Давления насыщенных паров и энтальпии испарения кислородсодержащих соединений. Модифицированный QSPR-метод прогнозирования указанных свойств тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Красных, Евгений Леонидович

• Красных, Евгений Леонидович
• кандидат наук
• 2015

Оглавление диссертации кандидат наук Красных, Евгений Леонидович

СОДЕРЖАНИЕ

Стр.

Введение

1. Литературный обзор

1.1. Анализ данных по энтальпиям испарения при 298,2 К

1.1.1. Простые эфиры

1.1.2. Сложные эфиры с одной эфирной группой

1.1.3. Сложные эфиры с несколькими эфирными группами

1.1.4. Альдегиды

1.1.5. Кетоны

1.1.6. Кислоты

1.1.7. Спирты

1.2. Обзор существующих методов прогнозирования энтальпий испарения органических соединений используемых в работе

2. Экспериментальная часть

2.1. Объекты исследования

2.1.1. Синтез простых эфиров

2.1.2. Синтез сложных эфиров

2.1.3. Синтез альдегидов и ацетатов

2.2. Методы исследования

2.2.1. Определение индексов удерживания

2.2.2. Методика определения энтальпий испарения методом переноса

2.2.3. Индексы удерживания как способ проверки согласованности данных и как способ определения энтальпий испарения

3. Обсуждение результатов

3.1. Простые эфиры

3.2. Альдегиды

3.3. Сложные эфиры

3.3.1. Сложные эфиры с одной эфирной группой

3.3.2. Сложные эфиры с двумя и тремя эфирными группами

4. Новый С^РЫ-метод прогнозирования энтальпий испарения алканов и ациклических кислородсодержащих соединений на

основе модифицированных индексов Рандича и теории графов

5. Прогнозирование давлений насыщенных паров и теплоемко-

стей перехода жидкость-газ для исследованных соединений

Выводы

Библиографический список

Приложение П1

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Давления насыщенных паров и энтальпии испарения кислородсодержащих соединений. Модифицированный QSPR-метод прогнозирования указанных свойств»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы диссертации. Кислородсодержащие соединения (простые и сложные эфиры, альдегиды, кетоны, спирты) являются важными и крупнотоннажными продуктами органического синтеза. На их основе производятся оксигенаты, пластифицирующие композиции, полимеры, различные лекарственные препараты и другие продукты. С развитием технологий происходит усложнение структур соединений, вовлекаемых в производство, что требует получения для них новых надежных физико-химических и термодинамических данных, экспериментальное получение которых в большинстве случаев представляет собой сложную и дорогостоящую задачу.

Альтернативой экспериментальным исследованиям являются прогностические методы. Используемые в настоящее время методы прогнозирования условно делятся на аддитивные, аддитивно-корреляционные и QSPR-методы (Quantitative Structure - Property Relationship). Анализ первых двух показывает, что они с усложнением структуры объекта дают все большие отклонения расчетных значений от экспериментальных, компенсировать которые приходится за счет введения новых поправок, базирующихся на экспериментальных данных.

QSPR-методы рассматривают структуру молекулы целиком и в основном не требуют поправок на взаимодействие различных атомов в молекуле. Наиболее распространенными расчетными схемами данного типа являются схемы, использующие индексы молекулярной связности (ИМС). В концепции данных методов ИМС определяются на основании кодовых чисел атомов и учитывают вклад в свойство атомов (ИМС нулевого порядка), двух валентно-связанных атомов (ИМС I порядка), трех и более последовательно расположенных атомов (ИМС II и последующих порядков).

В применении к энтальпиям испарения предложен ряд методов, основанных на сольватационном индексе, индексах молекулярных орбиталей, фрагментарных индексах и трехмерных молекулярных топологических индексах.

Однако эти методы разработаны только для алканов различного строения и не могут быть распространены на другие классы соединений.

В связи с вышесказанным разработка новых подходов к прогнозированию энтальпий испарения различных классов органических соединений (простых и сложных эфиров, альдегидов, кетонов, спиртов, карбоновых кислот) на основе методологии «структура-свойство» с погрешностью, сопоставимой с экспериментальной, является задачей актуальной и практически значимой. Цель и задачи исследования. Цель работы - развитие концепции молекулярной связанности, основанной на индексном подходе, для расчета давлений насыщенных паров и энтальпий испарения (298,2К) ациклических кислородсодержащих соединений (простых и сложных эфиров, альдегидов, кетонов, спиртов).

При выполнении работ решались следующие задачи:

• анализ имеющихся в литературе данных по энтальпиям испарения (298,2К) с целью определения их согласованности; выявление закономерностей «структура-свойство» в рядах рассматриваемых соединений;

• экспериментальное определение индексов удерживания, давлений насыщенных паров, энтальпий Дга/,#° (298,2) и энтропий AvapS(298,2) испарения (298,2К) для простых и сложных эфиров, альдегидов и кетонов;

• анализ полученных экспериментальных данных с целью выявления закономерностей «структура-свойство»;

• построение оригинального метода «структура-свойство» на основе модифицированных индексов Рандича и теории графов для соединений исследованных классов; анализ с заданной точностью прогностических возможностей предложенной модели при оценке термодинамических свойств.

Связь работы с научными программами и темами. Работа выполнена в рамках тематического плана Самарского государственного технического университета (per. №1.1.09); при поддержке Ведомственной целевой программы «Развитие научного потенциала высшей школы (2006-2008 гг.)»; Федераль-

ной целевой программы «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» (2009-2013 гг.), конкурсы НК-58П и НК-149П. Научная новизна.

1. Методами переноса и эбулиометрии исследовано равновесие жидкость-пар и определены Дга/Д°(298,2)и Ато/,5(298,2) для следующих кислородсодержащих соединений:

• 14 простых эфиров; для 7 эфиров данные получены впервые;

• 8 альдегидов линейного строения с числом углеродных атомов от 6 до 14; для тридеканаля данные получены впервые;

• 9 эфиров этановой кислоты с числом углеродных атомов от 8 до 16; для трех этаноатов данные получены впервые;

• 43 сложных эфиров дикарбоновых кислот различного строения; для 24 сложных эфиров данные получены впервые;

• 8 диэфиров этиленгликоля и кислот С1-С5; для 5 диэфиров этиленгликоля данные получены впервые;

• 8 триэфиров глицерина и кислот С1-С5; для 5 триэфиров глицерина данные получены впервые.

2. В температурном интервале 273-523 К определены индексы удерживания для 43 эфиров дикарбоновых кислот, 8 сложных эфиров этиленгликоля и 8 сложных эфиров глицерина. На основе экспериментально определенных энтальпий испарения (298,2К) и индексов удерживания установлены корреляционные зависимости между ними для простых и сложных эфиров, альдегидов, которые позволяют прогнозировать значения &гарН° (298,2) соединений

указанных классов без проведения экспериментальных исследований.

3. Установлено, что для линейных простых и сложных эфиров с одной эфирной группой и альдегидов наблюдается аддитивное приращение энтальпий и энтропий испарения в расчете на одну СН2-группу равное 4,4±0,3 кДж/моль и 13,8±3,6 Дж/(моль*К) соответственно.

4. Установлено, что для сложных эфиров, содержащих две и более эфирных групп, зависимость АтрН° (298,2) от числа углеродных атомов в молекуле

не является линейной, в отличие от сложных эфиров с одной группой.

5. Для Дш/,£(298,2) эфиров дикарбоновых кислот показано наличие эффекта альтернирования, ответственными за который являются кислотные составляющие эфиров.

6. На основе экспериментальных данных рассчитана энергия водородной связи в моноспиртах и а-со диолах, которая является постоянной и равна 18,7±1,1 кДж/моль; в моноспиртах молекула имеет одну водородную связь, а в и а-со диолах число водородных связей равно двум.

7. Предложена модель для расчета АтрН°(298,2), теплоемкости перехода

жидкость-пар (А]Ср°) и давлений насыщенных паров ациклических кислородсодержащих соединений, основанная на индексном подходе и обладающая высокой прогностической точностью. Практическая значимость.

Результаты работы могут быть использованы для прогнозирования энтальпий испарения алканов различного строения и ациклических кислородсодержащих соединений (простых и сложных эфиров, альдегидов, кетонов, спиртов); при тепловом анализе процессов и создании новых прогрессивных технологий с участием исследованных соединений.

Полученные значения давлений насыщенных паров исследованных соединений, энтальпии испарения и определенные индексы удерживания включены в базу данных Термодинамического исследовательского центра Национального института стандартов и технологий (МБТ/ТЯС) США.

Основные положения диссертации, выносимые на защиту: 1. Метод прогнозирования энтальпий испарения при 298К, теплоемкостей перехода жидкость-пар и давлений насыщенных паров для алканов и ациклических кислородсодержащих соединений, основанный на теории графов и модифицированных индексах Рандича.

2. Результаты экспериментального исследования и анализа: давлений насыщенных паров, энтальпий и энтропий испарения 90 соединений: простых эфиров, альдегидов и сложных эфиров с числом эфирных групп от 1 до 3; хроматографических индексов удерживания исследованных групп соединений на неполярных фазах, полученных методом ГЖХ.

Апробация работы. Материалы диссертации были представлены на конференциях RCCT: XV - 2005г. (г. Москва); XVI - 2007г. (г. Суздаль); XVII -2009г (г. Казань); XVIII - 2011 г. (г. Самара); XIX - 2013 г. (г. Москва); Международной конференции «Герасимовские чтения» - 2003 г. (г. Москва); 18 Международной конференции IUP АС - 2004 г. (Китай); Международных конференциях «Наукоемкие химические технологии» XI - 2006 г. (г. Самара); XIV - 2012 г. (г. Тула); Международной конференции Workshop INTAS SB RAS - 2006 г. (г. Новосибирск).

Публикации по теме. По материалам диссертации опубликованы 16 статей в рецензируемых Российских журналах и 11 статей в зарубежных журналах, 3 патента, 23 тезиса докладов на российских и международных конференциях.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

В обзоре рассмотрены литературные данные по энтальпиям испарения (атрн°(298,2)) кислородсодержащих соединений: простых эфиров с одной и

несколькими эфирными группами; сложных эфиров с одной и несколькими эфирными группами; одноатомных и многоатомных спиртов; кетонов; альдегидов.

В обзоре автором сознательно не приведены методы определения АтрН°(298,2), что бы уравновесить все данные и не переносить все ошибки на

какой-либо метод определения АуарН°(298,2). Если приведенные в литературе данные отличались от 298,2 К, то был произведен их пересчет на 298,2 К методом, предложенным Чикосом [1] по уравнению:

а*ср° = (ср;-о?;) = ю,5б+о,2б-ср/о, (1.1)

где Ср° - теплоемкость жидкости при 298,2 К, определяемая по аддитивным

вкладам, Дж/(моль*К); Ср ° - теплоемкость газа при 298,2 К, которую также

можно определить по вкладам, Дж/(моль*К).

Величины аддитивных вкладов представлены в таблице 1.1.

Таблица 1.1.

Парциальные вклады в теплоемкость Ср°1(298,2 К) сложных эфиров

в жидком состоянии

Структурные единицы соединений Значение вклада в свойство, Дж/(моль-К)

СН3_ 34.9

Н2 —с — 31.9

н —с— 1 22.4

1 —с— 1 14.0

-С02я 63.2

-0- 29,8

-(С=0)- 51,5

-(С=0)Н 57,7

н2 —Сс— 25.9

н —Сс-1 20.6

1.1. Анализ данных по энтальпиям испарения при 298,2 К 1.1.1. Простые эфиры

Для простых эфиров имеется значительное количество экспериментальных данных по энтальпиям испарения (298,2 К). Имеющиеся литературные данные по энтальпиям испарения линейных эфиров приведены в таблице

1.2.

Таблица 1.2.

Литературные данные по энтальпиям испарения линейных эфиров

Простые эфиры п* Лит. Дга/)Я° (298,2) кДж/моль

Диметиловый 2 2 18,5

Диметиловый 2 3 19,3

Метилэтиловый 3 2 23,9

Метилпропиловый 4 4 27,6±0,2

Метилпропиловый 4 3 27,4

Метилпропиловый 4 2 27,5

Метилбутиловый 5 4 32,3

Метилбутиловый 5 5 32,4±0,2

Метилбутиловый 5 2 32,4

Метиламиловый 6 3 36,9

Метилгексиловый 7 3 42,4

Метилдециловый 11 2 62,6

Метилдециловый 11 4 62,3

Диэтиловый 4 2 27,2

Диэтиловый 4 6 27,1

Диэтиловый 4 5 27,2±0,2

Этилпропиловый 5 4 31,2±0,1

Этилпропиловый 5 5 31,4±0,2

Этилпропиловый 5 2 31,4

Этилбутиловый 6 2 36,8

Этиламиловый 7 5 41,1

Дипропиловый 6 5 35,7±0,2

Дипропиловый 6 2 35,7

Пропилбутиловый 7 3 40,3

Пропиламиловый 8 3 42,8

Дибутиловый 8 5 45,0±0,2

Дибутиловый 8 2 44,7

Диамиловый 10 2 54,8

Дигексиловый 12 3 64,1

* - п - число атомов углерода в молекуле эфира

Анализ таблицы 1.2 показывает, что разброс экспериментальных значений (при их наличии) по индивидуальным эфирам незначителен и не превышает нескольких десятых кДж/моль.

Для проверки согласованности данных в рядах можно воспользоваться анализом зависимостей энтальпий испарения от числа углеродных атомов в молекуле соединений [7-9]. Для метиловых эфиров зависимость представлена на рис. 1.1, из которой видно, что имеющиеся экспериментальные данные хорошо согласованны между собой.

~г

3 5 7 9 11

Число атомов углерода в молекуле эфира

13

Рис. 1.1. Зависимость Дгар#" (298,2) н-алкилметиловых эфиров от числа углеродных атомов в молекуле

Для линейных этиловых, пропиловых и бутиловых эфиров наблюдается аналогичная ситуация.

у = 4,44х + 9,59 Я2 = 0,99

20 -I-

2 3 4 5 6 7 8

Число атомов углерода в молекуле эфира

Рис. 1.2. Зависимость Дга/7Я° (298,2) линейных н-алкилэтиловых эфиров от

числа углеродных атомов в молекуле.

45 43 41

39

§ 5

00 О)

см

37 -35 -

33 о. га

£ 31

29 27 25

у = 3,98х + 11,65 И2 = 0,99

3 4 5 6 7 8 9

Число атомов углерода в молекуле эфира

Рис. 1.3. Зависимость \арН°(298,2) линейных н-алкилпропиловых эфиров от числа углеродных атомов в молекуле.

Л 45 -

§

г

40 -

со

О)

о.

§ 35 -

X

30 25

4 5 6 7 8 9

Число атомов углерода в молекуле эфира

Рис. 1.4. Зависимость \арН° (298,2) линейных н-алкилбутиловых эфиров от

числа углеродных атомов в молекуле.

Объединяя все эти данные можно проверить общую согласованность всех данных по АНуар (298К) для линейных эфиров. Результат представлен на

рисунке 1.5; видно, что отклонения не превышают 1 кДж/моль. Исключение составляют пропиламиловый и метилдециловый эфиры, отклонения для которых превышают 2 кДж/моль. Увеличение молекулы на одну СНг группу, приводит к возрастанию энтальпии испарения на 4,6±0,2 кДж/моль, что соответствует литературным данным: приращение равно 4,6-5,0 кДж/моль [1012].

| 60 1?

I 50-

га >

X

40 -

30 -

20 -

10

0

О 2 4 6 8 10 12 14

Число атомов углерода в молекуле эфира

Рис. 1.5. Зависимость А Я"(298,2) линейных эфиров от числа углеродных

атомов в молекуле.

т

Для разветвленных эфиров, данных по АтрН° (298,2) гораздо меньше,

особенно с учетом того, что количество структур довольно значительно. Имеющиеся литературные данные по АтрН" (298,2) н-алкилизоалкиловым

эфирам приведены в таблице 1.3. Имеющиеся значения АтрН° (298,2) для ме-

тилизопропиловых эфиров и диэтилизпропиловых эфиров полученных разными авторами совпадают в пределах 0,3 кДж/моль. Совместный анализ всех имеющихся данных показывает хорошую согласованность, но при этом стоить отметить, что увеличение эфира на метиленовый фрагмент в линейной части молекулы ведет к увеличению ДгарЯ° (298,2) на 4.1 кДж/моль, а это более

чем на 0,5 кДж/моль ниже, чем такое же приращение для линейных эфиров. Для н-алкилизобутиловых эфиров имеются данные только по первым трем представителям, и они хорошо согласуются с н-алкилизопропиловыми эфи-

рами (рис. 1.6), что представляется достаточно логичным, поскольку строение эфиров однотипно.

Таблица 1.3.

Литературные данные по энтальпиям испарения АтрН" (298,2) н-алкилизопропиловых и н-алкилизобутиловых эфиров

Простые эфиры п* Лит. АтрН\298,2), кДж/моль

Метилизопропиловый 4 2 26,4

Метилизопропиловый 4 5 26,4±0,2

Этилизопропиловый 5 5 30,0

Этилизопропиловый 5 3 30,3

Пропилизопропиловый 6 3 34,0

Бутилизопропиловый 7 3 38,8

Амилизопропиловый 8 3 42,7

Метилизобутиловый 5 3 30,3

Этилизобутиловый 6 3 34,1

Пропилизобутиловый 7 3 38,3

* - п - число атомов углерода в молекуле эфира

45 -г

43

м 41 -

с;

о ? 39

^ 37

о. го 35

>

X 33

31

29 -

27 -

25

у = 4,10х + 9,80 Я2 = 0,99

♦ н-алкилизопропиловые эфиры о н-алкилизобутиловые эфиры

3 4 5 6 7 8

Число атомов углерода в молекуле эфира

Рис. 1.6. Зависимость АтрН"(298,2) н-алкилизопропиловых и н-

алкилизобутиловых от числа углеродных атомов в молекуле.

Из третичных эфиров в литературе представлены в основном метил-третбутиловые, метилтретамиловые и этилтретбутиловые эфиры (таблица 1.4), что обусловлено их использованием в качестве оксигенатов для моторных топлив [13].

Таблица 1.4.

Литературные данные по энтальпиям испарения А Я"(298,2)

н-алкилтретбутиловых и н-алкилтретамиловых эфиров

Простые эфиры п* Лит. &трН° (298,2) эксп., кДж/моль

Метилтретбутиловый 5 2 29,6

Метилтретбутиловый 5 4 30,2±0,1

Метилтретбутиловый 5 5 29,8±0,2

Метилтретбутиловый 5 14 30,0±2,1

Этилтретбутиловый 6 2 32,6

Этилтретбутиловый 6 15 33,8

Этилтретбутиловый 6 16 33,7

Бутилтретбутиловый 8 17 42,3±0,3

Амилтретбутиловый 9 18 46,9±1,0

6 15 35,3

19 35,7

20 35,5

Метилтретамиловый 21 35,0

22 35,2

23 34,3

24 34,8

Этилтретамиловый 7 11 38,8

7 26 37.8

Метилтретоктиловый (метил -1,1,3,3-тетраметилбутиловый) 9 26 45,3

* - п - число атомов углерода в молекуле эфира

Совместный анализ \арН°(298,2) всех н-алкилтретбутиловых и н-алкилтретамиловых эфиров представлен на рис. 1.7.

♦

45

м

I 40

о.

5 35

х

30

♦ н-алкилтретбутиловые эфиры о н-алкилтретамиловые эфиры

25

4

5

6

7

8

9

10

Число атомов углерода в молекуле эфира Рис. 1.7. Зависимость АтрН"(298,2) н-алкилтретбутиловых и н-алкилтретамиловых эфиров от числа углеродных атомов в молекуле.

Как видно, энтальпии испарения н-алкилтретбутиловых эфиров хорошо согласованы между собой, за исключением значения \арН° (298,2) приведенного в работе [2]. Для третамиловых эфиров, то имеются данные только для метилового и этилового эфиров. Расхождения между данными различных авторов значительны, и, следовательно, требуется проведение уточняющего эксперимента.

Энтальпии испарения остальных разветвленных эфиров представлены в таблице 1.5. Эфиры диизостроения: диизопропиловый, диизобутиловый и диизоамиловый. Анализ показывает, что данные по АтрН° (298,2) достаточно

согласованы и приращение на одну СНг-группу ведет к увеличению энтальпии испарения в среднем на 4,5±0,4 кДж/моль, что соответствует приращению для линейных эфиров.

Таблица 1.5.

Литературные данные по энтальпиям испарения АтрН° (298,2) для разветвленных эфиров

Простые эфиры п* Лит. АтрН°(298,2) эксп., кДж/моль

Диизопропиловый 6 2 32

Диизопропиловый 6 5 32,1±0,2

Диизобутиловый 8 3 40,9

Диизобутиловый 8 2 43,1

Диизоамиловый 10 3 49,9

дивторбутиловый 8 3 40.2

Третбутилвторбутиловый 8 17 40,3±0,2

Изопропилтретбутиловый 7 14 35,1

Изопропилтретбутиловый 3 34,7

Изопропилтретбутиловый 16 35,9

Изобутилтретбутиловый 8 17 40.1±0,1

Дитретбутиловый 8 17 37,7±0,8

Дитретбутиловый 8 4 37.6±0,1

Дитретбутиловый 8 25 37.3±0,2

Метилвторбутиловый 5 3 30,4

Этилвторбутиловый 6 3 34,2

п - число атомов углерода в молекуле эфира

Для общего анализа всех эфиров можно воспользоваться изменением энтальпии испарения при переходе от линейных эфиров к разветвленным. По имеющимся данным этим можно воспользоваться для дипропиловых и дибу-тиловых эфиров различного строения. В случае изопропиловых эфиров можно отследить изменения АтрН°(298,2) при следующем переходе:

^^о СНз Н3С о СНз

"О" ^ - Нзс СН3 нзС ^СН3

АтрН"(298,2), 35,7 34,0 32,1

кДж/моль

Переход от ди н-пропилового эфира к пропилизопропиловому сопровождается уменьшением АтрН° (298,2) на 1,7 кДж/моль, очевидно, что переход

от пропилизопропилового к диизопропиловому должен сопровождаться ана-

логичным изменением. Исходя из экспериментальных данных этот переход составляет 1,9 кДж/моль, что в пределах погрешности совпадает с ожидаемым.

В случае дибутиловых эфиров имеется следующая схема:

АтрН"(298,2), 45,0 42,3 37,5

кДж/моль

В этом случае переход от ди н- бутилового к н-бутилтретбутиловому эфиру составляет 2,7 кДж/моль, а от н-бутилтретбутилового к дитретбутило-вому составляет уже 4,8 кДж/моль, что практически в два раза выше ожидаемого (2,7 кДж/моль). Такое изменение не может быть компенсировано погрешностью эксперимента, следовательно, следует с осторожностью относиться к данным по третбутиловым эфирам.

Энтальпии испарения для эфиров с несколькими эфирными группами представлены в таблице 1.6.

Анализ согласованности данных для подобных эфиров можно провести только для производных этиленгликоля (рис.1.8.). Имеющиеся данные хорошо согласованы между собой. Однако обращает на себя внимание, несколько заниженное на приращение энтальпии на одну СН2-группу, составляющую 3,7±0,1 кДж/моль, против 4,0-4,9 кДж/моль для линейных эфиров с одной эфирной группой.

Обобщая весь проведенный анализ, можно сделать следующие

выводы:

• в случае линейных эфиров, данные по энтальпиям испарения достаточно обширны и хорошо согласованы, а, следовательно, не требуется постановки дополнительного эксперимента;

• для эфиров разветвленного строения объем экспериментальных данных явно недостаточен и требует расширения, в особенности по третичным эфирам.

Таблица 1.6.

Литературные данные по энтальпиям испарения АуарН° (298,2)

для эфиров с несколькими эфирными группами

Соединение п* Лит. АтрН" (298,2), кДж/моль

1,2-Диметоксиэтан 4 1 36,8±0,2

1,2-Диэтоксиэтан 6 1 43,2±0,6

1,2-Дипропоксиэтан 8 1 50,6±0,1

1,2-дибутоксиэтан 10 1 58,8±0,1

1 -Метокси-2-этоксиэтан 5 1 39,8±0,1

1 -Метокси-2-пропоксиэтан 6 1 43,7±0,1

1 -Метокси-2-бутоксиэтан 7 1 47,8±0,1

1 -Этокси-2-пропоксиэтан 7 1 46,8±0,1

1 -Этокси-2-бутоксиэтан 8 1 50,9±0,1

1 -Пропокси-2-бутоксиэтан 9 1 54,7±0,1

Диизобутиловый эфир этиленгликоля 10 1 51,8

2,2-Диметоксипропан 5 27 37,6±0,4

1 35,7±0,8

1,1-Диэтоксиэтан 6 27 39,1±0,3

1,1 -Диметоксибутан 6 27 42,6

1,3-Диэтоксипропан 7 1 45,9±0,2

2,2-Диэтоксипропан 7 27 43,2±0,4

Диметоксиметан 3 27 28,9±0,2

Диэтоксиметан 5 27 35,7±0,2

Дибутоксиметан 9 27 57,2

1,1 -Диметоксиэтан 4 27 32,6

Триметоксиметан 4 27 37,1±1,5

Триэтоксиметан 7 27 47,8±0,1

* - п - число атомов углерода в молекуле эфира

65 60 55 50

л с: о г

1?

3

& 45

га >

X

40

35

30

у= 3,68х + 21,55 Я2 = 0,99

5 6 7 8 9

Число атомов углерода в молекуле эфира

10

11

Рис. 1.8. Зависимость АшрН°(298,2) линейных простых эфиров этиленгликоля от числа углеродных атомов в молекуле.

1.1.2. Сложные эфиры с одной эфирной группой

Сложные эфиры чрезвычайно востребованный класс соединений, поэтому для них имеется значительное количество экспериментальных данных по АтрН°(298,2).

В группе линейных эфиров уксусной кислоты данные представлены в таблице 1.7.

Таблица 1.7.

Литературные данные по энтальпиям испарения АтрН° (298,2) для линейных

эфиров уксусной кислоты

Соединение п Лит. АНv, 298 К кДж/моль

Метилацетат 3 28 32,3±0,1

Этилацетат 4 28 35,6±0,1

Пропилацетат 5 1 39,8±0,1

Бутилацетат 6 1 43,6±0,2

Пентилацетат 7 29 48,6±0,4

Гексилацетат 8 30 54,0±0,3

Гептилацетат 9 30 59,3±0,2

Октилацетат 10 31 56,80

Зависимость АтрН° (298,2) ацетатов от числа углеродных атомов в молекуле представлена на рис. 1.9; видно, что имеющиеся данные хорошо согласованы, однако значение для октилацетата выпадает из общего ряда. Следовательно, необходимо провести исследования более тяжелых ацетатов с целью выяснения причин отклонения AvapH° (298,2) октилацетата. Приращение

на СН2-группу составляет 4,5±0,2 кДж/моль, что совпадает с приращением для простых эфиров.

Имеющиеся данные по линейным эфирам пропионовой кислоты представлены в таблице 1.8, а их согласованность на рис. 1.10.

65 60 55 50

.а с;

| 45 с£ 40

го >

I

35 30 25 20

у = 4,52х + 17,61 Н2 = 0,99

4 5 6 7 8 9

Число атомов углерода в молекуле ацетатов

Ж

10

11

Рис. 1.9. Зависимость АтрН"(298,2) линейных эфиров уксусной кислоты от числа углеродных атомов в молекуле.

Таблица 1.8.

Литературные данные по энтальпиям испарения АтрН"(298,2) для линейных

эфиров пропионовой кислоты

Соединение п Лит. АтрН" (298,2), кДж/моль

Этилпропионат 5 1 39,3±0,1

Пропилпропионат 6 1 43,1±0,1

Бутилпропионат 7 1 49,1

Пентилпропаноат 8 32 52,2±0,1

Гексилпропаноат 9 32 51,\±0,2

Октилпропаноат 10 32 66,4±0,2

70 65 60

л ц, о

5 55 ?50

X

45 40 35 30

4 5 6 7 8 9 10 11 12

Число атомов углерода в молекуле эфира пропионовой кислоты

Рис. 1.10. Зависимость АтрН"(298,2) линейных эфиров пропионовой кислоты

от числа углеродных атомов в молекуле.

Анализ представленных данных показывает, что все данные хорошо согласованны и вклад СН2-группы аналогичен вкладу для ацетатов и составляет 4,5±0,1 Дж/моль.

В случае фиксирования спиртовой составляющий и увеличении кислотной, для линейных эфиров, так же наблюдается линейная зависимость АтрН" (298,2) от числа углеродных атомов в молекуле. Приращение энтальпии

на СН2-группу, составляет 4,6±0,1 к Дж/моль, что аналогично приращению в ацетататах и пропионатах. В таблице 1.9 и рисунке 1.11 представлена эта зависимость для метиловых эфиров линейных кислот.

Таблица 1.9.

Литературные данные по энтальпиям испарения \арН° (298,2) для метиловых

эфиров линейных кислот

Соединение п Лит. АтрН" (298,2), кДж/моль

Метилбутаноат 5 1 39,3±0,2

5 33 40,3±0,5

Метилпентаноат 6 34 47,3±0,3

6 33 43,7±0,1

Метилгексаноат 7 33 48,4±0,2

Метилгептаноат 8 33 53,2±0,2

8 35 51,8±0,2

Метилоктаноат 9 35 56,9

Метилнаноат 10 35 61,6

Метилдеканоат 11 35 66,1

Метилундеканоат 12 35 70,8

Метилдодеканоат 13 35 76,6

Метилтридеканоат 14 35 80,9

Метилтетрадеканоат 15 35 85,7

Метилпентадеканоат 16 35 90,7

Метилгексадоканоат 17 35 95,6

Метилгептадеканоат 18 35 100,8±1,0

Метилоктадеконоат 19 35 100,6±2,5

110 -

100

п 90

с

?

£

80

о.

го

> X 70

60

50

40 -

30 -

ж

у = 4,70х+ 15,33 И2 = 0,99

Ж

5 7 9 11 13 15 17 19 Число атомов углерода в молекуле метилового эфира

21

Рис. 1.11. Зависимость АтрН° (298,2) метиловых эфиров линейных кислот от числа углеродных атомов в молекуле.

Имеющиеся в литературе данные по остальным сложным эфирам мо-нокарбоновых кислот представлены в таблице 1.10.

Таблица 1.10.

Литературные данные по энтальпиям испарения д н° (298,2) для сложных

эфиров карбоновых кислот

Соединение Лит. AvapH°(298,2), кДж/моль

Изопропилацетат 1 37,2±0,2

Метилизобутаноат 1 37,3±0,2

Этилбутаноат 1 42±0,1

Этилизобутаноат 1 39,8±0,1

Трет-бутилацетат 1 38±0,2

Метил 2,2-диметилпропионат 1 39±0,5

Этил-2,2-диметилпропионат 36 41,4±0,2

3 -Метил бутил ацетат 37 46,4±0,2

1,1-Диметилпропил ацетат 1 42,8±0,3

33 40,3±0,2

Этилгексаноат 37 50,6±0,4

1,1 -Диметилпропилбутаноат 33 50,3±0,2

Бутил-2,2-диметилпропионат 38 50,4±0,2

Этил-2-метилбутаноат 38 44,3±0,3

Метил-3,3 - диметил бутаноат 38 44,4±0,2

33 43,9±0,2

2-метилпропил-2-метилпропаноат 33 48,5±0,2

1,1 - Диметилпропилпропионат 33 45,3±0,1

Бутил-2-метилбутаноат 33 54,4±0,3

2,2-Диметилпропил-2,2-диметилпропионат 37 48,9±0,5

Анализ полученных результатов показывает, что эфиры монокарбоно-вых кислот для первых представителей гомологического ряда достаточно хорошо изучены, однако для разработки методов прогнозирования необходимо проведение дополнительного эксперимента для более тяжелых эфиров.

1.1.3. Сложные эфиры с несколькими эфирными группами

Эфиры дикарбоновых кислот

Имеющиеся в литературе данные по АтрН°(298,2) метиловых эфиров

дикарбоновых кислот представлены в таблице 1.11.

Таблица 1.11.

Литературные данные по энтальпиям испарения АуарН°(298,2) для метиловых

эфиров дикарбоновых кислот

Соединение Лит. АтрН° (298,2), кДж/моль

Диметиловый эфир этандиовой кислоты 39 53,1

40 53,6±0,5

41 55,2±0,3

42 52,5

43 52,7

Диметиловый эфир пропандиовой кислоты 39 57,5

41 63,0±0,2

44 61,5±0,8

45 58,1±0,3

43 57,7

Диметиловый эфир бутандиовой кислоты 46 62,4

47 57,6

48 60,9±0,4

49 61,7±0,4

Диметиловый эфир пентандиовой кислоты 46 66,1

50 53,0±1,7

51 64,7

Диметиловый эфир гександиовой кислоты 46 73,4

50 55,9±2,0

50 59,6±0,4

52 67,2±0,3

51 68,8

Диметиловый эфир нонандиовой кислоты 47 84,2

Анализ литературных источников показывает значительные расхождения в имеющихся данных. Так для диметилового эфира пентандиовой и гек-

сандиовой кислот расхождения между значениями энтальпий испарения, полученными разными авторами, составляют свыше 10 кДж/моль.

Зависимость АюрН" (298,2) от числа углеродных атомов, представленная

на рисунке 1.12, также показывает рассогласованность имеющихся данных.

90 -

85

80 -

75 -

с;

о

5 70 -

£

65

О.

го

> X 60 -

55 -

50

45 -

40 -

2 4 6 8

Число атомов углерода в молекуле метиловых эфиров

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Красных, Евгений Леонидович, 2015 год

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК

1. William Acree, Jr., James S. Chickos. Phase Transition Enthalpy Measurements of Organic and Organometallic Compounds. Sublimation, Vaporization and Fusion Enthalpies From 1880 to 2010 // J. Phys. Chem. Ref. Data, Vol. 39, No. 4, 2010.

2. Ambrose, D.; Ellender, J. H.; Sparke, С. H. S.; Townsend, R. Thermodynamic properties of organic ozygen compounds. XLIII. Vapor pressures of some ethers. //J. Chem. Thermodyn. 1976, 8, 165-178.

3. Majer, V.; Svoboda, V. Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation; Blackwell Scientific Publications: Oxford, 1985; p 300.

4. Fenwick, J. O.; Harrop, D.; Head, A. J. Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. 41. Enthalpies of formation of eight ethers. // J. Chem. Thermodyn. 1975, 7, 943-954.

5. Majer, V.; Wagner, Z; Svoboda, V.; Cadek V. Enthalpies of vaporization and cohesive energies a group of aliphatic ethers. // J. Chem. Thermodyn. 1980, 12, 387-391.

6. Counsell, J. F.; Lee, D. A.; Martin, J. F. Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. Part XXVI. Diethyl ether. // J. Chem. Soc. A 1971, 313.

7. Verevkin S.P., Schick. Vapour pressures and heat capacity measurements on the C7-C9 secondary aliphatic alcohols. // J. Chem. Thermodyn. 2007, 39, 758766.

8. Krasnykh E.L., Verevkin S.P., Vasiltsova T.V., Heintz A. Vapor pressures and enthalpies of vaporization of benzyl halides and benzyl ethers. // Journal of Chemical and Engineering Data. - 2002. - V.47, №6. - P. 1372-1378.

9. Verevkin S.P., Krasnykh E.L., Wright J.S. Thermodynamic Properties of Benzyl Halides: Enthalpies of Formation, Strain Enthalpies, and Carbon Halogen Bond Dissociation Enthalpies. // Physical Chemistry- Chemical Physics. - 2003. - V.5. - P. 2605-2611.

10.Ducros, M.; Gruson, J. F.; Sannier, H. Estimation des enthalpies de vaporisation des composes organiques liquides. Partie 1. Applications aux alcanes, cycloalcanes, alcenes, hydrocarbures benzeniques, alcools, alcanes thiols, chloro et bromoalcanes, nitriles, esters, acides et aldehydes. // Thermochim. Acta 1980,36,39-65.

11.Cohen, N. Revised Group Additivity Values for Enthalpies of Formation (at 298 K) of Carbon- Hydrogen and Carbon-Hydrogen-Oxygen Compounds. // J. Phys. Chem. Ref. Data 1996, 25, 1411-1481.

12.Лебедев Ю.А., Мирошниченко E.A. Термохимия парообразования органических веществ. М: Наука. 1981 г.. 217 с.

13.ЭТБЭ/МТБЭ - конкуренция на европейском рынке усиливается // The Chemical Journal. -2011. -№6-7. -с. 56-59.

14.Smutny, Е. J.; Bondi, A. Di-tert-butyl ether: Strain energy and physical properties. //J. Phys. Chem. 1961, 65, 546-550.

15.Krahenbu. hi, M. A.; Gmehling, J. Vapor pressures of methyl tert-butyl ether, ethyl tertbutyl ether, isopropyl tert-butyl ether, tert-amyl methyl ether, and tert-amyl ethyl ether. //J. Chem. Eng. Data 1994, 39, 29-32.

16.Rarey, J.; Horstmann, S.; Gmehling, J. Vapor- Liquid Equilibria and Vapor Pressure Data for the Systems Ethyl tert-Butyl Ether + Ethanol and Ethyl tert-Butyl Ether + Water. // J. Chem. Eng. Data 1999, 44, 532-538.

17.Sharonov, K. G.; Mishentseva, Y. В.; Rozhnov, A. M.; Miroshnichenko, E. A.; Korchatova, L. I. Molar enthalpies of formation and vaporization of tert-butoxybutanes and thermodynamics of their synthesis from butanol and 2-methylpropene. 2. Enthalpies of combustion and vaporization of tert-butoxybutanes. //J. Chem. Thermodyn. 1991, 23, 637-642.

18.Rozhnov, A. M.; Barkov, V. I.; Sharonov, K. G.; Tsvetkov, V. S. Investigation of the equilibria of the reaction: CH3(CH2)4OH + (CH3)2C:CH2 СНз(СН2)4ОС(СНз)з //J. Chem. Thermodyn. 1990, 22, 327-333.

19.Palczewska-Tulinska, M.; Cholinski, J.; Szafranski, A. M.; Wyrzykowska-Stankiewicz, D. Experimental vapor pressure and maximum-likelihood

Antoine-equation constants for 1,1,1-methoxydimethylpropane, thiacyclopentane and 1,4-butanediol. // Fluid Phase Equilib. 1984, 15, 295-307.

20.Cervenkova, I.; Boublik, T. Vapor Pressures, Refractive Indexes, and Densities at 20.0 °C, and Vapor-Liquid Equilibrium at 101.325 kPa, in the tert-Amyl Methyl Ether-Methanol System. // J. Chem. Eng. Data 1984, 29, 425.

21.Antosik M.; Sandler, S. I. Vapor-Liquid Equilibria of Hydrocarbons and tert-Amyl Methyl Ether. // J. Chem. Eng. Data 1994, 39, 584-587.

22.Toghiani, R. K.; Toghiani, H.; Verkateswarlu, G. Vapor-liquid equilibria for methyl tert-butyl ether + methanol and tert-amyl methyl ether + methanol. // Fluid Phase Equilib. 1996, 122, 157-168.

23.Aucejo, A.; Loras, S.; Munoz, R.; Reich, R.; Segura, H. Isobaric Vapor-Liquid Equilibrium in the Systems 2-Methylpentane + Methyl 1,1-Dimethylethyl Ether, + Ethyl 1,1-Dimethylethyl Ether, and + Methyl 1,1-Dimethylpropyl Ether. // J. Chem. Eng. Data 1998, 43, 973-977.

24.Heine A.; Fischer, K.; Gmehling, J. Various Thermodynamic Properties for Binary Systems with Tertiary Ethers. // J. Chem. Eng. Data 1999, 44, 373-378.

25.Steele, W. V.; Chirico, R. D.; Knipmeyer, S. E.; Nguyen, A.; Smith, N. K. Thermodynamic properties and ideal-gas enthalpies of formation for butyl vinyl ether, 1,2-dimethoxyethane, methyl glycolate, bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-vinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, trans-azobenzene, butyl acrylate, di-tert-butyl ether, and hexane-l,6-diol. // J. Chem. Eng. Data 1996, 41, 1285-1302.

26.Uusi-Kyyny, P.; Pokki, J.-P.; Aittamaa, J.; Liukkonen, S. Vapor-Liquid Equilibrium for the Binary Systems of Methanol + 2,4,4- Trimethyl-l-pentene at 331 K and 101 kPa and Methanol + 2-Methoxy-2,4,4-trimethylpentane at 333 K. // J. Chem. Eng. Data 2001, 46, 1244-1248.

27.Verevkin S.P. Improved Benson Increments for the Estimation of Standard Enthalpies of Formation and Enthalpies of Vaporization of Alkyl Ethers, Acetals, Ketals, and Ortho Esters. // J. Chem. Eng. Data 2002, 47, 1071-1097.

28.Vaclav Svoboda, Vera Uchytilova, Vladimir Majer and Jin Pick Heats of vaporization of alkyl esters of formic, acetic and propionic acids 1980, Vol. 45, Issue 12, pp. 3233-3240. 29.Steele W. V., Chirico R. D., Knipmeyer S. E., and Nguyen A. Vapor Pressure of Acetophenone, (±)-l,2-Butanediol, (±)-l,3-Butanediol, Diethylene Glycol Monopropyl Ether, 1,3-Dimethyladamantane, 2-Ethoxyethyl Acetate, Ethyl Octyl Sulfide, and Pentyl Acetate. // Chem. Eng. Data 1996, 41, 1255-1268.

30.Meyer E.F., Awe M.J., Wagner R.E. Cohesive energies in polar organic liquids. 4. n-Alkyl acetates. // J. Chem. Eng. Data 25 (4). 371-374. 1980.

31.Dykyj, J. and M. Repas. Tlak nasytenej pary organickych zlucenin (Vapor pressure of organic compounds). V. 1. Bratislava, Veda (in Slovak). 1979. 516

P-

32.Samarov A.A., Nazmutdinov A.G., Verevkin S.P. Vapour pressure and enthalpies of vaporization of aliphatic esters // Fluid Phase Equilibria. 2012. V. 334. P. 70-75.

33.Verevkin S.P., Emel'yanenko V.N. Transpiration method: Vapor pressures and enthalpies of vaporization of some low-boiling esters // Fluid Phase Equilibria. 2008. 266. P. 64-75.

34.Mansson, M.; Sellers, P.; Stridh, G.; Sunner, S., Enthalpies of vaporization of some 1-substituted n-alkanes. // J. Chem. Thermodyn., 1977, 9, 91.

35.James S. Chickos, Hui Zhao, Gary Nichols The vaporization enthalpies and vapor pressures of fatty acid methyl esters Cig, C21 to C23, and C25 to C29 by correlation - gas chromatography. // Thermochimica Acta 2004. 424. P. 111121.

36.W. V. Steele, R. D. Chirico, A. B. Cowell, S. E. Knipmeyer, and A. Nguyen J. Thermodynamic Properties and Ideal-Gas Enthalpies of Formation for transMethyl Cinnamate, r-Methyl Cinnamaldehyde, Methyl Methacrylate, 1-Nonyne, Trimethylacetic Acid, Trimethylacetic Anhydride, and Ethyl Trimethyl Acetate. // Chem. Eng. Data 2002, 47, 700-714.

37. Sergey P. Verevkin and Andreas Heintz Determination of Vaporization Enthalpies of the Branched Esters from Correlation Gas Chromatography and Transpiration Methods. // J. Chem. Eng. Data 1999, 44, 1240-1244.

38.Verevkin, S.P.; Beckhaus, H.D.; Belen'kaja, R.S.; Rakus, K.; Ruchardt, C., Geminale substituenteneffekte. Part 9. Standard enthalpies of formation and strain free increments of branched esters and ethers. // Thermochim. Acta, 1996, 279, 47-64.

39.Stull D. R. Vapor pressure of pure substances organic compounds // Ind. Eng. Chem. 1947. V. 39, №. 4. P. 517-540.

40.Chickos J.S., Sabbah R., Hosseini S., and Liebman J.F. The sublimation enthalpy of dimethyl oxalate // Structural Chemistry. 1996. V. 7, № 5/6. P. 391395.

41.Askonas C.F., Daubert Т.Е. Vapour pressure determination of eighth oxygenated compounds // J. Chem. Eng. Data. 1988. V. 33, № 3. P. 225-229.

42.Ma Xin-Bin, Liu Xin-Gang, Li Zhen-Hua and Xu Gen-Hui. Vapor-liquid equilibria for the ternary system methanol + dimethyl carbonate + dimethyl oxalate and constituent binary systems at different temperatures // Fluid Phase Equilibria, 2004. V. 221, № 1-2. P. 51-56.

43.Wichterle I., Linek J. Antoine vapour pressure constants of pure compounds. Academia. Rozmn. 1971. 101 p.

44.Verevkin S. P.; Beckhaus H.-D.; Ruchardt C. Geminal substituent effects. V. Enthalpies of formation of alkylsubstituted malonic acid and aminocarboxylic acid esters // Thermochim. Acta. 1992. V. 197, № 1. P. 27-39.

45.Steele W. V.; Chirico R. D.; Cowell А. В.; Knipmeyer S. E.; Nguyen A. Thermodynamic properties and ideal-gas enthalpies of formation for 1,4-diisopropylbenzene, 1,2,4,5-tetraisopropylbenzene, cyclohexanone oxime, dimethyl malonate, glutaric acid, and pimelic acid // J. Chem. Eng. Data. 2002. V. 47, № 4. P. 725 - 739.

46.Власов О.П., Гранжан B.A., Савенко JI.M. Давление насыщенного пара диметиловых эфиров адипиновой, глутаровой и янтарной кислот и равно-

весие жидкость-пар их бинарных растворов // Журн. прикл. химии. 1963. Т.36, № 10. С. 2311-2313.

47.Stephenson R. М.; Malanowski S. Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. New York. Elsevier. 1987. 564 p.

48.Daubert Т.Е.; Jalowska J.W.; Goren V. Vapor pressure of 22 pure industrial chemicals // AIChE Symp. Ser. 1987. V. 83. P. 128-156.

49.Katayama H. Measurement and estimation of vapor pressures of dimethyl, diethyl, diisopropyl and dibutyl succinates at reduced pressure // J. Chem. Eng. Japan. 1992. V. 25, № 3. P. 366-372.

50.Ming-Jer Lee, Cheng-Hai Lai, Tzu-Bing Wang, Ho-Mu Lin. Vapour-liquid equilibrium of mixtures containing adipic acid, glutaric acid, dimethyl adipate, dimethyl glutarate, methanol and water // J. Chem. Eng. Data. 2007. V. 52, № 3.P. 1291-1296.

51.Dykyj J.; Svoboda J.; Wilhoit R. C.; Frenkel M.; Hall K. R. Vapor pressure of chemicals. Subvolume B. Vapour pressure and Antoine coefficient for oxygen-containing organic compounds. Thermodynamics Research Center. The Texas A&M University system. 1998. 262 p.

52.Vasiltsova Т. V.; Verevkin S. P.; Bich E.; Heintz A.; Bogel-Lukasik R.; Domanska U. Thermodynamic properties of mixtures containing ionic liquids. 7. Activity coefficients of aliphatic and aromatic esters and benzyl amine in 1-methyl-3-ethyl-imidazolium bis(trifluoromethyl-sulfonyl) imide using the transpiration method // J. Chem. Eng. Data. 2006. V. 51, № 1. P. 213-218.

53.Heiber W.; Reindl E. Bildungswarmen und constitution von molekulverbindungen des zinntetrachlorids. Ztschr // Elektrochem. 1940. V. 46 (559) P. 559-570.

54.Matsuda A.; Tanaka Y.; Munakata T. Measurement of physical properties of diethyl oxalate-methyl salicylate // Kogaku Shuho-Kyushu Daigaku. 1970. V. 43, №6. P. 834-841.

55.Steele W.V.; Chirico R.D.; Hossenlopp I.A.; Knipmeyer S.E.; Nguyen A.; Smith N.K. Determination of ideal-gas enthalpies of formation for key

compounds // From DIPPR project 871 experimental results for DIPPR 1990-91 projects on phase equilibria and pure component properties. 1994. P. 188-215.

56.Смирнова Г.Е., Зельвенский Я Д., Шалыгина В.А., Сухорукова Г.А., Джексенева Т.З. Давление паров некоторых производных малонового эфира // Рукопись деп. Москва. 1978. №3298-78. 25 с.

57.Kusano К., Wadso I. Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds. VI. Some Disubstituted Ethylene Glycols // Acta Chem. Scand. 1970. V. 24. P. 2037-2042.

58.Taylor C. A., Rinkenbach Wm. H. The properties of glycol diacetate // J. Am. Chem. Soc. 1926. V. 48. № 5. P. 1305-1309.

59.Nilsson S.-O., Wadso I. Thermodynamic properties of some mono-, di- and tri-esters. Enthalpies of solution in water at 288,15 to 318,15 К and enthalpies of vaporization and heat capacities at 298,15 К // J. Chem. Thermodyn. 1986. V. 18. P. 673-681.

60.Woodman A.L., Adicoff A. Vapor Pressure of Triacetin, Triethylene Glycol Dinitrate, and Metriol Trinitrate// J. Chem. Eng. Data. 1963. V. 8. P. 241-242.

61.Daubert Т. E., Hutchison G. Vapor pressure of 18 pure industrial chemicals // AlChE Symposium Series. 1990. V. 86. P. 93-114.

62.Fuchs R., Peacock L.A. Heats of vaporization of esters by the gas chromatography-calorimetry method // Can. J. Chem. 1980. V. 58. P. 27962799.

63.Verevkin S.P., Emel'yanenko V.N., Toktonov A.V., Leolko A.S., Duwensee J., Kragl U., Sarge S.M. Thermochemical and Ab Initio Studies of Biodiesel Fuel Surrogates: 1,2,3 - Propanetriol Triacetate, 1,2 - Ethanediol Diacetate, and 1,2-Ethanediol Monoacetate // Ind. Eng. Chem. Res. 2009. V. 48. P. 7388-7399.

64.Perry E.S., Weber W.H., Daubert B.F. Vapor Pressures of Phlegmatic Liquids. I. Simple and Mixed Triglycerides // J. Am. Chem. Soc. 1949. V. 71. P. 37203726.

65.Buckley E., Cox J.D. Chemical equilibria. Part 2. Dehydrogenation of propanol and butanol // Trans. Faraday Soc. - 1967. - V.63. - P.895.

66.Дьякова Г.Н., Коричев Г.Л., Корхов А.Д., Васильева Т.Ф., Васильев И.А. Исследование давления паров алифатических альдегидов // Журнал прикладной химии. - 1981. -Т.54. - С. 1644.

67.Antosik M., Fras Z., Malanowski S.K. Vapor-Liquid Equilibrium in 2-Ethoxyethanol + Valeraldehyde and + Propyl Ether at 313.15 to 333.15 К //J. Chem. Eng. Data. - 2002. - V.47. - Р.757.

68.Nicholson G.R. The heats of combustion of butanal and heptanal // J. Chem. Soc.- 1960.-P. 2377.

69.Richard Fuchs, L. Alan Peacock, Camalendu Das. Enthalpies of interaction of polar and nonpolar solutes with a perfluoro solvent // Canadian Journal of Chemistry. - 1980. -V.58. N. 22. -P. 2301.

70.Uchytilova V., Majer V., Svoboda V., Hynek V. Enthalpies of vaporization and cohesive energies for seven aliphatic ketones // J. Chem. Thermodyn. - 1983, -V. 15.-P. 853.

71.Sunner S., Svensson Ch., Zelepuga A.S. Enthalpies of vaporization at 298.15 К for some 2-alkanones and methyl alkanoates // J. Chem. Thermodyn. - 1979. -V.ll.-P. 491.

72.Takashi Minamihonoki, Hideo Ogawa, Sachio Murakami, Hiroyasu Nomura Excess molar enthalpies and volumes of binary mixtures of nonafluorobutylmethylether with ketones at T = 298.15 К // J. Chem. Thermodynamics. - 2006. -V. 38. -Р.1254.

73.Harrop D., Head A.J., Lewis, G.B. Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. 22. Enthalpies of combustion of some aliphatic ketones // J. Chem. Thermodyn. -1970. -V.2. -Р 203.

74.Geiseler V.G., Ratzsch M., Bildungsenthalpien stellungsisomerer n-Alkanderivate. 1. Mitteilung: Bildungsenthalpien des Octanals und der drei isomeren Octanone // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. -1965. -V.69. -Р.485.

75.Damian J.G. Marino, Pablo J. Peruzzo, German Krenkel, Eduardo A. Castro. QSPR modeling of heat of formation and heat of vaporization of aliphatic

ketones by means of electrotopological indices // Chemical Physics Letters. -2003.-V. 369.-P.325.

76. Sellers, P. Enthalpies of combustion and formation of 2-nonanone and 2-dodecanone // J. Chem. Thermodyn. -1977. -V.9. -P. 139.

77.Wadso I. A Heat of Vaporization Calorimeter for Work at 25 degrees C and for Small Amounts of Substances. // Acta Chem. Scand. -1966. -V.20. -P.544.

78.Seller P. Enthalpies of formation of some aliphatic branched ketones // J. Chem. Thermodyn. -1970. -V.2. -P.211.

79.Seller P. Enthalpy of Formation of 2,2,6,6-Tetramethyl-4-heptanone // Acta Chem. Scand. -1971. -V. 25. -P. 2099.

80.Konicek J., Wadso I. Enthalpies of vaporization of organic compounds. VII. Some carboxylic acids // Acta Chem. Scand. -1970. -24. -P.2612.

81.Verevkin S.P. Measurement and Prediction of the Monocarboxylic Acids Thermochemical Properties // J. Chem. Eng. Data. -2000. -45. -P.953.

82.Kruif, C.G.; Oonk, H.A.J. Enthalpies of vaporization and vapour pressures of seven aliphatic carboxylic acids // J. Chem. Thermodyn. -1979. №11. -P.287.

83.Ambrose D., Ghiassee N.B. Vapour pressures and critical temperatures and critical pressures of some alkanoic acids: CI to C10 // J. Chem. Thermodyn. -1987. -19. -P.505.

84.Cappa C.D., Lovejoy E.R., Ravishankara A.R. Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8-Ci8 Monocarboxylic Acids //. J. Phys. Chem. A. -2008. -112. -P.3959-3964.

85.McDougall L.A., Kilpatrick J.E. Entropy and related thermodynamic properties of n-valeric acid // J. Chem. Phys. -1965. -42. -P.2307.

86.Steele W.V., Chirico R.D., Cowell A.B., Knipmeyer S.E., Nguyen A. Thermodynamic Properties and Ideal-Gas Enthalpies of Formation for transMethyl Cinnamate, Methyl Cinnamaldehyde, Methyl Methacrylate, 1-Nonyne, Trimethylacetic Acid, Trimethylacetic Anhydride, and Ethyl Trimethyl Acetate // J. Chem. Eng. Data. -2002. -47 (4). -P.700.

87.Steele W.V., Chirico R.D., Knipmeyer S.E., Nguyen A. Vapor Pressure, Heat Capacity, and Density along the Saturation Line, Measurements for Cyclohexanol, 2-Cyclohexen-l-one, 1,2-Dichloropropane, 1,4-Di-tert-butylbenzene, 2-Ethylhexanoic Acid, 2-(Methylamino)ethanol, Perfluoro-n-heptane, and Sulfolane //J. Chem. Eng. Data. -1997. -42. -P. 1021.

88.Steele W.V., Chirico R.D., Knipmeyer S.E., Nguyen A. Vapor Pressure, Heat Capacity, and Density along the Saturation Line: Measurements for Benzenamine, Butylbenzene, sec-Butylbenzene, tert-Butylbenzene, 2,2-Dimethylbutanoic Acid, Tridecafluoroheptanoic Acid, 2-Butyl-2-ethyl-l,3-propanediol, 2,2,4-Trimethyl-l,3-pentanediol, and l-Chloro-2-propanol// J. Chem. Eng. Data. -2002. -47. -P. 648.

89.Riipinen I., Koponen I.K., Frank G.P., Hyvalrinen A-P., Vanhanen J., Lihavainen H., Lehtinen K.E.J., Bilde M., Kulmala M. Adipic and Malonic Acid Aqueous Solutions: Surface Tensions and Saturation Vapor Pressures. // J. Phys. Chem. A. -2007. -Ill, P. 12995.

90.Bilde M., Svenningsson B., Mnster J., and Rosenrn T. Even-Odd Alternation of Evaporation Rates and Vapor Pressures of C3-C9 Dicarboxylic Acid Aerosols Environ. // Environ. Sci. Technol. -2003. -37. -P. 1371.

91.Roux M.V., Temprado M., Chickos J.S. Vaporization, fusion and sublimation enthalpies of the dicarboxylic acids from C4 to C14 and CI6. // J. Chem. Thermodyn. -2005. -37. -P.941.

92.Saleha R., Walkerb J., Khlystova A. Determination of saturation pressure and enthalpy of vaporization of semi-volatile aerosols: The integrated volume method // Aerosol Science. -2008. -39. -P. 876.

93.Richard Fuchs, L. Alan Peacock, W. Kirk Stephenson. Enthalpies of interaction of polar and nonpolar molecules with aromatic solvents // Canadian Journal of Chemistry, 1982, 60(15): 1953-1958.

94.Karamat Nasirzadeh, Roland Neueder, and Werner Kunz. Vapor Pressure Determination of the Aliphatic C5 to C8 1-Alcohols // J. Chem. Eng. Data 2006, 51, 7-10.

95.Gennady N. Roganov, Pavel N. Pisarev, and Vladimir N. Emel'yanenko, Sergey P. Verevkin. Measurement and Prediction of Thermochemical Properties. Improved Benson-Type Increments for the Estimation of Enthalpies of Vaporization and Standard Enthalpies of Formation of Aliphatic Alcohols // J. Chem. Eng. Data 2005, 50, 1114-1124.

96.N'Guimbi, J.; Kasehgari, H.; Mokbel, I.; Jose, J. Tensions de vapeur d'alcools primaires dans le domaine 0,3 Pa a 1,5 kPa // Thermochim. Acta 1992, 196, 367-377.

97.Gundry, H. A.; Harrop, D.; Head, A. J.;Lewis, G. B. Enthalpies of combustion of benzoic acid, pentan-l-ol, octan-l-ol, and hexadecan-l-ol // J. Chem. Thermodyn. 1969, 1,321-332.

98.Kulikov D., Verevkin S.P., Andreas Heintz. Enthalpies of vaporization of a series of aliphatic alcohols Experimental results and values predicted by the ERAS-model // Fluid Phase Equilibria 192 (2001) 187-207.

99.Green, J. H. S. Revision of the values of the heats of formation of normal alcohols//Chem. Ind. (London) 1960, 1215-1216.

100. Davies, M.; Kybett, B. Sublimation and vaporization heats of long-chain alcohols. // Trans. Faraday Soc. 1965, 61, 1608-1617.

101. Svensson, Ch. Enthalpies of vaporization of 1-decanol and 1-dodecanol and their influence on the CH2-increment for the enthalpies of formation // J. Chem. Thermodynam. 1979, 11, 593-596.

102. Gary Nichols, Sasha Kweskin,t Margaret Frericks,*| Sarah Reiter,§ Gin Wang, Jennifer Orf, Brett Carvallo,| Dorothea Hillesheim, and James Chickos. Evaluation of the Vaporization, Fusion, and Sublimation Enthalpies of the 1-Alkanols: The Vaporization Enthalpy of 1-, 6-, 7-, and 9-Heptadecanol, 1-Octadecanol, 1-Eicosanol, 1-Docosanol, 1-Hexacosanol, and Cholesterol at T ) 298.15 K by Correlation Gas Chromatography // J Chem Eng Data 51(2):475-482 (2006).

103. Thomas, L. H.; Meatyard, R.; Smith, H.; Davies, G. H. Vapor pressure and molar entropies of vaporization of monohydric alcohols. // J. Chem. Eng. Data 1979, 24, 159-161.

104. Chao, J.; Rossini, F. D. Heats of combustion, formation, and isomerization of nineteen alkanols. J. Chem. Eng. Data 1965, 10, 374-379.

105. McCurdy, K. G.; Laidler, K. J. Heats of vaporization of a series of aliphatic alcohols // Can. J. Chem. 1963, 41, 1867-1871.

106. Thomas, L. H.; Meatyard, R. Association of monohydric alcohols and some hindered phenols//J. Chem. Soc. 1963, 1986-1995.

107. N'Guimbi, J.; Berro, C.; Mokbel, I.; Rauzy, E.; Jose, Experimental vapour pressures of 13 secondary and tertiary alcohols—correlation and prediction by a group contribution method // J. Fluid Phase Equilib. 1999, 162, 143-158.

108. Sergey P. Verevkin, Christoph Schick Vapour pressures and heat capacity measurements on the C7-C9 secondary aliphatic alcohols // J. Chem. Thermodynamics 39 (2007) 758-766.

109. Geiseler, G.; Fruwert, J.; Huttig, R. Dampfdruck- und Schwingungsverhalten der stellungsisomeren n-Octanole und hydroxydeuterierten n-Octanole, Chem. Ber., 1966, 99, 1594-1601.

110. D. Ambrose, N.B. Ghiassee. Vapour pressures, critical temperatures, and critical pressures of benzyl alcohol, octan-2-ol, and 2-ethylhexan-l-ol // J. Chem. Thermodyn. 22 (1990) 307-311.

111. J. N'Guimbi, C. Berro, I. Mokbel, E. Rauzy, J. Jose Experimental vapour pressures of 13 secondary and tertiary alcohols—correlation and prediction by a group contribution method// Fluid Phase Equilib. 162(1999) 143-158.

112. Cabani, S.; Conti, G.; Mollica, V.; Lepori, L. Thermodynamic study of dilute aqueous solutions of organic compounds. Part 4.—Cyclic and straight chain secondary alcohols // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. 1975, 71, 19431954.

113. Connett, J. E. Chemical equilibria. Part III. Dehydrogenation of pentan-l-ol, pentan-2-ol, and 3-methylbutan-2-ol //J. Chem. Soc. A 1970, 1284-1286.

114. Wiberg, K. B.; Hao, S. Enthalpies of hydration of alkenes. 4. Formation of acyclic tert-alcohols. //J. Org. Chem. 1991, 56, 5108-5110.

115. Ulbig, P.; Kluppel, M.; Sculz, S. // Extension of the UNIVAP group contribution method: enthalpies of vaporization of special alcohols in the temperature range from 313 to 358 K Thermochim. Acta 1996, 271, 9-12.

116. Linek, J.; Wichterle, I. Liquid-vapour equilibrium. LIX. The systems diisopropyl ether-acrylic acid, isopropyl acetate-acrylic acid, acrylic acid-2-ethylhexanol and methyl isobutyl ketone-acrylic acid// Collect. Czech. Chem. Commun. 1973,38, 1846-1852.

117. Sergey P. Verevkin. Vapor Pressures and Enthalpies of Vaporization of a Series of the 1,3-Alkanediols. // J. Chem. Eng. Data 2007, 52, 301-308.

118. Knauth, P.; Sabbah, R. Energetics of intra- and intermolecular bonds in o-alkanediols. I. Calorimetric investigation of the enthalpies of vaporization at 298.15 K. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 5, 834-836.

119. Olson, J. D. Thermodynamics of hydrogen bonding mixtures. 3. Excess properties of ethyleneglycol + 1,3-propyleneglycol mixtures. Fluid Phase Equilib. 1996, 116,414-420.

120. Wilson, G. M.; VonNiederhausern, D. M.; Giles, N. F. Critical point and vapor pressure measurements for nine compounds by a low residence time flow method. J. Chem. Eng. Data 2002, 47, 761-764.

121. Pataporn Umnahanant, Shasha Kweskin, Gary Nichols, Matthew J. Dunn, Hareta Smart-Ebinne, and James S. Chickos. Vaporization Enthalpies of the a,co-Alkanediols by Correlation Gas Chromatography. // J. Chem. Eng. Data 2006,51,2246-2254.

122. M. Ermelinda Eusebio, A.J. Lopes Jesus, S.C. Cruz, M.Lu'isaP. Leitao, J. Simoes Redinha. Enthalpy of vaporisation of butanediol isomers. // J. Chem. Thermodyn. 35 (2003) 123-129.

123. Piacente, V.; Ferro, D.; Delia Gatta, G.. Vaporization enthalpies of a series of a,co-alkanediols from vapor pressure measurements. // Thermochimica Acta (1993), 223(1-2), 65-73.

124. Knauth and R. Sabbah . Energetics of intra- and intermolecular bonds in o-alkanediols. 111. Thermochemical study of 1,6-hexanediol, 1,7-heptanediol, 1,8-octanediol, 1,9-nonanediol, and 1,10-decanediol at 298.15 K. // CAN. J. CHEM. VOL. 68. 1990. P. 731-734.

125. Piacente, Vincenzo; Ferro, Daniela; Delia Gatta, Giuseppe. Vaporization enthalpies of five odd-numbered (C7 to CI5) a,co-alkanediols. Thermochimica Acta (1994), 232(2), 317-21.

126. Verevkin S.P. Determination of vapor pressures and enthalpies of vaporization of 1,2-alkanediols // Fluid Phase Equilibria 224 (2004) 23-29.

127. T. Boublik, V. Fried, E. Hala, The Vapor Pressures of Pure Substances, vol. 17, second ed., Physical Sciences Data, 1984, p. 972.

128. P. Knauth, R. Sabbah, Bull. Energetics of intramolecular and intermolecular bonds in omega-alkanediols .1. Calorimetric investigation of the enthalpies of vaporization at 298.15 K// Soc. Chim. Fr. (1988) 834-836.

129. S.O. Derawi, M.L. Michelsen, G.M. Kontogeorgis, E.H. Stenby. Application of the CPA equation of state to glycol/hydrocarbons liquid-liquid equilibria // Fluid Phase Equil. 209 (2003) 163-184.

130. W. V. Steele, R. D. Chirico, S. E. Knipmeyer, and A. Nguyen. Measurements of Vapor Pressure, Heat Capacity, and Density along the Saturation Line for E-Caprolactam, Pyrazine, 1,2-Propanediol, Triethylene Glycol, Phenyl Acetylene, and Diphenyl Acetylene // J. Chem. Eng. Data 2002, 47, 689-699.

131. P. Knauth, R. Sabbah. Energetics of inter, and intramolecular bonds in alkanediols. IV. The thermochemical study of 1,2-alkanediols at 298.15 K // Thermochim. Acta 164 (1990) 145-152.

132. Sergey P. Verevkin, Vladimir N. Emel'yanenko, Gemot Nell. 1,2-Propanediol. Comprehensive experimental and theoretical study. // J. Chem. Thermodynamics 41 (2009) 1125-1131.

133. Качалова Р.В., Немцов М.С. Физико-химические характеристики некоторых промежуточных продуктов в производстве изопрена из изобутилена и формальдегида. // Журнал прикладной химии. 1968. №41. С. 2315-2319.

134. Бенсон С. Термохимическая кинетика. М.: Мир. 1971. 306 с.

135. Domalski E.S., Hearing E.D. Estimation of thermodynamic properties of C-H-N-O-Halogen compounds at 298.15 К // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1993. V. 22, №4. P. 816-829.

136. S. P. Verevkin, andV. N. Emel'yanenko, V. Diky, C. D. Muzny, R. D. Chirico, and M. Frenkel New Group-Contribution Approach to Thermochemical Properties of Organic Compounds: Hydrocarbons and Oxygen-Containing Compounds/ // J. Phys. Chem. Ref. Data, 2013. Vol. 42, No. 3.

137. Jovan D. Jovanovi and Dusan K. Grozdanic. A correlation for heat of vaporization of pure compounds // Korean J. Chem. Eng., 2008. 25(6), 14991508.

138. Dalmazzone D., Salmon A., Guella S. A second order group contribution method for prediction of critical temperatures and enthalpies of vaporization of organic compounds // Fluid Phase Equilibria. 2006. V. 242, № 1. P. 29-42.

139. Marrero J., Gani R. Group-contribution based estimation of pure component properties // Fluid Phase Equilibria. - 2001. -P. 183-208.

140. Kier L.B., Hall L.H., Murray W.J., Randic M. Molecular connectivity. I. Relationship to non-specific local anesthetic activity //J. Pharm. Sci. 1975. V. 64, №. 12. p. 1971-1974.

141. Kier L.B., Hall L.H. Molecular connectivity in structure-activity analysis. Research studies press. New York. 1986. 262 p.

142. Нестерова Т.Н., Нестеров И.А. Критические температуры и давления органических соединений. Анализ состояния и развитие методов прогнозирования. Самара: издательство СНЦРАН. 2009. 580 с.

143. Wiener, Н., Structural determination of the paraffin boiling points. J. Am. Chem. Soc. 1947. V.69. 17-20.

144. Chunhui Lu, Weimin Guo, Xiaofang Hu, Yang Wang, Chunsheng Yin. A Lujndex for QSAR/QSPR studies// Chemical Physics Letters. -2006. -417. -P.ll.

145. Balaban A.T. Highly discriminating distance-based topological index // Chemical Physics Letters. -1982. -89. -P.399.

146. Biye Ren. Application of novel atom-type AI topological indeces in the structure-properties correlation. // Computers and Chemistry 2002. -26. P. 357.

147. Renata Dias de Mello Castanho Amboni, Berenice da Silva Junkes, Rosendo Augusto Yunes, Vilma Edite Fonseca Heinzen. Quantitative structure-property relationship study of chromatographic retention indices and normal boiling points for oxo compounds using the semi-empirical topological method. // Journal of Molecular Structure (Theochem) 2002. 586 .p. 71-80.

148. Eduardo A. Castro, Mati'as Tueros, A.A. Toropov // Maximum topological distances based indices as molecular descriptors for QSPR. 2 — Application to aromatic hydrocarbons. // Computers and Chemistry. 2000. 24 p. 571 - 576.

149. Fengping Liu, Yizeng Liang, Chenzhong Cao, Neng Zhou. Theoretical prediction of the Kovat's retention index for oxygen-containing organic compounds using novel topological indices // Analytica Chimica Acta. 2007. 594. p.279-289.

150. Pablo R. Duchowicz, Eduardo A. Castro, Francisco M. Ferna'ndez, Maykel P. Gonzalez. A new search algorithm for QSPR/QSAR theories: Normal boiling points of some organic molecules. // Chemical Physics Letters 2005. 412. p.376-380.

151. Estrada E. Generalization of topological indeces // Chemical Physics Letters 2001.336. p.248-252.

152. M. Firpo, L. Gavernet, E.A. Castro, .A. Toropov. Maximum topological distances based indices as molecular descriptors for QSPR. Part 1. Application to alkyl benzenes boiling points. // Journal of Molecular Structure (Theochem). 2000. 501-502. p.419-425.

153. Скворцова М.И, Федяев К.С., Палюлин В.А., Зефиров Н.С. Моделирование связи между структурой и свойствами углеводородов на основе базисных топологических дескрипторов. // Известия академии наук. Серия химическая. 2004. №8. с. 1527-1535.

154. Иванова А.А., Палюлин В.А., Зефиров А.Н., Зефиров Н.С. Фрагментарные дескрипторы в QSPR: применение для расчета теплоемкости. // 2004. т.40. Вып.5. с. 675-680.

155. Скворцова М.И, Федяев К.С., Баскин И.И., Палюлин В.А., Зефиров Н.С. Новый способ кодирования химических структур на основе базисных фрагментов. // Доклады академии наук. 2002. Т.382. №5. с. 645-648.

156. Скворцова М.И, Станкевич И.В., Палюлин В.А., Зефиров Н.С. Концепция молекулярного подобия и ее использование для прогнозирования свойств химических соединений. // Успехи химии. 2006. Т.75. №11. с. 1074-1093.

157. Жохова Н.И., Палюлин В.А., Баскин Н.И., Зефиров А.Н., Зефиров Н.С. Фрагментные дескрипторы в методе QSPR: применение для расчета энтальпии испарения органических соединений // Жур. физ. химии. 2007. Т.81, № 1. С. 15-18.

158. Антипин И.С., Коновалов А.И. Прогнозирование энтальпии испарения и сольватации органических соединений на основе топологического индекса 'xs // Жур. общ. химии. 1996. Т. 66, № 3. С. 389-401.

159. Galvez J., Garcia-Domonech R. Improving the local vertex invariants in alkane graphs through a standard molecular orbital approach // Chem. Phys. Lett. 2007. V. 449, № 1-3. P. 249-254.

160. Toropov A.A., Toropova A.P. QSPR modeling of alkanes properties based on graph of atomic orbitals// J. Mol. Struct. (Theochem). 2003. V. 637, № 1-3. P. 1-10.

161. Toropov A.A., Toropova A.P. Nesterova A.I., Nabiev O.M. Prediction of alkane enthalpies by means of correlation weighting of Morgan extended connectivity in molecular graphs // Chem. Phys. Lett. 2004. V. 384. P. 357-363.

162. Biye Ren. Application of novel atom-type A1 topological indices to QSPR studies of alkanes // Сотр. Chem. 2002. V. 26, № 4. P. 357-369.

163. Малышева Ю.А., Папулов Ю.Г., Виноградова М.Г., Ботов А.Б., Смоля-ков В.М. Свойства и строение органических молекул. 2.Теоретико-графовое изучение алкенов и спиртов // Журнал структурной химии. -1998. -39. №3. С. 484.

164. Беккер X., Домшке Г. Органикум. М: Мир, 1979, т.2. 442 с.

165. Красных E.JL, Леванова С.В., Карасева С.Я., Киргизова И.Н., Варущен-ко P.M., Дружинина А.И., Пащенко Л.Л. Особенности синтеза чистых ал-килтреталкиловых эфиров и их термодинамические свойства. // Нефтехимия. - 2005. - Т.45, №2. - С.111-114.

166. Druzhinina A.I., Dorofeeva O.V., Varushchenko R.M., Krasnyh E.L. The low-temperature heat capacity and ideal gas thermodynamic properties of isobutyl tert-butyl ether. // J. of Chem. Therm. - 2006. - V.38,1.1. - Р.10-19.

167. Красных Е.Л., Леванова C.B., Карасева С .Я., Киргизова И.Н., Варущен-ко P.M., Дружинина А.И., Пащенко Л.Л. Особенности синтеза чистых ал-килтреталкиловых эфиров и их термодинамические свойства. // Нефтехимия. - 2005. - Т.45, №2. - С.111-114.

168. Efimova A.A., Pashchenko L.L., Varushchenko R.M., Krasnykh E.L,. Levanova S.V. The thermodynamics of vaporization of ethyl-tert-butyl ether, iso-butyl-tert-butyl ether, and di-isopropyl ether. // J. of Chem. Therm. - 2007. -V.39. -№1. - P. 142-147.

169. Способ получения сложных эфиров дикарбоновых кислот С5-С6. Патент на изобретение № RU 2373188. Соколов А.Б., Глазко И.Л., Леванова С.В., Красных Е.Л., Липп С.В.

170. Портнова С.В. Термодинамические характеристики равновесия жидкость-пар сложных эфиров дикарбоновых кислот. Дисс. канд. хим. наук. Самара. 2010.

171. Липп С.В., Красных Е.Л., Соколов А.Б., Глазко И.Л., Леванова С.В. Синтез сложных эфиров дикарбоновых кислот С2-С6 и спиртов С5-С6. // Хим. пром. сегодня. - 2010. - №8. - С. 26-31.

172. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М. Химия, 1968. 944 с.

173. Маслакова А.С. Давления насыщенных паров и энтальпии испарения сложных эфиров на основе многоатомных спиртов. Дисс. канд. хим. наук. Самара. 2009.

174. Сафронов С.П., Красных Е.Л., Маслакова А.С., Леванова С.В. Идентификация сложных эфиров карбоновых кислот различного строения методом хроматомасс-спектрометрии // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. -2012.-Т.55,№5.-С. 55-59.

175. Способ утилизации глицеринсодержащего побочного продукта производства биодизельного топлива. Патент на изобретение № RU 2471768. Сафронов С.П., Красных Е.Л., Леванова С.В., Соколов А.Б., Жабина А.А.

176. Способ получения сложных эфиров. RU 2453530 С2. Сафронов С.П., Красных Е.Л., Леванова С.В., Соколов А.Б., Глазко И.Л., Нуждин А.К.

177. Липп С.В.., Красных Е.Л., Леванова С.В. Индексы удерживания симметричных эфиров дикарбоновых кислот. // Журн. аналит. химии. -2008. -Т. 63.-№4.-С. 383-387.

178. Маслакова А.С., Красных Е.Л., Леванова С.В. Индексы удерживания сложных эфиров глицерина. // Журн. аналит. химии. -2009. -Т. 64. - №11. -С. 1154-1158.

179. Verevkin S.P., Krasnykh E.L., Wright J.S. Thermodynamic Properties of Benzyl Halides: Enthalpies of Formation, Strain Enthalpies, and Carbon Halogen Bond Dissociation Enthalpies. // Physical Chemistry- Chemical Physics. - 2003. - V.5. - P. 2605-2611.

180. Chickos, J. S.; Hosseini, S.; Hesse, D. G. Determination of vaporization enthalpies of simple organic molecules by correlations of changes in gas

chromatographic net retentions times. // Thermochim. Acta. -1995. -249. P.41-62.

181. Verevkin S.P., Krasnykh E.L., Vasiltsova T.V., Heintz A. Determination of Ambient Temperature Vapor Pressures and Vaporization Enthalpies of Branched Ethers. // J. Chem. Eng. Data. - 2003. - V.48. - P. 591-599.

182. Kulikov, D.; Verevkin, S. P.; Heintz, A. Determination of vaporization enthalpies of the aliphatic branched C5 and C6 alcohols from transpiration method. // J. Chem. Eng. Data. -2001. -46. P. 1593-1600.

183. Kulikov, D.; Verevkin, S. P.; Heintz, A. Enthalpies of vaporization of a series of linear aliphatic alcohols. Experimental results and predicted values using the ERAS-model. // Fluid Phase Equilib. -2001. -192. P. 187-207.

184. Efimova A.A. ,Druzhinina A.I., Varushchenko R.M., Dorofeeva O.V., Krasnykh E.L. Phase Equilibria and Thermodynamic Properties of Some Branched Alkyl Ethers // J. Chem. Eng. Data. - 2009. - V.54(9). - P.2457-2469.

185. Heine A., Fischer, K., Gmehling, J. Various Thermodynamic Properties for Binary Systems with Tertiary Ethers. // J. Chem. Eng. Data. -1999. -44. P.373-378.

186. Krahenbuhl M. A., Gmehling, J. Vapor pressures of methyl tert-butyl ether, ethyl tert-butyl ether, isopropyl tert-butyl ether, tertamyl methyl ether, and tert-amyl ethyl ether. // J. Chem. Eng. Data. -1994. -39. P.29-32.

187. Antosik M., Sandler S. I. Vapor-Liquid Equilibria of Hydrocarbons and tert-Amyl Methyl Ether//J. Chem. Eng. Data. -1994. -39. P.584-587.

188. Aucejo A., Loras S., Munoz R., Reich R., Segura H. Isobaric Vapor-Liquid Equilibrium in the Systems 2-Methylpentane + Methyl 1,1-Dimethylethyl Ether, + Ethyl 1,1-Dimethylethyl Ether and + Methyl 1,1-Dimethylpropyl Ether //J. Chem. Eng. Data. -1998. -43. P.973-977.

189. Toghiani R. K., Toghiani H., Verkateswarlu G. Vapor-liquid equilibria for methyl tert-butyl ether + methanol and tert-amyl methyl ether + methanol // Fluid Phase Equilib. -1996. -122. P.157-168.

190. Palczewska-Tulinska M., Cholinski J., Szafranski A. M., Wyrzykowska-Stankiewicz D. Experimental vapor pressure and maximum-likelihood Antoine-equation constants for 1,1,1 -methoxydimethylpropane, thiacyclopentane and 1,4-butanediol // Fluid Phase Equilib. -1984. -15. P.295-307.

191. Cervenkova I., Boublik T. Vapor Pressures, Refractive Indexes, and Densities at 20.0 °C, and Vapor-Liquid Equilibrium at 101.325 kPa, in the tert-Amyl Methyl Ether-Methanol System // J. Chem. Eng. Data. -1984. -29. P.425-430.

192. Uusi-Kyyny P., Pokki J.-P., Aittamaa J., Liukkonen S. Vapor-Liquid Equilibrium for the Binary Systems of Methanol + 2,4,4-Trimethyl-l-pentene at 331 K and 101 kPa and Methanol + 2-Methoxy-2,4,4-trimethylpentane at 333 K. // J. Chem. Eng. Data. -2001. -46. P.1244-1248.

193. Verevkin S.P., Krasnykh E.L., Vasiltsova T.V., Koutek B., Doubsky J., Heintz A. Vapor Pressures and Enthalpies of Vaporization of a Series of the Linear Aliphatic Aldehydes. // Fluid Phase Equilibria. - 2003. - V.206. - P. 331-339.

194. Héberger K., Gôrgényi M., Kowalska T. Temperature dependence of Kovâts indices in gas chromatography revisited. // J. Chromatogr. A. -2002. -973. P.135-142.

195. Héberger K., Gôrgényi M. Principal component analysis of Kovâts indices for carbonyl compounds in capillary gas chromatography. // J. Chromatogr. -1999. -845. P.21-31.

196. Tudor E. Temperature dependence of the retention index for perfumery compounds on a SE-30 glass capillary column. I. Linear equations. // J. Chromatogr. A. -1997. -779. P.287-297.

197. Geiseler V.G. Bildungsenthalpien stellungsisomerer n-Alkanderivate. 1. Mitteilung: Bildungsenthalpien des Octanals und der drei isomeren Octanone // Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. -1965. -V. 69. -P. 485-488.

198. Krasnykh E.L., Verevkin S.P., Koutek B., Doubsky J. Vapor pressures and enthalpies of vaporization of a series of the linear n -alkyl acetates. // J. of Chem. Therm. - 2006. - V.38,1.6. - P. 717-723.

199. Komarek K., Hornovâ L., Churâcek J. Glass capillary gas chromatography of homologous series of esters. Separation of homologous series of esters of halogenated carboxylic acids on a glass capillary column with the non-polar stationary silicone phase OV-lOl. // J. Chromatogr. -1982. -244. P. 142-147.

200. Komarek K., Hornovâ L., Horna A., Churâcek, J. Glass capillary gas chromatography of homologous series of esters. III. Separation of alkyl halogenopropionates and halogenobutyrates on OV-lOl. //J. Chromatogr. -1983.-262. P.316-320.

201. Ashes J.R., Haken, J.K. Gas chromatography of homologous esters. VI. Structure-retention increments of aliphatic esters. // J. Chromatogr. -1974. -101. P.103-123.

202. Haken J.K., Korhonen, I.O.O. Gas chromatography of homologous esters. XXVII. Retention increments of CpCis primary alkanols and their 2-chloropropanoyl and 3-chloropropanoyl derivatives on SE-30 and OV-351 capillary columns. //J. Chromatogr. -1985. -319. P. 131-142.

203. Chastrette M., Heintz M., Druilhe A., Lefort D. Analyse chromatographique d'esters aliphatiques saturés. Relations rétention-structure et prévision de la rétention. //Bull. Soc. Chim. Fr. -1974. -9/10. -Pt.l. P. 1852-1856.

204. Haken, J.K.; Korhonen, I.O.O., Gas chromatography of homologous esters. XXV. Capillary column studies of monochlorinated C5-C18 n-carboxylic esters, J. Chromatogr., 1984, 298, 89-100.

205. Verevkin S.P., Kozlova S.A., Emel'yanenko V.N., Nikitin E.D., Popov A.P., Krasnykh E.L. Vapor pressures, enthalpies of vaporization, and critical parameters of a series of the linear aliphatic dimethyl esters of dicarboxylic acids. // J. Chem. Eng. Data. - 2006. - V.51 (5). - P. 1896-1905.

206. Lipp S.V., Krasnykh E.L., Verevkin S.P. Vapor pressures and enthalpies of vaporization of a series of the linear n-alkyl esters of dicarboxylic acids. J. Chem. Eng. Data. -2011. -V.56. -P.800-810.

207. Липп C.B., Красных Е.Л., Леванова C.B. Давления насыщенных паров и энтальпии испарения дициклогексиловых эфиров дикарбоновых кислот. // Журн. физ. химии. -2008. -Т.82. -№12. -С. 2250-2254.

208. Lipp S.V., Krasnykh E.L., Verevkin S.P. Vapour pressure and enthalpy of vaporization of di-iso-propyl and di-tert-butyl esters of dicarboxylic acids // Fluid Phase Equilibria. -2011. V. 309. P. 114-120.

209. Видергауз M.C., Петрова Е.И. Эффект альтернирования в закономерностях хроматографического удерживания. // Успехи химии. -1992. -61. -вып. 12. С. 2172-2186.

210. Маслакова А.С., Красных Е.Л., Леванова С.В. Давления насыщенных паров и энтальпии испарения сложных эфиров этиленгликоля и низших карбоновых кислот. // Журн. физ. химии. -2011. -Т.85. -№10. -С. 18221827.

211. Маслакова А.С., Красных Е.Л., Леванова С.В. Давления насыщенных паров и энтальпии испарения сложных эфиров глицерина и низших карбоновых кислот. // Журн.физ. химии. -2010. -Т.84. -№2. -С. 214-219.

212. Маслакова А.С., Красных Е.Л., Леванова С.В. Индексы удерживания сложных эфиров глицерина. // Журн. аналит. химии. -2009. -Т. 64. - №11. -С. 1154-1158.

213. Красных Е.Л. Прогнозирование энтальпий испарения на основе модифицированных индексов Рандича. Алканы. // Журн. структур, химии. -2008. -Т.-49. -№6. -С. 1026-1033.

214. Randich, М. On Canonical Numbering of Atoms in a Molecule and Graph Isomorphism // J. Chem. In. J. Comput. Sci. -1977. -17. P. 171.

215. Roberto Todeschini, Viviana Consonni. Handbook of Molecular Descriptors. WILEY-VCH: Germany. 2000. 532 p.

216. Курбатова С.В., Финкелыптейн Е.Е., Колосова Е.А., Яшкин С.Н. Топология адамантанов. // Журнал структурной химии. - 2004. -45. №1. С. 144.

217. Нестеров И.А., Нестерова Т.Н., Назмутдинов А.Г., Воденкова Н.Н., Новоженина Т.П. // Журнал физической химии. -2006, - 80, №11. -С. 2032

218. Нестерова Т.Н., Нестеров И.А., Критические температуры и давления органических соединений. Самара. -2009. 580с.

219. Sergey P. Verevkin, Margot No"lke, Hans-Dieter Beckhaus, and Christoph Ruchardt. Enthalpies of Formation of Hexaethylethane, Octamethylhexane, and Tri-tert-butylmethane. Extremely Strained Hydrocarbons // J. Org. Chem.-1997.-62. 3.4683-4686.

220. Красных E.JI., Портнова C.B. Прогнозирование энтальпий испарения на основе модифицированных индексов Рандича. Простые эфиры. // Журн. структур, химии. -2012. -Т.-53. -№2. -С. 399-403.

221. Красных Е.Л. Прогнозирование энтальпий испарения на основе модифицированных индексов Рандича. Альдегиды и кетоны. // Журн. структур, химии.. -2013. -Т.-54. -№4. -С. 746-750.

222. Каплан И.Г. Межмолекулярные взаимодействия. Физическая интерпретация, компьютерные расчеты и модельные потенциал М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012. - 400.

223. Perry E.S., Weber W.H., Daubert B.F. Vapor Pressures of Phlegmatic Liquids. I. Simple and Mixed Triglycerides // J. Am. Chem. Soc. 1949. V. 71. P. 3720-3726.

224. Rube'n D. Parra and X. C. Zeng Hydrogen bonding and cooperative effects in mixed dimers and trimers of methanol and trifluoromethanol: An ab initio study // J. Chem. Phys., Vol. 110, No. 13, 1 April 1999 6329 - 6338.

225. Fredrick C. Hagemeister, Christopher J. Gruenloh, and Timothy S. Zwier Density Functional Theory Calculations of the Structures, Binding Energies, and Infrared Spectra of Methanol Clusters // J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8294.

226. Amadeu K. Sum and Stanley I. Sandler Ab Initio Calculations of Cooperativity Effects on Clusters of Methanol, Ethanol, 1-Propanol, and Methanethiol // J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1121-1129.

227. V. Pogorelov, A. Yevglevsky, I. Doroshenko, L. Berezovchuk, Yu. Zhovtobryuch Nanoscale molecular clusters and vibrational relaxation in simple alcohols // Superlattices and Microstructures Volume 44, Issues 4-5, October-November 2008, Pages 571-576.

228. David van der Spoel, Paul J. van Maaren, Per Larsson, and Nicusuor Tfmneanu Thermodynamics of Hydrogen Bonding in Hydrophilic and Hydrophobic Media // J. Phys. Chem. B 2006,110, 4393-4398.

229. Jenn-Huei Lii and Norman L. Allinger The Important Role of Lone-Pairs in Force Field (MM4) Calculations on Hydrogen Bonding in Alcohols // J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11903-11913.

230. Francesca Palombo, Paola Sassi, Marco Paolantoni, Assunta Morresi, and Rosario Sergio Cataliotti Comparison of Hydrogen Bonding in 1-Octanol and 2-Octanol as Probed by Spectroscopic Techniques // J. Phys. Chem. B, Vol. 110, No. 36,2006, 18017-18025.

231. Sergey P. Verevkin Vapor Pressures and Enthalpies of Vaporization of a Series of the 1,3-Alkanediols //J. Chem. Eng. Data 2007, 52, 301-308.

232. Roger A. Klein Hydrogen Bonding in Diols and Binary Diol-Water Systems Investigated Using DFT Methods. II. Calculated Infrared OH-Stretch Frequencies, Force Constants, and NMR Chemical Shifts Correlate with Hydrogen Bond Geometry and Electron Density Topology. A Réévaluation of Geometrical Criteria for Hydrogen Bonding // Vol. 24, No. 9 • Journal of Computational Chemistry. 2003. 1120-1131.

233. Manish S. Kelkar, Jake L. Rafferty, Edward J. Maginn, J. Ilja Siepmann Prediction of viscosities and vapor-liquid equilibria for five polyhydric alcohols by molecular simulation // Fluid Phase Equilibria 260. 2007. 218-231.

234. P. Knauth AND R. Sabbah. Energetics of intra- and intermolecular bonds in o-alkanediols. 111. Thermochemical study of 1,6-hexanediol, 1,7-heptanediol,

1,8-octanediol, 1,9-nonanediol, and 1,10-decanediol at 298.15 К // CAN. J. CHEM. VOL. 68. 1990. 731-734.

235. Roger A. Klein Ab Initio Conformational Studies on Diols and Binary Diol-Water Systems Using DFT Methods. Intramolecular Hydrogen Bonding and 1:1 Complex Formation with Water // Vol. 23, No. 6 • Journal of Computational Chemistry 585-589. 2002.

236. Hintze Р.Е., Aloisio S., Vaida V. Electronic spectroscopy of organic acids dimmers. // Chemical Physics Letters. -2001. -343. - P. 159.

237. Gilli P., Pretto L., Bertolasi V., Gilli G. Predicting Hydrogen-Bond Strengths from Acid#Base Molecular Properties. The pK a Slide Rule: Toward the Solution of a Long-Lasting Problem. // Account of Chemical Research. -2009. -42. -№1. -P. 33.

238. Vawdrey A.C., Oscarson J.L., Rowley R.L., Wilding W. V. Vapor-phase association ofn-aliphatic carboxylic acids // Fluid Phase Equilibria. - 2004. -P.222.

239. Красных E.JI. Прогнозирование энтальпий испарения на основе модифицированных индексов Рандича. Карбоновые кислоты. // Журн. структур. химии. -2010. -Т.-51. -№3. -С. 557-561.

240. Wojcik M.J. Dynamic interactions in hydrogen-bonded systems. // Journal of Molecular Structure. -2005. -P. 225.

241. Roux M.V., Temprado M., Chickos J.S. Vaporization, fusion and sublimation enthalpies of the dicarboxylic acids from C4 to C14 and Cie // J-Chem. Thermodyn. -2005. -37. -P.941.

242. Messerly, J.F.; Guthrie, G.B.; Todd, S.S.; Finke, H.L., Low-temperature thermal data for n-pentane, n-heptadecane, and n-octadecane, J. Chem. Eng. Data, 1967, 12, 338-346.

243. Scott D.W., Chemical Thermodynamic Properties of Hydrocarbons and Related Substances. Properties of the Alkane Hydrocarbons, CI through C10 in the Ideal Gas State from 0 to 1500 K. U.S. Bureau of Mines, Bulletin 666, 1974.

244. Ohnishi, K.; Fujihara, I.; Murakami, S., Thermodynamic properties of decalins mixed with hexane isomers at 298.15K. 1. Excess enthalpies and excess isobaric heat capacities, Fluid Phase Equilib., 1989, 46, 59-72.

245. Shiohama, Y.; Ogawa, H.; Murakami, S.; Fujihara, I., Excess molar isobaric heat capacities and isentropic compressibilities of (cis- or trans-decalin + benzene or toluene or iso-octane or n-heptane) at 298.15 K, J. Chem. Thermodynam., 1988, 20, 1183-1189.

246. Trejo, L.M.; Costas, M.; Patterson, D., Excess heat capacity of organic mixtures, Internat. DATA Series, Selected Data Mixt., 1991, Ser.

247. Benson, G.C.; D'Arcy, P.J., Heat capacities of binary mixtures of n-octane with each of the hexane isomers at 298.15 K, Can. J. Chem., 1986, 64, 21392141.

248. htpp:/webbook.nist.gov