Бактерии-деструкторы фенола и его хлорированных производных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.02.03, доктор биологических наук Маркушева, Татьяна Вячеславовна

• Маркушева, Татьяна Вячеславовна
• доктор биологических наук
• 2011

Оглавление диссертации доктор биологических наук Маркушева, Татьяна Вячеславовна

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Фенол и его хлорированные производные: проблема присутствия в окружающей среде.

1.2. Особенности биологической конверсии фенола и его хлорированных производных.

СОБСТВЕННЫЕ ИССЛЕДОВАНИЯ

ГЛАВА 2. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЙ.

2.1. Объекты исследований.

2.2. Выделение чистых культур природных штаммов-деструкторов

2.3. Классификация штаммов.

2.4. Определение устойчивости бактерий к антибиотикам и тяжелым металлам.

2.5. Рост культур в жидкой питательной среде и его учет.

2.6. Определение количества фенола, феноксикислот и идентификация интермедиатов их конверсии.

2.7. Получение препаратов ДНК микроорганизмов.

2.8. Гибридизация препаратов ДНК на фильтре.

2.9. Сравнительный анализ генов деградации хлорфеноксикислот.

2.10. Элиминация плазмид, индуцированная химическими агентами.

2.11. Конъюгативный перенос генетического материала.

2.12. Клонирование фрагментов ДНК штамма Bacillus subtilis

В-1742Д.

2.13. Статистический анализ результатов экспериментов.

ГЛАВА 3. РЕЗУЛЬТАТЫ ИССЛЕДОВАНИЙ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

3.1. БАКТЕРИИ-ДЕСТРУКТОРЫ АРОМАТИЧЕСКИХ ГАЛОГЕНИДОВ ТЕХНОГЕННОЙ ЭКОСИСТЕМЫ: ВЫДЕЛЕНИЕ, ИДЕНТИФИКАЦИЯ, ИЗУЧЕНИЕ ОСОБЕННОСТЕЙ МЕТАБОЛИЗМА И ВОЗМОЖНОСТИ ПРАКТИЧЕСКОГО ПРИМЕНЕНИЯ.

3.1.1. Характеристики микроорганизмов-деструкторов Уфимского промузла: экотоп ОАО «Дубитель».

3.1.2. Характеристики микроорганизмов-деструкторов Уфимского промузла: экотоп ОАО «НУНПЗ».

3.1.3. Характеристики микроорганизмов-деструкторов Уфимского промузла: экотоп ОАО «УНПЗ».

3.1.4. Характеристики микроорганизмов-деструкторов Уфимского промузла: экотоп ОАО «Уфахимпром».

3.1.5. Сравнительный анализ особенностей конверсии хлорфеноксиуксусных кислот.

3.1.6. Сравнительный анализ генетических детерминант катаболизма хлорфеноксиуксусных кислот.

3.1.6.1. ПЦР-анализ геномов новых деструкторов с применением геноспецифических праймеров гена tftA Burkholderia cepacia AC 1100.

3.1.6.2. Дот-блот гибридизация препаратов геномной ДНК штаммов -деструкторов и плазмиды pJP4 Cupriavidus necator JMP134.

3.1.7. Структурно-функциональные особенности плазмид штаммов-деструкторов

3.1.7.1. Сравнительный анализ плазмид деструкторов.

3.1.7.2. Горизонтальный перенос плазмид деструкторов и экспрессия функций катаболизма хлорфеноксикислот в других 180 бактериальных хозяевах.

3.1.8. Результаты изучения возможности практического применения новых штаммов-деструкторов.

3.1.8.1. Применение новых штаммов-деструкторов для ремедиации окружающей среды.

3.1.8.2. Использование штамма Bacillus subtilis 16 для создания штамма-деструктора с заданными свойствами in vitro.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Бактерии-деструкторы фенола и его хлорированных производных»

Актуальность проблемы

Известно, что в современной биосфере микроорганизмы играют важную роль в вовлечении синтетических производных в естественный обмен веществ и энергии. Микробные клетки способны осуществлять ассимиляцию разнообразных химических субстанций, в ходе которой они выполняют процессы конверсии молекул ксенобиотиков до экологически безопасных продуктов. Именно поэтому в настоящее время применение микроорганизмов рассматривается как основа наиболее выгодных способов поддержания качества окружающей среды.

Существенную роль в конверсии синтетических органических соединений играют бактерии. Это связано с тем, что важной особенностью бактериальных клеток является их высокая приспособляемость к изменяющимся факторам среды, из-за которой они приобретают возможность использовать в качестве источников питания и энергии большое число антропогенных производных, включая и опасные по отношению к другим живым системам.

Значительную часть стойких экотоксикантов составляют хлорорганические производные, входящие в категорию крупнотоннажных продуктов, производимых для нужд сельского хозяйства, химической, лакокрасочной, деревообрабатывающей промышленности, целлюлозно-бумажного производства, нефтеперерабатывающей и коксохимической отраслей. Источниками эмиссии поллютантов этой группы являются зоны производства, сточные воды и отходы, а также термические установки по их сжиганию, часто производящие еще более токсичные полихлордиоксины [Винокуров C.B. и др., 1995; Майстренко В.Н., Клюев H.A., 2004;

Шамсутдинова J1.P. и др., 2010]. Реальную опасность представляют собой и места складирования. Например, к настоящему времени на территории ОАО «Уфахимпром» накоплено 412,14 тыс. м отходов в 8 шламонакопителях и 100 тонн высокотоксичных отходов (в т.ч. хлорфенолов), условия хранения которых по оценкам специалистов не соответствуют санитарным и экологическим нормам [Шамсутдинова J1.P. и др., 2010]. Появление в окружающей среде токсикантов связано также с недостаточным качеством очистки промышленных стоков. По сведениям о работе очистных сооружений, приведенным в Государственном докладе «О состоянии окружающей природной среды Республики Башкортостан в 2001 году», из 123 биологических очистных сооружений в проектном режиме функционировали 19, остальные - работали неэффективно. Даже в ситуации, когда сброс стоков в поверхностные водные объекты снизился, в водной среде обнаруживаются все химические соединения, которые вырабатываются заводами химического профиля. В питьевой воде г. Уфы идентифицировано более 100 химических соединений-загрязнителей, в т.ч. фенол, бензол, безапирен, ряд пестицидов, включая 2,4-Д, ДДТ, изомеры гексациклогексана, летучие галогенсодержащие углеводороды, 1,2-дихлорэтан, диоксины. Суммарное содержание опасных веществ в отдельные периоды года достигает критических значений [Винокуров C.B. и др., 1995; Ильин В.Г. и др., 1995].

Критические концентрации загрязнителей ароматического ряда обнаружены в Стерлитамаке, Кемерово, Славгороде, Перми, Дзержинске, Чапаевске, Волгограде и Павлодаре. В связи с высоким уровнем объемов накопленных отходов хлорорганического синтеза в 2010 году была организована инвентаризация и учет опасных объектов РФ с целью разработки мер по ликвидации экологического ущерба и определением механизмов их реализации, включая пилотные проекты отработки технологий утилизации загрязнителей [Хизбуллин Ф.Ф. и др., 2011].

Вместе с тем, анализ работ по проблеме утилизации синтетических соединений, показывает, что, несмотря на то, что современный этап исследований биологического воздействия на хлорированные производные характеризуется выраженным практическим интересом к изучению микроорганизмов-деструкторов, число изученных бактериальных культур ограничено. Данные, раскрывающие особенности биологической конверсии фенола и его производных, чаще всего касаются представителей рода Pseudomonas, несколько меньше известно о представителях родов Rhodococcus, Arthrobacter, Bacillus и Sphingomonas [Козловский С. и др., 1993; Lang Е., 1996; Prieto M. et al., 2002; Rehfuss M., Urban J., 2005; Gouda M., 2007; Agarry S. et al., 2008; Liu Y. et al., 2008; Wang C. et al., 2008; Wasi S. et al., 2008; Плотникова Е.Г., 2010].

В настоящее время отсутствие системных исследований микробных деструкторов является сдерживающим фактором развития безопасных и экономически выгодных технологий для решений частных задач рационального использования и охраны природных ресурсов. Следует подчеркнуть, что биотехнологии примерно в 50 раз дешевле традиционных методов, при этом конверсию загрязнителей можно провести без накопления вредных или токсичных веществ, что позволяет исключить вторичную контаминацию среды. Кроме этого, появляется возможность решения проблемы уничтожения значительных объемов накопленных отходов и невостребованных препаратов.

Вместе с тем, изучение микроорганизмов, способных ассимилировать молекулы экотоксикантов, имеет не только большое практическое значение, но и является одним из фундаментальных направлений микробиологии, раскрывающим новые особенности роли микробов в круговороте веществ.

Это направление связано с исследованием теоретических основ жизнедеятельности микроорганизмов в техносфере. Оно охватывает вопросы биоразнообразия, генетической изменчивости, механизмов метаболических взаимоотношений с факторами трансформированной среды, раскрывает процессы адаптации и (микро)эволюции живых систем в условиях сильного антропогенного пресса, включая и случаи прямого их уничтожения.

Познание и освоение потенциала прокариот, обладающих особыми свойствами, а именно, способностью осуществлять контроль над содержанием загрязнителей в окружающей среде и представляющих собой в этом смысле ценный микробиологический ресурс, - важная часть исследований современной биологии в целом.

Цель работы

Выявление новых природных бактерий-деструкторов фенола и его хлорированных производных, их сравнительный анализ и определение возможности практического применения.

Задачи исследования

1. Выделить новые бактерии-деструкторы фенола и его хлорированных производных из образцов смешанных популяций микроорганизмов техногенной экосистемы.

2. Идентифицировать штаммы-деструкторы в соответствии с культурально-морфологическими, физиолого-биохимическими и молекулярными критериями систематики.

3. Исследовать пути метаболизма молекул ксенобиотиков и получить количественные и качественные характеристики процессов их конверсии.

4. Изучить роль экстрахромосомных элементов в генетическом контроле этапов ассимиляции хлорароматических производных.

5. Выявить уровень гомологии ДНК геномов изучаемых штаммов с ранее изученными генетическими системами конверсии хлорфеноксикислот бактерий.

6. Определить возможности практического применения вновь выделенных штаммов - деструкторов.

Научная новизна исследования

Выделены новые штаммы бактерий-деструкторов фенола, 2,4-дихлорфенола, 4-хлорфеноксиуксусной, 2,4-дихлорфеноксиуксусной и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислот.

Филогенетическое положение штаммов определено в соответствии с результатами исследования культурально-морфологических, физиолого-биохимических признаков, сравнительного анализа последовательностей генов 16S рРНК и белкового профилирования. Согласно филогенетической обособленности штаммы Citrobacter sp. 36 4СРА, Stenotrophomonas sp. ЗЗТ и Xanthomonas sp. 33DCP дифференцированы как новые виды гамма-подкласса протеобактерий родов Citrobacter, Stenotrophomonas и Xanthomonas.

Впервые выделены бактерии-деструкторы фенола, 2,4-ДХФ, 4-ХФУК, 2,4-Д и 2,4,5-Т родов Agrobacterium, Agromyces, Azospirillum, Brenneria, Enterobacter, Gluconobacter, Pantoea, Raoultella, Serratia, Stenotrophomonas и Xanthomonas.

Впервые установлено, что бактерии родов Agrobacterium, Achromobacter, Bacillus, Citrobacter, Gluconobacter, Pseudomonas, Raoultella, Serratia, Stenotrophomonas и Xanthomonas выполняют оригинальные реакции ассимиляции хлорфеноксикислот с образованием феноксиуксусной кислоты с последующим раскрытием ароматического кольца.

Выявлено, что генетические системы, детерминирующие метаболизм хлорфеноксиуксусных кислот у штаммов родов Citrobacter, Stenotrophomonas и Xanthomonas, располагаются на плазмидах.

Методом ДНК-ДНК гибридизации и ПЦР-анализа с применением олигонуклеотидных праймеров установлено, что системы генетического контроля катаболизма молекул хлорфеноксикислот имеют существенные отличия от известных кластеров tfd- и ¿/¿-генов штаммов Cupriavidus necator JMP134 и Burkholderia cepacia АС 1100.

Теоретическое и практическое значение работы

Получены новые данные о разнообразии природных штаммов-деструкторов фенола и его хлорированных производных. Данные о деструкторах внесены в Консолидированный каталог культур микроорганизмов Российских немедицинских коллекций (Consolidated Catalogue of Microbial Cultures Held in Russian Non-medical Collections / Edit. L.V. Kalakoutskii - Vol. I. Bacteria, 2001.P. 3915-4077. Режим доступа: http://www.vkm.ru/eCatalogue.htm/).

Последовательности генов 16S рРНК вновь выделенных штаммов депонированы в международную базу данных нуклеотидных последовательностей GenBank (GenBank accession numbers: HQ877451, HQ891021, HQ891022, DQ333356).

Установлены оригинальные пути ассимиляции моноароматических галогенидов и локализованы генетические элементы их контроля.

Показана принципиальная возможность применения новых штаммов-деструкторов в области защиты среды обитания человека.

Сведения о деструкторах, культуры деструкторов, а также их генетические элементы доступны для использования в научных и практических целях.

Результаты работы используются в образовательном процессе в курсах общебиологических дисциплин БГПУ им. М. Акмуллы и УГАТУ (биология, микробиология, экология, биохимия, генетика и биотехнология), а также при подготовке спецкурсов для магистров и бакалавров.

Практические рекомендации

Штаммы-деструкторы рекомендуются для очистки водной среды и почвы в условиях предприятий нефтехимического профиля.

Штаммы-деструкторы Bacillus subtilis (Патент РФ № ' 1742226), Arthrobacter globiformis (Патент РФ № 2076523), Agrobacterium tumefaciens (Патент РФ № 2077575) и Serratia marcescens (Патент РФ № 2074254) рекомендуются для ремедиации объектов окружающей среды с целью утилизации фенолов в стоках нефтехимических предприятий Северного промузла Республики Башкортостан.

Штаммы-деструкторы Bacillus cereus (Патент РФ № 2129605,), и Gluconobacter oxydans (Патент РФ №2130067,) рекомендуются для утилизации фенолов и его хлорированных производных в почве.

Генетические ресурсы штаммов-деструкторов рекомендуются для создания новых штаммов с заданными свойствами in vitro (Патенты РФ №№ 2064501, 2130074 и 2125263).

Положения, выносимые на защиту

1. В составе почвенной биоты, подвергавшейся воздействию химических факторов промышленного производства, присутствуют бактерии-деструкторы фенола и его хлорированных производных.

2. Деструкторами хлорфеноксикислот являются представители родов Achromobacter, Agrobacterium, Agromyces, Arthrobacter, Azospirillum, Bacillus, Brenneria, Citrobacter, Enterobacter, Gluconobacter, Pantoea, Pseudomonas, Raoultella, Rhodococcus, Serratia, Stenotrophomonas и Xanthomonas.

3. Ассимиляция хлорфеноксикислот у культур деструкторов происходит через процессы дегалогенирования ароматического кольца с последующим его раскрытием.

4. Штаммы-деструкторы обладают оригинальными генетическими кластерами, детерминирующими катаболизм молекул хлорфеноксикислот, и их можно применить для создания новых штаммов-деструкторов in vitro.

5. Генетические детерминанты, контролирующие процессы катаболизма хлорфеноксикислот в клетках бактерий-деструкторов, могут располагаться на плазмидах.

6. Вновь выделенные бактерии-деструкторы рекомендуется использовать в качестве действующих элементов технологий очистки водной среды и почвы от фенола и его хлорированных производных, включая 2,4-дихлорфенол, 4-хлорфеноксиуксусную, 2,4-дихлорфеноксиуксусную и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусную кислоту.

Апробация работы

Результаты исследований докладывались и обсуждались на международных научных мероприятиях, в частности, на Экологическом Конгрессе (Япония, 1990), I Конгрессе европейских микробиологов (Словения, 2000), симпозиумах ELSO (Германия, 2003, Франция, 2004), Сахаровских чтениях (Республика Беларусь, 2006, 2009); на 1

Международном конгрессе «Биотехнология - состояние и перспективы развития» (Москва, 2002), II С.-Петербургском международном экологическом форуме (2008); съездах: XVI Менделеевском (1998), Всероссийского общества генетиков и селекционеров (2000, 2004, 2008), Биохимического общества (Москва, 2002), Общества биотехнологов (Москва, 2006); в ходе работы в научно-практических конференций, направленных на решение экологических проблем: «Экологический императив сельского хозяйства РБ» (Уфа, 1998), «Реновация: отходы-технологии-доходы» (Уфа, 2004), «Актуальные экологические проблемы» (Уфа, 2007), «Проблемы безопасности и защиты населения и территорий от чрезвычайных ситуаций» (Уфа, 2009), а также в рамках профильных конференций: «Микробиологические методы защиты окружающей среды» (Пущино, 1988), «Научные аспекты экологических проблем России» (Москва, 2001), «Биоразнообразие и биоресурсы Урала и его сопредельных территорий» (Оренбург, 2001), «Наука-Бизнес-Образование» (Пущино, 2005), «Проблемы биодеструкции техногенных загрязнителей окружающей среды» (Саратов, 2005), «Микробное разнообразие» (Пермь, 2008), «Биотехнология начала III тысячелетия» (Саранск, 2010), «Актуальные аспекты современной микробиологии» (Москва, 2010), «Факторы экспериментальной эволюции» (Киев, 2010). Материалы исследований были обсуждены на межлабораторном научном семинаре Института биологии Уфимского научного центра РАН и расширенном заседании диссертационного совета ДМ 208.006.05 при Государственном бюджетном образовательном учреждении высшего профессионального образования «Башкирский государственный медицинский университет» Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации (Уфа, 2011).

Публикации

Основные научные результаты диссертации изложены в 136 печатных работах, в том числе: 14 публикациях, указанных в Перечне ведущих рецензируемых научных журналов и изданий ВАК Министерства науки и образования РФ, 9 патентах, в 1 работе, депонированной в ВИНИТИ, в 1 монографии, 7 публикациях в научных электронных изданиях, 32 работах в научных сборниках и 72 - в материалах всероссийских и международных конференций.

Объем и структура диссертации

Диссертация изложена на 296 страницах, содержит 62 рисунка и 20 таблиц. Работа состоит из введения, обзора литературы, описания материалов и методов, изложения результатов и обсуждения собственных исследований, заключения, выводов, списка цитированной литературы. Библиография включает 417 источников (89 - отечественных и 318 -зарубежных).

Заключение диссертации по теме «Микробиология», Маркушева, Татьяна Вячеславовна

выводы

1. Из смешанных популяций почвенных микроорганизмов промзоны г. Уфы выделены новые штаммы бактерий-деструкторов фенола, 2,4-дихлорфенола и хлорфеноксиуксусных кислот, а именно: Achromobacter xyloxidans ЗЗР, Agrobacterium tumefaciens 21SG, Agromyces sp. 34DCP, Arthrobacter globiformis 17S, Azospirillum irakense 38D, Bacillus cereus 33T, Bacillus subtilis 16, Brenneria salcis 38P, Citrobacter sp. 36 4CPA, Enterobacter asburia 33D, Enterobacter cloacae 34 4CPA, Gluconobacter oxydans 2T, Pantoea agglomerans 36P, Pseudomonas aeruginosa 36DCP, Pseudomonas fluorescens 39D, Pseudomonas kilonensis 34T, Pseudomonas putida 19S, Raoultella planticola 33 4CPA, Raoultella planticola 36D, Raoultella planticola 36T, Rhodococcus rubropertinctus 5D, Serratia marcescens 22S, Stenotrophomonas sp. ЗЗТ и Xanthomonas sp. 33DCP.

2. Согласно фенотипическим признакам и филогенетической обособленности, выявляемой по молекулярным критериям систематики, штаммы Citrobacter sp. 36 4СРА, Stenotrophomonas sp. ЗЗТ и Xanthomonas sp. 33DCP дифференцированы как новые виды гамма-подкласса протеобактерий родов Citrobacter, Stenotrophomonas и Xanthomonas.

3. Впервые установлено, что представители родов Agrobacterium, Agromyces, Azospirillum, Brenneria, Enterobacter, Gluconobacter, Pantoea, Raoultella, Serratia, Stenotrophomonas и Xanthomonas способны вовлекать в обмен веществ и энергии фенол, 2,4-дихлорфенол, 4-хлорфеноксиуксусную, 2,4-дихлорфеноксиуксусную и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусную кислоты.

4. Установлено, что ассимиляция хлорфеноксиуксусных кислот Achromobacter xyloxidans ЗЗР, Agrobacterium tumefaciens 21SG, Citrobacter sp. 36 4CPA, Gluconobacter oxydans 2T, Pseudomonas kilonensis 34T,

Raoultella planticola 33 4CPA, Raoultella planticola 36D, Raoultella planticola 36T, Serratia marcescens 22S, Stenotrophomonas sp. 33T и Xanthomonas sp. 33DCP происходит с образованием дегалогенированных производных феноксиуксусной кислоты, которые подвергаются расщеплению до альдегида гексеновой кислоты, диоксогексендионовой кислоты или гексеналя. Конверсия хлорфеноксикислот Bacillus subtilis 16 происходит через формирование гидроксилированных производных хлорфеноксиуксусной кислоты.

5. Показано, что штаммы-деструкторы Citrobacter sp. 36 4СРА, Serratia marcescens 22S, Raoultella planticola 36T, Raoultella planticola 36D, Raoultella planticola 33 4CPA, Stenotrophomonas sp. 33T, Pseudomonas kilonensis 34T и Xanthomonas sp. 33DCP обладают оригинальными плазмидами, несущими детерминанты контроля над реакциями ассимиляции хлорфеноксиуксусных кислот. Обнаружено, что плазмиды штаммов Raoultella planticola 33 4СРА, Raoultella planticola 36D и Raoultella planticola 36T способны к горизонтальному переносу и экспрессии детерминант деградации хлорфеноксикислот в других бактериальных хозяевах.

6. С использованием генетических кластеров штамма Bacillus subtilis 16 создан новый рекомбинантный штамм-деструктор E.coli рМК 16, осуществляющий конверсию молекул 2,4-Д.

7. Определена принципиальная возможность использования новых штаммов-деструкторов для доочистки от фенолов стоков предприятий нефтехимического профиля (.Bacillus subtilis 16, Arthrobacter globiformis 17S, Agrobacterium tumefaciens 21 SG, Serratia marcescens 22S) и почвы {Bacillus cereus 33T, Gluconobacter oxydans 2T).

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Присутствие в окружающей среде стойких синтетических соединений ароматического ряда создает одну из трудноразрешимых проблем в области поддержания качества среды обитания человека.

К настоящему времени сформировано представление о том, что микроорганизмы, обладающие специфическими катаболическими способностями в отношении ксенобиотиков, могут использоваться для защиты и очистки среды в качестве действующих элементов биологических технологий нового поколения.

Вместе с тем, анализ результатов экспериментальных работ в области биоконверсии экотоксикантов обнаруживает слабую исследованность фундаментальных вопросов, связанных с описанием свойств отдельных культур, утилизирующих поллютанты, а также недостаточность знаний об организации и функционировании их консорциумов.

Проявляется также неполное понимание сути механизмов биохимических превращений молекул загрязнителей, недостаточны сведения об особенностях генетического строения деструкторов.

В ходе настоящей работы из смешанных популяций почвенной биоты, подвергавшейся длительному воздействию техногенных факторов, были выделены новые бактериальные культуры, способные к ассимиляции фенола и его галогенидов.

Изучение характеристик вновь выделенных штаммов позволило существенно расширить представления о биоразнообразии современных деструкторов.

В частности, с применением молекулярных критериев систематики были дифференцированы новые виды гамма-подкласса протеобактерий родов Citrobacter, Stenotrophomonas и Xanthomonas.

Впервые было обнаружено, что представители родов Agrobacterium, Agromyces, Azospirillum, Brenneria, Enterobacter, Gluconobacter, Pantoea, Raoultella, Serratia, Stenotrophomonas и Xanthomonas способны вовлекать в обмен веществ и энергии фенол, 2,4-ДХФ, 4-ХФУК, 2,4-Д и 2,4,5-Т.

Для представителей родов Achromobacter, Agrobacterium, Bacillus, Citrobacter, Gluconobacter, Raoultella, Serratia, Stenotrophomonas и Xanthomonas впервые были описаны этапы ассимиляции хлорфеноксикислот и показано, что конверсия молекул ксенобиотиков происходит с образованием дегалогенированных производных феноксиуксусной кислоты, которые впоследствии подвергаются расщеплению до альдегида гексеновой кислоты, диоксогексендионовой кислоты или гексеналя. При этом впервые был обнаружен мета-путь конверсии 2,4,5-Т у штаммов родов Achromobacter, Gluconobacter, Pseudomonas, Raoultella, Stenotrophomonas и Xanthomonas, а также установлено, что конверсия хлорфеноксикислот у представителей рода Bacillus происходит через формирование гидроксилированных производных.

В геномах бактерий, принадлежащих родам Citrobacter, Pseudomonas, Raoultella, Serratia, Stenotrophomonas и Xanthomonas, обнаружены оригинальные плазмиды, несущие генетические детерминанты контроля над реакциями ассимиляции хлорфеноксиуксусных кислот.

Эти плазмиды были классифицированы как новые D-плазмиды бактерий-деструкторов. Обнаружено, что плазмиды штаммов рода Raoultella способны к горизонтальному переносу и экспрессии детерминант деградации хлорфеноксикислот в других бактериальных хозяевах в полном объеме.

Показано, что генетические системы контроля конверсии ксенобиотиков вновь обнаруженных штаммов существенно отличаются от известных.

Следует подчеркнуть, что в настоящей работе изучение природных деструкторов было нацелено не только на понимание теоретических основ многообразия проявлений жизни, но и связывалось со стремлением использовать полученные данные на практике в качестве ключа, который открывает возможности разработки безопасных технологий сохранения окружающей среды. Поэтому была изучена принципиальная возможность использования новых штаммов-деструкторов для доочистки от фенолов стоков предприятий нефтехимического профиля, а также показаны перспективы применения их генетических элементов для дизайна штаммов с заданными свойствами in vitro.

Список литературы диссертационного исследования доктор биологических наук Маркушева, Татьяна Вячеславовна, 2011 год

1. Абарахманов Р.Ф. Проблемы гидроэкологии Башкортостана // Башкирский экологический вестник. 2010. - №4. - С. 5-15.

2. Аусмээс Н.Р., Нейнару А.Л. Новые плазмиды биодеградации гербицида 2,4-Д // Генетика. 1990. - Т.26. - №4. - С.770-772.

3. Балашов C.B., Воронин A.M. Плазмиды биодеградации бензосульфоновой и n-толуолсульфоновой кислот бактерий вида Comamonas testosteroni II Генетика. 1997. - Т.ЗЗ. - №5. - С.608-609.

4. Биотехнология. Принципы и применение / Под ред. A.A. Баева. М.: Мир, 1988.-480 с.

5. Большаков Г.Ф. Сераорганические соединения нефти. Новосибирск: Наука, 1986. 243с.

6. Бонч-Осмоловская Е.А., Слесарев А.И., Мирошниченко Л.И., Светличная Т.П. Desulfurcoccus amylolyticus п. sp. новый вид экстремально-термофильной архебактерии из гидротерм // Докл. АН СССР. - 1986. - Т.290. - №5. - С. 1259-1263.

7. Воронин A.M., Анисимова Л.А., Головлева Л.А. Участие плазмид в деградации а-метилстирола // Микробиология. 1985. - Т.54. - В.5. - С.854-855.

8. Воронин A.M., Скрябин Г.К. Генетические аспекты деградации бактериями ксенобиотиков // Успехи микробиологии. М.: Наука, 1985. Т.20. - С.39-60.

9. Воронин A.M., Цой Т.В. Генетика промышленных микроорганизмов и биотехнология. М.: Наука, 1990. С. 123-138.

10. Бочаров Б.В., Шадрин Ю.Н. Поражение биоты в результате массированного применения гербицидов в военных целях в Южном Вьетнаме // Отдаленные биологические последствия войны в Юж. Вьетнаме: Сборник / РАН. Ин-т проб л. экол. и эволюции. М., 1996. -С.17-35.

11. Брода П. Плазмиды: Пер. с англ. М.: Мир, 1982. 224 с.

12. Буркацкая Е.И., Иванова З.В., Лысина Г.Г. Медицинское обследование лиц, работающих с пестицидами. Киев: Здоровье, 1995. 184 с.

13. Вайнштейн М.Б., Гоготова Г.И. Влияние ОВП среды на образование сероводорода сульфатредуцирующими бактериями // Микробиология. 1987.- Т.56. - В. 1.- С. 31-35.

14. Валеев Т.К., Сулейманов P.A. Эколого-гигиеническая оценка риска воздействия алкилфенольных соединений // Башкирский экологический вестник. 2010. - №2. - С. 3-11.

15. Винокуров C.B., Кантор Л.И., Пинчук C.B. Особенности и пути развития водоснабжения г. Уфы // Экология. 1995. - Т.2. - В.2. -С.4-7.

16. Власова И.Л. Обращение с отходами производства и потребления предприятий г. Салават // Безопасность жизнедеятельности. 2004. -№8.-С. 40-43.

17. Галимов Ш.Н., Камилов Ф.Х. Биохимические показатели и функциональная активность сперматозоидов при экспериментальном воздействии экотоксикантов класса феноксигербицидов // Башкиоский . экологический вестник. 1999. - №4. - С.55-57.

18. Галлеев Р.Г., Теляшев Э.Г., Хамитов Р.З. Перспективы решения экологических проблем нефтехимического комплекса Башкортостана // Башкирский экологический вестник // Экология. -1998. №3. - С.20-23.

19. Герхард Ф. Методы общей бактериологии // М.: Мир, 1990. 1-Зт.

20. Гильманов А.Ж, Галимов Ш.Н, Камилов Ф.Х, Давлетов Э.Г, Щепанский В.О. Влияние диоксинсодержащего гербицида 2,4-Д на гормональный статус экспериментальных животных // Медицина, труда и пром. экология. 1997. - №8. - С. 15-18.

21. Глазунов В.И, Магид А.Б, Теляшев Э.Г. Оценка качества атмосферного воздуха промышленного узла // Безопасность жизнедеятельности. 2004. - №8. - С.22-25.

22. Головлева JI.A, Перцова Р.Н. Полное разложение и дехлорирование 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты штаммом Nocardioides simplex ЗЕ // Докл. АН СССР. 1990. - Т.314. - №4. - С.981-983.

23. Горлатов С.Н, Мальцева О.В, Шевченко В.И, Головлева JI.A. Разложение хлорфенолов культурой Rhodococcus erythropolis II Микробиология. 1989. - Т.58 - В. 5. - С.802-806.

24. Губен-Вейль И. // Методы органической химии, М.: Госхимиздат, 1963,- 1032 с.

25. Дебабов В.Г, Лившиц В.А. Современные методы создания промышленных штаммов микроорганизмов. М.: Высш. шк, 1988. -208с.

26. Дмитриенко Г.Н, Овчаров Л.Ф, Курдюк K.M., Гвоздяк П.И. Использование биотехнологии очистки сточных вод от ионов тяжелых металлов // Химия и технология воды. 1997. - Т.19. - №5. - С. 544-548.

27. Егоров Н.С. Основы учения об антибиотиках. М.: Высш. шк, 1979. -455с.

28. Ильин В.Г, Мартыненкова Л.Н, Цыпышева Л.Г, Глебов Г.А, Замилова Л.М, Кантор Л.И. Контроль качества питьевой воды на предприятии "Уфаводоканал" // Башкирский химический журнал. -1995. Т.2. - В.2. - С.8-12.

29. Имельбаева Э.А, Теплова С.Н, Камилов Ф.Х, Каюмова А.Ф. Состояние системы мононуклеарных фагоцитов при воздействииэкотоксиканта гербицида 2,4-Д // Башк. экол. вести. - 1998. - №2. -С.48-52.

30. Кантор Л.И., Цыпышева Л.Г., Мельницкий И.А. Аналитический контроль предприятий водоподготовки как фактор обеспечения качества питьевой воды // Безопасность жизнедеятельности. 2004. -№8.-С. 18-21.

31. Капранова O.A., Волченко Е.В., Федоров А.Ю., Корженевич В.И., Крестьянинов В.Ю. Генетическое детерминирование и стабильность признака биодеградации фенола и ацетофенона // Новые направления биотехнологии: Тез. докл. V конф. РФ. Пущино, 1992. -С.157.

32. Карасевич Ю.Н. Основы селекции микроорганизмов, утилизирующих синтетические органические соединения. М.: Наука, 1982.- 141 с.

33. Клисенко М.А. Методы определения микроколичеств пестицидов // М.: Медицина, 1984. 256с.

34. Козловский С.А., Наумов A.B., Цой Т.В. Выделение и характеристика штаммов микроорганизмов, утилизирующих фенол // Химия и технология воды. 1993. - Т. 15. - №5. - С.383-389.

35. Козырева А.П., Финкелынтейн З.И., Шурухин Ю.В., Баскунов Б.П., Головлева Л.А. Nocardioides simplex ЗЕ деструктор хлорфеноксиалкановых кислот // Новые направления биотехнологии: Тез. докл. V конф. РФ. Пущино, 1992. - С. 158.

36. Кочетков В.В., Балакшина В.В., Наумов A.B., Грищенков В.Г., Воронин A.M. Выделение и характеристика бактерий-деструкторов пестицидов // Прикл. биохимия и микробиология. 1997. - Т.ЗЗ. -№3. - С.310-313.

37. Кошелева И.А., Соколов С.Л., Балашова Н.В., Воронин A.M. Генетический контроль биодеградации нафталина штаммом Pseudomonas sp.8909N II Генетика. 1997. - Т.ЗЗ. - №6. - С.762-768.

38. Красногорская H.H., Фащевская Т.Б., Девятова А.П. Оценка влияния промышленного центра на гидрохимическое качество приемника сточных вод // Безопасность жизнедеятельности. 2004. - №8. -С.26-32.

39. Красовский В.О., Мухаметшин З.А. Опыт анализа эколого-гигиенических рисков населения в условиях нефтехимического загрязнения // Башкирский экологический вестник. 2010. - №2. - С. 12-17.

40. Кудлай Д.Г., Чубуков В.Ф., Оганесян М.Г. Генетика лекарственной устойчивости бактерий. М.: Медицина, 1972. 255с.

41. Кулакова А.Н., Кулаков J1.A., Наумов A.B., Мальцева О.В., Головлева JI.A., Воронин A.M. Клонирование генов деградации фенола из штамма Pseudomonas sp.5-T // Генетика. 1992. - Т.28. -№2. - С.35^42.

42. Лабинская A.C. Микробиология с техникой микробиологических исследований // М.: Медицина, 1978. 394 с.

43. Лугаускас. А.Ю., Микульскене А.И., Шляужене Д.Ю. Описание видов микромицетов-биодеструкторов // Каталог микромицетов-биодеструкторов полимерных материалов. М.: Наука, 1987. С.72-340.

44. Майер-Боде Г. Гербициды и их остатки / Под ред. H.H. Мельникова М.: Мир, 1972.-560с.

45. Майстренко В.Н., Клюев H.A. Эколого-аналитический мониторинг стойких органических загрязнителей. Учебное пособие. М., БИНОМ, 2004. 322с.

46. Майстренко В.Н., Хамитов Р.З., Будников Г.К. Эколого-аналитический мониторинг суперэкотоксикантов. М.: Химия, 1996. -319с.

47. Мальцева О.В., Головлева Л. А. Периферийный метаболизм трансконъюгантов Pseudomonas putida, разлагающих хлор- иметилароматические соединения // Микробиология. 1990. - Т.59. -В. 1. - С.163-165.

48. Мальцева О.В., Соляникова И.Г., Головлева JI.A. Пирокатехазы штамма Rhodococcus erythropolis деструктора хлорфенолов: очистка и свойства. // Биохимия. - 1991. - Т.56. - В. 12. - С.2188-2189.

49. Маниатис Т., Фрич Э., Сэмбрук Дж. Методы генетической инженерии. Молекулярное клонирование // пер. с англ. под ред. A.A. Баева М.: Мир, 1984. - 480с.

50. Мельников H.H., Белан С.Р. Органические соединения хлора в окружающей среде // Агрохимия. 1998. - №10. - С.83-93.

51. Мельников H.H., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам. М.: Химия, 1985. 351 с.

52. Моисеева О.В., Линько Е.В., Баскунов Б.П., Головлева JI.A. Деградация 2-хлорфенола и 3-хлорбензоата Rhodococcus opacus lcp. // Микробиология. 1999. - Т.68. - В. 4. - С.461-466.

53. Определитель бактерий Берджи. 9-ое изд. В 2-х т. Пер. с англ./Под ред. Хоулта Дж., Крига Н., Снита П., Стейли Дж., Уильямса С. М.: Мир, 1997.-800с.

54. Орехов Д.А., Картомышева О.П., Морозов О.В., Кузмичева Е.В. Список пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению в Российской Федерации // Защита и карантин растений. 1998. - № 5. -С.119-125.

55. Пашин Ю.В., Козаченко В.И., Зацепилова Т.А., Бахитова Л.М. Химические мутагены окружающей среды. М.: Наука, 1983. 140 с.

56. Плотникова Е.Г., Рыбкина Д.О., Ананьина JI.H., Ястребова О.В., Демаков В.А. Характеристика микроорганизмов, выделенных из техногенных почв Прикамья // Экология. 2006. - №4. - С. 261-268.

57. Плотникова Е.Г. Бактерии-деструкторы ароматических углеводородов и их хлорпроизводных: разнообразие, особенности метаболизма, функциональная геномика // Автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора биологических наук. Пермь, 2010.-48с.

58. Потапов А.И., Новиков Ю.В., Минин Т.Д., Сайфутдинов М.М. // Здравоохранение Российской Федерации. 1999.- №4. - С. 15-18.

59. Радченко О.С., Таширев А.Б. Роль сульфатвосстанавливающих бактерий в анаэробной очистке сточных вод // Химия и технология воды. 1991. - Т. 13. - № 6. - С. 456—467.

60. Румак B.C. Медико-биологические основы отдаленных медицинских последствий применения в военных целях фитотоксикантов, содержащих 2,3,7,8-ТХДД // Автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора медицинских наук. С./Пб., 1993. - 50с.

61. Сафаров М.Г. Гербициды: 2,4-Д // Соросовский образовательный журнал. 2001. - Т.7. -№9. - С. 57-62.

62. Сафарова В.И., Пиленкова И.И., Фатьянова А.Д., Юркова Р.Г., Теплова Г.И. Исследование загрязненности почв и сельскохозяйственной продукции пестицидами в товаропроизводящих хозяйствах Республики Башкортостан // Экология. 1994. - Т. 1. - В.3. - С.48-52.

63. Сафарова В.И., Шайдулина Г.Ф., Хатмуллина P.M., Фатьянова Е.В., Теплова Г.И., Шихова JI.K. Аналитический контроль органических экотоксикантов в окружающей среде // Безопасность жизнедеятельности. 2004. - №8. - С.37-40.

64. Скворцова И.Н. Идентификация почвенных бактерий рода Bacillus. М.: Изд-во МГУ, 1984. 26с.

65. Скрябин Г. К., Головлева JI. А. Использование микроорганизмов в органическом синтезе. М.: Наука, 1976. 334с.

66. Соколов В.Е., Клюев H.A., Бродский Е.С., Тху Ч.С., Нет Н.С. "Первичное" и "вторичное" диоксиновое загрязнение Южного Вьетнама // Докл. АН СССР. 1996. - Т.351. - №6. - С.847-849.

67. Соляникова И.П., Головлева Л.А. Фенол гидроксилазы: современное состояние вопроса // Биохимия. 1999. - Т.64. - В. 4. - С.437—446.

68. Теппер Е.З., Шильникова В.К., Переверзева Г.И. Практикум по микробиологии // под ред. Н.С. Егорова. М.: МГУ, 1976. - 307с.

69. Федоров Л.А. Диалог о диоксинах // Химия и жизнь. 1990. -№11.1. C. 19-23.

70. Хазиев Ф.Х., Багаутдинов Ф.Я., Сахабутдинова А.З. Экотоксиканты в почвах Башкортостана. Уфа: Гилем, 2000. 60с.

71. Харлампович Г.Д., Чуркин Ю.В. Фенолы. М.: Химия, 1974. 376с.

72. Хизбуллин Ф.Ф. Диоксины в жизненном цикле хлорорганических химических продуктов. Уфа, 2005. 179 с.

73. Хизбуллин Ф.Ф., Чернова Л.Н., Хасанова И.Р., Майстренко В.Н. Полихлорированные дибензо-n-диоксины и дибензофураны. Источники эмиссии и поступление в окружающую среду // Башк. экол. вестн.- 1998.-№1.-С.31-38.

74. Хизбуллин Ф.Ф., Эстрина Г.Я., Мавродиева H.H., Хазиев Ф.Х., Круглова Э.Я., Амирова З.К. Загрязненность сельскохозяйственных ландшафтов Башкортостана гербицидом 2,4-Д и диоксинами // Медицина труда и пром. экология. 1997. - №8. - С.26-31.

75. Хизбуллин Ф.Ф., Даутов И.В., Шамсутдинова Л.Р., Алябьева H.H. Проблема санации территории ОАО «Уфахимпром»: текущее состояние и способы решения // Башкирский экологический вестник. -2011. -№ 1.-С. 15-23.

76. Цыпышева Л.Г., Кантор Л.И. Система аналитического контроля за содержанием органических загрязнителей в воде на предприятии «Уфаводоканал» // Безопасность жизнедеятельности. 2004. - №8. -С.33-37.

77. Цырлов И.Б. Хлорированные диоксины. Биологические и медицинские аспекты: Аналитический обзор. Новосибирск, 1990. -210с.

78. Шамсутдинова Jl.Р., Рыбина А.В., Карнаухов Ю.А., Головачев Н.В., Хизбуллин Ф.Ф. Загрязнение почв территории ОАО «Уфахимпром» // Башкирский экологический вестник. 2010. -№ 1. - С. 31-35.

79. Шамхалов Ф.И. Экономическая энциклопедия регионов России. Республика Башкортостан. М.:Экономика, 2004. 391с.

80. Экологическая биотехнология / Под ред. К.Ф. Форстера, Дж.Д.А. Вейза. -Л.: Химия, 1990. 384 с.

81. Ягафарова Г.Г., Хлесткин Р.Н. Биопрепарат для снижения загрязнения воды и почвы гербицидом 2,4-Д // Экология. 1994. -Т.1.-В. 3. - С.46-47.

82. Ягафарова Г.Г., Хлесткин Р.Н., Рябинина Т.А., Стелькощикова Т.М. Способ очистки сточных вод от фенольных соединений // Авторское свидетельство СССР 1597384. 1990.

83. Aaij С., Borst P. The gel electrophoresis of DNA // Biochim. Biophys. Acta. 1972. - V.269. - №1. - P. 192.

84. Abraham W.-R., Wenderoth D.F., GlâBer W. Diversity of biphenyl degaders in a chlorobenzene polluted aquifer //Chemosphere. 2005. -V.58.-P. 529-533.

85. Agarry S.E., Solomon, B.O., Layokun, S.K. Optimization of process variables for the microbial degradation of phenol by Pseudomonasaeruginosa using response surface methodology // African Journal of Biotechnology. 2008. - V. 7. - № 14. - P. 2409-2416.

86. Ahamad A., Kunhi A.A. Enhanced degradation of phenol by Pseudomonas sp. CP4 entrapped in agar and calcium alginate beads in batch and continuous processes // Biodégradation. 2011. - V.22. - №2.- P.253-265.

87. Ahmed A.M., Nakhla G.F., Farooq S. Phenol degradation by Pseudomonas aeruginosa //Journal of Environmental Science and Health.- Part A Environmental Science and Engineering. 1995. - V.30. - №1. -P. 99-107.

88. Amer S.M., Ali E.M. Cytological effects of pesticides. II. Meiotic effectsof some phenols // Cytologia. 1968. - V.33. - №1. - P.21-33.

89. Andretta, C.W.S.a , Rosa, R.M.a ,Tondo, E.C.b ,Gaylarde, C.C.a ,

90. Henriques, J.A.P.a Identification and molecular characterization of a Bacillus subtilis IS 13 strain involved in the biodégradation of 4,5,6-trichloroguaiacol // Chemosphere. 2004. - V. 55. - № 4. - P.631-639.

91. Apajalahti J.H.A., Kârpânoja P., Salkinoja-Salonen M.S. Rhodoccocus chlorophenolicus sp. nov., a chlorophenol-mineralizing actinomycete // Int. J. Syst. Bacteriol. 1986. - V.36. - P.246-251.

92. Apajalahti J.H.A., Salkinoja-Salonen M.S. Degradation of chlorophenols by Rhodococcus chlorophenolicus II Appl. Microbiol. Biotechnol. 1986. -№25. - P.62-67.

93. Arai H., Akahira S., Ohishi T., Maeda M., Kudo T. Adaptation of Comamonas testosteroni TA441 to utilize phenol: organization andregulation of the genes involved in phenol degradation // Microbiology. -1998. V. 144. - P.2895-2903.

94. Arutchelvan V., Kanakasabai V., Elangovan R., Nagarajan S., Muralikrishnan V. Kinetics of high strength phenol degradation using Bacillus brevis II Journal of Hazardous Materials. 2006. - V.129. -P.216-222.

95. Assinder S.J., Williams P.A. The TOL plasmids: determinants of the catabolism of toluene and xylenes // Adv. Microbiol. Physiol. 1990. -V.31. -P.1-69.

96. Atlas R.M. Limitations to microbial degradation of environmental pollutants: reasons for persistence and the potential role of biotechnology // Microb. Technol. to Overcome Environ. Probl. Persist. Pollut. 1987. -P.39-46.

97. Babbit B., Risch S., Choffnes E., Kalis J., Zupanic M., Boody G., Benson D., Spier S., Kleese R., Wickstrom J. Effects of 2,4,5-T on human chromosomes // Genetics. 1973. - V.71. - P.3.

98. Backman A., Jansson J.K. Degradation of 4-Chlorophenol at low temperature and during extreme temperature fluctuations by Arthrobacter chlorophenolicus A6 // Microbial Ecology. 2004. - V.48. - P. 246-253.

99. Bae H.S., Lee J.M., Lee S.-T. Biodégradation of 4-chlorophenol via a hydroquinone pathway by Arthrobacter ureafaciens CPR706. FEMS Microbiology Letters. 1996. -V. 145. - P. 125-129.

100. Bae H.S., Lee J.M., Lee S.-T. Biodégradation of the mixture of 2,4,6-trichlorophenol, 4-chlorophenol, and phenol by a defined nixed culture // Journal of General and Applied Microbiology. 1997. - V.43. - P.97-103.

101. Bak F., Widdel F. Anaerobic degradation of phenol and phenol derivatives by Desulfobacterium phenolicum sp. nov. // Arch. Microbiol. 1986.-V.146. P. 177-180.

102. Balajee S, Mahadevan A. Influence of chloroaromatic substances on the biological activity of Azotobacter chroococcum II Chemosphere. 1990. -V.21.-№1-2.-P.51-56.

103. Bamberger E.S. The effect of plant growth regulators on DNA // Phitochemistry. 1971. - V. 10. - P.957-966.

104. Bamberger E.S, Sharabani M. The effect of plant growth regulators on DNA // Israel J. Chem. 1969. - V.7. - P. 122.

105. Banerjee A, Ghoshal K. Isolation and characterization of hyper phenol tolerant Bacillus sp. from oil refinery and exploration sites // Journal of Hazardous Materials. 2010. - V.176. - P.85-91.

106. Bartilson M. and Shingler V. Nucleotide sequence and expression of the catechol 2,3-dioxygenase-encoding gene of phenol-catabolizing Pseudomonas CF600 // Gene. 1989. - V.85. - P.233-238.

107. Bathe S, Mohan T.V, Wuertz S, Hausner M. Bioaugmentation of a sequencing batch biofilm reactor by horizontal gene transfer // Water Sci. Technol. 2004. - V.49. - № 11—12. - P.337-344.

108. Beadle C.A, Smith A.R. The purification and properties of 2,4-dichlorphenol hydroxylase from a strain of Acinetobacter species. // Eur. J. Biochem. 1982. - V. 123. - P.323-332.

109. Bergey's manual of systematic bacteriology // The Williams & Wilkins Co. Baltimore. 1986.- V.2. - P. 1104-1141.

110. Biakley B.R., Gagnon J.M., Rousseaux C.G. The effect of a commercial 2,4-D formulation on chemical- and viral-induced tumor production in mice // J. Appl. Toxicol. 1992. - V.12. - №4. - P.245-249.

111. Bielefeldt A.R., Cort T. Dual substrate biodégradation of a nonionic surfactant and pentachlorophenol by Sphingomonas chlorophenolica RA2 // Biotechnol. Bioeng. 2005. - V.89. - P.680-689.

112. Bohacova V., Godocikova J., Polek B. Biodégradation of phenol substances by pure and mixed culture // Biologia. 2001. - V.56. - № 3. - P.263-269.

113. Bollag J.-M., Helling C.S., Alexander M. 2,4-D metabolism. Enzymatic hydroxylation of chlorinated phenols // J. Agr. Food Chem. 1968. -V.16. -P.826-828.

114. Bradley M.V., Crane J.C., Marel N. Some histological effects of 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid applied to mature apricot leaves // Bot. Gaz. -1968.-V.129.-P.231-238.

115. Beadle C.A., Smith A.R.W. The purification and properties of 2,4-dichlorophenol hydroxylase from a strain of Acinetobacter species // Eur. J. Biochem. 1982. - V.123. - P.323-332.

116. Briglia M., Eggen R.I.L., de Vos W.M., van Elsas J.D. Rapid and sensitive method for the detection of Mycobacterium chlorophenolicum PCP-1 in soil based on 16S rRNA gene-targeted PCR // Appl. Environ. Microbiol. 1996. -V.62. №4. - P. 1478-1480.

117. Briglia M., Rainey F.A., Stackebrandt E., Schraa G., Salkinoja-Salonen M.S. Rhodococcus percolatus sp. nov., a bacterium degrading 2,4,6-trichlorophenol // Int. J. Syst. Bacteriol. 1996. - V.46. - №1. - P.23-30.

118. Cai M., Xun L. Organization and regulation of pentachlorophenol-degrading genes in Sphingobium chlorophenolicum ATCC 39723 // J. Bacteriol. 2002. - V.184. - P.4672^1680.

119. Chandra R., Ghosh A., Kumar R., Singh S. Isolation and characterization oftwo potential pentachlorophenol degrading aerobic bacteria from pulp paper effluent sludge // J. Gen. Appl. Microbiol. 2006. - V.52. - P. 125130.

120. Chatterjee D.K., Bourquin A.W. Metabolism of aromatic compounds by Caulobacter crescentus II J. Bacteriol. 1987. - V.169. - №5. - P. 19931996.

121. Chaudhry G.R., Huang G.H. Isolation and characterization of a new plasmid from a Flavobacterium sp. which carries the genes for degradation of 2.4- dichlorophenoxyacetate // J. Bacteriol. 1988. -V.170. - P.3897-3902.

122. Chebotar' N.A., Grebenik L.A., Kirilenko A.I. Effect of stress (immobilization) on embryotoxic and teratogenic effect of 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid and its derivatives // Arkh.Anat.Gistol.Embriol. -1978. V.75. - №8. - P.30-36.

123. Chen W., Bruhlmann F., Richins R. D., Mulchandani A. Engineering of improved microbes and enzymes for bioremediation // Current Opinion in Biotechnology. 1999. -№10. -P.137-141.

124. Chen W., Mulchandani A. The use of live biocatalysts for pesticide detoxification // Trends in Biotechnology. 1998. - V.16. - №2. - P.71-76.

125. Chen Y.-M., Lin, T.-F., Huang, C., Lin, J.-C. Cometabolic degradation kinetics of TCE and phenol by Pseudomonas putida II Chemosphere. -2008. V.72. -№ 11. -P.1671-1680.

126. Clement P., Matus V., Cardenas L., Gonzales B. Degradation of trichlorophenols by Alcaligenes eutrophus JMP134 // FEMS Microbiol. Lett. 1995. - V.127. - №1-2. - P.51-55.

127. Coenye T., Henry D., Speert D.P., Vandamme P. Burkholderia phenoliruptrix sp. nov., to accommodate the 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid and halophenol-degrading strain AC 1100 // Syst. Appl. Microbiol. -2004. V.27. - № 6. - P.623-627.

128. Colores G.M., Radehaus P.M., Schmidt S.K. Use of a pentachlorophenol degrading bacterium to bioremediate highly contaminated soil // Appl. Biochem. Biotechnol. 1995. - V.54. - P.271-275.

129. Croker B.H. Effects of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid on mitosis in Allium cepa // Bot. Gaz. 1953. - V.l 14. - P.274-283.

130. Crutescu R., Ungureanu C., Vasilescu, P. Biodégradation of phenols by a pure bacteria of Pseudomonas putida and by a mixed culture of pseudomonas various // Revista de Chimie. 2008. - V. 59. - № 4. -P.434-439.

131. Dagley S. Catabolism of aromatic compounds by microorganisms // Adv. Microbiol. Physiol. 1971. - V.6. - P. 1-76.

132. Dai M., Copley S.D. Genome shuffling improves degradation of the anthropogenic pesticide pentachlorophenol by Sphingobium chlorophenolicum ATCC 39723 // Appl. Environ. Microbiol. 2004.1. V.70. P.2391-2397.

133. Dai M., Rogers J.B., Warner J.R., Copley S.D. A previously unrecognized step in pentachlorophenol degradation in Sphingobium chlorophenolicum is catalyzed by tetrachlorobenzoquinone reductase (PcpD) // J. Bacteriol. 2003. - V. 185. - P.302-310.

134. Davring L., Hultgren K. Cytogenetic effects on in vivo bone-marrow cells of Mus musculus induced by a commercial 2,4,5-T ester product // Hereditas. -1977. V.85. - P.123-134.

135. Davring L., Sunner M. Cytogenetic effects of 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid on oogenesis and early emryogenesis in Drosophila melanogaster II Hereditas. 1971. - V.68. - №1. - P.115-122.

136. Dean B.J. Genetic toxicology of benzene, toluene, xylene and phenols // Mutat. Res. 1978. - V.47. - №2. - P.75-97.

137. Deppenmeier U., Hoffmeister M., Prust C. Biochemistry and biotechnological applications of Gluconobacter strains // Appl Microbiol. Biotechnol. 2002. - V. 60(3). - P.233-242.

138. Dev K. Effects of some herbicides on the structure and behavior of plant chromosomes // Proc. Indian Sci. Congr. 1973. - V.60. - P.308.

139. Dietrich G., Winter J. Anaerobic degradation of chlorphenol by an enrichment culture // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1990. - №2. -P.253-258.

140. Don R.H., Pemberton J.M. Properties of six pesticide degradation plasmids isolated from Alcaligenes paradoxus and Alcaligenes eutrophus //J. Bacteriol. 1981. - V. 145. -P.681-686.

141. Don R.H., Weightman A.J. Transposon mutagenesis and cloning analysis of the pathways for degradation of 2.4-dichlorophenoxyacetic acid and 3-chlorobenzoate in Alcaligenes eutrophus JMP134 (pJP4) // J. Bacteriol. -1985. V.161. -P.85-90.

142. Ederer M.M., Crawford R.L., Herwig R.P., Orser C.S. PCP degradation is mediated by closely related strains of the genus Sphingomonas II Mol. Ecol. 1997. - V.6. - P.39-49.

143. Edwards U., Rogall T., Bloeker H., Ende M.D., Boeettge E.C. Isolation and direct complete nucleotide determination of entire genes, characterization of gene coding for 16S ribosomal RNA //Nucl. Acids. Res. 1989.-V.17.-P.7843-7853.

144. Farrell A., Quilty B. Degradation of monochlorophenols by a mixed microbial community via a meta-cleavage pathway // Biodégradation. -1999. V. 10. - №5. - P.353-362.

145. Fava F., Armenante P.M., Kafkewitz D. Aerobic degradation and dechlorination of 2-chlorophenol, 3-chlorophenol and 4-chlorophenol by a Pseudomonas pickettii strain // Lett. Appl. Microbiol. 1995. - V.21. -P.307-312.

146. Fetzner S., Lingens F. Bacterial dehalogeriases: biochemistry, genetics, and biotechnological applications // Microbiol. Mol. Biol. Rev. 1994. -№58(4).-P.641-685.

147. Crystallographica. -2003. V. 59. - P. 188-190.

148. Fisher P.R., Appleton J., Pemberton J.M. Isolation and characterisation of pesticide degrading plasmid pJPl, from Alcaligenes paradoxus II J. Bacteriol. 1978. - V.135. - P.798-804.

149. Fleming J.T., Yao W.-H., Sayler G.S. Optimization of differential display of prokaryotic mRNA: application to pure culture and soil microcosms // Appl. Environ. Microbiol. 1998. - №.64. - P.3698-3706.

150. Foster L.J.R., Kwan B.H., Vancov T. Microbial degradation of the organophosphate pesticide, Ethion // FEMS Microbiology Letters. 2004. - V.240. - P.49-53.

151. Friedrich B., Meyer M., Schlegel H.G. Transfer and expression of the herbicide-degrading plasmid pJP4 in aerobic autotrophic bacteria // Arch. Microbiol. 1983. - V.134. - P.92-97.

152. Fulthorpe R.R., McGowan C., Maltseva O.V., Holben W.E., Tiedje. 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid-degrading bacteria are mosaics of catabolic genes // Appl. Environ. Microbiol. 1995. - V.61. - P.3274-3281.

153. Furukawa K., Chakrabarty A.M. Involvement of plasmids in total degradation of chlorinated biphenyls // Appl. Environ. Microbiol. 1982. -V.44.-P.619-622.

154. Gaal A., Neujahr H.Y. Metabolism of phenol and resorcinol in Trichosporon cutaneum II J. Bacteriol. 1979. - V.137. - P.13-2127.

155. Ghosal D., You I.S. Gene duplication in haloaromatic degradative plasmids pJP4 and pJP2 // Can. J. Microbiol. 1988. - V.34. - P.709-715.

156. Ghosal D., You I.S., Chakrabarty A.M. Microbial degradation of halogenated compounds // Science. 1985. - V.228. - №4696. - P. 135228.

157. Ghosal D., You I.S., Chatterjee D.K., Chakrabarty A.M. Plasmids in the degradation of chlorinated aromatic compounds // New York Plenum Press. 1985.-P.667-686.

158. Gibson D.T, Parales R.E. Aromatic hydrocarbon dioxygenases in environmental biotechnology // Current Opinion in Biotechnology. -2000. -№11. -P.236-243.

159. Gibson S.A., Suflita J.M. Anaerobic biodégradation of 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid in samples from a methanogenic aquifer: stimulation by short-chain organic acids and alcohols // Appl. Environ. Microbiol. 1990. - V.56. - P. 1825-1832.

160. Giulietti A.M., Silva H.J. Influence of sludge adaptation on biodégradation of phenol. // MIRCEN Journal. 1989. - V.5. - №3. -P.343-348.

161. Godson G.N., Vapnek D. A simple method of preparing large amounts of (j>Xl74 RFI supercoiled DNA // Biochim.Biophys. Acta. 1967. - V.9. -P.516.

162. Golovleva L.A., Pertsova R.N, Evtushenko L.I., Baskunov B.P. Degradation of 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid by a Nocardioides simplex culture // Biodégradation. 1990. - V.l. - №4. - P.263-271.

163. Golovleva L.A, Zaborina O, Pertsova R, Baskunov B, Schurukhin J, Kuzmin S. Degradation of poly chlorinated phenols by Streptomyces rochei 303 // Biodegradation. 1992. - V.2. - P.201-208.

164. Gosselin R.E, Smith R.P, Hodge H.C. Clinical Toxicology of Commercial Products. 5th ed. Baltimore: Williams and Wilkins. 1984. -P. 130.

165. Goswami M, Shivaraman N, Singh R.P. Microbial metabolism of 2-chlorophenol, phenol and p-cresol by Rhodococcus erytropolis Ml in coculture with Pseudomonas fluorescens PI // Microbiological Research. -2005.-V.160.-P. 101-109.

166. Gouda M.K. Immobilization of Rhodococcus sp. DG for efficient degradation of phenol // Fresenius Environmental Bulletin. 2007. -V. 16(12 B). - P. 1655-1661.

167. Grishehenkov V, Slepen'kin A, Boronin, A. Anaerobic degradation of biphenyl by the facultative anaerobic strain Citrobacter freundii BS2211 // Applied Biochemistry and Microbiology. 2002. - V.38. - P.125-128.

168. Gunther K, Schlosser D, Fritsche W. Phenol and cresol metabolism in Bacillus pumilis isolated from contaminated groundwater // J. Basic. Microbiol. 1995. - V.35. - № 2. - P.83-92.

169. Gupta A, Singh V.K, Qazi G.N, Kumar A. Gluconobacter oxydans: its biotechnological applications // J Mol Microbiol Biotechnol. 2001. - V. 3(3). - P.445-56.

170. Gurujeyalakshmi G, Oriel P. Isolation of phenol degrading Bacillus stearothermophilus II Appl. Envir. Microbiol. 1989. - V.55. - P.500-502.

171. Hadorn E, Niggli H. Mutations in Drosophila after chemical treatment of gonads in vitro //Nature (London). 1946. - V.157. - P. 162-163.

172. Haigler B.E., Pettigrew C.A., Spain J.C. Biodégradation of mixtures of substituted benzenes by Pseudomonas sp. strain JS150 // Appl. Envir. Microbiol. 1992. - V.58. - №7. - P.2237-2244.

173. Harker R.A., Young K. Trichloroethylene degradation by two independent aromatic degrading pathways in Alcaligenes eutrophus JMP 134 // Appl. Environ. Microbiol. - 1990. - V.56. - №4. - P.1179-1181.

174. Harwood C.S., Gibson J. Anaerobic and aerobic metabolism of diverse aromatic compounds by the photosynthetic bacterium Rhodopseudomonas palustris II Appl. Environ. Microbiol. 1988. - V.54. - P.712-717.

175. Haugland R.A., Schlemm D.J., Lyons R.P., Sferra P.R., Chakrabarty A.M. Degradation of the chlorinated phenoxyacetate herbicides 2,4-D and 2,4,5-T by pure and mixed bacterial culture // Appl. Envir. Microbiol. -1990. V.56. - №5. - P.1357-1362.

176. Head I.M., Cain R.B., Suett D.L. Molecular aspects of enhanced microbial degradation of pesticides // Brighton crop protection conference. Pests and Diseases. 1990. - V.3. - P.907-916.

177. Heesche-Wagner K., Schwarz T., Kaufmann M. Phenol degradation by anenterobacterium: A Klebsiella strain carries a TOL-like plasmid and a gene encoding a novel phenol hydroxylase // Canadian Journal of Microbiology. -1999. Vol. 45. - №.2. - P. 162-171.

178. Hejazi A., Falkiner F.R. Serratia marcescens. // J. Med Microbiol. 1997.1. V.46. P.903-912.

179. Hensel J., Straube G. Physiology of phenol degradation with Rhodococcus spec. Pl. Part 1: relations between growth and phenol degradation // Act. Hydrochim. et Hydrobiol. 1983. - V.l 1. - №6. - P.637-645.

180. Heritage A.D., MacRae I.C. Identification of intermediates formed during the degradation of hexachlorocyclohexanes by Clostridium sphenoides II Appl. Environ. Microbiol. 1977. - №.33. - P. 1295-1297.

181. Herbert B.N., Gilfert P.D., Stockdale H., Walkinson R.J. Factors controlling the activity of sulfate-reducing bacteria in reservoirs during water injection. Offshore Eur. 85 Conf. Kingston-upon-Thames - 1985. -V.1.-P.1-10.

182. Herrera Y., Okoh A.I., Alvarez L., Robledo N., Trejo-Hernandez M.R. Biodégradation of 2,4-dichlorophenol by a Bacillus consortium // World J. Microbiol. Biotechnol. 2008. - V.24. - P.55-60.

183. Herrmann H., Muller C., Schmidt I., Mahnke J., Petruchka L., Hahnke K. Localization and organization of phenol degradation genes of Pseudomonas putida strain H // Mol. Gen. Genet. 1995. - V.247. - №2. - P.240-246.

184. Hofrichter M., Gunter T., Fritsche W. Metabolism of phenol, chloro- and nitrophenols by the Pénicillium strain Bi7/2 isolated from contaminated soil // Biodégradation. 1993. - V.3. - P.415-422.

185. Horvath R.S. Microbial cometabolism of 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid // Bull. Environ. Contam. and Toxicol. 1970. - V.5. - P.537-541.

186. Hu X., Fukutani A., Liu X., Kimbara K., Kawai F. Isolation of bacteria able to grow on both polyethylene glycol (PEG) and polypropylene glycol (PPG) and their PEG/PPG dehydrogenases // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007. - V. 73. - P.1407-1413.

187. Hou C.N., Patel R., Lillard M.O. Extradiol cleavage of 3-methylcatechol by catechol 1,2-dioxygenase from various microorganisms // Appl. Environ. Microbiol. 1977. - V.33. - P.725-727.

188. Huong N.L., Itoh K., Suyama K. Diversity of 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) and 2,4,5-Trichlorophenoxyacetic acid Degrading bacteria in Vietnamese Soils // Microbes Environ. - 2007. - V. 22. - №3. - P. 243-256.

189. Janke D., Ilin W., Tresselt D. Critical steps in degradation of chloroaromatics by rhodococci // J. Basic Microbiol. 1989. - V.29. -№5. - P.305-314.

190. Ka J.O., Holben W.E., Tiedje J.M. Genetic and phenotypic diversity of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) -degrading bacteria isolated from 2,4-D-treated field soils // Appl. Envir. Microbiol. 1994. - V.60. - №4. — P.l 106—1115.

191. Kaioumova D., Susal C., Opeiz G. Induction of apoptosis in human lymphocytes by the herbicide 2,4-dichlolrophenoxyacetic acid // Human Immunology. 2001. - V.62. - №1. - P.64-74.

192. Kao C.M., Chai C.T., Liu J.K., Yeh T.Y., Chen K.F., Chen S.C. Evaluation of natural and enhanced PCP biodégradation at a former pesticide manufacturing plant // Water. Res. 2004. - V.38. - P.663-672.

193. Kaphammer B., Olsen R.N. Cloning and characterization of tfdS, the repressor-activator gene of tfdB, from the 2,4-D catabolic plasmid pJP4 // J. Bacterid. 1990. - V.172. - №10. - P.5856-5862.

194. Kar S., Swaminathan T., Baradarajan A. Biodégradation of phenol and cresol isomer mixtures by Arthrobacter II World Journal of Microbiology & Biotechnology. 1997. - V.13. -P.659-663.

195. Karigar Ch., Mahesh A., Nagenahali M., Yun D.J. Phenol degradation by immobilized cell of Arthrobacter citreus II Biodégradation. 2006. -V.17. - P.47-55.

196. Karlson U., Rojo F., Van Elsas J.D., Moore E. Genetic and serological evidence for the recognition of four pentachlorophenol-degrading bacterial strains as a species of the genus Sphingomonas II System. Appl. Microbiol. -1995. V.18. - P.539-548.

197. Karns J.S., Duttagupta S., Chakrabarty A.M. Metabolism of Halophenols by 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid-degrading Pseudomonas cepacia II Appl. Environ. Microbiol. 1983. - V.46. - №5. - P. 1176-1181.

198. Karns J.S., Duttagupta S., Chakrabarty A.M. Regulation of 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid and chlorphenol metabolism in Pseudomonas cepacia AC 1100 // Appl. Environ. Microbiol. 1983. - V.46. - №5. -P. 1182-1186.

199. Kasberg T., Daubaras D.L., Chakrabarty A.M., Kinzelt D., Reineke W. Evidence that opérons tcb, tfd, and clc encode maleylacetate reductase, the fourth enzyme of the modified ortho pathway // J. Bacteriol. 1995. -VAll. - P.3885-3889.

200. Katayama-Hirayama K., Tobita S., Hirayma K. Degradation of phenol by yeast Rhodotorula H J .Gen. Appl. Microbiol. 1991. - V.37. - P. 147156.

201. Katsivela E., Moore E.R.B., Kalogerakis N. Biodegradation of Aliphatic and Aromatic Hydrocarbons: Specificity among Bacteria Isolated from Refinery Waste Sludge // Water, Air, & Soil Pollution: Focus. 2003. -V.3. - №3. -P. 103-115.

202. Khleifat K.M., Shawabkeh R., Al-Majali I., Tarawneh K. Biodegradation kinetics of phenol by Klebsiella oxytoca: Effect of carbon and nitrogen source // Fresenius Environmental Bulletin. 2007. - V.16. - №.5. -P.489-494.

203. Kilbane J.J., Chatterjee D.K., Karns J.S., Kellogg S.T. Chakrabarty A.M. Biodegradation of 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid by a pure culture of Pseudomonas cepacia II Appl. and Environ. Microbiol. 1982. - V.44. -№1. -P.72-78.

204. Kilpi S., Backström V., Korhola M. Degradation of 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid (MCPA), 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), benzoic acid and salicylic acid by Pseudomonas sp. HV3 // FEMS Microbiol. Lett. 1980. - V.8. - P. 177-182.

205. Kim I.C., Oriel P.J. Characterization of the Bacillus stearothermophilus BR219 Phenol Hydroxylase Gene // Applied and Environmental Microbiology. 1995. - V.61. -№4. - P. 1252-1256.

206. Kim K.K., Lee K.C., Oh H.M., Kim M.J., Eom M.K., Lee J.S. Arthrobacter defluvii sp. nov., 4-chlorophenol-degrading bacteria isolated from sewage // Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2008. - V.58. - P.1916-1921.

207. Kim C., Patrick J. Characterization of the Bacillus stearothermophilus BR219 Phenol Hydroxylase Gene. Applied and Environmental Microbiology. -1995. P.1252-1256.

208. Kirchner U., Westphal A.H., Müller R., van Berkel W.J.H. Phenol hydroxylase from Bacillus thermoglucosidasius A7, a two-protein component monooxygenase with a dual role for FAD // J. Biol. Chem. -2003. V.278. - №48. - P.47545^17553.

209. Kivisaar M.A., Habicht J.K., Heinaru A.L. Degradation of phenol and m-toluate in Pseudomonas sp. strain EST 1001 and its Pseudomonas putida transconjugants is determined by a multiplasmid system // J. Bacteriol. -1989. V.171. -№9. -P.5111-5116.

210. Klages U., Markus A., Lingens F. Degradation of 4-chlorophenylacetic acid by a Pseudomonas species. // J. Bacteriol. 1981. -V. - 146. - P.64-68.

211. Knackmuss HJ., Hellwig M. Utilization and cooxidation of chlorinated phenols by Pseudomonas sp. ВІЗ // Arch. Microbiol. 1978. - V.117. -№1. - P. 1-7.

212. Kotresha D., Vidyasagar G.M. Isolation and characterisation of phenol-degrading Pseudomonas aeruginosa MTCC 4996 // World Journal of Microbiology and Biotechnology. 2008. - V. 24. - № 4. - P.541-547.

213. Kotturi G., Robinson C.W., Inniss W.E. Phenol degradation by a psychrotrophic strain of Pseudomonas putida II Appl. Microbiol, and Biotechnol. 1991. - V.34. - P.539-543.

214. Krieger R.I. Pesticide exposure assessment // Toxicol. Lett. 1995. -V.82-83. - P.65-72.

215. Krug M., Ziegler H., Straube G. Degradation of phenolic compounds by the yeast Candida tropicalis HP15 // J. Basic Microbiol. 1985. - V.25. -№2. - P.103-110.

216. Kukor J.J., Olsen R.H. Complete nucleotide sequence of tbuD, the gene encoding phenol/cresol hydroxylase from Pseudomonas pickettii PKOl, and functional analysis of the encoded enzyme // J. Bacteriol. 1992. -V. 174. -P.6518-6526.

217. Kukor J.J., Olsen R.H., Slak J.S. Recruitment of chromosomally encoded maleylacetate reductase for degradation of 2,4-D by plasmid pJP4 // J. Bacteriol. 1989. - V.171. -№6. -P.3385-3390.

218. Kurzbaum E., Kirzhner F., Sela S., Zimmels Y., Armon R. Efficiency of phenol biodégradation by planktonic Pseudomonas pseudoalcaligenes (a constructed wetland isolate) vs. root and gravel biofilm // Water Res. -2010. V.44. - №.17. - P.5021-5031.

219. Kushner S.R. An improved method for transformation of E.coli with ColEI-derived plasmids // Genetic engineering / Eds. H.B. Boyer and S. Nicosia. Elsevier; North-Holland: Amsterdam. 1978. - P. 17.

220. Kwon S.W., Kim J.S., Park I.C., Yoon S.H, Park D.H., Lim C.K., Go S.J. Pseudomonas koreensis sp. nov., Pseudomonas umsongensis sp. nov. and

221. Pseudomonas jinjuensis sp. nov, novel species from farm soils in Korea // Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2003. - V.53. - P.21-27.

222. Lang E. Diversity of bacterial capabilites in utilizing alkylated benzenes and other aromatic compounds // Lett. Appl. Microbiol. 1996. - V.23. -№4. - P.257-260.

223. Lange C.C, Schneider B.J, Orser C.S. Verification of the role of PCP 4-monooxygenase in chlorine elimination from pentachlorophenol by Flavobacterium sp. strain ATCC 39723 // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996,- V.219. - P.146-149.

224. Lechner U, Baumbach R, Becker D, Kitunen V, Auling G, Salkinoja-Salonen M. Degradation of 4-chloro-2-methylphenol by an activated sludge isolate and its taxonomic description // Biodegradation. 1995. -V.6. - №2. - P.83-92.

225. Ledger T, Pieper D. H, Gonzalez B. Chlorophenol Hydroxylases Encoded by Plasmid pJP4 Differentially Contribute to

226. Chlorophenoxyacetic Acid Degradation // Applied and environmental microbiology. 2006. - V. 72. - №4. - P. 2783-2792.

227. Leung K.T., Cassidy M.B., Shaw K.W., Lee H., Trevors J.T., LohmeierVogel E.M., Vogel H.J. Pentachlorophenol biodégradation by Pseudomonas spp. UG25 and UG30 // World. J. Microbiol. Biotechnol. -1997.-V.13.-P.305-313.

228. Li D.-Y., Eberspacher J., Wagner B., Kuntzer J., Lingens F. Degradation of 2,4,6-trichlorophenol by Azotobacter sp. strain GP1 // Appl. Environ. Microbiol. 1991. - V.57. - №7. - P. 1920-1928.

229. Li S., Chen Z., Qiu L., Wu J., Lai Z. Isolation and identification of Bacillus cereus strain Jp-A and its capability in phenol degradation // Chinese Journal of Applied Ecology. 2006. - V. 17. - № 5. - P.920-924.

230. Li Y, Li J, Wang C, Wang P. Growth kinetics and phenol biodégradation of psychrotrophic Pseudomonas putida LY1 // Bioresour Technol. 2010. - V. 101. - №. 17. - P.6740-6744.

231. Limbert E.S.B., Betts W.B. Influences of substrate chemistry and microbial metabolic diversity on the bioremediation of xenobiotic contamination // Genet. Eng. and Biotechnol. 1996. - V.16. - №3. -P. 159-180.

232. Lin J., Reddy M., Moorthi V., Qoma B.E. Bacterial removal of toxic phenols from an industrial effluent // African Journal of Biotechnology. -2008. V.7. - №13. - P.2232-2238.

233. Lin, J.E., Wang H.Y. Degradation of pentachlorophenol by non-immobilized, immobilized and co-immobilized Arthrobacter cells // Journal of Fermentation and Bioengineering. 1991. - V.72. - №4. -P.311-314.

234. MacLeod R.D. Some effect of 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid on the mitotic cycle of lateral root apical meristems of Vicia faba II Chromosoma. -1969. V.27. - P.327-337.

235. Madsen T., Licht. D. Isolation and characterization of an anaerobic chlorphenol-transforming bacterium // Appl. Environ. Microbiol. 1992. - V.58. - №9. - P.2874-2878.

236. Mae A.A., Mairs R.O., Ausmees N.R., Koiv V. M., Heinaru A.L. Characterization of a new 2,4-dichlorophenoxyacetic acid degrading plasmid pEST4011: physical map and localization of catabolic genes // J. Gen. Microbiol. 1993. - V. 139. - P.3165-3170.

237. Majumdar S.K., Hall R.C. Cytogenetic effects of 2,4,5-T on in vivo bone marrow cells of mongolian gerblis // J. Hered. 1973. - V.64. - P.213 -216.

238. Maltseva O., McGowan C., Fulthorpe R. Degradation of 2.4-dichlorphenoxyacetic acid by haloalkaliphilic bacteria // Microbiology. -1996. V. 142. - №5. - P. 1115-1122.

239. Mandel M., Higa A. Calcium dependent bacteriophage DNA infection // J. Mol. Biol. 1970. - V.53. - P.154.

240. Maniatis T., Jeffery A., Kleid D.G. Nucleotide sequence of the rightward operator of phage X II Proc. Natl. Acad. Sci. 1975. - V.72. - №3. -P. 1184.

241. Mannisto M.K., Tiirola M.A., Salkinoja-Salonen M.S., Kulomaa M.S., Puhakka J.A. Diversity of chlorophenol-degrading bacteria isolated from contaminated boreal groundwater // Arch. Microbiol. 1999. - V.171. -№3.-P. 189-197.

242. Marc A. Deshusses Biological waste air treatment in biofilters // Current Opinion in Biotechnology. 1997. - №8. - P.335-339.

243. Margesin R., Fonteyne P.-A., Redi B. Low-Temperature biodegradation of high amounts of phenol by Rhodococcus spp. and basidiomycetous yests // Research in Microbiology. 2005. - V.156. - P.68-75.

244. Markus A., Klages U., Krauss S., Lingens F. Oxidation and dehalogenation of 4-chlorophenolacetate by a two-component enzyme system from Pseudomonas sp. strain CBS3 // J. Bacteriol. 1984. -V.160. -P.618 - 621.

245. Marr J., Kremer S., Sterner O., Anke H. Transformation and mineralization of halophenols by Penicillium simplicissimum SK9117 // Biodegradation. 1996. - V.7. - №2. - P. 165-171.

246. Martinez M., Baeza J., Freer J., Rodriguez J. Chlorophenol tolerant and degradative bacteria isolated from a river receiving pulp mill discharges // Toxicological and Environmental Chemistry. 2000. - V.77. - P. 159170.

247. Massé R., Messier F., Péloquin L., Ayotte C., Sylvestre M. Microbial biodegradation of 4-chlorobiphenyl, a model compound of chlorinated biphenyls // Appl. Environ. Microbiol. 1984. - P.947-951.

248. Matheson V.G., Forney L.J., Suwa Y., Nakatsu C.H., Sexstone A.J., Holben W.E. Evidence for acquisition in nature of a chromosomal 2.4225

249. D/a-ketoglutarate dioxygenase gene by different Burkholderia sp. // Appl. Environ. Microbiol. 1996. - V.62. - №7. - P.2457-2463.

250. Matrubutham U., Harker A.R. Analysis of duplicated gene sequences associated with tfdR and tfdS in Alcaligenes eutrophus JMP134 // J. Bacteriol. 1994. - V.176. -P.2348-2353.

251. McGowan C., Fulthorpe R., Wright A. Evidence for interspecies gene transfer in the evolution of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid degraders // Appl. Environ. Microbiol. 1998. - V.64. - №10. - P.4089^1092.

252. Meer J.R. Genetic adaptation of the bacteria to chlorinated aromatic compounds // FEMS Microbiology Reviews. 1994. -V.15. - P.239-249.

253. Micales B.K., Johnson J.L., Claus G.W. Deoxyribonucleic Acid Homologies Among Organisms in the Genus Gluconobacter // Int. J. Syst. Bacteriol. 1985 - V.35. - P.79-85.

254. Mohite B.V., Pawar S.P., Morankar A. Isolation, Selection and Biodégradation Profile of Phenol Degrading Bacteria from Oil Contaminated Soil // Bull Environ Contam Toxicol. 2011. - V.87(2). P. 143-146.

255. Moore E. Genetic and serological evidence for the recognition of four pentachlorophenol-degrading bacterial strains as a species of the genus Sphingomonas II Syst. Appl. Microbiol. 1995. - V. 18. - P.539-548.

256. Muller C., Petruschka L., Cuypers H., Burchhardt G., Herrmann H. Carbon catabolite repression of phenol degradation in Pseudomonas putida is mediated by the inhibition of the activator protein PhlR // J. Bacteriol. 1996. - V.178. -№7. - P.2030-2036.

257. Nandish M.S., Jagadeesh K.S. Pentachlorophenol degradation by Enterobacter NV-5: Optimization of process parameters // Indian Journal of Microbiology. 2006. - V.46. - P.25-29.

258. Nam I.-H., Chang Y.-S., Hong H.-B., Lee Y.-E. A novel catabolic activity of Pseudomonas veronii in biotransformation of pentachlorophenol // Applied Microbiology and Biotechnology. 2003. - V.62. - №.2-3. -P.284-290.

259. Narde K., Kapley A., Purohit J. Isolation and characterization of Citrobacter strain HPC255 for broad-range substrate specificity for chlorophenols //Current Microbiology. 2004. - V.48. - P.419-423.

260. Neilson A.H. The biodégradation of halogenated organic compounds // J. Appl. Bacteriol. 1990. - V.69. -P.445^170.

261. Neujahr H.Y., Varga J.M. Degradation of phenols by intact cells and cellfree preparations of Trichosporon cutaneum II Eur. J. Biochem. 1970. -V.13. - P.37-44.

262. Nohynek L.J., Suhonen E.L., Nurmiaho-Lassila E.-L., Hantula J., Salkinoja-Salonen M. Description of four pentachlorophenol-degrading bacterial strains as Sphingomonas chlorophenolica sp. nov. // Syst. Appl. Microbiol. 1995. - V.18. -P.527-538.

263. Nordin K, Unell M., Jansson J.K. Novel 4-chlorophenol degradation gene cluster and degradation route via hydroxyquinol in Arthrobacterchlorophenolicus A6 // Applied and Environmental Microbiology. 2005. -V. 71. - №11. - P.6538-6544.

264. Novick R.P. Extrachromosomal inheritance in bacteria // Bacteriol. Rev. -1969.-V.33.-P.210-263.

265. Nurk A., Kasak L., Kivisaar M. Sequence of the gene (phe A) encoding phenol monooxygenase from Pseudomonas sp. EST1001: expression in Escherichia coli and Pseudomonas putida II Gene. 1991. - V.102. -№1.-P. 13-18.

266. Nygren A. Cytological studies of the effects of 2,4-D, MCPA and 2,4,5-T on Allium cepa II Ann. Roy. Agric. Coll. Sweeden. 1949. - V.16. -P.723-728.

267. Oakes D.J., Pollak J.K. The in vitro evaluation of the toxicities of three related herbicide formulations containing ester derivatives of 2,4,5-T and 2,4-D using sub-mitochondrial particles // Toxicology. 2000. - V.151. -P. 1-9.

268. Orser C.S., Lange C.C. Molecular analysis of pentachlorophenol degradation // Biodegradation. 1994. - V.5. - P.277-288.

269. Orser C.S., Lange C.C., Xun L., Zahrt T.C., Schneider B.J. Cloning, sequence analysis, and expression of the Flavobacterium pentachlorophenol-4-monooxygenase gene in Escherichia coli II J. Bacteriol. 1993. - V.175. - P.411^116.

270. Pamukoglu M.Y., Kargi F. Biodegradation kinetics of 2,4,6trichlorophenol by Rhodococcus rhodochrous in batch culture // Enzyme and Microbial Technology. 2008. - V.43. - P.43-47.

271. Paris D.F., Wolfe N.L., Steen W.C. Structure-activity relationships in microbial transformation of phenols // Appl. and Environ. Microbiol. -1982. V.44. -№1. - P.153-158.

272. Pemberton J.M., Fisher P.R. 2,4-D plasmids and persistance // Nature (London). 1977. - V.268. - P.732-733.

273. Perkins E.J., Gordon M.P., Caceres O., Lurquin P.F. Organization and sequence analysis of the 2,4-dichlorophenol hydroxylase and dichlorocatechol oxidative opérons of plasmid pJP4 // J. Bacteriol. 1990.- V. 172. №5. - P.2351-2359.

274. Pieper D. H., Reineke W. Engineering bacteria for bioremediation // Current Opinion in Biotechnology. 2000. -№11.- P.262-270.

275. Powlowski J., Shingler V. Genetics and biochemistry of phenol degradation by Pseudomonas sp. CF600 // Biodégradation. 1994. - V.5.- P.219-236.

276. Pradhan N., Ingle. A.O. Mineralization of phenol by a Serratia plymuthica strain GC isolated from sludge sample // International Biodeterioration & Biodégradation. 2007. - V.60. - №2. - P. 103-108.

277. Prieto-Samsonov D.L., Vazquez-Padro R.I., Ayra-Pardo C., Gonzalez-Cabrera J., de la Riva G.A. Bacillus thuringiensis: from biodiversity tobiotechnology // Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology. -1997. V. 19. - P.202-219.

278. Puhakka J.A, Herwig R.P, Koro P.M., Wolfe G.V, Ferguson J.F. Biodégradation of chlorophenols by mixed and pure cultures from a fluidized-bed reactor // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1995. - V.42. -№6. - P.951-957.

279. Quan X, Shia H, Zhangc Y, Wanga J, Qiana Y. Biodégradation of 2,4-dichlorophenol and phenol in an airlift inner-loop bioreactor immobilized with Achromobacter sp. // Separation and Purification Technology. -2004. V.34. - №1-3. - P.97-103.

280. Radehaus P.M., Schmidt S.K. Characterization of a novel Pseudomonas sp. that mineralizes high concentrations of pentachlorophenol // Appl. Environ. Microbiol. 1992. - V.58. - P.2879-2885.

281. Radjendirane V, Bhat M.A, Vaidyanathan C.S. Affinity purification and characterization of 2,4-dichlorophenol hydroxylase from Pseudomonas cepacia II Archives of Biochemistry and Biophysics. 1991. - V.288. -№1.-P. 169-176.

282. Rehfuss M., Urban J. Rhodococcus phenolicus sp. nov, a novel isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, di chlorobenzene and phenol as sole carbon sources // Systematic and Applied Microbiology. 2005. - V.28. - P.695-701.

283. Reinscheid M, Zuilhof H, Miiller R, Vervoort J. Biological, thermal and photochemical transformation of 2-trifluoromethylphenol // Biodégradation. 1998. - V.9. - P.487^199.

284. Resnick S.M, Chapman P.J. Physiological properties and substrate specificity of a pentachlorophenol-degrading Pseudomonas species // Biodégradation. 1994. - V.5. - №1. - P.47-54.

285. Ribbons D.W, Eaton R.W. Chemical transformations of aromatic hydrocarbons that support the growth of microorganisms // Biodégradation detoxification environment pollutants / Ed. A.M. Chakrabarty. Boca Raton (Fia): CRS press. 1982. - P.59-84.

286. Шее J.F., Menn F.M., Hay A.G., Sanseverino J., Sayler G.S. Naturalselection for 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid mineralizing bacteria in agent orange contaminated soil // Biodégradation. 2005. - V.16. - №6. -P.501-512.

287. Ricelli A., Baruzzi F., Solfrizzo M., Morea M., Fanizzi F.P.

288. Biotransformation of patulin by Gluconobacter oxydans H Appl. Environ. Microbiol. 2007. - V.73(3). - P.785-92.

289. Rittmann B.E., McCarty P.L. Environmental Biotechnology: Principles and Applications. McGraw-Hill International Edition: New York. 2001.

290. Rosso S.B., Paolo O.A.D., de Duffard A.M.E., Duffard R. Effects of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid on central nervous system of developmer assoiated changes in ganglioside pattern // Brain Research. 1997. -V.769. -№1. P.163-167.

291. Saber D.L., Crawford R.L. Isolation and characterization of Flavobacterium strains that degrade pentachlorophenol // Appl. and Environ. Microbiol. 1985. - V.50. -№6. - P. 1512-1518.

292. Sahasrabudhe S.R., Modi V.V. Degradation of isomeric monochlorobenzoates and 2,4-D by a constructed Pseudomonas sp. // Apll. Microbiol. Biotechnol. 1991. - V.34. - P.556-557.

293. Sahasrabudhe S.R., Modi V.V. Microbial degradation of chlorinated aromatic compounds // Microbiol. Sciences-1987. V.4. - №10. -P.300-303.

294. Sahinkaya E., Dilek F.B. Modeling chlorophenols degradation in sequencing batch reactors with instantaneous feed-effect of 2,4-DCP presence on 4-CP degradation kinetics // Biodégradation. 2007. - V.18. - №4. - P.427^37.

295. Sahoo NK, Pakshirajan K, Ghosh PK, Ghosh A. Biodégradation of 4-chlorophenol by Arthrobacter chlorophenolicus A6: effect of culture conditions and degradation kinetics // Biodégradation. 2011. - V.22(2). -P.275-286.

296. Sambrook J.; Fritsch E.F., Maniatis T. Molecular Cloning: a laboratory manual. 2nd ed. N.Y., Cold Spring Harbor Laboratory, Cold Spring Harbor Laboratory Press. 1989. - P. 1659.

297. Sandman E.R.I.C., Loos M.A. Aromatic metabolism by a 2.4-D degrading Arthrobacter sp. // Can. J. Microbiol. 1988. - V.34. - P.125-130.

298. Sangodkar U.M.X., Aldrich T.L., Haugland R.A., Johnson J., Rothmel R.K., Chapman P. J., Chakrabarty A.M. Molecular basis of biodégradation of chloroaromatic compounds//Acta Biotechnol. 1989. - V.9. - №4-P.301-316.

299. Santacruz G., Bandala E.R., Torres L.G. Chlorinated pesticides (2,4-D and DDT) biodégradation at high concentrations using immobilized Pseudomonas fluorescens II J. Environ. Sc. Health. B. 2005. - V.40. -№4. - P.571-583.

300. Sastry B.V., Janson V.E., Clark C.P., Owens L.K. Cellular toxicity of 2,4,5-triclorophenoxyacetic acid: formation of 2,4,5-triclorophenoxyacetylcholine // Cell Mol. Biol. 1997. - V.43. - №4. -P.549-557.

301. Sayler G.S., Steven R. Field applications of genetically engineered microorganisms for bioremediation processes // Current Opinion in Biotechnology. 2000. - №11. - P.286-289.

302. Schirmer F., Ehrt S., Hillen W. Expression, inducer spectrum, domain structure, and function of MopR, the regulator of phenol degradation in Acinetobacter calcoaceticus NCIB8250 // J. Bacteriol. 1997. - V.179. -№4.-P. 1329-1336.

303. Schlomann M. Evolution of chlorocatechol catabolic pathways // Biodégradation. 1994. - V.5. - P.301-321.

304. Schmidt E., Knackmuss H.J. Chemical structure and biodegradability of halogenated aromatic compounds. Conversion of chlorinated muconic acids into maleoylacetic acid // Biochem. J. 1980. - V.192. - №1. -P.339-347.

305. Schmidt E., Hellwig M., Knackmuss H.-J. Degradation of chlorophenols by a defined mixed microbial community // Appl. and Environ. Microbiol. 1983. - V.46. -№5. - P.1038-1044.

306. Schulze G.E., Dougherty J.A. Neurobehavioral toxicity and tolerance to the herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid-n-butyl ester (2,4-D ester) // Fundam. Appl. Toxicol. 1988. - V.10. -P.413-424.

307. Selvakumaran S., Kapley A., Kashyap S.M., Daginawala H.F., Kalia V.C., Purohit H.J. Diversity of aromatic ring-hydroxylating dioxygenase gene in Citrobacter II Bioresour Technol. 2011. - V.102. - №7. -P.4600^1609.

308. Sgountzos I.N., Pavlou S., Paraskeva C.A., Payatakes A.C. Growth kinetics of Pseudomonas fluorescens in sand beds during biodégradation of phenol // Biochemical Engineering Journal. 2006. - V.30. - P. 164173.

309. Shah S., Thakur I.S. Enzymatic dehalogenation of pentachlorophenol by Pseudomonas fluorescens of the microbial community from tannery effluent // Curr. Microbiol. 2003. - V.47. - P.65-70.

310. Shailubhai K., Sahasrabude S.R., Vora K.A., Modi V.V. Degradation of chlorinated derivatives of phenoxyacetic acid by Aspergillus niger II FEMS Microbiol. Lett. 1983. - V.18. - P.279-282.

311. Sharma A., Thakur I.S. Characterization of pentachlorophenol degrading bacterial consortium from chemostat // Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology. 2008. -V.81. - №1. -P.12-18.

312. Shawabkeh R., Khleifat K.M., Al-Majali I., Tarawneh K. Rate of biodégradation of phenol by Klebsiella oxytoca in minimal medium and nutrient broth conditions // Bioremediation Journal. 2007. - V.l 1. -№1. - P.13-19.

313. Shelley D., Copley S. Evolution of a metabolic pathway for degradation of a toxic xenobiotic: the path work approach // Trends in Biochemical Sciences. 2000. - V.25. - №6. - P.261-265.

314. Shingler V., Franklin F.C.H., Tsuda M., Horloyd D. and Bagdasarian M. Molecular analysis of a plasmid-encoded phenol hydroxylase from Pseudomonas CF 600 // J. Gen. Microbiol. 1989. - V.l35. - P. 10831092.

315. Short K.A., Seidler R.J., Olsen R.H. Survial and degradative capacity of Pseudomonas putida induced or constitutively expressing plasmid-mediated degradation of 2,4-dichlorophenoxyacetate (TFD) in soil // Can. J. Microbiol. 1990. - V.36. - P.821-829.

316. Singh S, Singh B., Chandra R. Biodégradation of phenol in batch culture by pure and mixed strains of Paenibacillus sp. and Bacillus cereus II Pol. J. Microbiol. -2009. V.58(4). -P.319-325.

317. Singhal N., Rog D. Modeling kinetics of 2,4-D degradation by two new Pseudomonas isolates // The Chemical Engineering Journal. 1988. -V.39. -P.37^15.

318. Stanier R.Y., Ornston L.N. The (3-ketoadipate pathway // Adv. Microb. Physiol. 1973. -№9. -P.89-151.

319. Stanlake G.J., Finn R.K. Isolation and characterization of a pentachlorophenol-degrading bacterium // Appl. Environ. Microbiol. -1982. V.44. -№6. - P. 1421-1427.

320. Steiert J.G., Pignatello J.J., Crawford R.L. Degradation of chlorinated phenols by a pentaclorophenol-degrading bacterium // Appl. Environ. Microbiol. -1987. V.53. - №5. - P.907-910.

321. Steinle P., Stucki G., Stetttler R., Hanselmann K.W. Aerobic mineralization of 2,6-dichlorophenol by Ralstonia sp. strain RK1 // Appl. Environ. Microbiol. 1998. - V.64. - №7. - P.2566-2571.

322. Stoecker M.A., Herwig R.P., Staley J.T. Rhodococcus zopfii sp. nov., a toxicant-degrading bacterium // Int. J. Syst. Bacteriol. 1994. - V.44. -№1. -P.106-110.

323. Styles J. A. Cytogenetic effects of various pesticides in vivo and in vitro // Mutat. Res. 1973.-V.21.-P.50-51.

324. Sun J.Q., Xu L., Tang Y.Q., Chen F.M., Liu W.Q., Wu X.L. Degradation of pyridine by one Rhodococcus strain in the presence of chromium (VI) or phenol // J. Hazard Mater. 2011. - V. 191. - №1-3. - P.62-68.

325. Suzuki T. Methylation and hydroxylation of pentachlorophenol by Mycobacterium sp. isolated from soil //J.Pestic.Sci. 1983. - V.8. -P.419-428.

326. Tallur P.N., Megadi V.B., Kamanavalli C.M., Ninnekar H.Z. Biodégradation of p-Cresol by Bacillus sp. Strain PHN 1 // Current Microbiology. 2006. - V. 53. - № 6. - P.529-533.

327. Thakur I.S., Verma P., Upadhayaya K. Molecular cloning and characterization of pentachlorophenoldegrading monooxygenase genes of Pseudomonas sp. from the chemostat // Biochem. Biophys. Res. Comm. -2002. V.290. - P.770-774.

328. Thomas S., Sarfaraz S., Mishra L.C., Iyengar L. Degradation of phenol and phenolic compounds by a defined denitrifying bacterial culture // World Journal of Microbiology and Biotechnology. 2002. - V.18. -P.57-63.

329. Thompson J., Higgins D., Gibson TJ. CLUSTAL W: improving the sensitivity of progressive multiple sequence alignment through sequence weighting, position-specific gap penalties and weight matrix choice // Nucleic Acids Res. 1994. - V.22. - P.4673-4680.

330. Tiedje J.M., Alexander M. Enzymatic cleavage of the ether bond of 2.4-D //J. Agr. Food Chem. 1969. - V. 17. - №5. - P. 1080-1084.

331. Tiedje J.M., Duxbury J.M., M.Alexander, Dawson J.E. 2.4-D metabolism: pathway of degradation of chlorocatechols by Agrobacter sp. // J. Agr. Food Chem. 1969. - V.17. - №5. - P.1021-1026.

332. Tomasi I., Artaud I., Berthean Y., Mansuy D. Methabolism of poly chlorinated phenols by Pseudomonas cepacia AC 1100: determination of the first two steps and specific inhibitory effect of methimazole // J. Bacteriol. 1995. - V.177. - №2. - P.307-311.

333. Tonso N.L., Matheson V.G., Holben W.E. Polyphasic characterization of a suite of bacterial isolates capable of degrading 2,4-D // Microb. Ecol. -1995.-V.30.-P.3-24.

334. Van der Meer J.R., de Vos W.M., Harayama S., Zehnder A.J.B. Molecular mechanisms of genetic adaptation to xenobiotic compounds // Microbiol. Rev. 1992. - V.56. - P.677-694.

335. Van Hylckama Vlieg J.E.T., Poelarends G.J, Mars A.E, Janssen D.B. Detoxification of reactive intermediates during microbial metabolism of halogenated compounds // Current Opinion in Microbiology. 2000. -№3. - P.257-262.

336. Vedler E, Koiv V, Heinaru A. Analysis of the 2,4-dichlorophenoxyacetic-degrative plasmid pEST 4011 of Achromobacter xylosoxidans subsp. denitrificans strain EST 4002 // Gene. 2000. -V.255. - №2. - P.281-288.

337. Veeresh G.S, Kumar P, Mehrotra I. Treatment of phenol and cresols in upflow anaerobic sludge blanket (UASB) process: a review // Water Research. 2005. - V.39. - P. 154-170.

338. Wang Y, Song J, Zhao W, He X, Chen J, Xiao M. In situ degradation of phenol and promotion of plant growth in contaminated environments by a single Pseudomonas aeruginosa strain // J. Hazard Mater. 2011. -V.192. -№1. -P.354-360.

339. Wasi S., Jeelani G, Ahmad M. Biochemical characterization of a multiple heavy metal, pesticides and phenol resistant Pseudomonas fluorescens strain // Chemosphere. 2008. - V.71. - №7. - P.1348-1355.

340. Weller R. Ward D.M. Selective recovery of 16s rRNA sequences from natural microbial communities in the form of cDNA. // Appl Environ Microbiol. 1989. -№.55. -P.l818-1822.

341. Westers L., Westers H., Quax W.J. Bacillus subtilis as cell factory for pharmaceutical proteins:a biotechnological approach to optimize the host organism // Biochimica et Biophysica Acta. 2004. - P. 299- 310.

342. Xiong W.C., Quan X.C., Ma J.Y., Wang R. Study on gfp labeling of a 2,4-D degrading strain and its detection in a wastewater biotreatment system // Huan Jing Ke Xue. 2010. - V.31. - №8. - P. 1864-1870.

343. Xun L., Orser C.S. Biodegradation of triiodophenol by cell-free extracts of a pentachlorophenol-degrading Flavobacterium sp. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991 (a). - V.174. - P.43-48.

344. Xun L., Topp E., Orser C.S. Diverse substrate range of a Flavobacterium pentachlorophenol hydroxylase and reaction stoichiometries // J. Bacterid. 1992 (a). - V.174. - P.2898-2902.

345. Xun L., Topp E., Orser C.S. Purification and characterization of a tetrachloro-p-hydroquinone reductive dehalogenase from a Flavobacterium sp. // J. Bacteriol. 1992 (b). - V.174. - P.8003-8007.

346. Xun L.Y., Orser C.S. Purification of a Flavobacterium pentachlorophenol-induced periplasmic protein (PcpA) and nucleotide sequence of the corresponding gene (pepA) II J. Bacteriol. 1991 (b). -V.173. -P.2920-2926.

347. Xun L., Wagnon K.B. Purification and Properties of Component B of 2,4,5-Trichlorophenoxyacetate Oxygenase from Pseudomonas cepacia

348. AC1100 // Appl Environ Microbiol. 1995. - V.61(9). - P.3499-3502.

349. Yang C.F., Lee C.M., Wang C.C. Isolation and physiological characterization of the pentachlorophenol degrading bacterium Sphingomonas chlorophenolica // Chemosphere. 2006. -V.62. - P.709-714.

350. Ye J., Su L.-H, Chen C.-L, Hu S., Wang J., Yu J. and Chiu C.-H. Analysis of pSC138, the multidrug resistance plasmid of Salmonella enterica serotype Choleraesuis SC-B67 // Plasmid. 2010. - V.65. -P.132-140.

351. Zhao Y., Li W., Chou I.N. Cytoskeletal perturbation induced by herbicides, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) and 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid (2,4,5-T) // J. Toxicol. Environ. Health. -1987.-V.20.-P.11-26.

352. Ziagova M., Liakopoulou-Kyriakides, M. Kinetics of 2,4-dichlorophenol and 4-Cl-m-cresol degradation by Pseudomonas sp. cultures in the presence of glucose // Chemosphere. 2007. - V.68. - №5. - P.921-927.