Депуринизация гуаниновых и 8-оксогуаниновых оснований и образование редокс-активных соединений в растворах под действием тепла тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.02, кандидат биологических наук Черников, Анатолий Викторович

• Черников, Анатолий Викторович
• кандидат биологических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Черников, Анатолий Викторович

ВВЕДЕНИЕ.

ЧАСТЬ I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Глава 1. Типы и природа повреждений ДНК.

1.1. Нарушения спаривания основаннй.

1.2. Спонтанные повреждения ДНК.

1.3. Индуцированные повреждения ДНК.

Глава 2. Повреждения оснований ДНК активными формами кислорода.

2.1. Генерация активных форм кислорода.

2.2. Антиоксидантная защита клетки.

2.3. Роль АФК в биологических системах и окружающей среде.

2.4. 8-Оксогуанин - биологический маркер окислительной модификации ДНК.

2.4.1. Генотоксичность 8-оксогуанина: неоднозначные матричные и субстратно-кодовые свойства.

2.4.2. Роль 8-оксогуанина в развитии болезней и старения.

Глава 3. Репарация АР-сайтов и 8-оксогуанина в ДНК.

ЧАСТЬ II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ

Глава 4. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

4.1. Материалы.

4.2. Депуринизация ДНК.

4.3. Депуринизация oxo8dG, oxo8rG, dG и rG.

4.4. Определение тепловой продукции гидроксильных радикалов в морской воде.

4.5. Определение фотохимической продукции ОН-радикалов в морской воде.

4.6. Определение тепловой продукции ОН-радикалов в бидистиллированной воде.

4.7. Определение тепловой продукции ОН-радикалов в фосфатном буфере (1 мМ, рН 6,6).

4.8. Определение восстанавливающего агента в морской воде.

ЧАСТЬ III. РЕЗУЛЬТАТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

Глава 5. Депуринизация гуанина в ДНК.

Глава 6. Депуринизация 7,8-дигидро-8-оксо-2'-дезоксигуанозина, 7,8-дигидро

8-оксогуанозина, 2'-дезоксигуанозина и гуанозина.

Глава 7. Генерация гидроксильных радикалов в воде и водно-солевых растворах под действием тепла.

Глава 8. Образование восстанавливающего агента в морской воде под действием тепла.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Депуринизация гуаниновых и 8-оксогуаниновых оснований и образование редокс-активных соединений в растворах под действием тепла»

Активные формы кислорода (синглетный кислород 'Ог, супероксидный анион-радикал 'Ог'/НОг*, перекись водорода Н2О2, гидроксильный радикал *ОН и др.), наряду с активными формами азота, хлора и серы, обладают выраженной окислительной активностью и образуются in vivo как из эндогенных источников (многочисленные ферментативные реакции, дыхательная цепь митохондрий, аутоокисление внутриклеточных метаболитов и др.), так и в результате внешних воздействий физической (ионизирующие излучения, ультрафиолетовый свет и др.) и химической природы (некоторые красители, токсины, лекарственные препараты, ксенобиотики и др.) [Halliwell, 1999; Patel et al., 1999; Зенков и др., 2001; Giles et al., 2002].

В физиологических условиях существует динамическое равновесие между выработкой свободных радикалов и их нейтрализацией, и в низкой концентрации АФК действуют как "вторичные мессенджеры", участвуя в качестве специфических сигнальных молекул в регуляции метаболических процессов, экспрессии генов, работы иммунной, эндокринной и других физиологических систем [Дубинина, 2001; Voeikov, 2001; Гольдштейн, 2002; Droge, 2002]. В высоких концентрациях, при повышении уровня АФК сверх определённого предела ("окислительный стресс"), активные формы кислорода оказывают токсическое, повреждающее действие на клетки [Зенков и др., 2001]. Разрушительное действие АФК сопровождает развитие многих заболеваний (в т. ч. нейродегенеративных, воспалительных, инфекционных, аутоиммунных), АФК играют важную роль в процессах старения, мутагенеза, канцерогенеза и тератогенеза [Меньщикова и др., 1994; Ceratti, 1994; Beal, 1995; Beckman, Ames, 1998; Parman et al., 1999; Moskovitz et al., 2002]. На молекулярном уровне патогенность АФК обуславливается, прежде всего, индукцией кислородными метаболитами окислительной модификации биомакромолекул: липидов, белков, нуклеиновых кислот, углеводов.

АФК инициируют реакции перекисного окисления ненасыщенных жирнокислотных цепей липопротеинов плазмы крови и липидов биологических мембран, что приводит к увеличению вязкости и полярности мембранного липидного бислоя, нарушению его ионной проницаемости и барьерных функций, а также к изменению активности мембранных белков [Владимиров и др., 1991]. Ненасыщенные альдегиды - один из продуктов перекисного окисления липидов способны образовывать межмолекулярные ковалентные связи ("сшивки") с белками, нуклеиновыми кислотами и инактивировать ферменты [Szweda et al., 1993]. В результате реакции АФК с аминокислотными остатками белков (лизином, аргинином, пролином, треонином и глутаминовой кислотой) образуются их карбонильные производные, используемые в качестве биомаркера окислительного повреждения белка [Chevion et al., 2000]. Окисление белков сопровождается окислением сульфгидрильных. групп, агрегацией вследствие образования межбелковых сшивок, разрывами пептидной цепи и фрагментацией полипептида, снижением ферментативной активности (особенно ферментов, содержащих ионы железа в составе железо-серных центров), денатурацией белковых молекул и повышением их чувствительности к действию протеаз [Gardner, Fridovich, 1992; Dean et al., 1997]. АФК вызывают деградацию гликозаминогликанов и гиалуроновой кислоты - важнейших компонентов внеклеточного матрикса [Moseley et al., 1997]. Окислению АФК подвержены также углеводы, образующие дикарбонильные соединения [Hunt et al., 1988].

АФК оказывают как прямое действие на ДНК, обусловливая повреждение оснований и дезоксирибозы (с фрагментацией сахара и/или образованием апуринового/апиримидинового участка), разрывы сахарофосфатного остова, образование сшивок с белками и другими молекулами, так и опосредованное, вызывая, например, нарушение ионного гомеостаза клетки с последующей активацией металлозависимых нуклеаз [Пескин, 1997]. Известно более двадцати продуктов окислительной модификации азотистых оснований [Dizdaroglu, 1992], многие из них, в том числе тиминовые и урациловые гликоли, 5-гидроксиурацил, 5-гидроксицитозин, 8-оксоаденин, - мутагенны [Wang et al., 1998]. 8-Оксогуанин (7,8-дигидро-8-оксогуанин), образующийся в ДНК при действии синглетного кислорода и гидроксильных радикалов, составляет около 5% от общего количества окисленных оснований в ДНК и в настоящее время рассматривается как основной маркер свободнорадикального повреждения ДНК [Beckman, Ames, 1997; Mamett, 2000]. Образование 8-оксогуанина в ДНК in vivo сопряжено с процессами мутагенеза [Брусков и др., 1992; Cheng et al., 1992; Moriya, Grollman, 1993], канцерогенеза [Ames et al., 1995; Loft, Poulsen, 1996; Wiseman, Halliwell, 1996], старения [Fraga et al., 1990; Beckman, Ames, 1998] и патогенезом болезней пожилого возраста [Ames et al., 1993].

Тепло, постоянно действующий физический фактор среды, индуцирует повреждения ДНК нескольких типов, в том числе депуринизацию ДНК с разрывом гликозидных связей и образованием апуриновых сайтов [Greer, Zamenhof, 1962; Lindahl, Nyberg, 1972] (повреждение, обладающее мутагенностью [Wallace, 1998]) и образование 8-оксогуанина в водных растворах мононуклеотида dGMP [Брусков, Петров, 1992] и ДНК [Bruskov et al., 2002]. Роль и молекулярные механизмы повреждающего действия тепла на ДНК, относительный вклад тепла в повреждение ДНК по сравнению с другими воздействиями, ведущими к окислительной модификации нуклеиновых кислот, остаются малоизученными. Исследование свойств продуктов теплового повреждения ДНК, кинетических параметров таких процессов и физико-химических механизмов, лежащих в их основе, представляют собой актуальную фундаментальную проблему.

Целью данной работы явилось изучение стабильности N-гликозидной связи гуаниновых и 8-оксогуаниновых оснований в составе свободных нуклеозидов и в ДНК, а также исследование возможного механизма тепловых повреждений ДНК. В соответствии с целью были поставлены основные задачи:

1) изучить индуцированную теплом депуринизацию гуанина в растворах ДНК in vitro, определить кинетические параметры процесса, сопоставить тепловую депуринизацию гуанина с образованием 8-оксогуанина в ДНК под действием тепла и с депуринизацией гуанина в ДНК при действии у-излучения;

2) исследовать устойчивость гликозидной связи природных гуаниновых нуклеозидов и их 8-оксопроизводных к действию тепла, у-излучению и кислотному гидролизу;

3) исследовать процесс генерации под действием тепла в воде и водно-солевых растворах (буфер, морская вода) гидроксильных радикалов и других редокс-активных соединений.

ЧАСТЬ I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Заключение диссертации по теме «Биофизика», Черников, Анатолий Викторович

выводы

1. Изучены кинетические параметры депуринизации гуанина в растворах ДНК в фосфатном буфере (1 мМ, рН 6,8) под действием тепла. Обнаружен "кислородный эффект" при тепловой депуринизации ДНК. Процессы тепловой депуринизации гуанина и индуцированного теплом образования 8-оксогуанина в ДНК, определённые в одних условиях, проявляют сходство: энергия активации их одинакова, добавление NaCl влияет на оба процесса аналогично. Результаты свидетельствуют о тесной взаимосвязи тепловой депуринизации ДНК с образованием активных форм кислорода под действием тепла.

2. Проведено сравнение стабильности гликозидной связи для 7,8-дигидро-8-оксо-2'-дезоксигуанозина, 7,8-дигидро-8-оксогуанозина и природных гуаниновых нуклеозидов (2'-дезоксигуанозина, гуанозина). Показана значительно большая устойчивость 8-оксопроизводных гуаниновых нуклеозидов, по сравнению с природными нуклеозидами, к депуринизации, вызванной различными физико-химическими воздействиями: термической обработкой, действием у-излучения и кислотным гидролизом.

3. Показан эффект генерации гидроксильных радикалов под действием тепла в бидистиллированной воде (нейтральный рН) и в фосфатном буфере (1 мМ, рН 6,6) с помощью специфичного флуоресцентного зонда кумарин-3-карбоновой кислоты. При защелачивании воды до рН 9,8 скорость тепловой продукции ОН-радикалов увеличивается в ~3 раза по сравнению с рН 6,8. Результаты свидетельствуют об участии гидроксильных ионов в генерации ОН-радикалов.

4. Изучены кинетические параметры индуцированного нагреванием процесса генерации гидроксильных радикалов в морской воде. Показано, что эта реакция протекает отчасти по фентоновскому механизму. Установлено, что тепловая компонента продукции гидроксил-радикалов в морской воде при 28°С составляет около 1% от фотохимической величины, обусловленной максимальным солнечным освещением в дневное время. Скорость тепловой генерации гидроксильных радикалов при 28°С на три порядка величины больше, чем средняя скорость образования ОН-радикалов в воде под действием природного радиационного фона.

Скорость тепловой продукции "ОН у теплокровных животных оценена величиной ~3 • 10~14М- с"1.

5. С помощью реактива Эллмана выявлена тепловая генерация в морской воде восстанавливающего агента. Определены его время полужизни (около 4 мин) и кинетические параметры восстановительной реакции. Показано, что такими восстановителями при нагревании морской воды являются, по-видимому, бикарбонат- и хлорид-анионы, а сульфат-анион не обладает такой активностью.

Список основных сокращений и обозначений

АК - аскорбиновая кислота (витамин С)

АКМ - активированные кислородные метаболиты

АФК - активные формы кислорода

ВЭЖХ - высокоэффективная жидкостная хроматография

ГПО - глутатионпероксидаза

ГТ - глутатионтрансфераза

ККК - кумарин-3-карбоновая кислота

МПО - миелопероксидаза

7-ОН-ККК - 7-гидроксикумарин-З-карбоновая кислота

ПОЛ - перекисное окисление липидов

ПРФ - природный радиационный фон

СОД - супероксиддисмутаза т.п.о. - тысяч пар оснований

АР - апуриновый/апиримидиновый

BER - эксцизионная репарация оснований ДНК (base excision repair)

DFO - дефероксамин dG - 2'-дезоксигуанозин dGMP - 2'-дезоксигуанозин-5'-монофосфат

DTNB - реактив Эллмана (5, 5'-dithiobis(2-nitrobenzoic acid))

FapyG - 2,6-диамино-4-гидрокси-5-тУ-метилформамидопиримидин

Fpg - формамидопиримидин-ДНК-гликозилаза, MutM

G - радиационно-химический выход

GC/MS - газовая хроматография, сопряжённая с масс-спектрометрией GSH - глутатион восстановленный

NER - эксцизионная репарация нуклеотидов (nucleotide excision repair)

OGG1 - 8-оксогуанин-ДНК-Ы-гликозилаза oh2A - 2-гидроксиаденин oh5C - 5-гидроксицитозин oh5U - 5-гидроксиурацил oxo8A - 8-оксо-7,8-дигидроаденин oxo8dG - 8-оксо-7,8-дигидро-2'-дезоксигуанозин oxo8dGTP - 8-оксо-7,8-дигидро-2'-дезоксигуанозин-5'-трифосфат oxo8G - 8-оксо-7,8-дигидрогуанин (8-оксогуанин) oxo8rG - 8-оксо-7,8-дигидрогуанозин oxo8rGTP - 8-оксо-7,8-дигидрогуанозин-5'-трифосфат

PON - пероксинитрит (peroxynitite) rG - гуанозин

Tg - тиминовые гликоли

Ug - урациловые гликоли

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

В настоящей работе представлены результаты исследования кинетических параметров процесса тепловой депуринизации остатков гуаниновых нуклеозидов в ДНК, устойчивости N-гликозидной связи в свободных гуаниновых и 8-оксогуаниновых нуклеозидах к действию тепла и других физико-химических факторов, а также результаты изучения некоторых возможных механизмов тепловой депуринизации.

В первой части работы с использованием хроматографических методов определены значения констант скоростей депуринизации гуанина при различных температурах и ионных силах раствора и энергия активации процесса. Продемонстрирована зависимость тепловой депуринизации гуанина от ионной силы раствора и характера насыщающего раствор газа ("кислородный эффект"). Показано, что процессы выщепления гуанина из ДНК под действием тепла и у-облучения существенно различаются, тогда как процессы депуринизации гуанина и образования 8-оксогуанина под действием тепла весьма схожи. Полученные нами результаты по кинетике тепловой депуринизации гуанина в ДНК при низких ионных силах раствора хорошо соответствуют литературным данным. Изучение тепловой депуринизации 7,8-дигидро-8-оксо-2'-дезоксигуанозина показало, что гликозидная связь oxo8dG в ~10 раз более устойчива к гидролизующему действию тепла, чем гликозидная связь природного дезоксирибонуклеозида (dG). Устойчивость 7,8-дигидро-8о оксорибонуклеозида (oxo rG) к разрыву гликозидной связи, индуцированному у-излучением, в ~2 раза выше, чем в случае гуанозина. Согласно нашим данным, 8-оксопроизводные гуаниновых нуклеозидов существенно более резистентны к гидролизу гликозидной связи в кислотных условиях при 100°С по сравнению с природными нуклеозидами. В целом в работе продемонстрирована высокая устойчивость 8-оксогуаниновых нуклеозидов к депуринизации, индуцированной различными физико-химическими воздействиями: термической обработкой, действием у-излучения и кислотным гидролизом.

Во второй части работы показано, что в насыщенной воздухом воде и водно-солевых растворах под действием тепла происходит образование редокс-активных соединений как окислительной, так и восстановительной природы. С использованием флуоресцентного зонда кумарин-3-карбоновой кислоты изучен индуцированный нагреванием процесс генерации гидроксильных радикалов в воде, фосфатном буфере, морской воде, определены некоторые кинетические параметры этой реакции. Проведено количественное соотнесение процессов тепловой и фотохимической генерации ОН-радикалов в морской воде. Установлено, что реакция образования 'ОН в морской воде под действием тепла протекает, отчасти, по фентоновскому механизму. Впервые продемонстрировано, что в естественных условиях тепло ответственно за генерацию небольшой, но статистически значимой части общего количества ОН-радикалов, образующихся в морской воде под влиянием факторов окружающей среды. Теплокровным животным свойственна изотермия, что определяет, учитывая сходство химического состава морской воды и внеклеточной жидкости животных, существование у гомойотермов постоянно действующего фактора внутренней среды организма, обеспечивающего непрерывную внутритканевую продукцию гидроксильных радикалов. Использование реактива Эллмана позволило установить, тепло индуцирует образование в морской воде восстанавливающего агента. Изучены кинетические параметры этой реакции, показано, что бикарбонат-анион и хлорид-анион при нагревании раствора проявляют свойства восстановителя.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Черников, Анатолий Викторович, 2003 год

1. Алексеева Л., Петров А., Саватеева Т., Коваленко А., Голубев С., Романцов М.2001) Янтарная кислота основное действующее вещество новых метаболических препаратов. Врач. № 12, С.29.

2. Бенимецкая JI.3., Карпова Г.Г., Гринёва Н.И. (1978) Алкилированные основания, образующиеся при 5-комплементарно адресованной модификации ДНК, и кинетика их элиминирования в условиях алкилирования. Биоорган, химия. №4, С.1372-1381.

3. Болдырев А.А. (1998) Карнозин. Биологическое значение и возможности применения в медицине. М.: Издательство МГУ. 320 с.

4. Брусков В.И., Газиев А.И., Малахова JI.B., Манцыгин Ю.А., Моренков О.С. (1996) Моноклональные антитела к 8-оксо-2'-дезоксигуанозину (8-гидроксигуанозину) биомаркеру повреждения ДНК активными формами кислорода. Биохимия. Т.61, Вып.4, С.737-744.

5. Брусков В.И., Куклина О.В. (1988) Проявление 8-okch-GTP субстратных свойств

6. UTP в реакции полинуклеотидного синтеза РНК-полимеразой Escherichia coli на матрице nonnd(AT>d(AT). Мол. биол. Т.22, Вып.З, С.726-730.

7. Брусков В.И., Курявый В.В., Усачёва A.M. (1989) Неоднозначность субстратно-кодовых свойств 8-okch-GTP в реакции синтеза олигонуклеотидов РНК-полимеразой Escherichia coli на матрице ДНК мутанта фага Т7 ДД111. ДАН СССР. Т.307, № 1, С.243-246.

8. Брусков В.И., Масалимов Ж.К., Усачёва A.M. (1999) Определение 8-оксогуанина в ДНК методом хемилюминесцентного иммуноферментного анализа. Биохимия. Т.64, Вып.7, С.958-964.

9. Брусков В.И., Масалимов Ж.К, Черников А.В. (2001) Образование активных форм кислорода под действием тепла при восстановлении растворённого кислорода воздуха. Докл. РАН. Т.381, № 2, С.262-264.

10. Брусков В.И., Масалимов Ж.К, Черников А.В. (2002) Образование активных форм кислорода в воде под действием тепла. Докл. РАН. Г.384, № 6, С. 821-824.

11. Брусков В.И., Петров А.И. (1992) Кинетика образования 8-окси-2'дезоксигуанозин-5'-монофосфата под влиянием тепла: определение констант скоростей и энергии активации. Мол. биол. Т. 26, Вып. 6, С. 1362-1369.

12. Ванин А.Ф. (2001) Оксид азота: регуляция клеточного метаболизма без участия системы клеточных рецепторов. Биофизика. Т.46, Вып.4, С.631-641.

13. Векшин H.JT. (1994) Многоходовые кюветы для флуоресцентной спектроскопии. Оптическая техника. № 3, С. 18-20.

14. Величковский Б. Т. (2001) Свободнорадикальное окисление как звено срочной и долговременной адаптации организма к факторам окружающей среды. Вестник РАМН. № 6, С.45-51.

15. Владимиров Ю.А., Азизова О.А.,Деев А.И., Козлов А.В., Осипов А.Н., Рощупкин Д.И. (1991) Свободные радикалы в живых системах. Итоги науки и техники. Сер.Биофизика. Т.29. С. 1-249.

16. Газиев А.И. (1999) Повреждение ДНК в клетках под действием ионизирующей радиации. Радиац.биол. Радиоэкол. Т.39, Вып.6, С.630-638.

17. Газиев А.И. (2001) Ликопин потенциальное средство профилактики рака и сердечно-сосудистой патологии. Вопр. биологической, медицинской и фармацевтической химии. № 3, С.3-11.

18. Гамалей И.Л., Клюбин И.В. (1996) Перекись водорода как сигнальная молекула. Цитология. Т.38, № 12, С.1233-1247.

19. Гольдштейн Н. (2002) Активные формы кислорода как жизненно необходимые компоненты воздушной среды. Биохимия. Т.67, Вып.2, С. 194-204.

20. Гуриков Ю.В., Бондаренко Н.Ф. (2001) Природная вода как окислительная среда. Журн. физ. химии. Т.75, № 7, С. 1221-1224.

21. Гуськов Е.П., Клецкий М.Е., Корниленко И.В., Олехнович Л.П., Чистяков В.А.,

22. Шкурат Т.П., Прокофьев В.Н., Жданов Ю.А. (2002) Аллантоин как тушитель свободных радикалов. Докл. РАН. Т.383, № 3, С.405-408.

23. Домрачее Г.А., Родыгин Ю.Л., Селивановский Д.А., Стунжас П.А. (1995) Об одном из механизмов генерации пероксида водорода в океане. В сб.: Химия морей и океанов. М.: Наука. 415 с. С. 169-177.

24. Досон Р., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. (1991) Справочник биохимика. М.: Мир. 544 с.

25. Дубинина Е.Е. (2001) Роль активных форм кислорода в качестве сигнальныхмолекул в метаболизме тканей при состояниях окислительного стресса. Вопр. мед. химии. Т.47, № 6, С.561-581.

26. Дурнев А.Д., Середенин С.Б. (1998) Мутагены (скрининг и фармакологическая профилактика воздействий). М.: Медицина. 328 с.

27. Жанатаев А.К., Дурнев А.Д., Середенин С.Б. (2002) Перспективы определения 8гидрокси-2-дезоксигуанозина в качестве биомаркера окислительного стресса в эксперименте и клинике. Вестник РАМН. № 2. С.45-49.

28. Жестяников В Д. (1979) Репарация ДНК и её биологическое значение. JL: Наука. 285 е., С.138.

29. Зенков Н.К., Панкин В.З., Меньщикова Е.Б. (2001) Окислительный стресс: биохимический и патофизиологический аспекты. М.: МАИК "Наука/Интерпериодика". 343 с.

30. Зенков Н.К., Меньщикова Е.Б. (1993) Активированные кислородные метаболиты в биологических системах. Успехи совр. биол. Т. 113, Вып.З, С.286-296.

31. Ивашкин В.Т., Драпкина О.М. (2001) Клиническое значение оксида азота и белков теплового шока. М.: Гэотар-Мед. 88 с.

32. Калу ев А.В. (1998) К вопросу о регуляторной роли активных форм кислорода в клетке. Биохимия. Т.63, Вып.9, С.1305-1306.

33. КалуевА.В. (1999) Выполняют ли регуляторную роль в клетке взаимодействияактивных форм кислорода и ДНК? Укр. биохим. журн. Т.71, № 2, С.104-108.

34. Кобалава Ж.Д., Котовская Ю.В., Толкачёва В.В., Караулова Ю.Л. (2002) Мочевая кислота маркер и/или новый фактор риска сердечно-сосудистых осложнений? Клинич. фармакология и терапия. T.l 1, № 3, С.32-39.

35. Коган А.Х., Грачёв С.В., Елисеева С.В. (1998) Углекислый газ естественныйрегулятор свободнорадикального гомеостаза на разных ступенях эволюции организмов. Докл. РАН. Т.362, № 5, С.705-708.

36. Кондрашоеа М.Н. (2002) Гормоноподобное действие янтарной кислоты. Вопр. биологической, медицинской и фармацевтической химии. № 1, С.7-12.

37. Кондрашоеа М.Н., Григоренко Е.В., Хижняк Е.П., Тяжелое В.В. (1988) Теплопродукция в митохондриях при окислении разных субстратов. Биофизика. Т. 33, Вып.З, С.527-528.

38. Кононец М.Ю., Пахомова С.В., Розанов А.Г., Проскурнин М.А. (2002) Определение растворённых форм железа в морской воде с помощью феррозина. Журн. аналит. хим. Т.57, № 7, С.704-708.

39. Котеров А.Н., Требенок З.Л., Пушкарёва Н.Б., Никольский А.В. (1998) Влияние цинк-металлотионеина на перекисное окисление липидов в клетках костного мозга грызунов. Радиац. биол. Радиоэкол. Т.38, Вып.З, С.426-431.

40. Кочетков Н.К., Будовский Э.И., Свердлов Е.Д., Симукова Н.А., Турчинский М.Ф., Шибаев В.Н. (1970) Органическая химия нуклеиновых кислот (Под ред. Кочеткова Н.К., Будовского Э.И.). М.: Химия. 720 с.

41. Крушинская Н.П., Шальное М.И. (1980) Образование малондиальдегида исвободных азотистых оснований при у-облучении водных растворов ДНК в присутствии кислорода. ДАН СССР. Т.250, № 3, С.653-657.

42. Крылов И.А., Утешев Д.Б. (2002) Ликопин перспективы клинического применения. Эксперим. и клин, фармакология. Т.65, № 2, С.76-78.

43. Левина В.И., Азизов О.В., Арзамасцев А.П., Григорьев Н.Б., ГраникВ.Г. (2001)

44. Противоопухолевый препарат гидроксимочевина донор оксида азота. Вопр. биологической, медицинской и фармацевтической химии. №1, С.47-49.

45. Липсон А.Г., Кузнецов В.А. (2002) О механизме концентрирования и трансформации энергии звукового поля в воде при однопузырьковой сонолюминесценции. Журн. физ. химии. 1.16, № 1, С. 116-122.

46. Малиновская Н.К. (1998) Роль мелатонина в организме человека. Клин, медицина. № 10, С.15-22.

47. Маргулис М.А. (1984) Основы звукохимии (химические реакции в акустических полях). М.: Высшая школа. 272 с.

48. Машковский М.Д. (1993) Лекарственные средства. Ч. II. М.: Медицина. 688 с. С.229.

49. Меньщикова Е.Б., Зенков Н.К. (1993) Антиоксиданты и ингибиторы радикальных окислительных процессов. Успехи совр. биол. Т.113, Вып.4, С.442-455.

50. Меньщикова Е.Б., Зенков Н.К., Шергин С.М. (1994) Биохимия окислительного стресса. Оксиданты и антиоксиданты. Новосибирск. 203 с.

51. Метелица Д.Н. (1982) Активация кислорода ферментными системами. М.: Наука. 255 с.

52. Минаев Б.Ф. (2002) Об электронных механизмах биоактивации молекулярного кислорода. Укр. биохим. журн. Т.74, № 3, С. 11-19.

53. Новосёлов В.И., Амелин С.Е., Кравченко И.Н., Новосёлов С.В., Янин В.А., Садовников В.Б., Фесенко Е.Е. (2000) Роль пероксиредоксина в антиоксидантной системе органов дыхания. Докл. РАН. Т.375, № 6, С.831-833.

54. Норман Г.Э. (2001) Активные формы кислорода и люстра Чижевского. Биохимия. Т.66, Вып. 1, С.123-126.

55. Осипов А.Н., Азизова О.А., Владимиров Ю.А. (1990) Активированные формы кислорода и их роль в организме. Успехи биол. химии. Т.31, С.180-208.

56. Осипов А.Н., Якутова Э.Ш., Владимиров Ю.А. (1993) Образование гидроксильных радикалов при взаимодействии гипохлорита с ионами железа. Биофизика. Т.38, Вып.З, С.390-396.

57. Патрушев Л.И. (2000) Экспрессия генов. М.: Наука. 527 с.

58. Нескин А.В. (1997) Взаимодействие активного кислорода с ДНК. Биохимия. Т.62, Вып.12, С.1571-1578.

59. Пикаев А.К. (1986) Современная радиационная химия. Радиолиз газов и жидкостей. М.: Наука. 439 с.

60. Поцелует М.М., Пустовидко А.В., Евтодиенко Ю.В., Храмов Р.Н., Чайлахян JJ.M.1998) Образование реактивных форм кислорода в водных растворах под действием электромагнитного излучения КВЧ-диапазона. Докл. РАН. Т.359, № 3, С.415-418.

61. Проскуряков С.Я., Габай B.JJ., Коноплянников А.Г. (2002) Некроз активная, управляемая форма программируемой клеточной гибели. Биохимия. Т.67, Вып.4, С.467-491.

62. Турпаев К.Т. (2002) Активные формы кислорода и регуляция экспрессии генов.

63. A lam Z.I., Jenner A., Daniel S.E., Lees A. J., Cairns N., Marsden C.D., Jenner P.,

64. Halliwell B. (1997) Oxidative DNA damage in the parkinsonian brain: an apparent selective increase in 8-hydroxyguanine levels in substantia nigra. J. Neurochem. 69, 1196-1203.

65. Ames B.N. (1983) Dietary carcinogens and anticarcinogens. Oxygen radicals and degenerative diseases. Science. 221, 1256-1264.

66. Ames B.N. (1989) Endogenous oxidative DNA damage, aging, and cancer. Free Rad. Res. Commun. 7, 121-128.

67. Ames B.N., Gold L.S., Willett W.C. (1995) The causes and prevention of cancer. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 92, 5258-5265.

68. Ames B.N., Shigenaga M.K., Gold L.S. (1993a) DNA lesions, inducible DNA repair, and cell division: three key factors in mutagenesis and carcinogenesis. Environ. Health Perspect. 101, 35-44.

69. Ames B.N., Shigenaga M.K., Hagen T.M. (1993b) Oxidants, antioxidants, and the degenerative diseases of aging. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 90, 7915-7922.

70. Antunes F., Barclay L.R.C., IngoldK.U., King M., N orris J.Q., Scaiano J.C., Xi F.1999) On the antioxidant activity of melatonin. Free Rad. Biol. Med. 26, 117-128.

71. Aruoma O.I., Halliwell В., GajewskiE., Dizdaroglu M. (1991) Copper-ion-dependentdamage to the bases in DNA in the presence of hydrogen peroxide. Biochem. J. 273, 601-604.

72. AsamiS., Hirano Т., Yamaguchi R., Tsurudome Y., Itoh H., KasaiH. (1998) Effects of forced and spontaneous exercise on 8-hydroxydeoxyguanosine levels in rat organs. Biochem. Biophys. Res. Commun. 243, 678-682.

73. AsamiS., Manabe H., Miyake J., Tsurudome Y., Hirano Т., Yamaguchi R., Itoh H.,

74. KasaiH. (1997) Cigarette smoking induces an increase in oxidative DNA damage, 8-hydroxydeoxyguanosine, in a central site of the human lung. Carcinogenesis. 18, 1763-1766.

75. Asmuss M., Mullenders L.H., Eker A., Hartwig A. (2000) Differential effects of toxic metal compounds on the activities of Fpg and XPA, two zinc finger proteins involved in DNA repair. Carcinogenesis. 21,2097-2104.

76. Atanasiu R.L., Stea D., Mateescu M.A., Vergely C., Dalloz F., Briot F., Maupoil V., Nadeau R., RochetteL. (1998) Direct evidence of caeruloplasmin antioxidant properties. Mol. Cell Biochem. 189, 127-135.

77. Ballmaier D., Ере B. (1995) Oxidative DNA damage induced by potassium bromate under cell-free conditions and in mammalian cells. Carcinogenesis. 16, 335-342.

78. Barata H., de Meis L. (2002) Uncoupled ATP hydrolysis and thermogenic activity of the sarcoplasmic reticulum Ca2+-ATPase. Coupling effects of dimethyl sulfoxide and low temperature. J. Biol. Chem. 277, 16868-16872.

79. Barrows L.R., Magee P.N. (1982) Nonenzymatic methylation of DNA by S-adenosylmethionine in vitro. Carcinogenesis. 3, 349-351.

80. BealM.F. (1995) Aging, energy and oxidative stress in neurodegenerative diseases. Ann. Neurol. 38, 357-366.

81. Beckman J.S., Beckman T. W., Chen J., Marshall P.A., Freeman B.A. (1990) Apparent hydroxyl radical production by peroxynitrite: implications for endothelial injury from nitric oxide and superoxide. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 87, 1620-1624.

82. Beckman K.B., Ames B.N. (1997) Oxidative decay of DNA. J. Biol. Chem. 272, 1963319636.

83. Beckman K.B., Ames B.N. (1998) The free radical theory of aging matures. Physiol. Rev. 78, 547-581.

84. Beger R.D., Bolton P.H. (1998) Structures of apurinic and apyrimidinic sites in duplex

85. DNAs. J. Biol. Chem. 273, 15565-15573.

86. Bessho Т., Tano K., KasaiH., Ohtsuka E., Nishimura S. (1993) Evidence for two DNA repair enzymes for 8-hydroxyguanine (7,8-dihydro-8-oxoguanine) in human cells. J. Biol. Chem. 268, 19416-19421.

87. Beyer R.E. (1990) The participation of coenzyme Q in free radical production and antioxidation. Free Rad. Biol. Med. 8, 545-565.

88. Beyer R.E. (1992) The analysis of the role of coenzyme Q in free radical generation and as an antioxidant. Biochem. Cell Biol. 70, 390-403.

89. Bjoras M., Luna L., Johnsen В., HoffE., Haug Т., Rognes Т., Seeberg E. (1997)

90. Opposite base-dependent reactions of a human base excision repair enzyme on DNA containing 7,8-dihydro-8-oxoguanine andabasic sites. EMBO J. 16, 6314-6322.

91. Bjoras M., Seeberg E., Luna L., Pearl L.H., Barrett Т.Е. (2002) Reciprocal "flipping"underlies substrate recognition and catalytic activation by the human 8-oxo-guanine DNA glycosylase. J. Mol. Biol. 317,171-177.

92. BoiteuxS., O'Connor T.R., Lederer F., Gougeite A., Laval J. (1990) Homogeneous Escherichia coli FPG protein. A DNA glycosylase which excises imidazole ring-opened purines and nicks DNA at apurinic/apyrimidinic sites. J. Biol. Chem. 265, 3916-3922.

93. Bonnefont-Rousselot D., Rouscilles A., Bizard C, Delattre J., Jore D., Gardes-Albert M.2001) Antioxidant effect of ethanol toward in vitro peroxidation of human low-density lipoproteins initiated by oxygen free radicals. Radiat. Res. 155,279-287.

94. Bose R.N., Moghaddas S., Mazzer P.A., Dudones L.P., Joudah L., Stroup D. (1999)

95. Oxidative damage of DNA by chromium (V) complexes: relative importance of base versus sugar oxidation. Nucleic Acids Res. 27,2219-2226.

96. Box H.C., Dawidzik J.B., Wallace J.C., Hauer C.R., Stack R.F., RajeckiM.J.,

97. Budzinski E.E. (1999) An overall perspective of X-ray damage to a DNA oligomer mediated by reactive oxygen species. Radiat. Res. 152, 575-582.

98. Braun J.E.F., Westmijze E.J., Lafleur M. V.M., Retel J. (1996) Mutations induced byy-irradiation of M13 bacteriophages containing single-stranded DNA. Int. J. Radiat. Biol. 70, 459-465.

99. Breen A.P., Murphy J.A. (1995) Reactions of oxyl radicals with DNA. Free Rad. Biol. Med. 18, 1033-1077.

100. Bressac В., Kew M., Wands J., Ozturk M. (1991) Selective G to T mutations ofp53 gene in hepatocellular carcinoma from southern Africa. Nature. 350,429-431.

101. Brookes P., Lawley P.D. (1963) Effects of alkylating agents on T2 and T4 bacteriophages. Biochem. J. 89, 138-144.

102. Brown R.K., McBurney A., Lunec J., Kelly F.J. (1995) Oxidative damage to DNA in patients with cystic fibrosis. Free Rad. Biol. Med. 18, 801-806.

103. Browne S.E., Ferrante R.J., BealM.F. (1999) Oxidative stress in Huntington's disease. Brain Pathol. 9, 147-163.

104. Bruner S.D., Nash H.M., Lane W.S., Verdine G.L. (1998) Repair of oxidatively damaged guanine in Saccharomyces cerevisiae by an alternative pathway. Curr. Biol. 8, 393403.

105. Bruner S.D., Norman D.P.G., Verdine G. (2000) Structural basis for recognition and repair of the endogenous mutagen 8-oxoguanine in DNA. Nature. 403, 859-866.

106. BrunoriM. (2001) Nitric oxide, cytochrome-c oxidase and myoglobin. Trends Biochem. Sci. 26,21-23.

107. Bruskov V.I., Malakhova L. V., Masalimov Zh.K., Chernikov A. V. (2002) Heat-induced formation of reactive oxygen species and 8-oxoguanine, a biomarker of damage to DNA. Nucleic Acids Res. 30, 1354-1363.

108. Budworth H., Dianova LI., Podust V.N., Dianov G.L. (2002) Repair of clustered DNAlesions. J. Biol. Chem. 277, 21300-21305.

109. Burdon R.H. (1995) Superoxide and hydrogen peroxide in relation to mammalian cell proliferation. Free Rad. Biol. Med. 18, 775-794.

110. Cadet J., D'Ham C., Douki Т., Pouget J.-P., Ravanat J.-L., Sauvagio S. (1998) Facts and artifacts in the measurement of oxidative base damage to DNA. Free Rad. Res. 29, 541-550.

111. Cadet J., Douki Т., Ravanat J.-L. (1997) Artifacts associated with the measurement of oxidized DNA bases. Environ. Health Perspect. 105, 1034-1039.

112. Caldecott K.W. (2001) Mammalian DNA single-strand break repair: an X-ra(y)ted affair. BioEssays. 23, 447-455.

113. Carmichael P.L., She M.N., Phillips D.H. (1992) Detection and characterization by 32P-postlabelling of DNA adducts induced by a Fenton-type oxygen radical-generating system. Carcinogenesis. 13, 1127-1135.

114. Castaing В., Geiger A., SeligerH., Nehls P., Laval J., Zehver C., BoiteuxS. (1993)

115. Cleavage and binding of a DNA fragment containing a single 8-oxoguanine by wild type and mutant FPG proteins. Nucleic Acids Res. 21, 2899-2905.

116. CeruttiP.A. (1994) Oxy-radicals and cancer. Lancet. 344, 862-863.

117. Chatgilialoglu C., O'Neill P. (2001) Free radicals associated with DNA damage. Exp. Gerontol. 36, 1459-1471.

118. Chen D„ Cao G., Hastings Т., Feng Y., Pei W., O'Horo C., Chen J. (2002) Age-dependent decline of DNA repair activity for oxidative lesions in rat brain mitochondria. J. Neurochem. 81,1273-1284.

119. Chen Q., Fischer A., Reagan J.D., Yan L.-J., Ames B.N. (1995) Oxidative DNA damage and senescence of human diploid fibroblast cells. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 92, 4337-4341.

120. Chen S.-K, TsaiM.-H., Lin C.-H., Hwang J. J., Chan W.P. (2001) Determination of 8-oxoguanine in individual cell nucleus of gamma-irradiated mammalian cells. Radiat. Res. 155, 832-836.

121. Cheng К. C., Cahill D.S., Kasai H., Nishimura S., Loeb L.A. (1992) 8-Hydroxyguanine, an abundant product of oxidative DNA damage, causes G to T substitutions in E.coli. J.Biol. Chem. 267, 166-172.

122. Chevion M., Berenshtein E., Stadtman E.R. (2000) Human studies related to protein oxidation: protein carbonyl content as a marker of damage. Free Rad. Res. 33 (Suppl.), S99-S108.

123. ChoB.P., Kadlubar F.F., Culp S.J., Evans F.E. (1990) 15N Nuclear magnetic resonance studies on the tautomerism of 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine, 8-hydroxyguanosine, and other C8-substituted guanine nucleosides. Chem. Res. Toxicol. 3, 445-452.

124. Chung M.H., Kasai H., Nishimura S., Yu B.P. (1992) Protection of DNA damage by dietary restriction. Free Rad. Biol. Med. 12, 523-525.

125. Clancy R.M., Miyazaki ¥., Cannon P.J. (1990) Use of thionitrobenzoic acid tocharacterize the stability of nitric oxide in aqueous solutions and in porcine aortic endothelial cell suspensions. Anal. Biochem. 191, 138-143.

126. Claycamp H.G. (1992) Phenol sensitization of DNA to subsequent oxidative damage in 8-hydroxyguanine assays. Carcinogenesis. 13, 1289-1292.

127. Clement M. K, Ponton A., Pervaiz S. (1998) Apoptosis induced by hydrogen peroxide is mediated by decreased superoxide anion concentration and reduction of intracellular millieu. FEBS Lett. 440, 13-18.

128. Collins A., Cadet J., Ере В., Gedik C. (1997) Problems in the measurement of 8-oxoguanine in human DNA. Carcinogenesis. 18, 1833-1836.

129. Collins A.K., Makrigiorgos G.M., Svensson G.K. (1994) Coumarin chemical dosimeter for radiation therapy. Med. Phys. 21, 1741-1747.

130. Collins A.R., DuthieS.J., Dobsott V.L. (1993) Direct enzymic detection of endogenous oxidative base damage in human lymphocyte DNA. Carcinogenesis. 14, 1733-1735.

131. Cooke M.S., Evans M.D., Herbert K.E., Lunec J. (2000) Urinary 8-oxo-2'deoxyguanosine source, significance and supplements. Free Rad. Res. 32, 381-397.

132. Cooper W.J., Zika R.G. (1983) Photochemical formation of hydrogen peroxide in surface and ground waters exposed to sunlight. Science. 220, 711-712.

133. Creighton Т.Е. (1986) Disulfide bonds as probes of protein folding pathways. Methods Enzymol. 131, 83-106.

134. Croteau D.L., apRhys C.M., Hudson E.K., Dianov G.L., Hansford R.G., Bohr V.A. (1997) An oxidative damage-specific endonuclease from rat liver mitochondria. J. Biol. Chem. 272, 27338-27344.

135. Culp S.J., Cho B.P., Kadlubar F.F., Evans F.E. (1989) Structural and conformational analyses of 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine. Chem. Res. Toxicol. 2,416-422.

136. Cutler R.G. (1991) Human longevity and aging: possible role of reactive oxygen species. Ann. N.Y. Acad. Sci. 621, 1-28.

137. CzeczotH., Tudek В., Lambert В., Laval J., BoiteuxS. (1991) Escherichia coli Fpgprotein and UvrABC endonuclease repair DNA damage induced by methylene blue plus visible light in vivo and in vitro. J. Bacteriol. 173, 3419-3424.

138. DahlA. (1993) Direct exposure of mammalian cells to pure exogenous singlet oxygen (!Ag02). Photochem. Photobiol. 57,248-254.

139. Dalton T.P., Shertzer H.G., PugaA. (1999) Regulation of gene expression by reactive oxygen. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 39, 67-101.

140. Dandona P., Thusu K., Cook S., Snyder В., Makowski J., Armstrong D., Nicotera T. (1996) Oxidative damage to DNA in diabetes mellitus. Lancet. 347,444-445.

141. David-Cordonnier M.H., BoiteuxSO'Neill P. (2001) Efficiency of excision of 8-oxo-guanine within DNA clustered damage by XRS5 nuclear extracts and purified human OGG1 protein. Biochemistry. 40,11811-11818.

142. Davidson J.F., WhyteB., Bissinger P.H., Schiestl R.H. (1996) Oxidative stress isinvolved in heat-induced cell death in Saccharomyces cerevisiae. J. Biol. Chem. 268, 16815-16821.

143. Davies K.J.A. (1986) Intracellular proteolytic systems may function as secondary antioxidant defenses: a hypothesis. Free Rad. Biol. Med. 2, 155-173.

144. De Oliveira R.C., Ribeiro D. Т., Nigro R.G., DiMascio P., Menck C.F. (1992) Singlet oxygen induced mutation spectrum in mammalian cells. Nucleic Acids Res. 20, 4319-4323.

145. De Rojas-Walker Т., TamirS., JiH., Wishnok J.S., Tannenbaum S.R. (1995) Nitric oxide induces oxidative damage in addition to deamination in macrophage DNA. Chem. Res. Toxicol. 8,473-477.

146. Dean R.T., Fu S., Stocker R., Davies M. J. (1997) Biochemistry and pathology of radical-mediated protein oxidation. Biochem. J. 324, 1-18.

147. Decuyper-Debergh D., PietteJ., Van de VorstA. (1987) Singlet oxygen-induced mutations in M13 lacZphage DNA. EMBO J. 6, 3155-3161.

148. Del Rio L.A., Sandalio L.M., Palma J.M., Bueno P., Corpus F.J. (1992) Metabolism of oxygen radicals in peroxisomes and cellular implications. Free Rad. Biol. Med. 13, 557-580.

149. Demiera E. V., Rudy B. (1992) Modulation of K+ channels by hydrogen peroxide. Biochem. Biophys. Res. Commun. 186, 1681-1687.

150. Demple В., Harrison L. (1994) Repair of oxidative damage to DNA: enzymology and biology. Annu. Rev. Biochem. 63, 915-948.

151. Dennog C, HartmannA., Frey G., Speit G. (1996) Detection of DNA damage after hyperbaric oxygen (HBO) therapy. Mutagenesis. 11, 605-609.

152. Devanaboyina U., Gupta R.C. (1996) Sensitive detection of 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine in DNA by 32P-postlabeling assay and the basal levels in rat tissues. Carcinogenesis. 17,917-924.

153. Dianov G., Bischoff C., Piotrowski J., Bohr V.A. (1998) Repair pathways for processing of 8-oxoguanine in DNA by mammalian cell extracts. J. Biol. Chem. 273, 3381133816.

154. Dianov G., Bischoff C., Sunesen M., Bohr V.A. (1999) Repair of 8-oxoguanine in DNA is deficient in Cockayne syndrome group В cells. Nucleic Acids Res. 27, 1365-1368.

155. Didenko Yu.T., Suslick K.S. (2002) The energy efficiency of formation of photons, radicals and ions during single-bubble cavitation. Nature. 418, 394-397.

156. Dizdaroglu M. (1985) Formation of an 8-hydroxyguanine moiety in deoxyribonucleic acid on y-irradiation in aqueous solution. Biochemistry. 24, 4476-4481.

157. Dizdaroglu M. (1991) Chemical determination of free radical-induced damage to DNA. Free Rad. Biol. Med. 10, 225-242.

158. Dizdaroglu M. (1992) Oxidative damage to DNA in mammalian chromatin. Mutat. Res. 275,331-342.

159. Dizdaroglu M. (1994) Chemical determination of oxidative DNA damage by gas chromatography-mass spectrometry. Methods Enzymol. 234, 3-16.

160. Dobson J. (2001) Nanoscale biogenic iron oxides and neurodegenerative disease. FEBS Lett. 496, 1-5.

161. Dougherty T.J., Marcus S.L. (1992) Photodynamic therapy. Eur. J. Cancer. 28A, 1734-1742.

162. Douki Т., Ames B.N. (1994) An HPLC-EC assay for l,N2-propano adducts of2'-deoxyguanosine with 4-hydroxynonenal and other a,(3-unsaturated aldehydes. Chem. Res. Toxicol. 7,511-518.

163. Douki Т., Cadet J. (1996) Peroxynitrite mediated oxidation of purine bases of nucleosides and isolated DNA. Free Rad. Res. 24, 369-380.

164. Douki Т., PerdizD., GrofP., Kuluncsics Z., Moustacchi E., Cadet J., SageE. (1999) Oxidation of guanine in cellular DNA by solar UV radiation: biological role. Photochem. Photobiol. 70, 184-190.

165. Drinkwater N.R., Miller E.C., Miller J.A. (1980) Estimation of apurinic/apyrimidinic sites and phosphotriesters in deoxyribonucleic acid treated with electrophilic carcinogens and mutagens. Biochemistry. 19, 5087-5092.

166. Droge W. (2002) Free radicals in the physiological control of cell function. Physiol. Rev. 82, 47-95.

167. Drummond G.R., Cai H., Davis M.E., Ramasamy S., Harrison D.G. (2000)

168. Transcriptional and posttranscriptional regulation of endothelial nitric oxide synthase expression by hydrogen peroxide. Circ. Res. 86, 347-354.

169. Duarte V., Gasparutto D., Jaquinod M., Cadet J. (2000) In vitro DNA synthesis opposite oxazolone and repair of this DNA damage using modified oligonucleotides. Nucleic Acids Res. 28, 1555-1563.

170. Duarte V., Gasparutto D., Jaquinod M., Ravanat J., Cadet J. (2001) Repair andmutagenic potential of oxaluric acid, a major product of singlet oxygen-mediated oxidation of 8-oxo-7,8-dihydroguanine. Chem. Res. Toxicol. 14, 46-53.

171. Duarte V., Muller J.G., Burrows C. (1999) Insertion of dGMP and dAMP during in vitro DNA synthesis opposite an oxidized form of 7,8-dihydro-8-oxoguanine. Nucleic Acids Res. 27,496-502.

172. Duker N.J., Hart D.M., Grant C.L. (1982) Stability of the DNA apyrimidinic site. Mutat. Res. 103,101-106.

173. DuweA.K., Werkmeister J., Roder J.C., Lauzon R., Payne U. (1985) Natural killer cell-mediated lysis involves an hydroxyl radical-dependent step. J. Immunol. 134, 26372644.

174. Eaton J. W. (1991) Catalases and peroxidases and glutathione and hydrogen peroxide: mysteries of the bestiary. J. Lab. Clin. Med. 118, 3-4.

175. Eigner J., Boedtker H., Michaels G. (1961) The thermal degradation of nucleic acids. Biochim. Biophys. Acta. 51, 165-168.

176. Eisenberg W.C., Taylor K., Guerrero R.R. (1992) Cytogenetic effects of singlet oxygen. J. Photochem. Photobiol. 16, 381-384.

177. El-Awady R.A., Dikomey E., Dahm-Daphi J. (2001) Heat effcts on DNA repair after ionising radiation: hyperthermia commonly increases the number of non-repaired double-strand breaks and structural rearrangements. Nucleic Acids Res. 29, 19601966.

178. Ellman G.L. (1959) Tissue sulfhydryl groups. Arch. Biochem. Biophys. 82, 70-77.

179. EpeB., Hegler J. (1994) Oxidative DNA damage: endonuclease fingerprinting. Methods Enzymol. 232, 122-131.

180. ESCODD (2000) Comparison of different methods of measuring 8-oxoguanine as a marker of oxidative DNA damage. Free Rad. Res. 32, 333-341.

181. EsterbauerH. (1993) Cytotoxicity and genotoxicity of lipid-oxidation products. Amer. J. Clin. Nutr. 57 (Suppl.), S779-S786.

182. Evans M.D., Cooke M.S., Podmore I.D., Zheng Q., Herbert K.E., Lunec J. (1999)

183. Discrepancies in the measurement of UVC-induced 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine: implications for the analysis of oxidative DNA damage. Biochem. Biophys. Res. Commun. 259, 374-378.

184. Farinati F., Cardin R., Degan P., Rugge M., Di Mario F., Bonvicini P., Naccarato R. (1998) Oxidative DNA damage accumulation in gastric carcinogenesis. Gut. 42, 351-356.

185. Finnegan M. Т. V., Herbert K.E., Evans M.D., Griffiths H.R., Lunec J. (1996) Evidence for sensitisation of DNA to oxidative damage during isolation. Free Rad. Biol. Med. 20,93-98.

186. FloydR.A., Watson J. J., WongP.K., Altmiller D.H., RickardR.C. (1986) Hydroxyl free radical adduct of deoxyguanosine: sensitive detection and mechanisms of formation. Free Rad. Res. Commun. 1, 163-172.

187. Floyd R. A., West M.S., EneffK.L., Schneider J.E. (1990a) Mediation of 8-hydroxyguanine formation in DNA by thiazin dyes plus light. Free Rad. Biol. Med. 8,327330.

188. Floyd R.A., West M.S., EneffK.L., Schneider J.E., Wong P.K., Tingey D.T., Hogsett W.E. (1990b) Conditions influencing yield and analysis of 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine in oxidatively damaged DNA. Anal. Biochem. 188, 155-158.

189. Foksinski M., Bialkowski K., SkibuM., Ponikowska I., Szmurlo W., OlinskiR. (1999) Evaluation of 8-oxodeoxyguanosine, typical oxidative DNA damage, in lymphocytes of ozone-treated arteriosclerotic patients. Mutat. Res. 438, 23-27.

190. Fraga C., Shigenaga M.K., Park J.-W., Degan P., Ames B.N. (1990) Oxidative damage to DNA during aging: 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine in rat organ DNA and urine. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 87, 4533-4537.

191. Fraga C.G., Motchnik P.A., Wyrobek A.J., RempelD.M., Ames B.N. (1996) Smoking and low antioxidant levels increase oxidative damage to sperm DNA. Mutat. Res. 351, 199-203.

192. FrankelE.N., Kanner J., German J.B., Parks E., Kinsella J.E. (1993) Inhibition of oxidation of human low-density lipoprotein by phenolic substances in red wine. Lancet. 341, 454-457.

193. Frederico L.A., Kunkel T.A., Shaw B.R. (1990) A sensitive genetic assay for the detection of cytosine deamination: determination of rate constants and the activation energy. Biochemistry. 29, 2532-2537.

194. Freedman J.H., Ciriolo M.R., Peisach J. (1989) The role of glutathione in copper metabolism and toxicity. J. Biol. Chem. 264, 5598-5605.

195. Fridovich I. (1989) Superoxide dismutases. J. Biol. Chem. 264,7761-7764.

196. Friedberg E. C., Walker G.C., Siede W. (1995) DNA Repair and Mutagenesis. ASM Press, Washington, D.C.

197. Fuciarelli A.F., Sisk E.C., Thomas R.M., Miller D.L. (1995) Induction of base damage in DNA solutions by ultrasonic cavitation. Free Rad. Biol. Med. 18, 231-238.

198. Gackowski D., Rozalski R., Roszkowski K., Jamen A., Foksinski M., Olinski R. (2001) 8-Oxo-7,8-dihydroguanine and 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine levels in human urine do not depend on diet. Free Rad. Res. 35, 825-832.

199. GajewskiE., Rao G., Nackerdien Z., Dizdaroglu M. (1990) Modification of DNA bases in mammalian chromatin by radiation-generated free radicals. Biochemistry. 29, 78767882.

200. Galaris D., Evangelou A. (2002) The role of oxidative stress in mechanisms of metal-induced carcinogenesis. Crit. Rev. Oncol./Hematol. 42, 93-103.

201. Gannett P.M., Sura T.P. (1993) Base pairing of 8-oxoguanosine and 8-oxo-2'deoxyguanosine with 2'-deoxyadenosine, 2'-deoxycytosine, 2'-deoxyguanosine, and thymidine. Chem. Res. Toxicol. 6, 690-700.

202. Gardner P.R., Fridovich I. (1992) Inactivation-reactivation of aconitase in Escherichia coli. A sensitive measure of superoxide radical. J. Biol. Chem. 267, 8757-8763.

203. Giles G.I., Tasker K.M., Collins C., Giles N.M., O'RourkeE., Jacob C. (2002) Reactive sulphur species: an in vitro investigation of the oxidation properties of disulphide S-oxides. Biochem. J. 364,579-585.

204. Goldstein N., Arshavskaya T.V. (1997) Is atmospheric superoxide vitally necessary?

205. Accelerated death of animals in a quasi-neutral electric atmosphere. Z. Naturforsch. (C). 52, 396-404.

206. Goldstein S., Meyerstein D., Czapski G. (1993) The Fenton reagents. Free Rad. Biol. Med. 15, 435-446.

207. Goss S.P., Singh R.J., Kalyanaraman B. (1999) Bicarbonate enhances the peroxidase activity of Cu,Zn-superoxide dismutase. Role of carbonate anion radical. J. Biol. Chem. 274, 28233-28239.

208. Greer S., Zamenhof S.J. (1962) Studies on depurination of DNA by heat. J. Mol. Biol. 4, 123-141.

209. Grishko V.I., Druzhyna N., LeDowc S.P., Wilson G.L. (1999) Nitric oxide-induceddamage to mtDNA and its subsequent repair. Nucleic Acids Res. 27, 4510-4516.

210. Grollman A.P., MoriyaM. (1993) Mutagenesis by 8-oxoguanine: an enemy within. Trends Genet. 9, 246-249.

211. Grosovsky A.J. (1999) Radiation-induced mutations in unirradiated DNA. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 96, 5346-5347.

212. Guarnieri C., Muscari C., Stefanelli C., GiaccariA., ZiniMDi BiaseS. (1994) Micellar electrokinetic capillary chromatography of 8-hydroxydeoxyguanosine and other oxidized derivatives of DNA. J. Chromatogr. (B) 656, 209-213.

213. GuilletM., BoiteuxS. (2002) Endogenous DNA abasic sites cause cell death in the absence of Apnl, Apn2 and Radl/RadlO in Saccharomyces cerevisiae. EMBO J. 21, 28332841.

214. Hagen T.M., Huang S., Curnutte J., Fowler P., Martinez V., Wehr C.M., Ames B.N.,

215. Chisari F. V. (1994) Extensive oxidative DNA damage in hepatocytes of transgenic mice with chronic active hepatitis destined to develop hepatocellular carcinoma. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 91, 12808-12812.

216. Halliwell B. (1988) Albumin an important extracellular antioxidant? Biochem. Pharmacol. 37, 569-571.

217. HalliwellB. (1994) Free radicals, antioxidants and human disease: curiosity, cause, or consequence? Lancet. 344, 721-724.

218. Halliwell B. (1996) Vitamin C: antioxidant or pro-oxidant in vivo. Free Rad. Res. 25, 439-454.

219. Halliwell B. (1998) Can oxidative DNA damage be used as a biomarker of cancer risk in humans? Problems, resolutions and preliminary results from nutritional supplementation studies. Free Rad. Res. 29,469-486.

220. Halliwell B. (1999) Oxygen and nitrogen are pro-carcinogens. Damage to DNA by reactive oxygen, chlorine and nitrogen species: measurement, mechanism and the effects of nutrition. Mutat. Res. 443,37-52.

221. Halliwell В., Clement M.V., LongL.H. (2000) Hydrogen peroxide in the human body. FEBS Lett. 486, 10-13.

222. Halliwell В., Gutteridge J.M. (1986) Oxygen free radicals and iron in relation to biology and medicine: some problems and concepts. Arch. Biochem. Biophys. 246, 501-514.

223. Hamilton M.L., Guo Z.M., Fuller C.D., Van Remrnen H., Ward W.F., AustadS.N.,

224. TroyerD.A., Thompson I., Richardson A. (2001a) A reliable assessment of 8-oxo-2-deoxyguanosine levels in nuclear and mitochondrial DNA using the sodium iodide method to isolate DNA. Nucleic Acids Res. 29, 2117-2126.

225. Hamilton M.L., Van Remmen H., Drake J.A., Yang H., Guo Z.M., Kewitt K., Walter C.A., Richardson A. (2001b) Does oxidative damage to DNA increase with age? Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 98,10469-10474.

226. Hanawalt P.C., Cooper P.K., Ganesan A.K., Smith C.A. (1979) DNA repair in bacteria and mammalian cells. Annu. Rev. Biochem. 48, 783-836.

227. Hancock J.T., Desikan R., Neill S.J. (2001) Role of reactive oxygen species in cell signalling pathways. Biochem. Soc. Trans. 29, 345-350.

228. Hansson M.y Asea A., Ersson U., Hermodsson S., Hellstrand K. (1996) Induction of apoptosis in NK cells by monocyte-derived reactive oxygen metabolites. J. Immunol. 156, 42-47.

229. Harris E.D. (1992) Regulation of antioxidant enzymes. FASEB J. 6, 2675-2683.

230. Hartwig A., Dally H., Schlepegrell R. (1996) Sensitive analysis of oxidative DNA damage in mammalian cells: use of the bacterial Fpg protein in combination with alkaline unwinding. Toxicol. Lett. 88, 85-90.

231. HatahetZ., Purmal A.A., Wallace S.S. (1994) Oxidative DNA lesions as blocks to in vitro transcription by phage T7 RNA polymerase. Ann. N.Y. Acad. Sci. 726, 346-348.

232. Hatahet Z., Zhou M., Reha-Krantz L.J., Morrical S. W., Wallace S.S. (1998) In search of a mutational hot spot. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 95, 8556-8561.

233. Hayakawa H., HoferA., Thelander L., Kitajima S., Cai Г., Oshiro S., Yakushiji H., Nakabeppu Y., Kuwano M., SekiguchiM. (1999) Metabolic fate of oxidized guanine ribonucleotides in mammalian cells. Biochemistry. 38, 3610-3614.

234. Hayakawa H., Taketomi A., SakumiK., Kuwano M., SekiguchiM. (1995) Generation and elimination of 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanine 5'-triphosphate, a mutagenic substrate for DNA synthesis, in human cells. Biochemistry. 34, 89-95.

235. Hayakawa M., HattoriK., Sugiyama S., Ozawa T. (1992) Age-associated oxygen damage and mutations in mitochondrial DNA in human hearts. Biochem. Biophys. Res. Commun. 189, 979-985.

236. Hazra Т.К., Izumi Т., Venkaiamman R., Kow Y. W., Dizdaroglu M., Mitra S. (2000)

237. Characterization of a novel 8-oxoguanine-DNA glycosylase activity in Escherichia coli and identification of the enzyme as endonuclease VIII. J. Biol. Chem. 275, 27762-27767.

238. Hazra Т.К., Muller J.G., ManuelR.C., Burrows C.J., LloydR.S., Mitra S. (2001) Repair of hydantoins, one electron oxidation product of 8-oxoguanine, by DNA glycosylases of Escherichia coli. Nucleic Acids Res. 29, 1967-1974.

239. HelbockH.J., Beckman K.B., Shigenaga M.K., Walter P.В., Woodall A.A., Yeo H.C., Ames B.N. (1998) DNA oxidation matters: the HPLC-electrochemical detection assay of 8-oxo-deoxyguanosine and 8-oxo-guanine. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 95, 288-293.

240. Hems G. (1960) Chemical effects of ionizing radiation on deoxyribonucleic acid in dilute aqueous solution. Nature. 186, 710-712.

241. Henderson P.T., Delaney J.C., Gu F., Tannenbaum S.R., Essigmann J.M. (2002)

242. Oxidation of 7,8-dihydro-8-oxoguanine affords lesions that are potent sources of replication errors in vivo. Biochemistry. 41, 914-921.

243. Henle E.S., Luo Y., Gassmann W., Linn S. (1996) Oxidative damage to DNA constituents by iron-mediated Fenton reactions. The deoxyguanosine family. J. Biol. Chem. 271, 21177-21186.

244. Hevesi L., Wolfson-Davidson E., Nagy J.B., Nagy O.B., Bruylants A. (1972) Contribution to the mechanism of the acid-catalyzed hydrolysis of purine nucleosides. J. Amer. Chem. Soc. 94,4715-4720.

245. Hicks M., Gebicki J.M. (1986) Rate constants for reaction ofhydroxyl radicals with Tris, Tricine and Hepes buffers. FEBS Lett. 199, 92-94.

246. Hicks M., WongL.S., Day R.O. (1993) Identification of products from oxidation of uric acid induced by hydroxyl radicals. Free Rad. Res. Commun. 18, 337-351.

247. Hill J. W., Hazra Т.К., Izumi Т., Mitra S. (2001) Stimulation of human 8-oxoguanine

248. DNA glycosylase by AP-endonuclease: potential coordination of the initial steps in base excision repair. Nucleic Acids Res. 29,430-438.

249. HippeliS., ElstnerE.F. (1999) Transition metal ion-catalyzed oxygen activation during pathogenic processes. FEBS Lett. 443, 1-7.

250. Ho Y.S., Magnenat J.L., Bronson R. Т., Cao J., Gargano M., Sugawara M., Funk C.D.1997) Mice deficient in cellular glutathione peroxidase develop normally and show no increased sensitivity to hyperoxia. J. Biol. Chem. 273, 22528-22536.

251. Hoeijmakers J.H. (2001) Genome maintenance mechanisms for preventing cancer. Nature. 411, 366-374.

252. Hollstein M., Sidrensky D., Vogelstein В., Harris C.C. (1991)p53 mutations in human cancers. Science. 253,49-52.

253. Horii A., Nakatsuru S., Miyoshi Y., Ichii S., Nagase П, Ando H., Yanagisawa A.,

254. Tsuchiya E., Kato Y., Nakamura Y. (1992) Frequent somatic mutations of the APC gene in human pancreatic cancer. Cancer Res. 52, 6696-6698.

255. Hruszkewycz A.M., Bergtold D.S. (1990) The 8-hydroxyguanine content of isolated mitochondria increases with lipid peroxidation. Mutat. Res. 244, 123-128.

256. Jackson J.H., Gajewski E., Schraufstatter I., Hyslop P.A., Fuciarelli A.F., Cochrane C.G., Dizdaroglu M. (1989) Damage to the bases in DNA induced by stimulated human neutrophils. J. Clin. Invest. 84, 1644-1649.

257. Jaruga P., Speina E., Gackowski D., Tudek В., Olinski R. (2000) Endogenous oxidative DNA base modifications analysed with repair enzymes and GC/MS technique. Nucleic Acids Res. 28, No.6, el6.

258. Jaruga P., Zastawny Т.Н., Skokowski J., Dizdaroglu M., Olinski R. (1994) Oxidative DNA base damage and antioxidant enzyme activities in human lung cancer. FEBS Lett. 341, 59-64.

259. JoenjeH. (1989) Genetic toxicology of oxygen. Mutat. Res. 219, 193-208.

260. Jones D.P., McConkey D.J., Nicotera P., Orrenius S. (1989) Calcium-activated DNA fragmentation in rat liver nuclei. J. Biol. Chem. 264,6398-6403.

261. Kachur A. V., Tuttle S. W., Biaglow J.E. (1998) Autoxidation of ferrous ion complexes: a method for the generation of hydroxyl radicals. Radiat. Res. 150, 475-482.

262. Kamiya H., Miura K., lshikawa H., Nishimura S., Ohtsuka E. (1992) c-Ha-ra? containing 8-hydroxyguanine at codon 12 induces point mutations at the modified and adjacent positions. Cancer Res. 52, 3483-3485.

263. Kampinga H.H., Dikomey E. (2001) Hyperthermic radiosensitization: mode of action and clinical relevance. Int. J. Radiat. Biol. 77,399-408.

264. Kaneko Т., Tahara S., Matsuo M. (1996)Non-linear accumulation of 8-hydroxy-2deoxyguanosine, a marker of oxidized DNA damage, during aging. Mutat. Res. 316, 277-285.

265. Kanner J., HarelS., GranitR. (1991) Nitric oxide as an antioxidant. Arch. Biochem. Biophys. 289, 130-136.

266. Kapuscinski R.B., Mitchell R. (1983) Sunlight-induced mortality of viruses and Escherichia coli in coastal seawater. Environ. Sci. Technol. 17, 1-6.

267. Karran P., Lindahl T. (1980) Hypoxanthine in deoxyribonucleic acid: generation by heat-induced hydrolysis of adenine residues and release in free form by a deoxyribonucleic acid glycosylase from calf thymus. Biochemistry. 19, 6005-6011.

268. Kasai H., CrainP.F., Kuchino Y., Nishimura S., OotsuyamaA., Tanooka H. (1986) Formation of 8-hydroxyguanine moiety in cellular DNA by agents producing oxygen radicals and evidence for its repair. Carcinogenesis. 7,1849-1851.

269. Kasai H., Nishimura S. (1984) Hydroxylation of deoxyguanosine at the C-8 position by ascorbic acid and other reducing agents. Nucleic Acids Res. 12, 2137-2145.

270. Kasai H., Nishimura S., Kurokawa Y., HayashiH. (1987) Oral administration of the renal carcinogen, potassium bromate, specifically produces 8-hydroxydeoxyguanosine in rat target organ DNA. Carcinogenesis. 8,1959-1961.

271. Kasai H., Yamaizumi Z., BergerM., Cadet J. (1992) Photosensitized formation of7,8-dihydro-8-oxo-2'-deoxyguanosine (8-hydroxy-2'-deoxyguanosine) in DNA by riboflavin: a nonsinglet oxygen-mediated reaction. J. Am. Chem. Soc. 114, 96929694.

272. Kaar H., Hallmell B. (1994) Detection of hydroxyl radicals by aromatic hydroxylation. Methods Enzymol. 233, 67-82.

273. Keevil N., Mason H.S. (1978) Molecular oxygen in biological oxidations. Methods Enzymol. 52, 3-40.

274. Kingma P.S., OsheroffN. (1997) Apurinic sites are position-specific topoisomerase II poisons. J. Biol. Chem. 272,1148-1155.

275. Kino K., Sugiyama H. (2001) Possible cause of GC -» C G transversion mutation by guanine oxidation product, imidazolone. Chem. Biol. 8, 369-378.

276. Klimov V. V., Baranov S. V. (2001) Bicarbonate requirement for the water-oxidizing complex of photosystem II. Biochim. Biophys. Acta. 1503, 187-196.

277. Klugland A., Rosewell I., Hollenbach S., Larsen E., Daly G., Ере В., Seeberg E., Lindahl Т., Barnes D.E. (1999) Accumulation of premutagenic DNA lesions in mice defective in removal of oxidative base damage. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 96, 13300-13305.

278. Knecht K.T., Thurman R.G., Mason R.P. (1993) Role of superoxide and trace transition metals in the production of alpha-hydroxyethyl radical from ethanol by microsomes from alcohol dehydrogenase-deficient deermice. Arch. Biochem. Biophys. 303, 339-348.

279. Konishi H., Tanaka M., Takemura Y., MitsuzakiH., Ono Y., Kikkawa U., Nishizuka Y. (1997) Activation of protein kinase С by tyrosine phosphorylation in response to H202. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 94, 11233-11237.

280. Romberg А. (1988) DNA replication. J. Biol. Chem. 263, 1-4.

281. Kricker M.C., Drake J. W. (1990) Heat mutagenesis in bacteriophage T4: another walk down the transversion pathway. J. Bacteriol. 172, 3037-3039.

282. Krokan H.E., Standal R., Slupphaug G. (1997) DNA glycosylases in the base excision repair of DNA. Biochem. J. 325, 1-16.

283. Kuchino Y., Mori F., Kasai H., Inoue H., Iwai S., Miura K., Ohtsuka E., Nishimura S.1987) Misreading of DNA templates containing 8-hydroxydeoxyguanosine at the modified base and at adjacent residues. Nature. 327, 77-79.

284. Kunkel T.A. (1984) Mutational specificity of depurination. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 81, 1494-1498.

285. Kunkel T.A., Schaaper R.M., Loeb L.A. (1983) Depurination-induced infidelity ofdeoxyribonucleic acid synthesis with purified deoxyribonucleic acid replication proteins in vitro. Biochemistry. 22,2378-2384.

286. Page F., Guy A., Cadet J., Sarasin A., Gentil A. (1998) Repair and mutagenic potency of 8-oxoG:A and 8-oxoG:C base pairs in mammalian cells. Nucleic Acids Res. 26, 1276-1281.

287. L.-J. W., Tasaka F., Hokanson J.A., Kohda K. (1991) Detection of 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine in deoxyribonucleic acid by the 32P-postlabeling method. Chem. Pharm. Bull. 39, 1880-1882.1.nec J., Herbert K., Blount S., Griffiths H.R., Emery P. (1994)

288. Madesh M., Balasubramanian К. A. (1997) Activation of liver mitochondrial phospholipase Кг by superoxide. Arch. Biochem. Biophys. 346, 187-192.

289. Maki H., Sekiguchi M. (1992) MutT protein specifically hydrolyses a potent mutagenic substrate for DNA synthesis. Nature. 355, 273-275.

290. Malins D. C., HaimanotR. (1991) Major alterations in the nucleotide structure of DNA in cancer of the female breast. Cancer Res. 51, 5430-5432.

291. Manevich Y., Held K.D., Biaglow J.E. (1997) Coumarin-3-carboxylic acid as a detector for hydroxyl radicals generated chemically and by gamma radiation. Radiat. Res. 148, 580-591.

292. Manuel R.C., Lloyd R.S. (1997) Cloning, overexpression, and biochemical characterization of the catalytic domain of MutY. Biochemistry. 36, 11140-11152.

293. Marczynski В., Rozynek P., Kraus Т., Schlosser S., Raithel H.J., Baur X. (2000) Levels of 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine in DNA of white blood cells from workers highly exposed to asbestos in Germany. Mutat. Res. 468, 195-202.

294. Margison G.P., O'Connor P.J. (1973) Biological implications of the instability of the N-glycosidic bond of 3-methyldeoxyadenosine in DNA. Biochim. Biophys. Acta. 331, 349-356.

295. MarnettL.J. (2000) Oxyradicals and DNA damage. Carcinogenesis. 21, 361-370.

296. Marra G.y ScharP. (1999) Recognition of DNA alterations by the mismatch repair system. Biochem. J. 338, 1-13.

297. MazurekA., Berardini M., FishelR. (2002) Activation of human MutS homologs by 8-oxo-guanine DNA damage. J. Biol. Chem. 277, 8260-8266.

298. McAuley-Hecht K.E., Leonard G.A., Gibson N.J., Thomson J.B., Watson W.P., Hunter W.N., Brown T. (1994) Crystal structure of a DNA duplex containing 8-hydroxydeoxyguanine adenine base pair. Biochemistry. 33,10266-10270.

299. McBride T.J., Preston B.D., LoebL.A. (1991) Mutagenic spectrum resulting from DNA damage by oxygen radicals. Biochemistry. 30, 207-213.

300. McCord J.M. (1995) Superoxide radical: controversies, contradictions, and paradoxes. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 209, 112-117.

301. McDonaldR. J., Pan L.C., StGeorge J.A., Hyde D.M., DucoreJ.M. (1993) Hydrogen peroxide induces DNA single strand breaks in respiratory epithelial cells. Inflammation. 17,715-722.

302. Mecocci P., MacGarvey U., Kaufman A.E., Koontz D., Shoffner J.M., Wallace D. C., Beal M.F. (1993) Oxidative damage to mitochondrial DNA shows marked age-dependent increases in human brain. Ann. Neurol. 34, 609-616.

303. Meira L.B., Devaraj S., Kisby G.E., Burns D.K., Daniel R.L., Hammer R.E., Grundy S., JialalL, FriedbergE.C. (2001) Heterozygosity for the mouse Apex gene results in phenotypes associated with oxidative stress. Cancer Res. 61, 5552-5557.

304. Meneghini R. (1997) Iron homeostasis, oxidative stress, and DNA damage. Free Rad. Biol. Med. 23, 783-792.

305. Michaels M.L., Miller J.H. (1992) The GO system protects organisms from the mutagenic effect of the spontaneous lesion 8-hydroxyguanine (7,8-dihydro-8-oxoguanine). J. Bacteriol. 174, 6321-6325.

306. Midorikawa K., KawanishiS. (2001) Superoxide dismutases enhance H2O2-induced DNA damage and alter its site specificity. FEBS Lett. 495, 187-190.

307. Mill Т., Hendry D.G., Richardson H. (1980) Free-radical oxidants in natural waters. Science. 207, 886-887.

308. Miller J.H. (1998) Mutators in Escherichia coli. Mutat. Res. 409, 99-106.

309. Modrich P. (1987) DNA mismatch correction. Annu. Rev. Biochem. 56, 435-466.

310. Moffett J. W., Zika R.G. (1987) Reaction kinetics of hydrogen peroxide with copper and iron in seawater. Environ. Sci. Technol. 21, 804-810.

311. Molan P. (1999) The role of honey in the management of wounds. J. Wound Care. 8, 415-418.

312. Mopper K., Zhou X. (1990) Hydroxyl radical photoproduction in the sea and its potential impact on marine processes. Science. 250, 661-664.

313. Moriya M., Grollman A.P. (1993) Mutations in the mutY gene of Escherichia coli enhance the frequency of targeted G:C —» T:A transversions induced by a single 8-oxoguanine residue in single-stranded DNA. Mol. Gen. Genet. 239, 72-76.

314. Moriya M., Ou C., Bodepudi V., Johnson F., Takeshita M., Grollman A.P. (1991) Site-specific mutagenesis using a gapped duplex vector: a study of translesion synthesis past 8-oxodeoxyguanosine in E.coli. Mutat. Res. 254, 281-288.

315. MoseleyRWaddington R.J., Embery G. (1997) Degradation of glycosaminoglycans by reactive oxygen species derived from stimulated polymorphonuclear leukocytes. Biochim. Biophys. Acta. 1362, 221-231.

316. Moskovitz J., Yim M.B., Chock P.B. (2002) Free radicals and disease. Arch. Biochem. Biophys. 397, 354-359.

317. MurataM., Tsujikawa M., KawanishiS. (1999) Oxidative DNA damage by minormetabolites of toluene may lead to carcinogenesis and reproductive dysfunction. Biochem. Biophys. Res. Commun. 261,478-483.

318. Murrell G., Bromley F.N. (1990) Modulation of fibroblast proliferation by oxygen free radicals. Biochem. J. 265, 659-665.

319. Musarrat J., Wani A.A. (1994) Quantitative immunoanalysis of promutagenic 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine in oxidized DNA. Carcinogenesis. 15, 2037-2043.

320. Nakajima M., Takeuchi Т., Morimoto K. (1996) Determination of8.hydroxydeoxyguanosine in human cells under oxygen-free conditions. Carcinogenesis. 17, 787-791.

321. Nakamura J., La D.K., Swenberg J.A. (2000) 5'-Nicked apurinic/apyrimidinic sites areresistant to ^-elimination by ^-polymerase and are persistent in human cultured cells after oxidative stress. J. Biol. Chem. 275, 5323-5328.

322. Nakamura J., Swenberg J.A. (1999) Endogenous apurinic/apyrimidinic sites in genomic DNA of mammalian tissues. Cancer Res. 59, 2522-2526.

323. Nakamura J., Walker V.E., Upton P.B., Chiang S-Y., Kow Y.W., Swenberg J.A. (1998) Highly sensitive apurinic/apyrimidinic site assay can detect spontaneous and chemically induced depurination under physiological conditions. Cancer Res. 58, 222-225.

324. Narayanan P.K., Goodwin E.H., Lehnert B.E. (1997) Alpha particles initiate biological production of superoxide anions and hydrogen peroxide in human cells. Cancer Res. 57, 3963-3971.

325. Nehls P., Setter F., Rehn В., Greferath R., Bruch J. (1997) Formation and persistence of 8-oxoguanine in rat lung cells as an important determinant for tumor formation following particle exposure. Environ. Health Perspect. 105 (Suppl.5), S1291-S1296.

326. Ni T.T., Marsischky G.T., KolodnerR.D. (1999) MSH2 and MSH6 are required forremoval of adenine misincorporated opposite 8-oxo-guanine in S.cerevisiae. Mol. Cell. 4, 439-444.

327. Nicotera P., Bellomo G., Orrenius S. (1990) The role of Ca in cell killing. Chem. Res. Toxicol. 3,484-494.

328. Niles J.C., Burney S., Singh S.P., Wishnok J.S., Tannenbaum S.R. (1999) Peroxynitrite reaction products of 3',5'-di-0-acetyl-8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 96, 11729-11734.

329. Noll D.M., Gogos A., Granek J.A., Clarke N.D. (1999) The C-terminal domain of the adenine-DNA glycosylase MutY confers specificity for 8-oxoguanine-adenine mispairs and may have evolved from MutT, an 8-oxo-dGTPase. Biochemistry. 38,6374-6379.

330. Oda Y., Uesugi S., Ikehara M., Nishimura S., Kawase ¥,, Ishikawa H., Inoue H.,

331. OhtsukaE. (1991) NMR studies of a DNA containing 8-hydroxydeoxyguanine. Nucleic Acids Res. 19, 1407-1412.

332. Ogawa Т., HigashiS., Kawarada Г., Mizumoto R. (1995) Role of reactive oxygen in synthetic estrogen induction of hepatocellular carcinomas in rats and preventive effect of vitamins. Carcinogenesis. 16, 831-836.

333. Oh S.O., Hong J.H., Kim Y.R., Yoo H.S., Lee S.H., Lim K., Hwang B.D., Exton J.H., Park S.K. (2000) Regulation of phospholipase D2 by H202 in PC12 cells. J. Neurochem. 75, 2445-2454.

334. Ohshima H., Gilibert /., Bianchini F. (1999) Induction of DNA strand breakage and base oxidation by nitroxyl anion through hydroxyl radical production. Free Rad. Biol. Med. 26, 1305-1313.

335. Ohtsubo Т., Nishioka K., Imaiso Y., IwaiS., Shimokawa H., Oda H., Fujiwara Т.,

336. Nakabeppu Y. (2000) Identification of human MutY homolog (hMYH) as a repair enzyme for 2-hydroxyadenine in DNA and detection of multiple forms of hMYH located in nuclei and mitochondria. Nucleic Acids Res. 28, 1355-1364.

337. Okamoto K., Toyokuni S., Kim W.J., Ogawa O., Kakehi Y., Arao S., Hiai H., Yoshida O. (1996) Overexpression of human w^Thomologue gene messenger RNA in renal-cell carcinoma: evidence of persistent oxidative stress in cancer. Int. J. Cancer. 65, 437-441.

338. Okamoto Т., Akaike Т., Sawa Т., Miyamoto Y., Van der VlietA., MaedaH. (2001) Activation of matrix metalloproteinases by peroxynitrite-induced protein S-glutathiolation via disulfide S-oxide formation. J. Biol. Chem. 276, 29596-29602.

339. OlinskiR., Zastawny Т., Budzbon J., Skokowski J., Zegarski W., Dizdaroglu M. (1992) DNA base modification in chromatin of human cancerous tissues. FEBS Lett. 309, 193-198.

340. OlinskiR., Zastawny Т.Н., FoksinskiM., Barecki A., DizdarogluM. (1995) DNA base modifications and antioxidant enzyme activities in human benign prostatic hyperplasia. Free Rad. Biol. Med. 18, 807-813.

341. Orino K., Lehman L., Tsuji Y., Ayaki H., Torti S. V., Torti F.M. (2001) Ferritin and the response to oxidative stress. Biochem. J. 357, 241-247.

342. Orozco-Cardenas M., Ryan C.A. (1999) Hydrogen peroxide is generated systemically in plant leaves by wounding and systemin via the octadecanoid pathway. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 96, 6553-6557.

343. OtterleiM., Kavli В., Standal R., Skjelbred G, Bharati S., Krokan H.E. (2000) Repair of chromosomal abasic sites in vivo involves at least three different repair pathways. EMBO J. 19,5542-5551.

344. Palozza P., Krinsky N.I. (1992) Antioxidant effects of carotenoids in vivo and in vitro. Methods Enzymol. 213,403-420.

345. Parasassi Т., Giusti A.M., Raimondi M., Ravagnan <?., Sapora O., Gratton E. (1995) Cholesterol protects the phospholipid bilayer from oxidative damage. Free Rad. Biol. Med. 19, 511-516.

346. Parikh S.S., Mol C.D., Slupphaug G., Bharati S., Krokan H.E., Tainer J.A. (1998) Base excision repair initiation revealed by crystal structures and binding kinetics of human uracil-DNA glycosylase with DNA. EMBO J. 17, 5214-5226.

347. Parman Т., Wiley M.J., Wells P.G. (1999) Free radical-mediated oxidative DNA damagein the mechanism of thalidomide teratogenicity. Nat. Med. 5, 582-585.

348. PatelR.P., McAndrew J., Sellak H., White C.R., Jo H., Freeman B.A., Darley-Usmar V.M. (1999) Biological aspects of reactive nitrogen species. Biochim. Biophys. Acta. 1411,385-400.

349. Pavlov Y.I., Minnick D. 71, huta S., Kunkel Г.А. (1994) DNA replication fidelity with 8-oxodeoxyguanosine triphosphate. Biochemistry. 33, 4695-4701.

350. Perocco P., PaoliniM., Mazzullo M., Biagi G.L., Cantelli-Forti G. (1999) p-Carotene as enhancer of cell transforming activity of powerful carcinogens and cigarette-smoke condensate on BALB/сЗТЗ cells in vitro. Mutat. Res. 440, 83-90.

351. Peskin A. V., Labas Y.A., Tikhonov A.N. (1998) Superoxide radical production by sponges Sycon sp. FEBS Lett. 434,201-204.

352. Petasne R.G., Zika R.G. (1987) Fate of superoxide in coastal sea water. Nature. 325, 516-518.

353. Phoa N., Ере B. (2002) Influence of nitric oxide on the generation and repair of oxidative DNA damage in mammalian cells. Carcinogenesis. 23,469-475.

354. PigeoletE., Corbisier P., Houbion A., Lambert D., Michiels C., Raes M., Zachary M.D., Remacle J. (1990) Glutathione peroxidase, superoxide dismutase, and catalase inactivation by peroxides and oxygen derived free radicals. Mech. Ageing Dev. 51, 283-297.

355. PodmoreLDGriffiths H.R., Herbert K.E., Mistry N., Mistry P., Lunec J. (1998)

356. Vitamin С exhibits both a prooxidant and antioxidant behavior in vivo. Nature. 392, 559.

357. Poltev V.I., Shulyupina N. V., Bruskov V.I. (1990) The formation of mispairs by8.oxy guanine as a pathway of mutations induced by irradiation and oxygen radicals. J. Mol. Recognition. 3, 45-47.

358. PootM. (1991) Oxidants and antioxidants in proliferative senescence. Mutat. Res. 256, 177-189.

359. Pope M.A., Porello S.L., David S.S. (2002) Escherichia coli apurinic-apyrimidinicendonucleases enhance the turnover of the adenine glycosylase MutY with G:A substrates. J. Biol. Chem. 277,22605-22615.

360. PougetJ.-PDouki Т., Richard M.-J., Cadet J. (2000) DNA damage induced in cells by gamma and UVA radiations: calibrated comet assay, with HPLC/GC-MS and HPLC-EC. Chem. Res. Toxicol. 13, 541-549.

361. Poulsen H.E., Weimann A., Salonen J.T., Nyyssonen K., LoftS., Cadet J., Douki Т., Ravanat J.L. (1998) Does vitamin С have apro-oxidant effect? Nature. 395, 231-232.

362. Poyton R.O., McEwen J.E. (1996) Crosstalk between nuclear and mitochondrial genomes. Annu. Rev. Biochem. 65, 563-607.

363. Prasad M.R., Das D.K. (1989) Effect of oxygen-derived free radicals and oxidants on the degradation in vitro of membrane phospholipids. Free Rad. Res. Commun. 7, 381-388.

364. QueB.G., Downey K.M., So A.G. (1980) Degradation of deoxyribonucleic acid by a 1, 10-phenanthroline-copper complex: the role of hydroxyl radicals. Biochemistry. 19, 5987-5991.

365. Rattan S.I.S. (1989) DNA damage and repair during cellular aging. Int. Rev. Cytol. 116, 47-88.

366. Ravanat J.-L., Di Mascio P., Martinez G.R., Medeiros M.H. G., Cadet J. (2000) Singlet oxygen induces oxidation of cellular DNA. J. Biol. Chem. 275, 40601-40604.

367. Ravanat J.-L., Douki Т., Cadet J. (2001) Direct and indirect effects of UV radiation on DNA and its components. J. Photochem. Photobiol. 63, 88-102.

368. Ravanat J.-L., Guicherd P., Тисе Z, Cadet J. (1999) Simultaneous determination of five oxidative DNA lesions in human urine. Chem. Res. Toxicol. 12, 802-808.

369. Razskazovskiy Y., Debije M.G., Bernhard W.A. (2000) Direct radiation damage tocrystalline DNA: what is the source of unaltered base release? Radiat. Res. 153, 436-441.

370. Rehman A., Nourooz-Zadeh J., Moller W., Tritschler H., Pereira P., Halliwell B. (1999) Increased oxidative damage to all DNA bases in patients with type II diabetes mellitus. FEBS Lett. 448, 120-122.

371. Remacle J., Raes M., Toussaint O., Renard P., Rao G. (1995) Low levels of reactive oxygen species as modulators of cell function. Mutat. Res. 316, 103-122.

372. RheeS.G. (1999) Redox signaling: hydrogen peroxide as intracellular messenger. Exp. Mol. Med. 31,53-59.

373. Richards D.M.C., Dean R.T., Jessup W. (1988) Membrane proteins are critical targets in free radical mediated cytolysis. Biochim. Biophys. Acta. 946, 281-288.

374. Richter C. (1994) Role of mitochondrial DNA modifications in degenerative diseases and aging. Curr. Top. Bioenergetics. 17, 1-19.

375. Richter C., Park J.-W., Ames B.N. (1988) Normal oxidative damage to mitochondrial and nuclear DNA is extensive. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 85, 6465-6467.

376. Roots R., Henle E., Holley W.R., ChatterjeeA. (1991) Measurements of nucleic bases released after y-irradiation of DNA in air. Radiat. Res. 125, 288-292.

377. Sabourin M., OsheroffN. (2000) Sensitivity of human type II topoisomerases to DNA damage: stimulation of enzyme-mediated DNA cleavage by abasic, oxidized and alkylated lesions. Nucleic Acids Res. 28,1947-1954.

378. Sakai Г., Furuichi M., TakahashiM., Mishima M., Iwai S., Shirakawa M.,

379. Nakabeppu Y. (2002) A molecular basis for the selective recognition of 2-hydroxy-dATP and 8-oxo-dGTP by human MTH1. J. Biol. Chem. 277, 8579-8587.

380. SakumiK., Furuichi M., Tsuzuki Т., Kakuma Т., Kawabata S., MakiH., SekiguchiM.1993) Cloning and expression of cDNA for a human enzyme that hydrolyzes 8-oxo-dGTP, a mutagenic substrate for DNA synthesis. J. Biol. Chem. 268, 23524-23530.

381. Salo D.C., Paciflci R.E., Lin S. W., Giulivi C., Davies K.J. (1990) Superoxide dismutase undergoes proteolysis and fragmentation following oxidative modification and inactivation. J. Biol. Chem. 265,11919-11927.

382. Samuni Y., DeGraff W., Chevion M., Mitchell J.B., Cook J.A. (2001) Radiationsensitization of mammalian cells by metal chelators. Radiat. Res. 155, 304-310.

383. Sanchez G., Racine J.F., Mamet-Bratley M.D. (1994) Effect of abasic sites onbacteriophage T7 protein synthesis. Mutat. Res. 325, 39-45.

384. Saran M., Michel C., Bors W. (1990) Reaction of NO with O2". Implications for the action of endothelium-derived relaxing factor (EDRF). Free Rad. Res. Commun. 10, 221-226.

385. Saran M., Michel C., Bors W. (1998) Radical functions in vivo: a critical review of current concepts and hypotheses. Z. Naturforsch.(C). 53, 210-227.

386. Schaaper R.M., Loeb L.A. (1981) Depurination causes mutations in SOS-induced cells. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 78,1773-1777.

387. Scharer O.D., Jiricny J. (2001) Recent progress in the biology, chemistry and structural biology of DNA glycosylases. BioEssays. 23, 270-281.

388. Schneider J.E. (Jr.), Pye Q., Floyd R.A. (1999) QP bacteriophage photoinactivated by methylene blue plus light involves inactivation of its genomic RNA. Photochem. Photobiol. 70,902-909.

389. Sen C.K., Packer L. (1996) Antioxidant and redox regulation of gene transcription. FASEB J. 10, 709-720.

390. Senturker S., Karahalil В., Inal M., Yilmaz H., Muslumanoglu II., Gedikoglu G.,

391. Dizdaroglu M. (1997) Oxidative DNA base damage and antioxidant enzyme levels in childhood acute lymphoblastic leukemia. FEBS Lett. 416,286-290.

392. Shafirovich V., Dourandin A., Huang W., Geacintov N.E. (2001) The carbonate radical is a site-selective oxidizing agent of guanine in double-stranded oligonucleotides. J. Biol. Chem. 276, 24621-24626.

393. Shapiro R., Danzig M. (1973) Acidic hydrolysis of pyrimidine deoxyribonucleotides. Biochim. Biophys. Acta. 319, 5-10.

394. Sharma M., Box H.C., Paul C.R. (1990) Detection and quantitation of8.hydroxydeoxyguanosine 5'-monophosphate in X-irradiated calf-thymus DNA by fluorescence postlabeling. Biochem. Biophys. Res. Commun. 167, 419-424.

395. Shatos M.A., Doherty J.M., Orfeo Т., Hoak J.C., Collen D., Stump D.С. (1992)

396. Modulation of fibrinolytic response to cultured human vascular endothelium by extracellularly generated oxygen radicals. J. Biol. Chem. 267, 597-601.

397. Shen H.M., Ong C.N., Lee B.L., Shi C.Y. (1995) Aflatoxin В1-induced8.hydroxyguanosine formation in rat hepatic DNA. Carcinogenesis. 16, 419-422.

398. Shibutani S., Takeshita M., Grollman A.P. (1991) Insertion of specific bases during DNA synthesis past the oxidation-damaged base 8-oxodG. Nature. 349,431-434.

399. Shigenaga M.K., Ames B.N. (1991) Assays for 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine: a biomarker of in vivo oxidative DNA damage. Free Rad. Biol. Med. 10, 211-216.

400. Shigenaga M.K., Gimeno C. J., Ames B.N. (1989) Urinary 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine as a biological marker of in vivo oxidative DNA damage. Proc, Natl. Acad. Sci. USA. 86, 9697-9701.

401. Shimoda R., Nagashima M., Sakamoto M., Yamaguchi N., Hirohashi S., Yokota J., Kasai H. (1994) Increased formation of oxidative DNA damage, 8-hydroxydeoxyguanosine, in human livers with chronic hepatitis. Cancer Res. 54, 3171-3172.

402. Shinmura K., Kasai H., Sasaki A., Sugimura H., Yokota J. (1997) 8-Hydroxyguanine (7,8-dihydro-8-oxoguanine) DNA glycosylase and AP lyase activities of hOGGl protein and their substrate specificity. Mutat. Res. 385, 75-82.

403. Sies II., Sharov V.S., Klotz L.-0., BrivibaK. (1997) Glutathione peroxidase protects against peroxynitrite-mediated oxidations. J. Biol. Chem. 272, 27812-27817.

404. Singer B. (1976) All oxygens in nucleic acids react with carcinogenic ethylating agents. Nature. 264,333-339.

405. Smith J.B., Cusumano J.S., Babbs C.F. (1990) Quantitative effects of iron chelators on hydroxyl radical production by the superoxide-driven Fenton reaction. Free Rad.1. Res. Commun. 8, 101-106.

406. Snowden A., Kow Y. W., van Houten B. (1990) Damage repertoire of Escherichia coli

407. UvrABC nuclease complex includes abasic sites, base damage analogues and lesions containing adjacent 5' or 3' nicks. Biochemistry. 29, 7251-7259.

408. Sober H.A. (Ed.) (1970) Handbook of Biochemistry, 2nd ed., The Chemical Rubber Co., Cranwood Parkway, Cleveland, Ohio, pp. H-96, H-97.

409. Souza-Pinto N.C., Croteau D.L., Hudson E.K., HansfordR.G., Bohr V.A. (1999) Age-associated increase in 8-oxo-deoxyguanosine glycosylase/AP lyase activity in rat mitochondria. Nucleic Acids Res. 27, 1935-1942.

410. Squadrito G.L., Cueto R., Splenser A.E., Valavanidis A., Zhang H., Uppu R.M.,

411. Pryor W.A. (2000) Reaction of uric acid with peroxynitrite and implications for the mechanism of neuroprotection by uric acid. Arch. Biochem. Biophys. 376, 333-337.

412. Stadtman E.R. (1990) Metal ion-catalyzed oxidation of proteins: biochemical mechanism and biological consequences. Free Rad. Biol. Med. 9, 315-325.

413. Steenken S., Jovanovic S.V. (1997) How easily oxidizable is DNA? One-electronreduction potentials of adenosine and guanosine radicals in aqueous solution. J. Am. Chem. Soc. 119,617-618.

414. Steiner M.G., Babbs C.F. (1990) Quantitation of the hydroxyl radical by reaction with dimethyl sulfoxide. Arch. Biochem. Biophys. 278,478-481.

415. StruthersL., PatelR., Clark J., Thomas S. (1998) Direct detection of8.oxodeoxyguanosine and 8-oxoguanine by avidin and its analogues. Anal. Biochem. 255, 20-31.

416. Summers M.R., Jacobs A., Tudway D., Perera P., Ricketts C. (1979) Studies indesferoxamine and ferrioxamine metabolism in normal and iron-loaded subjects. Br. J. Haematol. 42, 547-555.

417. Sunaga N., Kohno Т., Shinmura K., Saitoh Т., Matsuda Т., Saito R., Yokota J. (2001) OGG1 protein suppresses G:C -» T:A mutation in a shuttle vector containing 8-hydroxyguanine in human cells. Carcinogenesis. 22, 1355-1362.

418. Suzuki Т., Ohsumi S., Makino K. (1994) Mechanistic studies on depurination and apurinic site chain breakage in oligodeoxyribonucleotides. Nucleic Acids Res. 22, 4997-5003.

419. Suzuki Y.J., Ford G.D. (1991) Inhibition of Ca2f-ATPase of vascular smooth muscle sarcoplasmic reticulum by reactive oxygen intermediates. Amer. J. Physiol. 261, H568-H574.

420. Swallow A. J. (1969) Hydrated electrons in seawater. Nature. 222, 369-370.

421. Szabo C., OhshimaH. (1997) DNA damage induced by peroxynitrite: subsequent biological effects. Nitric Oxide: Biology and Chemistry. 1, 373-385.

422. SzwedaLJ., UchidaK., TsaiL., Stadtman E.R. (1993) Inactivation of glucosesphosphate dehydrogenase by 4-hydroxy-2-nonenal. Selective modification of an active-site lysine. J. Biol. Chem. 268, 3342-3347.

423. Tajiri Т., Maki H,, SekiguchiM. (1995) Functional cooperation of MutT, MutM and MutY proteins in preventing mutations caused by spontaneous oxidation of guanine nucleotide in Escherichia coli. Mutat. Res. 336, 257-267.

424. Takao M., Zhang Q.M., YoneiS., YasuiA. (1999) Differential subcellular localization of human MutY homolog (hMYH) and the functional activity of adenine: 8-oxoguanine DNA glycosylase. Nucleic Acids Res. 27,3638-3644.

425. Taleyarkhan R.P., West C.D., Cho J.S., LaheyR.T. (Jr.), Nigmatulin R.I., Block R.C.2002) Evidence for nuclear emissions during acoustic cavitation. Science. 295, 1868-1873.

426. TamirS., de Rojas-Walker Т., Wishnok J.S., Tannenbaum S.R. (1996) DNA damage and genotoxicity by nitric oxide. Methods Enzymol. 269, 230-243.

427. Tang M., Pham P., Shen X., Taylor J.S., O'Donnell M., Woodgate R., Goodman M.F.2000) Roles of E.coli DNA polymerases IV and V in lesion-targeted and untargeted SOS mutagenesis. Nature. 404, 1014-1018.

428. Tarpey M.M., Fridovich I. (2001) Methods of detection of vascular reactive species nitric oxide, superoxide, hydrogen peroxide, and peroxynitrite. Circ. Res. 89, 224-236.

429. Tatsuzawa H., Maruyama Т., HoriK., Sano Y., Nakano M. (1999) Singlet oxygen

430. Ag02) as the principal oxidant in myeloperoxidase-mediated bacterial killing in neutrophil phagosome. Biochem. Biophys. Res. Commun. 262, 647-650.

431. Tchou J., Bodepudi V., ShibutaniS., Antoshechkin /., Miller J., Grollman A.P.,

432. Johnson F. (1994) Substrate specificity of Fpg protein. Recognition and cleavage of oxidatively damaged DNA. J. Biol. Chem. 269, 15318-15324.

433. Tchou J., Kasai H., Shibutani S., Chung M.H., Laval J., Grollman A.P., Nishimura S. (1991) 8-Oxoguanine (8-hydroxyguanine) DNA glycosylase and its substrate specificity. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 88, 4690-4694.

434. Thomas-Smith Т.Е., Blough N. V. (2001) Photoproduction of hydrated electron from constituents of natural waters. Environ. Sci. Technol. 35, 2721-2726.

435. Thompson A.M. (1992) The oxidizing capacity of the Earth's atmosphere: probable past and the future changes. Science. 256, 1157-1165.

436. Torres-Ramos C.A., Johnson R.E., Prakash L., Prakash S. (2000) Evidence for the involvement of nucleotide excision repair in the removal of abasic sites in yeast. Mol. Cell. Biol. 20, 3522-3528.

437. Tretyakova N. Y., Burney S., Pamir В., Wishnok J.S., Dedon P.C., Wogan G.N.,

438. Tannenbaum S.R. (2000a) Peroxynitrite-induced DNA damage in the supF gene: correlation with the mutational spectrum. Mutat. Res. 447, 287-303.

439. Tretyakova N. Y., Wishnok J.S., Tannenbaum S.R. (2000b) Peroxynitrite-induced secondary oxidative lesions at guanine nucleobases: chemical stability and recognition by the Fpg DNA repair enzyme. Chem. Res. Toxicol. 13,658-664.

440. TsuboiH., KoudaK., Takeuchi H., Takigawa M., Masamoto Y., Takeuchi M., OchiH. (1998) 8-Hydroxydeoxyguanosine in urine as an index of oxidative damage to DNA in the evaluation of atopic dermatitis. Br. J. Dermatol. 138,1033-1035.

441. Twiss M.R., Moffett J. W. (2002) Comparison of copper speciation in coastal marine waters measured using analytical voltammetry and diffusion gradient in thin-film techniques. Environ. Sci. Technol. 36, 1061-1068.

442. Udupi V., Rice-Evans C. (1992) Thiol compounds as protective agents in erythrocyte under oxidative stress. Free Rad. Res. Commun. 16,315-323.

443. Ullrich M., Hagen U. (1971) Base liberation and concomitant reaction in irradiated DNA solutions. Int. J. Radiat. Biol. 19, 507-517.

444. Valentine M.R., Rodriguez H., Termini J. (1998) Mutagenesis by peroxy radical isdominated by transversions at deoxyguanosine: evidence for the lack of involvementof 8-oxo-dG and/or abasic site formation. Biochemistry. 37, 7030-7038.

445. Van Baalen C., Marler J.E. (1966) Occurrence of hydrogen peroxide in seawater. Nature. 211,951.

446. Van ZeelandA.A., De Groot A.J.L., Hall J., Donate F. (1999) 8-Hydroxydeoxyguanosine in DNA from leukocytes of healthy adults: relationship with cigarette smoking, environmental tobacco smoke, alcohol and coffee consumption. Mutat. Res. 439, 249-257.

447. VanReyk D.M., Dean R.T. (1996) The iron-selective chelator desferal can reduce chelated copper. Free Rad. Res. 24, 55-60.

448. Vermeulen W., Rademakers S., JaspersN.G., Appeldoorn E., Raams A., Klein В., Kleijer W.J., Hansen L.K., Hoeijmakers J.H. (2001) A temperature-sensitive disorder in basal transcription and DNA repair in humans. Nat. Genet. 27, 299-303.

449. Vilenchik M.M., Knudson A.G. (Jr.) (2000) Inverse radiation dose-rate effects on somatic and germ-line mutations and DNA damage rates. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 97, 5381-5386.

450. VissersM.C.M., Winterbourn C.C. (1991) Oxidative damage to fibronectin. 2. The effect of H2O2 and hydroxyl radical. Arch. Biochem. Biophys. 285,357-365.

451. Voeikov V. (2001) Reactive oxygen species, water, photons, and life. Rivista di Biologia / Biology Forum. 94, 237-258.von Sonntag C. (1987) The Chemical Basis of Radiation Biology. Taylor & Francis, London.

452. Wallace S.S. (1998) Enzymatic processing of radiation-induced free radical damage in DNA. Radiat. Res. 150 (Suppl.5), S60-S79.

453. Wang D., Kreutzer D.A., Essigmann J.M. (1998) Mutagenicity and repair of oxidative DNA damage: insights from studies using defined lesions. Mutat. Res. 400, 99-115.

454. Ward J.F. (1988) DNA damage produced by ionizing radiation in mammalian cells:identities, mechanisms of formation, and reparability. Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 35,95-125.

455. Ward J.F., Kuo I. (1970) The effect of chloride ions on the ^-radiation- induced destruction of DNA, nucleosides and nucleotides in aqueous solution. Int. J. Radiat. Biol. 18, 381-390.

456. Ward J.F.у Kuo I. (1976) Strand breaks, base release and postirradiation changes in DNA y-irradiated in dilute 02-saturated aqueous solution. Radiat. Res. 66, 485-498.

457. Watanabe Т., Nunoshiba Т., KawataM., Yamamoto K. (2001) An in vivo approach toidentifying sequence context of 8-oxoguanine mutagenesis. Biochem. Biophys. Res. Commun. 284,179-184.

458. Waters T.R., Gallinari P., Jiricny J., Swann P.F. (1999) Human thymine DNAglycosylase binds to apurinic sites in DNA but is displaced by human apurinic endonuclease 1. J. Biol. Chem. 274, 67-74.

459. Weiss S.J. (1989) Tissue destruction by neutrophils. New Engl. J. Med. 320, 365-376.

460. Welch K.D., Davis T.Z., AustS.D. (2002) Iron autoxidation and free radical generation: effects of buffers, ligands, and chelators. Arch. Biochem. Biophys. 397, 360-369.

461. Wentworth P. (Jr.), Jones L.H., Wentworth A.D., Zhu X., Larsen N.A., Wilson LA., Xu X., Goddard W.A., III, Janda K.D., Eschenmoser A., Leruer R.A. (2001) Antibody catalysis of the oxidation of water. Science. 293,1806-1811.

462. Whiteman M., Hong H.S., Jenner A., Halliwell B. (2002) Loss of oxidized andchlorinated bases in DNA treated with reactive oxygen species: implications forassessment of oxidative damage in vivo. Biochem. Biophys. Res. Commun. 296, 883-889.

463. Williams S.D., David S.S. (1998) Evidence that MutY is a monofunctional glycosylasecapable of forming a covalent Schiff base intermediate with substrate DNA. Nucleic Acids Res. 26, 5123-5133.

464. WinkD.A., Vodovotz Y., Grisham M.B., DeGraffW., Cook J.C., PacelliR., Krishna M., Mitchell J.B. (1999) Antioxidant effects of nitric oxide. Methods Enzymol. 301, 413-424.

465. Wiseman H., Halliwell B. (1996) Damage to DNA by reactive oxygen and nitrogenspecies: role in inflammatory disease and progression to cancer. Biochem. J. 313, 17-29.

466. Wong B.-S., Pan Т., Liu Т., Li R., Petersen R.B., Jones I.M., GambettiP., Brown D.R., Sy M.-S. (2000) Prion disease: a loss of antioxidant function? Biochem. Biophys. Res. Commun. 275, 249-252.

467. Woods J.A., Bilton R.F., Young A. J. (1999) (3-Carotene enhances hydrogen peroxide-induced DNA damage in human hepatocellular HepG2 cells. FEBS Lett. 449, 255-258.

468. Wu S.M., Pizzo S. V. (1999) Mechanism of hypochlorite-mediated inactivation of proteinase inhibition by a2-macroglobulin. Biochemistry. 38, 13983-13990.

469. Yakes F.M., Van Houten B. (1997) Mitochondrial DNA damage is more extensive and persists longer than nuclear DNA damage in human cells following oxidative stress. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 94, 514-519.

470. Yanagawa H., Ogawa Y., Ueno M. (1992) Redox ribonucleosides. Isolation andcharacterization of 5-hydroxyuridine, 8-hydroxyguanosine, and 8-hydroxyadenosine from Torula yeast RNA. J. Biol. Chem. 267, 13320-13326.

471. YangH., Clendenin W.M., Wong D., Demple В., Slupska M.M., Chiang J.-H.,

472. Miller J.H. (2001) Enhanced activity of adenine-DNA glycosylase (Myh) by apurinic/apyrimidinic endonuclease (Apel) in mammalian base excision repair of an A/GO mismatch. Nucleic Acids Res. 29, 743-752.

473. Yang M.H., Schaich KM. (1996) Factors affecting DNA damage caused by lipid hydroperoxides and aldehydes. Free Rad. Biol. Med. 20, 225-236.

474. Yarborough A., Zhang Y.J., Hsu T.M., Santella R.M. (1996) Immunoperoxidase detection of 8-hydroxydeoxyguanosine in aflatoxin В1 -treated rat liver and human oral mucosal cells. Cancer Res. 56, 683-688.

475. Yermilov V., Yoshie Y., Rubio J., Ohshima H. (1996) Effects of carbondioxide/bicarbonate on induction of DNA single-strand breaks and formation of 8-nitroguanine, 8-oxoguanine and base-propenal mediated by peroxynitrite. FEBS Lett. 399, 67-70.

476. Yim M.B., Chock P.B., Stadtman E.R. (1993) Enzyme function of copper, zinc superoxide dismutase as a free radical generator. J. Biol. Chem. 268, 4099-4105.

477. Yin В., WhyattRM., Perera F.P., Randall M.C., Cooper T.B., Santella R.M. (1995) Determination of 8-hydroxy-deoxyguanosine by an immunoaffinity chromatography-monoclonal antibody-based ELISA. Free Rad. Biol. Med. 18, 1023-1032.

478. Yoshida Y., Tsuchiya J., NikiE. (1994) Interaction of a-tocopherol with copper and its effect on lipid peroxidation. Biochim. Biophys. Acta. 1200, 85-92.

479. Yuan J., Shiller A.M. (2001) The distribution of hydrogen peroxide in the southern andcentral Atlantic ocean. Deep-Sea Res. (II). 48, 2947-2970.

480. Zafiriou O.C. (1990) Chemistry of superoxide ion-radical (02~) in seawater. Mar. Chem. 30,31-43.

481. Zafiriou O.C., McFarlandM., Bromund R.H. (1980) Nitric oxide in seawater. Science. 207, 637-639.

482. Zepp R.G., Wolfe N.L., Baughman G.L., Hollis R.C. (1977) Singlet oxygen in natural waters. Nature. 267, 421-423.

483. Zhang H., Squadrito G.L., Uppu R.M., Lemercier J.N., Cueto RPry or W.A. (1997a) Inhibition of peroxynitrite-mediated oxidation of glutathione by carbon dioxide. Arch. Biochem. Biophys. 339, 183-189.

484. Zhang X.S., Rosenstein B.S., Wang E, Lebwohl M., MitchellD.M., WeiH.C. (1997b) Induction of 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine by ultraviolet radiation in calf thymus DNA and HeLa cells. Photochem. Photobiol. 65, 119-124.

485. ZhengS., Newton G.L., Gonick G., FaheyR.C., Ward J.F. (1988) Radioprotection of DNA by thiols: relationship between the net charge on a thiol and its ability to protect DNA. Radiat. Res. 114,11-27.

486. Zhou X., MopperK. (1990) Determination of photochemically produced hydroxyl radicals in seawater and freshwater. Mar. Chem. 30, 71-88.

487. Zoltewicz J.A., Clark D.F., Sharpless T.W., Grahe G. (1970) Kinetics and mechanism of the acid-catalyzed hydrolysis of some purine nucleosides. J. Amer. Chem. Soc. 92, 1741-1749.