Ароматические диамины - мономеры для полиамидов: Синтез, строение, реакционная способность, свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук в форме науч. докл. Субботин, Владимир Алексеевич

• Субботин, Владимир Алексеевич
• доктор химических наук в форме науч. докл.
• 1999

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Субботин, Владимир Алексеевич

Выводы

1. Разработан ряд новых способов получения ароматически многоядерных диаминов с мостиковыми связями и ионогенным группами в фенильных фрагментах, которые могут применяться качестве мономеров для синтеза поли- и сополиамидов.

2. В результате экспериментальных и теоретических исследова ний установлена взаимосвязь между строением и реакционной спо собностью синтезированных мономеров и свойствами полиамидов н их основе.

3. Впервые метод ПМР-спектроскопии применен для разра ботки универсального способа определения основности и реакцион ной способности ароматических моно- и диаминов различног строения, что оказалось важным при разработке способов получени многоядерных диаминов и сополиамидов.

4. По изменению основности аминогрупп в ряду двухъядерных тиковых диаминов установлено, что на степень взаимодействия еетителей с реакционными центрами диаминов влияет природа тиковой группы. Она возрастает в ряду: Б02, 80, СО, Б, СН2, СОНИ, иное.

5. Методами ПМР-спектроскопии и дериватографии показано, в мономерах с сульфо- и карбоксигруппами в солевой форме личивается электронный заряд на молекуле в целом и на амидных зях в частности. Это приводит к повышению реакционной спо-н ост и диаминов и прочности амидной связи и, как следствие, к личению термостабильности полиамидов.

6. На основе синтезированных трехъядерных бензанилидов даны модели элементарных звеньев макромолекул сополиамидов, позволило разработать общий подход к определению их строе-методом ПМР-спектроскопии.

7. Изучено влияние природы лиофильных солей на процессы плексорбразования мономеров с амидной связью, способствуюразрешению сигналов амидных МН-протонов в спектрах ПМР. браны оптимальные условия регистрации спектров ПМР, позво-щие определить микроструктуру сополиамидов.

8. Установлены закономерности образования макромолекул олиамидов в зависимости от реакционной способности мономеи способов проведения сополиконденсации. Показана связь (у микроструктурой полимеров и их свойствами.

9. Показано, что сополиамиды статистического строения целе-бразно использовать при получении пластмасс, а сополиамиды много строения - для крупнопористых полых волокон и ультра-ьтрационных мембран. Полиамидосульфокислоты предназначе-для получения катионообменных мембран, применяемых в про-сах электродиализной очистки воды, а также полимерных сортов ионов тяжелых металлов. овное содержание диссертации отражено в следующих публикациях:

Субботин В.А., Гитис С.С. Ароматические диамины — мономеры для поли- и сополиамидов (монография). Изд-во ТГПУ им. Л.Н.Толстого, Тула. 1998. С. 198.

Сосонкин И,М., Каминский А.Е., Гитис С.С., Субботин В.А. Электрохимическое восстановление ароматических нитросоединений в апротонных растворителях // Тезисы докл. Совещания по электрохимии органических соединен («ЭХОС-70») / «Новости электрохимии органических соедйн ний». Казань. 1970. С. 110.

3. Сосонкин И.М., Лакомов Ф.Ф. Афанасьев И.А., Субботин В. Домарев А.И. Циркуляционная ячейка для регистрации эле тронных спектров поглощения в процессе электролиза // Тез сы «Материалы Всесоюзной конференции по исследован строения органических соединений физическими методам Казань. 1971. С. 405-406.

4. Сосонкин Й.М., Гитис С.С., Каминский А.Я., Субботин В. Каминская Э.Г. Комплекс 1,3,5-тринитробензола с двумя мол кулами ацетона // Журн. органической химии. 1971. Т. 7. Вып. С. 2232.

5. Сосонкин И.М., Каминский А.Я., Гитис С.С., Субботин В. Грудцин Ю.Ф. Парный комплекс 1,3,5-тринитробензола Журн. органической химии. 1971. Т. 41. Вып. 11. С. 2579-2580

6. Сосонкин И.М., Субботин В.А., Домарев А.М., Лакомов Ф. Куманцов В-И., Каминский А.Я. Электрохимическая ячейка д регистрации электронных спектров // Электрохимия. 1972. Т. № 8. С. 1168-1169.

7. Сосонкин И.М., Субботин В.А., Гитис С.С., Каминский А. Лакомов Ф.Ф. Применение полярографических методов иссл дования механизмов органических реакций // Тезисы до Всесоюз. науч. конф. «Новые исследования в полярографи Кишинев: Штиница, 1972. С.234-235.

8. Сосонкин И.М., Каминский А.Я., Гитис С.С., Субботин В Взаимодействие молекулярного кислорода с тетраметил-фенилендиамином в . уксусной кислоте // Журн. органическ химии 1973. Т. 9. Вып. 3. С.638-639. ,

9. Сосонкин И.М., Каминский А.Я., Гитис С.С.', Субботин В. О возможности химического моделирования элементарных а тов химических реакций // Журн. органической химии. 19 Т. 9. Вып. 7. С. 1470-1476.

10. Сосонкин И.М., Субботин В.А., Лакомов Ф:Ф. Электрохимич ское моделирование реакций жидкофазного каталитического окисления ароматических соединений // Тезисы докл. Всесоюз. науч. конф. «Новости электрохимии органических соединений». Рига: Зинатне, 1973. С. 192-193.

1. Сосонкин И.М., Субботин В.А., Каминский А.Я., Полыннико-ва Т.К. Исследование механизма электрохимического восстановления п-нитрохлорбензола в присутствии дисульфидов // Тезисы докл. Всесоюз. науч. конф. «Новости электрохимии органических соединений». Рига: Зинатне, 1973. С. 191.

2. Сосонкин ИМ:, Субботин В.А., Александров В.Н., Гитис С.С., Овчинников В.И., Каминский А.Я., Симонова Т.А., Калб Г.Л. Исследование валентных превращений марганца при окислении изопиларилов // Журн. общей химии. 1973. Т. 43. Вып. 1. С. 123.

3. Сосонкин И.М., Субботин В.А., Александров В.Н., Гитис С.С., Каминский А.Я., Голубев Г.С., Хомин В.В., Калб ГЛ., Овчинников В.И. Проявление синергизма в реакции каталитического окисления п-ксилола // Кинетика и катализ. 1974. Т. 15. № 2. С. 505-506.

4. Сосонкин ИМ., Субботин В.А., Строгов Т.Н. Окислительно-восстановительные реакции 2,4,6-три-трет-бутилфенола в уксусной кислоте // Журн. общей химии. 1974. Т. 44. № 5. С. 1215-1216.

5. Сосонкин И.М., Субботин В.А. Электрохимическое моделирование взаимодействия катализатора окисления с п-замещенными толуола в уксусной кислоте // Труды III Всесоюзной конференции по жидкофазному окислению органических соединений. Минск. 1975. С. 137—138.

6. Сосонкин Й.М., Куманцов В.И., Субботин В.А. Полярографическое окисление'п-замещенных толуола в кислых средах на вращающемся диске с кольцом // Тезисы докл. Всесоюз. науч. конф. «Новости полярографии». Рига: Зинатне, 1975. С. 42—44.

7. Сосонкин И.М., Субботин В.А., Строгов Г.Н. Окислительно-восстановительные реакции три-трет-бутилфенола // Тезисы докл. Всесоюз. науч. конф. «Окислительно-восстановительные реакции свободных радикалов» Киев: Наукова думка. 1976. С. 58.

8. Сосонкин И.М., Субботин В.А., Чарушин В.И., Чупахин О.Н.

К механизму нуклеофильного замещения водорода. Эле тронный перенос в реакции окисления замещенных 9,10-д гидроакриданов // ДАН СССР. 1976. Т. 229. № 4. С. 888-891.

19. Субботин В.А., Сосонкин И.М., Федяйнов Н.В., Куманцов В. О реакционном центре окисления аминопроизводных фенилбензимидазолов в диметилформамиде // Химия гетер циклических соединений. 1978. № 8. С. 516—518,

20. Сосонкин И.М., Строгов Г.А., Субботин В.А., Симонова Т.' Калб Г.А., Федяйнов И.В. Исследования комплексообразован катализаторов в процессе жидкостного каталитического окисл пия // Окисление органических соединений в жидкой фазе Межвузовский сборник научных, трудов. Ленинград. 1978; С. 64—70.

21. Сосонкин И.М., Субботин В.А., Федяйнов Н.В! Роль электро ного переноса в . механизме окисления З-третбутил-фенола уксусной кислоте // Журн. органической химии. 1979. Т. 15. № С. 334-342.

22. Сосонкин ИЖ, Субботин В .А, Симонова Т.А., Калб ГЛ Манзуров В.Д., федяйнов Н.В. Исследование , комплекс образования .катализаторов в процессе жидкофазного катаяйт чсекого окисления // Тезисы докл. Всесоюз. науч. кон «Окисление органических соединений в жидкой фазе». Лени град. 1979! С 64.

23. Сосонкин ,И.М.; Субботин В.А., Шилов В.Н., Чупахин О. Нуклеофильное замещение водорода в азидах.Х!: Промежуто1 ные, продукты реакции оксиарилирования > катиона акридиния Журн. органической химии. 1980. Т. 16. С. 200-209.

24. Субботин В.А., Соколов Л.Б., Федотов Ю.А., Тр шин Г.E.v Исследование методом ЯМР-спекТроскопии мног звенцых ароматических диаминов // Тезисы докл. 1 ■ Всесою' конф. «Современное состояние и перспективы развития синтез мономеров для термостойких полимерных материалов». НИИТЭХИМ, 1984. С. 74.

25. Субботин В.А., Федотов Ю.А., Соколов Л.Б Гигис С,С. Определение состава- и строения жирноаром тических сополиамидов методом ЯМР // Производство и пере работка пластмасс и синтетических смол: Сб. науч. т

НИИТЭХИМ. М., 1985. № 5. С. 54-58.

6. Федотов Ю.А., .Субботин, В.А., Соколов Л.Б., Гитис С.С. Влияние условий эмульсионной сополиконденсации на Строение ароматических сополиамидов // Высокомолек. со-ед. 1985. А 27. № 10. С. 2175-2178.

7. Федотов Ю.А., Субботин В.А., Карандашова Е.В., Гйтис С.С., Терехина Л.А. Особенности синтеза сополиамидов типа фени-лон на основе 3,3'-диаминоанилида изофталевой кислоты // Производство и переработка пластмасс и синтетических смол: Сб. науч. тр. НИИТЭХИМ. М., 1985. № 10. С. 1-3. Субботин В.А., Федотов Ю.А., . Гитис : , С.С., Герасимов В.Д., Зотова Н.И., Трошин Г.Е. Спектры ,1ЩР; многозвенных анилидов, моделей элементарных звеньев ароматических сополиамидов // Высокомолек. соед. 1986. А 28. № 9. С 1934-1940. Субботин В.А., Федотов Ю.А., Гитис С.С., Герасимов В.Д. Зотова Н.И., Трошин Г.Е. Оценка активности ароматических диаминов в процессах сополиконденсации с использованием ПМР-спектроскопии // Химические волокна. 1986. № 5. С. 43—45. Субботин В.А., Федотов Ю.А., Ротенберг Ю.Б., Гитис С.С., Савинов В.М., Емелин Е.А. Изменение микроструктуры- сополиамидов в зависимости от способа их получения и реакционной способности сомономеров // Производство и переработка пластмасс и синтетических .смол: Сб. науч. тр. НИИТЭХИМ. М. 1986. № 4. С.' 4-8. ' , . Федотов Ю.А., Субботин В.А., Ротенберг Ю.Б., Савинов В.М., Гитис С, С. Влияние условий синтеза на строение ароматических сополиамидов // Производство и переработка пластмасс и синтетических смол: Сб. науч. тр. НИИТЭХИМ. М., 1986. № 4. С. 1-4. Субботин В.А., Гитис С.С., Федотов Ю.А., Ротенберг Ю.Б., Савинов В.М. Влияние строения и реакционной способности мономеров на микроструктуру термостойких сополимеров // Тезисы докл. Всесоюз. конф. «Современное состояние и перспективы развития синтеза мономеров для термостойких полимерных материалов». М- НИИТЭХИМ, 1987. С. 98. Субботин В.А., Гитис С.С., Федотов Ю.А., Хуан Такоронте,

Шахкельдян А.Р. Оценка реакционной способности ароматиче ских диаминов по значениям химически сдвигов протонов ами ногрупп // Тезисы докл. II Всесоюз. науч. конф. «Современно состояние и перспективы развития синтеза мономеров дл термостойких полимерных материалов». Тула: НИИТЭХИМ 1987. С. 66-67.

34. Терехина JI.A., Гитис С.С., Иванов A.B., Суббо тин В.А. Исследование состава и строения продуктов взаимо действия п, п1 -диами нодиамнилида терефталевой кислоты амидными растворителями // Журн. общей химии. 1987. Т. 57 Вып. 6. С. 1330-1334.

35. Субботин В.А., Гитис С.С., Хуан Такоронте, Федотов Ю.А. Терехина JI.A. Основность ароматических аминопроизводны 1,3-фенилендиамин-4-сульфокислоты в реакции ацилирования / Мономеры для термостойких полимеров: Сб. науч. т НИИТЭХИМ. М., 1988. С. 132-135.

36. Субботин В.А., Федотов Ю.А., Гитис С.С., Глаз А.И. Взаимо действие лиофильных солей с ароматическими анилидами диметилацетамиде // Журн. общей химии. 1987. Т. 57. Вып. С. 282-286.

37. Субботин В.А., Федотов Ю.А., Гитис С.С., Гераси мов В Д. Роль многоядерных диаминов в регулировании микро структуры ароматических сополиамидов // Химические волок на. 1987. №> 2. С. 23-24.

38. Субботин В.А., Гитис С.С., Хуан Такоронте, Федотов Ю.А. Шахкельдян А.Р. Реакционная способность сульфо производных ароматических диаминов в поликонденсационны процессах // Синтез и технология мономеров: Сб. науч. т НИИТЭХИМ. М., 1987. С. 114-117.

39. Субботин В.А., Бабушкин В.Н:, Иванов A.B. Гитис С.С. Влияние природы заместителя на химически сдвиги ароматических протонов в серосодержащих дифениль ных системах // Реакционная способность органических соеди нений. 1988. Т. 25. Вып. 3. С. 314-320.

40. Субботин В.А., Иванов A.B., Бабушкин В.Н Гитис С.С., Андрианов В.Ф., Каминский А.Я. Электронна проводимость серосодержащих мостиковых групп в динитроди-фенильных системах // Тезисы докл. Всесоюз. науч. конф. «Синтез и реакционная способность органических соединений серы». Тбилиси, 1989. С. 196-198.

1 Федотов Ю. А., Субботин В. А., Гитис С.С., Зотова Н.И., Герасимов В.Д. Влияние концевых групп на термостабильность ароматических олиго- и Полиамидов // Высокомолек. соед. Б 31. № 2. 1990. С; 105-110.

2. Валуева Т.Н., Солдатова Т.А., Субботин В.А. Термохимия замещенных фенилфталаминовых кислот // Тез. докладов III Всесоюз. науч. конф. «Современное состояние и перспективы развития синтеза мономеров для термостойких полимерных материалов». Черкассы, 1990. С. 172.

3. Гитис С.С., Иванов A.B., Терехина JI.A., Стемпинь Н.Д., Глаз А.И., Субботин В .А. Синтез мономеров для модификации волокна терлон /'/ Тез. докладов III Всесоюз. науч. конф. «Современное состояние и перспективы развития синтеза мономеров для термостойких полимерных материалов». Черкассы, 1990. С. 61-62.

4. Иванов A.B., Гитис С.С., Бабушкин В.Н., Субботин В.А., Федотов Ю. А:, Солдатова Т.А. Синтез и свойства многозвенных ароматических полиаминов-мономеров для поликонденсационных полимеров // Тезисы докл. III Всесоюз. науч. конф. «Современное состояние и перспективы развития синтеза мономеров для термостойких полимерных материалов». Черкассы, 1990. С. 65. Гитис С.С., Кирш Ю.Э., Федотов Ю.А., Субботин В.А., Терехина Л.А., Иудина H.H. Диаминосульфокислоты ароматического; ряда — мономеры для синтеза водорастворимых полимеров // Тез. докладов III Всесоюз. науч. конф. «Современное состояние и перспективы- развития синтеза мономеров для термостойких полимерных материалов». Черкассы, 1990. С. 42. Гитис С.С., Бабушкин В.Н., Иванов A.B., Субботин В.А. Реакционная способность 4-х-2,4-динитродифенилсульфидов,-сульфоксидов й сульфонов при их щелочном гидролизе и в статическом состоянии // Тез. докладов III Всесоюз. науч. конф.

Современное состояние и перспективы развития синтеза м номеров для термостойких полимерных материалов». Черкасс

1990. С. 109.

47. Гитис С.С., Карташова Т.Д., Субботин В.А., Глаз А.И. Кинет ка переэтирификации 2-метокси-2,5-динитробеюанилида Тез. докладов III Всесоюз. науч. конф. «Современное состоян и перспективы' развития синтеза мономеров для термостойк полймерных материалов». Черкассы, 1990, С. 111.

48. Федотов Ю.А., Гитис С.С., Зотова Н.И., Субботин В.А. Син и свойства водорастворимых сульфосодержащих ароматическ полиамидов // Тезисы докл. Всесоюз. конф. «Фундаментальн проблемы современной науки о полимерах» (Полимер—9 Ленинград, 1990. С. 49.

49. Субботин В.А., Гитис С.С,, Атрощенко Ю.М., Алифанова Е. Определение основности ароматических диаминов метод ПМР-спектроскопии // Всесоюзное совещание «Механиз реакций нуклеофильного замещения и присоединения»: науч. тр. Донецк, 1991. С.47-49.

50. Субботин В.А., Иванов A.B., Бабушкин В. Гитис С.С., Андрианов В.Ф., Каминский А.Я. Электрон проводимость серосодержащих мостиков в лифенильных сйс мах // Всесоюзное совещание «Механизмы реакций нукл фильного замещения и присоединения»: Сб. науч. тр. Доне

1991. С. 46.

51. Гитис С.С., Субботин В.А., Кирш Ю.Э., Фе тов Ю.А. и др. Диаминосульфокислоты для синтеза во растворимых полимеров // Синтез и технология мономеров: науч. тр. ВНИПИМ, Тула: НИИТЭХИМ. 1991. С. 41-47.

52. Федотов Ю.А., Субботин В.А., Зотова И.И., Гитис С.С., Ни ленко И.М. Исследование закономерностей синтеза и свой водорастворимых сульфосодержащих ароматических полиам дов // «Водорастворимые полимеры и их применение» // Те сы докл. IV Всесоюз. науч. конф. Иркутск, 1991. С. 9.

53. Иванов A.B., Валуева Т.Н., Гитис С.С., Субботин В.В: Иссле вание процесса ци кл аде гидратаuhi i замещенных фенилфта миновых кислот // Синтез, анализ и структура мономеров: науч. тр. ВНЙПИМ. Черкассы, 1991. С, 88-92. Атрощенко Ю.М., Субботин В.А., Насонов С.И., Алифанова E.H. Электронная проводимость в динитродифениламинах // Тезисы докл. I Всесоюз. конф. по теоретической и органической химии. Волгоград, 1991. Т. 1. С. 184. Субботин В.А., Гитис С.С., Насонов С.Н., Федотов Ю.А. Изучение взаимодействия гипохлорида натрия с амидной связью методом ПМР-спектроскопии. // Тезисы докл. I Всесоюз. конф. по теоретической и органической химии. Волгоград, 1991. Т. 1. С. 184. Субботин В А., Атрощенко Ю.М., Алифанова E.H., Гитис С.С., Насонов С.Н. Электронная проводимость мостиковой NH-группы в замещенных динитродифениламинах // Синтез и технология мономеров: Сб. научн. тр. ВНИПИМ. Черкассы, 1991. С. 130-135. Кирш Ю.Э., Малкина И.М., Я нуль H.A., Семина Н.В., Федотов Ю.А., Гитис С.С., Субботин В.А., Тима-шов С.Ф. Новые высокоселективные ионообменные мембраны . на основе ароматических полиамидов и перспективы их применения для решения природоохранных задач // Труды XV Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. Минск, 1993. С. 96-97.

Иванов A.B., Валуева Т.Н., Субботин В.А., Гитис С.С. Моно-мерночистые диаминобензанилиды с карбоксильной группой // Труды юбилейной конференции «Актуальные проблемы естественных и гуманитарных наук». Ярославль, 1995. С. 119—120. Федотов Ю.А., Ильин М.И., Субботин В.А., Гитис С.С. Валгин C.B. Математическое моделирование процесса получения водорастворимых сульфонатсодержащих ароматических полиамидов // Высокомол. соед, 1995. Б 37. № 11. С. 1929-1931. Гитис Л.С., Гитис С.С., Субботин B.A., Трудны fi Ю.Д., Федотов Ю.А., Алифанова E.H. Синтез и свойства сульфонатсодержащих диаминов // Журн. органической химии. 1996. Т. 32. Вып. 10. С. 1563-1565. Федотов Ю.А., Субботин В.А., Смирнова H.H., Емелин Е.А., Гитис С.С. Свойства сульфонатсодержащих сополиамидов // Высокомол. соед. 1997. А 39. № 7. С. 1206-1211.

62. Субботин В.А., Федотов Ю.А., Гитис С.С., Гитис J1.C., Смирн ва H.H., Вдовин В.А. Синтез, свойства и применение вод растворимых сульфосодержащих полиамидов // Труды межд народной конференции «Фундаментальные проблемы науки полимерах». М., 1997. С. 77.

63. Гитис С.С., Грудцын Ю.Д., Гитис Л.С, Субб тин В.А., Федотов Ю.А. Спектры ПМР и реакционная спосо ность натриевых солей изомерных диаминобензол-сульфокислот Журн. органической химии. 1996. Т. 32. Вып. 6. С. 865—867.

64. Гитис Л.С., Гитис С.С., Субботин В.А., Федотов Ю.А. Катион ты на основе сульфосодержащих полиамидов // Труды I межд народной конференции .«Проблемы экологически чистых ресурсосберегающих технологий, переработка отходов горно производства». Тула, 1996. С. 204.

65. Гитис С.С., Гитис Л.С., Субботин В.А., Федотов ЮА-, Кирш Ю. Зотова Н.И., Тюриков Ю.Ф. Баромембранный метод , ультр фильтрационной очистки воды // Труды I международной ко ференции «Проблемы экологически чистых и ресурсосбер гающих технологий, переработка отходов горного произво сгва». Тула, 1996. С. 205.

66. Гитис Л.С., Гитис С.С., Субботин В.А.,5 Гру цын Ю.Д., Федотов Ю.А. Спектры ПМР и реакционная си собность сульфосодержащих ароматических диаминов // Труд V Всероссийского семинара по спектроскопии ЯМР памят В.Ф.Бастрова. М., 1997. С. 79-80.

66. Субботин В.А., Федотов Ю.А., Гитис С.С. Разработка обще подхода к определению микроструктуры сополиамидов методо ПМР-спектроскопии. Экспрессное определение основност ароматических диаминов // Труды V Всероссийского семинара п спектроскопии ЯМР памяти В.Ф.Бастрова. М., 1997. С. 81—83.

68. Субботин В .А., Гитис Л.С., Гитис С.С.,,; Гру цын Ю.Д., Федотов Ю.А. Сульфосодержащие ароматическ диамины для полиамидов с йоногенными свойствами // С докладов сессии Академии инженерных наук и Администраци Тульской области. Тула, 1997. С. 143-144;

69. Гитис Л.С., Гитис СС., Субботин В.А., Гру цын Ю.Д., Федотов Ю.А. Новые сорбенты для очистки промышленных и бытовых стоков // Сб. докладов конференции РАЕН «Эколого-экономические проблемы лесостепных регионов». Москва-Пенза, 1997. С. 237-239.

0. Субботин B.Ä., Федотов Ю.А., Гитис С.С., Кирш Ю.Э. Первопарационные мембраны для процессов дегидратации жидких и газообразных полезных ископаемых // Труды II международной конференции «Проблемы экологически чистых и ресурсосберегающих технологий, добыча полезных ископаемых, переработка отходов горного производства». Тула. 1997. С. 201-204. ■■■» ; "

1. Fedotow Yu.A., Smimowa N.N., Emelin E.A-, Zotova N.J., Subbotin VA., Gitis S.S., Gitis L.S., Grudsyn Yu.D. Propezties of Sulfonate-containing Aromatic Copolyamides // Polymer. Sei. 1997. Vol. 39. № 7. P.814-819. j - = ' '

2. Гитис C.C., Груд цын Ю.Д., Стемлинь Н.Д., Федотов Ю.А., Субботин В.А. и др. Синтез и свойства 3,3'-бис-(4-аминофенил) хинуклидина // Журн. органической.химии. 1998. Т. 34. Вып. 9. С. 1405-1406.

3. A.c. № 134986, СССР, G01. № 24-08. / Гитис С.С., Глаз А.И., Субботин В.А., Федотов Ю.А. Способ определения основности ароматических диаминов // Бюлл. изобр. 1987. № 39.

4. A.c. № 1610853, СССР, SU. AI / Федотов Ю.А., Зотова H.H., Гитис С.С, Субботам В А, Иванов A.B., Валуева Т.Н., Голвдфарб АН., Шахкельдян А. Р. Соли полиамидосульфокислог в качестве материала для получения гидролитически устойчивых пленок, способ их получения и способ получения пленок на основе солей полйаминосульфокислот. Зарёгистр. 1.08.1990.

5. A.c. № 1527853, СССР, SU- AI / Гитис С.С. Иванов A.B., Тере-хина Л .А., Субботин В.А, Хуан Такоронте Моралес (Си), Федотов Ю.А., Герасимов В.Д., Градов В.Д. 2,4-äh-[N,N-6hc (4: аминобензоил)] - амйнобензолсульфокислота в качестве мономера для термостойких катионообменных полиамидов. Зарёгистр. 8.08.1989.

6. A.c. № 1760754, СССР, Федотов А.Ю., Гитис С.С., Субботин В.А. / Полимерная композиция для газоразделительной мембраны. Зарегистр. 8.05.1992.

77. Гитис С.С., Атрощенко Ю.М., Шахкельдян И.В., Градов В. Субботин В.А., Федотов Ю.А , Кирш Ю.Э. Тимашов С.Ф. Пр изводные 5-амино-2-(ТЧ-аминофенил) бензимидазола в качест мономеров для высокопрочных анионообменных полимерн материалов. Патент № 2074182 RU // Бюлл. изобр. 1997. № 6.

78. A.c. № 1130479, РФ Иванов A.B., Гитис С.С. Валуева Т.Н., Су ботин В.А., Федотов Ю.А. М(п-аминобензоил)-4- и N-(n-aM нобензоил) - 5 - аминоантраниловые кислоты и их смесь качестве мономеров для термостойких полимеров // Бюл изобр. 1995. № 15.

79. Атрощенко Ю.М., Шахкельдян И.В., Гитис С.С., Суббот B.A., Федотов Ю.А., Зотова Н.И. Иодид К-метил-М,М~диэти Н-[р-(2,4-диаминофенокси)этил] аммония как мономер д синтеза высокомолекулярных полиамидов и сополиамидо содержащих анионообменные группы. Патент № 2119910R Бюлл. изобр. 1998. № 28.

80. Атрощенко Ю.М., Блохин Н.И., Гитис С.С. Шахкельдян И.В Субботин В.А. Способ получения производных тринитроазобе зола. Заявка на патент № 9711610/20. (Положительное решение.)

81. Кабинов Д А., Субботин В.А., Потапов A.A., Горелкина С. Фильтр регенерируемый бытовой для доочистки воды. Свид тельство на полезную модель. № 97110861/20 (011718) о 30.06.97. Бюлл. изобр. 1998. № 7.

82. Субботин В.А., Гитис С.С., Гитис Л.С., Федотов Ю.А, Динат риевая соль ^М-бис(4-амино-2-сулъфонил)пиперазина. Заявк на патент №98105252/04(005247) (Положительное решение).

83. Рождественская Т.А., Тиканова Л.Я., Серова Л.Д., Малыше А.Н., Гитис С.С., Субботин В.А. Анизотропный раствор н основе ароматических сополиамидов и формованные издели из данного раствора. Патент N° 2111978. Бюлл. изобр. 1998. № 15.

84. A.c. № 1670026. СССР / Борщов А.П., Айзенштейн Е.М. Федотов Ю.А., Зотова Н.И., Субботин В.А, Способ получени полых волокон // Бюлл. изобр. 1991. № 30.