β(δ)-функционализированные (-нитро, -сульфонил, -тио) α-нитроэтены(диены) в реакциях с N,N- и N,S-бинуклеофилами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Крецер, Татьяна Юрьевна

• Крецер, Татьяна Юрьевна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Крецер, Татьяна Юрьевна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. СИНТЕЗ ОБЪЕКТОВ ИССЛЕДОВАНИЯ.

1.1. Синтез функционализированных нитроалкенов(диенов) (литературные данные).

1.1.1. 1,2(4)-Динитроалкены( диены).

1.1.2. 1-Нитро-2(4)-тиоалкены(диены).

1.1.3. 1-Нитро-2(4)-сульфонгтэтены(диены).

1.2. Синтез 1-нитро-2(4)тио(сульфонил)этенов(диенов) (обсуждение результатов).

1.2.1. 1-Нитро-2(4)-арш(гетерш)тиоэтены(диены).

1.2.1. 1-Нитро-2(4)-арш(гетерил)сульфоншэтены(диены).

ГЛАВА 2. СТРОЕНИЕ 1-НИТРО-4-БЕНЗТИ АЗО ЛИЛТИО-(СУЛЬФОНИЛ)ДИЕНОВ.

ГЛАВА 3. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ р-ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ а-НИТРОЭТЕНОВ С НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ.

3.1. Взаимодействие ^-функционализированных яг-нитроэтенов с N- и S -монону клеофил ами (литературная справка).

3.2. Взаимодействие ^функционализированных «-нитроэтенов с N,N- и К,8-бинуклеофилами (обсуждение результатов).

3.2.1. Реакции с М,Ы-бинуклеофилами.

3.2.2. Реакции с N,S -бинуклеофилами.

ГЛАВА 4. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ НИТРОДИЕНОВ С ГЕТЕРОНУКЛЕОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ.

4.1. Взаимодействие функционализированных нитродиенов с N- и S- нуклеофилами (литературные данные).

4.2. Взаимодействие 5-функционализированных ос-нитродиенов с аминами и ЫЗ-бинуклеофилами (обсуждение результатов).

4.2.1. Реакции с ароматическими аминами.

4.2.2. Реакции с Ы^-бинуклеофшами.

ГЛАВА 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

5.1. Условия физико-химических исследований.

5.2. Синтез исходных соединений.

5.3. Синтез объектов исследования.

5.3.1. Синтез 1,2(4)-динитроэтенов(диенов).

5.3.2. Синтез 1-нитро-2(4)-тиоэтенов(диенов).

5.3.3. Синтез 1-нитро-2(4)-сулъфонилэтенов(диеное).

5.4. Взаимодействие (З-функционализированных а-нитроэтЕнов сЫДЧ-бинуклеофилами.

5.5. Взаимодействие (3-функционализированных а-нитроэтЕнов с ад-бинуклеофилами.

5.6. Взаимодействие £функционализированных сг-нитродиенов с ароматическими аминами.

5.7. Взаимодействие &функционализированных яг-нитродиенов сН8-бинуклеофилами.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «β(δ)-функционализированные (-нитро, -сульфонил, -тио) α-нитроэтены(диены) в реакциях с N,N- и N,S-бинуклеофилами»

Изучение нитросоединений входит в число фундаментальных проблем современной органической химии. Особое место в этом ряду занимают сопряженные непредельные нитросоединения, являющиеся как универсальными исходными реагентами для направленного синтеза веществ с заданными свойствами, так и удобными моделями для изучения таких вопросов теоретической органической химии, как закономерности реакций нуклеофильного и циклоприсоединения. Введение в молекулы нитроалкенов и их винилогов - нитродиенов - вицинального нуклеофугного заместителя приводит к образованию качественно новых высокореакционных веществ. К таким соединения относятся а-нитро-|3(8)-функционализированные (-нитро, -сульфонил, -тио) этены и диены, являющиеся объектами данного исследования. Сочетание в молекулах этих соединений сильной электроноакцепторной нитрогруппы с нуклеофугной группой создает предпосылки для легкого протекания реакций замещения, что в свою очередь открывает пути синтеза новых сопряженных полифункциональных нитросоединений, среди которых возможны потенциально биологически активные структуры. В теоретическом плане данные вещества являются интересными моделями для изучения специфики влияния (З(б)-функцио-нальных групп на легкость протекания и региоселективность нуклеофильных реакций, кроме того наличие атома серы в а-положении к кратной связи в арил(гетерил)сульфонил- и тионитродиенах создает предпосылки для исследования участия серы в р,7и- или <3,тс-сопряжении.

Данная работа является продолжением исследований, проводимых на кафедре органической химии РГПУ им. А.И. Герцена, по синтезу нитросеросодержащих этенов и диенов, и посвящена изучению их реакционной способности в нуклеофильных реакциях.

Целью настоящей работы явился синтез представителей новых групп серосодержащих нитродиенов - 1-нитро-4-гетерилтио(сульфонил)-1,3-бутадиенов, исследование особенностей их строения, а также изучение реакционной способности (З(б)-функционализированных (-нитро, -сульфо-нил, -тио) а-нитроэтенов(диенов) в ранее не исследованных реакциях с N,N-и 1Ч,8-бинуклеофилами.

Диссертация состоит из введения, 5 глав, выводов, списка литературы и приложения. В первой главе содержится обзор литературных данных по общим методам синтеза функционализированных нитроалкенов и диенов, а также обсуждение собственных результатов, заключающихся в разработке способов синтеза новых групп серосодержащих нитродиенов - 1-нитро-4-бензтиазолилтио(сульфонил)-1,3-бутадиенов. Во второй главе обсуждаются особенности электронного строения синтезированных 1-нитро-4-бензтиазолилтио(сульфонил) диенов в сравнении с литературными моделями. Третья глава посвящена обсуждению выявленных особенностей реакций 1-нитро-2-функционализированных этенов с N,N- и N,S-6nHyK-леофилами: гидразином, фенилгидразином, тиомочевиной, 1\Г,М'-дифенил-тиомочевиной, о-аминофенилтиолом и 5-аминобензтиазолил-2-тиолом. Это обсуждение предваряет краткий обзор литературных данных по взаимодействию указанных объектов с N- и S-мононуклеофилами, а также характеристика использованных бинуклеофилов. Четвертая глава построена аналогично. Она содержит обзор литературных данных по взаимодействию функционализированных нитродиенов с гетеронуклеофильными реагентами (преимущественно аминами и тиолами). В обсуждении изложены собственные результаты исследования указанных диенов в реакциях с ароматическими аминами (анилином, и-нитроанилином) и ]Ч,8-бинуклеофилами (о-аминофенилтиолом и 5-аминобензтиазолил-2-тиолом). В пятой главе дано подробное описание экспериментальных исследований. В выводах сформулированы основные результаты проделанной работы. В приложении приведены рисунки спектров некоторых соединений.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Крецер, Татьяна Юрьевна

выводы

1. Осуществлен синтез представителей ранее не описанных групп серосодержащих нитродиенов — 1-нитро-4-бензтиазолилтио-1,3-бута-диенов и 1-нитро-4-бензтиазолилсульфонил-1,3-бутадиенов. Выявлено влияние электронной природы заместителя в бензтиазолильном фрагменте нитротиодиена на эффективность реакций тиилирования и окисления: донорный заместитель ускоряет, а акцепторный замедляет реакцию.

2. Строение новых 1-нитро-4-бензтиазолилтио(сульфонил)-1,3-бутадиенов охарактеризовано физико-химическими методами. На основании данных спектров ЯМР 'Н всем полученным соединениям этого ряда приписана Е,Е-конфигурация.

3. Изучено взаимодействие р-нитро(сульфонил-, тио-)-ос-нитроэтенов с ТМД^-бинуклеофилами (гидразином и фенилгидразином), которое в зависимости от структуры исходного нитроэтена и природы атакующего бинуклеофила может протекать по пути нуклеофильного винильного замещения, биозамещения или нуклеофильного присоединения.

4. Установлено, что взаимодействие (3(5)-нитро(-сульфонил, -тио)-а-нитро-этенов(диенов) с Г^-бинуклеофилами идет по маршруту нуклеофильного винильного замещения Р(8)-нуклеофугной группы с преимущественным образованием продуктов S-замещения, устойчивых в случае стильбеновых и диеновых субстратов и склонных к трансформации в более термодинамически устойчивые N-изомеры в случае менее пространственно перегруженных стирольных субстратов. Изомеризация первоначально образую-щихся S-продуктов подтверждена препаративно (на примере S-продукта с 1ч[,К'-дифенилтиомочевиной) и спектрально (на примере S-продукта с о-аминофенилтиолом).

105

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Крецер, Татьяна Юрьевна, 2007 год

1. Perekalin V.V., Lipina E.S., Berestovitskaya V.M., Efremov D.A. Nitroalkenes. N.Y., John Wiley and Sons. 1994. 256p.

2. Перекалин B.B., Сопова А.С., Липина Э.С. Непредельные нитросоединения. Л. Химия. 1982. 451с.

3. Pavlova Z.F., Lipina E.S., Perekalin V.V. Conjugated 1,2- and l,4-nitrothio(sulfonyl)alkenes and -dienes. // Sulfur Reports. Harwood Academic Publishers. 1995. V. 16. P. 149-172.

4. Кабердин P.B., Поткин В.И., Запольский B.A. Нитробутадиены и их галогенпроизводные: синтез и реакции. // Успехи химии. 1997. Т. 66. № 10. С. 919-935.

5. Кузьмина Н.В., Липина Э.С., Кропотова Т. Ю., Беркова Г.А., Павлова З.Ф. 1-Нитро-2-тио(сульфонил)алкены в реакциях с тиолами. // ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 9. С. 1327-1333.

6. Кузьмина Н.В., Липина Э.С., Кропотова Т. Ю., Беркова Г.А., Павлова З.Ф. Реакции 1нитро-2-сульфанил- и 1-нитро-2-сульфонилэтенов с аминами. // ЖОрХ. 2003. Т. 39. Вып. 1. С. 91-95.

7. Липина Э.С., Павлова З.Ф., Перекалин В.В. Синтез 1,2-динитроэтилена. //ЖОрХ. 1969. Т. 5. № 7. С. 1123-1129.

8. Липина Э.С., Павлова З.Ф., Приходько Л.В., Паперно Т.Я., Перекалин В.В. Окислительный синтез 1,2-динитроалкенов и 1,4-динитродиенов-1,3.//Докл. АН СССР. 1970. Т. 192. № 4. С. 810-812.

9. Липина Э.С., Перекалин В.В. Синтез строение и химия 1,2-динитроалкенов и 1,4-динитродиенов. // Acta Phys. et Chem. 1973. Т. 19. № 1-2. С. 125-146.

10. Липина Э.С. Синтез и химические превращения нитродиенов и нитротриенов. Автореф. дисс. . канд.хим.наук. Л. 1964. 150 с.

11. Липина Э.С., Перекалин В.В., Бобович Я.С. Синтез и строение 1,4-динитробутадиенов-1,3. // ДАН СССР. 1965. Т. 163. № 4. С. 894896.

12. Подгорнова Н.Н. Липина Э.С., Перекалин В.В. Синтез 1,4-динитроциклооктатетраена. //ЖОрХ. 1975. Т. 11. Вып. 1. С. 231.

13. Ефремова И.Е., Бортников С.В., Берестовицкая В.М. Динитросульфодиены ряда тиолен-1,1 -диоксида в реакциях электронного переноса. // ХГС. 2003. № 8. С. 1267-1269.

14. Мухина Е.С., Павлова З.Ф., БерковаГ.А., Липина Э.С., Перекалин В.В., Мостяева Л.В., Касем Я.А. Синтез 1-нитро-2-арилсульфонилалкенов и 1-нитро-4-арилсульфонил-1,3-диенов // ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 5. С. 910-918.

15. Перекалин В.В., Лернер О.М. Синтез сопряженного динитродиена. // ДАН СССР. 1959. Т. 129. С. 1303-1305.

16. Emmons W., Freeman J. The Reactions of Dinitrogen Tetroxide with Acetylenes. // J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. P. 1712.

17. Campbell K.N., Shavel J.S., Campbell B.K. The Reactions of Dinitrogen Tetroxide with Tolane. //J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75. P. 2400-2403.

18. Schlubach H., Rott W. Untersuchungen uber Acetylene Die Einwirkung von Distickstoff-tetroxyd auf Acetylenverbindungen. // Ann. 1955. V. 594. P. 59.

19. Лернер O.M., Зонис Э.С., Перекалин В.В. Синтез динитротриенов. // Журнал прикладной химии. 1961. Т. 34. С. 711.

20. Новиков С.С., Бурмистрова М.С., Горелин В.П., Чхиквадзе Ю.Г. Конденсация нитроалканов с ацетальдолем. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1961. №4. С. 695-698.

21. Rowley G.L., Frankel М.В. Synthesis of Aliphatic Dinitrodienes. // J. Org. Chem. 1969. V. 34. P. 1512-1513.

22. Ефремова И.Е., Бортников С.В., Берестовицкая В.М. Метод синтеза динитросульфодиенов ряда тиолен-1,1-диоксида. // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 6. С. 1047-1048.

23. Берестовицкая В.М., Ефремова И.Е., Бортников С.В., Литвинов И.А., Катаева О.Н. Синтез и строение динитросульфодиенов ряда тиолен-1,1-диоксида. // ЖОХ. 2002. Т. 72. Вып. 12. С. 2035-2041.

24. Поткин В.И., Кабердин Р.В., Ольдекоп Ю.А. // Изв. АН БССР. Сер. хим. наук. 1987. С. 114.

25. Rappoport Z., Topol A. Nucleophile and Nucleofuge Effects, Catalysis, and Stereochemistry in Vinilic Substitution of Electrophilic Nitro Olefines. // J. Org. Chem. 1989. Vol. 54. № 25. P. 5967-5977.

26. Rappoport Z., Topol A. Nucleophilic Attack on Carbon-Carbon Double Bond. Stereoconvergence in nucleophilic vinilic substitution of an activated nitroolefms. // Journ. Am. Chem. Soc. 1980. Vol.102. №1. P.406-407.

27. Липина Э.С. Синтез, строение и химические превращения сопряженных нитродиенов и нитротриенов. Дисс. . докт. хим. наук. Л. 1984. 376 с.

28. Rappoport Z. The Rapid Steps in Nucleophilic Vinilic "Addition-Elimination" Substitution. Recent Developments. // Acc. Chem. Res. 1992. Vol.25. №10. P.474-479.

29. Emmons W., Freeman J. Reactions of Dinitroolefines with nucleophilic reagents. // J. Org. Chem. 1957. Vol. 22. № 4. P. 456-458.

30. Касем Я.А. Сопряженные динитроалкены и динитродиены в реакциях с серосодержащими соединениями. Автореф. дисс. . канд. хим. наук. Л. 1983. 105 с.

31. Павлова З.Ф., Касем Я.А., Перекалин В.В. Взаимодействие 1,4-динитро-1,3-бутадиенов с этантиолом. // Сборник научных трудов «Синтез и исследование нитросоединений и аминокислот». Л. 1982. С. 74-78.

32. Павлова З.Ф., Касем Я.А., Липина Э.С., Перекалин В.В. Сопряженные динитроалкены в реакциях с алкил- и арилмеркаптанами. // ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 12. С. 2524-2526.

33. Мухина Е.С., Беркова Г.А., Павлова З.Ф., Липина Э.С., Перекалин В.В. Стереохимия реакции тиилирования 1,2-динитроалкенов и 1,4-динитро-1,3-диенов. //ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 7. С. 1447-1453."

34. Кузьмина Н.В. 1-Нитро-2-тио(сульфонил)этены в реакциях с гетеронуклеофилами. Автореф. дисс. . канд. хим. наук. СПб. 2000. 155 с.

35. Rajappa S., Bhawal В.М., Deshmukh A.R.A.S., Manjunatha S.G., Chandrasechar J. Is the Nitro Group Attracted towards Sulphur? // J. Chem. Soc. Chem. Com. 1989. № 22. P. 1729-1730.

36. Бжезовский B.M.,Трофимов Б.А., Калабин Г.А., Кейко В.В., Кушнарев Д.Ф., Мирскова А.Н., Зорина Э.Ф., Атавин А.С. Изучение эффектов сопряжения методом ЯМР. // Изв. АН СССР. Сер.Хим. 1977. №1. С.106-110.

37. Node М, Kawabata Т., Fujimoto М., Fuji К. General Synthesis of 1 -Ethylthio-2-nitroolefins. // Synthesis. 1984. №3. P.234-237.

38. Jung M., Grove D. Nitroacetilene Equivalents Preparation and Cycloadditions of 2-Phenylsufynil-l-nitroalkenes. // J.Org.Chem.Soc., Chem.Com. 1987. №10. P.753-755.

39. Ралль К.Б., Вильдавская А.И. Присоединение арил- и алкилсульфецил-хлоридовкнитроенинам. //ЖОрХ. 1980. Т. 16. Вып. 10. С. 2054-2057.

40. Ю.А. Ольдекоп, Р.В. Кабердин, В.И. Поткин. Синтез и некоторые реакции алкил-(2-нитро-1,3,4,4-тетрахлор-1,3-бутадиенил)сульфидов. // ЖОрХ. 1980. Т. 16. Вып. 3. С. 543-547.

41. Павлова З.Ф., Касем Я.А., Липина Э.С., Беркова Г.А., Перекалин В.В. Синтез и строение 1-нитро-4-арилтио-1,3-диенов // ЖОХ. 1985. Т. 21. Вып. 11. С. 2300-2304.

42. Мухина Е.С. Синтез строение и некоторые химические превращения1.нитро-2-тио(сульфонил)алкенов(диенов). Автореф. дисс. . канд. хим. наук. Л. 1991. 172 с.

43. Алексиев Д. М. Нуклеофильное присоединение сульфиновых кислот к2.галоген-2-нитроалкенам. // ЖОрХ. 1978. Т. 11. Вып. 1. С. 211-212.

44. Алексиев Д.М. Нитровинилирование сульфиновых кислот //. ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вып. 9. С. 2038.

45. Павлова З.Ф., Касем Я.А., Липина Э.С. Синтез и строение нитросульфонилалкенов. // Межвузовский сборник научных трудов. ЛГПИ им. А.И. Герцена. Л. 1986. С. 62-64.

46. Прилежаева Е.Н. Реакция Прилежаева. Электрофильное окисление. М. Наука. 1974. 332 с.

47. Липина Э.С., Павлова З.Ф., Паперно Т.Я., Перекалин В.В., Приходько JI.B. Реакция нуклеофильного присоединения-замещения 1,2-днитроалкенов и 1,4-динитродиенов с анилином. // ЖОрХ. 1970. Т. 6. Вып. 7. С. 1123-1126.

48. Павлова З.Ф., Липина Э.С., Касем Я.А., Кузьмина Н.В. 1-Нитро-2-арилтио(сульфонил)алкены в реакциях нуклеофильного винильного замещения. // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 9. С. 1352-1356.

49. Шаинян Б.А. Реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения у винильного центра. // Успехи химии. 1986. Т. 56. № 6. С. 942-973.

50. Общая органическая химия. / Под ред. Н.К. Кочеткова и Л.В. Бакиновского. 1982. М. «Химия». Т. 3. С. 278.

51. P.A.S. Smith. Open-Chain Nitrogen Compounds. Benjamin. New-York. 1966. Vol. 2. P. 120.

52. Маслова М.М., Марченко Н.Б., Глушков Р.Г., Польшаков В.И. Новый метод получения а-нитроацетофенонов. // Хим.-Фарм. Журн. 1991. Т. 25. №3. С. 61-62.

53. Маслова М.М., Марченко Н.Б., Глушков Р.Г. Новый синтез 3-нигрохинолонов и циннолонов-4. // Хим.-Фарм. Журн. 1991. Т. 25. № 9.С. 62-64.

54. Marchetti L., Paassalacqua V. Reazioni di trans-amminasione sugli 1-nitro-2-amminoethilene. // Ann. Chim. Chim.(Rome). 1967. Vol. 57. № 11. P. 1266-1274.

55. Krowczynski A., Kozerski A. A General Approach to Aliphatic 2-Nitroenamines. // Synthesis. 1983. № 6. P. 489-490.

56. Fetell A., Feuer H. Reactions of Alkylaminonitroalkenes. // J. Org. Chem. 1978. V. 43. № 6123. P. 1238-1241

57. Chiarra J.-L., Gomez-Sanchez A., Bellanato J. Spectral properties and isomerism of nitroenamines. // J. Chem. Soc., Perkin Trans II. 1992. № 5. P. 787-789.

58. Павлова З.Ф. Синтез и химические превращения 1,2-динитроалкенов. Автореф. дисс. . канд. хим. наук. Л. 1973. 105 с.

59. Frieman М., Cavins J.F., Wall J.S. Reactive nucleophilic reactivites of aminogroups and mercaptide ions with a,(3-unsaturated compounds. // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. №16. P. 3672-3685.

60. Е.Г. Катаев, Jl.К. Баринова. Присоединение тиомочевины и селеномочевины к электрофильным реагентам. // ДАН. 1961. Т. 141. №6. С. 1373.

61. Коновалов А.И., Коновалова Л.К., Катаев Е.Г. Кинетическое изучение реакции присоединения тиомочевины к акриловой кислоте. // ЖОрХ. 1969. Т. 5. Вып. 9. С. 1538-1542.

62. Коновалов А.И., Коновалова Л.К., Катаев Е.Г. Кинетическое изучение реакции присоединения тиомочевины к пропиоловой кислоте. // ЖОрХ. 1970. Т. 65. Вып. 11. С. 2158-2162.

63. Коновалов А.И., Коновалова Л.К., Катаев Е.Г. Кинетическое изучение реакции присоединения тиомочевины к метиловому эфиру пропиоловой кислоты. // ЖОрХ. 1971. Т. 7. Вып. 1. С. 69-73.

64. Yalander Z.F. Nucleophilic Vinylic Substitution of the (E), (Z)-Ethyl-3-Aryl-3-chloro-2-cyanopropenoates with thioureas. // Acta Chem. Scand. 1995. V. 49. № 12. P. 894.

65. Gouin S.G., Benoist E., Gestin J.-F., Meslin J.C., Deniaud D. An Efficient Rout for the Synthesis of New Analogues of Polyaminocarboxylic Acid Incorporating O, N, and S Atoms. // EurJOC. 2004. № 4. P. 879-885.

66. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М. 1977. С.117.

67. Dixon А.Е., Hawthorn J. //J. Chem. Soc. London. 1907. Vol. 91. P. 122.

68. Beyer H. Acylierung von substituierten Thioharnstoffen. // Z. Chem. 1970. 10. Jg. Heft 10. P. 391-392.

69. Wille F., Schawab W. Malondialdehyde aus Propinal. // Zeitschrift Naturefors. 1977. 32b. № 7-8. P. 733-740.94.0аэ С. Химия органических соединений серы. / Под ред. Е.Н. Прилежаевой. М. Химия. 1975. С. 98-100.

70. Поткин В.И., Кабердин Р.В., Новикова М.Г. // Изв. АН БССР. Сер. хим. наук. (3). 1995. С. 116.

71. Поткин В.И., Кабердин Р.В. Взаимодействие нитрозамещенных пентагалоген-1,3-бутадиенов с S- и К^-нуклеофильными реагентами. //

72. ЖОрХ. 1993. Т. 29. С. 56-60.

73. Ефремова И.Е., Бортников С.В., Берестовицкая В.М. Метод синтеза азидо- и аминонитросульфодиенов ряда тиолен-1,1-диоксида. // ХГС. 2002. № ю. С. 1464.

74. Berestovitskaya V.M., Efremova I.E. Dinitrosulfodienes of dihidrothiophene-l,l-dioxside series in reactions with nucleophiles. // ARKIVOC. 2003. (xiii). P. 52-58. http://www/arkat-usa/org/.115

75. Ефремова И.Е. Галогеннитро- и полинитротиолен-1,1-диоксиды: синтез строение и реакционная способность. Дисс. . докт. хим. наук. СПб. 2004. 312 с.

76. Приходько JI.B. Синтез и химия 1,4-динитро-1,3-диенов. Автореф. дисс. . канд. хим. наук. JI. 1971. 109 с.

77. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М. 1967. 437 с.106. а) Синтезы органических препаратов. / Под ред. Казанского Б.А. М. 1952. Сб. 3. С. 231; б) С. 187

78. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. М. 1970. Т. 1.С. 382.

79. Методы получения химических реагентов и препаратов. / Под ред. Ластовицкого. М. 1964. С. 26.

80. Синтез органических препаратов. / Под ред. Гильмана. М. 1949. Т. 1. С. 394-395.

81. Приходько Л.В., Липина Э.С., Перекалин В.В. Нитрование сопряженных диенов тетраокисью азота. // ЖОрХ. 1970. Т. 60. Вып. 8. С. 1748-1749.

82. Шрайнер Р. Идентификация органических соединений. М. 1985. С.252-254.116