Азотистые основания в нефтях и рассеянном органическом веществе пород верхней юры Западной Сибири тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.13, кандидат химических наук Яновская, Светлана Сергеевна

• Яновская, Светлана Сергеевна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Яновская, Светлана Сергеевна

ВВЕДЕНИЕ

1 АЗОТИСТЫЕ СОЕДИНЕНИЯ НЕФТЕЙ И РАССЕЯННОГО 9 ОРГАНИЧЕСКОГО ВЕЩЕСТВА ПОРОД (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

1.1 Азотистые соединения нефтей

1.2 Азотистые соединения рассеянного органического вещества

1.3 Постановка задач исследования

2 ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1 Характеристика объектов исследования

2.2 Методы исследования

3 РАСПРЕДЕЛЕНИЕ АЗОТИСТЫХ СОЕДИНЕНИЙ В НЕФТЯХ И РАССЕЯННОМ ОРГАНИЧЕСКОМ ВЕЩЕСТВЕ ПОРОД ВЕРХНЕЙ ЮРЫ ЗАПАДНОЙ СИБИРИ

3.1 Распределение азотистых соединений в рассеянном органическом веществе 36 пород

3.2 Распределение азотистых соединений в нефтях 40 3.3-Заключение по главе

4 ВЫДЕЛЕНИЕ И ФРАКЦИОНИРОВАНИЕ НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫХ АЗОТИСТЫХ СОЕДИНЕНИЙ НЕФТЕЙ И РАССЕЯННОГО ОРГАНИЧЕСКОГО ВЕЩЕСТВА ПОРОД ВЕРХНЕЙ ЮРЫ ЗАПАДНОЙ СИБИРИ

4.1 Выделение низкомолекулярных азотистых соединений

4.2 Фракционирование низкомолекулярных азотистых соединений

4.3 Выделение слабоосновных азотистых соединений

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Азотистые основания в нефтях и рассеянном органическом веществе пород верхней юры Западной Сибири»

Детальная информация о составе нефтей и РОВ нефтематеринских пород является важнейшей частью комплексных исследований, направленных на решение таких вопросов как происхождение нефти, оценка нефтегазоносности отдельных участков территории и прогноз качества углеводородных флюидов на поисковых площадях [1].

К настоящему времени накоплен достаточно большой материал о составе и распределении углеводородов концентрированных и рассеянных форм нафтидов [1—3]. Полученные данные широко используются для характеристики типа исходного ОВ, окислительно-восстановительных обстановок его накопления и степени термической зрелости, идентификации нефтематеринских толщ [1, 4—7]. В число информативных углеводородных показателей входят легкие углеводороды Cs-Ge, н-алканы, изопреноиды, арены, биомаркеры (стераны, гопаны, моно- и триароматические стераны), полициклические ароматические углеводороды (нафталины, антрацены, фенантрены, хризены и др.) [7-9].

Информация о гетероатомных соединениях очень ограничена. В геолого-геохимических исследованиях используются, главным образом, результаты количественного содержания в нефтях и РОВ пород микроэлементов« [4, 10-13], металлопорфириновых комплексов [14], тиофеновых соединений [15-17].

В тоже время, другие гетероорганические соединения, в частности азотистые, менее изучены. Между тем данные о количественном содержании и составе азотистых соединений в нефтях и битумоидах могут быть использованы для решения фундаментальных и прикладных вопросов, связанных с происхождением и трансформацией азотсодержащих соединений в геосфере, характеристикой миграционных процессов, поиском новых месторождений углеводородного сырья и прогнозом его качества.

На сегодняшний день наиболее полно охарактеризованы азоторганические соединения нефтяных образцов. Установлено, что в нефтях различного типа присутствуют основные, слабоосновные и нейтральные азотистые компоненты, основными представителями которых являются, соответственно, бензопроизводные пиридина, пиридона и пиррола [13, 18-20].

Исследования, связанные с изучением распределения и состава этих компонентов в ОВ пород выполнены, преимущественно, за рубежом [20—34]. При этом следует отметить, что основные публикации касаются нейтральных азотистых соединений, главным образом, карбазольного ряда [23—36]. Информация об основных соединениях ограничена [20, 32, 35], а о слабоосновных практически отсутствует [20, 36].

Прекрасным полигоном, на примере которого могут совершенствоваться теория образования нефти и газа, методы прогноза нефтегазоносности и качества углеводородного сырья, является Западно-Сибирский бассейн. Он считается одним* из крупнейших в мире по ресурсам и достигнутым уровням добычи углеводородного сырья и характеризуется сравнительной простотой геологического строения [37].

На территории Западной Сибири к наиболее перспективным в отношении нефтегазоносности относятся отложения верхней юры [38]. С одной стороны, с верхнеюрскими горизонтами связана основная масса открытых месторождении нефти- и газа, с другой, именно эти отложения обладают наивысшим остаточным потенциалом.

Сравнительные исследования азотистых соединений ОВ пород и нефтей верхнеюрских отложений Западной Сибири до настоящего времени не проводились. Это связано) с отсутствием информации о качественном* составе и количестве азотистых соединений в РОВ пород верхней юры.

Особого внимания заслуживает изучение низкомолекулярных азотистых соединений. Являясь химически и термически стабильными, они, наряду с другими нефтяными компонентами, могут использоваться при изучении процессов формирования залежи [20-22]. Кроме того, такие соединения азота отрицательно влияют на процессы каталитической переработки углеводородного сырья и качество горюче-смазочных материалов [18].

На основании вышеизложенного, целью работы стало изучение распределения и состава низкомолекулярных азотистых оснований в РОВ пород» верхней юры Западной Сибири и сравнение полученных данных с характеристикой этих соединений в нефтях соответствующих площадей.

Для достижения поставленной цели было необходимо решить следующие задачи:

1. Исследовать влияние термической зрелости и фациальных условий накопления органического вещества на распределение азотистых соединений в РОВ пород верхней юры Западной Сибири.

2. Изучить структурно-групповой и индивидуальный состав низкомолекулярных азотистых оснований РОВ пород верхней юры Западной Сибири.

3. Провести сравнительный анализ распределения и состава низкомолекулярных азотистых оснований РОВ пород верхней юры Западной Сибири и нефтей соответствующих площадей.

Научная новизна.

В рамках диссертационной работы впервые показано, что суммарное содержание азотистых соединений в РОВ пород верхней юры Западной Сибири колеблется в широких пределах и практически не зависит от условий накопления исходного ОВ. При этом в ОВ, накопление которого проходило в окислительной обстановке (Рг/РЬ > 2), доля оснований выше, чем в ОВ, накопление которого проходило в восстановительной обстановке (Рг/РЬ < 2). Суммарное содержание азотистых соединений в РОВ возрастает при переходе от незрелых к умеренно зрелым образцам, а затем снижается при дальнейшем увеличении термической зрелости ОВ. С увеличением зрелости в составе азотистых соединений растет доля основных компонентов. В образцах РОВ, залегающих в пределах положительных геологических структур, концентрация азотистых соединений выше, чем в образцах, приуроченных к отрицательным геологическим структурам. впервые установлено, что содержание низкомолекулярных азотистых оснований в РОВ пород верхней юры Западной Сибири существенно выше, чем в нефтях соответствующих площадей. И в нефтях, и в РОВ они представлены одинаковым набором сильных и слабых оснований. В составе низкомолекулярных азотистых соединений нефтей преобладают сильные основания, в составе низкомолекулярных азотистых соединений РОВ - слабоосновные компоненты. Особенностью азотистых оснований РОВ является повышенное содержание малоэкранированных структур. Геолого-геохимические условия залегания исследованных образцов не влияют на распределение и качественный состав низкомолекулярных азотистых соединений в РОВ. впервые в составе низкомолекулярных азотистых оснований РОВ пород верхней юры Западной Сибири идентифицированы алкилхинолины (2,4-диметил-8-изопропил-, 2,3,4-триметил-8-изопропилхинолины, 2-метилбензо(Ь)-, 2,4- и 2,3-диметилбензо(Ь)-, 2,4,6-триметилбензо(Ь)хинолины), гидроксихинолины (З-метил-2-гидрокси-, 3,4-диметил-2-гидроксихинолины), 9(10Н)-акридинон и/или 6-гидроксифенантридин, метилакридиноны, в которых метальная группа находится в положениях 1, 2, 4, 10. впервые в составе низкомолекулярных азотистых оснований нефтей верхней юры Западной Сибири установлены 9(10Н)-акридинон и/ или 6-гидроксифенантридин, метилакридиноны, в которых метальная группа находится в положениях 1, 2, 4, 10.

Практическая значимость полученных результатов.

Данные по сравнительному изучению распределения и состава азотистых соединений в нефтях и РОВ пород вносят вклад в представления о путях формирования химического состава гетероорганических соединений нефтей, могут быть использованы при оценке влияния различных геолого-геохимических факторов на качество углеводородных флюидов в залежи.

Защищаемые положения:

Совокупность новых данных о распределении и составе азотистых компонентов в РОВ пород верхней юры Западной Сибири.

Результаты сравнительного исследования распределения, структурно-группового и индивид}7 ал ьного составов азотистых соединений РОВ и нефтей верхнеюрских отложений Западной Сибири.

Работа выполнена в соответствии с научным направлением ИХН СО РАН и является составной частью проектов фундаментальных исследований: «Разработка научных основ прогноза состава и свойств углеводородного сырья Сибири по данным о природе нефтей и родственных природных объектов, глубокой переработки тяжелого нефтяного сырья и нефтяных попутных газов с применением новых методов инициирования химических реакций» № ГР 01200404459 (2004-2006 гг.); «Разработка научных основ селективных превращений углеводородного сырья (природных газов, тяжелых и высокопарафинистых нефтей, природных битумов) в термокаталитических и сорбционных процессах по данным исследования особенностей химического состава и структуры его компонентов» № ГР 01200704214 (2007-2009 гг.).

Заключение диссертации по теме «Нефтехимия», Яновская, Светлана Сергеевна

выводы

1. Впервые показано, что суммарное содержание азотистых соединений» в РОВ пород верхней юры Западной Сибири колеблется в широких пределах и практически не зависит от условий накопления исходного ОВ. При этом в ОВ, накопление которого проходило в окислительной обстановке (Рг/РЬ > 2), выше доля оснований, чем в ОВ, накопление которого проходило в восстановительной обстановке (Рг/РЬ < 2). При переходе от незрелых к умеренно зрелым образцам наблюдается некоторое увеличение в РОВ суммарного содержания азотистых соединений, которое снижается при дальнейшем увеличении термической зрелости ОВ. С увеличением зрелости ОВ в составе азотистых соединений увеличивается доля основных компонентов. В образцах РОВ, залегающих в пределах положительных геологических структур, концентрация азотистых соединений выше, чем в образцах, приуроченных к отрицательным геологическим структурам. Однако, доля основного азота в образцах из отрицательных геологических структур несколько выше, чем в образцах из положительных геологических структур В* нефтях содержание всех типов азотистых соединений существенно ниже, чем в РОВ. Для нефтяных образцов наблюдается обратная связь между относительным содержанием оснований и величиной отношения Рг/РЬ, а также геологической приуроченностью залежей:

2. Впервые установлено, что количество низкомолекулярных азотистых соединений в РОВ пород верхней юры Западной Сибири существенно выше, чем в нефтях соответствующих площадей. И в нефтях, и в РОВ они представлены одинаковым набором сильных и слабых оснований, в составе которых присутствуют алкил- и нафтенопроизводные хинолина, бензо- и дибензохинолина, азапирена, бензотиазола, тиофено-, бензотиофенохинолина, циклических амидов типа пиридона, их гидрированных аналогов — лактамов, хинолин-, бензохинолин- и дибензохинолинкарбоновых кислот. Среди низкомолекулярных азотистых соединений нефтей преобладают сильные основания типа С„Н2П среди низкомолекулярных азотистых соединений РОВ - слабые основания типа СпНо^МО. Особенностью азотистых оснований РОВ является повышенное содержание малоэкранированных структур.

3. Впервые в составе сильных оснований ОВ пород идентифицированы 2- и 8-этил-диметилхинолины, 2,4-диметил-8-изопропилхинолин, 2-этилтриметилхинолин, этилтетраметилхинолин, 2,3,4-триметил-8-изопропилхинолин, 8-изопропилтетраметилхинолин, 2-метилбензо(Ь)хинолин, 2,4- и 2,3-диметилбснзо(Ь)хинолины, 2,4,6-триметилбензо(1г)хинолин.

4. Впервые показано, что образцы ОВ, накопление которого проходило в восстановительных условиях (Рг/РЬ < 2), характеризуются в среднем более высоким содержанием алкилзамещенных хинолинов, бензохинолинов, азапиренов, тиофенохинолинов, С1- и С2- бензохинолинов и 2,4- и 2,3-диметилбензо(Ь)хинолинов, чем образцы, ОВ которых накапливалось в окислительной обстановке (Рг/РЬ > 2). Для незрелых образцов ОВ наблюдается такое же распределение сильных оснований, как и в образцах с Рг/РЬ <2. Для зрелых образцов их распределение аналогично распределению в ОВ с Рг/РЬ > 2.

5. Слабые основания нефтей и РОВ представлены соединениями, проявляющими как кислые, так и основные свойства. В составе «кислых» слабых оснований всех исследованных образцов установлены ал кил- и нафтенопроизводные хинолонов, бензо- и дибензохинолонов, их гидрированных' аналогов — лактамов, хинолин-, бензо- и дибензохинолинкарбоновых кислот, тиапиридонов и тиахинолонов. Основную массу составляют гетероциклические ароматические амиды.

6. Впервые показано, что слабые основания РОВ могут иметь структуру З-метил-2-гидрокси- и 3,4-диметил-2-гидроксихинолинов, 9(10Н)-акридинона и/или 6-гидроксифенантридина, метилакридинона, в котором метальная группа находится в положениях 1, 2, 4, 10. Впервые присутствие акридинонов и гидроксифенантридина установлено также в нефтях верхней юры Западной Сибири.

7. Геолого-геохимические условия залегания исследованных образцов не влияют на распределение низкомолекулярных азотистых соединений в РОВ пород, а также их качественный состав. Следовательно, можно полагать, что основным фактором, определяющим установленные различия между азотистыми соединениями нефтей и РОВ, являются процессы миграции.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Яновская, Светлана Сергеевна, 2010 год

1. Ильинская В.В. Генетическая связь углеводородов органического вещества пород и нефтей. М.: Недра, 1985. - 160 с.

2. Петров Ал.А. Углеводороды нефти. М.: Наука, 1984. — 264 с.

3. Peters К.Е. The Biomarkers Guide. Interpreting Molecular Fossils in Petroleum and Ancient Sediments / K.E. Peters, J.M. Moldowan — Englewood Cliffs, New Jersey: Prentice Holl, 1993. 363 p.

4. Гордадзе Г.Н. Термолиз органического вещества в нефтегазопоисковой геохимии. -М.: ИГиРГИ, 2002. 336 с.

5. Добрянский А.Ф. Химия нефти. Л.: Гостоптехиздат, 1961. - 224 с.

6. Чахмахчев В.А. Углеводороды геохимические показатели нефте- и газоносности недр / В.А. Чахмахчев // Геохимия. - 1989. - № 8. - С. 1108-1119.

7. A.Н. Фомин // Геология и геофизика. 2004. - Т. 45 - № 7. - С. 873-883.

8. Гончаров И.В. Геохимия нефтей Западной Сибири. М.: Недра, 1984. - 181 с.

9. Пунанова С.А. Микроэлементы в нафтидах и их использование при разработке нефтяных и газоконденсатных месторождений / С.А. Пунанова // Нефтехимия. -2001.-Т. 41.-№3.-С. 185-193.

10. Конторович А.Э. Некоторые черты геохимии ванадия и никеля в осадочных породах и нефтях / А.Э. Конторович, М.М. Колганова // Очерки теории нафтидогенеза: Избранные статьи. Новосибирск: Изд-во СО РАН, филиал «Гео», 2004. - С. 24-34.

11. Камьянов В.Ф. Гетероатомные компоненты нефтей / В.Ф. Камьянов, B.C. Аксенов,

12. B.И. Титов. Новосибирск: Наука, 1983. - 240 с.

13. Седиментогенез и геохимия нижнеюрских отложений юго-востока Западной Сибири / B.C. Сурков, О.В. Серебренникова, A.M. Казаков и др. Новосибирск: Наука, 1999.-213 с. ^

14. Виноградова Т.Л. Углеводородные и гетероатомные соединения показатели термической зрелости органического вещества пород и нафтидов / Т.Л. Виноградова, В.А. Чахмахчев, З.Г. Агафонова, З.В. Якубсон // Геология нефти и газа. - 2001. -№ 6. - С. 49-55.

15. Чахмахчев А.В. Бензотиофены высокоинформативные показатели катагенеза углеводородных систем / А.В. Чахмахчев, Т.Л. Виноградова, З.Г. Агафонова, Т.Н. Гордадзе, В.А. Чахмахчев // Геология нефти и газа. — 1995. - № 7. - С. 32-37.

16. Чахмахчев А.В. Ароматические сернистые соединения как показатели термической зрелости углеводородных систем / А.В. Чахмахчев, В.А. Чахмахчев // Геохимия. -1995. -№ 11. С. 1656-1669.

17. Большаков, Г.Ф. Азоторганические соединения нефти. Новосибирск: Наука, 1988. -215 с.

18. Химический состав нефтей Западной Сибири / Бейко О.А., Головко А.К., Горбунова Л. В. и др. Новосибирск: Наука. Сиб. отд-ние, 1988. - 288с.

19. Yamamoto М. Basic nitrogen compounds in bitumen and crude oils / M. Yamamoto, K. Taguchi, K. Sasaki // Chem. Geol. 1991. - V. 93. - P. 193-206.

20. Yamamoto M. Fractionation of azaarenes during oil migration / M. Yamamoto // Org. Geochem. 1992. - V. 19. - P. 389^02.

21. Bakel A. The distribution and'quantitation of organonitrogen compounds in crude oils and rock pyrolysates / A. Bakel, R. Philp // Org. Geochem. 1990. - V. 16. -№1-3.-P.353-367.

22. Clegg H. Carbazole distributions in carbonate and clastic source rocks / H. Clegg, H. Wilkes, B. Horsfield // Geochim. Cosmochim. Acta 1997 - V. 61 - № 24 - P. 53355345.

23. Clegg H. Effect of artificial maturation on carbazole distributions, as revealed by the ' hydrous pyrolysis of an organic-sulphur-rich source rock (Ghareb Formation, Jordan) /

24. H. Clegg, B. Horsfield, H. Wilkes, J. Sinninghe-Damsté, M.P. Koopmans // Org. Geochem. 1998. - V. 29. - № 8. - P. 1953-1960.97

25. Bennett B. Fractionation of benzocarbazoles between source rocks and petroleums /

26. B. Bennett, M. Chen, D. Brincat, F.J.P. Gelin, S.R. Larter // Org. Geochem. 2002. -V. 33.-№5.-P. 545-559.

27. Zhang C. Carbazole distributions in rocks from non-marine depositional environments /

28. C. Zhang, Y. Zhang, M. Zhan, H. Zhao, C. Cai // Org. Geochem. 2008. - V. 39. - № 7. -P. 868-878.

29. Bastow T.P. Small-scale and rapid quantitative analysis of phenols and carbazoles in sedimentary matter / T.P. Bastow, B.G.K. van Aarssen, G.E. Chidlow, R. Alexander, R.I. Kagi // Org. Geochem. 2003. - V. 34. - № 8. - P. 1113-1127.

30. Wilkes H. Fluoren-9-ones and carbazoles in the Posidonia Shale, Hils Syncline, northwest Germany / H. Wilkes, H. Clegg, U. Disko, H. Willsch, B. Horsfield // Fuel. 1998. -V. 77.-№7.-P. 657-668.

31. Li M. Potential bias in the isolation of pyridinic nitrogen fractions from crude oils and' rock extracts using acid extraction and liquid* chromatography / M. Li, S.R. Larter // Org. Geochem. 2001. - V. 32. - № 8. - P. 1025-1030.

32. Hallmann C.O.E. Temporal resolution of an oil.charging history A case study of residual oil benzocarbazoles from the Gidgealpa Field / C.O.E. Hallmann, K.R. Arouri,

33. D.M. McKirdy, L. SchwarkV/ Org. Geochem. 2007. - V. 38. - № 9. - P. 1516-1536.

34. Hallmann C.O.E., 2004. Origin and migration of petroleum in the Gidgealpa Ridge area, Cooper/Eroinanga Basins, South Australia. Diploma Thesis, University of Cologne. (Available at <http://kups.ub.uni-koeln.de/volltexte/2005/1424/>.)

35. Stoddart D.P. Determination and characterization of nitrogen compounds in crude oilsusing TLY/FID/FTID, low voltage probe mass spectrometry / D.P. Stoddart, S.R. Larter,

36. P. Farrimond, R. Loferg, M. Bjoroy // Organic Geochemistry. Advances and applicationsthin the natural environment. 15 Meeting of the Europen Association of Organic Geochemists Poster Abstracts Manchester University Press. 1991. — P. 488—491.

37. Regtop R.A. Chemical characterization of shale oil from Rundle, Queensland / R.A. Regtop R.A. Regtop, P.T. Crisp, J. Ellis // Fuel. 1982. - V. 61. - №2. - P. 185192.

38. Конторович А.Э. Углеводороды — биомаркеры в. нефтях Среднего Приобья (Западная Сибирь) / А.Э. Конторович, К.Е. Петере, Дж.М. Молдован, М.Е. Андрусевич, Д.Дж. Демейсон, О.Ф. Стасова, Б.Дж. Хьюзинге // Геология и геофизика. 1991. -№ 10. - С. 3-34.

39. Конторович В.А. Нефтегазоносность морских отложений верхней юры на юго-востоке Западной- Сибири / В.А. Конторович, С.А. Моисеев, И.А. Иванов, С.В. Рыжкова // Геология, геофизика и разработка нефтяных и газовых- месторождений. 2000. - №1. - С.8-18.

40. Большаков Г.Ф. Нефтяные азотистые основания / Г.Ф. Большаков, О.А. Бейко. -Препринт № 30, Томск, 1986. 68 с.

41. Zhang M. Migration fractionation of neutral nitrogen compounds of crude oils from Tabei Oilfield in the Tarim Basin, China / M. Zhang, J. Zhang, H. Zhao, M. Feng // Chin. J. Geochem. 2004 - V. 23. - № 1. - P. 89-93.

42. Воронова O.C. Природа азотистых оснований нефтей Западной Сибири / О.С. Воронова, Г.Ф. Большаков, О.А. Бейко, Ю.П. Туров // Нефтехимия. — 1985. -Т. 25. -№ 3. С. 349-359.

43. Юсупова H.A. Серо- и азоторганические соединения таджикских нефтей: Автореф. дис. д-ра хим. наук Москва, 1990. - 52 с.

44. Воронова О.С. Азотистые основания нефтей Западной Сибири: Дис. .канд. хим. наук. Томск, 1985. - 146 с.

45. Schmitter J.M. Azaarenes in fuels / J.M. Schmitter, P.J. Arpiño // Mass-spectrometry Reviews. -1985. -V. 4. P. 87-121.

46. Бейко O.A. Азотистые основания промышленной западно-сибирской нефти / O.A. Бейко, H.H. Герасимова, Т.А. Сагаченко // Нефтехимия. 1987. - Т. 27. -) № 5. - С. 599-607.

47. Туров Ю.П. Групповой состав низкомолекулярных азотистых оснований самотлорской нефти / Ю.П. Туров, H.H. Герасимова, Т.А. Сагаченко, O.A. Бейко // Нефтехимия. -1987. Т. 27. -№ 1. - С. 39^14.

48. Герасимова H.H. Состав азотистых соединений в нефтях из юрских отложений Западной Сибири / H.H. Герасимова, Е.Ю. Коваленко, Т.А. Сагаченко // Известия вузов. Нефть и газ 2005. - № 5 - С.74-80.

49. Герасимова H.H. Гетероатомные соединения смолистых и малосмолистых нефтей Западной Сибири / H.H. Герасимова, Е.Ю. Коваленко, В.П. Сергун, Т.А. Сагаченко, P.C. Мин // Химия и технология топлив и масел. 2006. - Т. 536. — № 4. - С. 38-41.

50. Герасимова H.H. Распределение и состав гетероорганических соединений в нефтях из верхнеюрских отложений Западной Сибири / H.H. Герасимова, Е.Ю. Коваленко,

51. B.П. Сергун, Т.А. Сагаченко, P.C. Мин // Нефтехимия. 2005. - Т. 45. - № 4.1. C. 243-251.

52. Герасимова H.H.' Низкомолекулярные азотсодержащие основания нефтей, различающихся содержанием серы / H.H. Герасимова, Т.А. Сагаченко // Известия Томского Политехнического Университета. 2005. - Т. 308. - № 4. - С. 122-126.

53. Герасимова H.H. Распределение и состав азотсодержащих соединений в нефтях нижнесреднеюрских отложений Западной Сибири / H.H. Герасимова, Е.Ю. Коваленко, Т.А. Сагаченко // Химия в интересах устойчивого, развития. — 2005.-Т. 13.-С. 507-514.

54. Коваленко Е.Ю. Азотсодержащие основания тяжелой нефти месторождения Ван-Еганское / Е.Ю. Коваленко, H.H. Герасимова, Т.А. Сагаченко, Е.Б. Голушкова // Химия и технология топлив и масел. 2001. - Т. 508. - № 4. - С. 33-34.

55. Голушкова Е.Б. Азоторганические соединения нефтей и липидов современных осадков континентального типа: Дис. .канд. хим. наук. Томск, 2004. — 111 с.

56. Brandenburg C.F. Spectroscopic identification of basic nitrogen Compounds in Wilmington petroleum / C.F. Brandenburg, D.R. Latham // J. Chem. Eng. Data. — 1968. -V.13-№3.-P. 391-394.

57. Нуманов И.У. О составе азотистых осований, выделенных хроматографией на силикагеле и на окиси алюминия / И.У. Нуманов, Н.А. Юсупова, Г.Л. Толмачева // Химия в Таджикистане. Душанбе: «Дониш», 1976 - С. 31-34.

58. Merdrignac I. Quantitative extraction of nitrogen compounds in oils: atomic balance and molecular composition /1. Merdrignac, F. Behar, P. Albrecht, P. Briot, M. Vandenbroucke // Energy & Fuels 1998 V. 12 - № 7 - P. 1342-1355.

59. Schmitter J.M. Distribution of diaromatic nitrogen bases in crude oils / J.M. Schmitter, I. Ignatiadis, P.J. Arpino // Geochim. Cosmochim. Acta 1983. - V. 47. - № 14. -P. 1975-1984.

60. Schmitter J.M. Investigation of nitrogen bases from petroleum / J.M. Schmitter, Z Vajta, P:J. Arpino // Advances in Organic Geochemistry 1979, Pergamon Press, Oxford (1980) -P. 67-76.

61. Schmitter J.M. Possible origin and fate of methylquinolines and a-methylbenzo/h/quinolines from crude oils / J.M. Schmitter, I. Ignatiadis, P.J. Arpino / Advances in Organic Geochemistry. — 1981. — P. 808-812.

62. Lochte H.L. Petroleum acids and bases / H.L. Lochte // Ind. Eng. Chem. 1952. - V. 44.-№ 11.-P. 2597-2601.

63. Чертков Я.Б. Неуглеводородные соединения в нефтепродуктах. М:: Химия, 1964. -229 с.

64. Сагаченко Т.А. Азотсодержащие соединения нефтей Западной Сибири: Дис. . .доктора хим. наук Томск, 1997 - 268с.

65. Коваленко Е.Ю. Состав азотсодержащих оснований в нефтях из среднеюрских отложений Западной Сибири / Е.Ю. Коваленко, Т.А. Сагаченко, П.Б. Кадычагов // Химия в интересах устойчивого развития. — 2002. — Т. 10. — С. 313-319.

66. Герасимова Н.Н. Азотистые основания самотлорских нефтей: Дис. .канд. хим. наук. Томск, 1988. - 179 с.

67. Jewell D.M. Identification of nitrogen bases in heavy gas oil; chromatographic methods of separation / D.M. Jewell, G.K. Hartung // J. Chem. Eng. Data 1964. - V. 9. - № 2. -P. 297-304.

68. Туров Ю.П. Азотистые основания фракции 180 — 360 °С западно-сибирских нефтей / Ю.П. Туров, И.В. Гончаров // Нефтехимия. 1985. - Т. 25. - № 1. - С. 122-126.101

69. Schmitter J.M. Identification of triaromatic nitrogen bases in crude oils / J.M. Schmitter,

70. H. Colin, J.L. Excoffier, P.J. Arpiño, G.Gulochon // Anal. Chem. 1982 - V. 54. - № 4 -P. 769-772.

71. Яновская C.C. Индивидуальный состав низкомолекулярных азотистых оснований вVнефтях и органическом веществе пород верхней юры Западной Сибири / С.С. Яновская, Т. А. Сагаченко // Материалы VII Межд. конф. «Химия нефти и газа». Томск, 2009 - С. )106-109.

72. Герасимова Н.Н. О распределении низкомолекулярных азоторганических оснований в нефтях юрско-палеозойского комплекса Западной Сибири / Н.Н. Герасимова // Материалы VI Межд. конф. «Химия нефти и газа». — Томск, 2006 С. 58-61.

73. Мао J. Identification and characterization of nitrogen compounds in Brazilian diesel oil by particle beam I.c.-m.s. / J. Mao, C.R. Pacheco, D.D. Traficante, W. Rosen // Fuel -1995. V. 74. - № 6. - P. 880-887.

74. Grimmer G. Characterization of Cbb-homologous azaarenes in petroleum by capillary gas chromatography and mass spectrometry / G. Grimmer, J. Jacob, K.-W. Naujack // Anal. Chem. 1983. - V. 55. - № 14. - P. 2398-2404.

75. McKay J.F. Characterization of nitrogen bases in high-boiling petroleum distillates / J.F.McKay, J.H. Weber, D.R. Latham // Anal. Chem. 1976. - V. 48, № 6. - P. 891-898.

76. Schmitter J.M. Occurrence of tetra-aromatic aza-arenes in petroleum / J.M. Schmitter, P. Garrigues, I. Ignatiadis, R. De Vazelves, F. Perin, M. Ewald, P.J. Arpiño // Org. Geochem. 1984. - V. 6. - P. 579-586.

77. Schmitter J.M. Selective isolation of nitrogen bases from petroleum / J.M. Schmitter,

78. Ignatiadis, P.J. Arpiño, G. Gulochon//Anal. Chem.- 1983.- V. 55.-№ 11.-P. 16851688.

79. Цой JI.A. Нейтральные азотистые соединения самотлорских нефтей: Дис. . канд. хим. наук. Томск, 1988. - 120 с.

80. Oldenburg Т.В.Р. High molecular weight aromatic nitrogen and other novel hopanoid-related compounds in crude oils / T.B.P. Oldenburg, H. Huang, P. Donohoe, H. Willsch, S.R. Larter // Org. Geochem. 2004. - V. 35. - № 6. - P. 665-678.

81. Сагаченко Т.А. Гетероорганические соединения в нефтях средней и нижней юры Западной Сибири / Т.А. Сагаченко, Н.Н. Герасимова, Е.Ю. Коваленко, В.П. Сергун, Р.С. Мин // Нефтехимия. 2006. - Т. 46. - № 3. - С. 163-170.

82. Snyder L. R. Nitrogen and oxygen compound types in petroleum. Total analysis of a 700850 °F distillate from California crude oil / L.R. Snyder, B.E. Buell, H.E. Howard // Anal. . Chem. 1968. -V. 40. -№ 8. - P. 1303-1317.102

83. Snyder L.R. Petroleum nitrogen and oxygen compounds / L.R. Snyder // Accounts Chem. Res. 1970. - V. 3. - № 9. - P: 290-299.

84. Copelin E.C. Identification of 2-Quinolones in a California crude oil / E.C. Copelin // Anal. Chem. 1964. - V. 36. - № 12. - P. 2274-2277.

85. Snyder L.R. Nitrogen and oxygen compound types in petroleum. Total analysis of a 400700 °F distillate from California crude oil / L.R. Snyder // Anal. Chem. 1969. - V. 41. -№ 2.-P. 314-323.

86. McKay J.F. Analysis of acids in high-boiling petroleum distillates / J.F. McKay, Т.Е. Cogswell, J.H. Weber, D.R. Latham // Fuel. 1975: - V. 54. - № 1. - P. 50-61.

87. D. Whitehurst // Ind. Eng. Chem. Res. 2000. - V. 39. - № 2. - P. 533-540.

88. Фролов Е.Б. Селективное выделение карбазолов из нефти / Е.Б. Фролов, Н.А. Ванюкова, П.И. Санин // Нефтехимия. 1987. - Т. 27. - № 3. - С. 328-333.

89. Albert D.K. Determination of nitrogen compound types and' distribution in petroleum by gas chromatography with a coulometric detector / D.K. Albert // Anal. Chem. 1967. — V. 39. -№ 10.-P. 1113-1117.

90. Snyder L.R. Nitrogen and oxygen compound types in petroleum. Total analysis of an 8501000 °C distillate from a California-, crude oil / L.R. Snyder // Anal. Chem. 1969. -V.41. — № 8. - P. 1084-1094.

91. Фролов Е.Б. Карбазолы Сураханской нефти / Е.Б. Фролов, Н.А. Ванюкова,

92. E.И. Маркова, А.И. Микая, П.И. Санин // Нефтехимия. 1985. - Т. 25. - № 1. -С.127-131.

93. Dorbon М. Carbazoles et lactames du petrole: methode d'extraction et caracterisation / M. Dorbon, J.M. Schmitter, P. Arpiño, G. Guiochon //J. of Chromatography. — 1982. -V. 246.-№ 2. P. 255-269.

94. McKay J.F. Fluorescence spectrometry in the characterization of high-boiling petroleum distillates / J.F. McKay, D.R. Latham // Anal. Chem. 1972. - V. 44. - № 13. - P. 21322137.

95. Ignatiadis I. Analyse comparutive identification des de'rives du carbazole extraits de deluxe petroles brute du Congo / I. Ignatiadis, M. Dorbon, P.J. Arpino // Analusis. -1985.-V. 13.-№ 9.-P. 406-414.

96. Zhu Y. Geochemical significance of pyrrolic nitrogen compounds in various kinds of crude oils from the Tarim Basin / Y. Zhu, J. Fu, G. Sheng, T. Xiang, B. Mei // Chinese Science Bulletin. 1998 - V. 43. -№ 16. - P. 1366-1370.

97. Zhang M. Carbazole-type compounds in crude oils / M. Zhang, T. Xiang, B. Mei // Chinese Science Bulletin. 1998. -V .43. -№ 8. - P. 669-672.

98. Liu L. Study on secondary migration of hydrocarbons in Tazhong area of Tarim Basin in terms of carbazole compounds / L. Liu, Y. Kang // Chin. J. Geochem. 1999. - V. 18. -№2.-P. 97-103.

99. Liu L. Application of carbazole compounds in study of hydrocarbon migration / L. Liu, X. Xu, D. Mao, H. Yu // Chinese Science Bulletin. 1997. -V. 42. - №. 23. - P. 19701974.

100. Hwang R.J. Correlation and migration studies of North Central Sumatra oils / R.J. Hwang, T. Heidrick, B. Mertani, Qivayanti, M. Li // Org. Geochem. 2002. - V. 33. - № 12. -P.1361-1379.

101. Zhang C. The distribution of dimethylcarbazoles in oils from the Pearl River Mouth Basin, South China Sea / C. Zhang, H. Zhao, K. Gao, S. Yang // Chinese Journal of Geochemistry 2007. - V. 26. - № 3. - P. 301-304. '

102. Silliman J.E. Molecular distributions and geochemical implications of pyrrolic nitrogen compounds in the Permian Phosphoria Formation derived oils of Wyoming / J.E. Silliman, M. Li, H. Yao, R. Hwang // Org. Geochem. 2002. - V. 33. - № 5. - P. 527-544.

103. Фролов Е.Б. Карбазолы нефти / Е.Б. Фролов, М.Б. Смирнов, Н.А. Ванюкова, П.И. Санин // Нефтехимия. 1989. - Т. 29. - № 3. - С. 291-303.

104. Carruthers W. Constituents of high-boiling petroleum distillates. Part XIII. Carbazole derivatives in a Kuwait mineral oil / W. Carruthers // J. Chem. Soc. C. 1968. - № 17. -P. 2244-2247.

105. Helm R.V. Identification of carbazole in Wilmington petroleum through use of gas-liquid chromatography and spectroscopy / R.V. Helm, D.R. Latham, C.R. Ferrin, J.S. Ball // Anal. Chem.-1960.-V. 32.-№ 13.-P. 1765-1767.104

106. Ignatiadis I. Carbazoles, benzocarbazoles et dibenzocarbazoles des petroles et de produits pétroliers /1. Ignatiadis, M. Dorbon, P.J. Arpino // Revue de I Institut Français du Petrole. 1986. - V. 41. - № 4. - P. 551-573.

107. Hoisfield B. Effect of maturity on carbazole distributions in petroleum systems: new insights from the Sonda de Campeche, Mexico, and Hils Syncline, Germany /

108. B. Horsfield, H. Clegg, H. Wilkes //Naturwissenschaften. 1998. -V. 85. - P. 233-237.

109. Dorbon M. Distribution of carbazole derivatives in petroleum / M. Dorbon, J.M. Schmitter, P. Garrigues, I. Ignatiadis // Org. Chem. 1984. - V. 7. - № 2. - P. 111120.

110. Туров Ю.П. Азотистые основания фракции 180 — 360 °С западно-сибирских нефтей / Ю.П. Туров, И.В. Гончаров // Нефтехимия. 1985. - Т. 25. - № 1. - С. 122-126.

111. Большаков Г.Ф. Азотистые соединения нефти непорфириновой природы / Г.Ф. Большаков // Проблемы химии нефти. — Новосибирск: Наука, 1992. — С. 239252.

112. Гусинская C.JI. Азотистые соединения южноузбекистанских нефтей /

113. C.JI. Гусинская // Нефти Южного Узбекистана. Ташкент: Наука, 1972. - С. 100— 122.

114. Теллы В.Ю. Выделение некоторых гомологов тиазола из азотистых концентратов нефтей Южного Узбекистана / В.Ю. Теллы, C.JI. Гусинская // Нефтехимия. — 1971. — Т. 11.-№6.-С. 902-905.

115. Гусинская С.Л. Природа сернистых соединений нефтей Южного Узбекистана / С.Л. Гусинская // Состав и свойства высокомолекулярной части нефти. — М.: Изд-во АН СССР, 1958 С. 344-351.

116. Сергеева В.Н. Азотсодержащие соединения нефти / В.Н. Сергеева // Бюллетень САГУ.-1945.-№23.-С. 115-117.

117. Гусинская С.Л. Тиазолы в Южноузбекистанских нефтях / С.Л. Гусинская, Т.П. Адылова, Д.М. Еленская // Докл. АН УзССР. 1961. -№ 9. - С. 29-30.

118. Нуманов И.У. Гетероатомные компоненты нефтей Таджикской депрессии / И.У. Нуманов, И.М. Насыров. Душанбе: ДОНИШ, 1973.-255 с.

119. Lau C.L. Mass-spectrometric study of nitrogen compounds from petroleum distillates / C.L. Lau // Anal. Chem. Acta. 1960. - V. 22 - № 3. - P. 239-249.

120. Исаков М.Ю. Состав и структура азотистых оснований Джаркурганской нефти: Дис. .канд. хим. наук. Томск, 1982. — 136 с.

121. Seifert W.K. Identification of polycyclic aromatic and heterocyclic crude oil carboxylic acids / W.K. Seifert, R.M. Teeter // Anal. Chem. 1970. - V. 42 - № 7. - P. 750-758.105

122. Jewell D.M. The role of nonhydrocarbons in the analysis virgin and biodegraded petroleum / D.M. Jewell // Petroleum in the marine environment. Adv. in Chem. N. Y., 1980.-Ser. 185.-P. 219-232.

123. Li M. Fractionation of pyrrolic nitrogen compounds in petroleum during migration: derivation of migration-related geochemical parameters // M. Li, S.R. Larter, D. Stoddart, M. Bjoray// Geol. Soc. Spec. Pubb 1995. - V. 86.-P. 103-123.

124. Stoddart D.P. The reservoir geochemistry of the Eldfisk Field, Norwegian North Sea /

125. D.P. Stoddart, P.B. Hall, S.R. Larter, J. Brasher, M. Li, M. Bjoray // Geol. Soc. Spec. Publ. 1995. -V. 86. - P. 257-279.

126. Harrison E. Maturity controls on carbazole distributions in coals and source rocks /

127. E. Harrison, N. Telnaes, A. Wilhelms, B. Horsfield, A. Van Duin, B. Bennet, S.R. Larter //th

128. Organic Geochemistry, Poster Sessions from the 18 International Meeting on Organic Geochemistry, Maastricht, The Nitherlands, 22-26 September, ed. B. Horsfield et al., 1997-P. 235-236.

129. Chen C. Molecular structure parameters and thermal stabilities of benzocarbazoles /

130. C. Chen, J. Liu, X. Gu, S. Zhou // Chin. J. Geochem. 2008. - V. 27. - № 2. - P. 135139.

131. Li M. Geochemical control on. the distributions of pyrrolic nitrogen compounds in crude oils / M. Li, S.R. Larter // Organic Geochemistry. Poster sessions from the 16th International Meeting Organic Geochemistry, Stavanger, 1993. P. 576-579.

132. Bennett B. The influence of source depositional conditions on the hydrocarbon and nitrogen compounds in petroleum from central Montana, USA / B. Bennett, S.D. Olsen // Org. Geochem. 2007. - V. 38. - № 6. - P. 935-956.

133. Sandvik E.I. Expulsion from hydrocarbon sources; the role of organic absorption / E.I. Sandvik, W.A. Young, D.J. Curry // Org. Geochem. 1992. - V. 19. - № 1 - 3. -P. 77-87.

134. Larter S.R. Molecular indicators of secondary oil migration distances / S.R. Larter, B.F.J. Bowler, * M. Li, M. Chen, D. Brincat, B. Bennett, K. Noke, P. Donohoe,

135. D. Simmons, M. Kohnen, J. Allan, N. Telnaes, I. Horstad // Nature. 1996. - V. 383. -P. 593-597.

136. Вассоевич Н.Б. Избранные труды. Геохимия органического вещества и происхождение нефти. — М.: Наука, 1986. 368 с.

137. Яновская С.С. Азот в» рассеянном органическом веществе и нефтях верхней юры Западной Сибири / С.С. Яновская, Т.А. Сагаченко, А.В. Шикалин, О.В. Серебренникова // Известия Томского политехнического университета. — 2006. -Т. 309.-№1.-С. 40-46.

138. Тиссо Б. Образование и распространение нефти / Б. Тиссо, Д. Вельте. М.: Мир,1981.-503 с.

139. Хант Дж. Геохимия и геология нефти- и газа. Перевод с английского. М.: Мир,1982.-704 с.

140. Connan J. Properties of gases and petroleum liquids derived from terristial kerogen at various maturation levels / J. Connan, A.M. Cassou // Geochim. Cosmochim. Acta. -1980:-V. 44. -№ 1. — P. 1-23.

141. Агафонова З.Т. Изопреноидные углеводороды и н-алканы показатели зрелости, нафтидов и типа углеводородных флюидов / З.Г. Агафонова // Геология нефти и газа.-2003,-№5.-С. 37-40.

142. Organic Geochemistry Standard analytic procédure requirement and reporting guide. Statoil, 1988.

143. Герасимова H.H. Выделение и фракционирование азотистых оснований из нефти / Н.Н. Герасимова, Т.А. Сагаченко, О.А. Бейко, В.Д. Огородников // Нефтехимия. -1987.-Т. 27.-№ 1.-С. 32-38.

144. Патент на изобретение № 2257398, МКИ С 10 G 17/06. Способ выделения азотистых оснований из углеводородных смесей / С.С. Яновская, Т.А. Сагаченко (РФ). — № заявки 2004111341; заявл. 2004.04.13; опубл. 2005.07.27, Бюл. № 21.

145. Лукьянов В.И. Анализ нефтяных азотистых соединений по типам методом жидкостной адсорбционной хроматографии с линейным элюированием /

146. B.И. Лукьянов, О.А. Бейко // Проблемы химии нефти. — Новосибирск: Наука, 1992. —1. C. 56-64.

147. Чумаченко М.Н. Определение азота в нефтях и нефтепродуктах / М.Н. Чумаченко, Т.А. Хандрик, Н.П. Соснина, В.А. Воротникова // Химия и технология топлив и масел. 1983. - № 5. - С. 39-40.1

148. Климова В.А. Основные , микрометоды анализа органических соединений. — М.: Химия, 1975.-658с.

149. Novotny M. Capillary gas chromatography/mass spectrometric determination of nitrogen aromatic compounds in complex mixtures / M. Novotny, R. Kump, F. Merli, L.J. Todd // Anal. Chem. 1980. -V. 52. - № 3. - P. 401-406.

150. Вульфсон H.C. Масс-спектрометрия органических соединений / H.C. Вульфсон, В.Г. Заикин, А.И. Микая. -М.: Химия, 1986. 312 с.

151. Draper P.M. Mass spectra of alkylquinolines / P.M. Draper, D.B. MacLean // Can. J. Chem. 1968. - V. 46. - № 9. - P. 1487-1497.

152. Draper P.M. Mass spectra of tetrahydroquinolines / P.M. Draper, D.B. MacLean // Can. J. Chem. 1968. - V. 46. - № 9. - P. 1499-1505.

153. Нефтегазоносные бассейны и регионы Сибири: Вып. 2. Западно-Сибирский бассейн / А.Э. Конторович, B.C. Сурков, А.А. Трофимук и др. Новосибирск, 1994. - 201 с.

154. Гончаров И.В. Генетические типы нефтей Томской области / И.В. Гончаров, С.В. Носова, В.В. Самойленко // Материалы V Межд. конф. «Химия нефти и газа». — Томск, 2003.-С. 10-13.

155. Дайер Дж.Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений. Перевод с английского. М.: Химия, 1970. - 164 с.

156. Казицына JI.A. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии / JI.A. Казицына, Н.Б. Куплетская. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1979. - 240 с.

157. Каширцев В.А. Состав гетероорганических соединений горючих сланцев кембрийских пород востока сибирской платформы / В.А. Каширцев, Е.Ю. Коваленко, Р.С. Мин, Т.А. Сагаченко // Химия твердого топлива. — 2009. — № 4. С. 3-7.

158. Lochte H.L. The nitrogen compounds in petroleum distillates. XXV. Isolation and identification of 3- and 4-cyclopentylpyridines from California petroleum / H.L. Lochte, E.D. Thomas, P. Truitt // J. Am. Chem. Soc. 1944. - V. 66. - № 4. - P. 550-552.

159. Pickard P.L. The nitrogen compounds in petroleum distillates. XXVI. Confirmation of presence of bz-tetrahydroquinolines in California petroleum / P.L. Pickard, H.L. Lochte // J. Am. Chem. Soc.-1947.-V. 69.-№. 1-P. 14-16.

160. Shive B. The Nitrogen compounds in petroleum distillates. XXIII. The structure of a C16H25N base from California petroleum / B. Shive, S.M. Roberts, R.I. Mahan, J.R. Bailey // J. Am. Chem. Soc. 1942. - V. 64. - №. 4. - P. 909-912.109

161. Lochte H.L. The nitrogen compounds in petroleum distillates. XXN. Isolation and identificationof a CnHnN base from California petroleum / H.L. Lochte, W.W. Crouch, E.D. Thomas II J. Am. Chem. Soc. 1942. - V. 64. - №. 12. - P. 2753-2755.

162. Lochte H.L. The nitrogen compounds of petroleum distillates. XXVIII. Isolation of 2-methyl-6,7-dihydro-l,5-pyrindine. Preparation! of some methyl-dihydro-pyrindines / H.L. Lochte, A.G. Pittman // J. Am. Chem. Soc. 1960. - V. 82. - № 2. - P. 469-472.

163. Monti S.A. The structures and syntheses of two dihydropyrindines isolated from Califorrlia petroleum / S.A. Monti, R.R. Schmidt, B.A. Shoulders, H.R. Lochte // J. Org. Chem. 1972. -V. 37. - №. 24. - P. 3834-3838.

164. Thompson W.C. The nitrogen compounds of petroleum distillates. III. The structure of a hydroaromatic base of the formula C16H25N / W.C. Thompson, J.R. Bailey // J. Am. Chem. Soc. 1931. -V. 53. -№. 3 - P. 1002-1011.

165. Lochte H.L. The nitrogen compounds of petroleum distillates. XXIX. Identifikation of 5-methyl-6,7-dihydro-l,5-pyrindine / H.L. Lochte, A.G. Pittman // J. Org. Chem. 1960. -V. 25. — №. 8.-P. 1462-1464.

166. Thompson W.C. The synthesis of 5,6-dihydropyrindine / W.C. Thompson // J. Am. Chem. Soc. 1931. - V. 53. - № 8. - P. 3160-3164.

167. Biggs B.S. The nitrogen compounds in*petroleum distillates. V. The use of sulfur dioxide in1 the separation of petroleum bases / B.S. Biggs, H.L. Lochte // J. Am. Chem. Soc. , 1933.-V. 55.-№ 10. - P. 4141—4142.

168. Lake G.R. The nitrogen compounds in petroleum distillates. VI. The occurrence of 2,8-dimethylquinoline in the crude-kerosene distillate of California petroleum / G.R. Lake, J.R. Bailey // J. Am. Chem. Soc. 1933. - V. 55. - № 10. - P. 4143-4145.

169. Poth E.J. An investigation of the bases in the kerosene distillate of California-petroleum / E.J. Poth, W.A. Schulze, W.A. King, W.C. Thompson, W.M. Slagle, W.W. Floyd, J.R. Bailey // J. Am. Chem. Soc. 1930. -V. 52. -№ 3. - P. 1239-1250.

170. Гусинская C.JI. Сернистые и азотистые соединения нефтей Южного Узбекистана / СЛ. Гусинская // Нефтехимия. Ашхабад: Изд-во АН Туркменской ССР, 1963. -С. 126-134.

171. Perrin T.S. The nitrogen compounds in petroleum distillates. IV. Cumulative extraction of kero bases. The isolation of 2,4,8-trimethylquinoline among the kero bases /T.S. Perrin, J.R. Bailey // J. Am. Chem. Soc. 1933. - V. 55. - № 10. - P. 4136-4140.

172. Axe N. The nitrogen compounds in petroleum distillates. XIII. Isolation of four quinoline homologs and two aromatic bases of probable trinuclear cyclic structure / N. Axe, J.R. Bailey // J. Am. Chem. Soc. 1938. - V. 60. - № 12. - P. 3028-3032.110

173. Axe W.N. The nitrogen compounds in petroleum distillates. XIV. Isolation of 2,4-dimethyl-8-ethylquinoline from the kerosene distillate of California petroleum / W.N. Axe //J. Am. Chem. Soc. 1939.-V. 61.-№5.-P. 1017-1019.

174. Axe N. The nitrogen compounds in petroleum distillates. XV. Counter-current acid extraction of kero bases. Isolation of 2;4-dimethyl-8-n-propylquinoline / N. Axe, J.R. Bailey // J. Am. Chem. Soc. 1939. - V. 61. -№ 10 - P. 2609-2612.

175. Schenck L.M. Nitrogen compounds in petroleum distillates. XVIII. Isolation, ozonization and synthesis of 2,4-dimethyl-8-s-butylquinolin / L.M. Schenck, J.R. Bailey // J. Am. Chem. Soc.-1940.-V. 62.-№8.-P. 1967-1969.

176. Glenn R.A. The nitrogen compounds in petroleum distillates. XIX. The isolation from California petroleum and synthesis of 2,3,8-trimethyl-4-ethylquinoline / R.A. Glenn, J.R. Bailey // J. Am. Chem. Soc. 1941. - V. 63. - № 3. - P. 637-638.

177. Glenn R.A. The nitrogen compounds in petroleum distillates. XVI. Use of multiple acid extraction in isolation of 2,3,4-trimethyl -8-ethylquinoline / R.A. Glenn, J.R. Bailey // J. Am. Chem. Soc. 1939. -V. 61 -№ 10. - P. 2612-2613.

178. Schenck L.M. The nitrogen compounds in petroleum distillates. XVII. The use of multiple acid extraction in isolation of 2,3,4-trimethyl-8-n-propylquinoline / L.M. Schenck, J.R. Bailey//J. Am. Chem. Soc. 1939. -V. 61. -№ 10. - P. 2613-2615.

179. Schenck L.M. The nitrogen compounds in petroleum distillates. XXI. Isolation and synthesis of 2,3,4-trimethyl-8-i-propylquinoline / L.M. Schenck, J.R. Bailey // J. Am. Chem. Soc. 1941. - V. 63. - № 5. - P. 1364-1365.

180. Galimberti R. Acidic polar compounds in petroleum: a new analytical methodology and applications as molecular migration indices / R. Galimberti, C. Ghiselli, M.A. Chiaramote // Org. Geochem. 2000. - V. 31. - № 12. - P. 1375-1386.

181. Tang Y. Research on the direction of secondary migration of oil by making use of nitrogen compounds as tracers in the No. 6 area of the Melut Basin / Y. Tang, Z. Wen, L. Dou, Y. Xu // Chin. J. Geochem 2006. - V.25 - № 2. - P. 182-183.

182. Герасимова H.H. Азотсодержащие соединения нефтей юрского комплекса Западной Сибири / Н.Н. Герасимова, Е.Ю. Коваленко, Т.А. Сагаченко // Известия ВУЗов. Нефть и газ. -2005. -№ 4. С. 95-100.