

173. Yang, H. Diameter-selective dispersion of single-walled carbon nanotubes using a water-soluble, biocompatible polymer / H. Yang, S. C. Wang, P. Mercier, D. L. Akins // Chem. Commun. - 2006. - № 13. - P. 1425-1427.

174. Minami, N. Cellulose derivatives as excellent dispersants for single-wall carbon nanotubes as demonstrated by absorption and photoluminescence spectroscopy / N. Minami, Y. Kim, K. Miyashita, S. Kazaoui, B. Nalini // Applied Physics Letters. -2006. - V. 88. - № 9. - P. 093123-1-093123-3.

175. Ishibashi, A. Individual dissolution of single-walled carbon nanotubes in aqueous solutions of steroid or sugar compounds and their raman and near-IR spectral properties / A. Ishibashi, N. Nakashima // Chemistry-A European Journal. - 2006. - V. 12. - № 29. - P. 7595-7602.

176. Nepal, D. pH-sensitive dispersion and debundling of single-walled carbon nanotubes: lysozyme as a tool / D. Nepal, K. E. Geckeler // Small. - 2006. - V. 2. - № 3. - P. 406-412.

177. Tkalya, E. E. The use of surfactants for dispersing carbon nanotubes and graphene to make conductive nanocomposites / E. E. Tkalya, M. Ghislandi, G. With, C. E. Koning // Current Opinion in Colloid and Interface Science. - 2012. - V. 17. - № 4. -P. 225-232.

178. Hu, C. -Y. Non-covalent functionalization of carbon nanotubes with surfactants and polymers / C. -Y. Hu, Y. -J. Xu, S. -W. Duo, R. -F. Zhang, M. -S. Li // Journal of the Chinese Chemical Society. - 2009. - V. 56. - № 2. - P. 234-239.

179. Барабанов, В. П. Коллоидно-химические аспекты взаимодействия ПАВ с поверхностью полимеров / В. П. Барабанов, С. А. Богданова // Вестник Казан. технол. ун-та. - 2010. - № 4. - С. 7-25.

187

180. Mohamed, A. Enhanced dispersion of multiwall carbon nanotubes in natural rubber latex nanocomposites by surfactants bearing phenyl groups / A. Mohamed, A. K. Anas, S. A. Bakar et al. // Journal of Colloid and Interface Science. - 2015. - V. 455. -№ 1. - P. 179-187.

181. Ros, T. D. Medicinal chemistry with fullerenes and fullerene derivatives / T. D. Ros, M. Prato // Chemical Communications. - 1999. - № 8. - P. 663-669.

182. Reiher, M. From rare gas atoms to fullerenes: spherical aromaticity studied from the point of view of atomic structure theory / M. Reiher, A. Hirsch // Chemistry-A European Journal. - 2003. - V. 9. - № 22. - P. 5442-5452.

183. Priyadarsini, K. I. Inclusion complex of y-cyclodextrin-C60: formation, characterization, and photophysical properties in aqueous solutions / K. I. Priyadarsini, H. Mohan, A. K. Tyagi et al. // The Journal of Physical Chemistry. - 1994. - V. 98. - № 17. - P. 4756-4759.

184. Anderson, T. C60 embedded in ү-cyclodextrin: a water-soluble fullerene / T. Anderson, K. Nilsson, M. Sundahl et al. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1992. - № 8. - P. 604-606.

185. Komatsu, K. Aqueous solubilization of crystalline fullerenes by supramolecular complexation with ү-cyclodextrin and sulfocalix[8]arene under mechanochemical highspeed vibration milling / K. Komatsu, K. Fujiwara, Y. Murata et al. // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1999. - № 20. - P. 2963-2966.

186. Bullard-Dillard, R. Tissue sites of uptake of 14C-labeled C60 / R. Bullard-Dillard,

K. E. Greek, W. A. Scrivens et al. // Bioorganic Chemistry. - 1996. - V. 24. - № 4. - P. 376-385.

187. Buvari-Barcza, A. Aqueous solubilization of [60]fullerene via inclusion complex formation and the hydration of C60 / A. Buvari-Barcza, J. Rohonczy, N. Rozlosnik // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. - 2001. - № 2. - P. 191-196.

188. Mieda, S. Thermodynamic stability of [60]fullerene and ү-cyclodextrin complex in aqueous solution: free energy simulation / S. Mieda, A. Ikeda, Y. Shiger et al. // The Journal of Physical Chemistry C. - 2014. - V. 118. - № 23. - P. 12555-12561.

188

189. Eastoe, J. Structure and photophysics in C60-micellar solutions / J. Eastoe, E. R. Crooks, A. Beeby et al. // Chemical physics letters. - 1995. - V. 245. - № 6. - P. 571577.

190. Ramakanth, I. Characteristics of solubilization and encapsulation of fullerene C60 in non-ionic Triton X-100 micelles / I. Ramakanth, A. Patnaik // Carbon. - 2008. - V. 46. - № 4. - P. 692-698.

191. Beeby, A. Solubilization of C60 in aqueous micellar solution / A. Beeby, J. Eastoe, R. K. Heenan // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1994. -№ 2. - P. 173-175.

192. Zhang, B. Translocation of C60 from aqueous stable colloidal aggregates into surfactant micelles / B. Zhang, M. Cho, J. B. Hughes et al. // Environmental science and technology. - 2009. - V. 43. - № 24. - P. 9124-9129.

193. Torres, V. M. Solubilization of fullerene C60 in micellar solutions of different solubilizers / V. M. Torres, M. Posa, B. Srdjenovic et al. // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. - 2011. - V. 82. - № 1. - P. 46-53.

194. Dallavalle, M. Explaining fullerene dispersion by using micellar solutions / M. Dallavalle, M. Leonzio, M. Calvaresi et al. // ChemPhysChem. - 2014. - V. 15. - № 14.

- P. 2998-3005.

195. Конарев, Д. В. Донорно-акцепторные комплексы и ион-радикальные соли на основе фуллеренов / Д. В. Конарев, Р. Н. Любовская // Успехи химии. - 1999. - Т. 68. - № 1. - С. 23-44.

196. Yamakoshi, Y. N. Solubilization of fullerenes into water with polyvinylpyrrolidone applicable to biological tests / Y. N. Yamakoshi, T. Yagami, K. Fukuhara et al. // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1994.

- № 4. - P. 517-518.

197. Hungerbuehler, H. Incorporation of C60 into artificial lipid membranes / H. Hungerbuehler, D. M. Guldi, K. D. Asmus // Journal of the American Chemical Society. - 1993. - V. 115. - № 8. - P. 3386-3387.

198. Vinogradova, L. V. Water-soluble complexes of C60 fulleren with poly(N-vinylpyrrolidone) / L. V. Vinogradova, E. Yu. Melenevskaya, A. S. Khachaturov et al.

189

// Polymer science. Series A, Chemistry, physics. - 1998. - V. 40. - № 11. - P. 11521159.

199. Behera, M. Solubilization and stabilization of fullerene C60 in presence of poly (vinyl pyrrolidone) molecules in water / M. Behera, S. Ram // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. - 2012. - V. 72. - № 1-2. - P. 233-239.

200. Jenekhe, S. A. Self-assembled aggregates of rod-coil block copolymers and their solubilization and encapsulation of fullerenes / S. A. Jenekhe, X. L. Chen // Science. -1998. - V. 279. - № 5358. - P. 1903-1907.

201. Chen, X. L. Solubilization and encapsulation of fullerenes by amphiphilic block copolymers / X. L. Chen, S. A. Jenekhe // Langmuir. - 1999. - V. 15. - № 23. - P. 8007-8017.

202. Anufrieva, E. V. Interaction of polymers with fullerene C60 / E. V. Anufrieva, M. G. Krakovyak, T. D. Anan'eva et al. // Physics of the Solid State. - 2002. - V. 44. - № 3. - P. 461-462.

203. Krakovyak, M. G. Noncovalent interactions between polymers and fullerene C60 in organic solvents / M. G. Krakovyak, T. N. Nekrasova, T. D. Anan'eva et al. // Polymer science, B. - 2002. - V. 44. - № 9-10. - P. 271-274.

204. Krakovyak, M. G. Water-soluble complexes of poly(N-vinylamides) of various structures with C60 and C70 fullerenes / M. G. Krakovyak, E. V. Anufrieva, T. D. Anan'eva et al. // Polymer Science A. - 2006. - V. 48. - № 6. - P. 590-595.

205. Kawauchi, M. Solubilization of [60]fullerene owing to inclusion complex formation between syndiotactic poly(methyl methacrylate) and the fullerenes in polar solvents / M. Kawauchi, T. Kawauchi, T. Takeichi // Macromolecules. - 2009. - V. 42. - № 16. - P. 6136-6140.

206. Yoshinaga, K. Effective dispersion of fullerene with methacrylate copolymer in organic solvent and poly(methyl methacrylate) / K. Yoshinaga, S. Motokucho, K. Kojio et al. // Colloid and Polymer Science. - 2012. - V. 290. - № 12. - P. 1221-1226.

207. Uchida, K. Dependence of the dispersion behavior of [60]fullerene in aqueous media on the chain length of poly(N-isopropylacrylamide) as a dispersing agent / K.

190

Uchida, A. Tamura, N. Fukushima et al. // Colloid and Polymer Science. - 2011. - V. 289. - № 1. - P. 73-78.

208. Deguchi, S. Stable dispersions of fullerenes, C60 and C70, in water. Preparation and characterization / S. Deguchi, R. G. Alargova, K. Tsujii // Langmuir. - 2001. - V. 17. -№ 19. - P. 6013-6017.

209. Wu, H. Solubilization of pristine fullerene by the unfolding mechanism of bovine serum albumin for cytotoxic application / H. Wu, L. Lin, P. Wang et al. // Chemical Communications. - 2011. - V. 47. - № 38. - P.10659-10661.

210. Belgorodsky, B. Formation of a soluble stable complex between pristine C60-fullerene and a native blood protein / B. Belgorodsky, L. Fadeev, J. Kolsenik et al. // ChemBioChem. - 2006. - V. 7. - № 11. - P. 1783-1789.

211. Deguchi, S. Stabilization of C60 nanoparticles by protein adsorption and its implications for toxicity studies / S. Deguchi, T. Yamazaki, S. Mukai et al. // Chemical research in toxicology. - 2007. - V. 20. - № 6. - P. 854-858.

212. Mashayekhi, H. Effect of natural organic matter on aggregation behavior of C60 fullerene in water / H. Mashayekhi, S. Ghosh, P. Du et al. // Journal of colloid and interface science. - 2012. - V. 374. - № 1. - P. 111-117.

213. Bhoi, V. I. The self-assembly and aqueous solubilization of [60]fullerene with disaccharides / V. I. Bhoi, S. Kumar, C. N. Murthy // Carbohydrate research. - 2012. -V. 359. - P. 120-127.

214. Yan, A. Tocopheryl polyethylene glycol succinate as a safe, antioxidant surfactant for processing carbon nanotubes and fullerenes / A. Yan, A. V. D. Bussche, A. B. Kane, R. H. Hurt // Carbon. - 2007. - V. 45. - № 13. - P. 2463-2470.

215. Bensasson, R. V. C60 in model biological systems. A visible-UV absorption study of solvent-dependent parameters and solute aggregation / R. V. Bensasson, E. Bienvenue, M. Dellinger et al. // The Journal of Physical Chemistry. - 1994. - V. 98. -№ 13. - P. 3492-3500.

216. Lee, J. Effect of encapsulating agents on dispersion status and photochemical reactivity of C60 in the aqueous phase / J. Lee, J. Kim // Environmental science and technology. - 2008. - V. 42. - № 5. - P. 1552-1557.

191

217. Scrivens, W. A. Synthesis of 14C-labeled C60, its suspension in water, and its uptake by human keratinocytes / W. A. Scrivens, J. M. Tour, K. E. Creek, L. Pirisi // Journal of the American Chemical Society. - 1994. - V. 116. - № 10. - P. 4517-4518.

218. Cracken, Y. R. The purification of polyoxyethylated alkyelphenol surfactant / Y. R. Cracken, A. Datyner // Colloid and Polymer Science. - 1974. - V. 252. - № 11. - P. 971-977.

219. Дресвянников, А. Ф. Абсорбционная спектроскопия в УФ- и видимой областях: метод. указания к лабораторным работам / А. Ф. Дресвянников, Т. С. Горбунова, Л. В. Петухова, С. Г. Смердова. - Казань: КГТУ, 2004. - 64 с.

220. Kim, O. K. Solubilization of single-wall carbon nanotubes by supramolecular encapsulation of helical amylose / O. K. Kim, J. Je, J. W. Baldwin et al. // Journal of the American Chemical Society. - 2003. - V. 125. - № 15. - P. 4426-4427.

221. Sinani, V. A. Aqueous dispersions of single-wall and multiwall carbon nanotubes with designed amphiphilic polycations / V. A. Sinani, M. K. Gheith, A. A. Yaroslavov et al. // Journal of the American Chemical Society. - 2005. - V. 127. - № 10. - P. 34633472.

222. Гатауллин, А. Р. Диспергирование одностенных углеродных нанотрубок и фуллеренов С60 в воде и в водных растворах ПАВ / А. Р. Гатауллин, М. С. Французова, С. А. Богданова, Ю. Г. Галяметдинов // Вестник Казанского технологического университета. - 2011. - № 10. - С. 54-57.

223. Гатауллин, А. Р. Влияние амфифильных соединений на процессы дезагрегации углеродных наноструктур / А. Р. Гатауллин, М. С. Французова, С. А. Богданова, Л. Я. Захарова, Ю. Г. Галяметдинов // Тезисы докладов I Всероссийского симпозиума по поверхностно-активным веществам «От коллоидных систем к нанохимии». - Казань, 2011. - С. 67.

224. Гатауллин, А. Р. Устойчивость и стабилизация суспензий углеродных нанотрубок в жидких средах / А. Р. Гатауллин, С. А. Богданова, А. А. Князев, Ю. Г. Галяметдинов // Тезисы докладов всероссийской молодёжной конференции «Химия поверхности и нанотехнология». - Казань, 2012. - С. 74.

192

225. Soria-Sanchez, M. Adsorption of non-ionic surfactants on hydrophobic and hydrophilic carbon surfaces / M. Soria-Sanchez, A. Maroto-Valiente, A. Guerrero-Ruiz, D. M. Nevskaia // Journal of colloid and interface science. - 2010. - V. 343. - № 1. - P. 194-199.

226. Barany, S. Electrokinetic potential of multilayer carbon nanotubes in aqueous solutions of electrolytes and surfactants / S. Barany, N. Kartel, R. Meszaros // Colloid Journal. - 2014. - V. 76. - № 5. - P. 509-513.

227. Hui, H. Influence of the zeta potential on the dispersability and purification of single-walled carbon nanotubes / H. Hui, A. Yu, E. Kim et al. // The Journal of Physical Chemistry B. - 2005. - V. 109. - № 23. - P. 11520-11524.

228. Sa, V. Analysis of stability of nanotube dispersions using surface tension isotherms / V. Sa, K. G. Kornev // Langmuir. - 2011. - V. 27. - № 22. - P. 13451-13460.

229. Русанов, А. И. Межфазная тензиометрия / А. И. Русанов, В. А. Прохоров. -СПб.: Химия, 1994. - 400 с.

230. Назаров, В. В. Практикум и задачник по коллоидной химии. Поверхностные явления и дисперсные системы / В. В. Назаров, А. С. Гродский, А. Ф. Моргунов и др. - М.: ИКЦ «Академкнига», 2007. - 374 с.

231. Яшин, А. Я. Новый прибор «ЦветЯуза-01-АА» для определения суммарного содержания антиоксидантов в пищевых продуктах, БАДах / А. Я. Яшин // Мир измерений. - 2008. - № 2. - С. 45-48.

232. Федина, П. А. Определение антиоксидантов в продуктах растительного происхождения амперометрическим методом / П. А. Федина, А. Я. Яшин, Н. И. Черноусова // Химия раст. сырья. - 2010. - № 2. - С. 91 -97.

233. Государственная фармакопея СССР: Общие методы анализа: Лекарственное растительное сырьё / МЗ СССР. М.: Медицина, 1990. - 399 с.

234. Галкина, Н. В. Модификация эмульсионных бутадиен-стирольных каучуков функционализированными полимерными наполнителями / Н. В. Галкина, А. П. Рахматуллина, М. А. Ибрагимов и др. // Промышленное производство и использование эластомеров. - 2015. - № 4. - С. 23-27.

193

235. Крупин, С. В. Практикум по физикохимии растворов и дисперсий полимеров / С. В. Крупин, В. А. Мягченков В.А., А. Я. Третьякова и др. - Казань: Казан. гос. технол. ун-т., 2003. - 154 с.

236. Аверко-Антонович, Ю. О. Лабораторный практикум по химии и физике высокомолекулярных соединений: метод. указания / Ю. О. Аверко-Антонович. -Казань: Казан. гос. технол. ун-т., 2001. - 60 с.

237. Анфимова, Э. А. Методы определения структуры сеток и межфазного взаимодействия в наполненных резинах / Э. А. Анфимова, А. С. Лыкин // Каучук и резина. - 1984. - № 11. - С. 39-44.

238. Clark, M. D. Understanding surfactant aided aqueous dispersion of multi-walled carbon nanotubes / M. D. Clark, S. Subramanian, R. Krishnamoorti // Journal of colloid and interface science. - 2011. - V. 354. - № 1. - P. 144-151.

239. Backes, C. Density gradient ultracentrifugation on carbon nanotubes according to structural integrity as a foundation for an absolute purity evaluation / C. Backes, S. Bosch, M. Udo, F. Hauke, A. Hirsch // ChemPhysChem. - 2011. - V. 12. - № 14. - P. 2576-2580.

240. Gataoullin, A. R. Nonionic surfactants in carbon nanotubes dispersing processes / A. R. Gataoullin, S. A. Bogdanova, Yu. G. Galyametdinov // Book of abstracts of the IV International conference on colloid chemistry and physicochemical mechanics. -Moscow, 2013. - P. 245-246.

241 . Гатауллин, А. Р. Неионные поверхностно-активные вещества в процессах ультразвуковой дезагрегации углеродных наноструктур в воде / А. Р. Гатауллин, С. А. Богданова, Ю. Г. Галяметдинов // Тезисы докладов III Всероссийского симпозиума по поверхностно-активным веществам. - Санкт-Петербург, 2015. -С. 200-201.

242. Гатауллин, А. Р. Дезагрегация углеродных нанотрубок в растворах неионных поверхностно-активных веществ / А. Р. Гатауллин, С. А. Богданова, Л. Я. Захарова, Ю. Г. Галяметдинов // Научно-технический вестник Поволжья. - 2013. -№ 1. - С. 57-62.

194

243. Гатауллин, А. Р. Высокомолекулярные ПАВ - эффективные диспергаторы углеродных наноструктур в жидких средах / А. Р. Гатауллин, С. А. Богданова, Ю. Г. Галяметдинов // Тезисы докладов II Всероссийского симпозиума по поверхностно-активным веществам. - Москва, 2013. - С. 17.

244. Гатауллин, А. Р. Диспергирование углеродных нанотрубок и фуллеренов С60 в водных растворах высокомолекулярных соединений и поверхностно-активных веществ / А. Р. Гатауллин, К. В. Кузнецов, Л. Г. Хабибуллина, С. А. Богданова, Ю. Г. Галяметдинов // Тезисы докладов V конференции «Органические и гибридные наноматериалы». - Иваново, 2015. - С. 107-109.

245. Гатауллин, А. Р. Дезагрегация и стабилизация углеродных нанотрубок в водных растворах низко- и высокомолекулярных амфифильных соединений / А. Р. Гатауллин, С. А. Богданова, Ю. Г. Галяметдинов // Тезисы докладов I Международной школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Биомедицина, материалы и технологии XXI века». - Казань, 2015. - С. 375.

246. Гатауллин, А. Р. Дезинтеграция углеродных наноструктур и стабилизация дисперсий для получения полифункциональных композиционных материалов / А. Р. Гатауллин, К. В. Кузнецов, С. А. Богданова, Ю. Г. Галяметдинов // Тезисы докладов международной научной конференции «Полифункциональные химические материалы и технологии». - Томск, 2015. - С. 43-46.

247. Wang, G. Self-assembly of carbon nanotubes modified by amphiphilic block polymers in selective solvent / G. Wang, Y. Liu // Macromolecular Chemistry and Physics. - 2009. - V. 210. - № 23. - P. 2070-2077.

248. Левин, А. Д. Исследование геометрических параметров несферических наночастиц методом частично деполяризованного динамического рассеяния света / А. Д. Левин, А. С. Лобач, Е. А. Шмыткова // Российские нанотехнологии. - 2015. - Т. 10. - № 5-6. - С. 62-67.

249. Левин, А. Д. Развитие оптико-спектральных методов характеризации наночастиц / А. Д. Левин, Ю. М. Садагов, Л. Л. Короли, Е. А. Шмыткова // Российские нанотехнологии. - 2013. - Т. 8. - № 5-6. - С. 86.

195

250. Shetty, A. M. Multiangle depolarized dynamic light scattering of short functionalized single-walled carbon nanotubes / A. M. Shetty, G. M. H. Wilkins, J. Nanda, M. J. Solomon // The Journal of Physical Chemistry C. - 2009. - V. 113. - № 17. - P. 7129-7133.

251. Eitoku, T. Depolarized dynamic light scattering study of multi-walled carbon nanotubes in solution / T. Eitoku, M. Tange, H. Kato, T. Okazaki // Materials Express. -2013. - V. 3. - № 1. - P. 37-45.

252. Xu, R. Particle characterization: light scattering methods / R. Xu. - Kluwer Acad. Publ., 2002. - 403 p.

253. Nair, N. Dynamics of surfactant-suspended single-walled carbon nanotubes in a centrifugal field / N. Nair, W. Kim, R. D. Braatz, M. S. Strano // Langmuir. - 2008. -V. 24. - № 5. - P. 1790-1795.

254. Mamedov, A. A. Molecular design of strong single-wall carbon nanotube/polyelectrolyte multilayer composites / A. A. Mamedov, N. A. Kotov, M. Prato et al. // Nature materials. - 2002. - V. 1. - № 3. - P. 190-194.

255. Sun, Z. Quantitative evaluation of surfactant-stabilized single-walled carbon nanotubes: dispersion quality and its correlation with zeta potential / Z. Sun, V. Nicolosi, D. Rickard et al. // The Journal of Physical Chemistry C. - 2008. - V. 112. -№ 29. - P. 10692-10699.

256. Tantra, R. Effect of nanoparticle concentration on zeta-potential measurement results and reproducibility / R. Tantra, P. Schulze, P. Quincey // Particuology. - 2010. -V. 8. - № 3. - P. 279-285.

257. Yang, K. Adsorption and conformation of a cationic surfactant on single-walled carbon nanotubes and their influence on naphthalene sorption / K. Yang, Q. Jing, W. Wu, L. Zhu, B. Xing // Environ. Sci. Technol. - 2010. - V. 44. - № 2. - P. 681-687.

258. Arkhipov, V. P. Micelle structure and molecular self-diffusion in isononylphenol ethoxylate-water systems / V. P. Arkhipov, E. F. Potapova, O. N. Antzutkin, A. V. Filippov // Magnetic Resonance in Chemistry. - 2013. - V. 51. - № 7. - P. 424-430.

196

259. Bai, Y. Adsorption of Triton X-series surfactants and its role in stabilizing multiwalled carbon nanotube suspensions / Y. Bai., D. Lin, F. Wu, Z. Wang, B. Xing // Chemosphere. - 2010. - V. 79. - № 4. - P. 362-367.

260. Gataoullin, A. R. Adsorbance interaction of amphiphilic compounds with multiwall carbon nanotubes / A. R. Gataoullin, S. A. Bogdanova, Yu. G. Galyametdinov // Book of abstracts of the VIIIth International Symposium "Design and Synthesis of Supramolecular Architectures". - Kazan, 2016. - P. 180.

261. Парфит, Г. Адсорбция из растворов на поверхностях твердых тел / Г. Парфит, К. Рочестер. - М.: Мир, 1986. - 488 с.

262. Петренко, Д. Б. Модифицированный метод Боэма для определения гидроксильных групп в углеродных нанотрубках / Д. Б. Петренко // Электронный журнал «Вестник Московского государственного областного университета. -

2012. - № 1. - С. 157-160.

263. Дьячкова, Т. П. Методы функционализации и модифицирования углеродных нанотрубок / Т. П. Дьячкова, А. Г. Ткачев. - М.: Издательский дом «Спектр»,

2013. - 152 с.

264. Arkhipov, V. P. Dynamic and structural properties of oxyethylated isononylphenols / V. P. Arkhipov, S. A. Bogdanova, Z. Sh. Idiyatullin, I. V. Lunev, A. V. Filippov // Mendeleev Communications. - 2016. - V. 26. - № 4. - P. 355-357.

265. Шашкина, О. Р. Влияние свободной поверхностной энергии полимеров на формирование их межфазного контакта с оксиэтилированными изононилфенолами / О. Р. Шашкина, С. А. Богданова, В. П. Барабанов, О. В. Стоянов, Г. П. Белов // Клеи, герметики, технологии. - 2010. - № 10. - C. 25-34.

266. Ганиев, Р. Ф. Влияние интенсивного механического воздействия на параметры и структуру адсорбционных слоёв полимера на поверхности частиц пигментов в водных дисперсных системах / Р.Ф. Ганиев, Н.А. Булычев, В.Н. Фомин, И.А. Арутюнов, С.Д. Айзенбах, В.П. Зубов, Е.Б. Малюкова // Доклады Академии наук. - 2008. - Т. 423. - № 2. - С. 218-221.

267. Гатауллин, А. Р. Получение и стабилизация дисперсий фуллеренов в жидких средах в присутствии неионных поверхностно-активных веществ / А. Р.

197

Гатауллин, М. С. Салина, С. А. Богданова, Ю. Г. Галяметдинов // Журнал прикладной химии. - 2013. - Т. 86. - № 11. - С. 1704-1710.

268. Гатауллин, А. Р. Диспергирование фуллеренов С60 в водных растворах оксиэтилированного жирного спирта / А. Р. Гатауллин, Д. Ю. Попова, С. А. Богданова, Ю. Г. Галяметдинов // Вестник Казанского технологического университета. - 2014. - Т. 17. - № 7. - C. 74-76.

269. Андреев, С. М. Эффективный способ получения водных нанодисперсий фуллерена C60 / С. М. Андреев, Д. Д. Пургина, Е. Н. Башкатова и др. // Российские нанотехнологии. - 2014. - Т. 9. - № 7-8. - С. 24-30.

270. Wierzbicki, M. Comparison of anti-angiogenic properties of pristine carbon nanoparticles / M. Wierzbicki, E. Sawosz, M. Grodzik et al. // Nanoscale research letters. - 2013. - V. 8. - № 1. - P. 1-8.

271. Mchedlov-Petrossyan, N. O. Colloidal dispersions of fullerene C60 in water: some properties and regularities of coagulation by electrolytes / N. O. Mchedlov-Petrossyan, V. K. Klochkov, G. V. Andrievsky // Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. - 1997. - V. 93. - № 24. - P. 4343-4346.

272. Bouchard, D. Colloidal properties of aqueous fullerenes: isoelectric points and aggregation kinetics of C60 and C60 derivatives / D. Bouchard, X. Ma, C. Isaacson // Environmental science and technology. - 2009. - V. 43. - № 17. - P. 6597-6603.

273. Deguchi, S. Nanoparticles of fullerene C60 from engineering of antiquity / S. Deguchi, S. -A. Mukai, T. Yamazaki, M. Tsudome, K. Horikoshi // The Journal of Physical Chemistry C. - 2009. - V. 114. - № 2. - P. 849-856.

274. Brant, J. A. Characterizing the impact of preparation method on fullerene cluster structure and chemistry / J. A. Brant, J. Labille, J. -Y. Bottero, N. R. Wiesner // Langmuir. - 2006. - V. 22. - № 8. - P. 3878-3885.

275. Labille, J. Hydration and dispersion of C60 in aqueous systems: the nature of water-fullerene interactions / J. Labille, A. Masion, F. Ziarelli et al. // Langmuir. -2009. - V. 25. - № 19. - P. 11232-11235.

276. Мчедлов-Петросян, Н. О. Растворы фуллерена С60: коллоидный аспект / Н. О. Мчедлов-Петросян // ХФТП. - 2010. - V. 1. - № 1. - С. 19-37.

198

277. Andrievsky, G. V. On the production of an aqueous colloidal solution of fullerenes / G. V. Andrievsky, M. V. Kosevich, O. M. Vovk, V. S. Shelkovsky, L. A. Vashchenko // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1995. - № 12. - P. 1281-1282.

278. Мчедлов-Петросян, Н. О. Взаимодействие полиметиновых красителей с частицами гидрозоля фуллерена C60 / Н. О. Мчедлов-Петросян, В. К. Клочков, Г. В. Андриевский и др. // Журн. научн. и прикл. фотографии и кинематографии. -2001. - Т. 46. - № 1. - С. 3-12.

279. Dunstan, D. E. Hydrocarbon interfacial interactions and colloid stability / D. E. Dunstan // The Journal of Physical Chemistry. - 1993. - V. 97. - № 43. - P. 1114311144.

280. Chen, K. L. Relating colloidal stability of fullerene (C60) nanoparticles to nanoparticle charge and electrokinetic properties / K. L. Chen, M. Elimelech // Environmental science and technology. - 2009. - V. 43. - № 19. - P. 7270-7276.

281 . Гатауллин, А. Р. Совместное диспергирование фуллеренов С60 и углеродных нанотрубок в водных растворах ПАВ для введения в полимерные материалы / А.

Р. Гатауллин, С. А. Богданова, К. В. Кузнецов, Ю. Г. Галяметдинов // Вестник Казанского технологического университета. - 2015. - Т. 18. - № 8. - С. 55-57.

282. Cataldo, F. MWCNTs elastomer nanocomposite, part 1: the addition of MWCNTs to a natural rubber-based carbon black-filled rubber compound / F. Cataldo, O. Ursini, G. Angelini // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructures. - 2009. - V. 17. - № 1. - P. 38-54.

283. Lu, L. Reinforcement of styrene-butadiene-styrene tri-block copolymer by multiwalled carbon nanotubes via melt mixing / L. Lu, Z. Zhou, Y. Zhang, S. Wang, Y. Zhang // Carbon. - 2007. - V. 45. - № 13. - P. 2621-2627.

284. Velasco-Santos, C. Hydrogen bonding of polystyrene latex nanospheres to sidewall carbon nanotubes / C. Velasco-Santos, A. L. Martinez-Hernandez, V. M. Castano // J. Phys. Chem. B. - 2004. - V. 108. - № 49. - P. 18866-18869.

199

285. Yu, J. Characterization of conductive multiwall carbon nanotube/polystyrene composites prepared by latex technology / J. Yu, K. Lu, E. Sourty et al. // Carbon. -2007. - V. 45. - № 15. - P. 2897-2903.

286. Peng, Z. Self-assembled natural rubber/multi-walled carbon nanotube composites using latex compounding techniques / Z. Peng, C. Feng, Y. Luo, Y. Li, L. X. Kong // Carbon. - 2010. - V. 48. - № 15. - P. 4497-4503.

287. Гришин, Б. С. Влияние ПАВ на диспергирование технического углерода в резиновых смесях / Б. С. Гришин, Т. И. Писаренко, Е. А. Ельшевская, К. П. Маслихова // Каучук и резина. - 1988. - № 10. - С. 16-18.

288. Богданова, С. А. Свойства эластомерных композиций, полученных на основе бутадиен-стирольного латекса с добавками дисперсий углеродных нанотрубок / С.

A. Богданова, А. Р. Гатауллин, А. П. Рахматуллина, Ю. Г. Галяметдинов // Промышленное производство и использование эластомеров. - 2016. - №2. - С. 1925.

289. Братухин, A. Г. Технология производства изделий и интегральных конструкций из композиционных материалов в машиностроении / А. Г. Братухин,

B. С. Боголюбов, О. С. Сироткин. - М.: Готика, 2003. - 516 с.

290. Каблов, Е. Н. Перспективы использования углеродсодержащих наночастиц в связующих для полимерных композиционных материалов / Е. Н. Каблов, С. В. Кондрашов, Г. Ю. Юрков // Российские нанотехнологии. - 2013. - Т. 8. - № 3-4. -

C. 24-42.

291. Богданова, С. А. Получение наномодифицированных полимерных бумаг с углеродными нанотрубками и неионными поверхностно-активными веществами /

С. А. Богданова, А. О. Эбель, А. Р. Гатауллин, И. М. Закиров, Ю. Г. Галяметдинов // Российские нанотехнологии. - 2014. - Т. 9. - № 11-12. - С. 5-11.

292. Gataoullin, A. R. Carbon nanotubes modified with the surfactants - an efficient reinforcing additive for polymer composites / A. R. Gataoullin, S. A. Bogdanova, Yu. G. Galyametdinov // Book of abstracts of the XV International scientific conference "High-tech in chemical engineering-2014". - Moscow, 2014. - P. 257.

200

293. Закиров, И. М. Шевронные структуры. Конструкция и технология изготовления / И. М. Закиров, Ю. П. Катаев, А. В. Никитин, Н. И. Акишев. -Казань: Изд-во Казан. ун-та, 2006. - 242 с.

294. Гатауллин, А. Р. Модификация полимерных бумаг углеродными нанотрубками / А. Р. Гатауллин, С. А. Богданова, И. М. Закиров, Ю. Г. Галяметдинов // Тезисы докладов IV всероссийской Каргинской конференции «Полимеры-2014». - Москва, 2014. - С. 752.

295. Bogdanova, S. A. The production of polymer nanocomposites modified with carbon nanotubes and nonionic surfactants / S. A. Bogdanova, A. R. Gataoullin, I. M. Zakirov, Yu. G. Galyametdinov // Book of abstracts of the International conference «Advanced Carbon Nanostructures». - St. Petersburg, 2015. - P. 166.

296. Кривова, А. Ю. Технология производства парфюмерно-косметических продуктов / А. Ю. Кривова, В. Х. Паронян. - М.: ДеЛи принт, 2009. - 668 с.