Азотсодержащие [n]гелицены (n = 4 – 6): синтез, структура и свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Тонкоглазова Дарья Игоревна
Тонкоглазова Дарья Игоревна
кандидат наук
2023
- Специальность ВАК РФ00.00.00
- Количество страниц 182
Оглавление диссертации кандидат наук Тонкоглазова Дарья Игоревна
Введение
Глава 1. Синтез и свойства карбо- и гетерогелиценов
1.1. Некаталитические методы синтеза карбо- и гетерогелиценов
1.1.1. Циклизации орто-алкинилбиарилов под действием электрофильных реагентов
1.1.2. Нуклеофильные циклизации
1.1.3. Каскадные радикальные циклизации полиинов, индуцируемые основанием или нагреванием
1.1.4. 1,3 -Диполярное циклоприсоединение и реакция Дильса-Альдера
1.2. Синтезы гелиценов на основе реакций, катализируемых переходными металлами
1.2.1. Циклоизомеризация производных орто-алкинилбифенилов
1.2.2. Гидроарилирование/циклоизомеризация и индуцируемые нуклеофилом каскадные превращения орто-арилендиинов
1.2.3. Циклизация производных 3-метиленпента-1,4-диина
1.2.4. [4+2]-Циклоприсоединение
1.2.5. [2+2+2]-Циклоприсоединение
1.2.6. [2+1+2+1]-Циклоприсоединение
1.2.7. Другие методы
Глава 2. Синтез и свойства азотсодержащих [п]гелиценов (п = 4 - 6) (обсуждение результатов)
2.1. Аза- и диаза[4]гелицены и двойные Б-образные аза- и диаза[4]гелицены
2.1.1. Синтез
2.1.2. Рентгеноструктурные исследования гетерогелиценов типа А
2.1.3. Электронные спектры поглощения
2.2. Аза[4]гелицены и двойные S-образные гелицены на основе пирена
2.2.1. Синтез
2.2.2. Рентгеноструктурные исследования гетерогелиценов на основе пирена
2.2.3. Электронные спектры поглощения и спектры флуоресценции
2.3. Гетероаннелированные [5]гелицены
2.3.1. Синтез
2.3.2. Рентгеноструктурные исследования гетероаннелированных [5]гелиценов
2.3.3. Электронные спектры поглощения и данные циклической вольтамперометрии
2.4. Гетероаннелированные [6]гелицены на основе карбазола
2.4.1. Синтез
2.4.2. Рентгеноструктурные исследования гетерогелиценов типа F
2.4.3. Электронные спектры поглощения и спектры флуоресценции
Глава 3. Экспериментальная часть
3.1. Физико-химические измерения и общие указания
3.2. Аза[4]гелицены и двойные S-образные аза[4]гелицены
3.3. Аза[4]гелицены и двойные S-образные гелицены на основе пирена
3.4. Гетероаннелированные [5]гелицены
3.5. Гетероаннелированные [6]гелицены на основе карбазола
Заключение
Список сокращений и условных обозначений
Список литературы
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Другие cпециальности», 00.00.00 шифр ВАК
Циклоизомеризация орто-алкинил((гет)арил)пиридинов и пиримидинов как способ синтеза конденсированных азотистых гетероциклов2018 год, кандидат наук Шестаков Александр Николаевич
Взаимодействие ендиинов, орто-диалкинил(гет)аренов и их нитрильных аналогов с N-нуклеофилами2013 год, кандидат наук Тягливый, Александр Сергеевич
Синтез ендииновых систем, сопряженных с S,N-гетероинденами, на основе электрофильной циклизации орто-функционализированных (бута-1,3-диинил)аренов2013 год, кандидат наук Куляшова, Александра Евгеньевна
Фураны в синтезе азагетероциклов2015 год, кандидат наук Трушков, Игорь Викторович
Электрофильная функционализация индоло[3,2-а]карбазолов и индоло[3,2-b]карбазолов2022 год, кандидат наук Казин Никита Андреевич
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Азотсодержащие [n]гелицены (n = 4 – 6): синтез, структура и свойства»
Введение
Актуальность проблемы и степень разработанности темы исследования.
[п]Гелицены - полициклические ароматические молекулы, углеродный скелет которых построен из п-ого числа орто-конденсированных бензольных или других ароматических ядер (Рисунок 1).
В результате стерического напряжения между терминальными кольцами в ангулярно аннелированной л-системе молекулы гелиценов принимают форму спирали (англ. helix -спираль). Спираль может быть правой (Р), закрученной по часовой стрелке при движении сверху вниз, или левой (М), закрученной против часовой стрелки при движении сверху вниз (Рисунок 2). Правая и левая спирали несовместимы друг с другом, т. е. молекулам гелиценов присуща осевая хиральность.
Спиральная топология наряду с расширенной п-сопряженной системой придает гелиценам уникальные хиральные, оптические, электронные, магнитные и хелатирующие свойства [1-3]. Описаны многочисленные примеры применения гелиценов в качестве жидкокристаллических [4,5] и нелинейных оптических материалов [6-9], полимеров лестничной структуры [10,11], хиральных катализаторов и лигандов [12-15], хиральных сенсоров [16-18], молекулярных машин [19,20], оптоэлектронных материалов [21,22] и т.д.
Наибольшее количество исследований в этой области связано с химией карбогелиценов [1,23,24]. Помимо традиционной функционализации, основным направлением их структурной модификации является получение высших гелиценов за счет увеличения числа бензольных ядер, образующих спираль, или расширение п-системы за счет бокового аннелирования к
Общая структурная формула [п]карбогелиценов
Рисунок 1 - [и]Карбогелицены
(M)-[5]helicene (P)-[5]helicene
Рисунок 2 - (М)- и (Р)-[5]гелицены
гелиценовому скелету. Еще одной перспективной стратегией является замена одного или нескольких углеродных атомов в молекулах гелиценов на гетероатомы, что, очевидно, приводит к изменению физико-химических свойств и расширяет возможности практического применения таких молекул, называемых гетерогелиценами. Азагруппа в ароматическом соединении, например, способна координировать и хелатировать ионы металлов, реагировать на рН среды и пр. Следует также заметить, что гетерогелицены встречаются в природе, например, пурпурон, изолированный из морской губки Iotrochota и обладающий ингибирующим действием в отношении АТФ-цитрат лиазы, морской алкалоид нингалин Д, продуцируемый Вгёвтпит $р., а также диктиодендрины - тетрациклические молекулы, изолированные из ВгсТуоёвпёгШа $р. и способные ингибировать теломеразу (Рисунок 3) [25-27]. В настоящее время, наиболее изучены гетерогелицены, содержащие в своем скелете пиридиновое, пиррольное и тиофеновое кольца. Гелицены с гетероциклическими ядрами других типов малоизвестны. Основной причиной этого является отсутствие достаточно общих методов синтеза гетерогелиценов. Существующие синтетические подходы, как правило, носят частный характер. Поэтому разработка новых универсальных методов синтеза гетерогелиценов - актуальная задача.
Ранее в нашей лаборатории было показано, что электрофильная иодоциклизация 2-нафтил-3-алкинилхиноксалина 1 приводит к образованию нафто[1,2-а]феназина 2, который, по сути, является бензоаннелированным 1,4-диаза[4]гелиценом (Схема 1) [28].
он
Р = Н Ригригопе I* = ОН МпдаПп О
ОН
Ою1уос1епс1пп В
Рисунок 3 - Некоторые природные гетерогелицены
>То1
-20...-18 °С 48 И
2 (47 %)
Мы предположили, что электрофильная циклизация орто-арилгетарилацетиленов может стать основой для синтеза других типов гетерогелиценов.
Целью настоящей диссертационной работы была разработка нового общего метода синтеза ранее неизвестных [4]-, [5]- и [6]гетерогелиценов, содержащих в своем составе или аннелированных пиридиновым, пиразиновым и хиноксалиновым ядром.
Общая стратегия синтеза представлена на схеме 2. Исходными соединениями должны были служить коммерчески доступные орто-дигалогенпроизводные гетероциклов 3 (пиридина, пиразина, хиноксалина). Ключевые орто-арилгетарилацетилены 4 предполагалось синтезировать с применением каталитических реакций Соногаширы и Сузуки. Циклизация соединений 4 должна была привести к образованию гетеро[4]гелиценов типа А и С. Осуществление превращений 5^6^-7 позволило бы получить гетероаннелированные [5]гелицены Е и [6]гелицены Г, а также двойные гелицены типа В и Б.
Для достижения указанной цели исследования были сформулированы следующие задачи:
1) осуществить синтез гетерогелиценов А-Р в соответствии со схемой 2, выполнив оптимизацию условий на каждой стадии синтеза. Установить пределы применимости предложенного подхода;
2) изучить физико-химические свойства и выполнить рентгеноструктурный анализ синтезированных гетерогелиценов А-Р, оценить влияние гетероциклических фрагментов на оптические и структурные характеристики полученных гелиценов путем их сравнения с родоначальными [4]-, [5]- и [6]карбогелиценами.
Научная новизна, теоретическая и практическая значимость.
Предложен эффективный общий подход к синтезу [п]гелиценов (п = 4-6), содержащих в своем составе или аннелированных азиновым ядром (хиноксалиновым, пиразиновым и пиридиновым). Осуществлен синтез гетеро[п]гелиценов шести разных типов: аза- и диаза[4]гелиценов и их пиренсодержащих аналогов, азиноаннелированных [5]гелиценов и азиноаннелированных карбазолсодержащих [6]гелиценов. Теоретически, разработанная синтетическая стратегия пригодна и для получения других типов гетерогелиценов.
Осуществлен синтез производных ранее неизвестных гетероциклических систем (промежуточных продуктов в синтезе целевых гелиценов), в частности, пирено[1,2-У]хиноксалина, пирено[2,1-/]хиноксалина, пирено[2,1-Л]хинолина, пирено[1,2-а]феназина, 1Н-карбазоло[3,4-а]феназина, 7Н-хиноксалино[5,6-с]карбазола и 7Н-хинолино[8,7-с]карбазола. Получены новые производные малоизученных гетеросистем нафто[1,2-Л]хинолина, нафто[2,1-У]хиноксалина, нафто[2,1 -а]феназина.
Обнаружена ранее неизвестная перегруппировка электрофильных а-комплексов -продуктов первичной 6-эндо-диг-циклизации 2-(нафталин-1-ил)-3-(фенилэтинил)производных пиразина (хиноксалина) в трифторуксусной кислоте, приводящая к образованию нафто[2,1-У]хиноксалинов (нафто[2,1-а]феназинов), изомерных 1,4-диаза[4]гелиценам (бензо-1,4-диаза[4]гелиценам). Перегруппировка имеет общий характер и реализуется при взаимодействии 2-(пирен-1-ил)-3-(фенилэтинил)производных пиразина и хиноксалина с трифторуксусной кислотой.
Показано, что введение кольцевых азагрупп в я^истему [п]гелицена и аннелирование [п]гелицена азиновым ядром приводит к существенному изменению оптических характеристик, а также молекулярной структуры гелицена.
Установлено, что двойные аза- и диаза[4]гелицены, содержащие пиреновый фрагмент, могут служить pH-чувствительными флуоресцентными сенсорами.
Методология и методы диссертационного исследования.
Для проведения исследований были использованы классические методы и приемы органического синтеза. Условия проводимых превращений оптимизировались. Для разделения реакционных смесей и очистки синтезированных соединений использовались методы жидкостной хроматографии и кристаллизация. Структуру и чистоту полученных соединений устанавливали с помощью комплекса физико-химических методов: 1Н и 13С ЯМР спектроскопии, масс-спектрометрии высокого разрешения и рентгеноструктурного анализа. Изучение оптических свойств (спектров поглощения и флуоресценции) в растворах проводилось в соответствии с описанными в литературе стандартными и апробированными методиками.
Достоверность полученных данных обеспечена использованием современных методов исследования и воспроизводимостью экспериментальных результатов. Анализ состава, чистоты и фотофизических свойств полученных соединений осуществлялся на современном сертифицированном оборудовании.
На защиту выносятся следующие положения:
1) дизайн и синтез гибридных гетеро[4]-, [5]- и [6]гелиценов с расширенной п-сопряженной системой, содержащих в своем составе или аннелированных пиридиновым, пиразиновым, хиноксалиновым кольцом;
2) результаты изучения особенностей строения полученных гелиценов спектральными и рентгеноструктурными методами;
3) результаты исследования фотофизических свойств полученных соединений и выявленные эффекты гетеро(карбо)аннелирования и введения гетероатомов в структуру гелицена на оптические свойства.
Личный вклад соискателя.
Автор выполнял синтез гетеро[4]-, [5]- и [6]гелиценов, осуществлял сбор, систематизацию и анализ литературных данных, принимал участие в постановке целей и задач исследования, планировании исследований, обработке и обсуждении полученных результатов, подготовке публикаций.
Апробация результатов диссертации.
Результаты работы были доложены на V Всероссийской с международным участием конференции по органической химии (г. Владикавказ, 2018 г.), Всероссийской конференции «Взаимосвязь ионных и ковалентных взаимодействий в дизайне молекулярных и наноразмерных химических систем ChemSci-2019» (г. Москва, 2019 г.), XI Международной конференции по химии для молодых ученых «Mendeleev-2019» (г. Санкт-Петербург, 2019 г.), XII Международной конференции по химии для молодых ученых «Mendeleev-2021» (г. Санкт-Петербург, 2021 г.).
Публикации. Содержание работы было опубликовано в 9 научных работах, в том числе 5 статьях в международных рецензируемых научных журналах [29-33], входящих в международные базы Scopus и Web of Science, и 4 тезисах докладов на всероссийских и международных конференциях.
Объем и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, обзора литературных данных (Глава 1), обсуждения результатов (Глава 2), экспериментальной части (Глава 3), выводов, списка сокращений и списка литературы. Работа изложена на 182 страницах машинописного текста и содержит 122 схемы, 13 таблиц, 32 рисунка. Список литературы включает 235 ссылок на литературные источники. Всю дополнительную информацию (рисунки 1Н и 13С ЯМР спектров, спектров абсорбции и флуоресценции, некоторые иллюстрации рентгеноструктурных данных) можно найти в Supporting Information для статей, опубликованных по теме диссертации [30-33].
Выражаю искреннюю благодарность моему научному руководителю, проф. Гулевской Анне Васильевне, за пример безупречной работы, передачу бесценных теоретических знаний и синтетических навыков, поддержку во время первых шагов в науке и открытие огромных возможностей, проф. Пожарскому Александру Федоровичу за прививание стремления к большой науке, а не к «эквилибристике», проф. Озерянскому Валерию Анатольевичу за отзывчивое участие и плодотворные дискуссии, Цыбулину Семену, Колупаевой Екатерине, Марченко Андрею и Ермоленко Евгению за всевозможную помощь и теплую атмосферу, Бушуевой Елене Владимировне за обучение и совместную работу, а также всему коллективу кафедры органической химии химического факультета ЮФУ; Ткачук Анне Владимировне и Бурову Олегу Николаевичу за съемку ЯМР-спектров; Супоницкому Кириллу Юрьевичу (ИНЭОС РАН, г. Москва), Хорошиловой Олесе Валерьевне и Спиридоновой Дарье Валерьевне (СПбГУ, г. Санкт-Петербург) за проведение рентгеноструктурных исследований; Бережной Александре Григорьевне и Князеву Павлу Анатольевичу за проведение ЦВА измерений; Чистякову Константину Андреевичу за проведение хирального расщепления (Институт органического синтеза УрО РАН им. И. Я. Постовского, г. Екатеринбург); Российскому фонду фундаментальных исследований (грант №18-03-00006) и программе стратегического академического лидерства ЮФУ «Приоритет-2030» за финансовую поддержку; а также моим дорогим и любимым родителям и брату, без чьей поддержки и опоры я бы никогда не оказалась там, где нахожусь сейчас.
Эта диссертация посвящается моей бабушке, Тонкоглазовой Татьяне Ильиничне.
Глава 1. Синтез и свойства карбо- и гетерогелиценов
(литературный обзор)
Химия гелиценов насчитывает более 100 лет и берет свое начало с синтезов 7H-дибензо^^карбазола и бензо[/]нафто[2,1-с]циннолина, выполненных Мейзенгейером и Витте в 1903 году [34]. К юбилею открытия этого интересного класса соединений было выпущено несколько исчерпывающих обзоров и книг, содержащих информацию о методах синтеза, свойствах и о практическом применении гелиценов [1-3,23,24].
Классическим методом синтеза гелиценов является окислительная фотоциклизация производных стильбена [1-3,23,24]. Таким способом был получен даже один из высших представителей этого класса - [16]карбогелицен [35]. Однако такой подход не всегда удобен, поскольку при наличии в молекуле стильбена двух неэквивалентных орто-положений процесс протекает неселективно и ведет к образованию изомерных полиароматических структур, которые зачастую сложно разделять. Данный способ также не пригоден для синтеза [5]гелиценов, поскольку первоначальный продукт фотоциклизации подвергается дальнейшему окислению (реакция Шолля, Scholl reaction), образуя производные бензо[£^/]перилена [36]. Кроме того, данный подход с трудом поддается масштабированию, поскольку для предотвращения процессов [2+2]-циклоприсоединения исходных стильбенов необходимо использовать сильно разбавленные растворы (~10-5 М).
Другими общепринятыми методами синтеза гелиценов являются подходы, основанные на реакциях Дильса-Альдера, Фриделя-Крафтса, МакМарри (McMurry), [2+2+2]-циклоприсоединения, метатезиса олефинов, металлокатализируемых циклизаций, циклизаций алкинов и т. д. [1-3,23,24]. Среди указанных подходов циклизации алкинов представляют собой особый интерес, поскольку ацетилены способны формировать ароматические кольца путем циклоизомеризации. Этот тип превращений является атом-экономным и не требует отдельной стадии окисления. Кроме того, трансформации алкинов являются термодинамически выгодными [37,38].
В данной главе будут рассмотрены методы синтеза карбо- и гетерогелиценов из ацетиленовых прекурсоров. Литературные данные систематизированы на основе ключевой стадии, ведущей к формированию гелиценового скелета. Методы разделены на две основные группы: 1) некаталитические методы синтеза карбо- и гетерогелиценов и 2) синтезы гелиценов на основе реакций, катализируемых переходными металлами. Это разделение достаточно условно, т. к. получение алкиновых субстратов чаще всего представляет собой многостадийный процесс с использованием каталитических реакций Соногаширы, Сузуки и пр.
1.1. Некаталитические методы синтеза карбо- и гетерогелиценов
В этом разделе обсуждаются: 1) циклизации орто-алкинилбиарилов, промотируемые электрофилом; 2) нуклеофильные циклизации; 3) каскадные радикальные циклизации полиинов, индуцируемые основанием или воздействием тепла; 4) 1,3-диполярное циклоприсоединение и реакции Дильса-Альдера.
1.1.1. Циклизации орто-алкинилбиарилов под действием электрофильных реагентов
Синтетически доступные орто-алкинилбиарилы 8 вступают в промотируемые электрофилом циклизации с образованием ароматических и гетероароматических структур 11 (Схема 3). Реакция начинается с координации электрофильного агента по тройной C=C связи с образованием интермедиата 9. Внутримолекулярная электрофильная атака активированной тройной связи на соседнее бензольное кольцо приводит к 6-эндо-диг циклизации с последующей ароматизацией и образованием полиядерного продукта 11.
R 6-endo-dig
10
11
Схема 3
Данный подход часто использовался в синтезе гелиценов. В частности, обработка орто-алкинилбиарилов 12 четырехкратным избытком электрофила (ICl, NBS или P-O2NC6H4SQ) приводила к образованию карбо- и гетеро[4]гелиценов 14-17 с хорошими и высокими выходами (Схема 4; новая химическая связь, образование которой приводило к получению гелиценовой структуры, здесь и далее будет выделена жирным) [39]. Следует отметить, что 3-(2-(фенилэтинил)фенил)бензофуран легко подвергался подобной циклизации с образованием желаемого продукта 16, в то время как изомерный ему 3-фенил-2-(фенилэтинил)бензофуран вступал лишь в реакцию электрофильного присоединения к тройной связи. По всей видимости, в данном случае координация электрофила по тройной связи затруднена из-за акцепторной природы сопряженного с ней кислородного гетероатома.
Аналогичный подход использовался в синтезе пирено[а]пиреногелиценов 22 из тетраинов 18 (Схема 5) [40]. Действие трифторметансульфокислоты (TfOH) в качестве электрофильного агента на алкин 18 позволило напрямую получить гибридный [4]гелицен в результате формирования сразу четырех новых связей. Использование более слабой трифторуксусной кислоты (TFA) вместо TfOH приводило к образованию смеси изомерных продуктов двойной циклизации 19-21. Завершить циклизацию последних в целевые гелицены 22 удалось обработкой TfOH. Очевидно, гелицены 22 - конфигурационно устойчивы, поскольку в области так называемого «залива» (bay region, пространство внутри спирали), располагаются объемные арильные заместители, что позволило разделить полученную рацемическую смесь на оптически чистые (Р)- и (М)-энантиомеры с помощью хиральной высокоэффективной жидкостной хроматографии.
f-Bu f-Bu
Катализируемая TFA двойная внутримолекулярная циклизация производных хризена 23, содержащих два 2-[(4-алкоксифенил)этинил]фенильных фрагмента, приводила к образованию сразу трех «множественных» гелиценов («четверному» гелицену 24, «тройному» гелицену 25, в состав которого входят фрагменты [4]- и [5]гелиценов, и «двойному» [5]гелицену 26) с количественным суммарным выходом (Схема 6) [41]. Однако выходы выделенных в индивидуальном виде веществ оказались низкими: 10, 27 и 10 % для 24а, 25а и 26а, соответственно.
К = 4-п-С7Н150-С6Н4 (а), 4-л-Ви2СНО-С6Н4 (Ь) ТЫа! у!е1с1 99 %, NN11* гаАо 24:25:26 = 26:61:13 (Тога), 14:60:22 (Лэг Ь)
Схема 6
Образование фрагментов [4]гелиценов в продуктах 24 и 25 являлось результатом внутримолекулярной электрофильной атаки промежуточного винильного катиона А на атомы С(5) или С(11) хризенового скелета, в то время как к формированию спирали [5]гелицена в 25 и 26 приводила перегруппировка с миграцией алкиниларильного фрагмента (Схема 7).
Несмотря на то, что электрофильные циклизации орто-алкинилбиарилов показали себя довольно эффективным методом синтеза гелиценов, известны и неудачные попытки осуществить подобные превращения. Например, циклизация 1-(2-метил-6-алкинил)фенил)нафталина 27 в 1-метил[4]гелицен при помощи TFA или TfOH приводила к образованию только продукта присоединения 28 (Схема 8) [42]. Использование катализаторов ШО3 [43], PdCl2(PhCN)2/AgBF4 [43] или PtCl2 [42] также не позволило достигнуть желаемого результата. Причиной этого, по-видимому, являются стерические затруднения.
= 4-МеО-С6Н4 X = СР3СОО ог (Ш
Схема 8
Аналогичная картина наблюдалась при обработке бигетарила 29 монохлоридом иода в хлористом метилене. Из реакционной смеси был выделен только продукт двойного электрофильного присоединения 30 с высоким выходом 80 % (Схема 9) [44]. Применение каталитической системы ^03^04 также не позволило получить соответствующий гетерогелицен (см. Схему 39).
Схема 9
Селен- или теллурсодержащие электрофилы, генерируемые из дифенилдиселенида или дифенилтеллурида действием ж-хлорнадбензойной кислоты (да-CPBA) или K2S2O8, использовались в синтезе [4]гелиценов 33, 34 и двойных [4]гелиценов на основе карбазола 3537 исходя из (2-фенилэтинил)биарилов 31 (Схема 10) [45]. Реакция протекала с высокими
выходами. Однако попытка выполнить ту же циклизацию с использованием дифенилдисульфида в качестве источника электрофила не привела к образованию соответствующих продуктов.
РИ2Х2 [0]|
РИХ
МеСЫ ПогЮО °С 0.5-10 И
РИ
X
I
РИ
ХРИ
ХРИ
32
X = Эе, Те; [О] = т-СРВА ог К28208
81Ви?
БеРИ РИБе 35 (80 %)
БеРИ РИБе 36 (86 %)
ЭеРИ РИБё 37 (74 %)
Схема 10
Эта же исследовательская группа осуществила синтез [4]гелиценов 39, 40, функционализированных остатком глутатиона, путем 6-эндо-диг циклизации (2-фенилэтинил)биарилов 31 (Схема 11) [46]. Соответствующие серосодержащие электрофилы генерировали из пептидов, содержащих Б-Б связь, используя #-хлорсукцинимид. Авторы отметили, что такая модификация полиароматических углеводородов пептидными фрагментами увеличивает растворимость в физиологических средах и позволяет применять [4]гелицены 39, 40 в качестве флуоресцентных красителей. Катализируемая бромидом меди (II) реакция (2-фенилэтинил)биарилов с пептидами, содержащими селеноцистеин, также использовалась для получения соответствующих [4]гелиценов и тиа[4]гелиценов с пептидными остатками [47].
BocHN^t (a)
О ^ н
C02Bn
f-Bu02C
NHBoc
Ph SR
39a,b (81-91 %) Схема 11
SR
40b (40 %)
Было найдено, что реакция карбоарилирования орто-алкинилбиарилов 31 успешно инициируется электрофильной атакой 1,1-бис((трифторметил)сульфонил)этена, генерируемого in situ из соли 41, на активированную донорным заместителем C^C связь (Схема 12) [48]. В качестве продуктов были получены [4]- и [5]гелицены 43-46 с выходами 74-96 %, содержащие функциональные группы с выраженной СН-кислотностью.
F
Аг = 4-МеО-С6Н4 (РМР), 2-thienyl, 9-carbazolyl, etc.
1.1.2. Нуклеофильные циклизации
Недавно был найден единственный пример подобной трансформации. В частности показано, что при обработке О-, Б- или Бе-нуклеофилами орто-фтор(алкинил)аренов 47, 49 протекают тандемные БыЛг реакция / нуклеофильная 5-эндо-диг циклизация с образованием окса-, тиа- и селено[5]гелиценов 48 и 50 (Схема 13) [49].
Ми = О, в, ве
/= МаОН, ОМЭО, 155 °С, 6 с1; Ма23, ОМвО, 90 °С, 18 И; ве, МаВН4, ЕЮН, ОМвО, 120 °С, 18 И
Схема 13
1.1.3. Каскадные радикальные циклизации полиинов, индуцируемые основанием или
нагреванием
В большинстве случаев исходными веществами для каскадных радикальных циклизаций служат ароматические ендиины. Например, при обработке циклотриина 51 металлическим литием в ТГФ происходит его циклизация в необычный дианионный бензо[5]гелицен 52 (Схема 14) [50]. Было обнаружено, что для успешного проведения циклизации необходимо использовать 4 эквивалента лития. Механизм реакции не изучался, однако можно предположить, что он имеет анион-радикальный характер. При протонировании соединения 52 метанолом в толуоле происходит образование частично насыщенного продукта 53.
Гетероконденсированные [4]гелицены 55 получали нагреванием ендиинов 54 в сухом ДМСО (Схема 15) [51]. Исходные ендиины 54 синтезировали из #-(3-(2-иодофенил)проп-2-ин-1-ил)-4-нитробензосульфонамида и замещенных 2-((2-иодо-3-фенилаллил)окси)тетрагидро-2#-пиранов в шесть стадий. Согласно эксперименту с использованием ДМСО-ёб в качестве растворителя, превращение 54^55 начинается с циклизации Бергмана, приводящей к образованию интермедиата А (Схема 16). Следующий шаг включает в себя атаку радикального центра на соседнее ароматическое кольцо (кольцо V в будущей молекуле гелицена), приводящую к образованию кольца IV. Далее новая радикальная частица В отрывает атом водорода от соседнего ароматического ядра I, что приводит к формированию интермедиата С. Отрыв атома дейтерия от растворителя и последующая окислительная ароматизация ведет к образованию дейтерогелицена 56 (или 55, если реакция проводится в ДМСО). Следует отметить, что образующиеся бирадикальные интермедиаты А-С стерически блокированы за счет структуры молекулярного скелета, что защищает их от полимеризации или рекомбинации.
И-Тв
90 °С, 10-38 И
Ргу ОМвО
^ ^ ^ Те
55 (72-85 %) = Ме, ОМе, Р, 1Ч02
54
Схема 15
54
РМ50-с1б 90 °С
Тэ
А В
Тэ
С
О
р
56
Схема 16
Подобный процесс также использовался в синтезе рацемических [5]гелиценов 58 и диастереомерных [4]гелиценов с остатками хиральных аминокислот 60 (Схема 17) [52]. Несмотря на то, что образование продуктов 60 протекало с высокими выходами,
диастереоселективность оставалась низкой. Наибольшая селективность (ёг = 2.5:1) наблюдалась в случае субстрата 59 с фрагментом лейцина. По мнению авторов, причиной низкой селективности реакции могло послужить удаленное расположение стереогенного центра.
59
Ргу РМЭО 90 °С, 8 1п
1Ч-Тз
(гас)-58 (80 %)
М-Тэ
(в 5) (М,5)
60 (ТЫа1 75-80 %)
ВосНЫ ^Я
I* = Ме, /-Рг, /-Ви, РИСН2
Схема 17
Было показано, что при выдерживании гекса- и гептаинов 61 в бензоле в течение 72 ч в темноте в атмосфере аргона происходит процесс их каскадной радикальной циклоароматизации в [6]гелицены 62 (Схема 18) [53,54]. Субстраты 61 получали путем взаимодействия 2-((2-(фенилбута-1,3 -диин-1 -ил)фенил)бута- 1,3-диин-1 -ил)бензальдегида с ((триметилсилил)бута-1,3-диин-1 -ил)литием. В ходе исследования было установлено, что соединения 62Ь^ представляют собой смесь диастереомеров. Уникальность превращения 61^62 заключается в том, что, в отличие от предыдущих примеров, оно протекает при комнатной температуре. Более того, в данной реакции последовательно формируются сразу пять или шесть новых С-С или С-О связей.
тмэ
Предложенный механизм этого превращения представлен на схеме 19 и включает три последовательные радикальные циклизации, приводящие к формированию двух циклопентадиеновых и одного бензольного колец. Интересно, что 1,2-ариновый интермедиат Б, являющийся последней активной промежуточной частицей этого процесса, вступает в межмолекулярную реакцию Дильса-Альдера с бензолом, являющимся растворителем, образуя гелицен 62а. В остальных случаях заместитель R2 участвует в дальнейшей циклизации, что ведет к формированию гелиценов 62Ь-^
TMS TMS TMS TMS
Схема 19
Инденоаннелированные [4]- и [5]гелицены 64 и 65 синтезировали с хорошими выходами кипячением соответствующих ендиинов 63 в толуоле в присутствии í-BuOK в качестве основания (Схема 20) [55].
Схема 20
Предположительно, процесс превращения включает первоначальную изомеризацию субстрата 63 под действием основания в производное аллена А (Схема 21). Далее А подвергается циклизации Шмиттеля (Schmittel cyclization) с образованием бензофульвенового бирадикала В, после чего происходит внутримолекулярное радикальное сочетание. Заключительная прототропная перегруппировка приводит к формированию интермедиата С.
Похожие диссертационные работы по специальности «Другие cпециальности», 00.00.00 шифр ВАК
Металлокатализируемые трансформации алленов в синтезе трифторметилсодержащих ɑ-аминокислот и их фосфорных аналогов2023 год, кандидат наук Филиппова Анна Николаевна
Синтез, строение, свойства функциональных производных бензофуран- и индол-5,6-дикарбоновых кислот2017 год, доктор наук Чиркова Жанна Вячеславовна
Восстановительная перегруппировка аннелированных 2- ацилдигидрофуранов – новый подход к флавоноидам и конденсированным 4Н-пиранам2019 год, кандидат наук Демидов Максим Раулевич
Имидазолин-2-оны как нуклеофильные и электрофильные реагенты в синтезе циклических и полициклических мочевин2024 год, кандидат наук Кузнецова Елизавета Александровна
Реакции арилгидразонотиоацетамидов с активированными ацетиленами и олефинами2008 год, кандидат химических наук Дерябина, Татьяна Геннадьевна
Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Тонкоглазова Дарья Игоревна, 2023 год
Список литературы
1. Shen, Y. Helicenes: Synthesis and Applications / Y. Shen, C.-F. Chen // Chem. Rev. - 2012.
- Vol. 112. - P. 1463-1535.
2. Gingras, M. One hundred years of helicene chemistry. Part 3: applications and properties of carbohelicenes / M. Gingras // Chem. Soc. Rev. - 2013. - Vol. 42. - P. 1051-1095.
3. Chen, C.-F. Helicene Chemistry: From Synthesis to Applications / C.-F. Chen, Y. Shen. -Berlin, 2017. - 276 p.
4. Nuckolls, C. Electro-Optic Switching by Helicene Liquid Crystals / C. Nuckolls, R. Shao, W-G. Jang, N. A. Clark et al. // Chem. Mater. - 2002 - Vol. 14 - P. 773-776.
5. Kelber, J. Distorted Arene Core Allows Room-Temperature Columnar Liquid-Crystal Glass with Minimal Side Chains / J. Kelber, M.-F. Achard, F. Durola, H. Bock // Angew. Chem. Int. Ed. -2012. - Vol. 51. - P. 5200-5203.
6. Verbiest, T. Strong Enhancement of Nonlinear Optical Properties Through Supramolecular Chirality / T. Verbiest, S. Van Elshocht, M. Kauranen, L. Hellemans et al. // Science. - 1998. - Vol. 282. - P. 913-915.
7. Clays, K. Experimental study of the second-order non-linear optical properties of tetrathia-[7]-helicene / K. Clays, K. Wostyn, A. Persoons, S. Maiorana et al. // Chem. Phys. Lett. - 2003. - Vol. 372. - P. 438-442.
8. Coe, B. J. Helquat Dyes: Helicene-like Push-Pull Systems with Large Second-Order Nonlinear Optical Responses / B. J. Coe, D. Rusanova, V. D. Joshi, S. Sánchez et al. // J. Org. Chem. -2016. - Vol. 81. - P. 1912-1920.
9. Si, Y. Theoretical study on the photophysical properties of boron-fused double helicenes / Y. Si, Y. Cheng, N. Qu, X. Zhao et al. // RSC Adv. - 2017. - Vol. 7. - P. 56543-56549.
10. Dai, Y. Synthesis of a Helical Conjugated Ladder Polymer / Y. Dai, T. J. Katz, D. A. Nichols // Angew. Chem. Int. Ed. - 1996. - Vol. 35. - P. 2109-2111.
11. Dai, Y. Synthesis of Helical Conjugated Ladder Polymers / Y. Dai, T. J. Katz // J. Org. Chem.
- 1997. - Vol. 62. - P. 1274-1285.
12. Reetz, M. T. First enantioselective catalysis using a helical diphosphane / M. T. Reetz, E. W. Beuttenmüller, R. Goddard // Tetrahedron Lett. - 1997. - Vol. 38. - P. 3211-3214.
13. Takenaka, N. Helical Chiral Pyridine N-Oxides: A New Family of Asymmetric Catalysts / N. Takenaka, R. S. Sarangthem, B. Captain // Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - Vol. 47. - P. 9708-9710.
14. Sámal, M. Organocatalysis with azahelicenes: the first use of helically chiral pyridine-based catalysts in the asymmetric acyl transfer reaction / M. Sámal, J. Mísek, I. G. Stará, I. Stary // Collect.
Czech. Chem. Commun. - 2009. - Vol. 74. - P. 1151-1159.
15. Aillard, P. Helicene-like chiral auxiliaries in asymmetric catalysis / P. Aillard, A. Voituriez, A. Marinetti // Dalton Trans. - 2014. - Vol. 43. - P. 15263-15278.
16. Tounsi, M. Electrochemical Capacitive K+ EMIS Chemical Sensor Based on the Dibromoaza[7]helicene as an Ionophore for Potassium Ions Detection / M. Tounsi, M. Ben Braiek, A. Baraket, M. Lee et al. // Electroanalysis. - 2016. - Vol. 28. - P. 2892-2899.
17. Kaewnok, N. Novel Cu2+-specific "Turn-ON" fluorescent probe based on [5]helicene with very large Stokes shift and its potential application in living cells / N. Kaewnok, A. Petdum, J. Sirirak, A. Charoenpanich et al. // New J. Chem. - 2018. - Vol. 42. - P. 5540-5547.
18. Sakunkaewkasem, S. Dual-Analyte Fluorescent Sensor Based on [5]Helicene Derivative with Super Large Stokes Shift for the Selective Determinations of Cu2+ or Zn2+ in Buffer Solutions and Its Application in a Living Cell / S. Sakunkaewkasem, A. Petdum, W. Panchan, J. Sirirak et al. // ACS Sens. - 2018. - Vol. 3. - P. 1016-1023.
19. Kinbara, K. Toward Intelligent Molecular Machines: Directed Motions of Biological and Artificial Molecules and Assemblies / K. Kinbara, T. Aida // Chem. Rev. - 2005. - Vol. 105. - P. 13771400.
20. Kelly, T. R. Progress toward a Rationally Designed Molecular Motor / T. R. Kelly // Acc. Chem. Res. - 2001. - Vol. 34. - P. 514-522.
21. Sahasithiwat, S. 3,12-Dimethoxy-7,8-dicyano-[5]helicene as a novel emissive material for organic light-emitting diode / S. Sahasithiwat, T. Mophuang, L. Menbangpung, S. Kamtonwong et al. // Synth. Met. - 2010. - Vol. 160. - P. 1148-1152.
22. Yang, Y. Circularly polarized light detection by a chiral organic semiconductor transistor / Y. Yang, R. C. da Costa, M. J. Fuchter, A. J. Campbell // Nat. Photonics. - 2013. - Vol. 7. - P. 634638.
23. Gingras, M. One hundred years of helicene chemistry. Part 1: non-stereoselective syntheses of carbohelicenes / M. Gingras // Chem. Soc. Rev. - 2013. - Vol. 42. - P. 968-1006.
24. Gingras, M. One hundred years of helicene chemistry. Part 2: stereoselective syntheses and chiral separations of carbohelicenes / M. Gingras, G. Félix, R. Peresutti // Chem. Soc. Rev. - 2013. -Vol. 42. - P. 1007-1050.
25. Chan, G. W. Purpurone, an inhibitor of ATP-citrate lyase: a novel alkaloid from the marine sponge Iotrochota sp. / G. W. Chan, T. Francis, D. R. Thureen, P. H. Offen et al. // J. Org. Chem. - 1993. - Vol. 58. - P. 2544-2546.
26. Hamasaki, A. Total Synthesis of Ningalin D / A. Hamasaki, J. M. Zimpleman, I. Hwang, D. L. Boger // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - Vol. 127. - P. 10767-10770.
27. Furstner, A. Total Synthesis of Dictyodendrin B / A. Furstner, M. M. Domostoj, B. Scheiper
// J. Am. Chem. Soc. - 2005. - Vol. 127. - P. 11620-11621.
28. Gulevskaya, A. V. Electrophile-Induced Cyclization of 3-Alkynyl-2-arylquinoxalines: A Method for Benzo- and Naphthophenazine Synthesis / A. V. Gulevskaya // Eur. J. Org. Chem. - 2016.
- Vol. 2016. - P. 4207-4214.
29. Gulevskaya, A. V. Alkyne-Based Syntheses of Carbo- and Heterohelicenes / A. V. Gulevskaya, D. I. Tonkoglazova // Adv. Synth. Catal. - 2022. - Vol. 364. - P. 2502-2539.
30. Gulevskaya, A. V. Synthesis and Characterization of Pyridine-, Pyrazine-, and Quinoxaline-Derived [4]Helicenes and S-Shaped Double [4]Helicenes / A. V. Gulevskaya, E. A. Shvydkova, D. I. Tonkoglazova // Eur. J. Org. Chem. - 2018. - Vol. 2018. - P. 5030-5043.
31. Gulevskaya, A. V. Synthesis and Characterization of Azine-[5]Helicene Hybrids / A. V. Gulevskaya, D. I. Tonkoglazova, A. S. Guchunov, A. D. Misharev // Eur. J. Org. Chem. - 2019. - Vol. 2019. - P. 4879-4890.
32. Tonkoglazova, D. I. Synthesis, crystal structures and properties of carbazole-based [6]helicenes fused with an azine ring / D. I. Tonkoglazova, A. V. Gulevskaya, K. A. Chistyakov, O. I. Askalepova // Beilstein J. Org. Chem. - 2021. - Vol. 17. - P. 11-21.
33. Tonkoglazova, D. I. The synthesis and crystal structure of pH-sensitive fluorescent pyrene-based double aza- and diaza[4]helicenes / D. I. Tonkoglazova, L. M. Oryabinskaya, A. A. Shcherbatykh, A. V. Gulevskaya // Org. Biomol. Chem. - 2022. - Vol. 20. - P. 2704-2714.
34. Meisenheimer, J. Reduction von 2-Nitronaphtalin / J. Meisenheimer, K. Witte // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1903. - Vol. 36. - P. 4153-4164.
35. Mori, K. One-Step Synthesis of [16]Helicene / K. Mori, T. Murase, M. Fujita // Angew. Chem. Int. Ed. - 2015. - Vol. 54. - P. 6847-6851.
36. Scholz, M. Chemie angeregter zustände. I. Mitt. Die richtung der photocyclisierung naphthalinsubstituierter äthylene / M. Scholz, M. Mühlstädt, F. Dietz // Tetrahedron Lett. - 1967. - Vol. 8. - P. 665-668.
37. Alabugin, I. V. Alkyne Origami: Folding Oligoalkynes into Polyaromatics / I. V. Alabugin, E. Gonzalez-Rodriguez // Acc. Chem. Res. - 2018. - Vol. 51. - P. 1206-1219.
38. Alabugin, I. V. "Two Functional Groups in One Package": Using Both Alkyne n-Bonds in Cascade Transformations / I. V. Alabugin, B. Gold // J. Org. Chem. - 2013. - Vol. 78. - P. 7777-7784.
39. Yao, T. Synthesis of Polycyclic Aromatics and Heteroaromatics via Electrophilic Cyclization / T. Yao, M. A. Campo, R. C. Larock // J. Org. Chem. - 2005. - Vol. 70. - P. 3511-3517.
40. Bam, R. Four-Fold Alkyne Benzannulation: Synthesis, Properties, and Structure of Pyreno[a]pyrene-Based Helicene Hybrids / R. Bam, W. Yang, G. Longhi, S. Abbate et al. // Org. Lett.
- 2019. - Vol. 21. - P. 8652-8656.
41. Ikai, T. One-Step Simultaneous Synthesis of Circularly Polarized Luminescent Multiple
Helicenes Using a Chrysene Framework / T. Ikai, S. Yamakawa, N. Suzuki, E. Yashima // Chem. Asian J. - 2021. - Vol. 16. - P. 769-774.
42. Storch, J. Synthesis of 1-(2-ethynyl-6-methylphenyl)- and 1-(2-ethynyl-6-methoxyphenyl)-naphthalene and their cyclization / J. Storch, J. Cermák, J. Karban // Tetrahedron Lett. - 2007. - Vol. 48. - P. 6814-6816.
43. Mamane, V. Synthesis of Phenanthrenes and Polycyclic Heteroarenes by Transition-Metal Catalyzed Cycloisomerization Reactions / V. Mamane, P. Hannen, A. Fürstner // Chem. Eur. J. - 2004. - Vol. 10. - P. 4556-4575.
44. Storch, J. Synthesis of 2-Aza[6]helicene and Attempts To Synthesize 2,14-Diaza[6]helicene Utilizing Metal-Catalyzed Cycloisomerization / J. Storch, J. Cermák, J. Karban, I. Císarová et al. // J. Org. Chem. - 2010. - Vol. 75. - P. 3137-3140.
45. Arsenyan, P. Selanyl and tellanyl electrophiles as a driving force in the construction of sophisticated polyaromatic hydrocarbons / P. Arsenyan, A. Petrenko, S. Belyakov // New J. Chem. -2021. - Vol. 45. - P. 7247-7255.
46. Lapcinska, S. Straightforward Functionalization of Sulfur-Containing Peptides via 5- and 6-endo-dig Cyclization Reactions / S. Lapcinska, P. Arsenyan // Synthesis. - 2021. - Vol. 53. - P. 18051820.
47. Arsenyan, P. Peptide Functionalization Through the Generation of Selenocysteine Electrophile / P. Arsenyan, S. Lapcinska, A. Ivanova, J. Vasiljeva // Eur. J. Org. Chem. - 2019. - Vol. 2019. - P. 4951-4961.
48. Hoshikawa, S. Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Decorated by Fluorinated Carbon Acids/Carbanions / S. Hoshikawa, H. Yanai, I. Martín-Mejías, C. Lázaro-Milla et al. // Chem. Eur. J. - 2021. - Vol. 27. - P. 16112-16116.
49. Hoenig, S. M. Convergent Strategy for the Synthesis of Oxa-, Thia-, and Selena[5]helicenes by Acetylene-Activated SNAr Reactions / S. M. Hoenig, Y. Yan, E. A. Dougherty, R. Hudson et al. // J. Org. Chem. - 2020. - Vol. 85. - P. 4553-4559.
50. Youngs, W. J. Lithium-induced cyclization of tribenzo cyclotriynes / W. J. Youngs, A. Djebli, C. A. Tessier // Organometallics. - 1991. - Vol. 10. - P. 2089-2090.
51. Roy, S. Synthesis of Angularly Fused Aromatic Compounds from Alkenyl Enediynes by a Tandem Radical Cyclization Process / S. Roy, A. Anoop, K. Biradha, A. Basak // Angew. Chem. Int. Ed. - 2011. - Vol. 50. - P. 8316-8319.
52. Roy, S. Exploring the scope of Bergman Cyclization mediated cascade reaction of alkenyl enediynes: synthesis of [5]helicene and amino acid appended [4]helicenes / S. Roy, A. Basak // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - P. 2184-2192.
53. Miyawaki, K. Domino thermal radical cycloaromatization of non-conjugated aromatic hexa-
and heptaynes: synthesis of fluoranthene and benzo[a]rubicene skeletons / K. Miyawaki, T. Kawano, I. Ueda // Tetrahedron Lett. - 2000. - Vol. 41. - P. 1447-1451.
54. Miyawaki, K. Synthesis and Properties of Functionalized [6]Helicenes by the Thermal Domino Radical Cycloaromatization of Acyclic Polyynes / K. Miyawaki, T. Kawano, I. Ueda // Polycycl. Arom. Compd. - 2001. - Vol. 19. - P. 133-154.
55. Zhang, Y. Synthesis and structures of helical polycyclic aromatic hydrocarbons bearing aryl substituents at the most sterically hindered positions / Y. Zhang, J. L. Petersen, K. K. Wang // Tetrahedron. - 2008. - Vol. 64. - P. 1285-1293.
56. Zhang, Y. Synthesis and Structures of Diindeno-Fused 1,12-Diphenylbenzo[c]phenanthrene and 1,14-Diphenyl[5]helicene Bearing Severe Helical Twists / Y. Zhang, J. L. Petersen, K. K. Wang // Org. Lett. - 2007. - Vol. 9. - P. 1025-1028.
57. Yang, Y. Ring expansion of 11H-benzo[b]fluorene-11-methanols and related compounds leading to 17,18-diphenyldibenzo[a,o]pentaphene and related polycyclic aromatic hydrocarbons with extended conjugation and novel architectures / Y. Yang, W. Dai, Y. Zhang, J. L. Petersen et al. // Tetrahedron. - 2006. - Vol. 62. - P. 4364-4371.
58. Pati, K. Traceless Directing Groups in Radical Cascades: From Oligoalkynes to Fused Helicenes without Tethered Initiators / K. Pati, G. dos Passos Gomes, T. Harris, A. Hughes et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2015. - Vol. 137. - P. 1165-1180.
59. Tok, O. L. Helicenes Built from Silacyclopentadienes via Ring-by-Ring Knitting of the Helical Framework / O. L. Tok, K. Lang, A. Ruzicka, J. Cvacka // Angew. Chem. Int. Ed. - 2019. -Vol. 58. - P. 1654-1658.
60. Mitra, T. A one-pot Garratt-Braverman cyclization and Scholl oxidation route to acene-helicene hybrids / T. Mitra, J. Das, M. Maji, R. Das et al. // RSC Adv. - 2013. - Vol. 3. - P. 1984419848.
61. Dumitra§cu, F. Helical chirality of pyrrolo[1,2-a][4,5]diazafluoren-5-one derivatives / F. Dumitrascu, M. R. Caira, M. Vasilescu, L. Barbu et al. // ARKIVOC. - 2007. - Vol. XVI. - P. 101112.
62. Danac, R. Synthesis of Novel 4,5-Diazafluoren-9-one Derivatives and Theoretical Study of [3+2] Cycloaddition Reactions / R. Danac, M. Constantinescu, A. Rotaru, C. Ghirvu et al. // J. Heterocycl. Chem. - 2004. - Vol. 41. - P. 983-986.
63. Dumitrascu, F. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of 1-(3-nitrophenacyl)-1,10-phenanthrolinium N-ylide with activated alkynes / F. Dumitrascu, C. Constantin Draghici, M. R. Caira, A. Badoiu et al. // ARKIVOC. - 2005. - Vol. X. - P. 165-173.
64. Raji Reddy, C. One-Pot Sequential Propargylation/Cycloisomerization: A Facile [4+2]-Benzannulation Approach to Carbazoles / C. Raji Reddy, R. Rani Valleti, U. Dilipkumar // Chem. Eur.
J. - 2016. - Vol. 22. - P. 2501-2506.
65. Pankova, A. S. Cyclization of ortho-ethynylbiaryls as an emerging versatile tool for the construction of polycyclic arenes / A. S. Pankova, A. N. Shestakov, M. A. Kuznetsov // Russ. Chem. Rev. - 2019. - Vol. 88. - P. 594-643.
66. Fürstner, A. Flexible Synthesis of Phenanthrenes by a PtCl2-Catalyzed Cycloisomerization Reaction / A. Fürstner, V. Mamane // J. Org. Chem. - 2002. - Vol. 67. - P. 6264-6267.
67. Thomson, P. F. Modular, Metal-Catalyzed Cycloisomerization Approach to Angularly Fused Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Their Oxidized Derivatives / P. F. Thomson, D. Parrish, P. Pradhan, M. K. Lakshman // J. Org. Chem. - 2015. - Vol. 80. - P. 7435-7446.
68. Yamamoto, K. Synthesis of [5]Helicenes with a Substituent Exclusively on the Interior Side of the Helix by Metal-catalyzed Cycloisomerization / K. Yamamoto, M. Okazumi, H. Suemune, K. Usui // Org. Lett. - 2013. - Vol. 15. - P. 1806-1809.
69. Van der Meijden, M. W. Synthesis, Properties, and Two-Dimensional Adsorption Characteristics of 5-Amino[6]hexahelicene / M. W. van der Meijden, E. Gelens, N. M. Quirós, J. D. Fuhr et al. // Chem. Eur. J. - 2016. - Vol. 22. - P. 1484-1492.
70. Storch, J. Synthesis of Hexahelicene and 1-Methoxyhexahelicene via Cycloisomerization of Biphenylyl-Naphthalene Derivatives / J. Storch, J. Sykora, J. Cermák, J. Karban et al. // J. Org. Chem. - 2009. - Vol. 74. - P. 3090-3093.
71. Weimar, M. A Scalable and Expedient Route to 1-Aza[6]helicene Derivatives and Its Subsequent Application to a Chiral-Relay Asymmetric Strategy / M. Weimar, R. Correa da Costa, F-H. Lee, M. J. Fuchter // Org. Lett. - 2013. - Vol. 15. - P. 1706-1709.
72. Oyama, H. Facile Synthetic Route to Highly Luminescent Sila[7]helicene / H. Oyama, K. Nakano, T. Harada, R. Kuroda et al. // Org. Lett. - 2013. - Vol. 15. - P. 2104-2107.
73. Sitaula, P. n-Extended Helical Nanographenes: Synthesis and Photophysical Properties of Naphtho[1,2-a]pyrenes / P. Sitaula, R. J. Malone, G. Longhi, S. Abbate et al. // ChemRxiv. Preprint.
74. Carreras, J. Exploiting the n-Acceptor Properties of Carbene-Stabilized Phosphorus Centered Trications [L3P]3+: Applications in Pt(II) Catalysis / J. Carreras, M. Patil, W. Thiel, M. Alcarazo // J. Am. Chem. Soc. - 2012. - Vol. 134. - P. 16753-16758.
75. Hartung, T. Enantioselective Synthesis of 1,12-Disubstituted [4]Helicenes / T. Hartung, R. Machleid, M. Simon, C. Golz et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2020. - Vol. 59. - P. 5660-5664.
76. Redero, P. Enantioselective Synthesis of 1-Aryl Benzo[5]helicenes Using BINOL-Derived Cationic Phosphonites as Ancillary Ligands / P. Redero, T. Hartung, J. Zhang, L. D. M. Nicholls et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2020. - Vol. 59. - P. 23527-23531.
77. González-Fernández, E. Enantioselective Synthesis of [6]Carbohelicenes / E. González-Fernández, L. D. M. Nicholls, L. D. Schaaf, C. Fares et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2017. - Vol. 139. -
P. 1428-1431.
78. Nicholls, L. D. M. TADDOL-Derived Cationic Phosphonites: Toward an Effective Enantioselective Synthesis of [6]Helicenes via Au-Catalyzed Alkyne Hydroarylation / L. D. M. Nicholls, M. Marx, T. Härtung, E. González-Fernández et al. // ACS Catal. - 2018. - Vol. 8. - P. 60796085.
79. Storch, J. Intramolecular Cascade Hydroarylation/Cycloisomerization Strategy for the Synthesis of Polycyclic Aromatic and Heteroaromatic Systems / J. Storch, M. Bernard, J. Sykora, J. Karban et al. // Eur. J. Org. Chem. - 2013. - Vol. 2013. - P. 260-263.
80. Nakamura, K. Enantioselective Synthesis and Enhanced Circularly Polarized Luminescence of S-Shaped Double Azahelicenes / K. Nakamura, S. Furumi, M. Takeuchi, T. Shibuya et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2014. - Vol. 136. - P. 5555-5558.
81. Tanaka, M. Gold-Catalyzed Enantioselective Synthesis, Crystal Structure, and Photophysical/Chiroptical Properties of Aza[10]helicenes / M. Tanaka, Y. Shibata, K. Nakamura, K. Teraoka et al. // Chem. Eur. J. - 2016. - Vol. 22. - P. 9537-9541.
82. Furusawa, M. Palladium-catalyzed Tandem Cyclodehydrogenation of o-Phenylenediyne-linked Bis(arenol)s to Produce Benzodifuran-containing Condensed Heteroaromatic Ring Systems / M. Furusawa, T. Imahori, K. Igawa, K. Tomooka et al. // Chem. Lett. - 2013. - Vol. 42. - P. 1134-1136.
83. Arae, S. Synthesis and Stereochemical Properties of Chiral Hetero[7]helicenes Structured by a Benzodiheterole Ring Core / S. Arae, T. Mori, T. Kawatsu, D. Ueda et al. // Chem. Lett. - 2017. -Vol. 46. - P. 1214-1216.
84. Hirano, K. Gold(I)-Catalyzed Polycyclizations of Polyenyne-Type Anilines Based on Hydroamination and Consecutive Hydroarylation Cascade / K. Hirano, Y. Inaba, K. Takasu, S. Oishi et al. // J. Org. Chem. - 2011. - Vol. 76. - P. 9068-9080.
85. Shen, H.-C. Short and Efficient Synthesis of Coronene Derivatives via Ruthenium-Catalyzed Benzannulation Protocol / H.-C. Shen, J.-M. Tang, H.-K. Chang, C.-W. Yang et al. // J. Org. Chem. -2005. - Vol. 70. - P. 10113-10116.
86. Donovan, P. M. Elaboration of Diaryl Ketones into Naphthalenes Fused on Two or Four Sides: A Naphthoannulation Procedure / P. M. Donovan, L. T. Scott // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - Vol. 126. - P. 3108-3112.
87. Khoshkholgh, M. J. Intramolecular hetero-Diels-Alder reaction of 1-oxa-1,3-butadienes with terminal acetylenes in aqueous media using Cul / M. J. Khoshkholgh, S. Balalaie, R. Gleiter, F. Rominger // Tetrahedron. - 2008. - Vol. 64. - P. 10924-10929.
88. Kamikawa, K. Synthesis of Substituted Helicenes by Ir-Catalyzed Annulative Coupling of Biarylcarboxylic Acid Chlorides with Alkynes / K. Kamikawa, H. Den, A. Tsurusaki, T. Nagata et al. // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 2018. - Vol. 91. - P. 1069-1074.
89. Li, S.-S. A Convenient One-Pot Route to Screw-Shaped [5]Azahelicenes via Rhodium(III)-Catalyzed Multiple C-H Bond Activation / S.-S. Li, C.-F. Liu, G.-T. Zhang, Y.-Q. Xia et al. // Chem. Asian J. - 2017. - Vol. 12. - P. 415-418.
90. Starâ, I. G. Helically Chiral Aromatics: The Synthesis of Helicenes by [2+2+2] Cycloisomerization of n-Electron Systems / I. G. Starâ, I. Stary // Acc. Chem. Res. - 2020. - Vol. 53. -P. 144-158.
91. Diercks, R. The First Metallacyclopentadiene(Alkyne) Complexes and Their Discrete Isomerization to ^4-Bound Arenes: The Missing Link in the Prevalent Mechanism of Transition Metal Catalyzed Alkyne Cyclotrimerizations, as Exemplified by Cyclopentadienylcobalt / R. Diercks, B. E. Eaton, S. Gurtzgen, S. Jalisatgi et al. // J. Am. Chem. Soc. - 1998. - Vol. 120. - P. 8247-8248.
92. Han, S. Total Syntheses and Structures of Angular [6]- and [7]Phenylene: The First Helical Phenylenes (Heliphenes) / S. Han, A. D. Bond, R. L. Disch, D. Holmes et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2002. - Vol. 41. - P. 3223-3227.
93. Han, S. Total Syntheses of Angular [7]-, [8]-, and [9]Phenylene by Triple Cobalt-Catalyzed Cycloisomerization: Remarkably Flexible Heliphenes / S. Han, D. R. Anderson, A. D. Bond, H. V. Chu et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2002. - Vol. 41. - P. 3227-3230.
94. Starâ, I. G. A Novel Strategy for the Synthesis of Molecules with Helical Chirality. Intramolecular [2+2+2] Cycloisomerization of Triynes under Cobalt Catalysis / I. G. Starâ, I. Stary, A. Kollârovic, F. Teply et al. // J. Org. Chem. - 1998. - Vol. 63. - P. 4046-4050.
95. Starâ, I. G. Transition metal catalysed synthesis of tetrahydro derivatives of [5]-, [6]- and [7]helicene / I. G. Starâ, I. Stary, A. Kollârovic, F. Teply et al. // Tetrahedron Lett. - 1999. - Vol. 40. -P.1993-1996.
96. Nejedly, J. Synthesis of Long Oxahelicenes by Polycyclization in a Flow Reactor / J. Nejedly, M. Sâmal, J. Rybâcek, M. Tobrmanovâ et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2017. - Vol. 56. - P. 58395843.
97. Starâ, I. G. Asymmetric Synthesis of [7]Helicene-Like Molecules / I. G. Starâ, Z. Alexandrovâ, F. Teply, P. Sehnal et al. // Org. Lett. - 2005. - Vol. 7. - P. 2547-2550.
98. Stary, I. Helicity control in the synthesis of helicenes and related compounds / I. Stary, I. G. Starâ, Z. Alexandrovâ, P. Sehnal et al. // Pure Appl. Chem. - 2006. - Vol. 78. - P. 495-499.
99. Krausovâ, Z. Synthesis of Methoxy Substituted Centrally Chiral Triynes as Precursors of Functionalised Nonracemic Helicene-Like Compounds / Z. Krausovâ, P. Sehnal, F. Teply, I. G. Starâ et al. // Collect. Czech. Chem. Commun. - 2007. - Vol. 72. - P. 1499-1522.
100. Tanaka, K. Rh-Catalyzed Synthesis of Helically Chiral and Ladder-Type Molecules via [2+2+2] and Formal [2+1+2+1] Cycloadditions Involving C-C Triple Bond Cleavage / K. Tanaka, A. Kamisawa, T. Suda, K. Noguchi et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - Vol. 129. - P. 12078-12079.
101. Sehnal, P. On the Origin of Diastereoselectivity in [2+2+2] Cycloisomerization of Chiral Triynes: Controlling Helicity of Helicene-like Compounds by Thermodynamic Factors / P. Sehnal, Z. Krausová, F. Teply, I. G. Stará et al. // J. Org. Chem. - 2008. - Vol. 73. - P. 2074-2082.
102. Stará, I. G. Enantioselective [2+2+2] Cycloisomerization of Alkynes in the Synthesis of Helicenes: The Search for Effective Chiral Ligands / I. G. Stará, A. Andronova, A. Kollarovic, S. Vyskocil et al. // Collect. Czech. Chem. Commun. - 2011. - Vol. 76. - P. 2005-2022.
103. Heller, B. Chiral cobalt(I) and nickel(0) complexes in the synthesis of nonracemic helicenes through the enantioselective [2+2+2] cyclotrimerisation of alkynes / B. Heller, M. Hapke, C. Fischer, A. Andronova et al. // J. Organomet. Chem. - 2013. - Vol. 723. - P. 98-102.
104. Tanaka, K. Enantioselective Helicene Synthesis by Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions / K. Tanaka, Y. Kimura, K. Murayama // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 2015. - Vol. 88. - P. 375-385.
105. Kinoshita, S. Rhodium-Catalyzed Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of a Configurationally Stable S-Shaped Double Helicene-Like Molecule / S. Kinoshita, R. Yamano, Y. Shibata, Y. Tanaka et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2020. - Vol. 59. - P. 11020-11027.
106. Kimura, Y. Enantioselective Synthesis of [9]- and [11]Helicene-like Molecules: Double Intramolecular [2+2+2] Cycloaddition / Y. Kimura, N. Fukawa, Y. Miyauchi, K. Noguchi et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2014. - Vol. 53. - P. 8480-8483.
107. Sánchez, I. G. Oxahelicene NHC ligands in the asymmetric synthesis of nonracemic helicenes / I. G. Sánchez, M. Sámal, J. Nejedly, M. Karras et al. // Chem. Commun. - 2017. - Vol. 53. - P.4370-4373.
108. Crittall, M. R. Design, Synthesis, and Evaluation of a Helicenoidal DMAP Lewis Base Catalyst / M. R. Crittall, H. S. Rzepa, D. R. Carbery // Org. Lett. - 2011. - Vol. 13. - P. 1250-1253.
109. Adriaenssens, L. Helquats: A Facile, Modular, Scalable Route to Novel Helical Dications / L. Adriaenssens, L. Severa, T. Sálová, I. Císarová et al. // Chem. Eur. J. - 2009. - Vol. 15. - P. 10721076.
110. Severa, L. Highly modular assembly of cationic helical scaffolds: rapid synthesis of diverse helquats via differential quaternization / L. Severa, L. Adriaenssens, J. Vávra, D. Saman et al. // Tetrahedron. - 2010. - Vol. 66. - P. 3537-3552.
111. Cízková, M. Modular Synthesis of Helicene-Like Compounds Based on the Imidazolium Motif / M. Cízková, D. Saman, D. Koval, V. Kasicka et al. // Eur. J. Org. Chem. - 2014. - Vol. 2014. -P. 5681-5685.
112. Teply, F. Helquats: Helicene-Viologen Hybrids as a Novel Object of Chemical Research / F. Teply // Chem. Listy. - 2011. - Vol. 105. - P. 506-513.
113. Teply, F. Synthesis of 3-Hexahelicenol and Its Transformation to 3-Hexahelicenylamines,
Diphenylphosphine, Methyl Carboxylate, and Dimethylthiocarbamate / F. Teply, I. G. Starâ, I. Stary, A. Kollârovic et al. // J. Org. Chem. - 2003. - Vol. 68. - P. 5193-5197.
114. Teply, F. A Convenient Route to 2-Hydroxy- and 2,15-Dihydroxyhexahelicene / F. Teply, I. G. Starâ, I. Stary, A. Kollârovic et al. // Eur. J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 2007. - P. 4244-4250.
115. Tsujihara, T. Nickel-Catalyzed Construction of Chiral 1-[6]Helicenols and Application in the Synthesis of [6]Helicene-Based Phosphinite Ligands / T. Tsujihara, N. Inada-Nozaki, T. Takehara, D.-Y. Zhou et al. // Eur. J. Org. Chem. - 2016. - Vol. 2016. - P. 4948-4952.
116. Misek, J. A Straightforward Route to Helically Chiral N-Heteroaromatic Compounds: Practical Synthesis of Racemic 1,14-Diaza[5]helicene and Optically Pure 1- and 2-Aza[6]helicenes / J. Misek, F. Teply, I. G. Starâ, M. Tichy et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - Vol. 47. - P. 31883191.
117. Songis, O. A Versatile Synthesis of Functionalized Pentahelicenes / O. Songis, J. Misek, M. B. Schmid, A. Kollârovic et al. // J. Org. Chem. - 2010. - Vol. 75. - P. 6889-6899.
118. Roose, J. Electronically Connected [n]Helicenes: Synthesis and Chiroptical Properties of Enantiomerically Pure (E)-1,2-Di([6]helicen-2-yl)ethenes / J. Roose, S. Achermann, O. Dumele, F. Diederich // Eur. J. Org. Chem. - 2013. - Vol. 2013. - P. 3223-3231.
119. Sâmal, M. An Ultimate Stereocontrol in Asymmetric Synthesis of Optically Pure Fully Aromatic Helicenes / M. Sâmal, S. Chercheja, J. Rybâcek, J. Vacek Chocholousovâ et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2015. - Vol. 137. - P. 8469-8474.
120. Sehnal, P. An organometallic route to long helicenes / P. Sehnal, I. G. Starâ, D. Saman, M. Tichy et al. // PNAS. - 2009. - Vol. 106. - P. 13169-13174.
121. Teply, F. Synthesis of [5]-, [6]-, and [7]Helicene via Ni(0)- or Co(I)-Catalyzed Isomerization of Aromatic cis, cis-Dienetriynes / F. Teply, I. G. Starâ, I. Stary, A. Kollârovic et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - Vol. 124. - P. 9175-9180.
122. Jancarik, A. Rapid Access to Dibenzohelicenes and their Functionalized Derivatives / A. Jancarik, J. Rybâcek, K. Cocq, J. Vacek Chocholousovâ et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2013. - Vol. 52. - P.9970-9975.
123. Buchta, M. Chimerical Pyrene-Based [7]Helicenes as Twisted Polycondensed Aromatics / M. Buchta, J. Rybâcek, A. Jancarik, A. A. Kudale et al. // Chem. Eur. J. - 2015. - Vol. 21. - P. 89108917.
124. Aillard, P. Synthesis of New Phosphahelicene Scaffolds and Development of Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Allenene Cyclizations / P. Aillard, P. Retailleau, A. Voituriez, A. Marinetti // Chem. Eur. J. - 2015. - Vol. 21. - P. 11989-11993.
125. Magné, V. Chiral Phosphathiahelicenes: Improved Synthetic Approach and Uses in Enantioselective Gold(I)-Catalyzed [2+2] Cycloadditions of N-Homoallenyl Tryptamines / V. Magné,
Y. Sanogo, C. S. Demmer, P. Retailleau et al. // ACS Catal. - 2020. - Vol. 10. - P. 8141-8148.
126. Yamano, R. Synthesis of Single and Double Dibenzohelicenes by Rhodium-Catalyzed Intramolecular [2+2+2] and [2+1+2+1] Cycloaddition / R. Yamano, Y. Shibata, K. Tanaka // Chem. Eur. J. - 2018. - Vol. 24. - P. 6364-6370.
127. Yamano, R. Substituent-Controlled and Rhodium-Catalyzed Intramolecular [2+2+2] and [2+1+2+1] Cycloadditions of Electron-Deficient Triynes / R. Yamano, S. Kinoshita, Y. Shibata, K. Tanaka // Eur. J. Org. Chem. - 2018. - Vol. 2018. - P. 5916-5920.
128. Karras, M. Asymmetric Synthesis of Nonracemic 2-Amino[6]helicenes and Their Self-Assembly into Langmuir Films / M. Karras, J. Holec, L. Bednárová, R. Pohl et al. // J. Org. Chem. -2018. - Vol. 83. - P. 5523-5538.
129. Klívar, J. [2+2+2] Cycloisomerisation of Aromatic Cyanodiynes in the Synthesis of Pyridohelicenes and Their Analogues / J. Klívar, A. Jancarík, D. Saman, R. Pohl et al. // Chem. Eur. J.
- 2016. - Vol. 22. - P. 14401-14405.
130. Chercheja, S. The Use of Cobalt-Mediated Cycloisomerisation of Ynedinitriles in the Synthesis of Pyridazinohelicenes / S. Chercheja, J. Klívar, A. Jancarík, J. Rybácek et al. // Chem. Eur. J. - 2014. - Vol. 20. - P. 8477-8482.
131. Sawada, Y. Rhodium-Catalyzed Enantioselective Synthesis, Crystal Structures, and Photophysical Properties of Helically Chiral 1,1'-Bitriphenylenes / Y. Sawada, S. Furumi, A. Takai, M. Takeuchi et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2012. - Vol. 134. - P. 4080-4083.
132. Tanaka, K. One-Step Construction of Five Successive Rings by Rhodium-Catalyzed Intermolecular Double [2+2+2] Cycloaddition: Enantioenriched [9]Helicene-Like Molecules / K. Tanaka, N. Fukawa, T. Suda, K. Noguchi // Angew. Chem. Int. Ed. - 2009. - Vol. 48. - P. 5470-5473.
133. Murayama, K. Enantioselective Synthesis, Crystal Structure, and Photophysical Properties of a 1,1'-Bitriphenylene-Based Sila[7]helicene / K. Murayama, Y. Oike, S. Furumi, M. Takeuchi et al. // Eur. J. Org. Chem. - 2015. - Vol. 2015. - P. 1409-1414.
134. Fukawa, N. Asymmetric Synthesis and Photophysical Properties of Benzopyrano- or Naphthopyrano-Fused Helical Phosphafluorenes / N. Fukawa, T. Osaka, K. Noguchi, K. Tanaka // Org. Lett. - 2010. - Vol. 12. - P. 1324-1327.
135. Shibata, T. Highly enantioselective synthesis of silahelicenes using Ir-catalyzed [2+2+2] cycloaddition / T. Shibata, T. Uchiyama, Y. Yoshinami, S. Takayasu et al. // Chem. Commun. - 2012.
- Vol. 48. - P. 1311-1313.
136. Caeiro, J. Asymmetric Catalysis in the [2+2+2] Cycloaddition of Arynes and Alkynes: Enantioselective Synthesis of a Pentahelicene / J. Caeiro, D. Peña, A. Cobas, D. Pérez et al. // Adv. Synth. Catal. - 2006. - Vol. 348. - P. 2466-2474.
137. Li, C. Recent Progress in Chemistry of Multiple Helicenes / C. Li, Y. Yang, Q. Miao //
Chem. Asian J. - 2018. - Vol. 13. - P. 884-894.
138. Yubuta, A. Enantioselective Synthesis of Triple Helicenes by Cross-Cyclotrimerization of a Helicenyl Aryne and Alkynes via Dynamic Kinetic Resolution / A. Yubuta, T. Hosokawa, M. Gon, K. Tanaka et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2020. - Vol. 142. - P. 10025-10033.
139. Hosokawa, T. Synthesis, Structures, and Properties of Hexapole Helicenes: Assembling Six [5]Helicene Substructures into Highly Twisted Aromatic Systems / T. Hosokawa, Y. Takahashi, T. Matsushima, S. Watanabe et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2017. - Vol. 139. - P. 18512-18521.
140. Kiel, G. R. Expanded Helicenes as Synthons for Chiral Macrocyclic Nanocarbons / G. R. Kiel, K. L. Bay, A. E. Samkian, N. J. Schuster et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2020. - Vol. 142. - P. 11084-11091.
141. Honjo, Y. Rhodium-Catalyzed [2+1+2+1] Cycloaddition of Benzoic Acids with Diynes through Decarboxylation and C=C Triple Bond Cleavage / Y. Honjo, Y. Shibata, K. Tanaka // Chem. Eur. J. - 2019. - Vol. 25. - P. 9427-9432.
142. Yin, J. Concise Synthesis of Polysubstituted Carbohelicenes by a C-H Activation/Radical Reaction/C-H Activation Sequence / J. Yin, J. You // Angew. Chem. Int. Ed. - 2019. - Vol. 58. - P. 302-306.
143. Schneider, J. F. A Novel Approach to Functionalized Heterohelicenes via Chromium-Templated Benzannulation Reactions / J. F. Schneider, M. Nieger, K. Nattinen, K. H. Dotz // Synthesis.
- 2005. - P. 1109-1124.
144. Kumar, S. Palladium-Catalyzed Intramolecular Fujiwara-Hydroarylation: Synthesis of Benzo[a]phenazines Derivatives / S. Kumar, R. K. Saunthwal, M. Mujahid, T. Aggarwal et al. // J. Org. Chem. - 2016. - Vol. 81. - P. 9912-9923.
145. Kumar, K. S. Metal catalyst free cyclization of 3-alkynyl substituted 2-(indol-3-yl)quinoxalines in TFA alone: a new synthesis of indolophenazines / K. S. Kumar, B. Bhaskar, M. S. Ramulu, N. P. Kumar et al. // Org. Biomol. Chem. - 2017. - Vol. 15. - P. 82-87.
146. Gabrys, C. M. Infrared Spectroscopy of Carboions. 8. Hollow Cathode Spectroscopy of Protonated Acetylene, C2H3+ / C. M. Gabrys, D. Uy, M.-F. Jagod, T. Oka et al. // J. Phys. Chem. - 1995.
- Vol. 99. - P. 15611-15623.
147. Douberly, G. E. Infrared Photodissociation Spectroscopy of Protonated Acetylene and Its Clusters / G. E. Douberly, A. M. Ricks, B. W. Ticknor, W. C. McKee et al. // J. Phys. Chem. A - 2008.
- Vol. 112. - P. 1897-1906.
148. Picard, S. Octupolar chimeric compounds built from quinoline caged acetate moieties: a novel approach for 2-photon uncaging of biomolecules / S. Picard, E. Genin, G. Clermont, V. Hugues et al. // New J. Chem. - 2013. - Vol. 37. - P. 3899-3913.
149. Hong, J.-H. Accelerated hydration reaction of an unsymmetrical tolan evidenced by a
Hg(II)-trapped macrocycle and its application as a Hg(II)-selective indicator / J.-H. Hong, S. Kurapati, Y. Jo, J.-H. Shin et al. // Chem. Commun. - 2016. - Vol. 52. - P. 10759-10762.
150. Greco, N. J. Alkyne-containing chelating ligands: synthesis, properties and metal coordination of 1,2-di(quinolin-8-yl)ethyne / N. J. Greco, M. Hysell, J. R. Goldenberg, A. L. Rheingold et al. // Dalton Trans. - 2006. - P. 2288-229.
151. Mohamed, R. K. Alkynes as Linchpins for the Additive Annulation of Biphenyls: Convergent Construction of Functionalized Fused Helicenes / R. K. Mohamed, S. Mondal, J. V. Guerrera, T. M. Eaton et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2016. - Vol. 55. - P. 12054-12058.
152. Lakshman, M. K. Methyl Group-Induced Helicity in 1,4-Dimethylbenzo[c]phenanthrene and Its Metabolites: Synthesis, Physical, and Biological Properties / M. K. Lakshman, P. L. Kole, S. Chaturvedi, J. H. Saugier et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2000. - Vol. 122. - P. 12629-12636.
153. Allen, F. H. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds / F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 1987. - P. S1-S19.
154. Bertagnolli, H. Study of Dipolar Interaction in Liquid Pyridine by X-Ray and Neutron Diffraction / H. Bertagnolli, T. Engelhardt, P. Chieux // Berichte der Bunsengesellschaft für Phys. Chemie. - 1986. - Vol. 90. - P. 512-520.
155. Bédard, A.-C. Synthesis, Crystal Structure and Photophysical Properties of Pyrene-Helicene Hybrids / A.-C. Bédard, A. Vlassova, A. C. Hernandez-Perez, A. Bessette et al. // Chem. Eur. J. - 2013. - Vol. 19. - P. 16295-16302.
156. Hu, J.-Y. Pyrene-cored blue-light emitting [4]helicenes: synthesis, crystal structures, and photophysical properties / J.-Y. Hu, A. Paudel, N. Seto, X. Feng et al. // Org. Biomol. Chem. - 2013. -Vol. 11. - P. 2186.
157. Hu, Y. n-Extended Pyrene-Fused Double [7]Carbohelicene as a Chiral Polycyclic Aromatic Hydrocarbon / Y. Hu, G. M. Paternô, X.-Y. Wang, X.-C. Wang et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2019. -Vol. 141. - P. 12797-12803.
158. Kumar Swain, A. C2- and C1-Symmetric Configurationally Stable Pyrene-Fused [5]Helicenes Connected via Hexagonal and Heptagonal Rings / A. Kumar Swain, K. Kolanji, C. Stapper, P. Ravat // Org. Lett. - 2021. - Vol. 23. - P. 1339-1343.
159. Figueira-Duarte, T. M. Pyrene-Based Materials for Organic Electronics / T. M. Figueira-Duarte, K. Müllen // Chem. Rev. - 2011. - Vol. 111. - P. 7260-7314.
160. Feng, X. Functionalization of Pyrene To Prepare Luminescent Materials-Typical Examples of Synthetic Methodology / X. Feng, J.-Y. Hu, C. Redshaw, T. Yamato // Chem. Eur. J. - 2016. - Vol. 22. - P.11898-11916.
161. Karuppannan, S. Supramolecular Chemical Sensors Based on Pyrene Monomer-Excimer
Dual Luminescence / S. Karuppannan, J.-C. Chambron // Chem. Asian J. - 2011. - Vol. 6. - P. 964984.
162. Manandhar, E. Host-guest chemistry of pyrene-based molecular receptors / E. Manandhar, K. J. Wallace // Inorganica Chim. Acta. - 2012. - Vol. 381. - P. 15-43.
163. Kowser, Z. A brief review on novel pyrene based fluorometric and colorimetric chemosensors for the detection of Cu 2+ / Z. Kowser, U. Rayhan, T. Akther, C. Redshaw et al. // Mater. Chem. Front. - 2021. - Vol. 5. - P. 2173-2200.
164. Desai, D. Synthesis, in Vitro Metabolism, Cell Transformation, Mutagenicity, and DNA Adduction of Dibenzo[c,mno]chrysene / D. Desai, A. K. Sharma, J.-M. Lin, J. Krzeminski et al. // Chem. Res. Toxicol. - 2002. - Vol. 15. - P. 964-971.
165. Ohta, A. Photocyclization of styrylpyrazines. / A. Ohta, K. Hasegawa, K. Amano, C. Mori et al. // Chem. Pharm. Bull. - 1979. - Vol. 27. - P. 2596-2601.
166. Würth, C. Relative and absolute determination of fluorescence quantum yields of transparent samples / C. Würth, M. Grabolle, J. Pauli, M. Spieles et al. // Nat. Protoc. - 2013. - Vol. 8. - P.1535-1550.
167. Suzuki, K. Reevaluation of absolute luminescence quantum yields of standard solutions using a spectrometer with an integrating sphere and a back-thinned CCD detector / K. Suzuki, A. Kobayashi, S. Kaneko, K. Takehira et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2009. - Vol. 11. - P. 98509860.
168. Tucker, S. A. Polycyclic Aromatic Nitrogen Heterocycles. Part VI. Fluorescence Emission and Quenching Behavior of Select Phenyl- and Alkyl-derivatives Dissolved in Nonelectrolyte Solvents / S. A. Tucker, W. E. Acree, C. Upton // Polycycl. Arom. Compd. - 1993. - Vol. 3. - P. 221-229.
169. Tervola, E. Fluorescence enhancement of quinolines by protonation / E. Tervola, K.-N. Truong, J. S. Ward, A. Priimagi et al. // RSC Adv. - 2020. - Vol. 10. - P. 29385-29393.
170. Lökov, M. On the Basicity of Conjugated Nitrogen Heterocycles in Different Media / M. Lökov, S. Tshepelevitsh, A. Heering, P. G. Plieger et al. // Eur. J. Org. Chem. - 2017. - Vol. 2017. - P. 4475-4489.
171. Zirnstein, M. A. Quino[7,8-h]quinoline, a New Type of "Proton Sponge" / M. A. Zirnstein, H. A. Staab // Angew. Chem. Int. Ed. - 1987. - Vol. 26. - P. 460-461.
172. Staab, H. A. Synthesis, structure and basicity of 1,16-diaza[6]helicene / H. A. Staab, M. Diehm, C. Krieger // Tetrahedron Lett. - 1994. - Vol. 35. - P. 8357-8360.
173. Roithovâ, J. Chiral superbases: the proton affinities of 1- and 2-aza[6]helicene in the gas phase / J. Roithovâ, D. Schröder, J. Misek, I. G. Starâ et al. // J. Mass Spectrom. - 2007. - Vol. 42. - P. 1233-1237.
174. Ehala, S. Determination of acid-base dissociation constants of azahelicenes by capillary
zone electrophoresis / S. Ehala, J. Misek, I. G. Stara, I. Stary et al. // J. Sep. Sci. - 2008. - Vol. 31. - P. 2686-2693.
175. Misek, J. A Straightforward Route to Helically Chiral N-Heteroaromatic Compounds: Practical Synthesis of Racemic 1,14-Diaza[5]helicene and Optically Pure 1- and 2-Aza[6]helicenes / J. Misek, F. Teply, I. G. Stara, M. Tichy et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - Vol. 47. - P. 31883191.
176. Wallabregue, A. Modular Synthesis of pH-Sensitive Fluorescent Diaza[4]helicenes / A. Wallabregue, P. Sherin, J. Guin, C. Besnard et al. // Eur. J. Org. Chem. - 2014. - Vol. 2014. - P. 64316438.
177. Vacek Chocholousovâ, J. On the Physicochemical Properties of Pyridohelicenes / J. Vacek Chocholousovâ, J. Vacek, A. Andronova, J. Misek et al. // Chem. Eur. J. - 2014. - Vol. 20. - P. 877893.
178. Kowalczyk, A. Determination of the Ground-State Dissociation Constant by Fluorometric Titration / A. Kowalczyk, N. Boens, V. Van den Bergh, F. C. De Schryver // J. Phys. Chem. - 2002. -Vol. 98. - P. 8585-8590.
179. Tshepelevitsh, S. On the Basicity of Organic Bases in Different Media / S. Tshepelevitsh, A. Kutt, M. Lôkov, I. Kaljurand et al. // Eur. J. Org. Chem. - 2019. - Vol. 2019. - P. 6735-6748.
180. Blair, H. S. Some dibenzophenanthrenes substituted in the interfering positions / H. S. Blair, M. Crawford, J. M. Spence, V. R. Supanekar // J. Chem. Soc. - 1960. - P. 3313-3318.
181. Crawford, M. Optically active forms of 3': 2"-dibromo-3 : 4-5 : 6-dibenzophen-anthrene-9 : 10-dicarboxylic acid, and their stability / M. Crawford, R. A. M. Mackinnon, V. R. Supanekar // J. Chem. Soc. - 1959. - P. 2807-2812.
182. Newman, M. S. A New Synthesis of Coronene / M. S. Newman // J. Am. Chem. Soc. -2002. - Vol. 62. - P. 1683-1687.
183. Li, M. Helical aromatic imide based enantiomers with full-color circularly polarized luminescence / M. Li, H.-Y. Lu, C. Zhang, L. Shi et al. // Chem. Commun. - 2016. - Vol. 52. - P. 99219924.
184. Zhang, C. Synthesis, Structures, and Photophysical Properties of Difuro-Fused Tetrahydro[5]helicene Imide Derivatives / C. Zhang, M. Li, H.-Y. Lu, C.-F. Chen // Asian J. Org. Chem. - 2016. - Vol. 5. - P. 1518-1524.
185. Yang, D.-C. A bis-corannulene based molecular tweezer with highly sensitive and selective complexation of C70 over C50 / D.-C. Yang, M. Li, C.-F. Chen // Chem. Commun. - 2017. - Vol. 53. -P. 9336-9339.
186. Minuti, L. Diels-Alder reaction of 3,3',4,4'-tetrahydro-1,1'-binaphthalene. One-pot synthesis of a pentahelicenebenzoquinone / L. Minuti, A. Taticchi, A. Marrocchi, E. Gacs-Baitz //
Tetrahedron. - 1997. - Vol. 53. - P. 6873-6878.
187. Yuan Wang, Z. Condensation Polyimides from AB-Type Amino Anhydride Monomers / Z. Yuan Wang, Y. Qi, T. P. Bender, J. Ping Gao // Macromolecules. - 1997. - Vol. 30. - P. 764-769.
188. Pieters, G. Benzannulated Cycloheptanones from Binaphthyl Platforms / G. Pieters, K. Sbargoud, A. Bridoux, A. Gaucher et al. // Eur. J. Org. Chem. - 2013. - Vol. 2013. - P. 490-497.
189. Kitano, H. Annulative n-extension of indoles and pyrroles with diiodobiaryls by Pd catalysis: rapid synthesis of nitrogen-containing polycyclic aromatic compounds / H. Kitano, W. Matsuoka, H. Ito, K. Itami // Chem. Sci. - 2018. - Vol. 9. - P. 7556-7561.
190. Mandal, B. K. First synthesis of 5[helicene] fused phthalocyanines: exceptional solubilities and long Q-band absorptions / B. K. Mandal, T. Sooksimuang // J. Porphyr. Phthalocyanines. - 2002. -Vol. 6. - P. 66-72.
191. Sooksimuang, T. [5]Helicene-Fused Phthalocyanine Derivatives. New Members of the Phthalocyanine Family / T. Sooksimuang, B. K. Mandal // J. Org. Chem. - 2002. - Vol. 68. - P. 652655.
192. Liu, C.-F. Nitrogen-doped star-shaped polycyclic aromatic hydrocarbons based on fused triazatruxenes: synthesis and optoelectronic properties / C.-F. Liu, C. Cheng, Y. Jiang, W.-Y. Lai et al. // New J. Chem. - 2017. - Vol. 41. - P. 13619-13624.
193. Sakai, H. Protonation-induced red-coloured circularly polarized luminescence of [5]carbohelicene fused by benzimidazole / H. Sakai, T. Kubota, J. Yuasa, Y. Araki et al. // Org. Biomol. Chem. - 2016. - Vol. 14. - P. 6738-6743.
194. Putala, M. Diastereoselective reaction of (MP)-pentahelicene-7,8-dione with trans-cyclohexane-1,2-diamine. Thermal and photochemical transformations of its product / M. Putala, N. Kastner-Pustet, A. Mannschreck // Tetrahedron: Asymmetry. - 2002. - Vol. 12. - P. 3333-3342.
195. Morgan, D. D. Photocyclization of stilbene analogs II. the photochemistry of 1-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene and 1-(1-naphthylmethylidene)-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene / D. D. Morgan, S. W. Horgan, M. Orchin // Tetrahedron Lett. - 1972. - Vol. 13. - P.1789-1792.
196. Dietz, F. Chemie angeregter zustände—IV / F. Dietz, M. Scholz // Tetrahedron. - 1968. -Vol. 24. - P. 6845-6849.
197. Laarhoven, W. H. Photodehydrocyclizations in stilbene-like compounds—II / W. H. Laarhoven, T. J. H. M. Cuppen, R. J. F. Nivard // Tetrahedron. - 1970. - Vol. 26. - P. 1069-1083.
198. Bedekar, A. V. Expeditious synthesis of fluorinated styrylbenzenes and polyaromatic hydrocarbons / A. V. Bedekar, A. R. Chaudhary, M. Shyam Sundar, M. Rajappa // Tetrahedron Lett. -2013. - Vol. 54. - P. 392-396.
199. Ito, N. Facile Photochemical Synthesis of 5,10-Disubstituted [5]Helicenes by Removing
Molecular Orbital Degeneracy / N. Ito, T. Hirose, K. Matsuda // Org. Lett. - 2014. - Vol. 16. - P. 25022505.
200. Liu, L. Simple preparation of a helical quinone / L. Liu, T. J. Katz // Tetrahedron Lett. -1990. - Vol. 31. - P. 3983-3986.
201. Katz, T. J. An Efficient Synthesis of Functionalized Helicenes / T. J. Katz, L. Liu, N. D. Willmore, J. M. Fox et al. // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - Vol. 119. - P. 10054-10063.
202. Willmore, N. D. A Diels-Alder Route to [5]- and [6]-Helicenes / N. D. Willmore, L. Liu, T. J. Katz // Angew. Chem. Int. Ed. - 1992. - Vol. 31. - P. 1093-1095.
203. Xue, X. Thermal Cyclodehydrogenations To Form 6-Membered Rings: Cyclizations of [5]Helicenes / X. Xue, L. T. Scott // Org. Lett. - 2007. - Vol. 9. - P. 3937-3940.
204. Shimizu, M. Palladium-Catalyzed Annulation of vic -Bis(pinacolatoboryl)alkenes and -phenanthrenes with 2,2'-Dibromobiaryls: Facile Synthesis of Functionalized Phenanthrenes and Dibenzo[g,p]chrysenes / M. Shimizu, I. Nagao, Y. Tomioka, T. Hiyama // Angew. Chem. Int. Ed. -2008. - Vol. 47. - P. 8096-8099.
205. Kamikawa, K. Synthesis of Helicenes Utilizing Palladium-Catalyzed Double C-H Arylation Reaction / K. Kamikawa, I. Takemoto, S. Takemoto, H. Matsuzaka // J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 72. - P. 7406-7408.
206. Collins, S. K. Preparation of Helicenes through Olefin Metathesis / S. K. Collins, A. Grandbois, M. P. Vachon, J. Côté // Angew. Chem. Int. Ed. - 2006. - Vol. 45. - P. 2923-2926.
207. Xia, Y. Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds / Y. Xia, Z. Liu, Q. Xiao, P. Qu et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2012. - Vol. 51. - P. 5714-5717.
208. Hewlins, M. The Photochemical Cyclodehydrogenation Route to Polycyclic Azaarenes / M. Hewlins, R. Salter // Synthesis. - 2007. - P. 2164-2174.
209. Thang, D. C. Carcinogenic nitrogen compounds. Part XLVI. The nitration of 2- and 3-acetamidophenanthrene / D. C. Thang, N. P. Buu-Hoï, N. D. Xuong // J. Chem. Soc. - 1965. - P. 45854588.
210. Han, S. H. One-pot synthesis of 2-naphthols from nitrones and MBH adducts via decarboxylative N-O bond cleavage / S. H. Han, A. K. Pandey, H. Lee, S. Kim et al. // Org. Chem. Front. - 2018. - Vol. 5. - P. 3210-3218.
211. Leow, D. Phenazinium Salt-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Aromatic Aldehydes / D. Leow // Org. Lett. - 2014. - Vol. 16. - P. 5812-5815.
212. Hewgill, F. R. On the synthesis of a phenanthrene-2,7-quinone / F. R. Hewgill, R. Slamet, J. M. Stewart // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 - 1991 - P. 3033-3042.
213. Filatova, E. A. Synthesis and some properties of alkynyl derivatives of 1,3-
dialkylperimidones. An example of the 1,2-palladium migration in the Sonogashira reaction / E. A. Filatova, A. V. Gulevskaya, A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryanskii // Tetrahedron. - 2016. - Vol. 72. - P. 1547-1557.
214. Rogalski, S. Palladium catalysed regio- and stereoselective synthesis of (E)-4-aryl-1,3-bis(trimethylsilyl)but-3-en-1-ynes / S. Rogalski, M. Kubicki, C. Pietraszuk // Tetrahedron. - 2018. -Vol. 74. - P. 6192-6198.
215. Nikitin, K. A mechanistic rationale for the outcome of Sonogashira cross-coupling of 9-bromoanthracene and ethynyltrimethylsilane: An unexpected product 4-(9-anthracenyl)-1,3-bis(trimethylsilyl)-3-en-1-yne / K. Nikitin, H. Muller-Bunz, P. J. Guiry, M. J. McGlinchey // J. Organomet. Chem. - 2019. - Vol. 880. - P. 1-6.
216. Sun, Y. Synthesis of axially chiral gold complexes and their applications in asymmetric catalyses / Y. Sun, Q. Xu, M. Shi // Beilstein J. Org. Chem. - 2013. - Vol. 9. - P. 2224-2232.
217. Martin, R. H. Resolution and optical properties ([a]max, ord and cd) of hepta-, octa- and nonahelicene / R. H. Martin, M. J. Marchant // Tetrahedron. - 1974. - Vol. 30. - P. 343-345.
218. Ben Braiek, M. Synthesis, X-ray analysis and photophysical properties of a new N-containing pentacyclic helicene / M. Ben Braiek, F. Aloui, S. Moussa, M. Tounsi et al. // Tetrahedron Lett. - 2013. - Vol. 54. - P. 5421-5425.
219. Upadhyay, G. M. Synthesis and photophysical properties of bi-aza[5]helicene and bi-aza[6]helicene / G. M. Upadhyay, A. V. Bedekar // Tetrahedron. - 2015. - Vol. 71. - P. 5644-5649.
220. Shi, L. Synthesis, Structure, Properties, and Application of a Carbazole-Based Diaza[7]helicene in a Deep-Blue-Emitting OLED / L. Shi, Z. Liu, G. Dong, L. Duan et al. // Chem. Eur. J. - 2012. - Vol. 18. - P. 8092-8099.
221. Upadhyay, G. M. Synthesis of carbazole derived aza[7]helicenes / G. M. Upadhyay, H. R. Talele, S. Sahoo, A. V. Bedekar // Tetrahedron Lett. - 2014. - Vol. 55. - P. 5394-5399.
222. Jiang, H. A Review on Synthesis of Carbazole-based Chromophores as Organic Light-emitting Materials / H. Jiang, J. Sun, J. Zhang // Curr. Org. Chem. - 2012. - Vol. 16. - P. 2014-2025.
223. Ziarani, G. M. Carbazole Dyes / G. M. Ziarani, R. Moradi, N. Lashgari, H. G. Kruger // Metal-Free Synthetic Organic Dyes. - 2018. - P. 109-116.
224. Al Mousawi, A. Azahelicenes as visible light photoinitiators for cationic and radical polymerization: Preparation of photoluminescent polymers and use in high performance LED projector 3D printing resins / A. Al Mousawi, F. Dumur, P. Garra, J. Toufaily et al. // J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem. - 2017. - Vol. 55. - P. 1189-1199.
225. Hua, W. Deep-blue electroluminescence from nondoped and doped organic light-emitting diodes (OLEDs) based on a new monoaza[6]helicene / W. Hua, Z. Liu, L. Duan, G. Dong et al. // RSC Adv. - 2015. - Vol. 5. - P. 75-84.
226. Luo, X. Substituent Effects on Selective Syntheses of Fused-Ring Heterocycles Based on Carbazole and Naphthalene by Photocyclization: Synthesis, Crystal Structures, and Properties / X. Luo, Z. Liu, B. Zhang, W. Hua et al. // ChemistrySelect. - 2018. - Vol. 3 - P. 3426-3432.
227. Nakano, K. Stereospecific Synthesis of Hetero[7]helicenes by Pd-Catalyzed Double N-Arylation and Intramolecular O-Arylation / K. Nakano, Y. Hidehira, K. Takahashi, T. Hiyama et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2005. - Vol. 44. - P. 7136-7138.
228. Upadhyay, G. M. Synthesis and Photophysical Properties of Aza[n]helicenes / G. M. Upadhyay, H. R. Talele, A. V. Bedekar // J. Org. Chem. - 2016. - Vol. 81. - P. 7751-7759.
229. Bucinskas, A. Synthesis, Functionalization, and Optical Properties of Chiral Carbazole-Based Diaza[6]helicenes / A. Bucinskas, D. Waghray, G. Bagdziunas, J. Thomas et al. // J. Org. Chem. - 2015. - Vol. 80. - P. 2521-2528.
230. Ben Braiek, M. A new carbazole-based helically chiral architecture: synthesis and physical properties / M. Ben Braiek, F. Aloui, B. Ben Hassine // Tetrahedron Lett. - 2016. - Vol. 57. - P. 27632766.
231. Dreher, S. D. Easy Synthesis of Functionalized Hetero[7]helicenes / S. D. Dreher, D. J. Weix, T. J. Katz // J. Org. Chem. - 1999. - Vol. 64. - P. 3671-3678.
232. Rickhaus, M. Strain-induced helical chirality in polyaromatic systems / M. Rickhaus, M. Mayor, M. Juricek // Chem. Soc. Rev. - 2016. - Vol. 45. - P. 1542-1556.
233. Zhang, B. Palladium-catalyzed highly regioselective 2-alkynylation of 2,x-dihalopyridines / B. Zhang, R. Chen, H. Jiang, Q. Zhou et al. // Tetrahedron. - 2016. - Vol. 72. - P. 2813-2817.
234. Nakhi, A. Pyrrolo[2,3-b]quinoxalines as inhibitors of firefly luciferase: Their Cu-mediated synthesis and evaluation as false positives in a reporter gene assay / A. Nakhi, M. S. Rahman, R. Kishore, C. L. T. Meda et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2012. - Vol. 22. - P. 6433-6441.
235. Nakhi, A. Transition metal free hydrolysis/cyclization strategy in a single pot: synthesis of fused furo N-heterocycles of pharmacological interest / A. Nakhi, M. S. Rahman, G. P. K. Seerapu, R. K. Banote et al. // Org. Biomol. Chem. - 2013. - Vol. 11. - P. 4930-4934.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.