Биологическая активность липидов и фотосинтетических пигментов водорослей дальневосточных морей тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.01.04, кандидат биологических наук Мартыяс, Екатерина Александровна

• Мартыяс, Екатерина Александровна
• кандидат биологических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Мартыяс, Екатерина Александровна

Введение

Оглавление

1. Обзор литературы.

1.1. Химический состав морских водорослей.

1.1.1. Состав липидов морских водорослей.

1.1.2. Нейтральные липиды морских водорослей.

1.1.3. Полярные липиды морских водорослей.

1.1.3.1. Глицерогликолипиды морских водорослей.

1.1.3.2. Жирнокислотный состав глицерогликолипидов морских водорослей

1.1.4. Фотосинтетические пигменты морских водорослей.

1.2. Биологическая активность морских водорослей.

1.2.1. Противомикробная активность морских водорослей.

1.2.1.1. Противомикробная активность экстрактов морских водорослей.

1.2.1.2. Противомикробная активность метаболитов морских водорослей

1.2.1.2.1. Противомикробная активность низкомолекулярных метаболитов красных водорослей.

1.2.1.2.2. Противомикробная активность низкомолекулярных метаболитов зеленых водорослей.

1.2.1.2.3. Противомикробная активность низкомолекулярных метаболитов бурых водорослей.

1.2.1.2.4. Противомикробная активность липидов морских водорослей.

1.2.2. Гемолитическая активность метаболитов морских водорослей.

1.2.3. Цитотоксическая активность метаболитов морских водорослей.

1.2.4. Биологическая активность гликолипидов, жирных кислот и фотосинтетических пигментов морских водорослей.

2. Материалы и методы.

2.1. Приборы и оборудование.

2.2. Реагенты.

2.3. Водорослевый материал.

2.4. Получение экстрактов морских водорослей.

2.5. Выделение низкомолекулярных метаболитов и их суммарных фракций из липофильных экстрактов морских водорослей.

2.6. Определение жирнокислотного состава липидов.

2.7. Определение противомикробной активности.

2.8. Определение гемолитической активности.

2.9. Определение цитотоксической активности.

2.10. Определение эмбриотоксической активности.

2.11. Определение антиоксидантной активности.

3. Результаты и их обсуждение.

3.1. Получение и биологическая активность экстрактивных веществ морских водорослей.

3.1.1. Противомикробная и гемолитическая активности экстрактов красных водорослей (Rhodophyta).

3.1.2. Противомикробная и гемолитическая активности экстрактов зеленых водорослей (Chlorophyta).

3.1.3. Противомикробная и гемолитическая активности экстрактов бурых водорослей (Phaeophyceae).

3.2. Биологическая активность липофильных экстрактов, полученных из бурых водорослей.

3.2.1. Влияние места сбора на биологическую активность липофильных экстрактов, полученных из Fucus evanescens.

3.2.2. Влияние сезона сбора на биологическую активность липофильных экстрактов, полученных из Saccharina cichorioides.

3.3. Получение суммарных фракций и низкомолекулярных метаболитов из бурых водорослей.

3.3.1. Биологическая активность липидов и фотосинтетических пигментов, выделенных из бурой водоросли Eualaria fistulosa.

3.3.2. Биологическая активность липидов и фотосинтетических пигментов, выделенных из Fucus evanescens.

3.3.3. Влияние сезона сбора на биологическую активность липидов и фотосинтетических пигментов, выделенных из Saccharina cichorioides.

3.2.4. Влияние сезона сбора на биологическую активность липидов и пигментов, выделенных из Sargassum pallidum.

3.4. Структура глицерогликолипидов морских водорослей Tichocarpus crinitus, Neorhodomela larix, Saccharina cichorioides, Fucus evanescens, Eualaria fistulosa и Sargassum pallidum.

3.4.1. Идентификация глицерогликолипидов.

3.4.2. Жирнокислотный состав глицерогликолипидов.

3.4.2.1. Жирнокислотный состав моногалактозилдиацилглицеринов.

3.4.2.2. Жирнокислотный состав дигалактозилдиацилглицеринов.

3.4.2.3. Жирнокислотный состав сульфохиновозилдиацилглицеринов.

3.4.2.4. Жирнокислотный состав моногалактозилмоноацилглицеринов.

3.5. Биологическая активность глицерогликолипидов морских водорослей.

3.5.1. Биологическая активность моногалактозилдиацилглицеринов.

3.5.2. Биологическая активность дигалактозилдиацилглицеринов.

3.5.3. Биологическая активность сульфохиновозилдиацилглицеринов.

3.5.4. Биологическая активность моногалактозилмоноацилглицеринов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Биологическая активность липидов и фотосинтетических пигментов водорослей дальневосточных морей»

Морские водоросли издавна используется в пищевых целях, а также в сельском хозяйстве в качестве удобрений. Это богатый источник разнообразных по структуре и биологической активности веществ. Среди метаболитов водорослей обнаружены вещества, эффективные при так называемой альготерапии и профилактике различных заболевании. Некоторые из этих веществ могут служить ценным сырьем при производстве фармацевтической и косметической продукции, а также стимуляторов продуктивности сельскохозяйственных животных и урожайности сельскохозяйственных культур.

Для морей Дальнего Востока характерно большое разнообразие видов бурых, красных и зеленых водорослей. Некоторые из них образуют массовые скопления и заросли. Химический состав водорослей, в основном, хорошо изучен. Для бурых водорослей, например, показано высокое содержание альгиновой кислоты, маннита, макро- и микроэлементов и аминокислот. Наиболее интенсивно исследуются полисахариды водорослей. Показан широкий спектр биологического действия полисахаридов, включающий их антиопухолевое, антивирусное, антимикробное, антигоагулянтное, радиопротекторное, гепатозащитное и иммуномодулирующее действия. В последние годы изучаются физиологические свойства низкомолекулярных метаболитов водорослей, таких как фенольные соединения (пластохиноны, флоротаннины), отдельные классы глицерогликолипидов, триацилглицеринов, жирных кислот и фотосинтетических пигментов каротиноидной природы. Пигменты, полиненасыщенные жирные кислоты и свободные аминокислоты бурых водорослей при систематическом употреблении водорослей в пищу способствуют регуляции обмена веществ. Известно, что аккумулируемые в водорослях фотосинтетические пигменты, такие как хлорофиллы и каротиноиды, а также глицерогликолипиды, обладают широким спектром биологического действия. Для этих соединений отмечают противоопухолевое, противомикробное, антиоксидантное, противовирусное, противовоспалительное действие и некоторые другие свойства.

В то же время данные по содержанию биологически активных веществ в водорослях Дальневосточных морей носят несистематический характер. Практически отсутствуют сведения о сезонных изменениях в содержании различных метаболитов; нет систематических данных о качественном и количественном содержании биологически активных веществ в зависимости от видовой принадлежности, места обитания и сбора макрофитов.

В связи с вышесказанным представляется актуальным, поиск биологически активных природных соединений, содержащихся в морских водорослях, а также изучение спектра их действия и взаимосвязи активности с местом и сезоном сбора водорослей. Результатом таких исследований может стать, с одной стороны создание новых перспективных лекарственных средств и биологически активных препаратов, а с другой, увеличение продуктивности комплексной переработки морских ресурсов и более рациональное их использование.

Цель исследования. Цель данной диссертационной работы - изучить биологическую активность низкомолекулярных метаболитов водорослей дальневосточных морей, относящихся к трем отделам: Clorophyta, Phaeophyta, Rhodophyta. Для достижения данной цели были поставлены следующие задачи:

1) получить экстракты из морских водорослей Охотского и Японского морей и охарактеризовать их биологическую активность, определить виды водорослей наиболее перспективные для дальнейшего изучения;

2) выделить липофильные экстракты из бурых водорослей, относящихся к порядкам Laminariales и Fucales и изучить влияние условий заготовки водорослевого материала на биологическую активность липофильных экстрактов;

3) изучить биологическую активность низкомолекулярных метаболитов, выделенных из липофильных экстрактов 4-х видов бурых водорослей: Saccharina cichorioides, Fucus evanescens, Eualaria fistulosa и Sargassum pallidum;

4) сравнить биологическую активность глицерогликолипидов выделенных из липофильных экстрактов двух видов красных: Tichocarpus crinitus и Neorhodomela larix и четырех видов бурых водорослей: S. cichorioides, F. evanescens, Е. fistulosa и S. pallidum и охарактеризовать их жирнокислотный состав.

Научная новизна. Впервые были получены данные о биологической активности суммарных экстрактов и отдельных классов низкомолекулярных метаболитов морских водорослей Охотского и Японского морей. Показаны значимые различия в биологической активности общего, гидрофильного и липофильного экстрактов морских водорослей трех отделов: Clorophyta,

Phaeophyta, Rhodophyta, и отдельных классов низкомолекулярных метаболитов, выделенных из четырех видов бурых водорослей: S. cichorioides, F. evanescens, Е. fistulosa и S. pallidum. Для липофильных экстрактов из F. evanescens и S. cichorioides и отдельных классов низкомолекулярных метаболитов S. cichorioides и S. pallidum изучена биологическая активность в зависимости от места и времени сбора водорослевого материала. Впервые изучена противомикробная гемолитическая и цитотоксическая активность глицерогликолипидов из липофильных экстрактов двух видов красных водорослей: Т. crinitus и N. larix и четырех видов бурых водорослей: S. cichorioides, F. evanescens, Е. fistulosa и S. pallidum.

Практическая значимость. Полученные сведения о противомикробной и цитотоксической активности низкомолекулярных метаболитов морских водорослей в отношении карциномы Эрлиха, при отсутствии цитотоксической активности в отношении нормальных клеток теплокровных животных, могут быть полезны при разработке на их основе различных препаратов медицинского, ветеринарного и сельскохозяйственного назначения. Данные о влиянии физиологического состояния морских макрофитов, места и времени сбора водорослевого материала на изменение биологической активности могут быть использованы при заготовке сырья для получения биологически активных веществ из бурых водорослей.

Апробация работы. Материалы диссертации были представлены автором в виде устных докладов на следующих конференциях: XII Всеросийская молодежная школа-конференция по актуальным проблемам химии и биологии (Владивосток, 714 сентября 2009); XIII Всероссийская молодежная школа-конференция по актуальным проблемам химии и биологии (Владивосток, 7-14 сентября 2010); Международная конференция «Актуальные проблемы химии природных соединений» (Ташкент, 12-13 октября 2010); Пятый международный симпозиум «Химия и химическое образование» (Владивосток, 12-18 сентября 2011).

Публикации. Автором опубликовано пятнадцать работ, из них по теме диссертации - семь, в том числе три статьи в рецензирнуемых научных журналах, определенных ВАК, пять тезисов в сборниках материалов научных конференций.

Личный вклад автора. Экспериментальные данные были получены лично автором и совместно с начальником технологического участка ТИБОХ ДВО РАН к.б.н. Натальей Ивановной Герасименко, ведущим инженером лаборатории химии липидов и углеводов ТИБОХ ДВО РАН Натальей Германовной Бусаровой и старшим лаборантом лаборатории химии пептидов Степаном Викторовичем Логвиным, а также совместно с сотрудниками лаборатории биоиспытания и механизма действия БАВ ТИБОХ ДВО РАН. В работу включены только те результаты экспеиментов, в которых роль соискателя была определяющей.

Благодарность за научное сотрудничество и помощь в работе. Автор выражает искреннюю благодарность научному руководителю д.б.н., профессору Анисимову Михаилу Михайловичу, к.б.н. Наталье Ивановне Герасименко за неоценимую помощь в работе, а также курировании ее химической части, Наталье Германовне Бусаровой за помощь в проведении жирнокислотного анализа липидов, Степану Викторовичу Логвинову за расшифровку полученных спектров ЯМР, к.б.н. Скрипцовой Анне Владимировне за сбор и идентификацию водорослевого материала, к.ф-м.н. Лихацкой Галине Николаевне за помощь в изучении антиоксидантной активности. Автор выражает свою искреннюю благодарность сотрудникам лаборатории микробиологии за внимательное отношении и предоставление коллекционных штаммов микроорганизмов, оборудования и реактивов для работы по определению противомикробной активности, и сотрудникам лаборатории биоиспытания и механизма действия биологически активных веществ, за помощь в работе. Автор также выражает искреннюю благодарность к.х.н. Денисенко В.А., Моисеенко О.П., Ким Н.Ю., д.х.н. Новиковой О.Д., к.б.н. Портнягиной О.Ю.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Заключение диссертации по теме «Биохимия», Мартыяс, Екатерина Александровна

i 19 Выводы

1. Получены общие, липофильные и гидрофильные экстракты из морских водорослей Охотского и Японского морей относящихся к трем отделам: Chlorophyta (2 вида), Phaeophyta (11 видов) и Rhodophyta (9 видов) и охарактеризована их биологическая активность.

2. Показано, что липофильные экстракты, полученные из красных водорослей Chondrus pinnulatus, Laurencia nipponica, Mazzaella laminar iodes, Neorhodomela larix, Ptilota filicina; зеленых водорослей Acrosiphonia sontarii и Ulva fenestrata и бурых водорослей Saccharina cichorioides, S. japónica, Costaría costata и Scytosiphon lomentaria обладают высокой противомикробной активностью в отношении грамположительных бактерий S. aureus.

3. Установлено, что наибольшие значения противомикробной активности в отношении грамположительных бактерий и патогенных грибов показали липофильные экстракты из образцов S. cichorioides, собранных в марте, в сентябре и в октябре. Самая высокая цитотоксическая активность в отношении спленоцитов мышей, показана для липофильных экстрактов из образцов S. cichorioides, собранных в марте и в ноябре, а в отношении эмбрионов морского ежа - для липофильных экстрактов из образцов водорослей собранных в сентябре и в октябре.

4. Показано, что липофильные экстракты из бурых водорослей, собранных в холодное время года (март, ноябрь): Fucus evanescens (бухта Рудная, Японское моря), S. cichoriodes (Японское море) и Sargassum pallidum (Японское море) и низкомолекулярные метаболиты (липиды и пигменты) из бурой водоросли F. evanescens, обладают высокой гемолитической активностью.

5. Установлено, что хлорофиллы и фукоксантин из образцов S. cichorioides, собранных в марте, обладают значительной антиоксидантной и противомикробной активностью, при отсутствии гемолитической и цитотоксической активности. Суммарная фракция, содержащая триглицериды, свободные жирные кислоты, хлорофиллы, напротив, показала высокую цитотоксическую и гемолитическую активности. Низкомолекулярные метаболиты, выделенные из бурых водорослей S. cichorioides, собранных в ноябре месяце, не показали высокого противомикробного действия, но обладали значительной гемолитической активностью.

6. Из липофильных экстрактов двух видов красных водорослей: Tichocarpus crinitus и N. larix и четырех видов бурых водорослей: S. cichorioides, F. evanescens, Eualaria fistulosa и Sargassum pallidum выделены три характерных для растений класса глицерогликолипидов: 1,2-диацил-3-0-(Р-0-галактопиранозил)-8п-глицерин (МГДГ), 1,2-диацил-3-0-(а-0-галактопиранозил-(1,6)-0-Р-0-галактопиранозил)-8п-глицерин (ДГДГ), 1,2-диацил-3-0-(6-дезокси-6-сульфо-а-0-глюкопиранозил)-8п-глицерин (СХДГ). Из бурых водорослей S. cichorioides, Е. fistulosa и S. pallidum были выделены глицерогликолипиды, которые были идентифицированы как 1-0-ацил-3-0-(Р-Б-галактопиранозил)-8п-глицерины (МГМГ). Структуры гликозидной части глицерогликолипидов, принадлежащих к одному классу, имели идентичное строение, в то же время существенно отличались по составу жирных кислот и степени насыщенности в зависимости от вида водоросли и времени сбора.

7. Показано, что самая высокая противомикробная активность в отношении S. aureus и С. albicans, была характерна для МГДГ из бурых водорослей F. evanescens и Е. fistulosa.

8. Показано, что МГДГ из Е. fistulosa обладают цитотоксической активностью в отношении клеток карциномы Эрлиха в достаточно низкой концентрации (ЭД50=7,3 мкг/мл).

Заключение

Морские водоросли, относящиеся к трем отделам: Chlorophyta, Phaeophyta и Rhodophyta, широко распространены в дальневосточных морях. Некоторые виды образуют массовые заросли вдоль побережья Японского и Охотского морей. Исследование, направленное на поиск биологически активных метаболитов морских водорослей, является актуальной задачей в силу того, что сырье для получения биологически активных веществ доступно, а выделенные соединения перспективны для разработки на их основе новых лекарственных и профилактических средств для медицины, ветеринарии и сельского хозяйства.

В данной работе был проведен анализ биологической активности общих, липофильных и гидрофильных экстрактов морских водорослей трех отделов Chlorophyta, Phaeophyta и Rhodophyta, липидов, фотосинтетических пигментов и их суммарных фракций, выделенных из двух видов красных водорослей (N. larix и Т. crinitus) и четырех видов бурых водорослей (Е. fistulosa, F. evanescens, S. cichorioides и S. pallidum). Установлено, что липофильные экстракты (ЛЭ) полученные из всех видов исследованных водорослей обладают высокой ингибирующей активностью в отношении грамположительных бактерий S. aureus.

Показано, что вещества, содержащиеся в ЛЭ из S. cichorioides, F. evanescens и S. pallidum обладают противомикробной активностью, которая меняется в зависимости от места и сезона сбора водорослевого материала. Показано, что ЛЭ из F. evanescens, собранные в бухте Кратерной (о. Янкича), обладали самой высокой противомикробной активностью относительно тестовых штаммов микроорганизмов в сравнении с липофильными экстрактами из водорослей, собранных в прибрежной зоне островов Курильской гряды (Итуруп, Уруп и Парамушир) и бухте Рудная (Японское море). Широкий спектр противомикробного действия на исследуемые микроорганизмы показали ЛЭ из образцов S. cichorioides, собранных в марте, в сентябре и в октябре, в прибрежных зонах Японского моря. Установлено, что липиды, обладающие противомикробной активностью, в бурых водорослях S. pallidum накапливаются в холодное время года.

Обнаружено, что ЛЭ из S. cichoriodes и F. evanescens обладают выраженной рН-зависимой гемолитической активностью, которая также зависит от места и сезона сбора водорослевого сырья. Так, самые высокие показатели гемолитической активности установлены для ЛЭ, полученных из образцов F. evanescens, собранных в бухте Рудная (Японское море), а также для липидов, выделенных из бурых водорослей S. cichoriodes и S. pallidum, собранных в ноябре месяце. Таким образом, можно утверждать, что процесс накопления липофильных веществ, обладающих противомикробной и гемолитической активностями в бурых водорослях S. cichoriodes и S. pallidum, подвержен сезонным колебаниям, а в бурых водорослях F. evanescens зависит, в большей степени, от места произрастания водорослей.

Было показано, что фотосинтетические пигменты, хлорофиллы и каротиноиды из бурых водорослей S. cichorioides и F. evanescens проявляют себя как вещества с антиоксидантной активностью. Кроме того, ФСП из S. cichorioides обладают высокой антиоксидантной и противомикробной активностью в отношении всех тестовых штаммов микроорганизмов, использованных в данной работе. В то же время, эти пигменты не обладали гемолитической и цитотоксической активностью в отличие от суммарной фракции, содержащей кроме хлорофилла, триацилглицерины и свободные жирные кислоты.

Установлено, что наибольшей биологической активностью обладают глицерогликолипиды (Г Л) бурых водорослей. Три характерных класса глицерогликолипидов: 1,2-диацил-3-0-(Р-0-галактопиранозил)-зп-глицерин

МГДГ), 1,2-диацил-3-0-(а-0-галактопиранозил-(1,6)-0-Р-0-галактопиранозил)-зп-глицерин (ДГДГ), 1,2-диацил-3-0-(6-дезокси-6-сульфо-а-0-глюкопиранозил)-8п-глицерин (СХДГ) были выделены из липофильных экстрактов двух видов красных водорослей: Т. crinitus и N. larix и четырех видов бурых водорослей: S. cichorioides, F. evanescens, Е. fistulosa и S. pallidum. Из бурых водорослей S. cichorioides, Е. fistulosa и S. pallidum были выделены глицерогликолипиды, которые были идентифицированы как 1 -0-ацил-3-0-(Р-0-галактопиранозил)-зп-глицерины (МГМГ). Структуры гликозидной части ГЛ, принадлежащие к одному классу, имели идентичное строение, в то же время существенно отличались по составу жирных кислот в зависимости от вида водоросли и времени сбора.

Для каждого класса выделенных гликолипидов морских водорослей был определен состав жирных кислот (ЖК). Проведенное исследование показало, что во всех выделенных МГДГ наблюдалось высокое содержание пальмитиновой кислоты, миристиновой и суммы олеиновой и а-линоленовой кислот. Основной по содержанию ЖК во всех исследованных ДГДГ была пальмитиновая кислота. Кроме того, во всех выделенных ДГДГ наблюдалось высокое содержание суммы олеиновой и а-линоленовой кислот. Степень насыщенности ЖК в исследуемых ДГДГ морских водорослей была выше, чем в МГДГ. Показано, что СХДГ - это самые насыщенные ГЛ морских водорослей, в которых пальмитиновая кислота является превалирующей. Также как и во всех изученных нами ГЛ морских водорослей в СХДГ содержались значимые количества миристиновой и суммы олеиновой и а-линоленовой кислот.

Установлено, что МГДГ обладают самым высоким биологическим потенциалом по сравнению с остальными исследуемыми ГЛ. МГДГ из бурых водорослей Е. fistulosa и F. evanescens обладают высокой противомикробной активностью. МГДГ из Е. fistulosa хотя и показывают несколько меньшую активность в отношении патогенных микроорганизмов, но в отличие от МГДГ из F. evanescens не токсичны для клеток теплокровных животных. Кроме того, только МГДГ из Е. fistulosa оказывали цитотоксическое действие в отношении клеток карциномы Эрлиха в достаточно низкой концентрации ЭД5о 7,3 мкг/мл. Эти данные свидетельствуют о том, что МГДГ из Е. fistulosa могут быть в дальнейшем использованы для разработки противоопухолевых и противомикробных препаратов широкого спектра действия.

Показано, что ДГДГ из морских водорослей в большей степени ингибировали рост дрожжеподобных грибов С. albicans. Наибольшие значения противомикробной активности относительно этого штамма грибов показали ДГДГ из липофильных экстрактов водорослей: N. larix, Е. fistulosa, S. pallidum собранных в августе. Исследованные ДГДГ из морских водорослей не обладали гемолитической активностью за исключением ДГДГ из Е. fistulosa, которые при незначительном гемолизе обладали цитотоксичностью относительно опухолевых клеток карциномы Эрлиха. Высокой гемолитической активностью обладали ДГДГ из бурых водорослей F. evanescens, S. cichorioides и S. pallidum собранных в ноябре месяце.

Обнаружено, что СХДГ, выделенные из ЛЭ двух видов красных водорослей: Т. crinitus и N. larix и четырех видов бурых водорослей: S. cichorioides, F. evanescens, E. fistulosa и S. pallidum в большей степени ингибировали рост грибов, чем бактерий, наибольшая ингибирующая активность была показана в отношении фитопатогенных грибов S. glycines и F. oxysporum. Значимая гемолитическая активность была отмечена для СХДГ из бурых водорослей S. cichorioides и S. pallidum, собранных в ноябре месяце.

В работе было отмечено, что МГМГ обладали меньшим биологическим потенциалом, чем МГДГ, только МГМГ из S. pallidum в значимой степени ингибировали рост грамположительных бактерий и условно-патогенных грибов, в то время как МГДГ из этой водоросли не показывали такой активности. Среди всех исследованных МГМГ самой высокой противомикробной активностью обладали МГМГ из S. cichorioides.

Таким образом, показано, что биологическая активность ГЛ в значительной степени зависит от ЖК состава. Так, для МГДГ была отмечена высокая противомикробная активность в отношении S. aureus и Е. coli, связанная с накоплением миристиновой кислоты. Отмечена высокая противомикробная активность МГДГ морских водорослей в сравнении с другими классами ГЛ. Обнаружено, что гемолитической активностью обладают все ГЛ, выделенные из липофильных экстрактов двух видов красных водорослей: Т. crinitus и N. larix и четырех видов бурых водорослей: S. cichorioides, F. evanescens, Е. fistulosa и S. pallidum. Установлено, что биологическая активность ГЛ зависит не только от сруктуры гликозидной части, но и от состава ЖК в ГЛ.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Мартыяс, Екатерина Александровна, 2012 год

1. Анисимов М.М., Герасименко Н.И., Чайкина Е.Л., Серебряков Ю.М. Биологическая активность метаболитов лекарственного растения Kalanchoe daigremontiana II Изв. РАН. Сер. биол. 2009. № 6. С. 669-676.

2. Бузников Г.А., Подмарев В.И. Морские ежи Strongylocentrotus droebachiensis, S. nudus, S. intermedius II Объекты биологии развития. M.: Наука, 1975. Гл.10. С. 188-216.

3. Васьковский В.Е. Морские макрофиты. Систематика, биохимия, использование / В.Е. Васьковский // Соросовский образовательный журнал. 1998. № 7. С. 5157.

4. Герасименко Н.И., Бусарова Н.Г., Моисеенко О.П. Возрастные изменения в содержании липидов, жирных кислот и пигментов у бурой водоросли Costaría costata II Физиология растений. 2010а. Т. 57, № 1. С. 68-75.

5. Герасименко Н.И., Чайкина Е.Л., Бусарова Н.Г., Анисимов М.М. Противомикробная и гемолитическая активности низкомолекулярных метаболитов бурой водоросли Laminaria cichorioides Miyabe // Прикл. биохим. микробиол. 20106. Т. 46, № 4. С. 467^171.

6. Гусарова И.С. Перспективная промысловая водоросль Alaría fistulosa в морях Дальнего Востока СССР // 6-ой Сов. Яп. Симпоз. по вопросам аквакультуры и повышения биопридуктивности Мирового океана. Москва-Батуми: Наук думка. 1977. С. 43^14.

7. Кизеветгер И.В., Суховеева М.В., Шмелькова Л.П. Промысловые морские водоросли и травы дальневосточных морей. М.: Легкая и пищевая промышленность. 1981. С. 112.

8. Клочкова Н.Г., Березовская В.А. Водоросли камчатского шельфа. Распространение, биология, химический состав. Владивосток, Петропавловск-Камчатский: Дальнаука. 1997. 155 с.

9. Клочкова Н.Г., Березовская В.А. Макрофитобентос Авачинской губы и его антропогенная деструкция. Владивосток: Дальнаука. 2001. С. 205.

10. Куликова И.В., Хотимченко C.B. Липиды разных частей таллома бурой водоросли Sargassum miyabei из Японского моря // Биология моря. 2000. Т. 26, № 1. С. 55-57.

11. Левин С.Л. О применении морской капусты // Наука и жизнь. 1945. № 4. С. 16-18.

12. Лукьянчук И.Н. Морская капуста ценный корм для животных // Социалистическое животноводство. 1950. № 12. С. 16-20.

13. Петров Ю.Е. // Жизнь растений. Отдел бурые водоросли (Phaeophyta). M.: Просвещение, 1977. Т. 3. С. 114-192 .

14. Прокофьева Н.Г., Лихацкая Г.Н., Волкова О.В., Анисимов М.М., Киселева М.И., Ильин С.Г., Будина Т.А., Похило Н.Д. Действие бетулафолиентетраола на эритроцитарные и модельные мембраны // Биологические мембраны. 1992. Т. 9, №. 9. С. 954-960.

15. Хотимченко C.B. Липиды морских водорослей-макрофитов и трав. Структура, распределение, анализ. Дальнаука. Владивосток. 2003. 234. с.

16. Щербаков, В.Г. Биохимия: под редакцией В.Г. Щербакова/ В.Г. Щербаков, В.Г. Лобанов, Т.Н. Прудникова, А.Д. Минакова. Санкт-Петербург. Колос. 2003. 440. с.

17. Albuquerque M.R., Takaki C., Koening M.L. Detection of antimicrobial activity in marine seaweeds // Rev. Inst. Antibiot. Univ. Fed. Pernambuco Recife. 1983. Vol. 21. P. 127-138.

18. Al-Fadhli A., Wahidulla S., D'Souza L. Glycolipids from the red alga Chondria armata

19. Ara J., Sultana V., Qasim R., Ehteshamul-Haque S., Ahmad V.U. Biological activity of Spatoglossum asperum: a brown alga // Phytother. Res. (England). 2005. Vol. 19. N. 7. P. 618-623.

20. Araki S., Eichenberger W., Sakurai T., Sato N. Distribution of diacylglycerylhydroxymethyltrimethyl-p-alanine (DGTA) andphosphatidylcholine in brown algae II Plant Cell Physiol. 1991. Vol. 32. N. 5. P. 623-628.

21. Araki S., Nisizawa K. Notes on the lipids classes and fatty acids composition of Porphyra perforata II Fish. Sci. 1996. Vol. 62. N. 4. P. 656-657.

22. Araki S., Sakurai T., Kawaguchi A., Murata N. Positional distribution of fatty acids in glycerolipids of the marine red algae, Porphyra yezoensis II Plant Cell Physiol. 1987. Vol. 28. N. 5. P. 7761-7766.

23. Araki S., Sakurai T., Oohusa T., Kayama M. Components fatty acids of lipid from Gracilaria verrucosa II Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish. 1986. Vol. 52. N. 10. P. 1871.

24. Arunkumar K., Selvapalam N., Rengasamy R. The antibacterial compound sulphoglycerolipid 1 -0 palmitoyl-3 -0(6 '-sulpho-a-quinovopyranosyl)-glycerol from Sargassum wightii Greville (Phaeophyceae) // Bot. Mar. 2005. Vol. 48. N. 5. P.441-445.

25. Arunkumar K., Sivakumar S.R., Rengasamy R. Review on bioactive potential in seaweeds (marine macroalgae): A special emphasis on bioactivity of seaweeds against plant pathogens // Asian J. Plant Sci. 2010. Vol. 9. P. 227-240.

26. Berge, J.P. Debiton E., Dumay J., Durand P., Barthomeuf C. In vitro anti-inflammatory and anti-proliferative activity of sulfolipids from the red alga Porphiridium cruentum II J. Agric. Food Chem. 2002. Vol. 50. P. 6227-6232.

27. Bhakuni D.S., Dhawan B.N., Garg H.S., Goel A.K., Mehrotra B.N., Srimal R.C., Srivastava M.N. Bioactivity of marine organisms: Part Vl-Screening of some marine flora from Indian coasts // Indian J. Exp. Biol. 1992. Vol. 30. P. 512-517.

28. Bhargava A., Srivastava A., Kumbhare V.C. Antifungal activity of poliphenolic complex of Acacia nilotica bark // Ind. Forest. 1998. Vol. 124. P. 292-298.

29. Bigogno C., Khozin-Goldberg I., Boussiba S., Vonshak A., Cohen Z. Lipid and fatty acid composition of the green oleaginous alga Parietochloris incisa, the richest plant source of arachidonic acid // Phytochemistry. 2002. Vol. 60. N 5. P. 497-503.

30. Bruno A., Rossi C., Marcolongo G., Di Lena A., Venzo A., Berrio C.P., Corda D. Selective in vivo fnti-inflammatory action of the galactolipid monogalactosyldiacylglycerol // Eur. J. Pharmacol. 2005. Vol. 524. N. 1-3. P. 159-168.

31. Brush P., Percival E. Chlorophita: Chlorophyceae: glycolipids present in eight gena of the Chlorophyceae // Phytochemistry. 1972. Vol. 11. N. 5. P. 1847-1849.

32. Caccamese S., Azzolina R. Screening for antimicrobial activities in marine algae from Eastern Sicily // Planta Med. 1979. Vol. 37. P. 333-339.

33. Cantillo-Ciau Z., Moo-Puc R., Quijano L., Freile-Pelegrin Y. The Tropical Brown Alga Lobophora variegata: A Source of Antiprotozoal Compounds // Mar. Drugs. 2010. Vol. 8. P. 1292-1304.

34. Carreau J.P, Dubacq J.P. A daptation of macro-scale method to the micro-scale for fatty acid methyl transesterification of biological lipid extracts // J. Chromatogr. 1978. Vol. 151. P. 384-390.

35. Carte B.K. Biomedical potential of marine natural productsm // Bioscience. 1996. Vol. 46. N. 4. P. 271-286.

36. Chang H.W., Jang K.H., Lee D., Kang H.R., Kim T-Y., Lee B.H., Choi B.W., Kim S., Shin J. Monoglycerides from the brown alga Sargassum sagamianum: Isolation, synthesis, and biological activity // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. Vol. 18. P. 3589-3592.

37. Chenieux J.C., Verbist J.F., Biard J.F., Clement E., Le Boterff, J., Maupas, P., Lecocq M. Seaweeds of French atlantic coast with antimitotic activity // Planta Med. 1980. Vol. 40. P. 152-162.

38. Choudhary M.I., Majeed A., Shabbir M., Ghani U., Shameel M. A succinylanthranilic acid ester and other bioactive constituents of Jolyna laminarioides II Phytochemistry. 1997. Vol. 46. N 7. P. 1215-1218.

39. Christie W.W. Equivalent chain-lengths of methyl ester derivatives of fatty acids on gas chromatography // J. Chromatogr. 1988. Vol. 447. P. 305-314.

40. Colombo M.L., Rise P., Giavarini F., de Angeles L., Galli C., Bolis C.L. Marine macroalgae as sources of polyunsaturated fatty acids // Plant foods for human nutrition. 2006. Vol. 61. N. 2. P. 64-69.

41. Coombe D.R., Parish C.R., Ramshaw I.A., Snowden J.M. Analysis of the inhibition of tumour metastasis by sulphated polysaccharides // Int. J. Cancer. 1987. Vol. 39. N. l.P. 82-88.

42. Cox S., Abu-Ghannam N., Gupta S. An assessment of the antioxidant and antimicrobial activity of six species of edible Irish seaweeds // Asean Food Journal. 2010. Vol. 17. N. LP. 205-220.

43. Cui Z., Li Y.S., Liu H.B., Yuan D., Lu B.R. Sulfoglycolipid from the marine brown alga Sargassum hemiphyllum II J. Asian Natur. Prod. Res. 2001. Vol. 3. N. 2. P. 117122.

44. Culioli G., Daoudi M., Ortalo-Magne A., Vails R., Piovetti L. (S)-12-Hydroxygeranylgeraniol-derived diterpenes from the brown alga Bifurcaría bifurcata II Phytochemistry. 2001. Vol. 57. N 4. P. 529-535.

45. D'Orazio N., Gemello E., Gammone M.A., de Girolamo M., Ficoneri C., Riccioni G. Fucoxantin: A Treasure from the Sea // Mar. Drugs. 2012. Vol. 10. P. 604-616.

46. Dembitsky V.M., Rozentsvet O.A., Pechenkina E.E. Glycolipids, phospholipids and fatty acids of brown algal species //Phytochemistry. 1990. Vol. 29. P. 3417-3423.

47. Denis G.V., Nikolajezyk B.S., Schnitzler G.R. An emerging role for bromodomain -containing proteins in chromatin regulation ang transcriptional control of adipogenesis // FEBS Lett. 2010. Vol. 15. P. 3260-3268.

48. Desbois A.P., Lebl T., Yan L., Smith V.J. Isolation and structural characterisation of two antibacterial free fatty acids from the marine diatom, Phaeodactylum tricornutum II Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008. Vol. 81. N. 4. P. 755-764.

49. Desbois A.P., Mearns-Spragg A., Smith V.J. A fatty acid from the diatom Phaeodactylum tricornutum is antibacterial against diverse bacteria including multi-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) // Mar. Biotechnol. 2009. Vol. 11. P. 45-52.

50. Desbois A.P., Smith V.J. Antibacterial free fatty acids: activities, mechanisms of action and biotechnological potential // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010. Vol. 85. N. 5. P.1629-1642.

51. Fenical W., Sims J.J. Cycloeudesmol, an antibiotic cyclopropane conatinnin sequiterpene from the marine alga, Chondria oppositiclada Dawson // Tetrahedron Lett. 1974. Vol. 13. P. 1137-1140.

52. Folmer F., Jaspars M., Dicato M., Diederich M. Photosynthetic marine organisms as a source of anticancer compounds // Phytochem. Rev. 2010. Vol. 9. P. 557-579.

53. Freile-Pelegnn Y. Algas en la «botica» // Avance Perspective. 2001. Vol. 20. N. l.P. 110.

54. Freile-Pelegrin Y., Morales J.L. Antibacterial activity in marine algae from the coast of Yucatan, Mexico // Bot. Mar. 2004. Vol. 47. N. 2. P. 140-146.

55. Furusawa E., Furusawa S. Anticancer activity of a natural product, viva-natural, extracted from Undaria pinnantifida on intraperitoneal^ implanted Lewis lung carcinoma // Oncology. 1985. Vol. 42, N. 6. P. 364-369.

56. Gad M., Awai K., Shimojima M., Yamaryo Y., Shimada H., Masuda T., Takamiya K., Ikai A., Ohta H. Accumulation of plant galactolipid affects cell morphology of Escherichia coli II Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001. Vol. 286. P. 114-118.

57. Georg Th., Jayanthi Bal N., Krishna-Murthy S. Studies on hemolysis of human erythrocytes by linoleic acid // J. Biosci. 1979. Vol. 1. P. 385-392.

58. Gerwick W.H., Fenical W. Ichthyotoxic and cytotoxic metabolites of the tropical brown alga Stypopodium zonale (Lamouroux) papenfuss // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. N. l.P. 22-27.

59. Gerwick W.H., Tan L.T., «Sitachitta N. Nitrogencontaining metabolites from marine cyanobacteria» in The Alkaloids, G. Cordell, Ed., Academic Press, San Diego, Calif, USA. 2001. P. 75-184.

60. Giner J.L., Li X., Boyer G.L. Sterol composition of Aureoumbra lagunensis, the Texas brown tide alga // Phytochemistry. 2001. Vol. 57. N. 5. P. 787-789.

61. Glickman M. Utilisation of seaweed hydrocolloids in the food industry // Hydrobiology. 1987. N. 151/152. P. 31^17.

62. Glombitza K.W. Marine Algae in Pharmaceutical Science; Hoppe, H.A., Levring, T., Eds.; Walter de Gruyter: New York, NY, USA. 1979. Vol. 1. P. 303-342.

63. Goncharova S.N., Sanina N.M., Kostetsky E.Y. Role of lipids in molecular thermoadaptation mechanisms of seagrass Zoster a marina II Biochem. Soc. Trans. 2000. Vol. 28, N 6. P. 887-890.

64. Gordon D.M. Danishefsky S.J. Synthesis of a cyanobacterial sulfolipid: confirmation of its structure, stereochemistry, and anti-HIV-1 activity // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. P. 659-663.

65. Gunstone F.D., Herslof B.G. Lipid Glossary. 2. Bridgwater: The Oily Press, 2000. 249 p.

66. Guschina I.A., Harwood J.L. Algal lipids and effect of the environment on their biochemistry // Lipids in Aquatic Ecosystems / Eds. Arts M.T., Brett M.T., Kainz M.J. Springer Science: Business Media LLC. 2009. P. 1-24.

67. Gustafson K.R., Cardellina J.H., Fuller R.W., Weilow O.S., Kiser R.F., Snader K.M., Patterson G.M., Boyd M.R. AIDS-antiviral sulpholipids from cyanobacteria (blue-green algae) // J. Natl. Cancer Inst. 1989. Vol. 81. P. 1254-1258.

68. Ham Y.M., Kim K-N., Lee W.J., Lee N.H., Hyun C-G. Chemical constituents from Sargassum micracanthum and antioxidant activity // Int. J. Pharmacol. 2010. Vol. 6, N. 2. P. 147-151.

69. Hartman L.L., Redino C.A. Lab. Practicum. 1973. Vol. 22. N. 6. P. 475^176.

70. Harwood J.L. Effect of the environment on the acyl lipids of algae and higher plants // Structure, Functions and Metabolism of Plant Lipids / Eds P.-A. Siegenthaler, W. Eichenberger. Amsterdam edc.: Elsevier Science Publishers. 1984. P. 543-550.

71. Harwood J.L. Membrane lipids in algae // Lipids in Photosynthesis: Structure, Function and Gentics / Eds P.-A. Siegenthaler, N. Murata. Dordrecht. The Netherlands: Kluwer Academic Publishers. 1998. P. 53-64.

72. Harwood J.L. Plant acyl lipids: structure, distribution and analysis // The Biochemistry of Plants/ Eds. P.K. Stumpf, E.E. Conn. New York: Academic press 1980. Vol. 4. P. 1-55.

73. Hay M.E. Marine chemical ecology: what's known and what next? // J. Exp. Mar. Biol. Eco. 1996. Vol. 200, N. 1-2. P. 103-134.

74. Hellio C., Bremer G., Pons A.M., Le Gal Y., Bourgougnon N. Inhibition of the development of microorganisms (bacteria and fungi) by extracts of marine algae from Brittany, France // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2000. Vol. 54, N. 4. P. 543549.

75. Hennequart F. Seaweed applications in human health/nutrition: the example of algal extracts as functional ingredients in novel beverages. 4th International Symposium Health and Sea, Granville France. 2007.

76. Herrero M., Ibanez E., Cifuentes A., Reglero G., Santoyo S. Dunaliella salina microalga pressurized liquid extracts as potential antimicrobials // J. Food. Prot. 2006. Vol. 69. N. 10. P. 2471-2477.

77. Hiraga Y., Shikano T., Widianti T., Ohkata K., Three new glycolipids with cytolytic activity from cultured marine dinoflagellate Heterocapsa circularisquama. Nat. Prod. Res. 2008. Vol. 22. N. 8. P. 649-657.

78. Hofmann M., Eichenberger W. Lipids and fatty acid composition of the marine brown algae Dictyopteris membranaceae II Plant Cell Physiol. 1997. Vol. 38. N. 9. P. 1046-1052.

79. Holdt S.L., Kraan S. Bioactive compounds in seaweed: functional food applications and legislation // J. Appl. Phycol. 2011. Vol. 23. P. 543-597.

80. Jones A.L., Harwood J.L. Lipid composition of the brown algae Fucus vesiculosus and

81. Kamenarska Z., Stefanov K., Dimitrova-Konaklieva S., Najdenski H., Tsvetkova I., Popov S. Chemical composition and biological activity of the brackishwater green alga Cladophora rivularis (L.) Hoek // Bot. Mar. 2004. Vol. 47. N. 3. P. 215-221.

82. Karabay-Yavasoglu N., Sukatar A., Ozdemir G., Horzum Z. Antimicrobial activity of volatile components and various extracts of the red algae Jania rubens II Phytother. Res. 2007. Vol. 21. P. 153-156.

83. Kayama M., Araki S., Sato S. Lipids of marine plants // Marine Biogenic Lipids, Fats and Oils / Ed. R.G. Ackman. Florida: CRC Press Inc. Boca Raton. 1989. Vol. 2. P. 348.

84. Khotimchenko S.V. Fatty acids of green macrophytic algae from the Sea of Japan // Phytocnemistry. 1993. Vol. 32. N. 5. P. 1203-1207.

85. Kim M. C., Kwon H.C., Kim S.N., Kim H.S., Um B.H. Plastoquinones from Sargassum yezoense; chemical structures and effects on the activation of peroxisome proliferator-activated receptor gamma // Chem. Pharm. Bull. 2011. Vol. 59. N. 7. P. 834-838.

86. Kim Y.C., An R.B., Yoon N.Y., Nam T.J., Choi J.S. Hepatoprotective constituents of the edible brown alga Ecklonia stolonifera on tacrine-induced cytotoxicity in Hep G2 cells // Arch. Pharm. Res. 2005. Vol. 28. N. 12. P. 1376-1380.

87. Kim Y.H., Kim E.-H., Lee Ch., Kim M.-H., Rho J.-R. Two new monogalactosyl diacylglycerols from brown alga Sargassum thunbergii II Lipids. 2007. Vol. 42. N. 4. P. 395-399.

88. Kim Y.S., Linton J.R., Mertin D.F. Hemolysis of rabbit and mullet red cells by Gymnodinium breve toxin // Toxicon. 1974. Vol. 12. P. 439^141.

89. Kim Y.S., Padilla G.M. Hemolytically active components from P. parvum and G. breve toxins // Life Sci. 1976. Vol. 21. P. 1287-1292.

90. Kojima M., Shiraki H., Ohnishi M., Ito S. Two diglycosyldiacylglycerol isomers in plant leaves, ferns, mosses and seaweeds // Phytochemistry. 1990. Vol. 29. N. 4. P. 1161-1163.

91. Kolanjinathan K., Ganesh P., Govindarajan M. Antibacterial activity of ethanol extracts of seaweeds against fish bacterial pathogens // Eur. Rev. Med. Pharmacol. Sci. 2009. Vol. 13. N. 3. P. 173-177.

92. Kubanek J., Jensen P.R., Keifer P.A., Sullards M.C., Collins D.O., Fenical W. Seaweed resistance to microbial attack: A targeted chemical defense against marine fungi // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2003. Vol. 100. N. 12. P. 6916-6921.

93. Kubo S., Mimaki Y., Terao M., Sashida Y., Nikaido T., Ohmoto T. Acylated cholestane glycosides from the bulbs of Ornithogalum saundersiae II Phytochemistry. 1992. Vol. 31. P. 3969-3973.

94. Kurata K., Taniguchi K., Suzuki M. Cyclozonarone, a sesquiterpene-substituted benzoquinone derivative from the brown alga Dictyopteris undulata II Phytochemistry. 1996. Vol. 41. N. 3. P. 749-752.

95. Kurata K., Taniguchii K., Takashima K., Hayashi I., Suzuki M. Feeding-deterrent bromophenols from Odonthalia corymbifera II Phytochemistry. 1997. Vol. 45. N. 3.P. 485-487.

96. Mabeau S., Fleurence J. Seaweed in food products: biochemical and nutritional aspects // Trends Food Sci. Technol. 1993. Vol. 4. P. 103-107.

97. Maeda H., Hosokawa M., Sashima Т., Funayama K., Miyashita K. Effect of medium-chain triacylglycerols on anti-obesity effect of fucoxantin // J. Oleo Sci. 2007. Vol. 56. N. 12. P. 615-621.

98. Maeda H., Hosokawa M., Sashima Т., Funayama K., Miyashita K. Fucoxanthin from edible seaweed, Undaria pinnatifida, shows antiobesity effect through UCP1 expression in white adipose tissues // Biochem. Biophys. Res. Com. 2005. Vol. 332. P. 392-397.

99. Mahasneh I., Jamal M., Kashashneh M. Zibdeh M. Antibiotic-activity of marine-algae against multi-antibiotic resistant-bacteria // Microbios. 1995. Vol. 83. P. 23-26.

100. Manilal A., Sujith S., Sabarathnam В., Kiran G.S., Selvin J., Shakir C., Lipton A.P. Biological activity of the red alga Laurencia brandenii II Acta Bot. Croat. 2011. Vol. 70. N. l.P. 81-90.

101. Meldahla A.-S., Edvardsenb B., Fonnumc F. Toxicity of four potentially ichthyotoxic marine phytoflagellates determined by four different test methods // J. Toxicol. Environment. Health. 1994. Vol. 42. N. 3. P. 289-301.

102. Meyer K.D., Paul V.J. Intraplant variation in secondary metabolite concentration in three species of Caulerpa (Chlorophyta: Caulerpales) and its effects on herbivorous fishes // Mar. Ecol. Prog. Ser. 1992. Vol. 82. N. 3. P. 249-257.

103. Miyashita K., Nishikawa Sh., Beppu F., Tsukui T., Abe M., Hosokawa M. The allenic carotenoid fucoxanthin, a novel marine nutraceutical from brown seaweeds // J. Sci. Food Agricult. 2011. Vol. 91. N. 7. P. 1166-1174.

104. Moo-Puc R., Robledo D., Freile-Pelegrin Y. Improved antitumoral activity of extracts derived from cultured Penicillus dumetosus II Tropical J. Pharm. Res. 2011. Vol. 10. N. 2. P. 177-185.

105. Moore R.E. Cyclic peptides and depsipeptides from cyanobacteria: a review // J. Ind. Microbiol. 1996. Vol. 16. N. 2. P. 134-143.

106. Morales J.L., Cantillo-Ciau Z.O., Sanchez-Molina I., Mena-Rejon G.J. Screening of antibacterial and antifungal activities of six marine macroalgae from coasts of Yucatan Peninsula // Pharmaceut. Biol. 2006. Vol. 44. N. 8. P. 632-635.

107. Mtolera M.S.P., Semes A.K. Antimicrobial activity of extracts from six green algae from Tanzania // Current Trends in Marine Botanical Research in East African. 1996. P. 211-218.

108. Oh K.-B., Lee J.H., Chung S.-C., Shin J., Shin H.J., Kim H.-K., Lee H.-S. Antimicrobial activities of the bromophenols from the red alga Odonthalia corymbifera and some synthetic derivatives // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. Vol. 18. N. 1. P. 104-108.

109. Oh K.B., Lee J.H., Lee J.W., Yoon K.M., Chung S.C., Jeon H.B., Shin J., Lee H.S. Synthesis and antimicrobial activities of halogenated bis(hydroxyphenyl)methanes // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. N. 3. P. 945-948.

110. Okai Y., Higashi-Okai K. Potent anti-inflammatory activity of pheophytin A derived from edible green alga, Enteromorpha prolifera (Sujiao-Nori) // Int. J. Immunopharmacol. 1997. Vol. 19. P. 355-358.

111. Osman M.E.H., Abushady A.M., Elshobary M.E. In vitro screening of antimicrobial activity of extracts of some macroalgae collected from Abu-Qir bay Alexandria, Egypt // Afr. J. Biotechnol. 2010. Vol. 9. N. 12. P. 7203-7208.

112. Padmakumar K., Ayyakkannu K. Seasonal variation of antibacterial and antifungal activities of the extracts of marine algae from southern coasts of India // Bot. Mar. 1997. Vol. 40. N. 1-6. P. 507-516.

113. Palermo J.A., Flower P.B., Seldes A.M. Chondriamides A and B, new indolic metabolites from the red alga Chondria sp. // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. N. 22. P. 30973100.

114. Parrish C.C., Bodennec G., Gentien P. Haemolytic glycoglycerolipids from Gymnodinium species // Phytochemistry. 1998. Vol. 47. N. 5. P. 783-787.

115. Paster Z., Abbott B.C. Hemolysis of rabbit erytrocytes by Gymnodinium breve toxin // Toxicon. 1969. Vol. 7. P. 245.

116. Paul V.J. Seaweed chemical defenses on coral reefs. In: Paul V.J. (ed) Ecological Roles of Marine Natural Products // Cornell University Press, USA. 1992. P. 24-50.

117. Paul V.J., Cruz-Rivera E., Thacker R.W. Chemical mediation of macroalgal-herbivore interactions: ecological and evolutionary perspectives // Marine Chemical Ecology. Boca Raton, FL. 2001. P. 227-265.

118. Pham Quang L., Laur M.N. Les lipides polaires de: Pelvetia canaliculata (L.) Dech. et Thür., Fucus vesiculosus L. et Fucus serratus L. // Biochimie. 1974. Vol. 56. N. 6-7. P. 925-935.

119. Pham Quang L., Laur M.N. Structures, teneurs et compositions des esters sulfuriques, sulfoniques, phosphoriques des glycosyldiglycerides de trios Fucacees // Biochemie. 1976. Vol. 58. N. 11. P. 1367-1380.

120. Plaza M., Santoyo S., Jaime L., GarcHa-Blairsy Reina G., Herrero M., Senorâns F. J., Ibânez E. Screening for bioactive compounds from algae // J. Pharm. Biomed. Anal. 2010. Vol. 51. N. 2. P. 450^155.

121. Pratt R., Daniels T.C., Eiler J.J., Gunnison J.B., Kumler W.D., Oneto J.F., Strait LA., Spoehr H.A., Hardin G.J., Milner H.W., Smith J.H. S., Strain H.H. Chlorellin, an antibacterial substance from Chlorella //Science. 1944. Vol. 99. N. 2574. P. 351352.

122. Priyadharshini S., Bragadeeswaran S., Prabhu K., Sophia Rani S. Antimicrobial and hemolytic activity of seaweed extracts Ulva fasciata (Delile 1813) from Mandaparm, Southeast coast of India // Asian Pac. J. Tropic. Biomedicine. 2012. P. 38-39.

123. Puglisi M.P., Engel S., Jensen P.R., Fenical W. Antimicrobial activities of extracts from Indo-Pacific marine plants against marine pathogens and saprophytes // Mar. Biol. 2007. Vol. 150. N. 4. P. 531-540.

124. Puglisi M.P., Tan L.T., Jensen P.R., Fenical W. Capisterones A and B from the tropical green alga Penicillus capitatus: unexpected anti-fungal defenses targeting the marine pathogen Lindra thallasiae // Tetrahedron. 2004. Vol. 60. P. 7035-7039.

125. Ragan M.A., Glombitza K.W. Phlorotannins, brown algal polyphenols // Prog. Phycol. Res. 1986. Vol.4. P. 145-154.

126. Rebbolloso Fuentes M.M., Acien Fernandez G.G., Sanchez Perez J.A., Guil Guerrero J.L. Biomass nutrient profiles of the microalga Porphyridium cruentum II Food Chem. 2000. Vol. 70. P. 345-353.

127. Reddy P., Urban S. Meroditerpenoids from the southern Australian marine brown alga Sargassumfallax II Phytochemistry. 2009. Vol. 70. P. 250-255.

128. Religa P., Kazi M., Thyberg J., Gaciong Z., Swedenborg J., Hedin U. Fucoidan inhibits smooth muscle cell proliferation and reduces mitogen-activated protein kinase activity // Europ. J. Vascular and Endovascular Surgery. 2000. Vol. 20. N. 5. P. 419^126.

129. Renaud S.M., Luong-Van J.T. Seasonal variation in the chemical composition of tropical Australian marine macroalgae // J. Appl. Phycol. 2006. Vol. 18. N. 3-5. P. 381— 387.

130. Rezanka T., Vyhnalek O., Podojil M. Separation and identification of lipids and fatty acids of the marine algae Fucus vesiculosus by TLC and GC-MS // Folia Microbiol. 1988. Vol. 33. N. 2. P. 309-313.

131. Rioux L-E., Turgeon S.L., Beaulieu M. Effect of season on the composition of bioactive polysaccharides from the brown seaweed Saccharina longicruris II Phytochemistry. 2009. Vol. 70. P. 1069-1075.

132. Robles-Centeno P.O., Ballantine D.L. Effects of culture conditions on production of antibiotically active metabolites by the marine alga Spyridia filamentosa (Ceramiaceae, Rhodophyta). I. Light // J. Appl. Phycol. 1999. Vol. 11. P. 217-224.

133. Robles-Centeno P.O., Ballantine D.L., Gerwick W.H. Dynamics of antibacterial activity in three species of Caribbean marine algae as a function of habitat and life history //Hydrobiologia. 1996. Vol. 326/327. N. 1. P. 457^162.

134. Rocha F.D., Soares A.R., Houghton P.J., Pereira R.C., Kaplan M.A.C., Teixeira V.L. Potential cytotoxic activity of some brazilian seaweeds on human melanoma cells // Phytother. Res. 2007. Vol. 21. P. 170-175.

135. Sabina H., Aliya R. Seaweed as a new source of flavone, scutellarein 4'-methyl ether // Pak. J. Bot. 2009. Vol. 41. N. 4. P. 1927-1930.

136. Sahar W., Mary G. Studies on the bioactivity of different solvents extracts of selected marine macroalgae against fish pathogens // Research J. Microbiol. 2008. Vol. 3. N. 12. P. 673-682.

137. Saito H., Xue C., Yamashiro R., Moromizato S., Itabashi Y. High polyunsaturated fatty acid levels in two subtropical macroalgae, Cladosiphon okamuranus and Caulerpa lentillifera 11 J. Phycol. 2010. Vol. 46. N. 4. P. 665-673.

138. Sanina N.M., Goncharova S.N., Kostetsky E.Y. Fatty acid composition of individual polar lipid classes from marine macrophytes // Phytochemistry. 2004. Vol. 65. P. 721-730.

139. Sanina N.M., Goncharova S.N., Kostetsky E.Y. Seasonal changes of fatty acid composition and thermotrophic behavior of polar lipids from marine macrophytes // Phytochemistry. 2008. Vol. 69. P. 1517-1527.

140. Sanina N.M., Kostetsky E.Y., Goncharova N.V. Thermotropic behaviour of membrane lipids from brown marine alga Laminaria japónica II Biochem. Soc. Trans. 2000. Vol. 28. N. 6. P. 894-897.

141. Saravanakumar D.E.M., Folb P.I., Campbell B.W., Smith P. Antimycobacterial activity of the red alga Polysiphonia virgata II Pharmaceut. Biol. 2008. Vol. 46. N. 4. P. 254-260.

142. Sasidharan S., Darah I., Noordin M.K.M.J. In vitro antimicrobial activity against Pseudomonas aeruginosa and acute oral toxicity of marine algae Gracilaria changii II New Biotechnology. 2010. Vol. 27. N. 4. P. 390-396.

143. Sasidharan S, Darah I, Noordin M.K.M.J. Preliminary isolation and in vitro antiyeast activity of active fraction from crude extract of Gracilaria changii II Indian J. Pharmacol. 2008. Vol. 40. N. 5. P. 227-229.

144. Sato S. Studies on glycolipids in marine algae. I. Fractionation of galactolipids and composition of galactolipids in a red algae, Porphyra tenera II Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish. 1971. Vol. 37. N. 4. P. 326-332.

145. Schmidt-Schultz T, Althaus H.H. Monogalactosyldiglyceride, a marker for myelination, activates oligodendroglial protein kinase for myelination, activates oligodendroglial protein kinase C // J. Neurochem. 1994. Vol. 62. P. 1578-1585.

146. Schubert N, Garcia-Mendoza E. Photoinhibition in red algal species with different carotenoid profiles // J. Phycol. 2008. Vol. 44. P. 1437-1446.

147. Selim S.A, Antimicrobial, antiplasmid and cytotoxicity potentials of marine algae Halimeda opuntia and Sarconema filiforme collected from Red sea coast // World Academy of Science, Engineering and Technology. 2012. Vol. 61. P. 1154-1159.

148. Seo Y, Park K.E, Nam T.J. Isolation of a new chromene from the brown alga Sargassum thunbergii II Bull. Korean Chem. Soc. 2007. Vol. 28. N. 10. P. 1831— 1835.

149. Shanmugama S.K, Kumara Y, Yarb K.M.S, Guptac V, De Clercqd E. Antimicrobial and cytotoxic activities of Turbinaria conoides (J.Agardh) Kuetz // Iran. J. Pharm. Res. 2010. Vol. 9. N. 4. P. 411^116.

150. Shanmughapriya S, Manilal A, Sujith S, Selvin J, Kiran G.S, Natarajaseenivasan K. Antimicrobial activity of seaweeds extracts against multiresistant pathogens // Ann. Microbiol. 2008. Vol. 58. N. 3. P. 535-541.

151. Shibata T, Fujimoto K, Nagayama K, Yamaguchi K, Nakamura T. Inhibitory activity of brown algal phlorotannins against hyaluronidase // Int. J. Food Sci. Technol. 2002. Vol. 37. N. 6. P. 703-709.

152. Shilo M, Rosenbergerr F. Studies on the toxic principles formed by the Chrysomonad Prymnesiumparvum Carter. Ann. N . Y. // Acad. Sci. 1960. Vol. 90. P. 866.

153. Simonsen S, Moestrup O. Toxicity tests in eight species of Chrysochromulina (Haptophyta) // Can. J. Bot. 1997. Vol. 75. P. 129-136.

154. Singh, R.P, Kaur G. Hemolytic activity of aqueous extract of Livistona chinensis fruits // Food and Chem. Toxicol. 2008. Vol. 46. P. 553-556.

155. Sithranga Boopathy N., K. Kathiresan, Anticancer Drugs from Marine Flora: An

156. Overview // J. Oncol. 2010. Vol. Article ID 214186. 18 pages. Smit A.J. Medicinal and pharmaceutical uses of seaweed natural products: A review // J.

157. Appl. Phycol. 2004. Vol. 16. N. 4. P. 245-262. Son B.W. Glicolipid from Gracilaria verrucosa II Phytochemistry. 1990. Vol. 28. N. 1. P. 307-309.

158. Son B.W. Glicolipid from Korean marine red algae Gracilaria verrucosa II Bull. Korean

159. Suzgec-Selcuk S., Mericli A.H., Guven K.C., Kaiser M., Casey R., Hingley-Wilson S., Lalvani A., Tasdemir D. Evaluation of Turkish seaweeds for antiprotozoal,antimycobacterial and cytotoxic activities // Phytother. Res. 2011. Vol. 25. P. 778783.

160. Takaichi Sh. Carotenoids in Algae: Distributions, Biosyntheses and Functions // Mar. Drugs. 2011. Vol. 9. P. 1101-1118.

161. Takaichi Sh., Mimuro M. Distribution and geometric isomerism of neoxanthin in oxygenic phototrophs: 9-cis, a sole molecular form // Plant Cell Physiol. 1998. Vol. 39. P. 968-977.

162. Targett N.M., Mitsui A. Toxicity of subtropical marine algae using fish mortality and red blood cell hemolysis for bioassays // J. Phycol. 2009. Vol. 15. N. 2. P. 181-185.

163. Taskin E., Ozturk M., Taskin E., Kurt O. Antibacterial activities of some marine algae from the Aegean Sea (Turkey) // Afr. J. Biotechnol. 2007. Vol. 6. N. 24. P. 2746-2751.

164. Tatters A.O., Muhlstein H.I., Tomas C.R. The hemolytic activity of Karenia selliformis and two clones of Karenia brevis throughout a growth cycle // J. Appl. Phycol. 2010. Vol. 22. N. 4. P. 435^142.

165. Thajuddin N., Subramanian G. Cyanobacterial biodiversity and potential applications in biotechnology // Curr. Sci. 2005. Vol. 89. N. 1. P. 47-57.

166. Thibane V.S., Kock J.L.F., Ells R., van Wyk P.W.J., Pohl C.H. Effect of marine polyunsaturated fatty acids on biofilm formation of Candida albicans and Candida dubliniensis II Mar. Drugs. 2010. Vol. 8. N. 10. P. 2597-2604.

167. Vidyavathi N., Sridhar K.R. Seasonal and geographical variations in the antimicrobial activity of seaweeds from the mangalore coast of India // Bot. Mar. 1991. Vol. 34. N. 4. P. 279-284.

168. Yoshie Y., Wang W., Hsieh Y.P., Suzuki T. Compositional difference of phenolic compounds between two seaweeds, Halimeda spp. // J. Tokyo Univer. Fish. 2002. Vol. 88. P. 21-24.

169. Yotsu-yamashita M., Haddock R.L., Yasumoto T. Polycavernoside A: A novel glycosidic macrolide from the red alga Polycavernosa tsudai (Gracilaria edulis) // J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. P. 1147-1148.

170. Yuan Y.V., Carrington M.F., Walsh N.A. Extracts from dulse (Palmaria palmata) are effective antioxidants and inhibitors of cell proliferation in vitro // Food and Chemical Toxicology. 2005. Vol. 43. N. 7. P. 1073-1081.

171. Zandi K, Tajbakhsh S., Nabipour I., Rastian Z., Yousefi F., Sharafian S., Sartavi K. In vitro antitumor activity of Gracilaria corticata (a red alga) against Jurkat and molt-4 human cancer cell lines // Af. J. Biotech. 2010. Vol. 9. N. 40. P. 67876790.

172. Zheng Y., Yin-shan Ch., Hai-sheng L. Screening for antibacterial and antifungal activities in some marine algae from the Fujian coast of China with three different solvents // Chin. J. Oceanol. Limnol. 2001. Vol. 19. P. 327-331.

173. Zou Y., Li Y., Kim M.-M., Lee S.-H., Kim S.-K. Ishigoside, a new glyceroglycolipid isolated from the brown alga Ishige okamurae II Biotechnol. Bioprocess Eng. 2009. Vol.14. P. 20-26.