Анодная вольтамперометрия биологически активных веществ на электродах, модифицированных гексацианометаллатами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Давлетшина, Лилия Николаевна

• Давлетшина, Лилия Николаевна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Давлетшина, Лилия Николаевна

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЭЛЕКТРОКАТАЛИЗ НА ЭЛЕКТРОДАХ, МОДИФИЦИРОВАННЫХ • ПВКСАЦИАНОМЕТАЛЛАТАМИ (Литературный обзор).

1.1. Принципы электрокатализа на химически модифицированных электродах.

Ф 1.2. Типы модификаторов и способы модификации электродов.

1.3. Электроды, модифицированные гексацианометаллатами.

1.3.1. Гексацианоферратные пленки.

1.3.1.1. Получение пленок ГЦФ на поверхности электрода.

1.3.1.2. Электрохимическое поведение пленок ГЦФ.

1.3.2. Пленки смешанных гексацианометаллатов.

1.3.2.1. Получение пленок смешанных гексацианоферратов.

1.3.2.2. Электрохимическое поведение пленок смешанных ГЦФМ. 1.4. Применение ХМЭ на основе ГЦМ для определения органических и неорганических соединений.

1.4.1. ХМЭ на основе ГЦФМ.

1.4.2. ХМЭ на основе ГЦРМ.

1.4.3. ХМЭ на основе смешанных гексацианоферратов. 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Постановка задачи.

2.2. Приборы и реактивы.

3. ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ ОСАЖДЕНИЕ ГЕКСАЦИАНОМЕТАЛЛАТОВ НА ГРАФИТОВЫХ ЭЛЕКТРОДАХ.

3.1. Электрохимическое поведение гексацианометаллатов.

3.1.1. Условия получения ГЦФ пленки на СУ.

3.1.2. Условия получения пленки ГЦФ Со на СУ.

3.1.3. Условия получения пленки ГЦФ Ni на СУ.

3.1.4. Условия получения пленки ГЦФ Си на СУ.

3.1.5. Условия получения пленки ГЦФ Pd на СУ.

3.1.6. Условия получения пленки ГЦФ Ru на СУ.

3.1.7. Условия получения пленки ГЦР Ru на СУ.

3.2. Электрохимическое поведение пленок из смешанных ГЦФМ.

3.2.1. Электрохимическое поведение пленки ГЦФ Со-Си.

3.2.2. Электрохимическое поведение пленки ГЦФ Ni-Pd.

4. ЭЛЕКТРОКАТАЛИТИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ БИОЛОГИЧЕСКИ » АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ НА ЭЛЕКТРОДАХ, МОДИФИЦИРОВАННЫХ

ГЕКСАЦИАНОМЕТАЛЛАТАМИ.

4.1. Электрохимическое поведение биологически активных веществ на СУ.

4.1.1. Электрохимическое поведение углеводов на СУ.

4.1.2. Электрохимическое поведение аминокислот на СУ.

4.1.3. Электрохимическое поведение витаминов группы В на СУ.

4.1.4. Электрохимическое поведение лекарственных препаратов на СУ 90 % 4.2. Электроокисление биологически активных веществ на ХМЭ с

ГЦФ пленками.

4.2.1. Электроокисление углеводов на ХМЭ с ГЦФ пленками.

4.2.2. Электроокисление аминокислот на ХМЭ с ГЦФ пленками.

4.3. Электрокаталитическое окисление биологически активных веществ на ХМЭ с пленкой ГЦР Ru.

Ф 4.3.1. Электроокисление серосодержащих аминокислот.

4.3.2. Электроокисление витаминов. щ 4.3.3. Электроокисление лекарственных препаратов и углеводов.

4.4. Электрокаталитическое окисление углеводов и аминокислот на ХМЭ со смешанными ГЦФ пленками.

4.4.1. Электроокисление углеводов.

4.4.2. Электроокисление аминокислот.

4.5. Сопоставление электрокаталитических свойств ГЦМ при окислении биологически активных веществ.

5. ВОЛЬТАМПЕРОМЕТРИЧЕСКОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЯ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ НА ЭЛЕКТРОДАХ, МОДИФИЦИРОВАННЫХ ГЕКСАЩАНОМЕТАЛЛАТАМИ.

5.1. Методы определения биологически активных веществ.

5.1.1. Определение углеводов.

5.1.2. Определение аминокислот.

5.1.3. Определение витаминов группы В.

5.1.4. Определение инсулина и гентамицина.

5.2. Вольтамперометрическое определение углеводов и аминокислот на электродах, модифицированных ГЦФ пленками.

5.3. Вольтамперометрическое определение биологически активных веществ на электродах, модифицированных пленкой ГЦР Ru.

5.4. Проточно-инжекционное определение биологически активных веществ на электродах, модифицированных пленками ГЦР Ru.

5.5. Определение отношения инсулина и глюкозы на ХМЭ с ГЦМ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Анодная вольтамперометрия биологически активных веществ на электродах, модифицированных гексацианометаллатами»

Актуальность темы: Одним из приоритетных направлений аналитической химии является вольтамперометрия с использованием химически модифицированных электродов (ХМЭ) с каталитическим откликом [1-7]. Данный метод отличается высокой чувствительностью, хорошей воспроизводимостью, точностью и экспрессностью определений. Электрокаталитические свойства достигаются за счет иммобилизации редокс-медиаторов на поверхности или в объеме электродов. Редокс-медиаторы способны уменьшить перенапряжение электрохимических реакций и повысить чувствительность определения органических соединений, среди которых особое значение имеют биологически активные.

Для модификации электродов в электроаналитической химии все чаще используют графитовые электроды. В качестве модификаторов широко используют оксиды и комплексные соединения металлов 3d- и 4d-переходного ряда. В последнее время большое внимание уделяют электродам, модифицированным гексацианометаллатами (ГЦМ) [2]. ГЦМ -это класс полиядерных неорганических соединений с общей формулой — MAa[MB(CN)6]b-xH20, где МА и Мв ионы переходных металлов с различными формальными степенями окисления, и относящиеся к внешней и внутренней координационной сфере соответственно.

Улучшение свойств ХМЭ с пленками из ГЦМ достигается в результате изменения природы иона металла как во внутренней, так и внешней координационной сфере, а также включения дополнительного 3-d переходного или платинового металла в состав индивидуальной ГЦФ-пленки. Такие пленки имеют высокую каталитическую активность и стабильность электрохимического отклика ХМЭ и могут быть использованы в качестве химического сенсора или амперометрического детектора в проточных методах анализа, в том числе и в условиях проточно-инжекционного анализа (ПИА).

Разработка новых вольтамперометрических способов определения биологически активных веществ (БАВ) с использованием электродов, модифицированных пленками ГЦМ, представляется актуальной задачей.

В настоящей работе исследованы и сопоставлены каталитические свойства гексацианометаллатов, осажденных на поверхности графитовых электродов, при электроокислении некоторых аминокислот, углеводов, витаминов и лекарственных соединений. В качестве редокс-медиаторов использовали гексацианоферраты (III) железа (II) (ГЦФ Fe), кобальта (II) (ГЦФ Со), никеля (II) (ГЦФ Ni), меди (И) (ГЦФ Си), палладия (II) (ГЦФ Pd), рутения (III) (ГЦФ Ru), гексацианорутенат (III) рутения (III) (ГЦР Ru), а также смешанные гексацианоферраты (III) кобальта (II) и меди (II) (ГЦФ СоСи), никеля (II) и палладия (II) (ГЦФ Ni-Pd). Изучена возможность использования полученных модифицированных электродов в стационарных и проточных условиях для определения этих соединений в биологических жидкостях, пищевых продуктах и фармпрепаратах.

Работа выполнялась в соответствии с планами научно-исследовательских работ Казанского государственного университета по теме "Развитие теоретических и прикладных основ методов определения малых количеств биологически активных соединений" (№ гос. регистрации 0120107141) и при частичной финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проект №03-03-33116).

Цель работы:

Разработка новых способов вольтамперометрического определения биологически активных веществ по электрокаталитическому отклику электродов, модифицированных гексацианометаллатами, в стационарном режиме и в условиях проточно-инжекционного анализа.

Научная новизна: Разработаны способы изготовления ХМЭ на основе гексацианоферратов (III) железа (II), кобальта (II), никеля (II), меди (II), палладия (II), рутения (И) и гексацианорутената (III) рутения (II), смешанного гексацианоферрата (III) кобальта (II) и меди (И), а также гексацианоферрата (III) никеля (II) и палладия (И).

Изучено электроокисление БАВ, относящихся к разным классам органических соединений (углеводов, аминокислот, витаминов и лекарственных соединений) на электродах, модифицированных пленками ГЦМ, предложены схемы реакций электроокисления.

Сопоставлены каталитические, метрологические и эксплуатационные характеритики ХМЭ на основе пленок ГЦМ, определены факторы, влияющие на электрохимический сигнал, установлены условия регистрации максимального каталитического эффекта.

Разработаны способы вольтамперометрического определения некоторых БАВ на электродах, модифицированных пленками ГЦМ. Предложены способы определения аминокислот (цистеина, цистина и метионина), углеводов (сорбита, маннита, глюкозы, мальтозы, сахарозы), витаминов (Bt, В2, Вз), и лекарственных соединений (гентамицина и инсулина). Установлена возможность использования ХМЭ на основе ГЦМ в качестве амперометрических сенсоров на глюкозу и инсулин.

Изучена стабильность электрокаталитического отклика ХМЭ с пленками ГЦМ в условиях ПИА. Оценена возможность использования электрода, модифицированного пленкой ГЦР Ru, в качестве амперометрического детектора для анализа аминокислот (цистеина, цистина и метионина), витаминов (Bi, В2, В3) и лекарственных соединений (инсулина и гентамицина).

Практическая значимость работы:

Использование разработанных ХМЭ на основе неорганических пленок из ГЦМ в качестве индикаторных электродов-сенсоров или детекторов ПИА-определений БАВ представляет большой интерес для аналитической химии, клинической медицины, контроля качества пищевых продуктов и фармпрепаратов. Предложенные способы определения углеводов, аминокислот и лекарственных соединений в стационарных и проточных условиях с помощью ХМЭ на основе ГЦМ и смешанных пленок на их основе имеют практическое значение. Предложен метод совместного вольтамперометрического определения водорастворимых витаминов группы В на электроде, модифицированном пленкой ГЦР Ru. Разработан способ определения глюкозы и инсулина при совместном присутствии на ХМЭ с пленкой ГЦФ Ni-Pd и ГЦР Ru соотвественно. Методики апробированы на модельных системах.

На защиту выносятся:

Способы получения ХМЭ на основе графитовых электродов с электроосажденными пленками ГЦМ. Выбор рабочих условий получения ГЦМ-пленок.

Результаты исследования электрохимического поведения ГЦМ, осажденных на поверхности графитовых электродов. Выявление факторов, влияющих на вольтамперные характеристики окисления редокс-медиаторов.

Выбор системы редокс-медиатор - субстрат при электроокислении БАВ на ХМЭ с неорганическими пленками ГЦМ. Нахождение условий регистрации максимального каталитического эффекта.

Аналитические и метрологические характеристики модифицированных электродов в стационарных условиях и в потоке. Определение рабочих условий регистрации ПИА сигнала при окислении БАВ.

Новые способы вольтамперометрического определения БАВ (углеводов, аминокислот, витаминов и лекарственных соединений) на ХМЭ с неорганическими пленками ГЦМ.

Апробация работы: Результаты исследований были доложены и обсуждены на международных и российских конференциях и изложены в материалах: III Всероссийской конференции молодых ученых (Саратов, 2001), Поволжской конференции по аналитической химии (Казань, 2001), XVII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии (Казань, 2003), IV Всероссийской конференции молодых ученых "Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Саратов. 2003), III Научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского государственного университета "Материалы и технологии XXI века" (Казань, 2003), VI Всероссийской конференции по электрохимическим методам анализа "ЭМА-2004" (Уфа, 2004), Всероссийской конференции по аналитической химии "Аналитика России 2004" (Клязьма, 2004), Всероссийской научной конференции "Электроаналитика-2005" (Екатеринбург, 2005), II Международного симпозиума "Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии" (Краснодар, 2005), Международной конференции молодых ученых по фундаментальным наукам "Ломоносов-2006" (Москва, 2006).

Публикации: По результатам работы опубликовано 4 статьи и 12 тезисов докладов.

Структура и объем диссертации: Диссертация состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, трех глав результатов и их обсуждения, выводов, списка используемой литературы и приложения. Работа изложена на 190 страницах, содержит 59 рисунков, 44 таблицы и список литературы из 194 наименований.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Давлетшина, Лилия Николаевна

ВЫВОДЫ

1. Разработаны способы получения ХМЭ на основе графитовых электродов, модифицированных пленками ГЦФ Fe, ГЦФ Со, ГЦФ Ni, ГЦФ Си, ГЦФ Pd, ГЦФ Ru, ГЦР Ru, а также ГЦФ Со-Си, ГЦФ Ni-Pd. Пленки ГЦМ получают в одну стадию, используя метод циклической вольтамперометрии. Установлены рабочие условия электроосаждения ГЦМ на поверхности СУ.

2. Обнаружена электрокаталитическая активность разработанных ХМЭ на основе ГЦМ при электроокислении углеводов (сорбита, маннита, глюкозы, мальтозы, сахарозы), аминокислот (глицина, серина, цистеина, цистина и метионина), витаминов (Bj, В2, Вб) и лекарственных соединений (инсулина и гентамицина). Из рассмотренных ГЦФ пленок углеводы окисляются только на ГЦФ Ni-СУ в щелочной среде. Серин и глицин также окисляются только на ГЦФ Ni-СУ на фоне щелочных растворов. Электроокисление цистеина происходит на всех ГЦФ пленках в широком интервале рН. Электрокаталитическое окисление на ХМЭ включает j образование каталитически активных цианидных комплексов Fe(CN)6 (в кислой и нейтральной среде) или оксо- и гидроксо-частиц Ni (III) (в щелочной среде), которые окисляют углеводы и аминокислоты. Гетеровалентные оксо-соединения рутения в составе ГЦР Ru проявляет каталитическую активность только в кислой среде при окислении сорбита, серосодержащих аминокислот (цистеина, цистина, метионина), витаминов (Bt, В2, Вб) и лекарственных соединений (инсулина и гентамицина). Электрокаталитический эффект на ХМЭ по сравнению с немодифицированным электродом проявляется в уменьшении перенапряжения и увеличении тока окисления этих соединений.

3. Использование смешанных ГЦФМ в качестве модификаторов приводит к увеличению каталитической активности ХМЭ и повышению стабильности каталитического отклика электродов в различных средах. При окислении цистеина на ХМЭ с пленкой ГЦФ Со-Си регистрируется 2-х и 7кратное увеличение каталитического тока по сравнению электродами, покрытыми пленками ГЦФ Си и ГЦФ Со соответственно. При окислении глюкозы на ХМЭ с пленкой ГЦФ Ni-Pd наблюдается более, чем 2-кратное увеличение каталитической активности по сравнению с пленкой ГЦФ Ni.

4. ХМЭ на основе ГЦМ использованы для вольтамперометрического определения ряда биологически активных веществ. Линейная зависимость аналитического сигнала от концентрации аналита наблюдается в широком интервале концентраций: от 1-Ю"2 до 1-10-5 М для аминокислот и углеводов и гентамицина, от МО"2 до МО"4 для витаминов, от МО*4 до МО"7 М для инсулина. Предложен способ вольтамперометрического определения глюкозы и инсулина при совместном присутствии с помощью сенсора на основе ХМЭ с пленкой ГЦФ Ni-Pd и TUPRu соответственно. Способы апробированы на модельных системах.

5. Установлена возможность использования ХМЭ с пленкой ГЦР Ru в качестве амперометрического детектора в условиях ПИА. Определены электрохимические и. гидродинамические параметры регистрации ПИА-сигнала. Предел обнаружения БАВ на ХМЭ составляет 4.0, 9.0 и 5.0 нмоль для цистеина, цистина и метионина, 0.2, 0.5 и 0.1 мкмоль для тиамина, рибофлавина и пиридоксина, 5.0 и 0.02-нмоль для гентамицина и инсулина соответственно.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Давлетшина, Лилия Николаевна, 2006 год

1. Будников Г.К. Вольтамперометрия с модифицированными и ультрамикроэлектродами / Г.К. Будников, В.Н. Майстренко, Ю.И. Муринов. М.: Наука, 1994. - 239 с.

2. Будников Г.К. Основы современного электрохимического анализа / Г.К. Будников, В.Н. Майстренко, М.Р. Вяселев. М.: Мир, 2003. - 592 с.

3. Kutner W. Analytical aspects of chemically modified electrodes: classification, critical evaluation and recommendations / W. Kutner, J. Wang, M. Lher, R.P. Buck // Pure Appl. Chem. 1998. - V. 70, N 6. - P. 13011318.

4. Bard A.J. Electrochemical methods / A.J. Bard, L.R. Faulkner // Fundamentals and application. New York Chichester. Wiley. - 2001.

5. Эггинс Б. Химические и биологические сенсоры / Б. Эггинс. М.: Техносфера, 2005. - 336 с.

6. Bakker Е. Electrochemical sensors / Е. Bakker // Anal. Chem. 2004. - V. 76, N12.-P. 3285-3298.

7. Bakker E. Electrochemical sensors / E. Bakker // Anal. Chem. 2002. - V.74, N5.-P. 2781-2800.

8. Casella I.G. Liquid chromatography with electrocatalytic detection of oxalic acid by a palladium-based glassy carbon electrode / I.G. Casella, C.G. Zambonin, F. Prete // J. of Chromatography A. 1999. -V. 833, N 1. - P. 7582.

9. Shiroishi H. Electrocatalytic water oxidation using Ru moieties incorporated into a Naflon coated electrode / H. Shiroishi, H. Sayama, T. Moroi, M. Kaneko // J. of Electroanal. Chem. 2001. -V. 502, N 1-2. - P. 132-137.

10. Avramov- Ivic M. The electrocatalytic properties of the oxides of noble metals in the electro-oxidation of some organic molecules / M. Avramov -Ivic, V. Jovanovic, G. Vlajnic, J. Popic // J. Electroanal. Chem. 1997. - V. 423, N1-2.-P. 119-124.

11. Casella I.G. Electrocatalytic oxidation of oxalic acid on palladium-based modified glassy carbon electrode in acidic medium / I.G. Casella // Electrochim. Acta. 1999. - V. 44, N 19.- P. 3353-3360.

12. Mho S. Electrocatalytic response of amino acids at Cu Mn allow electrodes / S. Mho, D.C. Johnson // J. of Electroanal. Chem. - 2001. - V. 495, N 2. - P. 152-159.

13. De Faria L.A. Electrocatalytic properties of Ru+Ti+Ce mixed oxide electrodes for the СЬ evaluation reaction./ L.A. De Faria, J.F.C. Boodts, S. Trasatti // Electrochim. Acta. 1997 - V.42, N 23-24. - P. 3525-3530.

14. Popic J.P. Reduction of carbon dioxide on ruthenium oxide and modified ruthenium oxide electrodes in 0.5 M NaHC03 / J.P. Popic, M.L. Avramov -Ivic, N.B. Vukovic // J. of Electroanal. Chem. 1997 - V. 421, N 1-2.- P. 105-110.

15. Капо K. Electrocatalytic oxidation of carbohydrates at copper(II) modified electrodes and it's application to flow-through detection / К. Капо, M. Torimura, Y. Esaka, M. Goto, T. Ueda // J. Electroanal. Chem. - 1994. - V. 372, N 1-2.-P. 137-143.

16. Camara O.R. Surface electrochemical properties of Ti/(Ru02 + Zr02) electrodes / O.R. Camara, S. Trasatti // Electrochim. Acta. 1996 - V. 41, N 3.-P. 419-427.

17. Lezna R.O. Spectroelectrochemical studies of tetrasulfonated metallophtalocyanines adsorbed on the plane of graphite in the presence of cysteine / R.O. Lezna, S. Juanto, J.H. Zagal // J. of Electroanal. Chem. -1998. V. 452, N 2. - P. 221-228.

18. Ефимов O.H. Металлокомплексный катализ электродных процессов / О.Н. Ефимов, В.В. Стрелец // Успехи химии. 1998. - Т. 57, N 2 - С. 228-253.

19. Chen S.-M. The electrocatalytic reactions of cysteine and cystine by water-soluble iron porphyrin, manganase porphyrin and iron(II) phenantrolines / Chen S.-M. // Electrochim. Acta. 1997. - V. 42, N 11. - P. 1663-1673.

20. Filanovsky В. Electrochemical response of new carbon electrodes bulk modified with cobalt phthalocyanine to some thiols in the presence of heptane or human urine / B. Filanovsky // Anal. Chim. Acta. 1999. - V. 394, N 1. -P. 91-100.1. Л I

21. Pillai K.C. Nafion Ru02 - Ru(bpy)3 composite electrodes for efficient electrocatalytic water oxidation / K.C. Pillai, A.S. Kumar, J.-M. Zen // J. of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2000. - V. 160, N 2. - P. 277-285.

22. Huggins R.A. Mixed-conducting host structures into which either cations or anions can be inserted / R.A. Huggins // Solid State Ionics. 1998. - V. 113-115.-P. 533-544.

23. Брайнина Х.З. Инверсионные электроаналитические методы / Х.З. Брайнина, Е.Я. Нейман, В.В. Слепушкин. — М.: Химия, 1988. -240с.

24. Выдра Ф. Инверсионная вольтамперометрия / Ф. Выдра, К. Штулик, Э. Юлакова. -М.: Мир, 1980.-278 с.

25. Vittal R. Influence of a cationic surfactant on the modification of electrodes with nickel hexacyanoferrate surface films / R. Vittal, H. Gomathi, G.P. Rao // Electrochim. Acta. 2000. V. 45, № 13. - P. 2083-2093.

26. Ricci F. Characterization of Prussian blue modified screen-printed electrodes for thiol detection / F. Ricci, F. Arduini, A. Amine, D. Moscone, G. Palleschi // J. of Electroanal. Chem. 2004. - V. 563, N 2.- P. 229-237.

27. Lin M.S. Chromium(III) hexacyanoferrate(II)-based chemical sensor for the cathodic determination of hydrogen peroxide / M.S. Lin, T.F. Tsehg, W.C. Shih//Analyst.- 1998. V. 123,N1.-P. 159-163.

28. Ходяшев Н.Б. Электропроводность и кристаллическая структура смешанных гексацианоферратов (II) цинка-калия и меди-калия / Н.Б. Ходяшев, В.В. Вольхин // Журн. неорган, химии. 2004. - Т. 49, № 4. -С.658-662.

29. Pournaghi-Azar M.H. Zinc hexacyanoferrate film as an effective protecting layer in two-step and one-step electropolymerization of pyrrole on zinc substrate / M.H. Pournaghi-Azar, H. Nahalparvari // Electrochim. Acta. -2005. V. 50, N 10. - P. 2107-2115.

30. Humphrey B.D. Mechanisms of charge transfer at the chemically derivatized interface: the Ni/NiII(CN)FeII/III(CN)5.2-/l system as an electrocatalyst / B.D. Humphrey, S.J. Sinha, A.B. Bocarsly // J. Phys. Chem. - 1987. - V. 91, N3.-P.5 86-593.

31. Shankaran D.R. Characterization and application of an electrode modified by mechanically immobilized copper hexacyanoferrate / D.R. Shankaran, S.S. Narayanan // Fresenius J. Anal. Chem. 1999. - V. 364, N 8. - P. 686-689.

32. Карякин А.А. Амперометрические биосенсоры на основе поликристаллов берлинской лазури / А.А. Карякин, Е.Е. Карякина // Российский химический журнал. 1998. -Т. XLII, № 1-2. - С. 86-96.

33. Каплун М.М. Модифицирование платинового и графитового электродов плёнками гексацианоферрата кобальта / М.М. Каплун, В.Д. Иванов // Электрохимия 2000. - Т. 26, № 5. - С. 564-572.

34. Шанкаран Д.Р. Модифицированный гексацианоферратом кобальта электрод для амперометрического определения гидразина / Шанкаран Д. Р., Нараянан С. С. // Электрохимия. 2002. - Т. 38, № 9. - С. 1098-1103.

35. Kulesza P.J. Spectroelectrochemical characterization of cobalt hexacyanoferrate films in potassium salt electrolyte / P.J. Kulesza, S. Zamponi, M.A. Malik, M. Berrettoni, A. Wolkiewicz, R. Marassi // Electrochim. Acta. 1998. -V. 43, N 8. - P. 919-923.

36. Shankaran D.R. Amperometric sensor for glutathione based on a mechanically immobilized cobalt hexacyanoferrate modified electrode / D.R. Shankaran, Narayanan S.S. // Bull. Chem. Soc. Jap. 2002. - T. 75, N 3. - P. 501-505.

37. Каплун М.М. Структурное исследование пленок гексацианоферрата кобальта, синтезированных из комплексного электролита / М.М. Каплун, Ю.Е. Смиронов, В. Микли, В.В. Малев // Электрохимия. 2001. - Т. 37. №9.-С. 1065-1075.

38. Шанкаран, Д.Р. Амперометрический сенсор для определения гидразина на основе электрода, модифицированного механически иммобилизированным гексацианоферратом никеля / Д.Р.Шанкаран, С.С. Нараянан // Электрохимия 2001. - Т. 37, № 11. - С. 1322-1326.

39. Wang P. Surface renewable graphite organosilicate composite electrode containing indium (III) hexacyanoferrate (II)/(III) / P. Wang, X. Wang, Ch. Ren, G. Zhu // J. Mater. Chem. 2000. - V. 10, N 12. - P. 2863-2867.

40. Курдакова В.В. Циклическая вольтамперометрия и импеданс электродов, модифицированных пленками гексацианоферрата индия(Ш) / В.В.Курдакова, В.В. Кондратьев, О.В. Левин, В.В. Малеев // Электрохимия.-2002.-Т. 38, № 11.-С. 1319-1326.

41. Во A.L. In-situ external reflection FTIR specroelectrochemical and XPS investigation of cobalt-cyanometallates as inorganic polymeric materials on a platinum electrode / A.L.Bo, X.Q. Lin // Talanta. 1999. - V. 49, N 4. - P. 717-723.

42. Garjonyte R. Electrocatalytic reactions of hydrogen peroxide at carbon paste electrodes modified by some metal hexacyanoferrates / R. Garjonyte, A. Malinauskas // Sensors and Actuators B. 1998. - V.46, N 3. - P. 236-241.

43. Wang P. Renewable manganous hexacyanoferrate-modified graphite organosilicate composite electrode and its electrocatalytic oxidation of L-cysteine / P. Wang, X. Jing, W. Zhang, G. Zhu // J. Solid State Electrochem. -2001. V. 5, N 6. - P. 369-374.

44. Xun Z. Electrocatalytic oxidation of dopamine at a cobalt hexacyanoferrate modified glassy carbon electrode prepared by a new method / Z. Xun, C. Cai, W. Xing, T. Lu // J. Electroanal. Chem. 2003. - V. 545, N 1. - P. 19-27.

45. Chen S.M. The electrochemical properties of dopamine, epinephrine, norepinephrine, and their electrocatalytic reactions on cobalt(II) hexacyanoferrate film / S.M. Chen // J. Electroanal. Chem. 2003. - V. 547, N2.-P. 179-189.

46. Wang J. Glucose microsensors based on carbon paste enzyme electrodes modified with cupric hexacyanoferrate / J. Wang, X. Zhang, M. Prakash // Anal. chim. acta. 1999. - V. 395, N 1-2. - P. 1-4.

47. Pan D.W. An amperometric glucose biosensor based on poly (o-aminophenol) and Prussian blue films at platinum electrode / D.W. Pan, J.H. Chen, L.H. Nie, W.Y. Tao, S.Z. Yao // Anal. Biochem. 2004. - V. 324. - P. 115-122.

48. Zhu J. Planar amperometric glucose sensor based on glucose oxidase immobilized by chitosan film on prussiun blue layer / J.Zhu, Z. Zhu, Z. Lai, R. Wang, X. Guo, X. Wu, G. Zhang, Z. Zhang, Y. Wang, Z. Chen // Sensor. -2002.-V. 2.-P. 127-136.

49. Karyakin A.A. Amperometric biosensor for glutamate using Prussian blue-based artificial peroxidase as a transducer for hydrogen peroxide // A.A. Karyakin, E.E. Karyakina, L. Gorton // Anal. Chem. 2000. - V. 72. - P. 1720-1723.

50. Chen S.-M. Preparation, characterization, and electrocatalytic oxidation properties of iron, cobalt, nickel, and indium hexacyanoferrate / S.-M. Chen // J. Electroanal. Chem. 2002. - V. 521, N 1-2. - P. 29-52.

51. Chen S—M. Characterization and electrocatalytic properties of cobalt hexacyanoferrate films / S.-M. Chen // Electrochim. Acta. 1998. - V.43, N 21-22.-P. 3359-3369.

52. Chen S.-M. Preparation, characterization, and electrocatalytic properties of copper hexacyanoferrate film and bilayer film modified electrodes / S.-M. Chen, C.-M. Chan // J. Electroanal. Chem. 2003. - V. 543, N 2. - P. 161173.

53. Kulesza P.J. / P.J. Kulesza, M.A. Malik, J. Skorek, K. Miecznikowski, S. Zamponi, M.Berrettoni, M. Giorgetti, R.Marassi // J. Electrochem. Soc. —1999.-V. 146,N l.-P. 3757-.

54. Abbaspour A. Electrocatalytic oxidation of hydrazine on a carbon paste electrode modified by hybrid hexacyanoferrates of copper and cobalt films / A. Abbaspour, M.A. Kamyabi // J. Electroanal. Chem. 2005. - V. 576, N 1. -P. 73-83.

55. Shankaran D.R. Mechanically immobilized copper hexacyanoferrate modified electrode for electrocatalysis and amperometric determination of glutathione / D.R. Shankaran, S.S. Narayanan // Bull. Korean Chem. Soc. 2001. - V. 22, N8.-P. 816-820.

56. Tao W. An amperometric hydrogen peroxid sensor based on immobilization of hemoglobin in poly(o-aminophenol) film at iron- cobalt hexacyanoferrate- modified gold electrode / W. Tao, D. Pan, Y. Liu // Anal. Biochem. 2005. -V. 338, N2.-P. 326-331.

57. Cai С.-Х. Catalytic oxidation of reduced nicotinamide adenine dinucleotide at a microband gold electrode modified with nickel hexacyanoferrate / С.-Х. Cai, H.-X. Ju, H.-Y. Chen // Anal. Chim Acta. 1995. - V. 310. - P. 145151.

58. Cai С.-Х. Cobalt hexacyanoferrate modified microband gold electrode and its electrocatalytic activity for oxidation of NADH / С.-Х. Cai, H.-X. Ju, H.-Y. Chen // J. Electroanal. Chem. 1995. - V. 397, N. 1-2. - P. 185-190.

59. Karyakin A.A Prussian-blue based amperometric biosensor in flow-injection analysis / A.A Karyakin, E.E. Karyakina, L. Gorton // Talanta. 1996. - V. 43, N9.-P. 1597-1606.

60. Cui X. Electrochemical preparation, characterization and application of electrodes modified by hybrid hexacyanoferrates of copper and cobalt / X. Cui, L. Hong, X. Lin // J. Electroanal. Chem. 2002. - V. 526, N 1-2. - P. 115-124.

61. Cataldi T.R.I. XPS study and electrochemical behaviour of the nickel hexacyanoferrate film electrode upon treatment in alkaline solutions / T.R.I. Cataldi, R. Guascito, A.M. Salvi // J. Electroanal. Chem. 1996. - V. 417, N 1-2.-P. 83-88.

62. Cui X. Electrocatalytic oxidation of hydroxylamine on glassy carbon electrodes modified by hybrid copper-cobalt hexacyanoferrate films / X. Cui, L. Hong, X. Lin // Anal. Sci. 2002. - V. 18, N 5. - P. 543-547.

63. Reddy S.J. Solid state electochemical studies of mixed nickel-iron hexacyanoferrates with the help of abrasive stripping voltammetry / S.J. Reddy, A. Dostal, F. Scholz // J. of Electroanal. Chem. 1996. - V. 403, N 1. -P. 57-65.

64. Kulesza P.J. Electrochromic features of hybrid films composed of polyaniline and metal hexacyanoferrate / P.J. Kulesza, K. Miecznikowski // Electrochim. Acta. 2001. - V. 46, N 28. - P. 4371^378.

65. Giorgetty M. Nickel hexacyanoferrate membrane as a coated wire cation-selective electrode / M. Giorgetty, E. Scavetta, M. Berrettoni, D. Tonelli // Analyst.-2001.-V. 126,N 12.-P. 2168-2171.

66. Jayalakshmi M. Performance characteristics of zinc hexacyanoferrate/ Prussian blue and copper hexacyanoferrate/ Prussian blue solid state secondary cells / M. Jayalakshmi, F. Scholz // J. Power Sources. 2000. - V. 91,N2.-P. 217-223.

67. Schwudke D. Solid-state electrochemical, X-ray and spectroscopic characterization of substitutional solid solutions of iron-copper hexacyanoferrates / D. Schwudke, R. Stober, F. Scholz // Electrochem. Commun. 2000. — V. 2.-P. 301-306.

68. Shankaran D.R. Evaluation of a mechanically immobilized nickel hexacyanoferrate electrode as an amperometric sensor for thiosulfate determination / D.R. Shankaran, S.S. Narayanan // Fresenius' J. Anal. Chem. 1999. - V. 365, N 8. - P. 663-665.

69. Eftekhari A. Electrochemical behavior and electrocatalytic activity of a zinc hexacyanoferrate film directly modified electrode / A. Eftekhari // J. Electroanal. Chem. 2002. - V. 537, N 1-2. - P. 59-/66.

70. Cataldi T.R.I. X-ray photoelectron spectroscopic investigation and electrochemistry of polynuclear indium(III) hexacyanoferrate films / G.E. De Benedetto, A. Bianchini // J. Electroanal. Chem. 1998 - V. 448, N 1. - P. 111-117.

71. Fang X. Amperometric determination of morphine on cobalt hexacyanoferrate modified electrode in rat brain microdialysates / Xu Fang, Gao Mengnan, Wang Lin, Zhou Tianshu, Jin Litong, Jin Jiye // Talanta. 2002. - V. 58, N 3. -P. 427-432.

72. Shankaran D.R. Chemicaly modified sensor for amperometric determination of sulphuric dioxide / D.R. Shankaran, S. S. Narayanan // Sens. Actuators B. 1999. - V. 55, № 2-3. - P. 191-194.

73. Shankaran D.R. Amperometric sensor for thiosulphate based on cobalt hexacyanoferrate modified electrode / D.Ravi Shankaran, S. Sriman Narayanan // Sens. Actuators B. 2002. - V. 86, N 2. - P. 180-184.

74. Zeng B. Electrochemical Characteristics of thin nickel hexacyanoferrate films formed on gold and thiol self-assembled monolayers modified gold electrodes / B. Zeng, F. Zhao, X. Ding // Anal. Sci. 2001. - V. 17, N 2. - P. 259-263.

75. Dussel H. Hexacyanoferrate-bassed composite ion-selective electrodes for voltammetry / H. Dussel, A. Dostal, F. Scholz // Fresenius J. Anal. Chem. -1996. -V. 355, N 1. -P.21-28.

76. McCargar J.W. Termodynamics of mixed-valence intercalation reaction: The electrochemical reduction of Prussian Blue / J.W. McCargar, D. Vernon, Neff. J. // Phys. Chem. 1988. - V. 92, N 12. - P. 3598-3604.

77. Kulesza P.J. A new development in polynuclear inorganic films: Silver(I)/"crosslinked" nickel(II)-hexacyanoferrate(III, II) microstructures / P.J. Kulesza, T. Jedral, Z. Galus // Electrochim. Acta. 1989. - V. 34, N 6. -P. 851-853.

78. Kasem К. Electrochemical synthesis of zeolite-like ruthenium based hexacyanometalates multi-film assemblies / K. Kasem, F.R. Steldt, J. Miller, A.N. Zimmerman // Microporous and Mesoporous Mater. — 2003. V. 66, N l.-P. 133-141.

79. Cataldi T.R.I. On the ability of ruthenium to stabilize polynuclear hexacyanometallate film electrodes / T.R.I. Cataldi, G.E. De Benedetto // J. Electroanal. Chem. 1998. - V. 458, N 1-2. - P. 149-154.

80. Cataldi T.R.I. Enhanced stability and electrocatalytic activity of a ruthenium-modified cobalt-hexacyanoferrate film electrode / T.R.I. Cataldi, G. De Benedetto, A. Bianchini // J. Electroanal. Chem. 1999. - V. 471, N 1. - P. 42-47.

81. Cox J.A. Electrocatalytic oxidation and determination of arsenic(III) on a glassy carbon electrode modified with a thin film of mixed-valent ruthenium(III, II) cyanide / J.A. Cox, P.J. Kulesza // Anal. Chem. 1984. -V. 56, N7.-P. 1021-1025.

82. Cataldi T.R.I. Voltammetric and XPS investigations of polynuclear ruthenium-containing cyanometallate film electrodes / T.R.I. Cataldi, A.M. Salvi, D. Centonze, L. Sabbatini // J. of Electroanal. Chem. 1996. - V. 406, N 1-2.-P. 91-99.

83. Kulesza PJ. A polynuclear mixed-valent ruthenium oxide/cyanoruthenate composite that yields thin coatings on a glassy carbon electrode with high catalytic activity toward methanol oxidation // J. of Electroanal. Chem. -1987. V. 220, N 2. - P. 295-309.

84. Cox J.A. Flow injection amperometric determination of insulin based upon its oxidation at a modified electrode / J.A. Cox, T.J. Grey // Anal. Chem. 1989. - V. 61, N 21. - P. 2462-2464.

85. Cox J.A. Controlled-potential electrolysis of bulk solutions at a modified electrode: application to oxidations of cysteine, cystine, methionine, and thiocyanate / J.A. Cox, T.J. Grey // Anal. Chem. 1990. - V. 62, N 24. - P. 2742-2744.

86. Kennedy R.T. Amperometric monitoring of chemical secretions from individual pancreatic cells / R.T. Kennedy, L. Huang, M.A. Atkinson, P. Dush // Anal. Chem. 1993. - V. 65, N 14. - P. 1882-1887.

87. Gorski W. Amperometric Determination of N-Nitrosamines in Aqueous Solution at an Electrode Coated with a Ruthenium-Based Inorganic Polymer/ W. Gorski, J.A. Cox // Anal. Chem. 1994. - V. 66, N 17. - P. 2771-2774.

88. Cataldi T.R.I. Mixed-Valent Ruthenium Oxide-Ruthenium Cyanide Inorganic Film on Glassy Carbon Electrodes as an Amperometric Sensor of Aliphatic Alcohols / T.R.I. Cataldi, D. Centonze, A. Guerrieri // Anal. Chem.- 1995. -V. 67, № l.-P. 101-107.

89. Cataldi T.R.I. Electrocatalysis and amperometric detection of ethanol at ruthenium-based inorganic films with improved response stability / T.R.I. Cataldi, D. Centonze, E. Desimoni, V. Forastiero // Anal. Chim. Acta 1995. -V. 310, N2.-P. 257-262.

90. Курдакова B.B. Влияние природы катиона фонового электролита на импеданс пленок гексацианоферратов индия(Ш) / В.В. Курдакова, В.В. Кондратьев, В.В. Малев // Электрохимия. 2003. Т. 39, № 8 - С. 975981.

91. Chen S.-M. Preparation and characterization of osmium haxacyanoferrate films and their electrocatalytic properties / S.-M.Chen, C.-J. Liao // Electochim. Acta 2004. - V. 50, N l.-P. 115-125.

92. Kumar A.S. Organic redox probes for the key oxidation states in mixed valence ruthenium oxide/cyanometallate (ruthenium Prussian blue analogue) catalysts / A.S. Kumar, J.-M. Zen // Electroanalysis 2004. - V. 16, N 15. -P. 1211-1220.

93. Иванов В.Д. Влияние природы катиона фонового электролита на электрохимическое поведение электрода, модифицированного пленкой гексацианоферрата кобальта / В. Д. Иванов, А.Р. Алиева // Электрохимия. 2000. - Т. 36. № 8. - С. 966-975.

94. Kulesza P.J. Electrochemical charging, countercation accommodation, and spectrochemical identity of microcrystalline solid cobalt hexacyanoferrate / P.J. Kulesza, M.A. Malik, M. Berrettoni, M. Giorgetti, S. Zamponi, R.

95. Schmidt, R. Marassi // J. Phys. Chem. B. 1998. - V. 102. N 11. - P. 18701976.

96. Cai С.-Х. Electrocatalytic activity of a cobalt hexacyanoferrate modified glassy carbon electrode toward ascorbic acid oxidation / C.-X.Cai, K.-H. Xue, S.-M. Xu // J. Electroanal. Chem. 2000. - V. 486, N 2. - P. 111-118.

97. Gorski W. Oxidation of N-nitrosamines at a ruthenium-based modified electrode in aqueous solutions / W. Gorski, J.A. Cox // J. Electroanal. Chem. 1995.-V. 389, N1-2.-P. 123-128.

98. De Benedetto G.E. Analysis by X-ray photoelectron spectroscopy of ruthenium stabilized polynuclear haxacyanometallate film electrodes / G.E. De Benedetto, M.R. Guascito, R. Ciriello, T.R.I. Cataldi // Anal. Chim. Acta. -2000.-V. 410,N 1-2.-P. 143-152.

99. Lezna R.O. Spectroelectrochemistry of palladium hexacyanoferrate films on platinum substrates / R.O. Lezna, R. Romagnoli, N.R. De Tacconi, K. Rajeshwar // J. Electroanal. Chem. 2003. - V. 544. - P. 101-106.

100. Cataldi T.R.I. Electrochemical quartz crystal microbalance study and elecrochromic behavior of a novel ruthenium purple film / T.R.I. Cataldi, G.E. de Benedetto, C. Campa // J. Electroanal. Chem. 1997. - V. 437, N 12. — P.93-98.

101. Razmi H. Electroless immobilization and electrochemical characteristics of nickel hexacyanoruthenate film at an aluminum substrate / H. Razmi, K. Heidari // Electrochim. Acta. 2006. - V. 51, N 7. - P. 1293-1303.

102. Cox J.A. Electroanalysis with electrodes modified by inorganic films / J.A. Cox, R.K. Jaworski //Electroanalysis. 1991. - V. 3. P.869-877.

103. Курицына E.A. Электроды, модифицированные наноструктурированной берлинской лазурью высокоэффективные сенсоры для определения пероксида водорода / Е.А. Курицына, J1.X. Корнеева, Е.Е. Карякина, А.А. Карякин / Сенсор. 2005. № 2 С. 2-7.

104. Шанкаран Д.Р. Амперометрический сенсор для определения гидразина на основе электрода, модифицированного механически иммобилизованным гексацианоферратом никеля / Д.Р. Шанкаран, С.С. Нараянан // Электрохимия. 2001. - Т.37, № 11. с. 1322-1326.

105. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии / Ю.Ю. Лурье М.: Химия, 1971.-274 с.

106. Жаботинский A.M. Концентрационные автоколебания / A.M. Жаботинский М.: Наука, 1974. - 179с.

107. Berhmans Sh. Electrooxidation and sugars catalysed on a nickel oxide modified glassy carbon electrode / Sh. Berhmans, H. Gomathi, G. P. Rao // J. Electroanal. Chem. 1995. - V. 394, № i2. - P. 267-270.

108. Крешков А.П. Курс аналитической химии. Качественный анализ / А.П. Крешков, А.А. Ярославцев-М.: Химия, 1981. 416 с.

109. Abe Т. Elecrtochemistry of ferric ruthenocyanide (Ruthenium Purple), and its electrocatalysis for proton reduction / T. Abe, G. Toda, A. Tajiri, M. Kaaneko // J. Electroanal. Chem. 2001. - V. 510. - P. 35-42.

110. Племенков B.B. Введение в химию природных соединений / В.В. Племенков Казань: б. и., 2001. - 376 с.

111. Кольман Я. Наглядная биохимия / Я. Кольман, К.-Г. Рём. М.: Мир, 2000. 469 с.

112. Reynaud J.A. Electrochemical investigations of amino acids at solid electrodes. Part I. Sulfur components: cystine, cysteine, methionine / J.A. Reynaud, B. Malfoy, S. Canesson // J. Electroanal. Chem. 1980. - V. 114, N2.-P. 195-211.

113. Koryta J. Electrode processes of the sulfhydryl-disulfide system III. cysteine at platinum and gold electrodes / J. Koryta, J. Pradac // J. Electroanal. Chem. 1968. -V. 17, N 1-2.-P. 185-189.

114. Торчинский Ю.М. Сульфгидрильные и дисульфидные группы белков / Ю.М. Торчинский М.: Наука, 1971. 229 с.

115. Органическая электрохимия / Под ред. М. Бейзера, X. Лунда. М.: Химия, 1988. 508 с.

116. Гороховская В.И. Практикум по электрохимическим методам анализа / В.И. Гороховская, В.М. Гороховский-М.: Высшая школа, 1983. 191 с.

117. Будников Г.К. Принципы и применение вольтамперной и осциллографической полярографии / Г.К. Будников Казань: Изд-во КГУ, 1975. 197с.

118. Zen J.-M. Electrocatalytic oxidation and trace detection of amitrole using a Nafion:lead-ruthenium oxide pyrochlore chemically modified electrode / J.— M.Zen, A.S.Kumar, M.-R.Chang // Electrochim. Acta 2000. - V. 45, N 10. -P. 1691-1699.

119. Lee H.-L. Microchip capillary electrophoresis with amperometric detection for several carbohydrates / H.-L. Lee, S.-C. Chen // Talanta. 2004. - V. 64. -N 1.-P. 210-216.

120. Gorski W. Electrocatalyst for non-enzymatic oxidation of glucose in neutral saline solutions / W. Gorski, R.T. Kennedy // J. Electroanal. Chem. 1997. -V. 424, N 1-2. - P. 43-48.

121. Эшворт М.Р.Ф. Титриметрические методы анализа органических соединений. М.: Химия, 1968. 554 с.

122. Берка А. Новые редокс-методы в аналитической химии / А. Берка, Я. Вултерин, Я. Зыка. М.: Химия, 1968. - 318 с.

123. Черонис Н.Д. Микро- и полумикрометоды органического функционального анализа. / Н.Д. Черонис, Т.С. Ma. М.: Химия, 1973. — С. 143-150.

124. Marijan D. Electrode kinetics of Fe(III)/Fe(II) redox couple on an electrodeposited ruthenium electrode / D. Marijan, M. Vukovik // Croatica Chim. Acta. 1994. - V. 67, № 3. - P.297-306.

125. Сигга С. Количественный органический анализ по функциональным группам. / С. Сигга, Дж.Г. Хана М.: Химия 1983. С. 95-113.

126. Thomson R.Q. Solid-phase determination of glucose in whole blood / R.Q. Thomson, H.R. Patel, Ch. Andreadis // Anal. Lett. 1994. V. 27, N 7. - P. 1201-1214.

127. Ahmed M.A. Spectrophotometric determination of same carbohydrates, thiocarbonyls and hydrazines / M.A. Ahmed // Anal. Lett. 1994. V. 27, N 10.-P. 1979-1988.

128. Лебедева O.B. Хемилюминесцентное определние глюкозы в сыворотке крови / О.В. Лебедева, Н.Н. Угарова // Журн. аналит. химии. 1995. Т.50, №10. - С. 1110-1113.

129. Nakashima К. Photographic detection of hydrogen peroxide and glucose by peroxyaxalate chemiluminescence / K. Nakashima, Sh. Kawaguchi, R.S. Givens, Sh. Axyama // Anal. Sci. 1990. - V.6, N. 6 - P. 833-836.

130. Hazen K.M., Arnold M.A., Small G.W. Temperature-insensitive near-infrared spectroscopic measurement in glucose in aqueous solution // Appl. Spectosc. 1994. - V. 48, N 4. - P. 477-483.

131. Arnold M.A., Small G.W. Determination of physiological level of glucose in an aqueous matrix with digitally filtered // Anal. Chem. 1990. - V. 62, N 14.-P. 1457-1464.

132. Богдановская B.A. Одноразовые медиаторные электрохимические биосенсоры для определния глюкозы / Б.Н. Ефремов, Л.Н. Кузнецова, К.А. Радюшкина, М.Р. Тарасевич// Электрохимия. 1997. - Т. 33, № 4 -С. 459-463.

133. Кулис Ю.Ю. Определение органических соединений с применением ферментных анализаторов / Ю.Ю. Кулис, В.А. Лауринавичус // Журн. аналит. химии. 1990. - Т. 45, № 7. - С. 1294-1303.

134. Casella I.G. Chemically modified electrode for the detection of carbocydrates / I.G. Casella, E. Desimoni, A.M. Salvi // Anal. Chim. Acta. 1991. - V. 243, N1.-P. 61-63.

135. Lawrence N.S. Electrochemical detection of thiols in biological media / N.S. Lawrence, J. Davis, R.G. Compton // Talanta. 2001. V. 53, N 5. - P. 10891094.

136. Губен-Вейль Методы органической химии. Методы анализа / Губен-Вейль-М.: Госхимиздат, 1963. Т. 2. С. 586-594.

137. Мискиджьян С.П. Полярография лекарственных препаратов / Мискиджьян С.П., Кравченюк Л.П. Киев: Вища школа, 1976. 232 с.

138. Практическая химия белка. Под ред. А. М. Дарбре М.: Мир, 1989. 623с.

139. Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии. Под ред. А. Хеншен, К.П. Хупе, Ф. Лотшпайх, В.Вельтер М.: Мир, 1988. - 688 с.

140. Campanella L. Simultaneous determination of cysteine, cystine and 18 other amino acids in various matrices by high-performance liquid chromatography / L. Campanella, G. Crescentini, P. Avino // J. Chromatography. 1999. V.833. N 2. -P.137-145.

141. Евгеньев М.И. Электрохимическое детектирование в высокоэффективной жидкостной хроматографии органических веществ/ М.И. Евгеньев, Г.К. Будников // Журн. аналит. химии. 2000. Т.55, № И. — С.1206-1213.

142. Anderson J.L. Dynamic electrochemistry: methodology and application / J.L. Anderson, E.F. Bowden, P.G. Pickup // Anal. Chem. 1996. - V. 68, N 12. -P. 379R—444R.

143. Sugawara K. Voltammetric behavior of cysteine by a carbon-paste electrode containing a cobalt(II) cyclohexylbutyrate / K.Sugawara, S. Tanaka, M. Taga // Bioelectrochemistry and Bioenergetics. 1991. - V. 26. N 3. - P. 469^174.

144. Sugawara К. Voltammetric behavior of cysteine by a chemically modified carbon-paste electrode with copper(II) cyclohexylbutyrate / K.Sugawara, S.Tanaka, M.Taga // J. Electroanal. Chem. 1991. - V. 316, N 1-2. - P. 305314.

145. Barales P.O. A selective optosensor for UV spectrophotometric determination of thiamine in the presence of other vitamins В / P.O. Barales, M.L.F. Cordova, A.M. Diaz // Anal. Chim. Acta. 1998. - V. 376, N 2. - P. 227233.

146. Chen Q. Novel spectrofluorimetric method for the determination of thiamine with iron(III) tetrasylfonatphthalocyanine as a catalyst / Q. Chen, D. Li, H. Yang, Q. Zhu, H. Zheng, J. Xu // Analyst. 1999. - V. 124, N 5. - P. 771775.

147. Garcia L. Determination of thiamine, riboflavin and pyridoxine in pharmaceuticals by synchronous fluorescence spectrometry in organized media / L. Garcia, S. Blazques, M.P. San Andres, S. Vera // Anal. Chim. Acta. -2001.-V. 432, N2.-P. 193-199.

148. Gomis D.B. Determination of fat-soluble vitamins by capillary liquid chromatography in bovine blood plasma / D.B. Gomis, V.E. Arias, L.E.F. Alvarez, M.D.G. Alvarez // Anal. Chim. Acta. 1995. - V. 315, N 1-2. - P. 177-181.

149. Gomis D.B. Micellar electrokinetic capillary chromatography analysis of water-soluble vitamins / D.B. Gomis, L.L. Gonzalez, D.G. Alvarez // Anal. Chim. Acta. 1999. - V. 396, N 1. - P. 55-60.

150. Кожанова JI.А. Определение водо- и жирорастворимых витаминов в поливитаминных препаратах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии / Л.А. Кожанова, Г.А. Федорова, Г.И. Барам // Журн. аналит. химии. 2002. - Т. 57, № 1. - С. 49-54.

151. Арбатский А.П. Определение витаминов в кормовых и пищевых продуктах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии / А.П. Арбатский, Г.Н. Афоньшин, В.М. Востоков // Журн. аналит. химии.- 2004. Т. 59, № 12. - С. 1304-1307.

152. Martinez R.C. Electrochemical response of a polypyrrole-dodecylsulphate electrode with multicharged cations and vitamins Bj and B6. Application as a microsensor in flow-injection analysis / R.C. Martinez, F.B. Dominguez,

153. M.S. Garcia, J.H. Mendez, R.C. Orellana, R.S. Guzman // Anal. Chim. Acta.- 1996. V. 336, N 1-3. - P. 47-56.

154. Глущенко H.H. Фармацевтическая химия / H.H. Глущенко, Т.В. Плетенева, В.А. Попков М.: Академия, 2004 - 384 с.

155. Stancovich М.Т. The electrochemistry of proteins and related substances part1.. Insulin / M.T. Stancovich, A.J. Bard // J. Electroanal. Chem. 1997. - V. 85, N. l.-P. 173-183.

156. Salimi A. Sol-gel derived carbon ceramic composite electrode containing a ruthenium complex for amperometric detection of insulin at physiological pH / A. Salimi, S. Pourberam, H. Haddadzadeh // J. Electroanal. Chem. 2003. -V. 542.-P. 39—49.

157. Wang J. Electrochemical detection of trace insulin at carbon-nanatube-modified electrodes / J. Wang, M. Musameh // Anal. Chim. Acta. 2004. -V. 511,N 1.-P. 33-36.

158. Pikulski M. Iridium-based electrocatalytic systems for the determination of insulin / M. Pikulski, W. Gorski // Anal. Chem. 2000. - V.72. - P. 26962702.

159. Чарыков A.K. Математическая обработка результатов химического анализа: Методы обнаружения и оценки ошибок / А.К. Чарыков JL: Химия, 1984.-168 с.

160. Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии / Под ред. Хеншен А., Хепе К.П., Лотшпайх Ф., ВельтерВ.М. М.:Мир, 1988. - 688 с.

161. Билич Г.Л. Популярная медицинская энциклопедия. Человек и здоровье / Г.Л. Билич, Л.В. Назарова М.: Вече, 2002.- 464 с.

162. Кушманова О.Д. Руководство к лабораторным занятиям по биологической химии / О.Д. Кушманова, Г.М. Ивченко // М.: Медицина, 1983.-272 с.