Биосенсоры для детекции сульфоароматических и фенольных соединений на основе бактерий родов Comamonas и Pseudomonas - деструкторов n-толуолсульфоната и фенола тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.23, кандидат биологических наук Макаренко, Александр Александрович

• Макаренко, Александр Александрович
• кандидат биологических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Макаренко, Александр Александрович

1. ВВЕДЕНИЕ

2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ. Биосенсоры как направление в аналитической биотехнологии

2.1. Типы преобразователей, используемые в биосенсорах. Электрохимические преобразователи

2.2. Типы биологических материалов, применяемых в рецепторных элементах биосенсоров

2.2.1. Сенсоры на основе ферментов, антител и иммунных комплексов, ДНК, животных и растительных клеток, клеточных органоидов

2.2.2. Сенсоры на основе микробных клеток

2.2.2.1. Микробные сенсоры в мониторинге газовых и водных сред

2.2.2.1.1. Мониторинг атмосферы

2.2.2.1.2. Мониторинг гидросферы

2.2.2.2. Классы соединений, детектируемых с помощью микробных биосенсоров

2.2.2.2.1. Определение БПК

2.2.2.2.2. Детекция мутагенов и поллютантов

2.2.2.2.3. Сенсоры для определения анионных поверхностно-активных веществ (ПАВ)

2.2.2.3. Методы иммобилизации биологического материала в рецепторном элементе сенсора

2.3. Микроорганизмы-деструкторы и их использование в разработке биосенсоров для детекции токсичных соединений

2.3.1. Микроорганизмы-деструкторы токсичных соединений

2.3.2. Методы направленной модификации микроорганизмов для придания им деструктивных свойств

2.3.3. Плазмидная детерминированность генов биодеградации

2.4. Потребности в детекции ароматических и сульфоароматических соединений

2.4.1. Ароматические соединений и их влияние на экосистемы

2.4.2. Краткая характеристика сульфоароматических соединений

2.4.3. Возможный механизм биодеградации толуолсульфоната (ТС)

2.5. Характеристика штамма СотатопаБ (е8Ш1егоп1 38 3. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ

3.1. Изучение Исследование способности микроорганизмов к деградации толуолсульфоната (ТС)

3.1.1. Трансформация ТС свободными клетками

3.1.2. Деградация ТС иммобилизованными клетками

3.1.3. Определение скорости ферментативной реакции клеток

3.1.4. Деградация ТС в непрерывных условиях

3.1.5. Контроль процесса деградации

3.1.6. Получение плазмидного и бесплазмидного варианта штамма С. Ыък^егот

3.2. Разработка микробного сенсора для определения //-толуолсульфоната

3.2.1. Среда культивирования

3.2.2. Иммобилизация микроорганизмов

3.2.3. Исследование деградирующей активности микроорганизмов

3.3. Разработка микробного сенсора для детекции фенола

3.3.1. Объект исследования

3.3.2. Штаммы-деструкторы фенола

3.3.3. Иммобилизация клеток

3.3.4. Хранение беактериальных штаммов

3.3.5. Скорость окисления субстрата бактериальными клетками

3.4. Характеристика полярографической измерительной системы

3.5. Деградация фенола в колоночном реакторе с иммобилизованным активным илом установки биохимочистки (БХО)

3.5.1. Отбор проб активного ила

3.5.2. Иммобилизация активного ила

3.5.3. Условия эксперимента

3.5.4. Контроль на входе и выходе колонки

3.5.5. Данные по работе установки биохимочистки

3.5.6. Определение фенола

3.6. Оптимизация работы установки БХО

3.6.1. Концентрация растворенного кислорода

3.6.2. Проведение замеров

3.7. Статистическая обработка полеченных результатов

3.8. Основные технические параметры анализатора 50 4. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

4.1. Биодеградация ТС с помощью

ЫюШегот В81310(рВ81010)

4.1.1. Деградация ТС свободными и иммобилизованными клетками в периодических условиях

4.1.2. Деградация ТС в непрерывных условиях

4.2. Сенсор для детекции я-толуолсульфоната (ТС)

4.2.1. Скрининг штаммов-деструкторов арилсульфонатов

4.2.2. Характеристика штамма Сотатопаъ (е8Ш(егот

4.2.3. Характеристика сенсоров на основе плазмидсодержащего и бесплазмидного штамма С.

4.2.4. Исследование работы сенсора на основе клеток

Со mamonas íestosteroni в проточной системе

4.3. Разработка микробного биосснсора для детекции фенола

4.3.1.Скрининг штаммов-деструкторов фенола

4.3.2. Характеристика штамма 32

Субстратная специфичность)

4.3.3. Характеристика сенсоров на основе плазмидсодержащего и бесплазмидного вариантов штамма 32

4.4. Возможные пути решения практических задач с применением биосенсорного подхода

4.4.1. Деградация целевых соединений сточных вод иммобилизованными на колонке микроорганизмами установки биохимочистки сточных вод (БХО)

4.4.2. Использование полученных данных для оценки эффективности процесса очистки стоков в аэротенках установки биохимической очистки

4.4.2.1. Исходное состояние установки биохимочистки

4.4.2.2. Результаты проведенных технических и технологических мероприятий на сооружениях БХО

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Биосенсоры для детекции сульфоароматических и фенольных соединений на основе бактерий родов Comamonas и Pseudomonas - деструкторов n-толуолсульфоната и фенола»

Актуальность проблемы. В условиях современного интенсивного промышленного производства значительно возросла нагрузка на объекты окружающей среды, что выразилось ее значительным загрязнением токсичными соединениями [1-3]. Фенольные и сульфоароматические соединения, которые широко применяются в химической промышленности и в ряде случаев в значительных количествах попадают в водные экосистемы, относятся к классам поллютантов, наносящих существенный ущерб окружающей среде. Так, в мире, согласно литературным данным, ежегодно производится более 50000 тонн фенолов и пентахлорфенолов, 40000 тонн монохлорфенолов, более 2 млн. тонн сульфонатов. Соответственно, высок и уровень загрязнения окружающей среды в процессе производства. В частности, по Российской Федерации в 1999 году в поверхностные водные источники поступило 60 тонн фенолов; только по Архангельской области в 2002 году сброс фенола в поверхностные водные источники составил 5,5 тонн. Выраженная во всем мире тенденция к уменьшению антропогенного воздействия на окружающую среду приводит к ужесточению требований экологического законодательства. На многих предприятиях, в частности, на нефтеперерабатывающих заводах, принадлежащих корпорации Тюменская Нефтяная Компания & British Petroleum(THK-BP), вводятся в действие корпоративные стандарты по охране окружающей среды, соблюдение которых относится к приоритетным направлениям работы корпорации. В связи с этим задача обнаружения токсичных соединений, в частности, фенолов и сульфоароматических, в объектах окружающей среды относится к разряду актуальных. В арсенале аналитических методик обнаружения ксенобиотиков предпочтение отдается простым, надежным и оперативным методам и приборам на их основе. Одним из важных условий является снижение стоимости анализа. Применяемые в настоящее время физико-химические методы (масс-спектрометрия, хроматография, спектральный анализ) достаточно сложны и дорогостоящи [4, 5]. Исследования последних лет показали, что в качестве нового эффективного подхода к определению широкого спектра органических соединений, в том числе - токсичных, в образцах окружающей среды может быть использован метод биосенсорной детекции [6-9]. В этой связи интенсивно разрабатываются новые виды биосенсоров для решения задач экологического контроля. Важная роль в решении задач экологического мониторинга отводится микробным биосенсорам, которые перспективны как анализаторы в силу простоты и надежности конструкции, низкой стоимости биологического материала. Уникальной характеристикой микроорганизмов является их способность окислять широкий спектр органических соединений. Это дает возможность относительно простыми способами, используя принцип регистрации клеточного дыхания, формировать Биосенсоры для детекции различных органических соединений. Вместе с тем, несмотря на актуальность задачи обнаружения фенолов и сульфоароматических соединений, до настоящего времени не были описаны Биосенсоры микробного или другого типов для анализа я-толуолсульфоната, и имеется незначительное число публикаций, посвященных разработке ферментных и микробных биосенсоров для детекции фенола и его производных. Существующее положение в данной области и общая актуальность задачи определили постановку цели и задач исследования.

Цель исследования. Целью работы являлось создание биосенсоров электрохимического типа для детекции сульфоароматических и фенольных соединений на основе бактерий родов Comamonas и Pseudomonas, являющихся деструкторами и-толуолсульфоната и фенола, соответственно.

Были поставлены следующие задачи:

1. На основании имеющихся литературных данных произвести выбор штаммов, обладающих характеристиками, требуемыми для формирования биорецепторного элемента сенсоров для детекции /-z-толуолсульфоната и фенола и определить вид преобразования сигнала.

2. Оценить характеристики процесса деградации я-толуолсульфоната свободными и иммобилизованными клетками Comamonas testosteroni BS 1310 (pBSlOlO) в периодических и непрерывных условиях. Разработать лабораторные макеты биосенсоров на основе бактерий Comamonas testosteroni BS 1310 (pBSlOlO) и бактерий рода Pseudomonas с использованием амперо-метрической детекции (кислородного электрода типа Кларка). Оценить возможность использования колоночного и мембранного сенсоров.

3. Выполнить сравнительную оценку характеристик биосенсоров для детекции я-толуолсульфоната на основе плазмидсодержащего и бесплазмид-ного штаммов С. testosteroni BS 1310 (pBSlOlO) и для детекции фенола на основе плазмидсодержащего и бесплазмидного штаммов Pseudomonas.

4. Используя активный ил водоочистных сооружений в качестве биологического материала в реакторе с непрерывной подачей субстрата, оценить параметры процесса очистки промышленных стоков от фенола. На основании полученных данных представить предложения по оптимизации процесса очистки сточных вод нефтеперерабатывающего производства.

Научная новизна работы. На основании имеющихся литературных данных произведен выбор штаммов, обладающих характеристиками, требуемыми для формирования биорецепторного элемента сенсоров для детекции я-толуолсульфоната и фенола, и экспериментально показано, что эффективным типом преобразователя является кислородный электрохимический электрод для регистрации содержания кислорода в среде. Оценены характеристики процесса деградации я-толуолсульфоната свободными и иммобилизованными клетками Comamonas testosteroni BS 1310 (pBSlOlO) в периодических и непрерывных условиях. Разработаны лабораторные макеты биосенсоров на основе бактерий Comamonas testosteroni BS 1310 (pBSlOlO) и бактерий рода Pseudomonas с использованием амперометрической детекции (кислородного электрода типа Кларка). Выполнена сравнительная оценка характеристик биосенсоров для детекции я-толуолсульфоната на основе плазмидсодержащего и бесплазмидного штаммов С. testosteroni BS1310 (pBSlOlO) и для детекции фенола на основе плазмидсодержащего и бесплазмидного штаммов Pseudomonas. Показано, что сенсоры, основанные на плазмидсодержащих бактериях, обладают высокой селективностью в отношении целевых соединений, которая резко снижается при использовании бесплазмидных штаммов. Полученные сравнительные оценки субстратной специфичности плаз-мидного и бесплазмдного штаммов носят характер фундаментальных результатов и могут быть эффективно использованы для развития научных основ и практического применения биосенсоров.

Практическая значимость. Метод, основанный на биосенсорной детекции w-толуолсульфоната и фенола, может быть использован в научных исследованиях для определения концентрации указанных соединений в пробах, не содержащих других компонентов; так, метод может быть полезен при решении задач, связанных с оценкой каталитической активности in vivo ферментных систем микроорганизмов-деструкторов я-толуолсульфоната и фенола в процессе их утилизации.

Разработанные модели биосенсоров могут составить основу аналитических приборов для проведения экологического мониторинга, основанных на одновременном измерении проб двумя сенсорами, включающими плазмид-ный и бесплазмидный штаммы, соответственно. Такие системы могут явиться высокоэффективными не только для определения абсолютных значений концентрации поллютантов в образцах, но, в первую очередь, для оценки эффективности процессов, связанных с относительным изменением содержания целевого соединения в образце, например, в процессе очистки сточных вод химических предприятий.

Результаты, полученные при изучении разложения я-толуолсульфоната в лабораторных условиях, могут быть использованы при проектировании промышленных реакторов для разложения ТС и фенола, содержащегося в сточных водах, а также для разработки биосенсора колоночного типа.

Качественная оценка процесса деградации фенола иммобилизованным активным илом позволила представить рекомендации по оптимизации очистки сточных вод нефтехимического предприятия, в результате которых была увеличена на 17% эффективность очистки. Предложен метод оценки окислительной активности микроорганизмов активного ила с помощью аналога колоночного сенсора.

Основные положения диссертации, выносимые на защиту.

Аэробные микроорганизмы-деструкторы при разложении целевого вещества потребляют кислород. Этот процесс можно использовать при создании микробных сенсоров для детекции целевого соединения. Поэтому поиск штаммов, пригодных для использования в биорецепторах сенсоров целесообразно проводить среди штаммов-деструкторов соответствующих соединений.

Плазмидная детерминированность катаболизма целевого соединения позволяет создавать пару на основе двух вариантов одного штамма, один из которых содержит плазмиду биодеградации, а второй не содержит, В этом случае спектр деградируемых веществ у этих двух вариантов будет отличаться только целевым соединением. Сигнал на целевое соединение в этом случае можно будет отделить от сигналов на мешающие вещества.

Биосенсорный подход применим для решения практических задач с помощью аналога колоночного сенсора на основе бактерий активного ила. Этот сенсор позволяет произвести качественную оценку состояния активного ила аэрируемых биологических очистных сооружений. Кислородный электрод Кларка применим для оптимизации работы аэрируемых биохимических очистных сооружений промышленных предприятий.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, обзора литературы, материалов и методов, экспериментальной части и обсуждения результатов, выводов и списка литературы. Работа изложена на 144 страницах, содержит 15 таблиц и 22 рисунка. Библиографический указатель содержит 207 источников литературы.

Заключение диссертации по теме «Биотехнология», Макаренко, Александр Александрович

6. ВЫВОДЫ

1. Создана модель микробного биосенсора, обладающего высокой чувствительностью и селективностью в отношении сульфоароматических соединений. В основе биорецептора использован штамм С. testosteroni ВВ1310 (рВ81010) несущий плазмиду биодеградации сульфоароматических соединений рВБЮЮ. Показано, что биосенсор мембранного типа позволяетО производить экспресс-анализ я-толуолсульфоната в модельных средах в диапазоне детекции 5 - 1000 мкМ. Чувствительность сенсора по отношению к толуол-сульфонату составляет 0.17 нА/с при концентрации 1 мМ. Использование плазмидсодержащих бактерий в сенсоре позволяет в 11 раз повысить селективность в отношении я-толуолсульфоната по сравнению с сенсором на основе бесплазмидного штамма.

2. Для упрощенной модели дифференциальной детекции произведена оценка возможной ошибки измерения целевых соединений - толуолсульфо-ната и фенола на фоне исследованных мешающих примесей. Нашли, что погрешность детекции составила бы 24% при определении я-толуолсульфоната, 11% при определении общего содержания сульфоароматических соединений, 35% при определении фенола и 12% при определении общего содержания ароматических соединений в случае равной концентрации как мешающих, так и целевых соединений. При анализе реальных сточных вод, содержащих преимущественно целевые соединения, погрешность должна существенно снизиться.

3. Впервые экспериментально показали, что окисление п-толуолсульфоната бактериальными клетками СотатопаБ 1е8Ю81егот В81310 как в свободном, так и в иммобилизованном состоянии происходит в стехио-метрическом соотношении 2:1 (кислород: и-толуолсульфонат). Полученные данные составили основу для выбора типа биорецептора - мембранного или колоночного - при создании биосенсора для детекции данного соединения.

4. Бактериальный штамм, принадлежащий к роду Pseudomonas (рабочая маркировка "32-1"), использовали как основу биосенсора для детекции фенола. Измерение концентрации фенола было возможно в диапазоне 5 - 300 мкМ. Нашли, что в отношении фенола селективность сенсора, основанного на плазмидсодержащих бактериях, в 17 раз превышает селективность сенсора на основе бесплазмидного штамма. Изучили параметры биосенсора и их зависимость от внешних условий.

5. На основании выполненных тестов с активным илом, имитирующим функционирование биологического материала в составе биосенсора, представили рекомендации по оптимизации работы водоочистных сооружений нефтеперерабатывающего производства, заключающиеся в проведении контроля степени оксигенации стоков. Полученные данные позволили на практике на 17% увеличить очистку стоков, содержащих фенол (оценка по индексу ХПК).

5. ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Обзор современных достижений в области биосенсорной детекции позволяет сделать вывод о необходимости конструирования новых микробных сенсоров для детекции ароматических и сульфоароматических соединений, поскольку в настоящее время биосенсорная детекция этих соединений представлена в основном ферментными сенсорами, применение которых в ряде случаев нежелательно, о чем говорилось в гл. 2.2.2. Применение биосенсоров сдерживается высокой стоимостью высокоочищенных биологических компонентов, необходимостью защиты чувствительного элемента от вредных воздействий среды, малым сроком службы, а также необходимостью повышения селективности преобразователей.

В работе показана возможность применения микроорганизмов-деструкторов целевых веществ в качестве рецепторных элементов биосенсоров для детекции соответствующих ароматических соединений. В частности, созданы модели микробных сенсоров для детекции я-толуолсульфоната и фенола , их нижние пределы детекции составили 5 мкМ. Основным отличием работы от гроводимых ранее исследований является идея об использовании дифференциальной пары сенсоров на основе микроорганизмов одного и того же штамма, отличающихся только наличием плазмиды деградации целевого соединения. Выполнен математический расчет погрешности при работе дифференциальной системы детекции. Необходимы дальнейшие исследования с целью определения оптимальных условий функционирования дифференциальной пары, оптимизации параметров функционирования двухканальной системы регистрации с целью их практического применения для детекции ароматических ксенобиотиков в сточных водах промышленных производств и экологических системах.

В работе также проведено исследование процесса деградации целевого соединения в периодических и непрерывных условиях. Полученные данные могут служить основой для разработки прмышленных реакторов для деградации целевых соединений, содержащихся в стоках химических производств.

Предложен прототип колоночного сенсора, который может быть использован в качестве аналитического метода оценки окислительной активности микроорганизмов активного ила установок биохимической очистки промышленных сточных вод. Применение данного метода позволит проводить анализ в кратчайшие сроки и без применения реагентов.

Биосенсорный подход был применен также для оптимизации работы очистных сооружений промышленного предприятия, использование кислородного электрода Кларка позволило более эффективно отладить работу аэробных биохимических очистных сооружений, повысить качество очистки промышленных стоков на 17%.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Макаренко, Александр Александрович, 2007 год

1. Hobson, I. Tothill, A. P. Turner. Microbial detection// Biosensors and Bioelectronics.- 1996,- N 6-P. 466 - 477.2. <. Истамов. Экологические аспекты биологического действия ксенобиотиков. Пермь. 1994.- 198 с.

2. Marty, D. Garcia, R. Rouillon. Biosensors: potential in pesticide detection// Trends in Analytical Chemistry.- 1995.- N 7-P. 329 333.

3. Биосенсоры для экологического мониторинга/ Т. Харченко, В. И. Мягких, Ю. И. Остроумов, И. Б. Евстафьев, Н. В. Завьялова// Журн. Всес. Биохим. о ва им. Д. И. Менделеева.- 1991, т. 36, N2-C. 178 - 180.

4. М. Rogers, L. R. Williams. Biosensors for environmental monitoring: a regulatory perspective// Trends in Analytical Chemistry.- 1995.- N 7-P. 289.

5. D. M. Rawson. The Use of biosensors for Pollution Detection in Clean Waters// J. Chem. Tech. Biotechnol.- 1992.- N 2-P 58-67.

6. Krivoshein Iu, S., L. Berzhanskaia, et al. Biosensors in biotechnology and medicine// Mikrobiol.- 1993.- № 55(1)-P. 101-111.

7. Clark L. C. Jr. Lyons C. Electrode Systems for continuous \ monitoring in cardiovascular surgery// Annals of the New York Academy of Sciences 1962.-№ 102.- P.29 45.1..J. Racek. Cell-Based Biosensors.- Technomic Publishing Co. Inc., 1995.-256 P.

8. Development of a new ion-selective field-effect transistor sensor for anionic surfactants: Application to Potentiometrie titrations/ J. Sanchez,

9. A. Beltran, J. Alonso, C. Jinuanez, M. del Vaile// Analytica Chimica Acta.-1999,-Vol. 382; №2.-P. 157- 164.

10. I. G. Torro, J. V. C. Matteo, J. M. Calatayud. Flow-injection am-perometric determination of nitrate (by photoreduction) and nitrite with the N02 -12 reaction// Analytica Chimica Acta.- 1998,- № 4,- P. 241 249.

11. M. Amperometric determination of sympathometric drugs by flow injection analysis with a metallic copper electrode/ Chicharro, A. Zapardicle, E. Bermejo, J. A. Pearez, L. Herhaandez// Analytica Chimica Acta.- 1999.-Vol. 379; № l.-P. 81 -88.

12. Amperometric Determination of Ammonium Ions with a Microbial Sensor/ K. Riedel, J. Huth, M. Cuehn, P. Liebs// J. Tech. Biotechnol.-1990.- № 47-P. 109-116.

13. J. Ngen-Ngwanbi, A. A. Suleiman, G. G. Guilbault. Piezoelectric crystal biosensors// Biosensors and Bioelectronics.- 1990.- N 1-P. 18 26.

14. A. A. Suleiman, G. G. Guilbault. Recent developments in piezoelectric immunosensors. A review// Analyst.- 1994.- N 11-P. 2279 2282.

15. A rapid method for determination of Staphylococcus aureus based on milk coagulation by using a series piezoelectric quartz crystal sensor/ L. Bao, H. Tan, Q. Duan, X. Su, W. Wei// Analytica Chimica Acta.- 1998. Vol. 369; №2.-P. 139- 145.

16. Heitzer A., Malachowsky K., Thonnard J. E., Bienkowsky P. R., White D. C., Sayles G. S. Appl. End Environ. Microbiology. 1994. V. 60; № 5.-P. 1487- 1494.

17. A. W. M. Lee, J.-Z. Lu. Optode for the specific determination of anionic surfactants// Analytica Chimica Acta.- 1998.- № 1 -P. 55 61.

18. A new sandwich-type diphthalocyanine as a potential optical transducer for N02 detection/ F. Baldini, A. Capobianchi, A. Falai, G. Pen-nesi// Sensors and Actuators B.- 1998.- № 2-P. 176 180.

19. H. Maramatsu, E. Tamiya, I. Karube. Odorant Recognition using quartz resonators coated with a mixed film of asolectin and cholesterol and monitoring the viscoelastic change of the film// Analytica Chimica Acta.-1991.-№ 2-P. 133 141.

20. Design and characteristics of DBR-laser-based environmental sensors/ G. Boregaegski, D. Hemug, M. Fallahi, F. Guzman, R. Clemens, S. Mendes, N. Reighambarian// Sensors and Actuators B.- 1998.- Vol. 53; № 4.-P. 116-124.

21. D. R. Coon, C. W. Babb, G. A. Rechnitz. Biomagnetic Neurosen-sors. 4. Design and Optimization for Analytical Use// Analytical Chemistry.-1996.- № 11-P. 1671 1675.

22. Detection of propylene under oxidizing conditions using zirconia-based potentiometric sensor/ T. Hibino, S. Wang, S. Kakimoto, M. Sano// Sensors and Actuators B.- 1998.- № 2-P. 149 155.

23. Iridium oxide and palladium modified nitric oxide microsensor/Y. Xian, W. Sun, J. Xue, M. Luo, L. Jin// Biosensors & Bioelectronics.- 1998.-Vol. 13; № 11.- P. 1 187 1195.

24. Electrocatalytic reduction of nitrite at a glassy carbon electrode surface modified with palladium (Il)-substituted Keggin type heteropoly-sungstate/ W. Sun, S. Zhang, H. Lin, L. Jin, J. Kong// Analytica Chimica Acta.- 1999.- Vol. 388; № 1.-P. 103 110.

25. A compact solid-state amperometric sensor for detection of N02 in ppb range/ N. Miura, M. Ono, K. Shinanoe, N. Yamazoe// Sensors and Actuators B.- 1998.- Vol. 49; № l.-P. 101 109.

26. Sequential injection sandwich technique for the simultaneous determination of nitrate and nitrite/ A. Cerdal, M. T. Oms, R. Forteza, V. Cer-dal//Analytica Chimica Acta.- 1998.-№ 1-P. 63 -71.

27. M. del M. Cordero-Rando, J. Nacanjo-Rodroaquez, H. H. de Cisneros. Voltammetric study of 2-methyl-4, 6- dinitrophenol at a modified carbon paste electrode// Sensors and Actuators В.- 1998.-№ 1-P. 9 18.

28. А. А. Карякин, E. E. Карякина, С. Д. Варфоломеев. Электрохимические сенсоры на основе полимерных полупроводников и неорганических поликристаллов// Сенсорные системы.- 1997 г.- № 4-С.24-33.

29. А. А. Туманов, Е. А. Коростылева. Биосенсоры в анализе объектов окружающей среды// Журнал аналитической химии.- 1990.- № 7-С.36-47.

30. High-Performance Liquid-Chromatographic Determination of Phenols Using a Tyrosinase-Based Amperometric Biosensor Detection System/ Adeyoju O, Iwuoha EI, Smyth MR, Leech D// Analyst.- 1996.- Iss 12-P 1885 1889.

31. Amperometric Detection of Phenols Using Peroxidase-Modified Graphite-Electrodes/ Lindgren A., Emneus J., Ruzgas T., Gorton L., Mark-ovarga J.// Analytica Chimica Acta.- 1997.- Vol. 347; № 1 2.-P 51 - 62.

32. Rivas G. A., Solis V. M. Electrochemical Quantification of Phenol-Using Mushroom Tyrosinase Determination of the Kinetic Parameters of the Enzyme// Electroanalysis.- 1994.-№ 11 12-P 1136 - 1 140.

33. Iwuoha E.I., Smyth M.R., Lyons M.E.G. Organic-Phase Enzyme Electrodes Kinetics and Analytical Applications// Biosensors and Bioelec-tronics.- 1997.-№ 1-P 53 - 75.

34. Wollenberger U., Neumann B. Quinoprotein Glucose-Dehydrogenase Modified Carbon-Paste Electrode for the Detection of Phenolic Compounds//Electroanalysis.- 1997.-№ 5-P.366 371.

35. Effect of Hy-Zeolites on the Performance of Tyrosinase-Modified Carbon-Paste Electrodes/ Marcovarga J., Burestedt E., Svensson C.J., Emneus J., Gorton L., Ruzgas T., Lutz M., Unger K.K.// Electroanalysis.1996.- Vol.8; № 12.-P. 1121 1126.

36. Characterization of Tyrosinase-Teflon/ Graphite Composite Electrodes for the Determination of Catechol in Environmental Analysis/ Puig D., Ruzgas T., Emneus J., Gorton L., Markovarga G., Barcelo D.// Electro-analysis. 1996.- Vol.8; № 10-P. 885 - 890.

37. Lutz E. S. M., Domínguez E. Development and Optimisation of a Solid Composite Tyrosinase Biosensor for Phenol Detection in Flow-Injection Systems// Electroanalysis.- 1996.- № 2-P. 117 123.

38. Tyrosinase Graphite-Epoxy Based Composite Electrodes for Detection of Phenols/ Onnerfjord P., Emneus J., Markovarga G., Gorton L., Ortega F., Domingues E.// Biosensors&Bioelectronics.- 1995.- Vol. 10; № 6 -7-P. 607-619.

39. Wang J., Fang L., Lopez D. Amperometric Biosensor for Phenols Based on a Tyrosinase Graphite-Epoxy Biocomposite// Analyst.- 1994,- № 3-P. 455 458.

40. Petit C., Gonzalezcortes A., Kauffmann J. M. Preparation and Characterisation of a New Enzyme Electrode Based on Solid Paraffin and Activated Graphite Particles//Talanta.- 1995.-№ 1-P. 1783 1789.

41. Wang J., Lu F., Lopez D. Tyrosinase-Based Ruthenium Dispersed Carbon-Paste Biosensor for Phenols// Biosensors & Bioelectronics.- 1994.-№ 1-P. 9- 15.

42. Amperometric Biosensor for the Determination of Phenolic Compounds Using a Tyrosinase Graphite Electrode in a Flow-Injection System/ Ortega F., Dominguez E., Jonssonpetterson G., Gorton L.// Journal of Biotechnology.- 1993.- № 3-P. 289 300.

43. Methylphenazonium Modified Enzyme Sensor Based on Polymer Thick Films for Subnanomolar Detection of Phenols/ H. Cotte, B. Grundig, K. - D. Vorlop, B. Strehlitz, U. Stottmeister// Anal. Chem.- 1995.-Vol. 67; № l.-P. 65 - 70.

44. Biosensor Based on an Enzyme-Modified Electrode for Highly-Sensitive Measurement of Polyphenols/ Eremenko A., Makower A., Jin W., Ruger P., Scheller F.// Biosensors & Bioelectronics. 1995.- Vol.10; № 8.-P. 717- 722.

45. Flow-Injection Analysis of Phenols at a Graphite Electrode Modified with Co-Immobilized Laccase and Tyrosinase/ Yaropolov A. I., Kharybin A. N., Emneus J., Markovarga G., Gorton L.// Analytica Chimica Acta.-1995,- Vol. 308; № 1 3.-P. 137 - 144.

46. Cosnier S., Popescu I. C. Poly(AmphiphiIic PyrroIe)-Tyrosinase-Peroxidase Electrode for AmplifiedFlow Injection-Amperometric Detection of Phenol// Analytica Chimica Acta.- 1996.-№ 1 -2-P. 145-151.

47. Marco M.P., Barcelo D. Environmental Applications of Analytical Biosensors// Measurement Science & Technology.- 1996.- № 11-P. 1547 -1562.

48. Determination of Phenol and Chlorinated Phenolic Compounds Based on a PPO-Bioelectrode and Its Inhibition/ Besombes J. 1., Cosnier S., Labbe P, Reverdy G.// Analytical Letters.-1995.- № 3-P. 405 424.

49. Ghindilis A. L., Gavrilova V. P., Yaropolov A. J. Laccase-based sensor for determination of polyphenols: Determination of catechol in tea// Biosensors & Bioelectronics.- 1992.-№ 2-P. 127-131.

50. Tyrosinase Graphite-Epoxy Based Composite Electrodes for Detection of Phenols/ Onnerfjord P., Emneus J., Markovarga G., Gorton L., Ortega F., Domingues E.// Biosensors & Bioelectronics. 1995.- Vol. 10; № 6 -7.-P. 607 - 619.

51. Cosnier S., Innocent C. A New Strategy for the Construction of a Tyrosinase-Based Amperometric Phenol and O-Diphenol Sensor// Bioelec-trochemistry and Bioenergetics. 1993.-№ 2- P. 147 - 160.

52. Wang J., Chen Q. Highly Sensitive Biosensing of Phenolic Compounds Using Bioaccumulation Chronoamperometry at a Tyrosinase Electrode// Electroanalysis. 1995.-№ 8- P. 746 - 749.

53. A biosensor as warning device for the detection of cyanide, chlorophenols, atrazine and carbamate pesticides/ J-L Besombes, S. Cosnier, P. Labbe, G. Reverdy// Analytica Chimica Acta.- 1995.-№ 2-P. 253 263.

54. A novel enzyme sensor for the determination of inorganic phosphate/ M. Conrath, B. Grundig, S. Huwel, K. Cammann// Analytica Chimica Acta.- 1995.-№ 1-P. 47 52.

55. Reagentless carbon paste phosphate biosensors: preliminary studies/ J. J. Fernandez, J. R. Lopez, X. Correig, I. Katakis// Sensors and Actuators B.- 1998.-№ 1-P. 13 20.

56. Amperometric biosensors based on solid binding matrices applied in food quality monitoring/ S. Miertusi, J. Katrly'k, A. Pizzariello, M. Stred'ansky, J. Sinuitel, J. Sinworc// Biosensors & Bioelectronics.- 1998.-Vol. 13; №7.- P. 911 -923.

57. C. Qiong, P. Tuzhi, Y. Liju. Silk fibroine/cellulose acetate membrane electrodes incorporating xantine oxidise for the determination of fish breshness// Analytica Chimica Acta.- 1998.-№ 2-P. 245 -251.

58. G. Ghosh (Hazra), D. Sarker, T. N. Misra. Development of amperometric enzyme electrode biosensor for fish freshness detection// Sensors and Actuators B.- 1998.-№ 1- P. 58 62.

59. M. P. Marco, S. Gee, B. D. Hammock. Immunochemical techniques for environmental analysis. Immunosensors// Analytical Chemistry.-1992.-№ 7-P 47 55.

60. Field Experiments. Potential and Capabbilities of Biosensors fir the Assessment of Environmental Pollutants/ K. Cammann, G. Chemnitius,

61. M. Meusel, C. Zaborosch// Analytica Chimica Acta.- 1997.-№ 3-P. 375 -382.

62. Highly sensitive electrochemical biosensors for water monitoring. Food Technology and Biotechnology/ G. Chemnitius, M. Mlusel, C. Zabor-osh, M. Knoel, F. Spener, K. Cammann// Analytica Chimica Acta.- 1996.-Vol. 34; № l.-P. 23 -29.

63. M. P. Marco, S. Gee, B. D. Hammock. Immunochemical techniques for environmental analysis// Analytical Chemistry.- 1995.- № 7-P. 341 350.

64. New ways in bioanalysis one-way optical sensor chip for environmental analysis/ M. Mevsel, D. Trau, A. Katerkamp, F. Meier, R. Pol-zivs, K. Cammann// Sensors and Actuators B.- 1998.- Vol. 51; № 3.- P. 249 - 255.

65. Remote electrochemical sensor for monitoring TNT in natural waters/ J. Wang, R. K. Bhada, J. Lu, D. MacDonald// Analytica Chimica Acta.-1998.-№ 1-P. 85-91.

66. Multi-analyte explosive detection using a fiber-optic biosensor/ I. B. Bakaltcheva, F. S. Ligler, C. H. Patterson, L. C. Shriver-Lake// Analytica Chimica Acta.- 1999.- № 1-P. 13-20.

67. A. Oubinla, D. Barceloz, M.-P. Marco. Effect of competitor design of immunoassay specificity: Development and evaluation of an enzyme-linked immunosorbent assay for 2,4-dinitrophenol// Analytica Chimica Acta.- 1999.-№ 3-P. 267-279.

68. K. Rogers, L. R. Williams. Biosensors for environmental monitoring: a regulatory perspective// Trends in Analytical Chemistry.- 1995.- № 4P. 289 294.

69. K. Dill, L. H. Stanker, C. R. Young. Detection of salmonella in poultry using a silicon chip-based biosensor// Journal of Biochemical Biophysical Methods.- 1999.-N» 1-P. 61 67.

70. D. Knopp. Application of immunological methods for the determination of environmental pollutants in human biomonitoring. A review// Analytica Chimica Acta.- 1995.- № 4-P. 383 392.

71. An optical biosensor for monitoring recombinant proteins in process media// D. M. Disley, P. R. Morrill, K. Sproule, C. R. Lowe// Biosensors & Bioelectronics.- 1999.- № 5-P. 481 493.

72. E. Crowley, C. O'Sullivan, G. G. Guilbault. Amperometric immunosensor for granulocyte-macrophage colony-stimulating factor using screen-printed electrodes// Analytica Chimica Acta.- 1999.- № 2-P. 171 -178.

73. M. C. Hennion, D. Barcelo. Strengths and limitations of immunoassays for effective and efficient use for pesticide analysis in water samples: A review// Analytica Chimica Acta.- 1998.- № 1 -P. 3 - 34.

74. Electrochemical immunosensors. Analytical Uses of Immobilized Biological Compounds for Detection/ W. H. Heineman, H. B. Haloall, G. G. Guilbault and M. Mascini (eds)// Medical and Industrial uses.- 1999. P. 281 -290.

75. A submersible flow injection based sensor for the determination of total oxidised nitrogen in coastal waters/ A. R. J. David, T. McCormack, A. W. Morris, P. J. Worsfold// Analytica Chimica Acta.- 1998.- № 1-P. 63 -72.

76. An integrated microdistillation flow injection system for nitrite measurement/ R. Lane, C. W. K. Chow, D. E. Davey, D. E. Mulcahy, S. McLeod// Analytica Chimica Acta.- 1999.- Vol. 395; № 3.- P. 225 234.

77. I. Chianella, M. Mascini. Disposable DNA electrochemical biosensors for environmental monitoring// Analytica Chimica Acta.- 1999.- № 3-P. 297 307.

78. Sulfite Ion Sensor with Use of immobilized Organelle/1. Karube, S. Sogabe, T. Matsunaga, S. Suzuki// Eur. J. Appl. Microbiol. Biotechnol.-1983.-№2-P. 216-220.

79. Portable cell-based biosensor system for toxine detection/ J. J. Pankrazio, P. P. Beyer, D. S. Kuttino, J. K. Kusel, D. A. Borkholder, К. M. Shaffer, G. T. A. Kovacs, D. A. Stenger// Sensors and Actuators В.- 1998.-Vol. 53;№2.-P. 179- 185.

80. I. Karube, K. Nakanishi. Immobilized cells used for detection and analysis// Curr Opin Biotechnol.- 1994.-№ 1.- P. 84 89.

81. Divies, C. Ethanol oxidation by an acetobacter xylinum microbial electrode// Ann. Microbiol.- 1975,-№ 126.-P. 175 -186.

82. В. В. Сорочинский, Б. И. Курганов. Биосенсоры для определения органических соединений. Сенсоры углеводов, ароматических, гетероциклических и других органических соединений// Прикладная биохимия и микробиология.- 1998.-№ 1.-С. 22-42.

83. Я. И. Корпан, А. В. Ельская. Микробные сенсоры: достижения, проблемы, перспективы//Биохимия.- 1995.-№ 12.-С. 1988 1998.

84. Microbial Sensor for Determination of Tannic Acid/ Y. B. Zhao, M. L. Wen, S. Q. Liu, E. Z. H. Liu, W. D. Zhang, Y. Y. Yao, C. Y. Wang// Microchemical Journal.- 1998.- Vol. 60; № 3.-P. 201 209.

85. An IFSET-algal (Chlamydomonas) hybride provides a system for eco-toxicological tests/ D. Schubnell, M. Lehmann, W. Bawmann, F. G. Rott, B. Wolf, C. F. Beck//Biosensors & Bioelectronics.- 1999.- Vol. 14; № 5.-P. 465 472.

86. D. Frense, A. Muller, D. Beckmann. Detection of environmental pollutants using optical biosensor with immobilized algae cells// Sensors and Actuators В.- 1998.- № 3.-P. 256 260.

87. Microscale biosensors for environmental monitoring/ L. R. Damgaard, L. H. Larsen, N. P. Revsbech, A. Denmark// Trends in analytical chemistry.- 1995.- № 7.-P. 637 643.

88. A microbial sensor for BOD/ K. Riedel, K. P. Lange, H G Stein, M. Kuhn P. Ott and F. Scheller// General institute of Molecular Biology, Department of Enzymology, Academy of Sciences of G. D. R., Berlin, 1989.-P. 87-94.

89. А. А. Туманов, M. H. Глухоев, Г. M. Субботина. Ответные реакции микроорганизмов на изменение химического состава среды и трансформация их в аналитический сигнал// Журнал аналитической химии,- 1998.- № 12,- С. 1252 1260.

90. J. С. Morey. A Manufacturing Technology for Biosensing// Trends in analytical chemistry.- 1994.- № 6.-P. 532 541.

91. Simultaneous mixture analysis using a dynamic microbial sensor combined with chemometric/ M. Slama, C. Zaborosch, D. Wienke, V. Spener//Analytical Chemistry.- 1996,- № 12-P. 3845 3850.

92. Biosensors for Environmental Controle/ H.Suzuki, H.N.Kojima, A.Sugama, F.Takei, K.Ikegami, E.Tamiya and I.Karube// Electroanalysis.-1989.- Vol. 12; № 1.-P.305.1071. Karube. Microbial sensor/Journal of Biotechnology.- 1990.-№ 3-P. 255 -266.

93. Microbial Biosensor for Sulfite Detection/ J.L.Marty, N.Mionetto, T.Nogure, F.Ortega, C.Roy// Biosensors and Bioelectronics.-1993.- Vol. 8; № 3.-P 273 279.

94. H.Muramatsu, E.Tamiya and I.Karube. Microbial sensor for Nitrite//Analytica Chimica Acta.- 1991,-№ 1-P. 13.

95. I.Karube and E.Tamiya. Biosensors for environmental control// Pure and Appl. Chem.- 1987.- № 4-P. 545 554.

96. I Karube & E. Tamiya. Biosensors for environmental control// Pure and Appl. Chem.- 1987.- № 4-P. 545 554.

97. M. Nassens, C. Tran-Minh. Whole cell biosensor for determination of volatile organic compounds in the form of aerosols// Analytica Chimica Acta.- 1998.- № 2-P. 153 - 158.

98. G. Y. Tai, M. L. Wen, C. Y. Wang. Bacteria-Based Biosensor for Determination of Hydrogen Peroxyde// Biochemical Journal.- 1996.- № 2-P. 152 157.

99. Feasibility of using prokaryote biosensors to assess acute toxicity of polycyclic aromatic hydrocarbons/ B. J. Reid, К. T. Semple, C. J.

100. Macleod, H. J. Weitz, Y. I. Paton// FEMS Microbiology Letters.- 1998.-Vol. 169; № 2.-P. 227 233.

101. V. Vollenberger, F. Scheller, F. Azzat. Microbial membrane electrode for steroid assay//Analytical Letters.- 1980,-№ 10-P. 1201 1210.

102. Determination of BOD-values of starch-containing wastewater by a BOD-biosensor/ M. Reiss, A. Heibges, J. Metsger, W. Martmeier// Biosensors and Bioelectronics.- 1998.-№ 10-P. 1083 1090.

103. M. N. Kim, H. B. Kwon. Biochemical oxygen demand sensor using Serratia marcescsns LSV 4// Biosensors and Bioelectronics.- 1999.- № 1-P. 1 -7.

104. F. Li, C. Tan. Effect of heavy metal ions on the efficasy of a mixed Bacilli BOD sensor// Biosensors and Bioelectronics.- 1994.- №4-5-P. 315 324.

105. Microbial sensor for rapid estimation of the Biochemical Oxygen Demand (BOD) in presence of heavy metal ions/ M. Slama, C. Zaborosh, F. Spener// In: Int. Conference Heavy Metals in the Environment - Edinburgh, 1995.- Vol. 2-P. 171-174.

106. Microbial sensor for preliminary screening of mutagens utilising a phage induction test/1. Karube, K. Sode, M. Suzuki, T. Nakahara// Analytical Chemistry.- 1989,- № 21-P. 2388 2391.

107. Monitoring of Genotoxicity Recombinant Escherichia Coli Cells as Biodetector System for Genotoxins/ G. Homeck, L. R. Patryn, P. Rettberg, 0. Komova, S. Kozubek, E. A. Krasavin// Analytical Chemistry.-1989.- Vol. 62; №2.-P. 121 129.

108. Monochlorinated Derivatives Which Can be Used in Water and n-Hexane// Analytical Letters.- 1990.- № 14-P. 2361 2373.

109. K-D Vorlop, A. Muscat, J. Beyersdorf. Entrapment of microbial cells within polyurethane hydrogel beads with the advantage of low toxicity// Biochemical Techniques.- 1997.- № 6-P. 483 488.

110. S-P Cheong,T-C Tan. An amperometric benzene sensor using whole cell Pseudomonas putida ML2// Biosensors and Bioelectronics.-1994,-№ 1-P. 1-9.

111. Thavarungkul P., Hakanson H., Matiasson B. Comparative study of cell-based biosensor using Pseudomonas cepacia for monitoring aromatic compounds// Analytica Chimica Acta. 1991.- № 1-P. 17 - 23.

112. Штамм Comamonas testosteroni BS1310 (pBSlOlO) как основа биосенсорного анализатора сульфоароматических соединений/ А. А. Макаренко, С. В. Балашов, П. В. Ильясов, А. Н. Решетилов// Прикладная биохимия и микробиология. 1999.- № 4-С. 417 421.

113. Защитное действие агара при иммобилизации штаммов-деструкторов ароматических соединений/ А. Ю. Федоров, Е. В. Вол-ченко, И. Н. Сингирцев, В. Н. Корженевич, Г. М. Шуб// Прикладная биохимия и микробиология. 1999.- Том 35; № 2.- С. 165 172.

114. МоОЗ based sputtered thin films for fast N02 detection/ M. Ferroni, V. Guidi, G. Martinelli, M. Sacezdoti, P. Nelli, G. Sberveglieri// Sensors and Actuators В.- 1998.- Vol. 51; № 3.- P. 176 - 180.

115. Давиденко Т. И., Севостьянов О. В., Чичкина М. А. Скрининг морских микроорганизмов на способность к биодеградации органических поллютантов// Микробиологический журнал.- 1994.- № 1-С. 50- 59.

116. Polarographic and voltammetric determination of selected nitrated polycyclic aromatic hydrocarbons/ A. Barek, M. Pumera, A. Muck, M. Kaderiabrova, A. Zima// Analytica Chimica Acta.- 1999.- Vol. 393; № 2,-P. 141 146.

117. С. В. Балашов, А. М. Воронин. Бактерии деструкторы суль-фоароматических соединений из активного ила// Микробиология.-1996.- №5-С. 627 - 631.

118. Desulfonation of Linear Alkylbenzenesulfonate Surfactants and Related Compounds by Bacteria/ M. A. Kertesz, P. Kolbener, P. Stodeinger, S. Bell, A. M. Cook// Applied and Environmental Microbiology.- 1994.-Vol. 60; № 7.- P. 2296- 2303.

119. B. J. Feigel, H-J. Knackmuss. Syntrophic interactions during degradation of 4-aminobenzenesulphonic acid by a two species bacterial culture// Archives of Microbiology.- 1993.- № 2-P. 124 130.

120. R. J. Cain & D. R. Farr. Metabolism of Arylsulfonates by Microorganisms// Biochemical Journal.- 1988.- № 6-P. 669 677.

121. A. J. Willets. Microbial Metabolism of alkylbenzenesulphonates. Fungal metabolism of 1-phenylundecane-b-sulphonate and 1-phenyldodecane-p-sulphonate// Journal of Microbiology and Serology. Antonie van Levenhoek.- 1973,- № 5-P. 585 597.

122. Безбородов A.M. Ферменты микроорганизмов, их ингибиторы и биокаталитичские процессы в биотехнологии// Прикладная биохимия и микробиология.- 1995.- № 1-С. 21 26.

123. Dynamics of phenol degradation by Pseudomonas putida/ Allsop P. J., Chisti Y., Moo-Young M., Sullivan G. R// Biotechnology and Bioen-geneering.- 1993.- № 5-P. 572 580.

124. K. T. Semple, R. B. Cain. Metabolism of Phenols by Ochromo-nas danica// FEMS Microbiology Letters.- 1995.- № 3-P. 253 257.

125. Lee J. Y., Choi Y. - В., Kim H. - S. Simultaneous biodégradation of toluene and p-xylene in a novel bioreactor: Experimental results and mathematical analysis// Biotechnol. Progr.- 1993.- № 1-P. 40 - 53.

126. Козловский С. А., Наумов А. В., Цой Т. В. Выделение и характеристика штаммов микроорганизмов, утилизирующих фенол// Химия и технология воды.- 1993,- № 5-С. 383 389.

127. Initial steps in the degradation of benzenesulfonic acid, 4-toluenesulfonic acid and orthanilic acid in Alcaligenes sp. strain 0-1/ Thurnheer T., Zunner D., Hodlinger 0., Leysinger T., Cook All Biodégradation.- 1990,- Vol. 1;№ l.-P. 55 -64.

128. Wittich R.M., Rast H.G., Knackmuss H.-J. Degradation of naph-talene-2,6- and naphtalene- 1,6-disulfonic acid by a Moraxella sp.// Applied and Environmental Microbiology.- 1988.- № 7-P. 1842 1847.

129. Willets A.J., Cain R.B. Microbial metabolism of alkylben-zenesulphonates. Bacterial metabolism of andecylbenzene-p-sulphonate and dodecylbenzene-p-sulphonate // Biochemical Journal.- 1972.- № 2.- P. 389 -402.

130. Feigel B.J., Knackmuss H.-J. Syntrophic interactions during degradation of 4-aminobenzenesulfonic acid by a two species bacterial culture// Archives of Microbiology.- 1993.-№ 2-P. 124- 130.

131. Cain M.B., Farr D.R. Metabolism of arylsulphonates by microorganisms// Biochemical Journal.- 1968.- № 7-P. 859.

132. Mineralisation of sulfoaromatic compounds by microorganisms/ M. Janke, T. El-Banna, R. Klintworth, G. Auling// Applied Biochemistry And Biotechnology.- 1991.- № 1-P. 14-19.

133. Locher H., Leisinger T., Cook A. 4-sulphobenzoate 3,4-dioxygenase, purification and properties of desulphonative two-component enzyme system from Comamonas testosteroni T 111 Biochemical Journal.-1991.- № 7-P. 833 - 842.

134. Locher H.H., Leisinger T., Cook A.M. Degradation of p-toluenesulphonic acid via sidechain oxidation, desulphonation and meta ring cleavage in Pseudomonas (Comamonas) testosteroni T 2// J. Gen. Microbiol.- 1989,-№ 7-P. 1969- 1978.

135. Khlebnikov A, Peringer P. Degradation of p-toluenesulphonic acid by Comamonas testosteroni in an aerobic counter-current structuredpacking biofilm reactor// Water Science and Technology. 1996.-№ 5-6-P. 257 -266.

136. Balashov S. V., Boronin A. M. Sewadge-sludge bacterial isolates decomposing sulfoaromatic compounds// Microbiology. 1996.- № 5-P. 549 - 552.

137. Hurtubise Y., Barriault D., Sylvestre M. Characterization of active recombinant his-tagged oxygenase component of Comamonas testosteroni B-356 biphenyl dioxygenase// Journal of Biological Chemistry.-1996.-№ 14-P. 08152 08156.

138. Junker F., Kiewitz R., Cook A.M. Characterization of the p-toluenesulfonate operon tsaMBCD and tsaR in Comamonas testosteroni T -2//Journal of Bacteriology.- 1997.- № 3-P. 919 927.

139. С. В. Балашов, H. В. Балашова, A. M. Воронин. Плазмидный контроль деградации п-толуолсульфоновой кислоты штаммом Comamonas testosteroni BS1310// Микробиология.- 1997.- № 1-С. 65 69.

140. A. Khlebnikov, V. Zhoukov and P. Peringer. Comparison of p-toluenesulphonic acid degradation by two Comamonas strains// Biotechnology letters.- № 4-P. 389 393.

141. В. E. Whiteman, J. R. Mihelcis, D. R. Lucking. Naphtalene biosorption in soil/ water systems of low or high sorptive capacity// Appl. Microbiol. Biotechnol.- 1995,- № 5-P. 539 544.

142. Boronin A. M. Генетический контроль деградации и создание эффективных деградирующих штаммов// Acta Biotechnol.- 1991.- № 2-Р. 177-181.

143. Screening of xenobiotic compounds degrading microorganisms using biosensor techniques/ B. Bayersdorf-Radeck, K. Riedel, U. Karlson, T. T. Backmann, R. D. Schmid// Microbiology research.- 1996.- Vol. 153; № 3.-P. 239-245.

144. I. Sengleton. Microbial Metabolism of Xenobiotics: Foundation and Applied Research// J. Chem. Tech. Biotechnol.- 1994.- № 1-P. 9 23.

145. W. K. Keener, D. J. Arp. Transformation of Aromatic Compounds by Nitrosomonas europaea// Applied and Environmental Microbiology.- 1994.-№ 6-P. 1914- 1920.

146. R. A. Rosello Mora, J. Lalucot, E. Garcia-Valdes. Comparative Biochemical and Genetic Analysis of Naphtalene Degradation among Pseudomonas stutzeri Strains// Applied and Environmental Microbiology.-1994.-№ 3-P. 966-972.

147. P. Полюдек Фабини, Т. Бейрих. Органический анализ. Ленинград. "Химия". Ленинградское отделение. 1981.- 286 с.

148. The Chemistry of sulphonic acids, esters and their derivatives.1991.

149. F. Junker and A. M. Cook. Conjugative Plasmids and the Degradation of Arylsulfonates in Comamonas testosterone// Applied and Environmental Microbiology.- 1997.- № 6-P. 2403 2410.

150. Миллер Дж. Эксперименты в молекулярной генетике. М.: Мир. 1976. 53 с.

151. Рекомендации по методам производства анализов на сооружениях биохимической очистки сточных вод. Всесоюзный НИИ Во-дгео Госстроя СССР. М:. 1970.

152. Методика вим1рювань Macoßoi концентрацп розчииеного кисню методом йодометричного титрування за Вшклером/ MIHICTEPCTBO ЕКОЛОГН ТА ПРИРОДНИХ РЕСУРС1В УКРА1НИ. ПОВЕРХНЕВ1 ТА ОЧИЩЕН1 CTI4HI ВОДИ. MBB 081/12-0008-01. КИ1В, 2002

153. Thomas Е. Barman. Enzyme handbook. Springer Verlag. Berlin - Heidelberg - New York. 1969.- 537 p.