Бензилциклопропаны: синтез и некоторые превращения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Арчегов, Борис Петрович
- Специальность ВАК РФ02.00.03
- Количество страниц 144
Оглавление диссертации кандидат химических наук Арчегов, Борис Петрович
ВЕДЕНИЕ
ГЛАВА 1. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БЕНЗИЛЦИКЛОПРОПАНОВ
ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).
1.1. Реакции бензилциклопропанов, в которых не затрагивается трехуглеродный цикл.
1.2. Реакции бензилциклопропанов, протекающие с раскрытием циклопропанового кольца.
1.2.1. Превращения бензилциклопропанов, протекающие с раскрытием циклопропанового кольца в которых не участвует орто-заместитель. щ 1.2.2. Кислотно-катализируемые превращения бензилциклопропанов с внутримолекулярным участием орто-заместителей.
ГЛАВА 2. БЕНЗИЛНИКЛОПРОПАНЫ: СИНТЕЗ И НЕКОТОРЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ).
2.1 Синтез замещенных бензилциклопропанов.
2.2. Превращения замещенных бензилциклопропанов в условиях нитрования.
Ц 2.2.1. Превращение бензилциклопропанов при нитровании азотной кислотой в уксусном ангидриде.
2.2.2. 1,1-Дихлор-2-бензилциклопропаны в реакции с азотной кислотой в уксусном ангидриде.
2.2.3. Взаимодействие бензилциклопропанов с диазоттетраоксидом.
2.3. орто-Амино-, амидо- и тиоамидобензилциклопропаны: синтез и кислотно-катализируемые превращения. i» 2.3.1. Синтез орто-аминобензилциклопропанов и изучение их поведения в условиях кислотно-катализируемых реакций.
2.3.2. Превращения 2-(^ацил)аминобензилциклопропанов под действием кислот.
2.3.3. Кислотно-катализируемая гетероциклизция 2-тиоациламинофенилциклопропанов и 2-тиоациламинобензилциклопропанов.
ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.
3.1. Синтез исходных соединений.
3.2. Нитрование бензилциклопропанов азотной кислотой в уксусном ангидриде.
3.3. Превращения бензилциклопропанов (89, 90,104, 105) под действием диазоттетраоксида.
3.4. Восстановление нитробензилциклопропанов (89, 90,104, 105, 109, 110) до соответствующих аминосоединений.
3.5. Синтез орто-ациламинобензилциклопропанов (118-130,141-143) и орто-ациламинофенилциклопропанов (161-164).
3.6. Синтез орто-тиоациламинобензилциклопропанов (169-172) и орто-тиоациламинофенилциклопропанов (165-168).
3.7. Внутримолекулярные превращения орто-циклопропилметил-(131-140) и орто-аллилзамещепых (144,145) ариламидов в концентрированной серной и трифторуксусной кислоте.
3.8. Внутримолекулярные превращения орто-циклопропил- и орто-циклопропилметилзамещеных арилтиоамидов в концентрированной серной кислоте.
ВЫВОДЫ.
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫЕ ФЕНИЛ- И БЕНЗИЛЦИКЛОПРОПАНЫ: МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В СИНТЕЗЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ2013 год, доктор химических наук Газзаева, Римма Александровна
Фенил- и бензилциклопропаны в реакции с азотистой кислотой, образующейся in situ2010 год, кандидат химических наук Каджаева, Анжела Заурбековна
Превращения арилциклопропанов в условиях нитрования. Использование нитроарилциклопропанов в органическом синтезе1984 год, Мочалов, С.С.
Орто-функционально замещенные ацилбензолы в синтезе бензаннелированных азот- и кислородсодержащих гетероциклов2009 год, кандидат химических наук Хасанов, Махмут Ильдусович
Направленная внутримолекулярная циклизация орто-алкениланилинов2004 год, доктор химических наук Гатауллин, Раил Рафкатович
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Бензилциклопропаны: синтез и некоторые превращения»
Циклопропаны как объекты многочисленных исследований широко используются в органической химии с середины прошлого столетия. С тех пор интерес к ним практически не ослабевает, а в последние годы даже значительно усилился. Повышенный интерес появился после того как выяснилось, что соединения ряда циклопропана часто ведут себя специфически в условиях классических реакций и могут широко использоваться в синтезе веществ самых различных классов и самого разнообразного практического назначения. Подтверждением сказанному могут служить, например, превращения фенилциклопропана и его функционально замещенных, которые не только внесли значительный вклад в теоретическую органическую химию, но и открыли широкие возможности синтеза как продуктов трансформации трехуглеродного цикла, так и разнообразных гетероциклических соединений, доступ к которым иногда и более сложен и проблематичен.
Литературный анализ показывает, что основная масса работ, касающихся химии циклопропилсодержащих аренов, выполнена на производных фенилциклопропана, в которых циклопропановый фрагмент непосредственно связан с бензольным кольцом (находится в сопряжении). В то же время химия бензилциклопропана, в которых трехуглеродный цикл удален от бензольного кольца на метиленовое звено и тем самым нарушена система сопряжения, изучена крайне ограничено. По существу делались лишь отдельные попытки в плане синтеза бензилциклопропанов и изучения их химических свойств.
В месте с тем систематическое исследование поведения бензилциклопропанов, по крайней мере в реакциях характерных для фенилциклопропанов, позволило бы не только выяснить особенности, отличающие химию указанных углеводородов, но и определить возможности использования производных бензилциклопропана в органическом синтезе.
В соответствии со сказанным в настоящей работе была поставлена задача разработать общий метод синтеза функционально замещенных бензилциклопропанов, детально изучить их поведение под действием нитрующих реагентов и в условиях кислотно-катализируемых реакций.
Обсуждению собственных результатов предшествует литературный обзор, по существу отражающий современное состояние химии бензилциклопропанов.
Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Синтез, свойства и биологическая активность нитробензо/в/тиофен- и 2,3-дигидробензо/в/тиофен-I, I-диоксидов1998 год, доктор химических наук Кадыров, Абдурахмон Хафизович
Взаимодействие нитронов с метиленциклопропанами, содержащими электроноакцепторные группы в трехчленном цикле2011 год, кандидат химических наук Чан Куанг Тунг
Новые электрофильные реагенты нитрозирующего и галогенирующего действия в реакциях с циклопропанами2007 год, кандидат химических наук Тиханушкина, Варвара Николаевна
Синтез, строение и реакционная способность фенилциклоалкандикарбоновых кислот и их производных2009 год, кандидат химических наук Борисов, Павел Валерьевич
Реакции окислительно-восстановительного диспропорционирования оксикарбонильных соединений и их производных1984 год, доктор химических наук Гахокидзе, Рамаз Акакиевич
Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Арчегов, Борис Петрович
выводы
Разработаны методы синтеза углеводородов ряда бензилциклопропана и их функционально замещенных производных.
Выполнено систематическое исследование реакции замещенных бензилциклопропанов с нитрующими реагентами. Установлено, что; пара-замещенные бензилциклопропаны, в отличие от аналогично замещенных фенилциклопропанов, количественно претерпевают замещение циклопропилсодержащего фрагмента на нитрогруппу (ипсо-замещение); найденная реакция носит общий характер - 1,4-дизамещенные бензолы, содержащие в составе заместители, способность к элиминированию которых из ипсо-а-комплексов сравнима с таковой для циклопропилметилкатиона (аллильный или бензильный фрагменты) также легко претерпевают нитродеалкилирование, при нитровании пара-замещенных 1,1-дихлор-2-бензилциклпропанов нитрогруппа вступает в бензольное кольцо и дихлорциклопропилметильный фрагмент сохраняется в молекуле, циклопропилметильный заместитель не подвергается ипсо-замещению при нитровании если ориентирующее влияние заместителей в субстрате не способствует формированию ипсо-а-комплексов, содержащих циклопропилметильный фрагмент и нитрогруппу в геминальном узле; количественно образуются орто-нитрозамещенные бензилциклопропана; в реакции с диазоттетраоксидом (N204) бензилциклопропаны ведут себя подобно соответствующим фенилциклопропанам: как и в случае фенилциклопропанов циклопропилметилзамещенные субстраты, не способные к одноэлектронному окислению нитрозил-катионом, под действием N204 превращаются в продукты трансформации трехуглеродного цикла - соответствующие бензилзамещенные изоксазолины, а способные окисляться нитрозил-катионом, по SET-механизму превращаются нитроароматические производные бензилциклопропанов.
3. Изучено восстановление нитрозамещенных бензилциклопропанов с использованием различных восстановителей и осуществлен синтез ряда новых аминобензилциклопропанов; на основе последних синтезированы N-ациламино- и N-тиоациламинобензилциклопропаны — новые объекты для исследования общей иммуно -фармакологической активности.
4. Изучено поведение 2-(Ы-ациламино)- и 2-(Ы-тиоациламино)-бензилциклопропанов в условиях кислотно-катализируемых реакций. Установлено, что: а. 2-(М-ациламино)бензилциклопропаы под действием либо трифторуксусной кислоты, либо концентрированной серной с высоким выходом перегруппировываются в соответствующие 4Н-3,1 -бензоксазины, а не в ожидаемые 3,1-бензоксазепины; это первый пример перегруппировки функционально замещенных бензилциклопропанов в стабильные гетероциклические соединения. Найденная реакция является удобным и эффективным методом синтеза замещенных 4Н-3,1-бензоксазинов - важных объектов для изучения биологической активности. б. в отличие от N-ациламинофенилциклопропанов и N-ациламинобензилциклопропанов соответствующие тиоацильные аналоги указанных соединений не вступают в реакцию с трифторуксусной кислотой, но под действием концентрированной серной кислоты перегруппировка осуществляется, при этом, как из N-тиоациламинофенилциклопропанов, так и из N-тиоациламино-бензилциклопропанов с высоким выходом образуются замещенные 4Н-3,1-бензотиазины. Таким образом найдена новая кислотно-катализируемая перегруппировка в ряду орто-замещенных фенил- и бензилциклопропанов, которая по существу представляет собой общий метод синтеза 4Н-3,1-бензотиазинов - веществ, биологическая активность которых интенсивно изучается.
Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Арчегов, Борис Петрович, 2005 год
1. Новокрещенных В.Д., Мочалов С.С., ШабаровЮ.С. О механизме реакции 1,1-дигалоген-2-арилциклопропанов с метилатом натрия в метиловом спирте.// ЖОрХ. 1979, т.15, вып.З, с. 485-492.
2. Deno N.C., Richey H.G., Liu J.S., Hodge J.D., Houser J.J., Wisotsky M.J. Phisical properties of the tricyclopropylmethyl cation.// J. Am. Chem. Soc. 1962, v. 84, № 10, p. 2016-2017.
3. Яновская Л.A. В кн.: Современные теоретические основы органической химии.// М.: Химия 1978, с. 240.
4. Bollinger J.M., Comisarov М.В., Cupas С.А., Olah G.A. Sable carbonium ions. XLV. Benzyl cations.// J. Am. Chem. Soc. 1967, v. 89, № 22, p. 5687-5691.
5. Olah G.A., Schleyer R. Carbonium ions.// Willey. New York. 1973, v. 4, p. 1501-1578.
6. Pittman C.U., Olah G.A. Sable carbonium ions. XIV. Cyclopropylcarbonium ions.// J. Am. Chem. Soc. 1965, v. 87, № 13, p. 2998-3000.
7. Deno N.C., Liu J.S:, Turner J.O., Lincoln D.N., Fruit R.E. The direct observatinon of dicyclopropylcarbonium ions.// J. Am. Chem. Soc. 1965, v. 87, № 13, p. 3000-3002.
8. Friedrich E.C. Reactivity studies in bree-radical a-bromination of cyclopropyl compounds bu N-bromosuccinimide.// J. Org. Chem. 1969, v. 34, № 3, p. 528534.
9. Bennet J.G., Bunce S.C. Cyclopropyl analogs of hexestrol and diethylstilbestrol.// J. Org. Chem. 1960, v. 25, № 1, p. 73-79.
10. Close W.J. An improved synthesis of cyclopropyl phenyl ketone and ralated substances. // J. Am. Chem. Soc. 1957, vol., 79. № 6, p. 1455-1458.
11. Шабаров Ю.С., Потапов B.K., Левина Р.Я. Орто- и пара-замещенные фенилциклопропаны.// ЖОрХ. 1964, т.34, вып.9, с. 3127-3128.
12. Шабаров Ю.С., Мочалов С.С., Новокрещенных В.Д., Волков Е.М., Ермишкина С.А. Галогензамещенные фенилциклопропаны в реакции нитрования.// ЖОрХ. 1975, т.11, вып.9, с. 1907-1913.
13. Jones W.W., Russell M. The Effect of temperature on the proportions of isomers formed in the mononitration of toluene.// J. Chem. Soc. 1947, № 7, p. 921-923.
14. Шабаров Ю.С. Исследование в области арилциклопропанов и арилциклобутанов. Дисс. докт. наук. М., 1964.
15. Мочалов С.С. Превращения арилциклопропанов в условиях нитрования. Использование нитроарилциклопропанов в органическом синтезе. Дисс. докт. наук. М., 1984.
16. Leermakers Р.А., Vesley G.F. Thermal and photochemical decomposition of cyclopropylphenylmethane.// J. Chem. Soc. 1965, v. 30, № 2, p. 539-541.
17. Lambert J.B., Napoli J.J., Johnson K.K., Taba K.N., Packard B.S. Scope, limitations and mechanism of the homoconjugate electrophilic addition of hydrogen halides.// J. Org. Chem. 1985, v. 50, № 8, p. 1291-1295.
18. Deno N.C., Billups W.E., LaVietes D., Scholl Ph.C., Schneider S. Protonated cyclopropane intermediates in the reactions of cyclopropanecarboxylic acids.// J. Am; Chem. Soc. 1970, v. 92, № 16, p. 3700-3703.
19. Шабаров Ю.С., Сагинова JI.F., Веселовская C.B. Взаимодействие арилциклопропанов с тиофенолами в условиях кислотного катализа. // ЖОрХ. 1986, т.22, вып.4, с. 768-772.
20. Powell K.G., McQuillin F.J. Reactions of cyclopropanes with dicarbonylchlororhodium: carbonyl insertion and isomerisation.// Chem. Communs. 1971, № 16, p. 931-932.
21. Сурмина Jl.C., Формановский А.А., Болесов И.Г. Скелетная перегруппировка при дегидрохлорировании 1,1-дихлор-2-бензилциклопропана. // ЖОрХ. 1978, т. 14, вып.4, с. 883-884.
22. Формановский А.А. Материалы Юбилейной научной конференции, посвященной 60-летию Великой Октябрьской социалистической революции. М.: МГУ, 1978, с. 9-10.
23. Левина Р.Я., Шабаров Ю.С., Мочалов С.С., Благодатский С.А. // Вестн. МГУ. Сер. хим., 1972, №6, С. 689-692.
24. Федотов А.Н., Трофимова Е.В., Мочалов С.С., Шабаров Ю.С. Бензил-, 2-и 4-нитробензилциклопропаны и их взаимодействие с органическими кислотами. ЖОрХ. 1988, т.24, выи.7, С. 1413-1417.
25. Е.В. Трофимова, А.Н. Федотов, С.С. Мочалов, Ю.С. Шабаров, Н.С. Зефиров// Катион 3,4-дигидро-КГ-оксо-3-этил-2,1-бензоксазиния в синтезе р- и у-замещенных арилбутанов и 1-арилбут-2-енов. ХГС. 1992, с. 550-554.
26. Мочалов С.С., Трофимова Е.В., Федотов А.Н., Шабаров Ю.С., Зефиров. Н.С. Кислотно-катализируемые превращения 1-хлор-2-нитробензилциклопропанов. Первые стабильные ионы N-okco-2,1-бензоксазепиния. // ЖОрХ. 1996, т.32, вып.6, С. 852-860.
27. Г29. Мочалов С.С., Ермишкина С.А., Эрглис С.К., Шабаров Ю.С. О синтезе и изомеризации динитро-1,4-дициклопропилбензолов. // ЖОрХ. 1975, т.11, вып.7, с. 1409-1415.
28. Шабаров Ю.С., Мочалов С.С., Степанова И.П. Внутримолекулярные превращения фенилциклопропанов. Изомеризация орто-нитрофенил-циклопропана под действием серной кислоты. Докл. АН СССР, 1969, т. 189, №4, с. 1028-1030.
29. Дайнеко В.И., Чертков В.А., Мочалов С.С., Шабаров Ю.С. Изучение структуры катионов, генерируемых из 1-метил-1-(орто-нитрофенил)-циклопропанов в серной кислоте методом ЯМР 13С. // ЖОрХ. 1974, т. 10, вып. 12, с. 2536-2542.
30. Федотов А.Н., Е.В. Трофимова, С.С Мочалов, Шабаров Ю.С. О перегруппировке орто-нитрозамещенных бензолов в о-нитрозокетоны и о синтезе производных 2,1-бензоксазина.// ЖОрХ. 1988, т.24, вып, 11, с. 2403-2408.
31. Трофимова Е.В., Федотов А.Н., Мочалов С.С., Шабаров Ю.С. Циклические ионы из 2-нитрофенилбутанолов и 1-(2-нитрофенил)-1-бутена и их изомерные превращения во фторсульфоновой кислоте. // ЖОрХ. 1991, т.27, вып. 16, с.1193-1197.
32. Мочалов С.С., Кутателадзе Т.Г., Федотов А.Н., Шабаров Ю.С. Циклические катионы из 2-нитрофенилциклопропанов и их изомерные превращения во фторсульфоновой кислоте. // Докл. АН СССР, 1988, т. 298, №6, с. 1397-1401.
33. Мочалов С.С., Кутателадзе Т.Г., Федотов А.Н., Шабаров Ю.С. циклические ионы из 1-(2-нитрофенил)-2- метилциклопропанов и их изомерные превращения во фторсульфоновой кислоте. // ЖОрХ. 1989, т.25, вып. 7, с.1396-1402.
34. Кутателадзе Т.Г., Мочалов С.С., Шабаров Ю.С. Ковалентные фторсульфонаты- из нитрозамещенных арилциклопропанов. // ЖОрХ, 1990, т.26, вып. 7, с. 1471-1476.
35. Трофимова Е.В. Бензилциклопропан, их синтез и кислотно-катализируемые превращения. Дисс. канд. наук. М., 1990.
36. Мочалов С.С., Газзаева Р.А., Федотов А.Н., Шабаров Ю.С., Зефиров Н.С. Новый путь синтеза замещенных 4Н-3,1-бензоксазинов. // ХГС. 2003, № 1, с.922-929.
37. Шабаров Ю.С., Мочалов С.С., Федотов А.Н., Плоткин В.А. Новая перегруппировка азоксибензолов под действием концентрированной серной кислоты.// ЖОрХ. 1980, т. 16, вып.З, с.612-620.
38. Шабаров Ю.С., Мочалов С.С., Федотов А.Н., Шишкина И.Н., Суботин Н.С. .Новые устойчивые органеические катионы из орто-замещенных арилциклопропанов.// ЖОрХ. 1987, т.23, вып.1, с.112-117.
39. Федотов А.Н., Шишкина И.Н., Кутателадзе Т.Г., Мочалов С.С., Шабаров Ю.С. Внутримолекулярные превращения 2-циклопропилазобензолов под действием протонных кислот.// ХГС. 1987, № 8, с.112-117.
40. Klonwen М.Н., Boelens Н. Alkil substituted benzaldehides. // Rec. Trav. Chim. 1960, v. 79, p. 1022-1033.
41. Kobe К.A., Langworthy E.M. Mononitration of p-cymene.// Ind. Eng. Chem. 1957. vol. 49, №5, p. 801-806.
42. Olah G.A., Kuhn S.J. Aromatic substitution. XX. Intact and dealkylation migration of propylated and butylated alkylbenzenes with nitronium tetrafluoroborate.// J. Am. Chem. Soc. 1964, vol. 86, № 6, p. 1067-1071.
43. Hahn R.C., Strack D.L. ipso-Nitration. II. Novel products and true positional selectivities in nitration of p-cymene.// J. Am. Chem. Soc. 1974, vol. 96., № 13, p. 4335-4337.
44. Fischer A., Roderer R.Nitration of p-cymene. Exchange and rearomatization reactions of p-cymene adducts.// Can. J. Chem. 1976, vol. 54, № 3, p. 423428.
45. Moodie R.B., Schofield K., Weston J.B. Electrophilic aromatic substitution. Part XV. The kinetics, mechanism, and products of nitrodebromintion in sulphuric acid. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1976, vol. 9, p. 1089.
46. ЖОрХ. 1973, т. 9, № 1, с. 56-58. Г51. Шабаров Ю.С., Мочалов С.С. О деметилировании циклоалкил- и алкиланизолов при нитровании. // ЖОрХ. 1973, Т. 9, № 10, с. 2044-2047.
47. Карпова В.В., Мочалов С.С., Шабаров Ю.С. Поведение 2-замещенных 4-циклопропиланизолов при нитровании азотной кислотой в уксусном ангидриде.//ЖОрХ. 1982, вып.2,т. 18, с.310-322.
48. Moodie R.B., Schofield К. ipso-Attack in aromatic nitration.// Acc. Chem. Res.1976, vol. 9, № 4, p. 287-292.
49. Смирнова M.M., Гейдерих А.В., Мочалов C.C., Шабаров Ю.С. пара-Алкилзамещенные фенилциклопропаы в реакции с диазоттетраоксидом. // ЖОрХ. 1988, т. 24, вып. 6, с. 1189-1195.
50. Мочалов С.С., Кузьмин Я.П., Федотов А.Н., Трофимова Е.В., Газзаева Р.А., Шабаров Ю.С., Зефиров Н.С. О превращении арилциклопропановпод действием диазоттетраоксида. // ЖОрХ. 1998, т. 34, вып. 9, с.1379-1387.
51. Мочалов С.С., Газзаева Р.А., Атанов В.Н., Федотов А.Н., Шабаров Ю.С., Зефиров H.G. Замещенные 7-циклопропил-1,4-бензодиоксаны в реакции с диазоттетраоксидом // ХГС. 1999, № 3, с. 324-329.
52. ГаззаеваР.А., Шабаров Ю.С., Сагинова Л.Г. Замещенные фенилциклопропаиы в синтезе 2-изоксазолинов. // ХГС. 1984, № 3, с. 309-313.
53. Lin S.T., Kuo S.H., Yang F.M. Reaction of halogenated cyclopropanes and nitrosyl cation: Preparation of isoxazolen. // J. Org. Chem. 1997, vol. 62, p. 5229-5231.
54. Belzecki C. Stereochemmestry of artain addition reactions propenylbenzene I. Addition of nitrogen tetoxid. // Bull. Acad. Polom. Sci., Ser. Chem. 1963, vol. 11, №3, p. 121-127.
55. Grinwold A.A., Starcher P.S. The synthesis of 2-nitrocyclohexanone and the reaction of acetyl nitrate with cyclohexene. // J. Org. Chem. 1966, vol. 31, № 2, p. 357-361.
56. Shoendbrunn E.F., Gardner J.H. Oxidation of isobutylene with dinitrogen tetroxide. // J. Am. Chem. Soc. 1960, vol. 82, № 18, p. 4950.
57. Brand Y., Stevens I. Mechanism and stereochemistry of the addition of nitrogen dioxide to olefins. // J. Chem. Soc. 1958, № 2, p. 629.
58. Мочалов C.C. Газзаева P.А. Арилциклопропаны в синтезе азот- и кислородосодержащих гетероциклов. // ХГС. 2003, № 8, С. 1123-1138.
59. Хасанов М.И. Замещенные 4Н-3,1-бензоксазины на основе 1,4-бензодиокасна и 1,2-диметоксибензола. // Материалы Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам "Ломоносов-2005". Секция химия. М. 2005 том 1, с. 188.
60. Hari A., Wellr B.L. Rapid and Efficientt Synfhesis of 2-Amino-4H-benzothiazines.// Org. Lett. 2000, vol. 2, p. 3667-3670.
61. Бумагин H.A., Пономарев A.B., Белецкая И.Г. Реакции мелаллоорганических соединений, катализируемые комплексами переходных металлов. //ЖОрХ. 1987, т. 23, с.1354-1364.
62. Wenkert Е., Fernades J.B., Vichelott T.L., Swindell С.S. The synthesis of naturally occurring C6-C3 and C6-C3-C6 substances by the use of low-valent nickel-mediated grignard reactions. // Synthesis. 1983, v. 9, p. 701-703.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.