Азотсодержащие соединения нефтей Западной Сибири тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.13, доктор химических наук Сагаченко, Татьяна Анатольевна

• Сагаченко, Татьяна Анатольевна
• доктор химических наук
• 1997

Оглавление диссертации доктор химических наук Сагаченко, Татьяна Анатольевна

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. СОСТОЯНИЕ ПРОБЛЕМЫ И ЗАДАЧИ ИССЛЕДОВАНИЯ

1.1. Содержание азота в нефтях, химических компонентах и продуктах перегонки

1.2. Состав азотсодержащих соединений

1.3. Методы выделения азотсодержащих соединений из нефти

1.3.1. Экстракционные методы

1.3.2. Хроматографические методы

1.3.3. Комплексообразование

1.4. Задачи исследования

1.5. Объекты и методы исследования

ГЛАВА 2. ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА АЗОТСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ

НЕФТЕЙ ЗАПАДНОЙ СИБИРИ

2.1. Содержание азота в нефтях Западной Сибири

2.2. Содержание азота в смолисто-асфальтеновых веществах, дистиллятных и остаточных фракциях

ГЛАВА 3. ВЫДЕЛЕНИЕ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ ИЗ НЕФТЕЙ

И ДЕАСФАЛЬТЕНИЗАТОВ

3.1. Выделение низкомолекулярных азотсодержащих оснований

3.2. Выделение высокомолекулярных азотсодержащих оснований

3.3. Дифференцированное выделение азотсодержащих оснований

3.4. Выделение неосновных азотсодержащих соединений

3.5. Схема дифференцированного выделения азотсодержащих соединений

ГЛАВА 4. СОСТАВ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ НЕФТЕЙ МЕСТОРОЖДЕНИЯ САМОТЛОР

4.1. Выделение азотсодержащих соединений из самотлорс-ких нефтей

4.2. Фракционирование азотсодержащих соединений и характеристика продуктов разделения

4.2.1. Экстракционное разделение низкомолекулярных азотсодержащих оснований и характиристика продуктов фракционирования

4.2.2. Хроматографическое разделение высокомолекулярных оснований (К-1)о

4.2.3. Характеристика высокомолекулярных азотсодержащих оснований фракций А1-А3

4.2.4. Структурные характеристики высокомолекулярных азотсодержащих соединений (К-1)ог> (К-2)

4.2.5. Хроматографическое разделение неосновных азотсодержащих соединений

4.2.6. Структурные характеристики неосновных азотсодержащих соединений

4.3. Масс-спектрометрический анализ азотсодержащих соединений нефтей месторождения Самотлор

ГЛАВА 5. БИОДЕГРАДАЦИЯ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ НЕФТИ

5.1. Биодеградация низкомолекулярных азотсодержащих оснований

5.2. Биодеградация низкомолекулярных нейтральных азотсодержащих соединений

ГЛАВА 6. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ ОСТАТОЧНЫХ НЕФТЕЙ

6.1. Выделение и общая характеристика азотсодержащих

соединений

6.2. Структурно-групповой состав низкомолекулярных азотсодержащих оснований

6.2.1. Масс-спектрометрический анализ концентратов (К-1)э

и (К-3)э

6.2.2. Структурнные характеристики азотсодержащих соединений концентратов (К-3)0

6.2.3. Изменение состава азотсодержащих оснований при фильтрации через модель пласта

6.3. Межфазное натяжение на границе между остаточными нефтями и водной фазой

ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА

ПРИЛОЖЕНИЯ

ПРИЛОЖЕНИЕ I

ПРИЛОЖЕНИЕ II

ПРИЛОЖЕНИЕ III

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Азотсодержащие соединения нефтей Западной Сибири»

ВВЕДЕНИЕ

Нефть в настоящее время является одним из основных источников энергии и химического сырья. В связи с этим поиск и разведка нефтяных залежей, изыскание способов рационального использования нефти имеют большое народно-хозяйственное значение. Эффективное решение этих задач в значительной степени зависит от объема и глубины информации о составе, строении, свойствах, фазовых и химических превращениях нефтяных компонентов в недрах и условиях добычи, переработки, применения.

Содержание азота в нефтях невелико. Среди нефтяных гетероор-ганических соединений азотсодержащие компоненты занимают второе, а иногда и третье место вслед за сера - и кислородорганическими соединениями соответственно /1/. Однако негативное влияние АС на нефтеотдачу продуктивных пластов, процессы каталитической нефтепереработки и качество горюче-смазочных материалов, окружающую среду и здоровье человека считается столь значительным, что интерес к изучению этих соединений не ослабевает на протяжении всей истории исследования нефтяных систем.

Весьма условно идентифицированные в нефтях АС классифицируют на соединения основного (пиридины и их бензопроизводные), слабоосновного (амиды и лактамы) и нейтрального (бензопроизводные пиррола) характера. В особую группу выделяют порфирины /2,3/.

Взаимодействуя с минеральной поверхностью или пластовой водой, полярные соединения азота снижают эффективность методов, применяемых для повышения нефтеотдачи /4-6/. В присутствии АС снижаются активность и селективность катализаторов, используемых в современных технологических процессах (крекинг, гидрокрекинг, гидроочистка) /7-9/. Отрицательное влияние АС объясняется необра-

тимой хемосорбцией их катализаторами вследствие ярко выраженных электронодонорных свойств, а также высокой химической устойчивостью, что делает недоступной активную поверхность катализатора для реагирующих молекул. АС являются причиной образования смолистых компонентов и нерастворимых отложений в маслах и топливах при хранении / 4, 10-12/, некоторые из них обладают канцерогенной и/или мутагенной активностью /13, 14/.

В то же время уже сегодня известны полезные свойства АС нефти, которые, при наличии приемлемых способов выделения этих компонентов из углеводородных систем, могут быть реализованы в практике. Концентраты нефтяных АС испытаны в качестве инсектицидов, гербицидов и фунгицидов /1/, экстрагентов благородных металлов /15 /, ингибиторов кислотной коррозии /16-18/, термостабилизирую-щих добавок к топливам /1, 3, 19/, составной части катализаторов очистки газов от оксидов азота /20, 21/.

Наконец, анализ нефтяных АС необходим для решения фундаментальных вопросов их генезиса и путей трансформации в геосфере. Такая информация об одном из классов нефтяных соединений поможет вскрыть существующие связи в сложной смеси органических веществ, составляющих нефть, пролить свет на геолого-геохимическую историю нефти и нефтяной залежи.

Значительный вклад в создание базы данных об азотсодержащих компонентах нефтей внесли работы, выполненные в Институте нефтехимического синтеза АН СССР, Ташкентском Госуниверситете, Институте химии АН Тадж ССР, Институте химии нефти СО АН СССР, Американском нефтяном институте, исследовательских лабораториях Франции и др. К настоящему времени накоплены сведения по общим характеристикам, элементному, функциональному, структурно-групповому и индивидуальному составу нефтяных АС. Однако имеющаяся информация

касается сравнительно низкомолекулярных компонентов, выделенных, как правило, из нефтей с повышенным содержанием азота.

При этом различные типы АС затронуты исследованиями в неравной степени. Наибольший объем информации получен для порфириновых соединений и сильных АО. Слабоосновные и нейтральные компоненты охарактеризованы незначительно. Недостаточно изучены вопросы влияния на распределение и структурно-групповой состав АС условий залегания нефтяного пласта и методов разработки месторождений.

Увеличение доли тяжелых высоковязких систем в составе извлекаемого углеводородного сырья потребовали расширить границы исследований и сделали необходимым изучение высокомолекулярных веществ, составляющих до 90 % АС нефти. Знание состава и свойств высокомолекулярных соединений - одно из главных условий создания приемлемых технологических процессов повышения нефтеотдачи продуктивных пластов и углубленной переработки нефтяного сырья.

В сочетании со сведениями о природе более низкомолекулярных АС и иных нефтяных компонентов эта информация позволит выявить закономерности в изменении состава нефти в зависимости от природных и техногенных факторов, что необходимо для развития теории происхождения нефти как природного геоорганического объекта.

Изучение высокомолекулярных АС - достаточно сложная задача из-за многообразия их состава, близости свойств, участия в образовании донорно-акцепторных связей. Залогом успешного решения этой задачи является создание новых аналитических средств, так как методические приемы, используемые для характеристики низкомолекулярных соединений, в случае высокомолекулярных объектов оказываются мало эффективными и даже непригодными.

В настоящей работе обобщены результаты исследования АС нефтей Западной Сибири, полученные при непосредственном участии ав-

тора и под его научным руководством и соруководством в ИХН СО РАН. Интерес к изучению этих объектов обусловлен тем, что нефти Западной Сибири вносят существенный вклад в общий баланс добычи углеводородного сырья в России и характеризуются широким типовым многообразием.

Исследованы высоко- и низкомолекулярные основные, слабоосновные и нейтральные АС нефтей. Выявлена зависимость содержания АС в нефтях от возраста и глубины залегания вмещающих отложений. Определен характер их распределения по химическим компонентам нефти и продуктам термического воздействия на нефтяную систему.

Разработана схема выделения АС из сырых и деасфальтенизиро-ванных нефтей, предусматривающая дифференцирование целевых продуктов по химическому типу и фракционирование по молекулярным массам в процессе извлечения и разделения.

На примере трех нефтей месторождения Самотлор изучен состав различных типов АС и выявлены особенности их структуры в зависимости от глубинных факторов и химического типа нефти.

Вскрыт характер превращений нефтяных АС под действием пластовой микрофлоры и в процессе разработки продуктивных горизонтов методом заводнения.

В результате впервые комплексно охарактеризованы АС нефтей Западной Сибири. Установлены тенденции распределения АС в нефтях разновозрастных отложений, структурно-групповой состав АС типичных нефтей и особенности его изменения в процессах катагенеза и биодеградации, состав и свойства АС нефтей, не извлеченных из пластов существующими методами добычи.

На защиту выносятся:

- комплекс методических приемов, позволяющих выделить большую часть присутствующих в нефтях АС, количественно определить

их групповой состав и соотношение высоко- и низкомолекулярных соединений каждого типа;

- тенденции изменений функционального и структурно-группового состава АС нефтей, различающихся по возрасту вмещающих отложений, глубине залегания и химическому типу;

- тенденции изменения структурно-группового состава АС в процессе биодеградации нефтей;

- результаты сравнительного исследования структурно-группового состава и свойств АС извлекаемых и остаточных нефтей.

Выполненные экспериментальные исследования вносят существенный вклад в развитие направления "Гетероатомные соединения нефти. Полученные данные выявляют особенности распределения, состава и структуры АС в нефтях, различающихся по условиям залегания, определяют характер их превращений в условиях разработки месторождений методом заводнения.

Разработанные методические приемы выделения и фракциониро-

ли

вания АС внедрены в практику НИР в ИХН СО РАН, ИПНХП"республики Башкортостан (БашНИИ НП), ГрозНИИ НП, ИХНиПС НАН республики Казахстан (ИХНиПС АН Каз.ССР), НИИ ЯФ при ТПИ, ИХ АН Таджикистана (ИХ АН Тадж.ССР).

Установленные связи между структурно-групповым составом АС и природными факторами (катагенезом и биодеградацией) могут явиться основой для разработки критериев прогнозирования состава и свойств нефтяного сырья:

Выявленные особенности состава и свойств АС нефтей, остающихся в заводненных пластах, должны учитываться при выборе технологических процессов повышения нефтеотдачи и переработки тяжелых нефтяных систем.

Заключение диссертации по теме «Нефтехимия», Сагаченко, Татьяна Анатольевна

выводы

На основании исследований распределения, состава и структуры азотор-ганических компонентов в нефтях Западной Сибири, различающихся по геолого-геохимическим параметрам залежей, а так же тенденций превращений АС в условиях катагенеза, биодеградации и воздействия на пласт вторичных методов добычи сделаны следующие выводы: С увеличением глубины залегания и возраста вмещающих отложений снижается средняя концентрация общего и основного азота в нефтях Западной Сибири. Содержание последнего снижается быстрее, и в более превращенных нефтях накапливаются преимущественно неосновные азотсодержащие соединения.

2. Разработан комплекс способов, обеспечивающих полное выделение азотсодержащих соединений из нефтей, их дифференциацию по химическому типу и фракционирование по молекулярным массам. С привлечением единых методов выделения, разделения и анализа на примере нефтей месторождения Самотлор, различающихся по химическим типам, глубине залегания и возрасту вмещающих пород, впервые показано, что в нефтях Западной Сибири присутствует практически одинаковые наборы основных, слабоосновных и нейтральных азотсодержащих соединений.

3. Нефтяные азоторганические основания представлены, главным образом, алкил- и нафтенопроизводными пиридина, хинолина, бензо-, дибензохиноли-нов, более конденсированных полициклоароматических соединений, тиазола и тиофенохинолинов. Основную массу низкомолекулярных азотсодержащих оснований составляют хинолины, высокомолекулярных азааренов - бензо- и дибен-зопроизводные хинолина. В целом в изученных нефтях доминируют бензо- и дибензохинолины с повышенной долей нафтенопроизводных. В алифатическом обрамлении этих азаареновых оснований содержится от 2 до 26 атомов углерода. Молекулярно-массовое распределение бензо- и дибензохинолинов четко разделяется на низко- и высокомолекулярные области. Максимумы в этих распределениях приходятся соответственно на соединения с 5-6 и 21-22 атомами С в алкильных фрагментах.

Нефтяные слабоосновные соединения представлены преимущественно циклическими амидами типа пиридонов. Возможно присутствие их гидрированных аналогов - лактамов.

Нейтральные азотсодержащие соединения изученных нефтей представлены алкил- и нафтенопроизводными индола, карбазола, бензокарбазола, тиапиридо-на, тиофеноиндола и тиофенокарбазола, с преобладанием бензологов пиррола. В составе последних повышено содержание индолов и карбазолов. В алифатическом замещении этих нейтральных АС содержится от 13 до 26 атомов углерода. Максимумы в распределениях приходятся на соединения с 15-21 и 22- 24 ал-кильными атомами С.

4. С увеличением глубины залегания и возраста терригенных вмещающих отложений в составе нефтяных АС растет доля полициклических АО и АС нейтрального характера, уменьшается цикличность слабоосновных АС. При этом содержание основных и нейтральных соединений снижается, концентрация слабых оснований - повышается. В составе АО возрастает доля низкомолекулярных компонентов. Суммарное число атомов углерода в парафиновых цепях оснований каждого типа практически не меняется, а в молекулах нейтральных и слабоосновных компонентов - повышается.

5. Впервые показано, что биодеградация приводит к уменьшению средней длины парафиновых цепей в высокомолекулярных азотсодержащих соединениях. В результате в нефтях повышается концентрация низкомолекулярных нафте-ноароматических азотсодержащих компонентов.

6. Установлено, что остаточные нефти богаче извлекаемых азоторганиче-скими соединениями. В их составе повышена доля низкомолекулярных компонентов. Распределения общего и основного азота между продуктами, содержащимися в извлекаемых и остаточных нефтях, практически одинаково. Составы низкомолекулярных оснований в извлекаемых и остаточных нефтях качественно сходны, но различаются по количественным соотношениям соединений с разными размерами азаареновых ядер. В остаточных нефтях повышено содержание окисленных АС, в том числе, содержащих карбоксильные группы.

7. Показано, что выделенные концентраты низкомолекулярных азотсодержащих соединений являются смесями катионоактивных и амфолитных внутренних ПАВ нефти. Они влияют на межфазное натяжение нефти на границе с водной фазой и в кислой, и в щелочной областях значений рН. За снижение межфазного натяжения в кислой (рН<3) области рН отвечают сильные основания, а в щелочной (рН>8) области рН - соединения, содержащие карбоксильную группу. Для остаточных нефтей отмеченные эффекты выражены сильнее, чем для извлекаемых.

8. Полученные данные могут быть использованы для интерпретации результатов промысловых работ, направленных на повышение степени нефтеизв-лечения и для целенаправленного выбора оптимальных методов воздействия на заводненные пласты.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Сагаченко, Татьяна Анатольевна, 1997 год

ЛИТЕРАТУРА:

1. Большаков Г.Ф. Азоторганические соединения нефти. - Новосибирск: Наука, 1988. - 214 с.

2. Okuno J., Latham D.R., Haines W.E. Type analysis of nitrogen in petroleum using nonagueons potentiometric titration and lithium alyminium hidride reduction. // Anal. Chem. - 1965.-V.37, N 1. - P. 54-57.

3. Камьянов В.Ф., Аксенов B.C., Титов В.И. Гетероорганичес-кие компоненты нефтей. - Новосибирск: Наука, 1983. - 238 с.

4. Schmitter J.M., Arpino P.O. Azaarenes in Fuels.// Mass-spectrometry Revies. - 1985. - T.4. - P. 87-121.

5. Li. M., Larter S.R. Geochemical control the distribution of pyrrolic nitrogen compounds in crude oils. / Poster sessions from the 16 th International Meeting on Organic Geochemistry. Stavanger, 1993. - P. 576-579.

6. Moshopedis S.E., Hawkins R.W., Speight J.G. Identification of nitrogen functional groups in Athabasca bitumen. // Fuel. -1981. - V. 60, N 1. - P. 397-400.

7. Scherzer J., Mc Arthur Dennis P. Tests schow effects of nitrogen compounds on commercial fluid cat cracking catalysts.// Oil and Gas. - 1986. - V. 84. - P. 76-78.

8. Ioulhoot H., Kessa S.R. L'hydrodesazotation des destilla-tos issus de la conversion der hydrocarbones lourds.// Rev. Inst. Fr. Petrole. - 1986. - V. 41, N 4. - P.511-527.

9. Радченко Е.Д., Зеленцов Ю.Н., Чернакова Г.Н. Влияние органических азотсодержащих соединений на гидрокрекинг нефтяных

фракций на цеолитсодержащих катализаторах. - М., 1987. - 48 с.

10. Эйгенсон A.C., Стехун А.И., Скляр И.М., Чертков Я.Б. О химической стабилизации дистиллятов гидрокрекинга. // Химия и технология топлив и масел. - 1970. N 2. - С. 1-4.

11. Большаков Г.Ф. Восстановление и контроль качества нефтепродуктов. - Л.: Недра, 1982. - 100 с.

12. Soeffler Constance M., Zinorman С. Role of nitrogen and sulfur-containing compound in the ageing of liguid fuels. // Fuel. - 1985. - V. 64, N 8. - P. 1047-1051.

13. Но C.H., Ma C.Y., Clark B.R., Guerin M.R., Rao Т.К., Epier 0.L. Separation of neutral nitrogen compounds from crude oils for biological testing. // Environ. Res. - 1980.- V. 22. - P. 412-416.

14. Dorbon M., Schmitter J.M., Garrigues P., Ignatiadis M., Arpiño P., Guiochon G. Distribution of carbazole derivatives in petroleum. // Org. Geochem. - 1984. - V. 7, N 2. - P. 111-120.

15. Меркулов В.Г., Глухов Г.Г. Нефтяные гетероатомные соединения как реагенты для выделения благородных металлов. // Ядерно-физические методы для анализа состава веществ. Тр. НИИ ЯФ ТПИ. - М.: Энергоатомиздат, 1983. - вып. 10. - С. 13-16.

16. Герасимова H.H. Азотистые основания самотлорской нефти: Дисс. ... канд. хим. наук. - Томск, 1988.

17. Гаева Л.И. Исследование азотистых соединений нефтей Карпатской нефтегазоносной провинции.: Автореф. дисс... канд. хим. наук. - Киев, 1981. - 21с.

18. Ефимова А.К., Во^ьф М.Б., Шатунова Н.М. Азотистые соединения нефти и их применение как ингибиторов коррозии. // Химия сера- и азоторганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. - Уфа.: БашФАН, 1960. - Т. 3. - С. 265-268.

19. Зрелов В.Н., Мелехин В.М. Исследование влияния азоторга-нических соединений на коррозионную агрессивность и термическую стабильность топлив из сернистых нефтей. // Химия сераорганичес-ких соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. - М.: Гостоптехиздат, 1961. - Т. 4. - С. 236-244.

20. Катализатор для восстановления оксидов азота аммиаком. A.C. N 1659090. Опубл. БИ N 24, 1991. / Сагаченко Т.А., Герасимова H.H., Цой Л.А., Величко A.B., Ивасенко В.Л.

21. Антипенко В.Р., Сагаченко Т.А., Земцева Л.И., Цой Л.А., Герасимова H.H. Получение иммобилизованных на минеральных носителях металлокомплексов нефтяных азотистых соединений и их каталитические свойства в реакции восстановления двуокиси азота. / Тез. докл. Всес. совещания по высокомолекулярным соединениям нефти. -Томск, 1985. - С.186.

22. Эйгенсон A.C., Ивченко Е.Г. Распределение серы и азота по фракциям нефтей и остатков. // Химия и технология топлив и масел.

- 1977. - N 9. - С. 12-14.

23. Ивченко Е.Г., Глушакова Т.П. Распределение азота в нефтях и фракциях. // Химия и технология топлив и масел. - 1980. - N 6.

- С. 36-38.

24. Baxby М., Pafience R.L., Bartle K.D. The origin and diagenesis of sedimintary organic nitrogen. // J. Petrol. Geol. -1994. - V.17. - P.211-230.

25. Гончаров И.В. О содержании в нефтях азота, серы и изопре-нановых углеводородов. // Нефтехимия. - 1984. - Т.25, N 4.

С.563-567.

26. Гончаров И.В. Кислые и основные компоненты в нефтях Западной Сибири. // Нефтехимия. - 1983. - Т. 23, N 1. - С. 121-129.

27. Нуманов И.У., Насыров И.М. Гетероатомные компоненты неф-

тей Таджикской депрессии. - Душанбе: ДОНИЩ, 1973. - 255 с.

28. Ашумов Г.Г. Азотистые соединения в нефтях Азербайджана.

/В кн.: Азербайджанские нефти. - Баку: Изд. АН Азерб. ССР, 1961. -С. 450-462.

29. Севастьянова Г.В., Гаева Л.И., Головчин Г.А., Романко П.Д. Азотистые соединения некоторых нефтей Украинской ССР. // Химия и технология топлив и масел. - 1975. - N 7. - С. 22-24.

30. Гаджи-Касумов A.C., Адамов Р.В. Характер распределения азота по фракциям нефтей. // Геология нефти и газа. - 1972. - N 3. - С. 57-59.

31. Камьянов В.Ф. Высокомолекулярные гетероатомные соединения нефтей: Дисс... докт.хим.наук. - Томск. - 1992.

32. Севастьянова Г.В., Гаева Л.И., Замулинский И.М. Распределение азота по фракциям нефтей Прикарпатья. // Нефтехимия. 1977. - Т. 17, N 1. - С. 163-168.

33. Снарский А.Н., Севастьянова Г.В., Головчин Г.А., Борковский А.Н., Романко П.Д. Распределение азота в нефтях Северо-Западной части Днепровско-Донецкой впадины. // Изв. высших учебных заведений. Нефть и газ. - 1976. - N 10. - С. 8-12.

34. Lochte H.L., Littman E.R. The petroleum acids and bases. - New York: N.Y. Chemical Publishing Co. - 1955. - 368 p.

35. Richter F.P., Caeser P.D., Meisel S.L., Offenbauer R.D. Distribution of nitrogen in petroleum according to basicity. // Ind. Eng. Chem. - 1952. - T. 44. - P. 2601-2605.

36. Гусинская E.B., Разумов H.B., Стопский B.C. О структурно-групповом составе азотистых оснований нефтей Сахалина. // Нефтехимия. - 1974. - Т. 15, N 5. - С. 667-672.

37. Гусинская С.Л. Нефти Южного Узбекистана. - Ташкент: Наука. 1965. - 128 с.

38. Гончаров И.В., Жильцов Н.И., Лазарев A.C. Исследование азотистых оснований сырых нефтей методом масс-спектрометрии. // Нефтехимия. - 1981. - Т. 21, N 5. - С. 748-754.

39. Платонов В.В., Клявина O.A., Колябина H.A., Проскуряков В.А. Химический состав азоторганических соединений нефти Кубинского месторождения Барадеро. - Деп. в ВИНИТИ, 1994, N 1.

40. Бейко O.A. Азотистые соединения. / Химический состав нефтей Западной Сибири. - Новосибирск: Наука, 1988. - С. 114-177.

41. Воронова О.С., Большаков Г.Ф., Бейко O.A., Туров Ю.П. Природа азотистых оснований нефтей Западной Сибири. // Нефтехимия. - 1985. - Т. 25. N 3. - С. 349-360.

42. Бейко O.A., Герасимова H.H., Сагаченко Т.А. Азотистые основания промышленной западно-сибирской нефти. // Нефтехимия. 1987.- Т.27, N 5. - С.599-607.

43. Герасимова H.H., Цой Л.А., Сагаченко Т.А., Бейко O.A. Ахотистые соединения вакуумного газойля западно-сибирской нефти. // Нефтехимия. - 1988. Т. 28, N 1. - С. 15-22.

44. Ignatiadis 0., Schmitter J.M., Arpino P.CJ. Separation et identification par chromatographic en phase gazeuse et chromatographic en phase gazeuse-spectrometric de masse de compos'es azotes d'une huile lourde desasphaltel. Evolution de leur distribution apres un hydrotraitment cata lytigue. // д.Chromatography. -1985. - V.324. - P. 87-111.

45. Stoddart D.P., barter S., Farrimond P., Loberg R., Bjoroy M. Determination and characterisation of nitrogen compounds in crude oils using TLG /FID /FIFD, low voltage probe mass spectrometry. // 15th Meeting of the Europeau Association of Organic Ge-ochemists Poster Abstracts. - Manchister University Press, 1991. - P. 488-491.

46. Schmitter J.M., Arpino P.J. Possible Origin and Fate of -methylguinolines and <*-methylbenzo/h/guinolines from crude oils. / Advances in Organic Geochemistry. - 1981. - P. 808-812.

47. Schmitter J.M., Ignatiadis I., Arpino P.J. Distribution of diaromatic nitrogen bases in crude oils. // Geochim. et Cos-mochim. Acta. - 1983. - V. 47, N 11. - P. 1975-1984.

48. Snyder L.R., Buell B.E., Howard H.E. Nitrogen and oxygen compound types in petroleum. Total analysis of a 700-850 0 F distillate from a California crude oil. // Anal. Chem. - 1968.

V. 40, N 7. - P. 1303-1317.

49. Snyder L.R. Nitrogen and oxygen compound types in petroleum. Total analysis of a 400-700 0 F distillate from a California crude oil. // Anal. Chem. - 1969. - V. 41, N 1. - P. 314-325.

50. Mc Cay J.F., Weber 3.H., Latham D.R. Characterization of nitrogen bases in high-boiling petroleum distillates. // Anal. Chem. - 1976. - V. 48, N 6. - P. 891-898.

51. Snyder L.R. Nitrogen and oxygen compound in petroleum. // Accounts Chem. Res. - 1970. - V. 3. - P. 290-299.

52. CJewell D.M., Harfung G.K. Identification of nitrogen bases heavy gas oil; chromatographic methods of separation. // J. Chem. Eny. Data. - 1964. - V. 9, N 2. - P. 297-304.

53. Schmitter 3.M., Colin H., Excoffler 3.L., Arpino P.,Gu-iochon G. Identification of triaromatic nitrogen bases in crude oils. // Anal. Chem. - 1982. - V. 54, N 4. - P. 769-772.

54. Schmitter J.M., Garrigues P., Ignatiadis J., De Vazelhes R., Perin F., Ewald M., Arpino P. Occurrence of tetra-aromatic azaarenes on petroleum.// Org. Geochem. - 1984. - V. 6. - P. 579-586.

55. Yamamoto ML, Taguchi K., Sasaki K. Basic nitrogen compo-

unds in bituma and crude oils. // Chem. Geolog. - 1991. - V. 93. - P. 193-206.

56. Юсупова H.А. Серо- и азоторганические соединения таджикских нефтей. Автореф. докторской диссертации. - М. 1990.

57. Бродский Е.С., Стопский B.C., Разумов Н.В., Гусинская Е.В. Уточнение структурно-групповой характеристики азотистых оснований нефтей Сахалина. // Нефтехимия. - 1976. - Т. 25. N 3. -С. 464-469.

58. Бродский Е.С., Клюев Н.А., Хмельницкий Р.А. Применение малолинейной масс-спектрометрии для анализа азотистых оснований. // Химия и технология топлив и масел. - 19973. - N 5. - С. 59-61.

59. Snyder L.R. Nitrogen and oxygen compound types in petroleum. Total analysis of a 850-1000 0 F distillate from a California crude oil. // Anal. Chem. - 1969. - V. 41, N 7. - P. 1084-1094

60. Brandenburg C.F., Latham D.R. Spectroscopic identification of basic nitrogen compounds in Wilmington petroleum. // J. Chem. Eng. Data. - 1968. - V. 13, N 3. - P. 391-394.

61. Copelin E.G. Identification of 2-Qainolones in a California crude oil. // Anal. Chem. - 1964. - V. 36, N 12. - P. 2274-2277.

62. Nishishita Т., Fujii K., Oshima S. Mass-spectrometric investigation of petroleum. X. Mass spectrometry of nitrogen compounds in petroleum. // Shitsuzyo Bunseki. - 1968. - V. 16, N 2. -P. 155-159.

63. Юсупова H.A., Полякова А.А., Нуманов И.У., Толмачева Г.Л. Масс-спектрометрическое исследование концентратов азотистых оснований сборной нефти Джаркурган. / Химия в Таджикистане. - Душанбе: ДоНИШ, 1974. - С. 135-138.

64. Безингер Н.Н., Гальперн Г.Д. Функциональный анализ азо-

тистых оснований и аминов и групповой анализ азотистых соединений нефти. / Методы анализа органических соединений нефти, их смесей и производных. - М.: Изд. АН СССР, I960. - С. 141-169.

65. Бродский Е.С., Лукашенко И.М., Петров А.А., Степанов А.Н., Куприянова С.Е., Кучерявая Н.Н. Анализ нейтральных азотсодержащих соединений во фракции 350-450 0 С Волго-Уральской нефти с помощью масс-спектрометрии высокого разрешения. // Нефтехимия.

- 1979. - Т. 19, N 6. - С. 880-883.

66. Мс Kay J.F., Cogswell Т.Е., Weber З.Н., Latham D.R., Witt.R. Analysis of acids in high-boiling petroleum distillates. // Fuell. - 1975. - V. 54. - P. 50-61.

67. Helm R.V., Latham D.R., Ferrin C.R., Ball J.S. Identification of carbazole in Wilmington Petroleum through use of Gas-Liguid chromatography and spectroscopy. // Anal.Chem. - I960.

- V. 32, N 13. - P. 1765-1767.

68. Snyder L.R., Buell B.E. Characterization and routine determination of certain non-basic nitrogen types in high boiling petroleum distillates by means of linear elution adsorption chromatography. // Anal. Chem. Acta. - 1965. - V. 33. - P. 285-302.

69. Фролов Е.Б., Ванюкова H.A., Санин П.И. Селективное выделение карбазолов из нефти.// Нефтехимия. - 1987. - Т. 27, N 3. -С. 328-333.

70. Фролов Е.Б., Смирнов М.Б., Ванюкова Н.А., Санин П.И. Кар-базолы нефти. // Нефтехимия. - 1989. - Т. 29, N 3. - С. 291-303.

71. Dorbon М., Schmitter З.М., Garrigues P.F., Ignatiadis 3. Distribution of carbazole derivatives in petroleum.// Org. Geoc-hem. - 1984. - V.7, N 2. - P. 111-120.

72. Безингер Н.Н, Абдурахманов M.A., Гальперн Г.Д. Азотистые соединения нефти. О природе нейтральных азотистых соединений неф-

ти. // Нефтехимия. - 1961. - Т. 1, N 1. - С. 23-28.

73. Бембель В.М., Сафонов Г.А., Герасимова Н.Н., Цой Л.А., Плюснин А.Н., Зеленцов Ю.Н. Азотистые соединения вакуумных дистиллятов нефти. // Нефтехимия. - 1978. - Т.18, N 2. - С. 304-309.

74. Madkour M.M., Abden I.К., Mahmoud В.H. Die Stickstoffgehalt des Roholes von Bakr (VAR). // Chem. Techn. - 1968. - V. 20, N 9. - S. 556-558.

75. Ignatiadis I., Dorbon M., Arpino P. Carbazoles, benzocar-bazoles et dibenzocarbazoles des petroles et de produits pétroliers. / Revue de I'Institute Français du Petrole. - 1986. - V. 41, N4. - P. 551-573.

76. Albert d.K. Determination of nitrogen compound types and distribution in petroleum by gas chromatography with coulometric detector. // Anal. Chem. - 1967. - V. 39, N 10. - P. 1113-1117.

77. Ignatiadis I., Dorbon M., Arpino P. Analyse comparutive et identification des de'rives du carbazole extraits de deux petroles brute du Congo. // Analusis. - 1985. - V. 13, N9. -P. 406-414.

78. Li M., barter S.R., Stoddart D. Liguid Chromatographic Separation Schemes for Pyrrole and Pyridine Nitrogen Aromotic He-terocycle Fractians from Crude Oils Suitable for Rapid Characterization of Geochemical Samples. // Anal. Chem. - 1992. - V. 64. - P. 1337-1344.

79. Безингер H.H., Абдурахманов M.А., Гальперн Г.Д. Азотистые соединения нефти. Нейтральные азотистые соединения сахалинской нефти месторождения Эхаби. // Нефтехимия. - 1961. - Т. 1, N 5. -С. 583-588.

80. Carruthers W. Constituents of high-boiling petroleum distillates. Carbazole derivatives in a Kuwait mineral oil. //

a. Chem. Soc. - 1968. - V.17. - P.2244-2247.

81. Degani J., Patchornic A. Determination of the acid and base content of organic compounds using NMR spectrometers. // Anal. Chem. - 1972. - V. 44, N 13. - P. 2170-2175.

82. Snyder L.R. Distribution of benzocarbazole isomers in petroleum as evidence for fheir biogenic origin. // Nature. 1965. - V. 205. - P. 277-282.

83. Bakel A.0., Philp R.P. Distribution and guantitation of organonitrogen compounds in crude oils and rock pyrolysates. // Org. Geochem. - 1990. - V. 16, N 1-3. - P. 353-367.

84. Dorbon M., Schmitter J.M., Arpino P., Guiochon G. Carba-zoles et lactames du petrol: methode d'extraction et caracterisa-tion. // J. Chrom. - 1982. - V. 246. - P. 225-269.

85. Jewell D.M. The role of nonhydrocarbons in the analysis of virgin and biodegraded petroleum. / Petroleum in the marine environment. Adv. in chem. - N. J. - 1980. - ser. 185. - P. 219-232.

86. Peters A.W., Bendoratis I.e. High resolution mass-spect-rographic method for the analysis of nitrogen and oxygen material derived from petroleum. // Anal. Chem. - 1976. - V. 48, N 7. - P. 968-973.

87. Shyder L.R., Buell B.E. Nitrogen and oxygen compound types in petroleum. A. General separaation scheme. // Anal. Chem. -1968. - V. 40, N. - P. 1295-1302.

88. Mc Kay J.F., Latham D.R., Haines W.E. Composition of petroleum heavy ends. 3. Comparison of the composition of high-boiling petroleum distillates and petroleum 675 0 C residues. // Fu-ell. - 1981. - T.60, N 1. - P. 27-32.

89. Dooley J.E., Thompson C.J., Hirsch D.E., Ward C.C. Analy-

zing havy ends of crude. // Hydrocarbon Processing. - 1974. - N 4. - P. 93-100.

90. Mc Kay J.F., Harnsberger P.M., Erickson R.B., Cogswell Т.Е., Latham D.R. Composition of petroleum heavy ends. 2. Characterization of compound types in petroleum > 675 0 С residues. // Fuell. - 1981. - T.60, N 1. - P. 17-26.

91. La Lau C. Mass-spectrometric study of nitrogen compounds from petroleum distillates. // Anal. Chem. Acta. - 1960. - V. 22, N2. - P. 239-249.

92. Теллы В.Ю., Гусинская С.Л. Выделение некоторых гомологов тиазола из азотистых концентратов нефтей Южного Узбекистана. // Нефтехимия. - 1971. - Т. 11, N 6. - С. 902-905.

93. Seifert W.K., Teeter R.M. Identification of polycyclic aromatic and heterocyclic carboxylic acids in crude oil. // Anal. Chem. - 1970. - V. 42, N 8. - P. 750-758.

94. Seifert W.K., Teeter R.M. Identification of polycyclic naphthenic, mono- and diaromatic acids in crude oil. // Anal. Chem. - 1970. - V. 42, N 2. - P. 180-189.

95. Hodson G.W., Flores D. The origin of petroleum porphyrins: preliminary evidence for prodein fragments accociated with porphyrins. // Geochim. Cosmochim. Acta. - 1969. - V. 33, N 3. -P.532-535.

96. Hodson G.W., Holmes M.A., Halpern B. Biogeochemistry of molecular complex of amino acids with chlorins and porphyrins. // Geochim. Cosmochim. Acta. - 1970. - V. 34, N 9. - P. 1107-1119.

97. Мозжелина Т.К., Титов В.И. Пептидные компоненты в Западно-Сибирских нефтях. // Нефтехимия. - 1974. - Т. 14, N 4. - С. 512-513.

98. Мозжелина Т.К., Шилоносоца Н.И., Мелков В.Н., Титов В.И.

Исследование аминокислотного состава нефти. // Нефтехимия. 1979. - Т. 19, N 3. - С. 344-348.

99. Hartung G.K., Jewell D.M. Carbazoles, phenazines and di~ benzofuran in petroleum products; methods of isolation, separation and determination.// Anal. Chem. Acta. - 1962. - V. 26, N 6. -P. 514-527.

100. Schmitter J.M., Vajta Z., Arpino P. Investigation of nitrogen bases from petroleum.// Adv. in organic geochem. - Oxford. - 1980. - P. 67-76.

101. Лукьянов В.И., Бейко О.А. Анализ нефтяных азотистых соединений по типам методом жидкостной адсорбционной хроматографии с линейным элюированием. / Проблемы химии нефти. - Новосибирск: Наука, 1992. - С.56-64.

102. Посадов И.А., Попов О.Г., Розенталь Д.А. Интегральный структурный анализ высокомолекулярных соединений нефти.// Нефтехимия. - 1984. - Т.24, N 3. - С. 300-305.

103. Плюснин А.Н. Комплексообразование гетероатомных компонентов нефти с галогенидами металлов: Дисс.... док.хим. наук.

- Томск, 1985. - 303 с.

104. Bandrowski Е. Uber des verkommen alkaloidartiger Basen im galizischen Roherdole. // Monatsheften fur chemie. - 1987. - Bd. 8, Mf. 4. - S. 224-225.

105. Гальперн Г.Д., Мусаев И.А. Сравнительное исследование индивидуальных нефтей СССР. 1. Некоторые данные о связи между свойствами бензинов и содержанием неуглеводородных компонентов нефтей различного возраста. // Ж. прикладной химии. - 1938. - Т. 12, N 4. - С. 563-571.

106. Беньковский В.Г., Байкова А.Я., Булатова Б.Т., Любопытова Н.С., Попов Ю.Н. Азотистые основания бензина гидрокрекинга ар-

ланской нефти. // Нефтехимия. - 1972. - Т. 12, N 3. - С. 454-459.

107. Беньковский В.Г., Байкова А.Я., Попов Ю.Н., Булатова Б.Т., Алексеева H.A., Любопытова Н.С. Азотистые основания фракции 180-2Q0 0 бензина гидрокрекинга арланской нефти. // Нефтехимия. -1973. - Т. 13, N 4. - С. 581-584.

108. Беньковский В.Г., Байкова А.Я., Любопытова Н.С., Попов Ю.Н., Круглов Э.А., Стехун А.И., Латыпова Ф.Н. Азотистые основания дизельного топлива, полученного гидрокрекингом гудрона арланской нефти. // Нефтехимия. - 1974. - Т. 14, N б. - С. 891-897.

109. Байкова А.Я., Беньковский В.Г., Попов Ю.Н. Азотистые основания газойля коксования остатков сернистых нефтей. // Нефтехимия. - 1975. - Т. 15, N 4. - С. 606-614.

110. Байкова А.Я., Беньковский В.Г., Попов Ю.Н. Азотистые основания дизельного топлива, полученного при гидрокрекинге гудрона западно-сибирских нефтей. // Нефтехимия. - 1976. - Т. 16, N 2. -С. 304-309.

111. Байкова А.Я., Беньковский В.Г., Попов Ю.Н. Азотистые основания прямогонного и подвергнутого гидроочистке дизельного топлива арланской нефти. // Нефтехимия. - 1979. - Т. 19, N 2. - С. 285-290.

112. Ершов В.А., Жильцов Н.И., Котиков Н.М., Ильин Ю.А. Азотистые основания нефтей Западной Сибири. // Сб. Проблемы нефти и газа Тюмени. - 1978. - вып. 9. - С. 15-18.

113. Байкова А.Я., Беньковский В.Г., Алексеева H.A. Азотистые основания дистиллятов первичной и вторичной переработки нефти. // Химия и технология топлив и масел. - N 5. - С. 34-37.

114. Шорохова О.В., Гончаров И.В. Исследование неуглеводородных компонентов в нефтях Западной Сибири. / Сб. Проблемы нефти и газа Тюмени. - 1983. - вып. 60. - С. 20-24.

115. Гончаров И.В., Шорохова О.В., Лазарев A.C. Исследование азотистых оснований нефтей Западной Сибири методом масс-спектро-метрии. / Сб. Интенсификация геологоразведочных работ и добычи нефти в Западной Сибири: Тюмень. - 1984. - С. 15-19.

116. Лихушин К.П., Шхиян С.X. Извлечение азотистых оснований. //Сб. по вопросам нефтепереработки, Тр. Азерб. НИИ. - Баку, 1938. - С. 117-121.

117. Гусинская С.Л. Азотистые соединения Южно-Узбекистанских нефтей. // Докл. АН Уз. ССР, 1958. - N 11. - С. 33-36.

118. Гусинская С.Л. Исследование природы сераорганических соединений нефтей Южного Узбекистана. // В кн.: Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. - М.: АН СССР, 1959. - С. 81-83.

119. Гусинская С.Л. Сернистые и азотистые соединения нефтей Южного Узбекистана. // В кн.: Нефтехимия. Под общ. ред. Сергиенко С.Р. - Ашхабад: АН Туркм. ССР, 1963. - С. 126-134.

120. Гусинская С.Л. Азоторганические соединения нефтей Южного Узбекистана. // В кн.: Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. - М.: Химия, 1964. - С. 87-88.

121. Гецеу В.В. Об азотистых соединениях нефтей махачкалинской нефти. // Нефтяное хозяйство. - 1954. - N 11. - С. 68-70.

122. Гецеу В.В. О химическом характере азота тяжелых компонентов нефтей махачкалинского месторождения. // Азербайджанское нефтяное хозяйство.- 1955. - N 2. - С. 29-32.

123. Абдурахманов М.А., Рябова 1$.Д. Об азотистых основаниях Избаскентской нефти. // Химия сера- и азоторганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах: Сб. - Уфа: Баш. ФАН СССР, 1960. - Т. 3. - С. 287-289.

1,24. Ефимова А.К., Шатунова A.M., Вольф М.Б. К вопросу об азо-

торганических соединениях девонской нефти Туймазинского месторождения . // Химия сера- и азоторганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах: Сб. - Уфа: Баш. ФАН СССР, 1960. - Т. 3. - С. 199-205.

125. Подклетнов Н.Е. Нефти Сахалина. - М.: Наука, 1967.-171 с.

126. Большаков Г.Ф. Азоторганические соединения среднедистил-лятных нефтяных топлив. // Нефть и газ. - 1975. - N 8. - С. 44-46.

127. Симонов В.Д., Скляр С.Я., Антипанова В.Е., Мальцева В.А. Концентрирование азотистых оснований из продуктов переработки нефти. // Докл. нефтехимич. секции Башкирского республ. правления Всес. химич. общ. им. Д.И.Менделеева. - 1971. - вып. 6. - С. 96-98.

128. Нуманов И.У., Спешилова Т.В., Толмачева Т.Л. Исследование азоторганических и кислородных соединений нефтяного происхождения. // Изв. АН Тадж. ССР, Отд. физ.-матем. и геолого-химич. наук. - 1975. - N 4 (58). - С. 35-38.

129. A.C. 523134 СССР., МКИ С 10 У 19/02, С 10 У 17/06. Способ выделения азотистых соединений из нефти. / М.Д. Шапиро, А.Е. Строменко, В.И. Тихонов, Б.П. Курицкий. - БИ, 1976. - N 2. - С. 71.

130. Баранова Н.Г., Разумов Н.В., Бродский Е.С. Масс-спектро-метрическое исследование азотистых оснований дистиллятных фракций сахалинской нефти. // Химия и технология топлив и масел. - 1975. - N 11. - С. 13-15.

131. Рапопорт В.А., Разумов Н.В., Туров Ю.П. Строение бензохи-нолинов фракции дизельного топлива сахалинской нефти. // Нефтехимия. - 1980. - Т. 20, N 5. - С. 75§-761•

132. Давыдов П.И., Большакоэ Г-Ф-, Глебовская Е.А. Исследование влияния азотистых оснований на стабильность топлив при повы-

шенных температурах. // Химия и технология топлив и масел. 1962. - N 10. - С. 20-26.

133. Бейко O.A., Исаков М.Ю., Теллы В.Ю., Лопатенко С.К. Состав азотистых оснований джаркурганской нефти. // Нефтехимия. 1982. - Т. 22, N 6. - С. 809-814.

134. Исаков М.Ю. Состав и структура азотистых оснований Джаркурганской нефти: Дисс.... канд. хим. наук. - Томск,1982.

135. Рапопорт В.А., Разумов Н.В. Сравнительная характеристика методов выделения азотистых соединений из дизельного топлива.

// Нефтехимия. - 1983. - Т. 23, N 6. - С. 825-829.

136. Разумов Н.В., Рапопорт В.А. Нейтральные гетероатомные компоненты дизельного топлива сахалинской нефти. // Нефтехимия. -1978. - Т. 18, N 3. - С. 463-466.

137. Головчин Г.А., Романко П.Д. Нейтральные гетероатомные соединения гнедынцевской нефти Днепровско - Донецкой впадины. // Ивано-Франковский ин-т нефти и газа. - Черкассы, 1979. - 6 с. Деп в ОТД. НИЦТЭХИМ, N 2645/79.

138. Токарева Л.Н., Котова A.B., Косоухова Т.Е. Динамический метод извлечения азотистых соединений из нефтяных фракций органическими сульфокислотами. / Проблемы нефтехимии Мангышлака. - Алма-Ата: Наука, 1971. - С. 110-113.

139. Токарева Л.Н., Гальперн Г.В., Котова A.B., Косоухова Т.Е., Ланчук А.Я. Извлечение азотистых оснований из топлив с помощью ароматических сульфокислот. // Химия и технология топлив и масел. - 1968. - N 9. - С. 19-21.

140. Котова A.B., Токарева Л.Н., Ланчук А.Я., Леонов И.Д. Азо-

тистые соединения нефтей и нефтепродуктов Эмбы и Мангышлака. /Проблемы нефтехимии Мангышлака. - Алма-Ата: Наука, 1971. - С. 101-109.

141. Sachanen A.N. The chemical constituente of petroleum. N. Y., 1945. - 377 p.

142. Гальперн Г.Д. Гетероатомные компоненты нефтей. // Успехи химии. - 1976. - Т. 45, N 8. - С. 1395-1427.

143. Котова А.В., Токарева Л.Н., Косоухова Г.Е., Ланчук А.Я. Азот в нефтях.// Химия нефти и нефтехимический синтез. - Алма-Ата: Наука, 1970. - С. 33-37.

144. Токарева Л.Н., Котова А.В., Ланчук А.Я., Косоухова Т.Е. Методы выделения азотистых соединений из нефтей и нефтепродуктов. / Химия нефти и нефтехимический синтез. - Алма-Ата: Наука, 1970. - С. 38-43.

145. Drushel H.V., Sommers А.L. Izolation and identification of nitrogen compounds in petroleum. // Anal. Chem. - 1966. - V. 38, N 1. - P. 19-28.

146. Фролов Е.Б., Ванюкова H.A., Макарова Е.И., Миков Л.Н., Санин П.И. Карбазолы сураханской нефти. // Нефтехимия. - 1986. -Т. 25, N 1. - С. 127-131.

147. Lahtam D.R., Ferrin C.R., Ball I.S. Identification of fluorenones in Wilmington petroleum liguid chromatography and spectrometry. // Anal. Chem. - 1962. - N. 34. - P. 311-313.

148. Haines W.E., Cook G.L., Dinnen G.U. Technigues for separation and identifying nitrogen compounds in petroleum and shal oil. / Proc. 7th Wold Petrol. Congr., Mexico-City, 1967. - N 9. -N.Y.: Elsevier, 1967. - P. 83-98.

149. Shyder L.R., Buell B.F. Trg.ce analysis for bacic nitrogen in gasoline. // Anal. Chem. - 1962. - V. 34, N 6. - P. 689-691.

150. Snyder L.R. Quantitative analysis of petroleum and related materials using linear elution adsorption chromatography. // Anal. Chem. - 1966. - 38, N 10. - P. 1329-1333.

151. Большаков Г.Ф., Глебовская E.A. Гетероорганические соединения реактивных топлив. - Л.: Гостоптехиздат, 1962. - 220 с.

152. Нуманов И.У., Юсупова Н.А., Толмачева Г.Л. О составе азотистых оснований, выделенных хроматографией на силикагеле и окиси алюминия. // Докл. АН Тадж. ССР. - 1976. - Т. 19, N 3. - С. 31-34.

153. Audeh С.A. Removal of nitrogen compounds from lubricating oils. // Ind. Eng. Chem. Prod. Res. and Dev. - 1983. - T. 22, N 2. - P. 276-292.

154. Фролов Е.Б., Смирнов М.Б., Ванюкова Н.А., Санин П.И. Исследование нефтяных карбазолов. / Тез. докл. Всес. конф. по химии нефти. - Томск. - 1988. - С. 26-27.

155. Coleman Н.З., Dooley CJ.E., Hirsch D.E., Thompson C.J. Separation of nitrogen compounds by adsorption from crude oil. // Anal. Chem. - 1973. - V. 45. - P. 1724-1737.

156. Ford C.D., Holmes S.A., Thompson C.J., Latham D.R. Sepa-retion of nitrogen compound types from hydrotreated shale oil producte by adsorption chromatography on basic and neutral types. // Anal. Chem. - 1980. - V. 43, N 6. - P. 831-836.

157. Dean R.A., Whitehead E.V. Status of work in separation and identification of sulphur compounds in petroleum and shale oil. - 7 Congr. mund. petrol. Mexico, 1967. P.D. 23. Preprint, Mexico., 1967. - P. 147-168.

158. Hirsch D.E., Dooley O.E., Coleman H.3., Thompson C.O. Compound-type separation and characterization studies from a 370 0 to 535 0 С distillate of Swan Hills. (South Field), Alberta,

Canada crude oil. // Rept. Invest. Bur. Mines. U.S. Dep. Inter., 1973. - N 7821. - 30 p.

159. Smith R.I., Smith C.R., Dinnen G.U. Separation of nitrogen compounds by adsorption from shale oil. // Anal. Chem. 1950. - V. 22, N 7. - P. 867-870.

160. Bartell F.E., Nilderhauser D.O. Fundemental research on occurrence and recovery of petroleum. - N.Y.: API., 1946-1947. 121 p.

161. Grimmer G., Jacob J., Naujack K.W. Characterization of CH2-homologous azaarenes in petroleum by capillary gas-chromatography and mass-spectrometry. // Anal. Chem. - 1983. - V. 55, N 14. - P. 2398-2404.

162. Grimmer G., Naujack K.-W. Determination of basic nitrogen containing polycyclic aromatic compounds (azaarenes) in petroleum and petroleum products. // Anal. Chem. - 1985. - V. 57, N 1. - P. 27-31.

163. Shmitter I., Ignatiadis J., Arpino P., Guiochon G. Selective isolation of nitrogen bases from petroleum. // Anal. Chem. -1983. - V. 55, N 11. - P. 1685-1688.

164. Киселев В., Бодзек Д., Кэрибах В., Ватеха Л. Соединения азота в высококипящих и остаточных продуктах Западно-Сибирской нефти. // Нефтехимия. - 1986. - Т. 25, N 4. - С. 487-498.

165. Jewell D.M., Weber J.M., Bunger I.W., Plancher H., Latham D.R. Ion exchange coordination and adsorption chromatograpic separation of heavy-boiling petroleum distillation. // Anal. Chem. - 1972. - V. 44, N 8. - P. 1391-1395.

166. Snyder L.R. Nitrogen and oxygen compound types in petroleum. Total analysis of 850 0 F distillate from a California crude oil. // Anal. Chem. - 1969. - V. 41, N 2. - P. 314-323.

167. Thompson С.D., Dooley J.E., Hirsch D.E., Ward С.С. Analysing heavy ends of crude. Distillate 370-535 0 С of Gach Saran, Iran crude oil. // Hydrocarbon Proc. - 1973. - V. 52, N. 9. - P. 123-130.

168. Dooley 3.E., Thompson C.J., Hirsch D.E., Ward C.C. Analysing heavy ends of crude. Distillate 370-535 0 С of Swan Hills, Alberta. Canada crude oil. // Hydrocarbon Proc. - 1974. - V. 53, N. 4. - P. 93-100.

169. Colleman H.D., Dooley J.E., Hirsch D.E., Thompson C.J. Compositional studies a high-boiling 370-535 0 dictillate Prom Prudhoc Bay, Alaska, crude oil. // Anal. Chem. - 1973. - V. 45, N. 9. - P. 1724-1737.

170. Mc Kay O.F., Amend P.J., Harnsberger P.M., Cogswell Т.Е., Latham D.R. Composition of petroleum heavy ends. 1. Separation of petroleum 675 0 С residues. // Fuel. - 1981. - V. 60, N 1. - P. 14-16.

171. Boduszynski M., Chadha B.P., Pineles H. Investigation on Romashino asphaltic bitumen. 1. Use of ion-exchange and adsorption chromatography for the acparation of maltenes. // Fuel. 1977. - V. 56, N 4. - P. 145-148.

172. Токарева Л.Н., Котова А.В., Безидегер H.H., Гальперн Г.Д. Извлечение азотистых соединений из нефтепродуктов ионообменным методом // Нефтехимия. - 1968. - Т. 8, N 3. - С. 457-461.

173. Севастьянова Г.В., Гаева Л.И. Извлечение (сорбция) азотистых оснований из различных образцов украинских нефтей. // Химия и технология топлив и масел. - 1977. - N 12. - С. 5-7.

174. Головчин Г.А., Романко П.Д., Мельник П.М. Исследование азотистых концентратов нефти Богдановского месторождения. // Химия и технология топлив и марел. - 1979. - N 2. - С. 55-56.

175. Головчин Г.А., Романко П.Д., Севастьянова Г.А. Выделение и исследование концентратов азотистых соединений нефтей Днепро-

вско-Донецкой впадины. // Нефтехимия. - 1977. - Т.17, N 3. -С. 455-459.

176. Snyder L.H., Buell В.Е. Compound type separation and classification of petroleum by titration, ion exchange and adsorption. An index of the acidity, basicity and adsorptivity on alumina of varione petroleum compound types. // 3. Chem. Eng. Data - 1966. - V. 11, N 4. - P. 545-553.

177. Безингер Н.Н., Гальперн Г.Д., Каричева В.Н. Получение концентратов азотистых оснований нефти. / Методы анализа органических соединений нефти, их смесей и производных . - М.: Наука, 1969. - С. 121-132.

178. O'Donnel G. Separation asphalt into chemical constituents. // Anal. Chem. - 1951. - V. 23, N 6. - P. 894-898.

179. Зарайский А.П. Способ выделения изохинолинов из каменноугольных оснований. // Ж. прикладной химии. - 1968. - Т. 41, N 1. - С. 168-171.

180. Galik V., Landa S. Stickstoftverbindungen im Erdol und in den Erdolfraktionen. III. Isolierung und guaslitative Bestimmung einiger, stickstofthaltigen stogge im Romaschnino Erdol. // Vyso-ke s Koly chemicko-technologieke V Praze. - 1967. - D. 13. - P. 87-95.

181. Котова А. В., Токарева Jl.H. , Косоухова Т.Е., Гальперн Г. Д. О связи микроэлементов с азотистыми соединениями нефти. /Проблемы нефтехимии Мангышлака. - Алма-Ата: Наука, 1971. -С.106-109.

182. Олзоева М.Д., Беньковский В.Г. Исследование взаимодействия азоторгарическ^х соединений е тетрахлоридом титана и олова. / Химия и физика нефти и нефтехим^ч/вский синтез. - Уфа, 1976. -С.

116-119.

183. Сагаченко Т.А. Выделение гетероатомных компонентов нефти путем комплексообразования с тетрахлоридом титана: Дисс....

канд. хим. наук. - Томск, 1976.

184. Hartung G.K., Jewell D.M. Identification of nitriles in petroleum products. Complexes formation as a method of isolation. // Anal. Chem. Acta. - 1962. - V. 27, N 3. - P. 219-232.

185. Jewell D.M., Snyder L.R. Selective separation of "non-basic" nitrogen compounds from petroleum by anion-exchange of ferric chloride complexes. // J. Chromatogr. - 1968. - V. 38, N 3. -P. 351-354.

186. Плюснин A.H., Нестеренко В.И., Сагаченко Т.А. Выделение из нефти смолисто-асфальтеновых веществ и низкомолекулярных гетероатомных соединений. // Нефтехимия. - 1976. - Т. 16, N 1. - С. 144-148.

187. Нестеренко В.И., Букарева Э.Н., Вылегжанин О.Н. Разделение концентратов гетероатомных соединений нефти, выделенных путем комплексообразования с тетрахлоридом титана. // Нефтехимия. 1977. - Т.17, N 2. - С. 321-327.

188. Плюснин А.Н., Сагаченко Т.А., Бембель В.М., Майкова Т.В. О применимости четыреххлористого титана для выделения гетероатомных соединений из дистиллятов нефти. // Нефтехимия. - 1976. - Т. 16, N 1. - С. 144-148.

189. Бембель В.М., Сафонов Г.А., Герасимова Н.Н., Цой Л.А. Азотистые соединения вакуумных дистиллятов нефти. // Нефтехимия. - 1978. - Т. 18, N 2. - С.304-309.

190. Сафонов Г.А., Бембель В.М., Цой Л.А., Плюснин А.Н. Новый метод выделения гетероатомных соединений из высококипящих дистил-лятных фракций нефтей. // Нефтехимия. - 1982. - Т. 22, N 1. - С.

101-106.

191. Гончаров И.В., Кулаченко В.И. Выделение неуглеводородных компонентов нефти и нефтяных дистиллятов методом комплексообразо-вания с TiCl4. // Нефтехимия. - 1980. - Т. 20, N 4. - С. 603-606.

192. Туров Ю.П., Гончаров И.В. Азотистые основания фракции 180-360 0 С западно-сибирских нефтей. // Нефтехимия, - 1985. - Т. 25, N 1. - С.122-125.

193. Хохлова Г.Н., Плюснин А.Н. Разделение нефтяных остатков комплексообразованием с TiCl4. // Нефтехимия, - 1983. - Т. 23, N 3. - С. 419-423.

194. Способ очистки нефтепродуктов от азотистых соединений. A.C. 1086006, МКИ С 10 У 29/12. БИ - N 14. / Бембель В.М., Гончарова Т.В., Сафонов Г.А.

195. Сафонов Г.А., Бембель В.М. Изучение гетероатомных соединений нефтяных дистиллятов методом комплексообразования. // Тез. докл. Всес. конф. по ВМС нефти. - Томск. - 1974. - С. 60.

196. Бембель В.М., Гончарова Т.В., Сафонов Г.А. Выделение азотистых соединений вакуумного дистиллята экстракцией хлоридами переходных металлов в неводных растворителях. // Нефтехимия. 1984. - Т. 24, N 2. - С. 277-283.

197. Бейко O.A., Огородников В.Д., Сагаченко Т.А., Цой Л.А. Азотистые соединения самотлорской нефти.// Нефтехимия. - 1984. -Т.24, N 2. - С. 273-276.

198. Рыбак Б.М. Анализ нефти и нефтепродуктов. - М: Гостопте-хиздат, 1962. - 888 с.

199. Чумаченко М.Н., Пахомова И.Е. Новый метод одновременного определения углерода, водорода и азота с применением газовой хроматографии. // Дрклады Afi СССР. - 1966. - Т. 170 - Вып. 125. -С.125-127.

200. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. -М.:Химия.,1975.-0.104-110.

201. Современные методы исследования нефтей. Справочно-методи-ческое пособие./Под ред. А.И.Богомолова, М.Б.Темянко, Л.И.Хотын-цевой.- Л.: Недра, 1984. - С.126-130.

202. Резвухин А.И., Огородников В.Д., Полищук О.Х., Филимонова Т.А., Анкундинова Т.С., Камьянов В.Ф., Большаков Г.Ф. Концентрационная и температурная зависимость спектров ПМР смолисто-асфаль-теновых компонентов нефтей. // Доклады АН СССР. - Т. 268, N 5. -С. 1135-1138.

203. Камьянов В.Ф., Большаков Г.Ф. Определение структурных параметров при СГА-анализе компонентов нефти. //Нефтехимия. - 1984.

- Т.24. -N 4.- С.460-468.

204. Туров Ю.П., Сагаченко Т.А., Унгер Ф.Г. Возможности количественного масс-спектрометрического анализа многокомпонентных смесей при прямом вводе образца в камеру ионизации.// ЖАХ.- 1988.

- Т.43, N8. - С.1406-1409.

205. Полякова A.A. Молекулярный масс-спектральный анализ органических соединений. - М.: Химия, 1983. - 248 с.

206. Полякова A.A., Коган Л.О., Нехамкина Л.Д., Сагаченко Т.А., Семанюк Р.Н., Токарев М.М., Мучинский Я.Д. Масс-спектромет-рическая идентификация углеводородов и гетероатомных соединений в

высококипящих фракция* # нефтяных остатках. // Нефтехимия.

(

1985. - Т. 25, N 3. - С.395-401.

207. Бабалян Г.А., Леви Б.И., Гумасян А.Б., Халимов Э.М. Разработка нефтяных месторождений с применен^®11 ПАВ.-Недра, 1983.-216 с.

208. Добрянский А.Ф. Химия нефти. - Л.: Гостоптехиздат, 1964.

- 224 с.

209. Петров A.A. Углеводороды нефти. - М.: Наука, 1984. - 263

с.

210. Справочник по геологии нефти и газа. М.: Недра, 1984. -479 с.

211. Серебренникова О.В., Измайлова Д.З., Серебренников В.Н., Мозжелина Т.К. Особенности молекулярного состава металло-порфири-нов нефтей Волго-Уральской нефтегазоносной провинции. // Нефтехимия. - 1996. - Т. 36, N 2. - С. 116-118.

212. Самедова Ф.И., Гусейнова Б.А. Распределение азота в неф-тях Каспия. // Химия и технология топлив и масел. - 1986. - N 2. - С. 34-37.

213. Дениш И. Титрование в неводных средах. М.: Мир, 1971. -413 с.

214. Киселев В. Кислые и основные компоненты асфальтенов нефти и угля.// Нефтехимия. - 1979. - Т. 19, N 5. - С. 714-722.

215. Краткая химическая энциклопедия. М.: Сов. энциклопедия, 1965. - Т. 4.

216. Воронова О.С. Азотистые основания нефтей Западной Сибири: Дисс. . . канд. хим. наук. - Томск, 1985.

217. Плюснин А.Н., Хохлова Г.П., Кряжев Ю.Г., Мартынова В.А. Фракционирование смолисто-асфальтеновых веществ тетрахлоридом титана. // Нефтехимия. - 1976. - Т. 16, N 4. - С. 635-639.

218. Плюснин А.Н. Состояние исследований в области выделения и разделения гетероатомных компонентов нефти. / Совершенствование методов анализа нефтей. - Томск, 1983. - С.5-49.

219. Стахина Л. Д., Кусковская f. В., Плюснин А.Н. Выделение кислородсодержащих соединений из нефтяных фракций. / Проблемы переработки тяжелых нефтей- - Ддма-А^, 1980. - С. 46-50.

220. $рронова О.С., Сагаченко Т.А., Бейко O.A., Большаков Г.Ф.

Вы^-деление азотистых оснований из нефти с помощью газообразного хлористого водорода. / Совершенствование методов анализа нефтей.

- Томск, 1983. - С.100-103.

221. Спутник химика. / Справочник под ред. А. Гордона, Р. Форда. - М.: Мир, 1976. - С. 512-519.

222. Нефтяные и газовые месторождения СССР. Т. 2./ Справочник в двух книгах под ред. С.П. Максимова. - М.: Наука, 1987. - С. 169-248.

223. Дайер Д.Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений. - М.: Химия, 1970. - 163 с.

224. Герасимова Н.Н., Цой Л.А., Сагаченко Т.А., Бейко О.А. Азотистые соединения промышленной западно-сибирской нефти. / Препринт N 45. - Томск, 1985. - 43 с.

225. Snyder L.R., Saunders D.L. Adsorption and partition chromatography.// Chromatography in petroleum analysis. Chromatographic science series. -NY.- Basel, 1979. - p. 215-272.

226. Snyder L.R. Linear elution adsorption chromatography. II Compound separability with alumina as adsorbent.// 0. Chromatogr.

- 1961. - V. 6, N 1. - P. 22-32.

227. Snyder L.R. Linear elution adsorption chromatography. // Advances in analytical chemistry and instrumentation. - N. Y., London, Sydney, 1964. - V. 3. - P. 251-313.

228. Snyder L.R. Principles of adsorption chromatography. - N. Y.: M. Dekker, 1968. - 413 p.

229. Большаков Г.Ф., Глебовская E.A., Каплан З.Г. Инфракрасные спектры и рентгенограммы гетероорганических соединений. -Л.: Химия, 1967. - 168 с.

230. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. - М.: Мир, 1965. - 216 с.

231. Сагаченко Т.А., Герасимова Н.Н., Цой Л.А., Воронова О.С., Бейко О.А. Определение соединений азота различной основности в нефтях и органическом веществе пород. // YII Всесоюз. семинар. Органическое вещество в современных и ископаемых осадках. - Ташкент, 1982. - С.59.

232. Snyder L.R. Linear elution adsorption chromatography. XII Functional group adsorption energies on the metal oxide adsorbente. // J. Chromatogr. - 1966. - V. 23. - P. 388-402.

233. Масс-спектральный анализ смесей с применением ионно-моле-кулярных реакций. Под ред. проф. А.А.Поляковой. - М.: Химия, 1989. - 240 с.

234. Головко А.К. Углеводороды нефтей / Химический состав нефтей Западной Сибири. - Новосибирск: Наука, 1988. - С. 32-47.

235. Юлбарисов Э.М. Микробиологический метод увеличения нефте-извлечения. // Нефтяное хозяйство. - 1991. - N 1. - С. 28-30.

236. Титов В.И., Жданов С.А. Изменение состава и свойств пластовой нефти при разработке месторождений. // Доклады по геохимическим и химико-физическим вопросам разведки и добычи нефти и газа. Т. 3. - Сольнок, ВНР, 1988. - С. 99-106.

237. Гончаров И.В. Геохимия нефтей Западной Сибири. - М.: Недра, 1984. - 181 с.

238. Титов В.И., Жданов С.А. Изменение состава пластовых нефтей при разработке месторождений. // Нефтяное хозяйство. - 1988. - N 8. - С. 26-28.

239. Leigh С. Pric. Crude oil degradation as an explanation of the depth rule. // Chemical Geology. - 1980. - V. 28. - P.1-30.

240. Connan 3. Biodegradation of crude oils in reservoirs. //Adv. Petrol. Geochem. - 1984. - V. 1. - P. 229-335.

241. Туров Ю.П., Герасимова H.H., Сагаченко Т.А., Бейко О.А.

Групповой состав низкомолекулярных азотистых оснований самотлорс-кой нефти. // Нефтехимия. - 1987. - Т. 27, N 1. -С. 39-44.

242. Лукьянов В.И., Бейко O.A., Герасимова H.H., Цой Л.А., Са-гаченко Т.А. Применение линейной элюционной адсорбционной хроматографии для разделения и анализа типов азотистых соединений. // Труды микросимпозиума "Исследование химического состава тяжелых фракций нефти и нефтяных остатков. - София, 1990. с. 26-38

243. Гавура A.B., Фомин А.И. Основные проблемы разработки месторождений Томской области и перспективное их решение. // НЕфтяное хозяйство. - 1996. - N 11. - С. 47-49.

244. Джаводян A.A., Гавура В.Е. Современные методы повышения нефтеотдачи и новые технологии на месторождениях Российской федерации. // Нефтяное хозяйство. - 1993. - N 10. - С. 6-13.

245. Курбский Г.П., Романов Г.В., Петрова Л.М. и др. Сопосто-вительный анализ химического состава и свойств остаточных нефтей и природных битумов. // Сборник трудов Всесоюзной конференции по проблемам комплексного освоения природных битумов и высоковязких нефтей. Казань, 1992 - С.138-144.

246. Касов A.C. Уточнение расчета среднего коэффициента вытеснения // В кн. Геология и разработка нефтяных месторождений Западной Сибири. - Тюмень. -1975.- С.228-232 (тр. СибНИИНП. Вып.3).

247. Сагаченко Т.А., Герасимова H.H., Коваленко Е.Ю. и др. Компоненты остаточных нефтей Западной Сибири и Урало-Поволжья.// Нефтехимия. - 1991. - Т. 31, N 6. - С.768-775.

248. Фахретдинов Р.Н., Давиденко Н.В., Старцева Р.Х. и др. Остаточные нефти и способ их извлечения. // Нефтяное хозяйство, -1992. - N 4. - С.25-27.

249. Ляпина Н.К., Фахретдинов Р.Н., Парфенова М.А. и др. Химический состав остаточных нефтей Башкирии. // Нефтехимия. - 1991.

- Т. 31, N б. - С. 762-767.

250. Фахретдинов Р.Н., Ляпина Н.К., Парфенова М.А. и др. Состав алканов в остаточных нефтях.// Нефтехимия, - 1990. - Т. 30, N 5. - С. 585-592.

251. Ковалев А.Г., Козлов Г.А. Инфракрасные спектры органического вещества пород баженовской свиты Салымского месторождения. / Сб. Проблемы разработки нефтяных и нефтегазовых месторождений. Изд. ВНИИнефть, 1983, вып. 83, С. 12-17.

252. Ковалев А.Г., Козлов Г.А., Фролов А.И.(ВНИИнефть). Исследование органического вещества пород баженовской свиты методом ИКС. // Геология нефти и газа. - 1985, N6. С.31-33.

253. M.Yamomoto/ Fractionation of azarenes during migration: Distributional differencas of azarenes between bitumen and petroleum.// Org.Geochem., 15th International Meeting, Manchester, 1991, Advances and Applications in Energy and the Natural Environment. 58 p.

254. Сагаченко Т.A., Герасимова H.H., Коваленко Е.Ю., Созинова О.Г. Метод выделения остаточной нефти из кернов. // Информ. листок . Томский межотр. террит. ЦНТИ и П, 1990, N 123-90.

255. Коваленко Е.Ю. Смолисто-асфальтеновые компоненты и азотистые соединения остаточных нефтей. / Дисс. . . канд. хим. наук,

- Томск, 1995.

256. Стахина Л.Д. Выделение, состав и свойства кислых компонентов нефти. / Дисс. . . канд. хим. наук, - Томск, 1995.