Биметаллические AuPd катализаторы для селективного окисления 5-гидроксиметилфурфураля тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Тимофеев Константин Леонидович

• Тимофеев Константин Леонидович
• кандидат наук
• 2024

Оглавление диссертации кандидат наук Тимофеев Константин Леонидович

Введение

1 Литературный обзор

1.1 Биомасса

1.2 Превращение 5-ГМФ

1.3 Аэробное окисление 5-ГМФ

1.4 Гетерогенные катализаторы окисления 5 -ГМФ

1.4.1 Катализаторы, не содержащие благородных металлов

1.4.2 Катализаторы, содержащие благородные металлы

1.4.3 Влияние носителя на каталитические катализаторов аэробного окисления 5-ГМФ

1.5 Механизм окисления 5 -ГМФ

1.6 Методы приготовления гетерогенных катализаторов для окисления 5 -ГМФ

1.6.1 Методы приготовления носителей

1.6.2 Методы получения активного компонента

Выводы по литературному обзору

2 Экспериментальная часть

2.1 Приготовление катализаторов

2.1.1 Наночастицы, полученные методом ИЛА

2.1.2 Нанесенные катализаторы

2.1.3 Синтез носителей цитратным золь-гель методом

2.2 Характеристика образцов

2.2.1 Рентгенофлуоресцентный анализ

2.2.2 Рентгенофазовый анализ

2.2.3 Электронная микроскопия

2.2.4 Импульсная адсорбция

2.2.5 Рентгеновская фотоэлектронная спектроскопия

2.2.6 УФ-видимая спектроскопия

2.2.7 Метод электрофоретического светорассеяния

2.2.8 Температурно-программированное восстановление Н2

2.2.9 Температурно-программированная десорбция КИ3 и СО

2.2.10 Квантово-химические расчеты

2.2.11 Исследования каталитических свойств

3 Результаты и их обсуждение

3.1 Окисление 5 -ГМФ на коллоидных ЛиРё катализаторах

3.1.1 Характеризация коллоидных образцов

3.1.2 Электрокинетические свойства коллоидных растворов хАи100 -хРё

3.1.3 Каталитические свойства коллоидных катализаторов хЛи100-хРё

3.1.4. Детализация путей превращения 5-ГМФ на монометаллических и биметаллических катализаторах

3.1.5 Квантово-химические расчеты

3.1.6 Исследование стабильности коллоидных катализаторов

3.1.7 Заключение к разделу

3.2 Формирование активной поверхности в нанесенных ЛиРё/7г02 катализаторах

3.2.1 ЛиРё/7г02 катализаторы, приготовленные методом пропитки

3.2.2 ЛиРё/7г02 катализаторы, приготовленные методом нанесения осаждением

3.2.3 ЛиРё/7г02 катализаторы, приготовленные методом нанесения восстановительным осаждением

3.2.4 Влияние размера частиц и состояния металлов на каталитическую активность

3.2.5 Изучение путей превращения аэробного окисления 5 -ГМФ на нанесенных ЛиРё катализаторах

3.2.6 Исследование стабильности ЛиРё/7г02(1-г ей) катализатора

3.2.7 Заключение к разделу

3.3 Исследование влияния носителя на каталитические свойства нанесенных ЛиРё/носитель образцов окислении 5 -ГМФ

3.3.1 Состав и структурные свойства полученных носителей и

катализаторов

3.3.2 Каталитические свойства образцов

3.3.3 Кислотно-основные свойства носителей

3.3.4 Окислительно-восстановительные свойства носителей и катализаторов

3.3.5 Заключению к разделу

Заключение

Список сокращений

Список использованной литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Биметаллические AuPd катализаторы для селективного окисления 5-гидроксиметилфурфураля»

Введение

Актуальность работы. В последние десятилетия биомасса привлекает все большее внимание как перспективный и доступный источник сырья по сравнению с невозобновляемыми ископаемыми ресурсами (уголь, нефть, газ). Применение биовозобновляемых источников уже не ограничивается топливной промышленностью, но распространяется и на другие отрасли, такие как полимерная промышленность, фармацевтическая химия и т.д.

5-(гидроксиметил)фуран-2-карбальдегид (5-(гидроксиметил)-2-фуральдегид, 5-гидроксиметилфурфураль, 5-ГМФ), получаемый при переработке биомассы, является отправной точкой для синтеза широкого спектра ценных веществ, среди которых особое место занимает 2,5-фурандикарбоновая кислота (ФДКК). ФДКК обладает высокой химической и термической стабильностью и рассматривается как мономер для производства полиэтилен-2,5-фуранкарбоксилата (ПЭФ) -«зеленой» альтернативы полиэтилентерефталату (ПЭТ), а также служит универсальным промежуточным продуктом в органическом синтезе, фармацевтике и при получении металлоорганических каркасных материалов.

Исследования по получению ФДКК из 5-ГМФ с использованием различных методов ведутся весьма интенсивно. Наиболее эффективным способом получения ФДКК из 5-ГМФ является аэробное окисление в присутствие гетерогенных катализаторов на основе благородных металлов (Аи, Pd, Р^ Ru), нанесенных на углеродные или оксидные (А^3, CeO2, TiO2 и др.) носители. Однако, для эффективной работы монометаллических систем на основе благородных металлов необходимо использование сильнощелочной реакционной среды с рН > 10, что обеспечивается использованием высокой концентрации (до 20 эквивалентов по отношению к 5-ГМФ) щелочи (обычно №ОН). Для проведения реакции при более низких рН реакционной среды обычно требуются более жесткие условия: температура > 100 °С и давление кислорода > 5 атм. При этом низкие концентрации щелочи или использование слабого основания (например, NaHCO3) приводят к образованию 5-гидроксиметил-2-фуранкарбоновой кислоты (ГМФКК) в качестве

основного продукта, поскольку гидроксид-ионы играют решающую роль в дальнейшем превращении ГМФКК в ФДКК на Аи катализаторах. В этой связи использование биметаллических катализаторов, например AuPd, является перспективным подходом к улучшению характеристик катализаторов за счет синергетического эффекта.

Степень разработанности темы. Известно, что модифицирование Аи другими металлами (например, Pd, Си, Ag, Р^ обычно улучшает каталитическую активность и стабильность полученных катализаторов в окислении 5-ГМФ по сравнению с монометаллическими Аи катализаторами из-за геометрических и/или электронных эффектов, связанных с образованием сплавных частиц. Однако несмотря на то, что была продемонстрирована высокая эффективность нанесенных на различные носители биметаллических ЛиРё катализаторов, исследования свойств ненанесенных биметаллических частиц в окислении 5-ГМФ практически не проводились. Кроме того, несмотря на интенсивные исследования аэробного окисления 5-ГМФ на металлических и биметаллических катализаторах, в большинстве случаев результаты получены в присутствии №0И; закономерности же протекания процесса в мягких условиях (при рН < 8, температуре < 100°С), а также роль кислотно-основных и окислительно-восстановительных свойств носителя и влияние взаимодействия носитель-активный компонент при его протекании остаются недостаточно изученными.

Работа выполнена на кафедре физической и коллоидной химии и в лаборатории каталитических исследований Томского государственного университета в рамках проекта Российского научного фонда «Новые катализаторы и каталитические процессы для решения задач экологически чистой и ресурсосберегающей энергетики, в том числе процессы переработки биовозобновляемого сырья и процессы обезвреживания выбросов химических производств и энергетики» (соглашения № 19-73-30026, № 19-73-30026-п).

Целью исследования является выявление основных факторов, позволяющих управлять реакционной способностью поверхности биметаллических AuPd катализаторов, для реализации аэробного окисления 5-ГМФ в ФДКК в мягких

условиях (рН < 8, < 100°С) и установление закономерностей формирования активной поверхности в нанесенных AuPd катализаторах.

Для достижения поставленной цели были сформулированы и решены следующие задачи:

1. На примере коллоидных металлических катализаторов, полученных методом импульсной лазерной абляции (ИЛА), установить влияние состава и структуры металлических наночастиц без носителя на их каталитическую активность в аэробном окислении 5-ГМФ.

2. Для образцов Аи, Pd и 60Au40Pd, полученных ИЛА, выявить закономерности протекания реакции в слабощелочной среде ^аНС03, рН ~ 8) при температурах ниже 100 °С и детализировать механизм последовательно-параллельных реакций на основании изучения превращений 5-ГМФ и интермедиатов ДФФ, ГМФКК и ФФКК в зависимости от состава катализатора, а также квантово-химических расчетов для определения условий активации молекулярного кислорода на поверхности биметаллических AuPd частиц.

3. Изучить влияние метода приготовления нанесенных катализаторов Pd/ZrO2, Au/ZrO2, AuPd ^Ю2 на их состав, структуру и каталитические свойства в аэробном окислении 5-ГМФ и установить особенности формирования активной поверхности в нанесенных биметаллических AuPd/ZrO2 катализаторах.

4. Для установления роли носителя в аэробном окислении 5-ГМФ изучить влияние состава носителей CexZr1-xO2 ^=0, 0,5, 1) на кислотно-основные и окислительно-восстановительные свойства поверхности нанесенных биметаллических AuPd катализаторов, а также на их каталитические свойства.

Научная новизна. Впервые исследованы свойства коллоидных xAu100-xPd катализаторов, полученных ИЛА металлических мишеней в воде, в аэробном окислении 5-ГМФ в экологичных и мягких условиях ^аНС03, рН ~ 8, 80°С). Показано, что образование в ходе лазерного синтеза сплавных биметаллических частиц в виде твердого раствора Au1-xPdx, x = 0,35-0,50, приводит к существенному увеличению активности и глубины окисления 5-ГМФ в присутствии xAu100-xPd коллоидных катализаторов по сравнению с монометаллическими катализаторами.

Впервые на основании результатов квантово-химических расчетов показано, что биметаллические сплавные частицы Аи1-хРёх с х ~ 0,5 обеспечивают оптимальную энергию связи кислорода на поверхности катализатора, участвующего в окислении образующегося на поверхности катализатора 5-ГМФ алкокси-интермедиата через Р-И-элиминирование, что делает возможным окисление 5-ГМФ по гидроксильной группе с образованием диформилфурана

(ДФФ).

Впервые проведено системное исследование особенностей формирования активной поверхности в нанесенных на цирконий-оксидный носитель монометаллических Аи, Pd и биметаллических AuPd катализаторов окисления 5-ГМФ при использовании различных методов нанесения активного компонента (пропитки, нанесения осаждением, нанесения восстановительным осаждением). Показано, что наиболее эффективным способом приготовления активных и селективных нанесенных биметаллических AuPd/Zг02 катализаторов, обеспечивающим формирование в них частиц твердого раствора Аи1-хРёх заданного состава, является гомогенное восстановление предшественников И2РёС14 и ИЛиС14 из пропиточного раствора боргидридом натрия в присутствии лимонной кислоты, конкурентно адсорбирующейся на поверхности Zг02 и тем самым препятствующей взаимодействию И2РёС14 с поверхностью носителя.

Впервые на основании сравнительных исследований каталитических и окислительно-восстановительных свойств биметаллических катализаторов 60Ли40Рё/Се1-^гх02, х = 0, 0,5 и 2, установлено, что при аэробном окислении 5-ГМФ до ФДКК в слабощелочной среде ^аНС03, рН ~ 8) существенную роль играет наличие активного поверхностного кислорода в носителе. Показано, что подвижность поверхностного кислорода Се02 носителя играет важную роль в каскадном окислении 5-ГМФ, способствуя увеличению глубины окислительного превращения 2,5-формилфуранкарбовой кислоты (ФФКК) до ФДКК за счет спилловера атомарного кислорода, активированного на сплавной НЧ ЛиРё, к молекуле субстрата на поверхности носителя.

Теоретическая и практическая значимость работы. Результаты проведенных исследований расширяют имеющиеся представления о закономерностях протекания окисления 5-ГМФ на металлических Au1-xPdx катализаторах, в том числе о влиянии рН реакционной среды, состава и дисперсности металлических частиц в катализаторе, роли носителя.

Результаты исследований коллоидных xAu100-xPd катализаторов, особенностей формирования нанесенных катализаторов AuPd/ZrO2 при использовании различных методов нанесения, а также влияния свойств носителя на каталитические свойства 60Au40Pd/Ce1-xZrxO2 создают научную основу для конструирования материалов с заданными свойствами и могут быть использованы для создания эффективных гетерогенных катализаторов аэробного селективного окисления 5-ГМФ, работающих в экологичных и мягких условиях (рН < 8, температура < 110 С).

Методология и методы диссертационного исследования. Для изучения влияния состава и структуры AuPd катализаторов на их каталитические свойства в процессе окисления 5-ГМФ были приготовлены три основные серии образцов:

1) Коллоидные катализаторы Аи, Pd получены методом импульсной лазерной абляции в воде. Для получения биметаллических AuPd образцов с различным соотношением Аи^ (далее обозначены как xAu100-xPd, x и 100-х - массовые доли Аи и Pd, соответственно) использовали подход, основанный на лазерном сплавлении (ЛС) индивидуальных Аи и Pd НЧ в коллоиде. Данный метод позволяет получать дисперсные частицы металлов, в том числе сплавов различного состава, с химически чистой поверхностью (в отсутствие стабилизаторов и поверхностно-активных веществ (ПАВ), которые могут влиять на каталитические свойства). Для полученной серии коллоидных катализаторов было изучено влияние состава AuPd металлических частиц на их каталитические свойства в процессе аэробного окисления 5-ГМФ.

2) Нанесенные на оксидный циркониевый носитель монометаллические Аи, Pd и биметаллические AuPd катализаторы с номинальным содержанием металла во всех образцах 2 масс.% и массовым соотношением Аи^ в биметаллических

образцах равным 60:40 получены с использованием различных методов приготовления: пропитка по влагоемкости, в том числе последовательная и совместная пропитка в случае биметаллических образцов (Au/ZrO2(imp), Pd/ZrO2(imp), Au/Pd/ZrO2(imp), Pd/Au/ZrO2(imp), Au-Pd /ZrO2(imp)); нанесение осаждением с использованием NaOH (рН ~9.5) в качестве осадителя (Au/ZrO2(d-p), Pd/ZrO2(d-p), Pd-Au/ZrO2(d-p)); нанесение восстановительным осаждением с использованием NaBH4 в качестве восстановителя и лимонной кислоты или NaHCO3 для регулирования адсорбции предшественников наносимых металлов (Au/ZrO2(i-r), Pd/ZrO2(i-r), Pd-Au/ZrO2(i-r)). Во всех случаях в качестве предшественников наносимых металлов использовали H2PdCl4 и HAuCl4; образцы imp и d-p восстанавливали в потоке 10 об.% H2/Ar (20 мл/мин) при 200 °C. Для данной серии нанесенных образцов исследовано влияние способа нанесения активного компонента на формирование активной поверхности биметаллических нанесенных катализаторов, а также влияние состава, структуры и дисперсности формирующихся на поверхности носителя металлических частиц на превращения 5-ГМФ в процессе аэробного окисления 5-ГМФ.

3) Биметаллические катализаторы AuPd (AuPd/ZrO2, AuPd/CeZrOx, AuPd/CeO2), нанесенные на приготовленные цитратным золь-гель методом ZrO2, Ce0,5Zr0,5O2, CeO2 носители, c номинальным содержанием металла 1,5 масс.% и массовым соотношением Au:Pd, равным 60:40, получены методом нанесения восстановительным осаждением. Для данной серии образцов изучено влияние состава, кислотно-основных и окислительно-восстановительных свойств носителя на аэробное окисление 5-ГМФ.

Состав, структуру и морфологию полученных образцов исследовали с использованием рентгенофазового анализа (РФА) и/или дифракции электронов в выбранной области (ДЭВО), рентгенофлуоресцентного анализа (РФлА), просвечивающей электронной микроскопии (ПЭМ), энергодисперсионной спектроскопии (ЭДС) и рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии (РФЭС). Свойства коллоидных растворов дополнительно исследовали методами УФ-видимой спектроскопии и электрофоретического светорассеивания. Дисперсность

металлических частиц определяли с использованием импульсной хемосорбции CO или 02. Кислотно-основные свойства носителей исследовали методом температурно-программированной десорбции молекул-зондов NH3 (ТПД-ЫИз) и C02 (ТПД-С02). Окислительно-восстановительные свойства носителей и катализаторов исследовали температурно-программированным восстановлением водородом (ТПВ-Н2). Каталитические свойства синтезированных образцов в реакции окисления 5-ГМФ изучали в автоклавном реакторе Parr 5500 HR (Parr, США) при 80-100°С, 5 атм O2 и pH 8-10. Анализ реакционной смеси проводили методом ВЭЖХ.

Положения, выносимые на защиту:

1. При pH реакционной среды <8 основным направлением превращения 5 -ГМФ на сплавных Au1-xPdx катализаторах является его окисление по гидроксильной группе в ДФФ, при этом биметаллические сплавные частицы Au1-xPdx с x ~ 0.5 обеспечивают оптимальную для данного процесса энергию связи кислорода на поверхности катализатора при активации молекулярного кислорода.

2. Нанесение Au и Pd на поверхность носителя восстановительным осаждением в ходе гомогенного восстановления предшественников H2PdCl4 и HAuCl4 в пропиточном растворе боргидридом натрия в присутствии конкурента сорбции - лимонной кислоты - обеспечивает формирование частиц твердого раствора Au1-xPdx заданного состава (x ~ 0,5) в биметаллических катализаторах AuPd/Zr02, что обусловливает их высокую активность и селективность в аэробном каталитическом окислении 5-ГМФ вследствие проявления Au1-xPdx частицами синергетического эффекта.

3. Подвижность поверхностного кислорода CeO2 носителя играет важную роль в процессе окисления 5-ГМФ, способствуя более эффективному окислению ФФКК до ФДКК с повышением выхода ФДКК до 86 % в исследуемых условиях за счет спилловера кислорода, активированного на сплавной AuPd НЧ, к молекуле субстрата на поверхности носителя.

Степень достоверности. Достоверность полученных результатов подтверждается высоким уровнем воспроизводимости результатов и выявленных

закономерностей для разных серий исследуемых катализаторов, проведением исследований с использованием взаимодополняющих физико-химических методов исследования, применением современного оборудования, а также согласованностью результатов, полученных соискателем, между собой и с результатами других исследователей.

Апробация работы. Основные результаты, изложенные в работе, докладывались и обсуждались на международных и всероссийских конференциях: 6-ой международной научной школе-конференции для молодых ученых CatDesign: From Molecular to Industry level (Новосибирск, Россия, 2021, онлайн), IV российском конгрессе по катализу «РОСКАТАЛИЗ» (Казань, Россия, 2021), 9ой токийской конференции по современной каталитической науке и технологии ТОСАТ9 (Фукуока, Япония, 2022, онлайн), 7-ой международной научной школе-конференции для молодых ученых «Катализ: от науки к промышленности» (Томск, Россия, 2022), Научной школе молодых ученых «Новые катализаторы и каталитические процессы для решения задач экологически чистой и ресурсосберегающей энергетики» (Томск, Россия, 2023), 8-ой азиатский симпозиум по продвинутым материалам ASAM-8 (Новосибирск, Россия, 2023), 9ом азиатском конгрессе по катализу APCAT-9 (Ханчжоу, Китай, 2023), 7ой международной конференции по механизмам каталитических реакций (Владимир, Россия, 2024), 8-ой международной научной школе-конференции для молодых ученых «Катализ: от науки к промышленности» (Томск, Россия, 2024).

Личный вклад автора. Личный вклад автора состоит в участии в постановке задач, решаемых в рамках диссертационной работы, выявлении актуальных направлений исследований в результате анализа научной литературы по теме исследования. Диссертантом проведён синтез нанесенных каталитических систем, предложены подходы к изучению каталитической активности и стабильности исследуемых объектов. Диссертант принимал участие в получении, обработке и интерпретации данных физико-химических методов и каталитических исследований, написании тезисов и статей. Все экспериментальные результаты,

приведенные в работе, кроме некоторых физико-химических методов исследования, получены самим автором.

Структура и объем диссертации. Работа состоит из введения, трех глав, заключения, списка сокращений и списка использованной литературы из 176 наименований. Диссертация изложена на 169 страницах, содержит 21 таблицу и 58 рисунков.

1 Литературный обзор

В настоящее время наблюдается заметное увеличение потребления ископаемых невозобновляемых видов сырья, таких как нефть, природный газ и уголь для применения в полимерной, топливной и других областях промышленности. Данная тенденция приводит к уменьшению легко добываемой доли этих ресурсов и их подорожанию. С другой стороны, существуют возобновляемые источники сырья (отходы пищевой промышленности и растительных масел, растительные отходы - опилки и шелуха), объединяемые под единым термином «биомасса», которые могут быть использованы аналогично ископаемым невозобновляемым источникам сырья. Однако, в случае возобновляемого сырья - биомассы - присутствует ряд экологических и экономических преимуществ по сравнению с ископаемыми источниками:

- биомасса всегда доступна, нет необходимости организовывать трудоемкие работы по ее добычи,

- в ходе превращения биомассы в целевой продукт образуется ряд побочных веществ, которые так же зачастую имеют промышленную ценность, что обуславливает минимальное количество отходов в производстве с участием биомассы.

Таким образом, на сегодняшний день, разработка систем и изучение процессов эффективного превращения биомассы в целевой продукт является актуальным направлением.

1.1 Биомасса

Биомасса - это материал органической природы, который может использоваться в качестве возобновляемого источника энергии. Из биомассы могут быть получены различные соединения, такие как биоспирты, биотоплива и т.д., в которых приставка «био-» указывает на технологию применения биовозобновляемых ресурсов в ходе получения данных веществ. В 2017 году Международное энергетическое агентство (МЭА) определило биомассу как

наиболее важный источник возобновляемого сырья и призвало к необходимости внедрения биоэнергии в обиход [1, 2]. Межправительственная группа экспертов по изменению климата (МГЭИК) так же указала о необходимости использования энергии из биотоплива для снижения скорости ухудшения экологической ситуации планеты [3].

Биомассу можно разделить на три основных группы по источникам ее получения. Биомасса первого поколения включает в себя сельскохозяйственные культуры, перерабатываемые в биотопливо. Несмотря на то, что эта биомасса так же используется в пищевой промышленности, на данный момент она наиболее применима для синтеза биотоплив. Биомасса второго поколения представляет собой непищевые остатки растений, траву и древесину, которые в основном объеме содержат целлюлозу и лигнин. Биомасса третьего типа - водоросли, обладающие высокой скоростью воспроизводимости, однако требуют большого внимания к соблюдению температурных границ. В отличие от биомассы первого поколения, не имеющей выраженного экологического и экономического преимущества перед невозобновляемыми ресурсами и биомассы третьего поколения, плохо адаптированной к промышленному применению и коммерциализации, биомасса второго поколения - лигноцеллюлозная биомасса - выглядит наиболее многообещающей.

Лигноцеллюлозная биомасса является в целом одним из наиболее привлекательных альтернативных видов сырья, который в основном состоит из целлюлозы (40-50%), лигнина (15-30%) и гемицеллюлозы (до 25%) [4]. Применение биомассы второго поколения не только позволяет улучшать экологическую обстановку, но и открывает путь к получению различных химических соединений, выступающих молекулами-платформами для синтеза важных продуктов, таких как биоразлагаемые полимеры, биоспирты и др. В этой связи превращение лигноцеллюлозы в ценные химические вещества и топливо вызывает большой интерес у исследователей. Первая статья, опубликованная в 1951 году Ньютом и др., была посвящена производству фурана из углеводов и

положила начало направлению работы в области производства химических веществ из биосырья с помощью каталитических процессов [5].

Превращение биомассы может быть осуществлено различными способами, такими как пиролиз, ферментация или же каталитическое превращение. Основной целью данных процессов является получение химического сырья для дальнейшего использования. Например, в ходе жидкофазной конверсии гемицелюлозы, целлюлозы и триглицеридов получают моносахариды С5 и С6, которые затем превращают в молочную и акриловую кислоты, 1,4-бутандиол и др. В то же время пентоза и гексоза превращаются в 5-(гидроксиметил)фуран-2-карбальдегид (5-(гидроксиметил)-2-фуральдегид, 5-гидроксиметилфурфураль, 5-ГМФ) [6] и фуран, соответственно [7, 8].

5-ГМФ обладает большим потенциалом в качестве молекулы-платформы для синтеза различных химических соединений для фармакологической, топливной и полимерной промышленности, однако процессы получения ценных соединений из 5-ГМФ на данный момент не коммерциализованы [9].

Рисунок 1.1 - Основные пути превращения 5-ГМФ в ценные продукты [9]

Как видно из рисунка 1.1, 5-ГМФ обладает двумя функциональными группами, по каждой из которых могут проходить реакции: гидроксильная группа может быть окислена, подвергнута дегидратации и этерефикации, а альдегидная -

1.2 Превращение 5-ГМФ

сарго1ас1ат

\ /

аминирована, восстановлена, окислена и декарбонизирована. Более того, фурановое кольцо так же может быть задействовано в реакциях, например сульфировании, галогенировании, нитровании, ацителировании, алклилировании по Фриделю-Крафцу и циклоприсоединению Дильса-Альдера [10, 11]. Принимая во внимание источник 5-ГМФ - биомассу - представляется перспективным организация соответствующих производств, не опирающихся на производные ископаемых ресурсов (алкилдиолы, гексамителендиамин, адипиновая кислота), а использующих биовозобновляемые источники сырья [12]. Среди всего многообразия продуктов превращения 5-ГМФ отдельно стоит отметить продукты окисления, в частности, 2,5-фурандикарбоновую кислоту (ФДКК) (рисунок

ФДКК представляет собой молекулу, содержащую две карбоксильные группы и фурановое кольцо. Благодаря своему симметричному строению, ФДКК обладает рядом полезных свойств, таких как химическая и термическая стабильность, облегчающих ее хранение и транспортировку. ФДКК является более экологичной альтернативой мономеру терефталевой кислоты, который в настоящее время используется при производстве ПЭТ и позволяет получать биоразлагаемый полимер полиэтилен-2,5-фуранкарбоксилат [14]. Более того, ФДКК не только широко используется для синтеза полимеров на биологической основе, но и служит универсальным промежуточным продуктом в органическом синтезе, фармацевтике и при получении металлоорганических каркасных материалов [15]. По прогнозам, в 2025 году рыночная стоимость ФДКК достигнет примерно EUR 770 миллионов, при совокупном годовом темпе роста около 11% [16].

1.2)[13].

о

ГМФКК

Рисунок 1.2 - Схема окисления 5-ГМФ в ФДКК [13]

Методов превращения 5-ГМФ в целевой продукт - ФДКК - предложено очень много [17], однако наиболее эффективным среди них остается каталитическое аэробное окисление.

1.3 Аэробное окисление 5-ГМФ

Гомогенное окисление 5-ГМФ протекает уже при комнатной температуре в сильнощелочной среде с участием атмосферного кислорода. Так же важную роль в гомогенном окислении 5-ГМФ играет растворитель. Основываясь на этом, Zhang [18] исследовал окисление 5-ГМФ до ФДКК в апротонных органических растворителях, таких как диметилфуран, тетрагидрофуран и диоксан. В качестве промоторов окисления использовали щелочные агенты, такие как NaOH, NaH, t-BuONa. Реакция протекала при атмосферном давлении. Было показано, что при температуре 25°С в присутствии кислорода воздуха 5-ГМФ с селективностью 91% окислялся до ФДКК (растворителем был выбран К,К-Диметилформамид (ДМФА), в качестве щелочного агента использовали NaOH, соотношение щелочь/субстрат = 4, время реакции составляло 24 ч, конверсия субстрата 100%). При повышении температуры до 90 °С селективность по отношению к целевому продукту снижалась более чем в два раза (в случае использования ДМФА она снизилась с 91% до 23%), что обусловлено протеканием в первую очередь побочных реакций образования нерастворимых гуминов для всех сочетаний щелочных агентов и апротонных растворителей. К снижению выхода ФДКК ведет и замена растворителя: селективность по 2,5-бисгидроксиметилфурану в диоксане и тетрогидрофуране при тех же условиях достигала 43% и 39% соответственно, при селективности по ФДКК не превышающей 10%, что указывает на значительное осложнение превращения 5-ГМФ в целевой продукт побочной реакцией Канницаро. Согласно опубликованным результатам видно, что эффективное превращение 5-ГМФ в целевой продукт в неводной среде в значительной степени зависит как от использованного растворителя, так и от подобранного щелочного агента. Однако, присутствует сложность выделения полученного продукта ФДКК из реакционной среды и его очистка от высокотоксичного ДМФА, наряду с

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Тимофеев Константин Леонидович, 2024 год

Список использованной литературы

1. Going Beyond the Limits of the Biorenewable Platform: Sodium Dithionite-Promoted Stabilization of 5-Hydroxymethylfurfural / R. F. A. Gomes, Y. N. Mitrev, S. P. Simeonov, C. A. M. Afonso // ChemSusChem. - 2018. - Vol. 11, is. 10. - P. 16121616.

2. Xu F. Biomass Digestion / F. Xu, Y. Li // Encyclopedia of Sustainable Technologies / ed.: M. A. Abraham. - 2017. - P. 197-204.

3. Roger S. A. Green and sustainable manufacture of chemicals from biomass: State of the art // Green Chemistry. - 2014. - Vol. 16, is. 3. - P. 950-963.

4. Advances in catalytic conversion of lignocellulose to chemicals and liquid fuels / J. P. Ma, S. Shi, X. Q. Jia [et al.] // Journal of Energy Chemistry. - 2019. - Vol. 36. - P. 74-86.

5. Bhanja P. Porous nanomaterials as green catalyst for the conversion of biomass to bioenergy / P. Bhanja, A. Bhaumik // Fuel. - 2016. - Vol. 185. - P. 432-441.

6. Favre H. A. Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. / H. A. Favre and W. H. Powell. - London: Royal Society of Chemistry, 2013. - 1157 p.

7. Besson M. Conversion of Biomass into Chemicals over Metal Catalysts / M. Besson, P. Gallezot, C. Pinel // Chemical Reviews. - 2013. - Vol. 114, is. 3. - P. 18271870.

8. Selective Oxidation of 5-(Hydroxymethyl)furfural to DFF Using Water as Solvent and Oxygen as Oxidant with Earth-Crust-Abundant Mixed Oxides / F. Nocito, M. Ventura, M. Aresta, A. Dibenedetto // ACS Omega. - 2018. - Vol. 3, is. 12. - P. 1872418729.

9. Efficient conversion of 5-hydroxymethylfurfural to high-value chemicals by chemo- and bio-catalysis / Xia H., Xu S., Hu H., An J. [et al.] // RCS Advances. - 2018. - Vol. 8, is. 54. - P. 30875-30886.

10. Biorefinery roadmap based on catalytic production and upgrading 5-hydroxymethylfurfural / Q. Hou, X. Qi, M. Zhen, H. Qian [et al.] // Green Chemistry. -2021. - Vol. 23, is. 1. - P. 119-213.

11. Production of bio-based 2,5-furan dicarboxylate polyesters: Recent progress and critical aspects in their synthesis and thermal properties / G. Z. Papageorgiou, D. G. Papageorgiou, Z. Terzopoulou, D. N. Bikiaris // European Polymer Journal. - 2016. -Vol. 83. - P. 202-229.

12. Hydroxymethylfurfural, A Versatile Platform Chemical Made from Renewable Resources / R. J. Van Putten, J. C. Van Der Waal, E. De Jong, C. B. Rasrendra [et al.] // Chemical Reviews. - 2013. - Vol. 113, is. 3. - P. 1499-1597.

13. Kinetics and mechanism of 5-hydroxymethylfurfural oxidation and their implications for catalyst development / S. E. Davis, A. D. Benavidez, R. W. Gosselink, J. H. Bitter [et al.] // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical - 2014. - Vol. 388-389. - P. 123-132.

14. Heterogeneous catalytic conversion of sugars into 2,5-furandicarboxylic acid / A. D. K. Deshan, L. Atanda, L. Moghaddam, D. W. Rackemann [et al.] // Frontiers in Chemistry. - 2020. - Vol. 8. - P. 659.

15. Solvent-dependent selective oxidation of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-furandicarboxylic acid under neat conditions / K. J. Liu, T. Y. Zeng, J. L. Zeng, S. F. Gong [et al.] // Chinese Chemical Letters. - 2019. - Vol 30, is. 12. - P. 2304-2308.

16. Recent catalytic routes for the preparation and the upgrading of biomass derived furfural and 5-hydroxymethylfurfural / C. Xu, E. Paone, D. Rodriguez-Padron, R. Luque [et al.] // Chemical Society Reviews. - 2020. - Vol. 49, is. 13. - P. 4273-4306.

17. Timofeev K. L. Selective oxidation of bio-based platform molecules and their conversion products over metal nanoparticle catalysts: a review / K. L. Timofeev, O. V. Vodyankina // Reaction Chemistry & Engineering. - 2021. - Vol. 6. - P. 418-440.

18. Zhang L. A new approach for the aerobic oxidation of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-furandicarboxylic acid without using transition metal catalysts / L. Zhang, X. Luo, Y. Li // Journal of Energy Chemistry. - 2018. - Vol. 27, is. 1. - P. 243-249.

19. Kinetics of homogeneous 5-hydroxymethylfurfural oxidation to 2,5-furandicarboxylic acid with Co/Mn/Br catalyst / X. Zuo, A. S. Chaudhari, K. Snavely, F. Niu [et al.] //. AIChE Journal. - 2017. - Vol. 63, is. 1. - P. 162-171.

20. AuPd-nNiO as an effective catalyst for the base-free oxidation of HMF under mild reaction conditions / D. Bonincontro, A. Lolli, A. Villa, L. Prati [et al.] // Green Chemistry. - 2019. - Vol. 21, is. 15. - P. 4090-4099.

21. The Role of Mg(OH)2 in the So-Called "Base-Free" Oxidation of Glycerol with AuPd Catalysts / J. Fu, Q. He, P. J. Miedziak, G. L. Bret [et al.] // Chemistry - A European Journal. - 2018. - Vol. 24, is. 10. - 2396-2402.

22. Efficient Aerobic Oxidation of 5-Hydroxymethylfurfural in Aqueous Media with Au-Pd Supported on Zinc Hydroxycarbonate / Z. Gui, W. Cao, S. Saravanamurugan, A. Riisager [et al.] // ChemCatChem. - 2016. - Vol. 8, is. 23. - P. 3636-3643.

23. Pd-modified Au on Carbon as an Effective and Durable Catalyst for the Direct Oxidation of HMF to 2,5-Furandicarboxylic Acid / A. Villa, M. Schiavoni, S. Campisi, G. M. Veith [et al.] // ChemSusChem. - 2013. - Vol. 6. - P. 609-612.

24. Hydrotalcite-supported gold-nanoparticle-catalyzed highly efficient base-free aqueous oxidation of 5-hydroxymethylfurfural into 2,5-furandicarboxylic acid under atmospheric oxygen pressure / N. K. Gupta, S. Nishimura, A. Takagaki, K. Ebitani // Green Chemistry. - 2011. - Vol. 13. - P. 824-827.

25. Zhang L. Synthesis of 5-hydroxymethylfurfural from fructose and inulin catalyzed by magnetically-recoverable Fe3O4@SiO2@TiO2-HPW nanoparticles / L. Zhang, A. Shah, F. C. Michel // Journal of Chemical Technology & Biotechnology. -2019. - Vol. 94, is. 10. - P. 3393-3402.

26. Fe-Zr-O catalyzed base-free aerobic oxidation of 5-HMF to 2,5-FDCA as a bio-based polyester monomer / D. Yan, J. Xin, Q. Zhao, K. Gao [et al.] // Catalysis Science & Technology. - 2018. - Vol. 8, is. 1. - P. 164-175.

27. Co3O4 NPs decorated Mn-Co-O solid solution as highly selective catalyst for aerobic base-free oxidation of 5-HMF to 2,5-FDCA in water / T. Gao, Y. Yin, G. Zhu, Q. Cao [et al.] // Catalysis Today. - 2019. - Vol. 355. - P. 252-262.

28. Nanoscale center-hollowed hexagon MnCo2O4 spinel catalyzed aerobic oxidation of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-furandicarboxylic acid / S. Zhang, X. Sun, Z. Zheng, L. Zhang // Catalysis Communications. - 2018. - Vol. 113. - P. 19-22.

29. Selective oxidation of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-furandicarboxylic acid over MnOx-CeO2 composite catalysts / X. Han, C. Li, X. Liu, Q. Xia [et al.] // Green Chemystry. - 2017. - Vol. 19. - P. 996-1004.

30. Au/Al2O3 - Efficient catalyst for 5-hydroxymethylfurfural oxidation to 2,5-furandicarboxylic acid / C. Megias-Sayago, A. Lolli, S. Ivanova, S. Albonetti [et al.] // Catalysis Today. - 2019. - Vol. 333, is. 1. - P. 169-175.

31. Ferreira A. D. F.Catalytic oxidation of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-furandicarboxylic acid over Ru/Al2O3 in a trickle-bed reactor / A. D. F. Ferreira, M. D. de Mello, M. A. P da Silva // Industrial & Engineering Chemistry Research. - 2019. -Vol. 58, is. 1. - P. 127-137.

32. Catalytic hydrogenolysis of biomass-derived 5-hydroxymethylfurfural to biofuel 2, 5-dimethylfuran / X. Wang, X. Liang, J. Li, Q. Li // Applied Catalysis A. General. -2019. - Vol. 576. - P. 85-95.

33. Insight into the hydrogenation of pure and crude HMF to furan diols using Ru/C as catalyst / S. Fulignati, C. Antonetti, D. Licursi, M. Pieraccioni [et al.] // Applied Catalysis A. General. - 2019. - Vol. 578. - P. 122-133.

34. Efficient synthesis of 2,5-furandicarboxylic acid from biomass-derived 5-hydroxymethylfurfural in 1,4-dioxane/H2O mixture / W. Xie, H. Liu, X. Tang, X. Zeng [et al.] // Applied Catalysis A. General. - 2022. - Vol. 630. - P. 118463-118472.

35. Effects of preparation methods on CoAlOx/CeO2 catalysts for methane catalytic combustion / X. Fan, L. Li, F. Jing, J. Li, W. Chu // Fuel. - 2018. - Vol. 225. - P. 588595.

36. Enhanced catalytic performances of in situ-assembled LaMnO3/5-MnO2 hetero-structures for toluene combustion / J. Yang, L. Li, X. Yang, S. Song [et al.] // Catalysis Today. - 2019. - Vol. 327. - P. 19-27.

37. High-performance CoxM3-xAlOy (M=Ni, Mn) catalysts derived from microwave-assisted synthesis of hydrotalcite precursors for methane catalytic combustion / X. Fan, L. Li, X. Yang, Z. Guo [et al.] // Catalysis Today. - 2020. - Vol. 347. - P. 23-30.

38. Pal P. Recent advances in the development of 5-hydroxymethylfurfural oxidation with base (Nonprecious)-metal-containing catalysts / P. Pal, S. Saravanamurugan // ChemSusChem. - 2019. - Vol. 12, is. 1. - P. 145-163.

39. Efficient and selective oxidation of 5-hydroxymethylfurfural catalyzed by metal porphyrin supported by alkaline lignin: Solvent optimization and catalyst loading / Y. Zhu, H. Wu, Z. Fang, X. Yang // Molecular Catalysis. - 2021. - Vol. 514. - P. 111765111776.

40. High-efficient Aerobic Oxidation of Biomass-derived 5-Hydroxymethylfurfural to 2,5-Furandicarboxylic Acid over Holey 2D Mn2O3 Nanoflakes from a Mn-based MOF / L. Bao, F.-Z. Sun, G.-Y. Zhang, T.-L. Hu [et al.] // ChemSusChem. - 2019. - Vol. 13, is. 3. - P. 548-555.

41. Co3O4 NPs decorated Mn-Co-O solid solution as highly selective catalyst for aerobic base-free oxidation of 5-HMF to 2,5-FDCA in water / T. Gao, Y. Yin, G. Zhu, Q. Cao [et al.] // Catalysis Today. - 2019. - Vol. 355. - P. 252-262.

42. Exploiting an Efficient and Stable Catalyst for the Selective Oxidation of 5-Hydroxymethylfurfural to 2,5-Diformylfuran by Incorporating Vanadium in the Framework of Hydroxyapatite / R. D. Patria, R. Kumar, L. Luo, S. Varjani [et al.] //ACS Sustainable Chemistry & Engineering. - 2022. - Vol.10, is. 32. - P. 10514-10525.

43. Conversion of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-furandicarboxylic acid over Au-based catalysts: optimization of active phase and metal-support interaction / S. Albonetti, A. Lolli, V. Morandi, A. Migliori [et al.] // Applied Catalysis B: Environental. - 2015. -Vol. 163. - P. 520-530.

44. Superior catalytic performance of Cei-xBixO2-s solid solution and Au/Ce1-xBixO2-s for 5-hydroxymethylfurfural conversion in alkaline aqueous solution / Z. Miao, Y. Zhang, X. Pan, T. Wu [et al.] // Catalysis Science & Technology. - 2015. -Vol. 5, is 2. - P. 1314-1322.

45. Goldcatalyzed aerobic oxidation of 5-hydroxymethylfurfural in water at ambient temperature / Y.Y. Gorbanev, S.K. Klitgaard, J.M. Woodley, C.H. Christensen [et al.] // ChemSusChem. - 2009. - Vol. 2. - P. 672-675.

46. Davis S. E. On the mechanism of selective oxidation of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-furandicarboxylic acid over supported Pt and Au catalysts / S. E. Davis, B. N Zope, R. J. Davis // Green Chemistry. - 2012. - Vol. 14, is. 1. - P. 143-147.

47. Masoud N. Stability of gold nanocatalysts supported on mesoporous silica for the oxidation of 5-hydroxymethyl furfural to furan-2,5- dicarboxylic acid / N. Masoud, B. Donoeva, P. E. de Jongh // Applied Catalysis A: General. - 2018. - Vol. 561. - P. 150157.

48. Au/Al2O3 - Efficient catalyst for 5-hydroxymethylfurfural oxidation to 2,5-furandicarboxylic acid / C. Megias-Sayago, A. Lolli, S. Ivanova, S. Albonetti [et al.] // Catalysis Today. - 2019. - Vol. 333. - P. 169-175.

49. Yi G. Base-free conversion of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-furandicarboxylic acid over a Ru/C catalyst / G. Yi, S. P. Teong, Y. Zhang // Green Chemistry. - 2016. -Vol. 18, is. 4. - P. 979-983.

50. Efficient aerobic oxidation of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-furandicarboxylic acid on Ru/C catalysts / L. Zheng, J. Zhao, Z. Du, B. Zong [et al.] // Science China Chemistry. - 2017. - Vol. 60, is. 7. - P. 950-957.

51. Gorbanev Y. Y. Selective aerobic oxidation of 5-hydroxymethylfurfural in water over solid ruthenium hydroxide catalysts with magnesium-based supports / Y. Y. Gorbanev, S. Kegn^s, A. Riisager // Catalysis Letters. - 2011. - Vol. 141. - P. 17521760.

52. Ait Rass H. Selective aqueous phase oxidation of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-furandicarboxylic acid over Pt/C catalysts: influence of the base and effect of bismuth promotion / H. Ait Rass, N. Essayem, M. Besson // Green Chemistry. - 2013. - Vol. 15, is. 8. - P. 2240-2251.

53. Ait Rass H. Selective aerobic oxidation of 5-HMF into 2,5- furandicarboxylic acid with Pt catalysts supported on TiÜ2- and ZrÜ2-based supports / H. Ait Rass, N. Essayem, M. Besson // ChemSusChem. - 2015. - Vol. 8, is. 7. - P. 1206-1217.

54. Sharma P. Metal-functionalized carbon nanotubes for biomass conversion: basefree highly efficient and recyclable catalysts for aerobic oxidation of 5-hydroxymethylfurfural / P. Sharma, M. Solanki, R.K. Sharma // New Journal of Chemistry. - 2019. - Vol. 43, is. 26. - P. 10601-10609.

55. Functionalized carbon nanotubes for biomass conversion: the base-free aerobic oxidation of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-furandicarboxylic acid over platinum supported on a carbon nanotube catalyst / C. Zhou, W. Deng, X. Wan, Q. Zhang [et al.] // ChemCatChem. - 2015. - Vol. 7, is. 18. - P. 2853-2863.

56. Oxidation of 5-hydroxymethylfurfural over supported Pt, Pd and Au catalysts / S.E. Davis, L.R. Houk, E.C. Tamargo, A.K. Datye [et al.] // Catalysis Today. - 2011. -Vol. 160, is. 1. - P. 55-60.

57. Influence of carbon supports on palladium nanoparticle activity toward hydrodeoxygenation and aerobic oxidation in biomass transformations: influence of carbon supports on palladium nanoparticle activity toward hydrodeoxygenation and aerobic oxidation in biomass transformations / J.C. Espinosa, R.C. Contreras, S. Navalón, C. Rivera-Cárcamo [et al.] // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2019. - Vol. 2019, is. 14. - P. 1979-1987.

58. Influence of support on the aerobic oxidation of HMF into FDCA over preformed Pd nanoparticle based materials / B. Siyo, M. Schneider, J. Radnik, M.-M. Pohl [et al.] // Applied Catalysis A: General. - 2014. - Vol. 478. - P. 107-116.

59. A novel magnetic palladium catalyst for the mild aerobic oxidation of 5-hydroxymethylfurfural into 2,5-furandicarboxylic acid in water / N. Mei, B. Liu, J. Zheng, K. Lv [et al.] // Catalysis Science & Technology. - 2015. - Vol. 5. - P. 31943202.

60. Basicity-tuned hydrotalcitesupported Pd catalysts for aerobic oxidation of 5-hydroxymethyl-2-furfural under mild conditions / Y. Wang, K. Yu, D. Lei, W. Si [et al.] // ACS Sustainable Chemistry & Engineering. - 2016. - Vol. 4, is. 9. - P. 4752-4761.

61. Highly efficient two-step synthesis of 2,5-furandicarboxylic acid from fructose without HMF separation: in-situ oxidation of HMF in alkaline aqueous H2O/DMSO mixed solvent under mild condition / G. Chen, L. Wu, H. Fan, B.-G. Li // Industrial & Engineering Chemistry Research. - 2018. - Vol. 57, is. 48. - P. 16172-16181.

62. Understanding the Role of the Acid Sites in 5-Hydroxymethylfurfural Oxidation to 2,5-Furandicarboxylic Acid Reaction over Gold Catalysts: Surface Investigation on CexZr1-xO2 Compounds / C. Megias-Sayago, K. Chakarova, A. Penkova, A. Lolli, S. Ivanova, S. Albonetti, F. Cavani, J. A. Odriozola // ACS Catalysis. - 2018. - Vol. 8, is. 12. - P. 11154-11164.

63. Effect of Ag Addition to Au Catalysts for the Oxidation of 5-Hydroxymethylfurfural to 2,5-Furandicarboxylic Acid / E. J. J. de Boed, H. L. Nolten, N. Masoud, R. Vogel [et al.] // ChemCatChem. - 2024. - Vol. 16, is. 12. - URL: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cctc.202301436 (access date: 16.09.2024). - Access mode: open access.

64. Oxidation of 5-hydroxymethylfurfural over supported Pt, Pd and Au catalysts / S. E. Davis, L. R. Houk, E. C. Tamargo, A. K. Datye // Catalysis Today. - 2011. - Vol. 160, is.1. - P. 55-60.

65. Oxidation of 5-hydroxymethylfurfural on supported Ag, Au, Pd and bimetallic Pd-Au catalysts: Effect of the support / D. German, E. Pakrieva, E. Kolobova, S.A.C. Carabineiro [et al.] // Catalysts. - 2021. - Vol. 11, is 1. - P. 115-135.

66. Continuous Flow Synthesis of Bimetallic AuPd Catalysts for the Selective Oxidation of 5-Hydroxymethylfurfural to 2,5-Furandicarboxylic Acid [et al.] / S. Cattaneo, D. Bonincontro, T. Bere, C.J. Kiely // ChemNanoMat. - 2020. - Vol. 6. - P. 420-426.

67. Efficient Production of the Liquid Fuel 2,5-Dimethylfuran from 5-Hydroxymethylfurfural in the Absence of Acid Additive over Bimetallic PdAu Supported on Graphitized Carbon / F. Zhang, Y. Liu, F. Yuan, X. Niu [et al.] // Energy Fuels. -2017. - Vol. 31, is. 6. - P. 6364-6373.

68. Nishimura S. Selective hydrogenation of biomass-derived 5-hydroxymethylfurfural (HMF) to 2,5-dimethylfuran (DMF) under atmospheric hydrogen

pressure over carbon supported PdAu bimetallic catalys / S. Nishimura, N. Ikeda, K. Ebitani // Catalysis Today. - 2014. - Vol. 232. - P. 89-98.

69. Highly Efficient and Stable Bimetallic AuPd over La-Doped Ca-Mg-Al Layered Double Hydroxide for Base-Free Aerobic Oxidation of 5-Hydroxymethylfurfural in Water / Z. Gao, R. Xie, G. Fan, L. Yang [et al.] // ACS Sustainable Chemistry & Engineering. - 2017. - Vol. 5. - P. 5852-5861.

70. Selective aerobic oxidation of 5-(hydroxymethyl)furfural over heterogeneous silver-gold nanoparticle catalysts oliver / O.R. Schade, F. Stein, S. Reichenberger, A. Gaur [et al.] // Advanced Synthesis and Catalysis. - 2020. - Vol. 362, is. 24. - P. 56815696.

71. Conversion of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-furandicarboxylic acid over Au-based catalysts: Optimization of active phase and metal-support interaction / S. Albonetti, A. Lolli, V. Morandi, A. Migliori [et al.] // Applied Catalysis B: Environental. - 2015. -Vol. 163. - P. 520-530.

72. Coupling Natural Halloysite Nanotubes and Bimetallic Pt-Au Alloy Nanoparticles for Highly Efficient and Selective Oxidation of 5-Hydroxymethylfurfural to 2,5-Furandicarboxylic Acid / X. Zhong, P. Yuan, Y. Wei, D. Liu [et al.] // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2022. - Vol. 14, is. 3. - P. 3949-3960. https://doi.org/10.1021/acsami.1c18788.

73. Atom level revelation of the synergistic effect between Pd and Au atoms in PdAu nanoalloy catalyst for aerobic oxidation of 5-hydroxymethylfurfural / G. Lv, Z. Zhang, S. Liu, F. Tao [et al.] // Chemical Engineering Journal. - 2023. - Vol. 453, is. 1. - P. 139816139826.

74. Catalytic Performances of Au-Pt Nanoparticles on Phosphorous Functionalized Carbon Nanofibers towards HMF Oxidation / S. Campisi, S. Capelli, D. Motta, F. Trujillo [et al.] // C - Journal of Carbon Research. - 2018. - Vol. 4. - P. 48-5.

75. Selective oxidation of 5-hydroxymethyl-2-furfural using supported gold-copper nanoparticles / T. Pasini, M. Piccinini, M. Blosi, R. Bonelli [et al.] // Green Chemistry. -2011. - Vol. 13. - P. 2091-2099.

76. Electrocatalytic oxidation of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-furandicarboxylic

acid on supported Au and Pd bimetallic nanoparticles / D. J. Chadderdon, L. Xin, J. Qi, Y. Qiu [et al.] // Green Chemistry. - 2014. - Vol. 16. - P. 3778-3786.

77. 5-Hydroxymethylfurfural and Furfural Base-Free Oxidation over AuPd Embedded Bimetallic Nanoparticles / C. P. Ferraz, N. J. S. Costa, E. Teixeira-Neto, A. A. Teixeira-Neto [et al.] // Catalysts. - 2020. - Vol. 10, is 1. - P. 75-91.

78. Au-Based Bimetallic Catalysts for Aerobic Oxidation of 5-Hydroxymethylfurfural to 2,5-Furandicarboxylic Acid under Base-Free Reaction Conditions / J. Su, Z. Liu, Y. Tan, Y. Xiao [et al.] // Molecules. - 2024. - Vol. 29, is 12. - P. 2724-2740.

79. Au-Pd separation enhances bimetallic catalysis of alcohol oxidation / X. Huang, O. Akdim, M. Douthwaite, K. Wang [et al.] // Nature. - 2022. - Vol. 603. - P. 271-275.

80. Influence of support on the aerobic oxidation of HMF into FDCA over preformed Pd nanoparticle based materials / B. Siyo, M. Schneider, J. Radnik, M.-M. Pohl [et al.] // Applied Catalysis A: General. - 2014. - Vol. 478. - P. 107-116.

81. Highly efficient liquid-phase oxidation of 5-hydroxymethylfurfural over Co-Cu/activated carbon catalysts / T. K. T. Le, S. Kongparakul, H. Zhang, J. Zhao [et al.] // Molecular Catalysis. - 2023. - Vol. 539, is.15. - P. 113017-113027.

82. Gold-Catalyzed Aerobic Oxidation of 5-Hydroxymethylfurfural in Water at Ambient Temperature / Y. Y. Gorbanev, S. K. Klitgaard, J. M. Woodley, C. H. Christensen [et al.] // ChemSusChem. - 2009. - Vol. 2, is. 7. - P. 672-675.

83. Casanova O. Biomass into Chemicals: Aerobic Oxidation of 5-Hydroxymethyl-2-furfural into 2,5-Furandicarboxylic Acid with Gold Nanoparticle Catalysts / O. Casanova, S. Iborra, A. Corma // ChemSusChem. - 2009. - Vol. 2, is. 12. - P. 11381144.

84. Selective aerobic oxidation of the 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-furandicarboxylic acid over gold nanoparticles supported on graphitized carbon: Study on reaction pathways / B. Sang, J. Li, X. Tian, F. Yuan [et al.] // Molecular Catalysis. -2019. - Vol. 470. - P. 67-74.

85. Au-Pd separation enhances bimetallic catalysis of alcohol oxidation / X. Huang, O. Akdim, M. Douthwaite, K. Wang [et al.] // Nature. - 2022. - Vol. 603. - P. 271-275.

86. Recent advances in catalytic oxidation of 5-hydroxymethylfurfural / D. Zhao, T. Su, Y. Wang, R. S. Varma [et al.] // Molecular Catalysis. - 2020. - Vol. 495. - P. 111133111219.

87. Base-free oxidation of 5-hydroxymethyl-2-furfural to 2,5-furan dicarboxylic acid over basic metal oxide-supported ruthenium catalysts under aqueous conditions / C.A. Antonyraj, N.T.T. Huynh, K.W. Lee, Y. L. Ki [et al.] // Journal of Chemical Sciences. - 2018. - Vol. 130, is. 11. - P. 156-165.

88. 5-Hydroxymethyl-2-Furfural Oxidation Over Au/CexZr1-xO2 / C. Megias-Sayago, D. Bonincontro, A. Lolli, S. Ivanova [et al.] // Catalysts. Frontiers in Chemistry. - 2020. - Vol. 8. - P. 461-471.

89. Kinetics and mechanism of 5-hydroxymethylfurfural oxidation and their implications for catalyst development / S.E. Davis, A.D. Benavidez, R.W. Gosselink, J.H. Bitter [et al.] // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2014. - Vol. 388-389. -P. 123-132.

90. 5-Hydroxymethylfurfural Oxidation Over Platinum Supported on Afai Seed Coal for Synthesis of 2,5-Furandicarboxylic Acid / S. M. N. de Assumpfao, S. B. Lima, J. G. A. B. Silva, R. C. Santos [et al.] // Biointerface Research in Applied Chemistry. -2022. - Vol. 12, is. 5. - P. 6632-6650.

91. Unctionalized Carbon Nanotubes for Biomass Conversion: The Base-Free Aerobic Oxidation of 5-Hydroxymethylfurfural to 2,5-Furandicarboxylic Acid over Platinum Supported on a Carbon Nanotube Catalyst / C. Zhou, W. Deng, X. Wan, Q. Zhang // ChemCatChem. - 2015. - Vol. 7, is. 18. - P. 2721-3059.

92. Nie J. Efficient aerobic oxidation of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-diformylfuran on supported Ru catalysts / J. Nie, J. Xie, H. Liu // Journal of Catalysis. -

2013. - Vol. 301. - P. 83-91.

93. Xie J. Aqueous-phase selective aerobic oxidation of 5-hydroxymethylfurfural on Ru/C in the presence of base / J. Xie, J. Nie, H. Liu // Chinese Journal of Catalysis. -

2014. - Vol. 35, is. 6. - P. 937-944.

94. Insights into the active sites and catalytic mechanism of oxidative esterification of 5-hydroxymethylfurfural by metal-organic frameworks-derived N-doped carbon / Y.

Feng, W. Jia, G. Yan, X. Zeng [et al.] // Journal of Catalysis. - 2020. - Vol. 381. - P. 570-578.

95. Synthesis of CeÜ2 Nanoparticles by Various Methods / M.U. Damanik, F. Febriyanti, M.D. Rivai, S. N. Hofifah [et al.] // Arabian Journal of Chemical and Environmental Research. - 2021. - Vol. 08, is. 02. - P. 382-417.

96. A systematic study on synthesis of CeO2 nanoparticles by various routes / S. Pundir, R.Priya, K. Singh, H. Kaur [et al] // IÜP Conference Series: Earth and Environmental Science. - 2022. - Vol. 1110. - P. 012030-012041.

97. Production of 5-HMF from glucose using TiO2-ZrO2 catalysts: Effect of the solgel synthesis additive / A. A. Silahua-Pavón, C. G. Espinosa-González, F. Ortiz-Chi, J. G. Pacheco-Sosa [et al.] // Catalysis Communications. - 2019. - Vol. 129. - P. 105723105730.

98. High selective oxidation of 5-hydroxymethyl furfural to 5-hydroxymethyl-2-furan carboxylic acid using Ag-TiO2 / T. Xie, S. Yue, T. Su, M. Song [et al.] // Molecular Catalysis. - 2022. - Vol. 525. - P. 112353-112383.

99. Base-free selective conversion of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-furandicarboxylic acid over a CoOx-CeO2 catalyst / M. Jin, L. Yu, H. Chen, X. Ma [et al.] // Catalysis Today. - 2020. - Vol. 367. - P. 2-8.

100. Tin, niobium and tin-niobium oxides obtained by the Pechini method using glycerol as a polyol: synthesis, characterization and use as a catalyst in fructose conversion / T. V. Dos Santos, D. B. A. Pryston, G. C. Assis, M. R. Meneghetti [et al.] // Catalysis Today. - 2021. - Vol. 379. - P. 62-69.

101. Zarei, M. Preparation of CuO/CeO2 composites by the Pechini method and investigation of their structural and electrical properties / M. Zarei, M. B. Zarandi, M. Alizadeh // Ceramics International. - 2019. - Vol 45, is. 2, pt. A. - P. 1991-1997.

102. Mn-Ce-Co complex oxide nanoparticles: Hydrothermal synthesis and their catalytic subcritical oxidation of 4,4'- Dibromobiphenyl / J. Chen, T. Xu, J. Ding, Y. Ji [et al.] // Journal of Hazardous Materials. - 2012. - Vol. 235. - P. 85-91.

103. Catalytic removal of benzene over CeO2-MnOx composite oxides prepared by hydrothermal method / Z. Wang, G. Shen, J. Li, H. Liu [et al.] // Applied Catalysis B: Environmental. - 2013. - Vol. 138-139. - P. 253-259.

104. Encapsulation of ultra fi ne metal-oxide nanoparticles within mesopores for biomass-derived catalytic applications / R. Fang, P. Tian, X. Yang, R. Luque [et al.] // Chemical Science. - 2018. - Vol. 9. - P. 1854-1859.

105. PtRuAgCoNi High-Entropy Alloy Nanoparticles for High-Efficiency Electrocatalytic Oxidation of 5-Hydroxymethylfurfural / Y. Yang, B. He, H. Ma, S. Yang [et al.] // Acta Physico-Chimica Sinica. - 2022. - Vol. 38, is. 12. - P. 2201050-2201058.

106. Co-precipitation Synthesized MnOx-CeO2 mixed oxides for NO oxidation and enhanced resistance to low concentration of SO2 by metal addition / J. Shao, F. Lin, Y. Li, H. Tang [et al.] // Catalysts. - 2019. - Vol. 9, is. 6. - P. 519-539.

107. Selective oxidation of 5-hydroxymethylfurfural over MnOx-CeO2 catalyst prepared with co-precipitation method / B. Chen, Y. Abe, H. Guo, R. L. Smith Jr. [et al.] // Fuel. - 2024. - Vol. 376. - P. 132745-132757.

108. Removal of elemental mercury in flue gas at lower temperatures over Mn-Ce based materials prepared by co-precipitation / H. Li, Y. Wang, S. Wang, X. Wang [et al.] // Fuel. - 2017. - Vol. 208. - P. 576-586.

109. Ahmadian-Yazdi M.-R. Fabrication of Semiconducting Methylammonium Lead Halide Perovskite Particles by Spray Technology / M.-R. Ahmadian-Yazdi, M. Eslamian - DOI: 10.1186/s11671-017-2430-0 // Nanoscale Research Letters. - 2018. -Vol. 13, is. 6. - URL: https://link.springer.com/article/10.1186/s11671-017-2430-0#citeas (access date: 14.09.2024). - Access mode: open access.

110. Chapter One - A Review of Preparation Methods for Supported Metal Catalysts / B. A.T. Mehrabadi, S. Eskandari, U. Khan, R. D. White [et al.] // Advances in Catalysis. - 2017. - Vol. 61. - P. 1-35.

111. Herlina I. Oxidation of 5-hydroxymethylfurfural into 2,5-furandicarboxylic acid over CuO and NiO modified natural sourced hierarchical ZSM-5 / I. Herlina, Y. K. Krisnandi, M. Ridwan // South African Journal of Chemical Engineering. - 2024. - Vol. 47. - P. 75-82.

112. Dong Z. Selective hydrogenolysis of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-dimethylfuran with high yield over bimetallic Ru-Co/AC catalysts / Z. Dong, Y. Zhang, H. Xia // RSC Advances. - 2024. - Vol.14, is.21. - P. 14982-14991.

113. Honschoten J. W. van Capillarity at the nanoscale / J. W. van Honschoten, N. Brunets, N. R. Tas // Chemical Society Reviews. 2010. - Vol. 39. - P. 1096-1114.

114. Munnik P. Recent Developments in the Synthesis of Supported Catalysts / P. Munnik, P. E. de Jongh, K. P. de Jong // Chemical Reviews. - 2015. - Vol. 115. - P. 6687-6718.

115. Au/MnO2 nanostructured catalysts and their catalytic performance for the oxidation of 5-(hydroxymethyl)furfural / Y. Zhu, M. Shen, Y. Xia, M. Lu // Catalysis Communications. - 2015. - Vol. 64. - P. 37-43.

116. Selective oxidation of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-furandicarboxylic acid over Au/CeO2 catalysts: the morphology effect of CeO2 / Q. Li, H. Wang, Z. Tian, Y. Weng [et al.] // Catalysis Science & Technology. - 2019. - Vol. 9, is. 7. - P. 1570-1580.

117. Kimi M. Deposition-Precipitation Synthesized CuCo/Activated Carbon Catalysts for Benzyl Alcohol Oxidation Reaction // Physical Chemistry Research. - 2021. - Vol. 9, is. 3. - P. 361-371.

118. Selective Oxidation of 5-Hydroxymethylfurfural to 2,5-Furandicarboxylic Acid over Ru Supported on Magnetic NiFe2O4 / Y.-W. Yang, J.-Y. Qi, L. Li, G.-N. Chu [et al.] // Chinese Journal of Applied Chemistry. - 2023. - Vol. 40, is. 6. - P. 879-887.

119. 5-Hydroxymethylfurfural and Furfural Base-Free Oxidation over AuPd Embedded Bimetallic Nanoparticles / C. P. Ferraz, N. J. S. Costa, E. Teixeira-Neto, A. A. Teixeira-Neto [et al.] // Catalysts. - 2020. - Vol. 10, is. 1. - 75-91.

120. Aerobic Oxidation of 5-Hydroxymethyl-furfural to 2,5-Furandicarboxylic Acid at 20 °C by Optimizing Adsorption on AgPd Alloy Nanoparticle Catalysts / Y. Jin, S. Sarina, H. Liu, W. Martens [et al.] // ACS Catalysis. - 2022. - Vol. 12, is. 18. - P. 1122611238.

121 Selective Aerobic Oxidation of 5-(Hydroxymethyl)furfural over Heterogeneous Silver-Gold Nanoparticle Catalysts / O. R. Schade, F. Stein, S. Reichenberger, A. Gaur [et al.] // Advanced Synthesis and Catalysis. - 2020. - Vol. 362, is. 24. - P. 5681-5696.

122. Alheshibri M. Fabrication of Au-Ag Bimetallic Nanoparticles Using Pulsed Laser Ablation for Medical Applications: A Review // Nanomaterials. - 2023. -Vol. 13, is. 22. - P. 2940-2954.

123. Lasemi N. Chemical and Laser Ablation Synthesis of Monometallic and Bimetallic Ni-Based Nanoparticles / N. Lasemi, G. Rupprechter // Catalysts. - 2022. -Vol 10, is. 12. - P. 1453-1473.

124. Chemical and Morphological Evolution of Copper Nanoparticles Obtained by Pulsed Laser Ablation in Liquid / D. A. Goncharova, T. S. Kharlamova, I. N. Lapin, V. A. Svetlichnyi // The Journal of Physical Chemistry C. - 2019. - Vol. 123, is. 35. - P. 21731-21742.

125. Laser-assisted preparation of highly-efficient photocatalytic nanomaterial based on bismuth silicate / A.V. Shabalina, E.D. Fakhrutdinova, A.G. Golubovskaya, S.M. Kuzmin [et al.] // Applied Surface Science. - 2022. - Vol. 575. - P. 151722-151734.

126. Hydroxymethylfurfural oxidation over unsupported Pd-Au alloy catalysts prepared by pulsed laser ablation: Synergistic and compositional effects / K. L. Timofeev, T. S. Kharlamova, D. M. Ezhov, M. A. Salaev, // Applied Catalysis A: General. - 2023. - Vol. 656. - P. 119121-119131.

127 Timofeev K. L. Oxidation of 5-Hydroxymethylfurfural over Supported Palladium-Containing Catalysts / K. L. Timofeev, D. P. Morilov, T. S. Kharlamova // Kinetics and Catalysis. - 2023. - Vol. 64, is. 4. - P. 439-448.

128. Fadonia M. Temperature programmed desorption, reduction, oxidation and flow chemisorption for the characterization of heterogeneous catalysts. Theoretical aspects, instrumentation and applications / M. Fadonia, L. Lucarelli // Studies in Surface Science and Catalysis. - Vol. 120, pt. A. - P. 177-225.

129. §ensoy M. G. Ab initio atomistic thermodynamics modeling of adsorption of oxygen on gold and gold-silver surfaces // Turkish Journal of Physics. - 2019. - Vol. 45, №. 5. - P. 502-515.

130. Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy : A Reference Book of Standard Spectra for Identification and Interpretation of XPS Data / J. F. Moulder, W. F.

Stickle, P. E. Sobol, K. D. Bombe. - 1st ed. - Eden Prairie : Perkin-Elmer Corp., 1992. -261 p.

131. Handbooks of Monochromatic XPS Spectra. Volume 2 - Commercially Pure Binary Oxides and a few Common Carbonates and Hydroxides / B. V. Crist // XPS International, LLC. - 2019. - Vol. 2. - 838 p. - URL: https://xpslibrary.com/wp-

content/uploads/----PDFs/X-ray-Photoelectron-Handbook-Series-of-Monochromatic-

Spectra-Commercially-Pure-Binary-Oxides-Hydroxides-Carbonates-Volume-2.pdf (access date: 11.06.2024).

132. Probing of Pd4+ Species in a PdOx-CeO2 System by X-Ray Photoelectron Spectroscopy / L. Kibis, A. Simanenko, A. Stadnichenko, V. Zaikovskii, A. Boronin // The Journal of Physical Chemistry C. - 2021. - Vol 125, is. 38. - P. 20845-20854.

133. CeO2-Supported Pt-Ag Bimetallic Catalysts for 4-Nitrophenol Reduction / T.S. Kharlamova, M.V. Salina, V.A. Svetlichnyi, M.A. Salaev [et al.] // Catalysis Today. -2022. - Vol. 384-386. - P. 12-24.

134. Investigation of Charge Transfer Interaction in Heterometallic Precursors to Control Their Surface Reactivity for MOCVD of Pd-Cu Alloy Films / V.V. Krisyuk, N.A. Kryuchkova, A.I. Stadnichenko, M.M. Syrokvashin // Applied Surface Science. - 2021. - Vol. 547. - 149068-149077.

135. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange // The Journal of Chemical Physics. - 1993. - Vol. 98. - P. 5648-5652.

136. Hay P.J. Ab initio effective core potentials for molecular calculations -potentials for the transition-metal atoms Sc to Hg / P.J. Hay, W.R. Wadt // The Journal of Chemical Physics. - 1985. - Vol. 82. - P. 270-283.

137. Ditchfield R. Self-consistent molecular orbital methods. 9. Extended Gaussian-type basis for molecular-orbital studies of organic molecules / R. Ditchfield, W.J. Hehre, J.A. Pople // The Journal of Chemical Physics. - 1971. - Vol. 54. - P. 724-728.

138. Miertus S. Electrostatic interaction of a solute with a continuum. A direct utilization of ab initio molecular potentials for the prevision of solvent effects / S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi// Chemical Physics. - 1981. - Vol. 55. - P. 117-129.

139. Structural optimization of Au-Pd bimetallic nanoparticles with improved particle swarm optimization method / G.-F. Shao, M. Zhu, Y.-L. Shangguan, W.-R. Li [et al.] // Chinese Physics B. - 2017. - Vol. 26, is. 6. - P. 063601-063611.

140. On the Structure of Au/Pd Bimetallic Nanoparticles / S. J. Mejía-Rosales, C. Fernández-Navarro, E. Pérez-Tijerina, D. A. Blom [et al.] // The Journal of Physical Chemistry C. - 2006. - Vol. 111, is. 3. - P. 1256-1260.

141. Colloidal metal nanoparticles preparedby laser ablationand their applications / J. Zhang, J. Claverie, M. Chaker, D. Ma, // ChemPhysChem. - 2017. - Vol. 18, is. 9. -P. 986-1006.

142. Order-disorder or phase-separation transition: Analysis of the Au-Pd system by the effective site energy model / F. Berthier, J. Creuze, T. Gabard, B. Legrand [et al.] // Physical Review B. - 2019. - Vol. 99, is. 1. - P. 014104-014129.

143. Nichols W. T. Laser ablation of a platinum target in water. III. Laser-induced reactions / W. T. Nichols, T. Sasaki, N. Koshizaki // Journal of Applied Physics. - 2006.

- Vol. 100. - P. 114913-114921.

144. Estimation of Surface Oxide on Surfactant-Free Gold Nanoparticles Laser-Ablated in Water / H. Muto, K. Yamada, K. Miyajima, F. Mafun, // The Journal of Physical Chemistry C. - 2007. - Vol. 111, is. 46. - P. 17221-17226.

145. Surface Chemistry of Gold Nanoparticles Produced by Laser Ablation in Aqueous Media / J. Sylvestre, S. Poulin, A. V. Kabashin, E. Sacher [et al.] // The Journal of Physical Chemistry B. - 2004. - Vol. 108, is. 43. - P. 16864-16869.

146. Lee Y.-S. Charge redistribution and electronic behavior in Pd-Au alloys / Y.-S. Lee, Y. Jeon, S. G. Oh // Journal of Korean Physical Society. - 2000. - Vol. 37, is. 4.

- P. 451-455.

147. PdAu alloy nanoparticles for ethanol oxidation in alkaline conditions: enhanced activity and C1 pathway selectivity / H. Lin, M. Muzzio, K. Wei, P. Zhang [et al.] // ACS Applied Energy Materials. - 2019. - Vol. 2, is. 12. - P. 8701-8706.

148. Continuous flow oxidation of HMF using a supported AuPd-alloy / D. Neukum, A. R. L. Nilayam, M. E. Ludwig, A. A. Vadarlis [et al.] / Catalysis Science and Technology. - 2024. - Vol. 14. - P. 2130-2138.

149. A Facile Synthesis Route to AuPd Alloys for the Selective Oxidation of 5-Hydroxymethylfurfural to 2,5-Furandicarboxylic Acid / Y. Peng, B. Qiu, S. Ding, M. Hu [et al.] - DOI: 10.1002/cplu.202300545 // ChemPlusChem. - 2024. - Vol. 89, is. 1. -URL: https: //chemistry-europe.onlinelibrary. wiley.com/doi/full/10.1002/cplu.202300545 (access date: 11.08.2024). - Access mode: for registered users.

150. Highly Efficient and Stable Bimetallic AuPd over La-Doped Ca-Mg-Al Layered Double Hydroxide for Base-Free Aerobic Oxidation of 5-Hydroxymethylfurfural in Water / Z. Gao, R. Xie, G. Fan, L. Yang [et al.] // ACS Sustainable Chemistry & Engineering. - 2017. - Vol. 5, is. 7. - P. 5852-5861.

151. Groß A. Reactivity of Bimetallic Systems Studied from First Principles // Topics in Catalysis. - 2006. - Vol. 37. - P. 29-39.

152. N0rskov, J. Towards the computational design of solid catalysts / J. N0rskov, T. Bligaard, J. Rossmeisl // Nature Chemistry. - 2009. - Vol. 1. - P. 37-46.

153. Optimising surface d charge of AuPd nanoalloy catalysts for enhanced catalytic activity / X. Zhu, Q. Guo, Y. Sun, S. Chen [et al.] // Nature Communications. - 2019. -Vol. 10. - P. 1428-1439.

154. Fenelonov V. B. Texturology / V. B. Fenelonov, M. S. Mel'gunov // Surface and Nanomolecular Catalysis / ed. R. Richards. - CRC Press, 2006. - P. 257-336.

155. Design strategy for effective supported Au-Pd catalysts for selective oxidation of 5-hydroxymethylfurfural under mild conditions / T. S. Kharlamova, K. L. Timofeev, D. P. Morilov, M. A. Salaev [et al.] // Reaction Chemistry & Engineering. - 2024. - Vol. 9. - P. 2691-2709.

156. Usher A. A spectrophotometric study of aqueous Au(III) halide-hydroxide complexes at 25-80°C / A. Usher, D. C. McPhail, J. Brugger // Geochimica et Cosmochimica Acta. - 2009. - Vol. 73, is. 11. - P. 3359-3380.

157. Zhang Z. Recent Advances in the Catalytic Synthesis of 2,5-Furandicarboxylic Acid and Its Derivatives / Z. Zhang, K. Deng // ACS Catalysis. - 2015. - Vol. 5, is. 11. -P. 6529-6544.

158. Catalyst design strategy toward the efficient heterogeneously-catalyzed selective oxidation of 5-hydroxymethylfurfural / H. Liu, X. Tang, X. Zeng, Y. Sun [et al.] // Green Energy & Environment. - 2022. - Vol. 7, is. 5. - P. 900-932.

159. Growth of an Ultrathin Zirconia Film on Pt3Zr Examined by High-Resolution X-ray Photoelectron Spectroscopy, Temperature-Programmed Desorption, Scanning Tunneling Microscopy, and Density Functional Theory / H. Li, J.J. Choi, W. Mayr-Schmolzer, C. Weilach [et al.] // The Journal of Physical Chemistry C. - 2015. - Vol. 119, is. 5. - P. 2462-2470.

160. The Composition and Structure of Pd-Au Surfaces / C.-W. Yi, K. Luo, T. Wei, D.W. Goodman // The Journal of Physical Chemistry B. - 2005. - Vol. 109, is. 39. - P. 18535-18540.

161. Direct XPS Evidence for Charge Transfer from a Reduced Rutile TiO2(110) Surface to Au Clusters / Z. Jiang, W. Zhang, L. Jin, X. Yang [et al.] // The Journal of Physical Chemistry C. - 2007. - Vol. 111, is, 33. - P. 12434-12439.

162. Brun M. XPS, AES and Auger parameter of Pd and PdO / M. Brun, A. Berthet, J. C. Bertolini // Journal of Electron Spectroscopy and Related Phenomena. - 1999. -Vol. 104, is. 1-3. - P. 55-60.

163. Thermally Induced Structural Evolution of Palladium-Ceria Catalysts. Implication for CO Oxidation / O. A. Stonkus, T. Y. Kardash, E. M. Slavinskaya, V. I. Zaikovskii [et al.] // ChemCatChem. - 2019. - Vol. 11, is. 15. - P. 3505-3521.

164. Marx S. Beneficial interaction of gold and palladium in bimetallic catalysts for the selective oxidation of benzyl alcohol / S. Marx, A. Baiker // The Journal of Physical Chemistry C. - 2009. - Vol. 113, is. 15. - P. 6191-6201.

165. Selective aerobic oxidation of crotyl alcohol using AuPd core-shell nanoparticles / T. Balcha, J. R. Strobl, C. Fowler, P. Dash [et al.] // ACS Catalysis. -2011. - Vol. 1, is. 5. - P. 425-436.

166. Charge redistribution and electronic behavior in Pd-Au alloys / Y.-S. Lee, Y. Jeony, Y.-D. Chung, K.-Y. Lim [et al.] // Journal of Korean Physical Society. - 2000. -Vol. 37, is. 4. - P. 451-455.

167. Stabilization of alkaline 5-HMF electrolytes via Cannizzaro reaction for the electrochemical oxidation to FDCA / M. L. Krebs, A. Bodach, C. Wang, F. Schuth // Green Chemistry. - 2023. - Vol. 25. - P. 1797-1802.

168. Co3O4 NPs decorated Mn-Co-O solid solution as highly selective catalyst for aerobic base-free oxidation of 5-HMF to 2,5-FDCA in water / T. Gao, Y. Yin, G. Zhu, Q. Cao [et al.] // Catalysis Today. - 2020. - Vol. 355. - P. 252-262.

169. MnCo2O4 spinel supported ruthenium catalyst for air-oxidation of HMF to FDCA under aqueous phase and base-free conditions / D. K. Mishra, H. J. Lee, J. Kim, H. Lee [et al.] // Green Chemistry. - 2017. - Vol. 19. - P. 1619-1623.

170. Control of Membrane Fouling in Organics Filtration Using Ce-Doped Zirconia and Visible Light / F. B. Coelho, C. Gionco, M. Paganini, P. Calza, [et al.] // Nanomaterials. - 2019. - Vol. 9, is. 4. - P. 534-557.

171. Gulicovski, J. J. Morphology and the isoelectric point of nanosized aqueous ceria sols // J. J. Gulicovski, I. Bracko, S. K. Milonjic // Materials Chemistry and Physics.

- 2014. - Vol. 148 is. 3. - P. 868-873.

172. Wettability of Nanostructured Transition-Metal Oxide (A^O3, CeO2, and AlCeO3) Powder Surfaces / M. Alheshibri, H. M. Albetran, B. H. Abdelrahman, A. Al-Yaseri [et al.] // Low Materials. - 2022. - Vol. 15. - P. 5485-5497.

173. Hydroxy and surface oxygen effects on 5-hydroxymethylfurfural oxidation to 2,5-furandicarboxylic acid on P-MnO2: DFT, microkinetic and experiment studies / B. Tharat, L. Ngamwongwan, T. Seehamongkol, B. Rungtaweevoranit [et al.] // Nanoscale.

- 2024. - Vol. 16. - P. 678-690.

174. Efficient hydrogenation of furfural to furfuryl alcohol by magnetically recoverable RuCo bimetallic catalyst / Y. Wang, T. Gao, Y. Lu, Y. Wang [et al.] // Green Energy & Environment. - 2022. - Vol. 7, is. 2. - P. 275-287.

175. Insights into formation of Pt species in Pt/CeO2 catalysts: Effect of treatment conditions and metal-support interaction / T.A. Bugrova, T.S. Kharlamova, V.A. Svetlichnyi, A.S. Savel'eva [et al.] // Catalysis Today. - 2021. - Vol. 375. - P. 36-47.

176. Boosting CO2 hydrogenation via size-dependent metal-support interactions in cobalt/ceria-based catalysts // A. Parastaev, V. Muravev, E. H. Osta, A. J. F. van Hoof [et al.] / Nature Catalysis. - 2020. - Vol. 3. - P. 526-533.