Антиоксидантная активность комплексов металлов, содержащих 2,6-ди-трет-бутилфенольные группы тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Шпаковский, Дмитрий Борисович

• Шпаковский, Дмитрий Борисович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шпаковский, Дмитрий Борисович

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. Комплексы металлов, 7 содержащие фрагмент 2,6-ди-тл/ге/я-бутилфенола

1.1. Типы комплексов, синтез и характеристики феноксильных 7 радикалов

1.2. Порфирины и фталоцианины, содержащие фрагмент 2,6- 30 ди-/я/?е/я-бугилфенола

1.3. Полифункциональная активность комплексов металлов, 37 содержащих 2,6-ди-т/?е/я-бутилфенольный фрагмент, в окислительных процессах

1.3.1. Порфирины

1.3.2. Каталитические и антиокислительные свойства 41 фталоциашшов в реакциях окисления

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Синтез и физико-химические характеристики комплексов 47 металлов на основе 2,6-ди-тре/я-бутилфенола

2.2. Характеристики феноксильных радикалов, содержащих 63 атом металла

2.3. Антиоксидантная активность комплексов металлов, содержащих 2,6-ди-тре/и-бутилфенол о-Арильные и тг-аллильные кохмплексы

Салицилальдиминаты

Порфирины

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Исходные вещества и реагенты

Синтез о-арильных комплексов

Синтез тс-аллильных комплексов палладия

Синтез салицилальдиминатов Со11 и Zn

Синтез порфиринов

Общая методика определения концентрации 117 гидропероксидов олеиновой кислоты и ее метилового эфира

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Антиоксидантная активность комплексов металлов, содержащих 2,6-ди-трет-бутилфенольные группы»

Процессы окислительной деструкции углеводородов играют важную роль в промышленности и в живом организме и требуют разработки новых подходов к созданию эффективных антиоксидантов. Особую значимость приобретает поиск липофильных антиокислительных агентов для предотвращения пероксидного окисления липидов в биомембранах.

Пространственно-затрудненные 2,6-диалкилфенолы представляют класс известных, широко применяемых антиоксидантов. Их эффективность в ингибировании процессов окислительной деструкции органических субстратов определяется природой органической группы в wapa-положении фенольного кольца. Принцип молекулярного конструирования новых систем основан на введении различных заместителей в пара-положение 2,6-ди-/ир<?/и-бутилфенолов, что обеспечивает стабильность образующихся феноксильных радикалов, ответственных за механизм антиоксидантного действия, изменение величины энергии связи О-Н, растворимость в водных, органических или липидных средах, а также другие преимущества новых антиоксидантов. В связи с этим ведется активный поиск соединений, обладающих комплексным набором характеристик, предъявляемых к антиокислительным агентам.

Ранее было обнаружено, что введение атома металла в молекулу пространственно-затрудненного фенола является эффективным химическим способом стабилизации образующихся феноксильных радикалов. Однако до настоящего времени активность комплексов металлов с лигандами на основе 2,6-ди-треш-бутилфенолов, как антиоксидантов в процессах окисления органических субстратов, практически не была изучена.

В связи с этим возникает необходимость проведения комплексного исследования антиоксидантной активности ряда комплексов металлов, содержащих фрагмент 2,6-ди-трет-бутилфенола. При этом важным является вопрос о влиянии различных характеристик комплексов металлов на эффективность их действия как антиокислительных агентов. Следует определить влияние комплексов, различающихся типом связи металл-лиганд, природой атома металла, наличием биологически активных группировок в составе органического лиганда. Кроме того, реакционная способность комплексов металлов может обусловливать конкурентную активность данных соединений в процессах образования первичных продуктов или их деструкции и образования вторичных продуктов окисления органических субстратов.

Целью настоящей работы является получение серии комплексов металлов на основе 2,6-ди-трет-бутилфенола и изучение их активности в качестве антиоксидантов пероксидного окисления липидов на примере олеиновой кислоты и ее метилового эфира как представителей жирных ненасыщенных кислот.

Получена серия новых соединений на основе 2,6-т~трет-бутилфенолов, содержащих атом металла (ст-арильные и тс-алл ильные соединения платины и палладия). В этом ряду синтезированы первые представители 2,6-ди-тре/п-бутилфенолов, содержащих в пара-положении связь металл-металл (Pt-Sn, Pt-Ge). С помощью метода ЭПР и электрохимии показано, что окисление данных соединений приводит к образованию соответствующих феноксильных радикалов, дальнейший распад которых сопровождается гомолизом связи связи металл-металл и элиминированием аналогов карбенов - станнилена и гермилена.

С использованием Z-9-окгадеценовой (олеиновой) кислоты и ее метилового эфира впервые изучена активность синтезированных впервые и известных ранее фенольных комплексов металлов на примере ст-арильных, я-алл ильных, салицилальдиминатов, порфиринов, как антиоксидантов в пероксидном окислении субстратов.

В работе использованы методы электронной спектроскопии поглощения, ИК- и ЯМР-спектроскопии, ЭПР и кинетические методы исследования. Показано, что комплексы металлов на основе 2,6-ди-/мре/и-бутил фенолов являются эффективными антиоксидантами, активность которых определяется устойчивостью соответствующих феноксильных радикалов, природой металла и типом связи металл-лиганд. Обнаружено, что салицилальдиминаты и порфирины кобальта проявляют инициирующую активность, ускоряя процесс окисления. На примере порфиринов железа впервые продемонстрирована возможность смены эффекта действия комплексов металлов с антиокислительного на инициирующий.

Полученные результанты могут быть использованы для формирования новых подходов к созданию нетривиальных антиоксидантов на основе пространственно-затрудненных фенолов с переменным эффектом действия.

Работа выполнена при поддержке грантов РФФИ (N 99-03-33052, 03-03-32938), РФФИ-MAC (N 99-03-33052), 6-го конкурса-экспертизы молодых ученых РАН (1999, N124).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Шпаковский, Дмитрий Борисович

выводы

1. Получена серия новых соединений на основе 2,6-ди-/ире/я-бутилфенолов, содержащих атом металла (а-арильные и тс-алл ильные соединения платины и палладия). В этом ряду синтезированы первые представители 2,6-ди-трет-бутилфенолов, содержащих в пара-положении ароматического кольца связь металл-металл (Pt-Sn, Pt-Ge).

2. С помощью метода ЭПР и электрохимии показано, что окисление биядерных комплексов на основе 2,6-ди-тре/и-бутилфенола со связью Pt-Sn или Pt-Ge приводит к образованию соответствующих феноксильных радикалов, дальнейший распад которых сопровождается гомолизом связи связи металл-металл и элиминированием аналогов карбенов — станнилена и гермилена.

3. С использованием Z-9-октадеценовой (олеиновой) кислоты и ее метилового эфира впервые изучена активность комплексов металлов, содержащих фрагменты 2,6-ди-/ирет-бутилфенола (ст-арильных, п-аллильных, салицилальдиминатов, порфиринов), как антиоксидантов в пероксидном окислении субстратов.

4. С применением электронной спектроскопии поглощения, ИК-спектроскопии и кинетических методов показано, что комплексы металлов на основе 2,6-ди-/яре/п-бутилфенолов являются эффективными антиоксидантами, активность которых определяется (а) природой координирующей группировки; (б) природой металла; (в) типом связи металл-лиганд.

5. Обнаружено, что салицилальдиминаты и порфирины кобальта проявляют инициирующую активность, ускоряя процесс окисления олеиновой кислоты.

6. На примере порфиринов железа, содержащего группы 2,6-ди-трет-бутилфенола, впервые продемонстрирована возможность смены эффекта действия комплексов металлов в процессах окисления олеиновой кислоты с антиокислительного на инициирующий.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шпаковский, Дмитрий Борисович, 2004 год

1. Милаева Е.Р., Ухин Л.Ю., Панов В.Б., Рубежов А.З., Прокофьев А.И., Охлобыстин О.Ю. Комплексы переходных металлов с парамагнитными лигандами // Докл. АН СССР - 1978. - Т.242. -№1. -С.125-127.

2. Milaeva E.R., Speier G. Transition metal complexes with redox ligand based on sterically hindered phenols // Asian J. Chem. Rev. 1990. -T.l. -№2.-C. 159-185.

3. Милаева E.P., Рубежов A.3., Прокофьев А.И., Охлобыстин О.Ю. Парамагнитный лиганд в л-аллилыюм комплексе палладия // Изв. АН СССР, Сер. хим. -1978. -Т.6. №5. -С. 1231-1232.

4. Milaeva E.R., Rubezhov A.Z., Prokoph'ev A.I., Okhlobystin O.Yu., Palladium- and platinumcontaining free radicals // J. Organomet. Chem. -1980. V. 188. - №3. - P.C43-C45.

5. Милаева E.P., Рубежов A.3., Прокофьев А.И., Охлобыстин О.Ю. Неспаренный электрон в комплексах переходных металлов // Усп.хим. — 1982. -Т.51. №10. - С. 1638-1673.

6. Разуваев Г.А., Олейник Э.П., Князева И.Л., Кузнецов В.А., Шабанов А.В. Перегруппировка кремний- и германийсодержащих экранированных фенолов // Изв. АН СССР, Сер. хим. -1980. №3. -С.634-638.

7. Разуваев Г.А., Олейник Э.П., Хржановская И.Л., Середнева Н.И. Синтез 2,6-ди-/и^т-бутил-4-трифенилгермил(силил)-фенолов и иходноэлектронное окисление // Докл. АН СССР. 1984. - Т.279. - №3. -С.651-653.

8. Олейник Э.П., Мамушева О.Н., Горбунова JI.B. Особенности превращений экранированных германийсодержащих фенолов в присутствии кислорода в условиях одноэлектронного окисления // Докл. АН СССР. 1986. - Т.289. - С. 1137-1139.

9. Милаев А.Г., Охлобыстин О.Ю. Оловоорганические производные пространственно-затрудненных фенолов // Журн. общ. химии. -1978. -Т.48. №5. — С. 1186.

10. Милаев А.Г., Панов В.Б., Охлобыстин О.Ю. Свободные феноксильные радикалы в ряду олово-, талий- и борорганических соединений//Журн.общ. химии.- 1981.-Т.51.-№12.-С.2715-2720.

11. Barton D.H., Finet J.P., Gianotti С., Halley F. The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part XI. Reaction with sterically hindered phenols //Tetrahedron.- 1988. -V.44. №14. -P.4483-4494.

12. Милаев А.Г., Охлобыстин О.Ю. Меркурирование 2,6-ди-трет-бутилфенола // Журн. общ. химии. -1978. Т.48. -№2. - С.469.

13. Милаева Е.Р., Рубежов А.З., Ухин Л.Ю., Охлобыстин О.Ю. Двойственная реакционная способность пространственно-затрудненных фенолов в реакциях комплексообразования // Изв.АН СССР. Сер.хим. — 1980. N2. - С.443-446.

14. Milaeva E.R., Rubezhov A.Z., Prokofev A.I., Okhlobystin O.Yu. Paramagnetic тс—allyl complexes of palladium // J.Organometal.Chem. -1980. -V.193. -P.135-145.

15. Бумбер А.А., Милаев А.Г., Охлобыстин О.Ю. Электрохимические свойства комплексов марганца и рутения с органическими редокс-лигандами // Журн. общ. химии. 1983. - Т.53. - №3. — С.606-611.

16. Милаев А.Г., Панов В.Б., Охлобыстин О.Ю. Карбонильные комплексы переходных металлов с парамагнитными л-ароматическими лигандами // Докл. АН СССР. 1981. - Т.257. -№5. - С.1144-1147.

17. Милаев А.Г., Панов В.Б., Охлобыстин О.Ю. Металлоорганические соединения с парамагнитным азометиновыми лигандами // Докл. АН СССР. 1981. -Т.257. - №6. - С. 1388-1391.

18. Разуваев Г.А., Абакумов Г.А., Теплова И.А., Шальнова К.Г., Абакумова Л.Г., Черкасов В.К. о-Семихинолятные комплексы палладия и платины с арилазоарильными лигандами // Изв. АН СССР, Сер. хим. -1980. -№11.- С.2484-2487.

19. Ивахненко Е.П., Шиф А.И., Олехнович Л.П., Прокофьев А.И., Минкин В.И., Кабачник М.И. Свободные феноксильные радикалы амидинового ряда. Изомеризация. Таутомерия. // Докл. АН СССР. -1988. Т.299. - №2. - С.369-372.

20. Ивахненко Е.П., Шиф А.И., Прокофьев А.И., Олехнович Л.П., Минкин В.И. Синтез пространственно-затрудненных фенолов диариламидинового ряда и свойства образующихся радикалов // Журн. орган, химии. 1989. - Т.25. - №2. - С.357-367.

21. Карсанов И.В., Хандкарова B.C., Прокофьев А.И., Шубина Е.С., Рубежов А.З. Комплексы палладия и платины с пространственно-затрудненными изоцианофенолами // Металлоорган. химия. 1989. - Т.2. — №6. — С. 1393—1397.

22. Рубежов А.З., Милаева Е.Р., Прокофьев А.И., Карсанов И.В., Охлобыстин О.Ю. Превращение 4-гидрокси-3,5-ди-/ярет-бутилбензонитрила в комплексах палладия и родия // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1984. - N5. - С. 1143-1146.

23. Меджидов А.А., Касумов В.Т., Мамедов Х.С. Синтез и исследование хелатных соединений металлов, содержащих пространственно-затрудненный фенол // Координац. химия. -1981. -Т.7. №1. - С.66-72.

24. Меджидов А.А., Касумов В.Т. Изучение окислительных превращений ВКС Cu(II), содержащих пространственно-затрудненный фенол // Координац. химия. 1982. - Т.8. - №11. С. 1443-1449.

25. Касумов В.Т., Меджидов А.А. Синтез и изучение окислительно-восстановительных свойств ВКС Pd(II) с Ы-{3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)салицилальдиминами // Координац. химия. -1989. — Т. 15. — № 10. — С. 1404.

26. Касумов В.Т., Меджидов А.А. Синтез, спектральные и магнитные свойства комплексов VO(II) с салицилальдиминами, содержащими стерически-затрудненные фенолы // Координац. химия. 1987. -Т. 13. -№1. —С.74-79.

27. Ржаев Р.З., Касумов В.Т., Меджидов А.А. Синтез и каталитическая активность комплексов Pd(II) с би- и тридентатными салицилальдиминами содержащими стерически-затрудненные фенолы // Кинетика Катализ. -1991. Т.32. - №3. - С.594-599.

28. Tumer М., Koksal Н., Serin S., Maras К. Synthesis and characterization of mononuclear copper(II), cobalt(II) and nickel(II) chelates with newbidentate aromatic Schiff bases // Synth. React. Inorg. Met. Org. Chem. -1997. V.27. - №5. - P.775-786.

29. Turner M., Koksal H., Serin S. Synthesis, characterization and thermal investigation of some metal complexes derived from new Schiff base ligands // Synth. React. Inorg. Met. Org. Chem. 1998. - V.28. - №8. -P. 1394-1404.

30. Turner M., Koksal H., Serin S., Digrak M. Antimicrobial activity studies of mononuclear and binuclear mixed-ligand copper(II) complexes derived from Schiff base ligands and 1,10-phenanthroline // Transition Met. Chem. -1999. V.24. — №1.-P.13-17.

31. Kasumov V.T., Karabulut В., Kartal I., Koksal H. Bis2,6-di-/-butyl-l-hydroxyphenyl)salicylideneaminato.palladium complexes and their radical intermediates generated by Pb02 and PPh3 // Transition Met. Chem. 2001. -V.26. - №1-2. — P.64-70.

32. Kasumov V.T. Synthesis, spectroscopic characterization and ESP studies on electron transfer of bisN-(2,6-di-rer/-butyl-l-hydroxyphenyl)salicylaldiminato.-copper(II) complexes with Pb02 and PPh3 // Spectrochim. Acta, Part A. 2001. - V.57. - P.1649-1662.

33. Kasumov V.T. Spectroscopic studies of metal complexes with redox-active hydrogenated Schiff bases // Spectrochim. Acta, Part A. 2001. -V.57.-P.451-460.

34. Касумов В. Т., Меджидов А.А., Касумов Р.Д. Синтез, строение, окислительно-восстановительные свойства комплексов меди(И) с N-(3,5-ди-треш-бутил-4-гидроксифенил)-2-гидроксибензил-аминами // Координац. химия.-1996. -Т.22.-№12. -С.938-943.

35. Kasumov V.T. Syntesis and spectral studies of several redox active Cu (II) benzylamine complexes and ESR investigation of products it redox transformation // J. Coord. Chem. 2000. - V.52. - №1. - P.57-71.

36. Turner M., Celik C., Koksal H., Serin S. Transition metal complexes of bidentate Schiff base ligand // Transition Met. Chem. 1999. - V.24. -№4. -P.525-532.

37. Завьялов И.А., Полякова О.В., Милаева Е.Р., Прокофьев А.И. Синтез и исследование методом ЭПР гидразидов и гидроксаматов Со и Ni, содержащих 2,6-ди-/и/?е/и-бутилфенольный фрагмент в лиганде // Изв.Акад.Наук. Сер.хим. 1995. - №9. - С. 1794-1797.

38. Панов В.Б., Тертов В.А., Кощиенко Ю.В., Охлобыстин О.Ю. Комплексы платины и палладия с парамагнитным гетероциклическим лигандом // Журн. общ. химии. 1980. - Т.50. - №2. - С.473-474.

39. Пасынский А.А., Еременко И.Л., Абдуллаев А.С., Оразсахатов Б., Нефедов С.Е., Сгомахина Е.Е., Эллерт О.Г., Кацер С.Б., Яновский А.И.,

40. Стручков Ю.Т. Тиолатные производные ванадоцена: синтез, магнитные свойства и молекулярные структуры CpiVSPh, Cp2VSC6H2(CMe3)OH, (МеС5Н4)2У(ц3-8)У(МеС5Н4)2, а также Ср2Сг+СрСг(СО)3" // Журн. неорган, химии. 1990. -Т.35. -№9. -С.2257-2264.

41. Eur. Pat. Appl. ЕР 216,596 (CI. C07F9/40). Dithiophosphonates, their preparation and use as anti-oxidants / Colclough, Т., Brois, S.J. (Exxon Chemical Patents, Inc.), 01 Apr 1987. GB Appl. 85/22,833; 16.09.85. - 10 pp.

42. Мукменева H.A., Черкасова О.А., Чересова E.H., Кирпичников П. А. Производные 2,4-бис(3,5-ди-шре/и-бутил-4-гидрокси-фенил)-1,3-дитио-2,4-дитиоксадифосфетана в качестве ингибитора окисления // Журн. прикл. химии. 1991. - Т.64. - №9. - С. 1967-1971.

43. Джанибеков Н.Ф., Фарзалиев В.Н., Рафиева С.Р., Механизм ингибирующего действия 0,0-ди-(3,5-ди-ш/?е>и-бутил-4-гидроксифенил)дитиофосфонатов никеля и кобальта в процессе окисления кумола // Азерб. химич. журн. 2000. - №1. - С.78-82.

44. Черезова Е.Н., Черкасова О.А., Мукменева Н.А. Синтез и ингибирующая активность новых дитиофосфонатов никеля и цинка // Журн. общ. химии. 1992. -Т.62. -№4. -С.781-785.126

45. Ohkatsu Y., Kikkawa K., Osa T. Syntheses of new sulfur-containing complexes as antioxidants. // Yukagaku. — 1978. V.27. - №5. - P.277-281.

46. Ohkatsu Y., Kikkawa K., Osa T. Study on zinc 0,0-di-wo-butyl dithiophosphate as antioxidant. // Bull. Chem. Soc. Japan. — 1978. -V.51. — №12. — P.3606-3609.

47. Гасанов К.Г., Мамедов А.П., Салманова Ч.К., Наджафова М.А., Джафарова Р.А. Реакции фотоокисления и стабилизация газойлевых фракций каталитического крекинга // Нефтехимия. -1995. Т.35. -№6. — С.521—525.

48. Рафиева С.Р., Мамедов М.Х., Маркова Е.И., Джанибеков Н.Ф. Синтез комплексов металлов переменной валентности с ди(4-гидрокси-3,5-ди-ш/?т-бутилфенил)дитиофосфорной кислотой // Журн. общ. химии. 1989.-Т.59. - №6. - С. 1278-1280.

49. Джанибеков Н.Ф., Рафиева С.Р., Мамедов М.К., Пошелюк Л.Д., Маркова Е.И. Изучение стабилизирующих свойств дизамещенных дитиофосфатов в термоокислительной деструкции полипропилена // Докл. АН Азерб. ССР. 1989. -Т.45. -№5. -С.33-38.

50. Fr. Demande FR 2,529,912; 06.07.84. Procede de preparation de dithiobenzoates de metaux, et compositions hydrocarbonees contenant un tel additif / Habeeb J.J., Coupland K. US Appl. 395596 06.07.82. -16pp.

51. Вовк Д.Н., Мележик A.B., Походенко В.Д. Свободнорадикальные производные Ы-(4-гидрокси-3,5-ди-дере/я-бутилбензоил)фенилгидроксиламина и его металлокомплексов // Журн. общ. химии. -1982. -Т.52. -№6. С.1363-1368.

52. Ger. Offen. 2,805,821 (CI. C07D211/58); 31.08.78 Metal salts of hydroxybenzoic acid by complexing with polyalkyl piperidine ligands / Rasberger M. (Ciba-Geigy A.-G.) Swiss Appl. 77/2,219, 23.02.77. - 34 pp.

53. Ger. Offen. 2,544,014 (CI. C07C65/02); 14.04.77. Polar phenolic antioxidants for stabilization of plastics / Mauz O., Mayer N., Pfahler G., WiezerH. (Hoechst A.-G.). Appl. 02.10.75. - 18 pp.

54. Swiss 581,090 (CI. C07C69/84); 29.10.76. Compounds for stabilizing materials against UV rays / Avar L., Hofer K. (Sandoz Ltd.). Appl. 74/10,141,23.07.74.-5 pp.

55. U.S. 4,038,249 (CI. 260-45.75R; C08K5/56); 26.07.77. Metal benzoyloxybenzoates and compositions stabilized with them / Spivack J.D., Luzzi J.J. (Ciba-Geigy Corp.).-Appl. 360,290 14.05.73. -9pp.

56. Belg. 834,906 (CI. C07C); 27.04.76. 4-Hydroxybiphenyl derivatives useful as stabilizers for organic materials / Hofer K., Gait E., Tscheulin G. (Sandoz Ltd.). Swiss Appl. 74/14,474 29.10.74. -27pp.

57. U.S. 4,029,684 (CI. 260-439R; C07C69/88); 14.06.77. 2-Hydroxybenzophenone derivatives / Avar L., Hofer K. (Sandoz Ltd.).-Appl. 377,749, 09.08.73. 8pp.

58. Походенко В.Д., Мележик А.В., Вовк Д.Н. Синтез и спектральные свойства комплексов Ni2+ и Pd2+ со свободно-радикальным феноксильным лигандом // Координац. химия. 1982. - Т.8. - №9. -С. 1225-1229.

59. Мележик А.В., Вовк Д.Н., Походенко В.Д. Свободные радикалы и бирадикальные комплексы ионов Ni(II) и Pd(II) с феноксильным радикалом // Допов. АН Укр. ССР. сер. В: Геол. Хим. Биол. Науки. — 1981. -№10.-С.36-38.

60. Панов В.Б., Охлобыстин О.Ю. Комплекс кобальты с парамагнитным глиоксимапгным лигандом // Журн. общ. химии. -1982. — Т.52. — №1. — С.219-220.

61. Goldberg D.P., Watton S.P., Masschelein A., Wimmer L., Lippard S.J. Complexes of a pendant phenoxyl radical ligand, including a new model for the ribonucleotide reductase R2 protein. // J. Am. Chem. Soc. 1993. - V.l 15. - №12. - P.5346-5347.

62. Goldberg D.P., Koulougliotis P., Brudrig G. A (p-Oxo)bis(p-carboxylato)diiron(III) complex with a phenoxyl radical as a model for the active site of the R2 protein of ribonucleotide reductase // J. Am. Chem. Soc. -1995. V.l 17. -№11. -P.3134-3144.

63. Shroyer A.L.W., Lorberau C., Eaton S.S., Eaton G.R. Steric effect of meta-substituents in substituted tetraphenylporphyrin conplexes of ruthenium, indium, titanium and gallium // J. Org. Chem. 1980. -V.45. - №22. -P.4296-4302.

64. Мележик A.B., Походенко В.Д. Тетра(4-окси-3,5-ди-/ирет-бутилфенил)порфин и спектральные свойства его парамагнитных производных // Журн. органич. химии. 1982. — Т. 18. - №5. -С. 1054— 1059.

65. Traylor T.G., Nolan К.В., Hildreth R. Polyvalent porphyrins. Properties of tetrakis(3,5-di-/er/-butyl-4-hydroxyphenyl)porphyrin (1—P) and its Fe(III) and Zn(II) derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1983. - V. 105. - №19. -P.6149-6151.

66. Мележик A.B., Вовк Д.Н., Походенко В.Д. Спектральные свойства свободнорадикальных производных тетра-{4-окси-3,5-ди-/и/?ет-бутилфенил)порфина // Журн . Общ. хим. 1983. - Т.53. - №7. -С.1600-1606.

67. Milgrom L.R. The facile aerial oxidation of a porphyrin // Tetrahedron.1983. V.39. - №23. - P.3895-3898.

68. Походенко В.Д., Платонова Э.П., Мележик A.B., Вовк Д.Н. Электрохимическое поведение свободнорадикальных производных тетра(4-окси-3,5-ди-/ире/и-бутилфенил)порфина // Электрохимия.1984. Т.20. - №2. - С. 169-175.

69. Milgrom L.R. *H and l3C NMR of platinum porphyrins. II. Platinum complexes of we50-tetrakis(3,5-di-/er/-butyl-4-hydroxyphenyl)porphyrin and 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin // Polyhedron. 1985. - V.4. - №7. -P. 1279-1282.

70. Evans T.A., Srivatsa G.S., Sawyer D.T., Traylor T.G. Redox chemistry of tetrakis(3,5-di-/er^,-butyl-4-hydгoxyphenyl)poфhine and its zinc(II) complex in dimethylformamide // Inorg. Chem. 1985. - V.24. - N26. — P.4733-4735.

71. Nolan K.B. Spectroscopic models for cytochrome P-450 derivatives: hyperporphyrin spectra in thiolatoiron(III)-porphyrin complexes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986. - №10. - P.760-762.

72. Которленко JI.A., Вовк Д.Н., Якович B.H. ИК спектры тетра(4-окси-3,5-ди-/и/?ею-бутилфенил)металлопорфиринов и их свободиорадикальных производных // Координац. химия. — 1986. —Т. 12. №9. — С. 1204—1209.

73. Ozawa Т., Hanaki A. Oxidation of polyvalent porphyrin, tetrakis(3,5-di-terf-butyl-4-hydroxyphenyl)porphyrin, by superoxide ion // Inorg. Chim. Acta, 1985. - V.108. - P.LI 1-L13.

74. Ozawa Т., Hanaki A. A facile synthesis and properties of quinone from a polyvalent porphyrin, tetrakis(3,5-di-ter/-butyl-4-hydroxyphenyl)porphyrin // Polyhedron. 1986.-V.5.-P.1881.

75. Ozawa Т., Hanaki A. Incorporation of some metal ions into polyvalent porphyrins // Inorg.Chim.Acta. 1987. - V.130. -№2. - P.231-233.

76. Traylor T.G., Nolan K., Hildreth R., Evans T.A. Polyvalent porphyrins. Ligands for stabilization of high valent metals // Heterocycles. 1984. -V.21. -№1. - P.249-264.

77. Golder A.J., Milgrom L.R., Nolan K.B., Povey D.C. Importance of macrocyclic ring deformation in the facile aerial oxidation of phenolic porphyrins // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987. -№23. - P. 17881790.

78. Golder A. J., Nolan K.B., Povey D.C., Milgrom L.R. The structure of the palladium(Il) and zinc(II) complexes of a,p,y,8-tetrakis(3,5-di-/er/-butyl-4-hydroxyphenyl)porphyrin // Acta Crystllogr. 1988. -V.44. - P. 1916-1921.

79. Milgrom L.R., Jones C.C., Harriman A. Facile aeral oxidation of a porphyrin. Part 3. Some metal complexes of mes0-tetrakis-{3,5-di-te/7-butyl-4-hydroxyphenyl)porphyn // J. Chem. Soc. Perkin Trans 2. 1988. -№1. — P.71-79.

80. Milgrom L.R., Palmer C. Facile aerial oxidation of a porphyrin. Part 7. Effect of solvent on the aerial oxidation of /weso-tetrakis(3,5-terf-butyl-4-hydroxyphenyl)porphyrin and some metal complexes // J. Chem. Res. Synop. -1990. №2. - P.66-67.

81. Launay J.P., V. Marvaid Control of intramolecular electron transfer by protonation: dimers and polymers containing ruthenium II/III and 4,4-azopyridine // AIP Corel. Proc. 1992. -V.262. - P. 118-128.

82. Milgrom L.R., Zuurbier R.J., Gascoune J.M., Thompsett D., Moore B.C. Platinum porphyrins. IV. Platinum-195 NMR spectra of some platinum complexes of meso- and p-substituted porphyrins // Polyhedron. 1992. - V.l 1. -№14. - P.1779-1781.

83. Ozawa Т., Hanaki A. Spectroscopic studies on the reactions of copper(II) ion with quinone form of polyvalent porphyrin // Chem. Pharm. Bull. 1992. - V.40. - №12. - P.3319-3320.

84. Marvaid V., Launay J.P. Control of intramolecular electron transfer by prtonation: oligomers of ruthenium porphyrins bridged by azopyridine // Inorg. Chem. 1993.- V.32. -№8.-P. 1376-1382.

85. Shultz D.A., Knox D.A., Morgan L.W., Sandberg K., Tew G.N. Preparation of mew-tetra(4-galvinolphenyl)porphyrin a building block formolecular magnetic materials // Tetrahedron Lett. 1993. -V.34. - №25. -P.3975-3978.

86. Milgrom L.R., Zuurbier R.J., Gascoune J.M., Thompsett D., Moore B.C. Platinum porphyrins V. Multinuclear NMR of some platinum(IV) porphyrins // Polyhedron. - 1994. - V. 13. - №2. - P.209-214.

87. Ikonen M., Gues D., Marvaud V., Markovtsi D. Photophysical properties of monomelic and oligomeric porphyrins of ruthenium(II) porphyrins // Chem. Phys. Lett.- 1994.-V.231.-№l.-P.93-97.

88. Yuasa M., Steiger В., Anson F.C. Hydroxy-substituted cobalt tetraphenylporphyrins as electrocatalysts for the reduction of // J. Porphyrins Phtalocyanines. 1997. - V.l. -№2. - P. 181-188.

89. Lidzey D.G., Virgili Т., Bradley D.D., Skolnick M.S., Walker S., Whittaker D.M. Observation of strong exciton-photon coupling in semiconductor microcavities containing organic dyes and J-aggregates // Opt. Mater. 1999. - V.12. -№2/3. -P.243-247.

90. Lidzey D.G., Bradley D.D., Skolnick M.S., Virgili Т., Walker S., Whittaker D.M. Strong exciton-photon coupling in an organic semiconductor microcavity // Nature. 1998. - V.395. - №6697. -P.53-55.

91. Чечулина И.Н., Милаева E.P., Прокофьев А.И., Бундель Ю.Г. Редоко-фталонитрилы на основе пространственно-затрудненных фенолов // Журн. общ. химии. 1988. - Т.58. - №5. - С. 1075-1079.

92. Милаева Е.Р., Чечулина И.Н., Бундель Ю.Г. Тетра-(3,5-ди-/и/?е/и-бутил-4-гидроксифенил)фталоцианины металлов и свободные радикалы на их основе // Вестн. МГУ, Сер. 2. Химия. -1989. Т.30. - №4. - С.385-389.

93. Милаева Е.Р., Чечулина И.Н., Прокофьев А.И., Бундель Ю.Г. Фталоцианин плагины, содержащий феноксильный радикал // Журн. общ. химии. 1989.-Т.59.-№12.-С.2794-2795.

94. Milaeva E.R., Szeverenyi Z., Simandi L.I. ESR study of the interaction of tetrakis(3,5-di-^r/-butyl-4-hydroxyphenyl)-dodeca-chlorophthalocyaninato-cobalt(II) with dioxygen // Inorg.Chim.Acta. 1990. - V. 167. - №2. - P. 139-141.

95. Milaeva E.R., Speier G. Cobalt tetraphenolsubstituted phthalocyanine. A spectroscopic study of its redox properties in solution // Inorg. Chim. Acta. — 1992. -V.192. -№1.-P.l 17-121.

96. Колнин С.Д., Постников A.B., Королева C.B., Лебедева Е.Н., Милаева Е.Р. Синтез монофтапоцианинов редкоземельных элементов, содержащих фрагменты пространственно-затрудненных фенолов // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1994. - №12. - С.2249-2250.

97. Чечулина И.Н., Милаева Е.Р., Бундель Ю.Г. Тетра-{3,5-ди-/я/?е/и-бутилбензохинонимино)додекахлорофталоцианины металлов // Вестн. МГУ, Сер. 2. Химия. -1990. -Т.31. -№2. -С. 180-185.

98. Szeverenyi Z., Milaeva E.R., Simandi L.I. Kinetics of the oxidation of 2-aminophenol by dioxygen in the presence of tetrakis(3,5-di-te/7-butyl-4-hydroxyphenyl)-dodecachlorophthalocyaninatocobalt(II) // J. Mol. Catal. -1991.-V.67. -P.251-258.

99. Szeverenyi Z., Milaeva E.R., Simandi L.I. Cobalt phthalocyanine catalysis in autooxidation of 2-aminophenol by O2 // In "Dioxygen activation and homogeneous catalytic oxidation". Ed. L.I.Simandi. Elsevier Sci. Publ., Amsterdam. 1991. - P. 171-178.

100. Милаева Е.Р., Мамаев В.М., Глориозов И.П., Чечулина И.Н., Прокофьев А.И., Бундель Ю.Г. Моделирование редокс-форм порфиразинов //Докл. АН СССР. 1989. -Т.306. -№6. -С.1387-1390.

101. Филиппова Т.В., Либерова Т.В., Милаева Е.Р., Копраненков В.Н., Кузнецов М.В. Особенности действия фталоцианинов и тетраазапорфинов металлов в реакциях распада гидропероксидов // Кинетика и катализ. 1995. - Т.36. - №2. - С.232-238.

102. Филиппова Т.В., Кузнецов М.В., Блюмберг Э.А., Милаева Е.Р. Сопоставление механизмов гомогенного и гетерогенного распада гидропероксидов в присутствии фталоцианинов железа // Кинетика и катализ.-1995.-Т.36.-№2.- С.239-242.

103. Кузнецов М.В., Филиппова Т.В., Блюмберг Э.А., Милаева Е.Р. Ингибирующие и каталитические свойства фталоцианинов металлов в процессе жидкофазного окисления стирола // Хим.физика. 1995. — Т.14. -№10. - С. 15-20.

104. Милаева Е.Р., Колнин С.Д., Петросян B.C. Синтез тетразамещенных ациламинофталоцианинов кобальта // Изв. АН СССР. Сер.хим. — 1996. — №8. — С.2133-2134.

105. Милаева Е.Р., Колнин С.Д., Петросян B.C. Смешанные дифталоцианины редкоземельных элементов, содержащие пространственно-затрудненные заместители и их редокс-свойства // Вестн. МГУ, Сер. 2. Химия. 1997. - Т.37. - №5. - С.350-353.

106. Рахимов Р.Д., Милаева Е.Р., Бутин К.П. Алкилирование тетра-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)додекахлорофталоцианино-вых комплексов кобальта и лютеция, инициированное электрическим током // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1998. - №2. -С.289-293.

107. Филиппова Т.В., Байдер Л.М., Кузнецов М.В., Блюмберг Э.А., Милаева Е.Р. Взаимодействие свободных радикалов с фталоцианином кобальта в процессе каталитического распада гидропероксида кумила // Кинетика и катализ. 1999. - Т.40. - №2. - С.261-264.

108. Лазарева Е.Е., Уварова М.И., Брыкина Г.Д. Высокоэффективная жидкостная хроматография комплексов металлов с тетракис-(3,5-ди-трет-бут11л-4-гидроксифети1)-додскахлорфталощ{ашшом Л Вестн. МГУ, Сер. 2. Химия. 1999. -Т.40. - №2. - С. 107-109.

109. Vizi-Orosz A., Milaeva Е. Nickel (II) and cobalt (II) phthalocyanincs containing hindered phenols as redox catalysts in transfer hydrogenation of nitroaromatic compounds // Transition Met Chem. — 1992. — V.l7. — №1. — PJ6-18.

110. Manda E. Ferricyanide oxidation of 4-arylazo-2,6-di-ter/-butyl phenol // BulL Chan. Soc. Japan. 1973.- VA6.-Ж7. - P.2160-2163.

111. Karlin K.D. Biochemical and Inorganic Perspectives // Copper Coordination Chemistry / J. Zubieta (Eds.), Adenine Press, New York, -I983.-P.43.

112. Koppinger G.M. A stable phenoxy radical inert to oxygen // Tetrahedron. 1962. - V.18.-P.61-65.

113. Okunaka M., Matsubayashi G., Tanaka T. Preparation and properties of some cationic palladium(II) complexes of the di-tert-butylnitroxide radical // Bull. Chem. Soc. Japan. 1977. - V.50. -№5. - P.1070-1073.

114. Мнлаева Е.Р. Окисление лиганда как способ внутримолекулярной активации металлокомплексов // Изв. АН, Сер. хим. 2001. - №4. -С.549-562.

115. Ger. Offen. 2519594 (CI. C07D) 27.11.75. Pyrazole derivatives. / Avar L., Hofer K. (Sandoz-Patent-G.m.b.H.). Swiss Appl. 6492/74, 13.05.74. - 33 pp.

116. U.S. 4,008,200 (CI. 260-45.75N) 15.02.77. Stabilizing organic materials employing pyrazole compounds and stabilized compositions thereof. / Avar L., Hofer K., Preiswerk M. (Sandoz Ltd.). Appl. 447,922, 04.03.74. -13 pp.

117. Swiss 605,796 (CI. C07D231/20) 13.10.78. Pyrazole compounds / Avar L., Hofer K., Preiswerk M. (Sandoz A.-G.). Appl 73/3,514, 09.03.73. -8pp.

118. U.S. US 4,410,650 (CI. 524-119) 18.10.83. Light-stable polyolefins / Lewis E.M., Valdiserri L.L. (Bore-Warner Chemicals, Inc.). — Appl. 406,737, 09.08.82. -4 pp.

119. Mlodnicka T. Metalloporphyrin-catalyzed oxidation of hydrocarbons with dioxygen. // Metalloporphyrins in catalytic oxidations. / Ed. Sheldon R.A. New York: Marcel Dekker Inc., 1994. - P.261-296.

120. Milano J., Day B.J. A catalytic antioxidant metalloporphyrin blocks hydrogen peroxide-induced mitochondrial DNA damage // Nucleic Acids Res. 2000. - V.28. - P.968-973.

121. Perez M.J., Cederbaum A.I. Antioxidant and pro-oxidant effect of manganese porphyrin complex against CYP2E1-dependent toxicity // Free Radic. Biol. Med. 2002. - V.33. - P. 111-127.

122. James B.R. // The Porphyrins / Ed. D. Dolphin. New York: Academic Press, 1978.-P.207.

123. Spasojevic I., Batinic-Haberle I. Manganese(III) complexes with porphyrins and related compounds as catalytic scavengers of superoxide // Inorg. Chim. Acta. 2001. - V.317. - P.230-242.

124. Day B.J., Batinic-Haberle I., Crapo J.D. Metalloporphyrms are potent inhibitors of lipid peroxidation // Free Radic. Biol. Med. 1999. - V.26. -P.730-736.

125. Patel M., Day В J. Patel, M; Day, B. J. Metalloporphyrin class of therapeutic antioxidants //Trends Pharmacol. Sci. 1999. - V.20-P.359-364.

126. Denisov E. Handbook of Antioxidants: Bond dissociation energies, rate constant, activation energies and enthalpies of reactions New York: CRC Press, Boca Raton, 1995.

127. David N.N., Atkinson S.T., Nolan K.B. Synthetic porphyrins/meia!loporphyrins which mimic states in catalytic cycle of cytochrome P-450 and peroxidases // Pure Appl. Chem 1993 - V.65. — №7. -P. 1541-1548.

128. Ines PCT Int Appl. WO 9640223 A! 19.12.96. Trova M.P., Crapo J.D., Fridovich I., Ouru Т., Day B.J., Folz R.J., Freeman B.A., Batinik-Haberle I. -122 pp.

129. Simandi L.I., Nemeth S., Rumelis N. Cobait(II) ion catalyzed oxidation ofo-substituted anilines with molecular oxygen //J.Mol.Catal. 1987. - V.42.- P.357-360.

130. Cavill G.W.K., Ciczy P.S., Whitfield F.B. The chemistry of mould metabolites. IV. Reductive acetylation and reoxidationof some phenoxazin-3-ones //Tetrahedron. - 1961. - V.12. -№3. - P.139

131. Еннколопян H.C., Богданова К.А., Аскаров К.А. Металлокомплексы порфиновых и азапорфнновых соединений как катализаторы реакций окисления молекулярным кислородом 11 Усп. хим. 1983, - ТЛ2. - N1. -С.20-42.

132. Kropf Н., Spandenberg J., Gimst A., Ainrichen J. Zersetzung von Ftydroperoxiden an Eisen-phthalocyanin -and Cobalt-phthalocyanin 11 Liebigs Ann.Chem. 1980. -№12. - S.1923-1938.

133. Sokolov V.I., Bashilov V.V., Reutov O.A. Reaction of the low-valent transition metal complexes with non-transition organometallic compounds 11 J.Organometal.Chem. 1975. - V.97. - №2. - P.299-306.

134. Милаева Е.Р. Пространственно-затрудненные фенолы как редокс-фрагменты лигандов в органических комплексах металлов: Дисс. д-ра хим. наук. М., 1997. - 324с.

135. Anderson G.K., Clark H.C., Davies J.A. Role of the trichlorostannate ligand in homogenious catalysis. Mechanistic studies of the carbonylation of phenylplatinum(II) complexes // Organometallics. 1982. - V.l. - №1. -P.64-70.

136. Brane H.A., Ertl J., Grafl D., Schmidtberg G. Syntheses and thermal behavior of substituted c/j-bis(aryl)bis(triphenylphosphine)-platinum (II) complexes//Chem. Ber. 1982.-B. 115. -S.l 141-1153.

137. Райхард К. Растворители и эффекты среды в органической химии / М.: Мир.- 1991.-С.46.

138. Pregosin P.S. Platinum NMR spectroscopy // Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1986. - V. 17. - P.285-349.

139. MacKay K.M, Nicholson B.K. // Comprehensive Organometallic Chemistry/Ed G. Wilkinson, Oxford: Pergamon. 1982. - V.6. -P.1043.

140. Parshall G.W. Electronic character of metal-anion bonds //J. Am. Chem. Soc. 1966. - V.88. - №4. - P.704-708.

141. Походешсо В.Д., Дегтярев B.C., Кошечко В.Г., Куц B.C. Проблемы химии свободных радикалов / Киев: Наукова Думка, 1984. 275с.

142. Рогинский В.А. Фенольные антиоксиданты: рсакщюнная способность и эффективность / М.: Наука, 1988. 246с.

143. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе / М.: Наука, 1965. 315с.

144. Владимиров Ю.А., Арчаков А. Л Лерекисное окисление липидов в биологических мембранах / М.: Наука, 1972. 252с.

145. Чудинова В.В., Алексеев С.М., Захаров Е.И., Евстигнеева Р.П. Перекисное окисление липидов и механизм антиоксидантного действия витамина Е // Биоорган, химия. 1994. - Т.20. - №10. -С.1029-1045.

146. Бурлакова Е.Б., Храпова Н. Г. Перекисное окисление липидов мембран и природные антноксиданты // Успехи химии. — 1985. —'Г.54. — №9. С. 1540-1558.

147. Porter N.A., Mills K.A., Carter R.L. A mechanictic study of oleate autoxidation: competing pcroxyl H-atom abstraction and rearrangcmcmcnt // J. Am. Chem. Soc. 1994. - V.l 16. - P.6690-6696.

148. Васильев В.П. Аналитическая химия / M.: Высшая школа, 1989. -Т.1. — С.285.

149. Еремин Е.Н. Основы химической кинетики / М.: Высшая школа, 1976. 374 с.

150. Ершов В.В., Никифоров Г.А., Володькин А.А. Пространственно-затрудненные фенолы / М.: Химия, 1972. 352с.

151. Sheldon R.A., Koshi JLfC Metal-catalysed oxidation of organic compounds / New York: Academic Press, 1981. 643pp.

152. Fnmceur ML, Golden G.M, Potts R.O. Oleic acid: Its effect on stratum corneum in relation to (trans)dermal delivery // Pharm. Res. -1990. -V.7.—№6. P.621-627.

153. Milgrom L.R., Flitter W.D., Short E.L. x-Cation radical generation via aerial oxidation of porphyrin // Chem. Comm. 1991.-№11. -P.788-790.

154. Sarafian T.A. Methylmercury- induced generation of free radicals: biological implicationsin // Metal ions in biological systems / Eds. A. Sigel, H. Sigel. New York: Marcel Dekker, 1999. - V.36. - P.415-444.

155. Milaeva E., Petrosyan V., Berberova N., Pimenov Y., Pellerito L. Organic derivatives of mercury and tin as promoters of membrane lipid peroxidation //Bioinorg. С hem. AppL —2004. —Mil. (in press).

156. Walker A.F. An electron spin resonance study of coordination to the fifth and sixth position positions of a,p,y,5-tetra(/>-niethoxyphenyl)-porphinatocobalt (II) // J. Am. Chem. Soc. 1970. -V.92. - №14. - P.4235-4244.

157. ГордонА., ФордЗ. Спутник химика / М.: Мир, -1976. 541с.

158. Колесников С.П., Ширяев В.И., Нефедов О.М. Комплексные соединения дихлорида германия // Изв. АН СССР, Сер. хим. -1966. №3. -С.584.

159. Черняев И.И. Комплексные соединения платины / М.: Наука, 1973. -С.63.

160. Malatesta L., Cariello С. Platinum (0) compounds with triarylphosphines and analogous ligands //J. Chem. Soc. 1958. - №6. - P.2323-2328.

161. Coulson D.R. Palladium-catalyzed reactions allene with diolefms / J. Org. Chem. 1972. - V.37. -№8. - P.1253-1254.

162. Coppinger G.M., Campbell T.W. Reaction between 2,6-di-ter/-butyl-p-cresol and bromine //J.Am.Chem.Soc. 1953. - V.75. -Я2З. - P.734-736.

163. Винокуров В.Л., Келарев В.И., Алиев Г.Р., Кошелев В.Н., Мовсумзэде Э.М., Лисицын А.А., Караханов Р.А. К вопросу о синтезе ннтрилов и тиоцианатов, содержащих фрагменты пространственно-затрудненного фенола // Азер. хим. жури. — 1987. 3&4. — СЛ16-122.

164. Никифоров Г.А., Червин И.И., Ершов В.В., Костяновский Р.Г. Перегрутпфовочная фрагме1гтация альдоксима в изоцианид // Изв. АН, Сер. хим. 1996. - Ш - C.2134-2I35.

165. Kahovec J., Pivcova Н., Pospisil J. Synthesis and properties of 2-aIkyl-and 2,6-diaIkyl-4-isopropenyIphenols //Coll. Czech. Chem. Comm. 1971. -V.36. - P. 1986-1991.

166. Ершов В.В., Злобина Г.А., Никифоров Г.А. Нитрование и нитрозирование 2,6-дналкилфенолов // Изв.АН СССР. Сер.хим. 1963. -N10.- С1877-1880.

167. J 93. Rieker А^, Scheffler К^ Mayer JR., NarrB^ MuIIer £. Die Teilnahme des p-standigen Stickstoffatoms an der Phenoxyl-mesomerie // Annalen. 1966. -B.693. -S. 10-19.

168. Harrer W., Kurrech H., Reusch J., Gierke W. Galvinole and galvinoxyl-myltispm systems. 1. New organometallic synthesis of mono- and oligogalvinoles //Tetrahedron. -1975. B.31. - M>6. - S.625-632.

169. Adler A.D., Longo F., Finareili J., Goldmacher J., Assour J., Korsakoff L. A simplified synthesis for meso-tetraphenylporphine // J. Org. Chem. -1967. — V.32. №2. -P.476.

170. Horeczy J.T., Hill B.N., Walters A.E., Schutze H.G., Bonner W.H. Determination of trase metals in oils J I Anal Chem. -1955. -VJ27. -P. 18991903.

171. Пономарев Г.В., Маравин Г.Б. Порфирины. 14*. Синтез и свойства I-замещенных производных 5,10,15,20-тетрафенилпорфирина // Химия гетероцикл. соединений. — 1982. -Т. 1. С.59-64.

172. Dough G.D., Miller J.R., Huennckens F.M. Spectra of the metalio-derivatives of a,p,y,5-tetraphenylporphyrine //J. Am. С hem. Soc. —1951. -V.73. №9.-P.4315-4320.

173. Edwards L., Dolphin D.IL, Gouterman Adler A.D. Porphyrins XVII. Vapor absorbtion spectra and redox reaction: tetraphenylporphins and porphin //J. MoL Spectrosa -1971. VJ38. - PJ6-32.

174. Eastwood D., Gouterman M. Porphyrins XVIII. Luminescence of cobalt, nickel, palladium, platinum complexes // J. Mol. Spectrosc. -1970. V.35. -№3. - P.359-375.