Анализ прочности топологического связывания как метод оценки вкладов в энергию взаимодействия квантовых атомов. тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Анисимов Алексей Альбертович

• Анисимов Алексей Альбертович
• кандидат наук
• 2024

Оглавление диссертации кандидат наук Анисимов Алексей Альбертович

2. Литературный обзор

2.1. Способы описания химической связи с точки зрения химии и смежных областей — математики, классической и квантовой механики

2.1.1. Классические модели химической связи

2.1.2. Орбитальные подходы к описанию химической связи

2.1.3. Теория «Атомы в Молекулах»

2.1.4. (Де)локализация электронов и химическая связь

2.2. Методы анализа прочности химических связей

2.2.1. Анализ разложения энергии

2.2.2. Энергия взаимодействия между подсистемами в рамках подхода «Взаимодействующие квантовые атомы»

2.3. Топологическое межатомное связывание в теории «Атомы в молекулах» и его физический смысл

2.4. Выводы из литературного обзора и постановка задачи

3. Обсуждение результатов

3.1. Роль интегралов электронной плотности по поверхности нулевого потока электронной плотности

3.2. Электронная (де)локализация и ее согласованность с явлением топологического связывания

3.2.1. Свойства функции делокализационной плотности /$(Уд) для изолированных атомов

3.2.2. Свойства функции делокализационной плотности для систем с несколькими атомами

3.3. Поверхностные интегралы и обменное взаимодействие между атомами

3.4. Корреляции между распределением электронной плотности по межатомной поверхности и межатомной обменно-корреляционной энергии для систем с внутримолекулярными взаимодействиями

3.4.1. Двухатомные системы

3.4.2. Многоатомные системы

3.5. Алгоритм для корректного описания поверхностей нулевого потока электронной плотности

3.6. Корреляции между распределением электронной плотности по межмолекулярной поверхности и компонентами межмолекулярной энергии связывания

3.6.1. Обменно-корреляционный вклад в

межмолекулярную энергию in-situ

3.6.2. Энергия деформации

3.6.3. Электростатический вклад в межмолекулярную энергию in-situ

3.6.4. Полная энергия связывания межмолекулярного взаимодействия

4. Расчетная часть

4.1. Обсуждение анализируемых систем

4.2. Параметры расчетов электронной структуры и оптимизации геометрии анализируемых систем

4.3. Анализ систем в рамках подхода IQA

4.4. Топологический анализ функции fs(xn) и р(г) изучаемых систем

5. Выводы

6. Список литературы

7. Список публикаций автора по теме диссертации

8. Список используемых сокращений и условных обозначений

9. Приложения

9.1. Приложения к разделу 3.4. Обсуждения результатов

9.2. Приложения к разделу 3.6. Обсуждения результатов

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Анализ прочности топологического связывания как метод оценки вкладов в энергию взаимодействия квантовых атомов.»

1. Введение

Актуальность темы. Решение многих задач физической химии на сегодняшний день производится с опорой на модели, так или иначе базирующиеся на аппарате квантовой механики. Эти модельные представления служат теоретическим обоснованием широкого ряда общепринятых химических концепций и позволяют описывать большой набор различных наблюдаемых явлений. Однако не все исконно химические концепции нашли свое однозначное отражения в рамках квантовой механики. К этой группе можно отнести и базовый структурный элемент для рассматриваемых в химии объектов - т.н. «химические связи» - термин, обозначающий совокупность специфических межатомных взаимодействий, обуславливающих устойчивость многоатомных систем. Их изучение является чрезвычайно важной задачей для решения широкого круга химических проблем, включающих в себя направленный дизайн материалов с заданной структурой и свойствами, анализ кристаллических упаковок и конформаций биомакромолекул, прогнозирование путей химических реакций и разработка новых синтетических подходов. Тем временем, само наличие таких взаимодействий автоматически подразумевает существование нескольких независимых, изолированных подсистем, что противоречит принципу неразрывности квантово-механических объектов [1]. Иначе говоря, взаимодействие двух и более сущностей с квантовой природой приводит к образованию нового объекта со своей собственной функцией состояния (волновой функцией), которая, вообще говоря, не обязана описывать эти сущности по отдельности. Работа же с квантово-механическими дескрипторами для всей системы, по очевидным причинам, значительно усложняет задачу и не позволяет ни выделить какие-либо переносимые свойства «химической связи», ни локализовать ее между конкретными подсистемами в привычном для химика виде. Отсутствие возможности однозначно определить явление «химического связывания» в рамках строгого формализма квантовой теории послужило причиной развития широкого ряда опосредованных моделей, так или иначе

удовлетворяющих запросы химического сообщества, но при этом основанных на ряде дополнительных, зачастую нетривиальных, операций над результирующей функцией состояния системы или других производных от нее функций и полей.

Однако помимо сложностей с выделением «химических связей» в системе, каждая из вышеупомянутых моделей неизбежно сталкивается с еще одной глобальной проблемой, которая возникает при последующем анализе свойств полученных объектов. Причина заключается в необходимости учитывать квантовые эффекты, неинтерпретируемые на классическом химическом языке, но играющие крайне важную роль в корректном описании природы соответствующих межатомных взаимодействий. В частности, к наиболее востребованным свойствам, которые просто необходимы при решении большинства задач химии и материаловедения, следует отнести энергию и производные от нее величины. Они зависят не только от классической электростатики, но и от чисто квантовых вкладов, преимущественно отвечающих взаимодействиям между фермионами, -обмена и корреляции. Именно обменно-корреляционные эффекты часто объясняют образование межатомных взаимодействий с точки зрения классических, упрощенных моделей «химической связи» [2]. Однако учет этих эффектов является как весьма сложным при наглядном описании «химических связей», так и во многих случаях попросту ресурсозатратным. Причина в том, что, хотя обменная энергия всей системы и может быть выражена явно через представление общей волновой функции в виде детерминанта Слейтера, нахождение обменного вклада в энергию межатомных взаимодействий требует проведения дополнительных вычислений, связанных с выделением взаимодействия между интересующими фрагментами. Еще более значительных вычислительных затрат требует анализ вкладов корреляционной энергии. Здесь важно отметить и прикладной аспект учета таких эффектов: например, хотя электронная корреляция и вносит весьма малый вклад в общую энергию системы (—1%) [3], она оказывается критически важной при моделировании структуры и свойств как простейших молекулярных систем и супрамолекулярных ассоциатов [4, 5], так и практически значимых органических, неорганических и гибридных материалов [6—10]. Особую роль неклассические

эффекты играют для объяснения природы межмолекулярных взаимодействий и, в частности, дисперсионных сил Лондона, которые, как считается, объясняют способность геккона легко прилипать к гладким поверхностям, таким как стекло

Таким образом, выявление связывающих межатомных взаимодействий и изучение их энергетических вкладов является весьма важной и актуальной, но, вместе с тем, нетривиальной задачей современной физической химии.

Степень разработанности темы исследования. На данный момент существует большое число различных подходов к анализу межатомных взаимодействий в рассматриваемой системе, основанных как на анализе орбитальной картины, так и на рассмотрении других функций, а также скалярных и векторных полей в трехмерном координатном пространстве: электронной плотности (ЭП), ее градиента и лапласиана, распределения кинетической энергии электронов и проч. Здесь необходимо особо выделить квантово-топологическую теорию «Атомы в Молекулах» Р. Бейдера (quantum theory of atoms in molecules, QTAIM) [12] - одну из наиболее успешных попыток строго определить атом в молекуле как изолированную открытую подсистему (т.н. топологический атом) при помощи поверхностей нулевого потока функции электронной плотности. Помимо определения границ квантовых атомов, в рамках данной теории сформулирован и топологический критерий их связывания - как наличие линии максимальной ЭП между ядрами, что служит крайне наглядной моделью «химической связи» (т.н. топологическое связывание). Проблема учета квантовых эффектов в этой модели решается в рамках подхода Взаимодействующих Квантовых Атомов (interacting quantum atoms, IQA) [13], разделяющего энергию системы как на классические и квантовые вклады, так и на внутри- и межатомные вклады. Работоспособность тандема QTAIM и IQA была неоднократно подтверждена в ходе решения самых разных задач, начиная с простого анализа взаимодействий в системе [14—24] и заканчивая изучением протекания реакций и каталитических процессов [25-30]. Помимо чисто прикладных задач связка этих

методов была использована и в фундаментальных исследованиях в рамках самих концепций [31].

Вместе с тем, несмотря на успех комбинации 0ТА1М и подхода 10А, для нее существует целый ряд проблем. Во-первых, к ним нужно отнести отсутствие явной согласованности между моделью «химической связи» в рамках теории «Атомы в Молекулах», и энергетическими характеристиками, получаемыми на основании 10А. Так, хотя и было обнаружено [31], что связанность топологических атомов должна каким-то образом зависеть от т.н. «привилегированных каналов обменного взаимодействия», этот постулат, связывающий качественную оценку квантовых эффектов с качественной же оценкой наличия/отсутствия «химической связи», неоднократно подвергался сомнению. В частности, было показано, что для слабых невалентных взаимодействий, для которых характерно пологое распределение электронной плотности, топологическая связанность внутри одной пары атомов может наблюдаться даже в случаях, когда «привилегированный канал обмена» возникает внутри другой пары [32].

Также, нельзя не упомянуть и о более прикладных затруднениях: достаточно высокой вычислительной сложности алгоритмов 1С2А, необходимости в двухчастичной матрице плотности для корректного расчета обменно-корреляционных эффектов, а также о проблемах алгоритмов поиска и описания границ атомных фрагментов в (^ТА1М. Все это приводит к существенному ограничению применимости тандема С)ТА1М+1С>А, что не позволяет использовать его для широкого ряда химических систем и, в частности, для практически значимого случая систем с межмолекулярными взаимодействиями.

Как следствие, возникает явная необходимость в увеличение обоснованности модели «химической связи», определяемой в рамках топологического анализа ЭП, при помощи количественных оценок степени топологического связывания и устранение ограничений комбинации теории «Атомы в Молекулах» и подхода Взаимодействующих Квантовых Атомов для упрощения использования связки этих методов в прикладных задачах.

Целью работы является развитие представлений о закономерностях между явлением топологического связывания и соответствующими вкладами в энергию межатомного взаимодействия, определенными в рамках подхода Взаимодействующих Квантовых Атомов.

Для достижения обозначенной цели и с учетом особой практической и методологической важности случаев систем с межмолекулярными взаимодействиями в диссертационной работе решались следующие задачи:

1. Изучение явления топологического связывания с точки зрения внутренней структуры квантовых атомов;

2. Определение метрики прочности топологического связывания для сравнения с определёнными в рамках 1()А компонентами энергии межатомного взаимодействия;

3. Разработка метода, позволяющего получать компоненты межатомной энергии взаимодействия, определенные в рамках 10А для межмолекулярных взаимодействий, минуя основные вычислительные проблемы оригинального подхода;

4. Разработка нового алгоритма генерации межатомных поверхностей, позволяющего корректно определить топологический атом даже в сложных случаях с пологим распределением электронной плотности.

Научная новизна. В рамках диссертационного исследования была предложена новая метрика прочности топологического связывания, основанная на специфическом интеграле по межатомной поверхности нулевого потока электронной плотности и связанная с ней новая функция (де)локализации электронов внутри атомных бассейнов.

Для выявленной метрики прочности топологического связывания была обнаружена качественная зависимость от энергии квантовых обменно-корреляционных эффектов.

Разработана параметрическая модель, позволяющая с достаточно высокой точностью и сравнительной простотой получать обменно-корреляционную компоненту в случае двухатомных систем, а также обменно-корреляционную

компоненту и энергию деформации в случае межмолекулярных энергий взаимодействия в невалентно связанных системах.

Исследовано влияние использования усеченного мультипольного разложения для электростатического вклада на точность восстановления суммарной энергии межмолекулярного связывания.

На основании полученных результатов предложен полноценный новый метод восстановления всех вкладов в межмолекулярную энергию связывания.

В дополнение, ввиду несовершенства существующих и доступных алгоритмов генерации межатомных поверхностей, была разработана и реализована новая методика их построения и получения для них интегральных значений различных величин.

Практическая и теоретическая значимость. Теоретическая значимость обусловлена выявлением двух новых зависимостей при образовании топологического связывания: (а) между происходящими внутри атомных бассейнов перераспределениями электронного заряда и изменениями на поверхности нулевого потока электронной плотности; (б) между изменениями на поверхности нулевого потока электронной плотности и энергией межатомных обменно-корреляционных эффектов. Данные зависимости служат существенным вкладом в развитие теоретических представлений о природе взаимодействий между атомами в реальном пространстве.

Практическая значимость диссертационного исследования обусловлена в первую очередь разработанным подходом к получению всех вкладов в энергию связывания для невалентных взаимодействий, основанном на комбинации параметрической модели и мультипольного разложения. Новый метод предоставляет эффективную и существенно менее ресурсозатратную альтернативу стандартным алгоритмам подхода Взаимодействующие Квантовые Атомы. Более того, отсутствие необходимости в двухчастичной матрице плотности делает возможным применение разработанного метода к экспериментальной электронной плотности, восстановленной по данным рентгеновской дифракции высокого разрешения. Также, немалую практическую ценность представляет разработанный

в рамках диссертационного исследования новый алгоритм для генерации межатомных поверхностей, позволяющий значительно повысить точность нахождения численных поверхностных интегралов, что крайне востребовано для слабых и ненаправленных нековалентных взаимодействий.

Методология и методы диссертационного исследования. Для выявления метрики прочности топологического связывания использовались методы теории операторов в Гильбертовом пространстве. С целью восстановления электронной структуры всех представленных в диссертационном исследовании соединений использовался широкий спектр методов вычислительной квантовой химии, реализованный в различных специализированных программах Gaussian и MRCC. Для топологического анализа функции электронной плотности изучаемых систем и установления использовались методы, определенные в рамках теории «Атомы в Молекулах». Получение энергетических компонент межатомных взаимодействий производился путем извлечения вкладов электронного гамильтониана в рамках теории разделяемости Мак-Вини и сформулированных в рамках подхода Взаимодействующие Квантовые Атомы. Для генерации поверхностей нулевого потока электронной плотности использовались такие численные методы, как метод градиентного спуска и метод бисекции.

Личный вклад автора состоит в непосредственном участии во всех этапах диссертационного исследования: постановке задачи, анализу литературных данных, разработке и имплементации новых алгоритмов, проведении квантово-химических расчетов, обработке, обсуждении и оформлении полученных данных, подготовке и написанию статей.

Автор выражает особую благодарность к.ф.-м.н. К.Ю. Супоницкому (ИНЭОС РАН) за активную поддержку на протяжении всей научной деятельности автора, к.ф.-м.н. А.И. Сташу за плодотворные дискуссии на тему алгоритмов генерации поверхностей нулевого потока электронной плотности, а также всему коллективу ЛРСИ ИНЭОС РАН и A.A. Бовкуновой (ИОНХ РАН) за ценные советы.

Основные положения, выносимые на защиту.

• вывод и обоснование выражения для оценки меры прочности топологического связывания;

• функция (де)локализации электронов, ее свойства для изолированных и связанных атомов;

• обоснование наличия качественной зависимости между предложенной мерой прочности топологического связывания и обменно-корреляционной компонентой энергии межатомного взаимодействия;

• новый алгоритм генерации сеток интегрирования для межатомных поверхностей нулевого потока электронной плотности;

• параметрическая модель, позволяющая экспрессно и достаточно точно оценивать обменно-корреляционную компоненту межатомной энергии двухатомных систем, а также обменно-корреляционную компоненту и энергию деформации для межмолекулярных невалентных взаимодействий;

• проверка валидности использования усеченного мультипольного разложения для восстановления электростатической компоненты межмолекулярных невалентных взаимодействий.

Достоверность полученных результатов подтверждена методом внешних стандартов - для проверки работоспособности параметров разработанной модели использовался дополнительный набор систем, не включённый в процедуру оптимизации; для проверки нового алгоритма использовались результаты другой программы. Помимо этого, достоверность доказывается отсутствием противоречий между выводами, сделанными в результате выполнения работы, и известными литературными данными, а также экспертной оценкой редакционных коллегий научных журналов, в которых опубликованы результаты данной работы.

Апробация работы. Результаты работы изложены в 4 статьях в рецензируемых научных журналах и 4 тезисах докладов. Они также представлялись на всероссийской конференции с международным участием «IX Национальная кристаллохимическая конференция» (Суздаль, Россия, 2018) и

конференциях-аттестациях «Веснянка-2021» (Москва, Россия, 2021), «Веснянка-2022» (Москва, Россия, 2022) и «Веснянка-2023» (Москва, Россия, 2023).

Объём и структура работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, расчетной части, выводов, библиографии и приложения. Работа изложена на 160 страницах, содержит 48 рисунков и 16 таблиц. Библиографический список включает 204 ссылки.

2. Литературный обзор.

2.1. Способы описания химической связи с точки зрения химии и смежных областей — математики, классической и квантовой механики.

2.1.1. Классические модели химической связи.

Интерес к специфическим взаимодействиям, приводящим к образованию тех или иных химических соединений, возник у человечества с давних времен [33]. Идея «химической связи» в том виде, в котором мы видим ее сейчас, по сути, является прямым продолжением чисто умозрительной алхимической концепции «сродства веществ», переосмысленной и окончательно оформившейся в работах 18-19 веков. Среди них необходимо отдельно отметить исследования Д. Дальтона, У. Волластона, Ф. Кекуле, А. Бутлерова и А. Вернера - первопроходцев структурной теории в химии, внесших огромный вклад в понимание взаимоотношений между атомами в пространстве. Именно они стоят у истоков современных представлений о молекулярной структуре как о «молекулярном графе связности» G = [V, R] - математическом объекте, определяемого как упорядоченная пара множеств Г и R, где V (вершины) представляет собой конечное непустое множество точек, a R (ребра) - бинарное отношение, определенное на множестве V [34]. Элементы V представляют набор атомов, а элементы R изображают совокупность различных химических связей в молекуле - т.н. валентных штрихов. Несмотря на чисто математический характер подобного описания химической системы, данный подход является неотъемлемой частью количественных моделей взаимосвязи структура-свойство (Quantitative structure-property relationship, QSPR) [35, 36], позволяющих чисто эмпирически предсказывать некоторые физические и химические свойства опираясь только на граф связности или же наоборот, предлагать структурную формулу соединения исходя из заданных свойств [37].

Представление молекулы посредством графа связности имеет очень много общего с системами, рассматриваемыми в рамках классической механики — с моделью твердого тела и колебательной системой с многими степенями свободы.

В первом случае атомы играют роль материальных точек, расстояния между которыми неизменны, во втором точки способны совершать малые колебания относительно положения равновесия и обладают определенной массой, что чаще всего приводит к аналогии с пружинами различной жесткости, удерживающими атомы. Такие приближения чаще всего используется, когда внутреннее строение описываемой молекулы либо является трудномоделируемым - например, в случае молекулярного докинга [38, 39], изучения свойств полимеров [4СМ42] и композитов [43, 44]), либо мало интересует исследователя, например, при необходимости явного учета растворителя [45].

Тем не менее, представленные выше способы моделирования молекул лишь качественно описывают строение вещества, ничего не говоря о закономерностях, согласно которым происходит образование, разрыв или же перераспределение связей между атомами в результате различных химических реакций. Опираясь на закономерности, полученные в рамках классической электростатики и совсем молодой и активно развивающейся на тот момент квантовой механики, химиками были разработаны несколько моделей, в том числе знаменитые теория валентности, правило октета Льюиса [46] и теория отталкивания электронных пар валентных оболочек Р. Гиллеспи и Р. Найхолма [47], позволяющие объяснить причину образования химических связей через специфическую организацию электронов. Дальнейшее развитие квантовой механики в приложении к химическим системам (так называемая квантовая химия) позволило перейти на совершенно новый уровень их описания, предложив строгие физические модели происходящих процессов, тем не менее, не выдвинув единой концепции «химической связи» в ее классическом виде парного направленного взаимодействия.

2.1.2. Орбитальные подходы к описанию химической связи.

Специфика квантовой механики вносит свои нюансы в анализ химических систем. Описание квантовых систем происходит в рамках Гильбертова пространства: либо посредством многомерной функции Ф - так называемой

«волновой функции», либо посредством матриц плотности в случае состояний, для которых нет возможности определить Ф [48]; в то время как различные механические и наблюдаемые величины представлены операторами, действующими в Гильбертовом пространстве. Так, электронная волновая функция системы, содержащая N электронов, зависит от ЗМ декартовых и N спиновых координат электронов и, на данный момент, чаще всего описывается посредством линейной комбинации детерминантов Слейтера [49]:

ф = £ <Л (1)

а

Каждый детерминант имеет следующий вид [50]:

лп

41 = ...Хк№] (2)

71 = 1

В данной нотации Тп является оператором, который генерирует п-тую перестановку электронов между спинорбиталями Хь а Рп ~ число простых перемещений (между соседями), которые необходимо совершить, чтобы получить эту перестановку.

При этом каждая молекулярная спинорбиталь Х\ может быть представлена как произведение пространственной и спиновой частей (ст^):

ХМ = ^¿(г)о*(б>) (3)

Пространственная часть носит название молекулярной орбитали (МО) и рамках приближения Хартри-Фока и базирующихся на нем методах получается из линейной комбинации атомных орбиталей ф^, коэффициенты С^ перед которыми варьируются с целью получения оптимальной волновой функции системы (т.н. подход МО ЛКАО):

к

= (4)

//=1

Очевидно, что получаемые в результате оптимизации канонические молекулярные орбитали могут являться крайне нелокальными объектами, которые

сложно соотнести с классическими двухцентровыми химическими связями. Лишь только путем специфических ортогонолизаций [51-55] выбранного базисного набора возможно перейти к картине, в который будут доминировать локализованные связи и изолированные электронные пары, соответствующие упомянутым ранее структурам Льюиса. К примеру, одним из наиболее знаменитых методов, позволяющих перейти к более «химическому» виду получаемых МО является теория «натуральных орбиталей связей» (natural bond orbitals, NBO) [56]. Ее смысл заключается в последовательных трансформациях посредством унитарных преобразований начального базисного набора таким образом, чтобы добиться определенной структуры матрицы плотности молекулы = С^ Cvj (так называемой «charge-density bond order matrix»). Идея преобразований состоит в разложении канонических МО на связывающие и разрыхляющие орбитали связей (BD, BD*), неподелённых пар внутренней и внешней оболочки (CR, LP, LP*) и ридберговских орбиталей (RY, RY*). BD образуется электронной плотностью, принадлежащей парам атомов, CR и LP — плотностью, которую можно отнести только к отдельным атомам, a RY - остаточной плотностью, которая делокализована по всей молекуле (см. рис. 1).

СЛАМ) Вй(М-С) ЬР(М) Ку*(С)

Рисунок 1. Молекулярные орбитали CR, ВО, ¿Р и Яу типа, получаемые в рамках процедуры КВО для молекулы пиридина (изоповерхности со значением 0.03 а.е.).

Последовательность действий в данной теории и результаты, получаемые на каждом шаге представлены на схеме:

натуральные атомные начальный орбитали (NAOs) базис J,

атомные

заряды

натуральные гибридные -> орбитали (NHOs) -> I

гибридизация

натуральные

орбитали связей (NBOs) X

Льюисова структура, Е взаимодействия м/у NBO

При этом, необходимо отдельно отметить, что ни одно из представленных выше преобразований не является уникальным ввиду неограниченного количества возможных линейных комбинаций, приводящих к локализации [57], т.е. однозначного соответствия между орбитальной и химической картинами на настоящий момент не было найдено. Также, возвращаясь к более строгому операторному определению наблюдаемых значений в рамках квантовой механики, для существования явления «химической связи» необходимо, чтобы ему соответствовал какой-то определенный оператор, которого, однако, до сих пор не было найдено. Нельзя забывать и о том, что точную волновую функцию (вне использования приближения Борна-Оппенгеймера и атомцентрированных базисных наборов) и связанную с ней энергию в принципе трудно соотнести с такими основополагающими химическими понятиями, как отдельные атомы, функциональные группы и отдельные молекулы.

Несколько иной взгляд на химическую систему предоставляют т.н. методы реального пространства, позволяющие перейти от орбитальной картины в Гильбертовом пространстве к орбитально-инвариантным объектам, определенным в реальном пространстве. В качестве наиболее распространенных полей можно назвать функцию электронной плотности [58], которая является следом редуцированной матрицы плотности первого порядка и отвечает за вероятностное распределение электронов в системе, и ее производные [59]; функцию локализации электронов (ELF) [60], позволяющую оценить сферически усредненную условную парную вероятность нахождения электронов; распределение общего

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Анисимов Алексей Альбертович, 2024 год

6. Список литературы

1. Neumann J. vonMathematical Foundations of Quantum Mechanics / J. von Neumann

- Princeton University Press, 1955 - 462c.

2. Ruedenberg K. The Physical Nature of the Chemical Bond / Ruedenberg K. // Reviews of Modern Physics - 1962. - Vol. 34 - № 2 - P.326-376.

3. Piela L.Ideas of Quantum Chemistry / L. Piela — Elsevier, 2006.— 1121c.

4. Hylleraas E.A. Neue Berechnung der Energie des Heliums im Grundzustande, sowie des tiefsten Terms von Ortho-Helium / Hylleraas E.A. // Zeitschrift für Physik - 1929. -Vol. 54 - № 5 - P.347-366.

5. Wilson S.Electron Correlation in Molecules / S. Wilson - Courier Corporation, 2014.-305c.

6. Rabideau P.W. Buckybowls: Polynuclear Aromatic Hydrocarbons Related to the Buckminsterfullerene Surface / Rabideau P.W., Sygula A. // Accounts of Chemical Research - 1996. - Vol. 29 - № 5 - P.235-242.

7. Palummo M. Ab initio electronic and optical spectra of free-base porphyrins: The role of electronic correlation / Palummo M., Hogan C., Sottile F., Bagalä P., Rubio A. // The Journal of Chemical Physics - 2009. - Vol. 131 - № 8 - P.084102.

8. Zou L.-J. Electronic structure and states in two-dimensional triangular cobalt oxides: The role of electronic correlation / Zou L.-J., Wang J.-L., Zeng Z. // Physical Review В

- 2004. - Vol. 69 - № 13 - P. 132505.

9. Brito W.H. Dynamic electronic correlation effects in Nb02 as compared to V02 / Brito W.H., Aguiar M.C.O., Haule K., Kotliar G. // Physical Review В 2017. Vol. 96-№ 19 - P.195102.

10. Giovannetti G. Electronic correlation effects in superconducting picene from ab initio calculations / Giovannetti G., Capone M. // Physical Review В — 2011. — Vol. 83 -№ 13 - P.134508.

11. Autumn K. Adhesive force of a single gecko foot-hair / Autumn K., Liang Y.A., Hsieh S.T., Zesch W., Chan W.P., Kenny T.W., Fearing R., Full R.J. // Nature - 2000. -Vol. 405 -№ 6787 - P.681-685.

12. Bader R.F.W.Atoms in Molecules: A Quantum Theory / R. F. W. Bader - Oxford, New York: Oxford University Press, 1994 - 456c.

13. Blanco M.A. Interacting Quantum Atoms: A Correlated Energy Decomposition Scheme Based on the Quantum Theory of Atoms in Molecules / Blanco M.A., Martin Pendás A., Francisco E. // Journal of Chemical Theory and Computation - 2005. - Vol. 1 -№ 6-P. 1096-1109.

14. Martín Pendás A. Binding Energies of First Row Diatomics in the Light of the Interacting Quantum Atoms Approach / Martín Pendás A., Francisco E., Blanco M.A. // The Journal of Physical Chemistry A - 2006. - Vol. 110 - № 47 - P. 12864 12869.

15. García-Revilla M.A. Chemical Interactions and Spin Structure in (02)4: Implications for the 8-02 Phase / García-Revilla M.A., Francisco E., Martín Pendás A., Recio J.M., Bartolomei M., Hernández M.I., Campos-Martínez J., Carmona-Novillo E., Hernández-Lamoneda R. // Journal of Chemical Theory and Computation — 2013. — Vol. 9 - № 5 - P.2179-2188.

16. Belyakov A.V. Determination of the molecular structure of gaseous proline by electron diffraction, supported by microwave and quantum chemical data / Belyakov A.V., Gureev M.A., Garabadzhiu A.V., Losev V.A., Rykov A.N. // Structural Chemistry - 2015. - Vol. 26 - № 5 - P. 1489-1500.

17. Bartashevich E.V. An anatomy of intramolecular atomic interactions in halogen-substituted trinitromethanes / Bartashevich E.V., Pendás A.M., Tsirelson V.G. // Physical Chemistry Chemical Physics - 2014. Vol. 16 -№ 31 - P. 16780-16789.

18. Foroutan-Nejad C. Multi-center covalency: revisiting the nature of anion-Tt interactions / Foroutan-Nejad C., Badri Z., Marek R. // Physical Chemistry Chemical Physics - 2015. - Vol. 17 - № 45 - P.30670-30679.

19. Sagan F. Non-Covalent Interactions in Hydrogen Storage Materials LiN(CH3)2BH3 and KN(CH3)2BH3 / Sagan F., Filas R., Mitoraj M.P. // Crystals - 2016. - Vol. 6 - № 3-P.28.

20. Alkorta I. Charged versus Neutral Hydrogen-Bonded Complexes: Is There a Difference in the Nature of the Hydrogen Bonds? / Alkorta I., Mata I., Molins E.,

Espinosa E. // Chemistry - A European Journal - 2016. - Vol. 22 - № 27 - P.9226-9234.

21. Romero-Montalvo E. Cooperative and anticooperative effects in resonance assisted hydrogen bonds in merged structures of malondialdehyde / Romero-Montalvo E., Guevara-Vela J.M., Costales A., Pendás A.M., Rocha-Rinza T. // Physical Chemistry Chemical Physics - 2016.-Vol. 19-№ l-P.97-107.

22. Alkorta I. An Interacting Quantum Atoms (IQA) and Relative Energy Gradient (REG) Study of the Halogen Bond with Explicit Analysis of Electron Correlation / Alkorta I., Silva A.F., Popelier P.L.A. // Molecules - 2020. - Vol. 25 - № 11 - P.2674.

23. Eskandari K. Does Fluorine Participate in Halogen Bonding? / Eskandari K., Lesani M. // Chemistry-A European Journal-2015.-Vol. 21-№ 12 - P.4739^746.

24. Cukrowski I. Physical Nature of Interactions in Znll Complexes with 2,2'-Bipyridyl: Quantum Theory of Atoms in Molecules (QTAIM), Interacting Quantum Atoms (IQA), Noncovalent Interactions (NCI), and Extended Transition State Coupled with Natural Orbitals for Chemical Valence (ETS-NOCV) Comparative Studies / Cukrowski I., Lange J.H. de, Mitoraj M. // The Journal of Physical Chemistry A - 2014. - Vol. 118 — № 3 - P.623-637.

25. Alkorta I. Trapping C02 by Adduct Formation with Nitrogen Heterocyclic Carbenes (NHCs): A Theoretical Study / Alkorta I., Montero-Campillo M.M., Elguero J. // Chemistry - A European Journal - 2017. - Vol. 23 - № 44 - P. 10604-10609.

26. Barquera-Lozada J.E. Torquoselectivity in Cyclobutene Ring Openings and the Interatomic Interactions That Control Them / Barquera-Lozada J.E. // The Journal of Physical Chemistry A - 2016. - Vol. 120 - № 42 - P.8450 8460.

27. Alkorta I. An interacting quantum atom study of model SN2 reactions (X—- • CH3X, X = F, CI, Br, and I) / Alkorta I., Thacker J.C.R., Popelier P.L.A. // Journal of Computational Chemistry - 2018. - Vol. 39 - № 10 - P.546-556.

28. Cukrowski I. On the Stability of Cis- and Trans-2-Butene Isomers. An Insight Based on the FAMSEC, IQA, and ETS-NOCV Schemes / Cukrowski I., Sagan F., Mitoraj M.P. // Journal of Computational Chemistry 2016. - Vol. 37 - № 32 - P.2783-2798.

29. Maxwell P.I. Unfavorable regions in the ramachandran plot: Is it really steric hindrance? The interacting quantum atoms perspective / Maxwell P.I., Popelier P.L.A. // Journal of Computational Chemistry - 2017. - Vol. 38 - № 29 - P.2459-2474.

30. Waerder B. Pentafluoroethyl-substituted a-silanes: model compounds for new insights / Waerder B., Steinhauer S., Bader J., Neumann B., Stammler H.-G., Vishnevskiy Y.V., Hoge B., Mitzel N.W. // Dalton Transactions - 2015. - Vol. 44 - № 29 - P.13347-13358.

31. Pendas A.M. Bond Paths as Privileged Exchange Channels / Pendas A.M., Francisco E., Blanco M.A., Gatti C. // Chemistry - A European Journal - 2007. - Vol. 13 - № 33 - P.9362-9371.

32. Jablonski M. Bond paths between distant atoms do not necessarily indicate dominant interactions / Jablonski M. // Journal of Computational Chemistry - 2018. -Vol. 39 -№26- P.2183-2195.

33. Soukup R.W. Historical Aspects of the Chemical Bond. Chemical Relationality versus Physical Objectivity / Soukup R.W. // Monatshefte fur Chemie / Chemical Monthly - 2005. - Vol. 136 - № 6 - P.803-818.

34. Harary F.Graph Theory / F. Harary Cambridge, Mass: CRC Press, 1994. 288c.

35. Jiao Z. Review of recent developments of quantitative structure-property relationship models on fire and explosion-related properties / Jiao Z., Escobar-Hernandez H.U., Parker T., Wang Q. // Process Safety and Environmental Protection -2019. Vol. 129 - P.280-290.

36. Le T. Quantitative Structure-Property Relationship Modeling of Diverse Materials Properties / Le T., Epa V.C., Burden F.R., Winkler D.A. // Chemical Reviews - 2012. Vol. 112 - № 5 - P.2889-2919.

37. Cavasotto C.N. Machine Learning Toxicity Prediction: Latest Advances by Toxicity End Point / Cavasotto C.N., Scardino V. // ACS Omega - 2022. - Vol. 7 - № 51 -

P.47536^47546.

38. Taylor R.D. A review of protein-small molecule docking methods / Taylor R.D., Jewsbury P.J., Essex J.W. // Journal of Computer-Aided Molecular Design 2002. -Vol. 16-№ 3 - P. 151-166.

39. Verdonk M.L. Improved protein-ligand docking using GOLD / Verdonk M.L., Cole J.C., Hartshorn M.J., Murray C.W., Taylor R.D. // Proteins: Structure, Function, and Bioinformatics - 2003. - Vol. 52 - № 4 - P.609-623.

40. Subramanian V. Molecular mechanics studies on polypropylene and polymethylmethacrylate polymers / Subramanian V., Samuel Asirvatham P., Balakrishnan R., Ramasami T. // Chemical Physics Letters - 2001. - Vol. 342 - № 5 -P.603-609.

41. Bensaid M.O. Molecular mechanics investigation of some acrylic polymers using SPASIBA force field / Bensaid M.O., Ghalouci L., Hiadsi S., Lakhdari F., Benharrats N., Vergoten G. // Vibrational Spectroscopy - 2014. - Vol. 74 - P.20-32.

42. Tanaka F. Estimation of the Elastic Modulus of Cellulose Crystal by Molecular Mechanics Simulation / Tanaka F., Iwata T. // Cellulose - 2006. - Vol. 13 - № 5 -P.509-517.

43. Mokashi V.V. A study on the tensile response and fracture in carbon nanotube-based composites using molecular mechanics / Mokashi V.V., Qian D., Liu Y. // Composites Science and Technology - 2007. - Vol. 67 - № 3 - P.530-540.

44. Lordi V. Molecular mechanics of binding in carbon-nanotube-polymer composites / Lordi V., Yao N. // Journal of Materials Research - 2000. - Vol. 15 - № 12 - P.2770-2779.

45. Wang L.-P. A Polarizable QM/MM Explicit Solvent Model for Computational Electrochemistry in Water / Wang L.-P., Van Voorhis T. // Journal of Chemical Theory and Computation - 2012. - Vol. 8 - № 2 - P.610-617.

46. Lewis G.N. Valence and the Structure of Atoms and Molecules / G. N. Lewis Dover Publications Inc., 1966. Вып. New edition— 172c.

47. Gillespie R.J. Inorganic stereochemistry / Gillespie R.J., Nyholm R.S. // Quarterly Reviews, Chemical Society - 1957. - Vol. 11 - № 4 - P.339-380.

48. Landau L.D.Quantum Mechanics: Non-Relativistic Theory / L. D. Landau, E. M. Lifshitz- Butterworth-Heinemann, 1981. Вып. 3rd edition- 698c.

49. Szabo A.Modern Quantum Chemistry: Introduction to Advanced Electronic Structure Theory / A. Szabo, N. S. Ostlund — Courier Corporation, 1996.— 484c.

50. Fock V. Näherungsmethode zur Lösung des quantenmechanischen Mehrkörperproblems / Fock V. // Zeitschrift für Physik 1930. - Vol. 61 - № 1 -P. 126-148.

51. Carlson B.C. Orthogonalization Procedures and the Localization of Wannier Functions / Carlson B.C., Keller J.M. // Physical Review - 1957. - Vol. 105 - № 1 -P. 102-103.

52. Boys S.F. Construction of Some Molecular Orbitals to Be Approximately Invariant for Changes from One Molecule to Another / Boys S.F. // Reviews of Modern Physics -1960. - Vol. 32 - № 2 - P.296-299.

53. Edmiston C. Localized Atomic and Molecular Orbitals. II / Edmiston C., Ruedenberg K. // The Journal of Chemical Physics - 1965. - Vol. 43 - № 10 - P.S97-S116.

54. Pipek J. A fast intrinsic localization procedure applicable for ab initio and semiempirical linear combination of atomic orbital wave functions / Pipek J., Mezey P.G. // The Journal of Chemical Physics - 1989. - Vol. 90 - № 9 - P.4916^1926.

55. Sironi M. Extremely localized molecular orbitals: theory and applications / Sironi M., Genoni A., Civera M., Pieraccini S., Ghitti M. // Theoretical Chemistry Accounts -2007. - Vol. 117 - № 5 - P.685-698.

56. Weinhold F. Natural bond orbitals and extensions of localized bonding concepts / Weinhold F., Landis C.R. // Chemistry Education Research and Practice - 2001. - Vol. 2 - № 2 - P.91-104.

57. Tremblay J.C. Is there a unique way of localizing molecular orbitals, and why not / ed. S. Grabowsky. Berlin, Boston: De Gruyter, 2021. - 113-128c.

58. Grabowski S.J. Non-covalent interactions - QTAIM and NBO analysis / Grabowski S.J. //Journal of Molecular Modeling -2013. -Vol. 19-№ 11 - P.4713—4721.

59. Popelier P.L.A. On the full topology of the Laplacian of the electron density / Popelier P.L.A. // Coordination Chemistry Reviews - 2000. - Vol. 197 - № 1 - P. 169-

60. Becke A.D. A simple measure of electron localization in atomic and molecular systems / Becke A.D., Edgecombe K.E. // The Journal of Chemical Physics 1990. Vol. 92 - № 9 - P.5397-5403.

61. Murray J.S. Molecular electrostatic potentials and noncovalent interactions / Murray J.S., Politzer P. // WIREs Computational Molecular Science - 2017. - Vol. 7 - № 6 -P.el326.

62. Koritsanszky T.S. Chemical Applications of X-ray Charge-Density Analysis / Koritsanszky T.S., Coppens P. // Chemical Reviews - 2001. - Vol. 101 - № 6 -P. 1583-1628.

63. Pendas A.M. Non-nuclear Maxima of the Electron Density / Pendás A.M., Blanco M.A., Costales A., Sánchez P.M., Luaña V. // Physical Review Letters - 1999. - Vol. 83 - № 10 — P.1930—1933.

64. Shahbazian S. Why Bond Critical Points Are Not "Bond" Critical Points / Shahbazian S. // Chemistry - A European Journal - 2018. - Vol. 24 - № 21 - P.5401-5405.

65. Haaland A. Topological Analysis of Electron Densities: Is the Presence of an Atomic Interaction Line in an Equilibrium Geometry a Sufficient Condition for the Existence of a Chemical Bond? / Haaland A., Shorokhov D.J., Tverdova N.V. // Chemistry - A European Journal - 2004. - Vol. 10 - № 18 - P.4416-4421.

66. Cioslowski J. Topological properties of electron density in search of steric interactions in molecules: electronic structure calculations on ortho-substituted biphenyls / Cioslowski J., Mixon S.T. // Journal of the American Chemical Society -1992. Vol. 114-№ 11 -P.43 82^13 87.

67. Cerpa E. The Implications of Symmetry of the External Potential on Bond Paths / Cerpa E., Krapp A., Vela A., Merino G. // Chemistry - A European Journal - 2008. -Vol. 14-№ 33 -P. 10232-10234.

68. Bader R.F.W. The characterization of atomic interactions / Bader R.F.W., Essén H. // The Journal of Chemical Physics - 1984. - Vol. 80 - № 5 - P. 1943-1960.

69. Silva Lopez C. Bond Ellipticity as a Measure of Electron Derealization in Structure and Reactivity / Silva Lopez C., R. de Lera A. // Current Organic Chemistry — 2011. -Vol. 15 -№ 20 - P.3576-3593.

70. Ananyev I.V. A chemist's point of view: the noncylindrical symmetry of electron density means nothing but still means something / Ananyev I.V., Lyssenko K.A. // Mendeleev Communications - 2016. - Vol. 26 - № 4 - P.338-340.

71. Espinosa E. Hydrogen bond strengths revealed by topological analyses of experimentally observed electron densities / Espinosa E., Molins E., Lecomte C. // Chemical Physics Letters - 1998. - Vol. 285 - P. 170-173.

72. Boyd R.J. Hydrogen bonding between nitriles and hydrogen halides and the topological properties of molecular charge distributions / Boyd R.J., Choi S.C. // Chemical Physics Letters - 1986. - Vol. 129 - № 1 - P.62-65.

73. Parthasarathi R. Bader's and Reactivity Descriptors' Analysis of DNA Base Pairs / Parthasarathi R., Amutha R., Subramanian V., Nair B.U., Ramasami T. // The Journal of Physical Chemistry A - 2004. - Vol. 108-№ 17 - P. 3817-3828.

74. Parthasarathi R. Hydrogen Bonding without Borders: An Atoms-in-Molecules Perspective / Parthasarathi R., Subramanian V., Sathyamurthy N. // The Journal of Physical Chemistry A - 2006. - Vol. 110-№ 10 - P.3349-3351.

75. Mata I. Relationships between interaction energy, intermolecular distance and electron density properties in hydrogen bonded complexes under external electric fields / Mata I., Alkorta I., Espinosa E., Molins E. // Chemical Physics Letters - 2011. - Vol. 507-№ 1 - P.185-189.

76. Hirshfeld F.L. Bonded-atom fragments for describing molecular charge densities / Hirshfeld F.L. // Theoretica chimica acta - 1977. - Vol. 44 - № 2 - P. 129-138.

77. McKinnon J.J. Hirshfeld Surfaces: A New Tool for Visualising and Exploring Molecular Crystals / McKinnon J.J., Mitchell A.S., Spackman M.A. // Chemistry - A European Journal - 1998. - Vol. 4 - № 11 - P.2136-2141.

78. Blatov * V.A. Voronoi-dirichlet polyhedra in crystal chemistry: theory and applications / Blatov * V.A. // Crystallography Reviews - 2004. Vol. 10 № 4 P.249-318.

79. The IUPAC Compendium of Chemical Terminology: The Gold Book / / под ред. V. Gold. — Research Triangle Park, NC: International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), 2019. Вып. 4.

80. Местечкпн M.Метод матрицы плотности в теории молекул / М. Местечкин -Наукова думка, 1977-352с.

81. McWeeny R.Methods of Molecular Quantum Mechanics / R. McWeeny - London: Academic Press, 1992. Вып. 2nd edition- 573c.

82. Bader R.F. W. Fluctuation and correlation of electrons in molecular systems / Bader R.F.W., Stephens M.E. // Chemical Physics Letters - 1974. - Vol. 26 № 3 - P.445-

83. Bader R.F.W. Spatial localization of the electronic pair and number distributions in molccules / Bader R.F.W., Stephens M.E. // Journal of the American Chemical Society

- 1975. - Vol. 97 - № 26 - P.7391-7399.

84. Savin A. Electron Localization in Solid-State Structures of the Elements: the Diamond Structure / Savin A., Jepsen O., Flad J., Andersen O.K., Preuss H., Schnering H.G. von // Angewandte Chemie International Edition in English - 1992. - Vol. 31 - № 2 - P.187-188.

85. Thomas L.H. The calculation of atomic fields / Thomas L.H. // Mathematical Proceedings of the Cambridge Philosophical Society - 1927. - Vol. 23 - № 5 - P.542-

86. Martin Pendâs A. Electron Pairing Descriptors Theoretical Chemistry and Computational Modelling / / под ред. A. Martin Pendâs, J. Contreras-Garcia. Cham: Springer International Publishing, 2023. 103-173c.

87. Schmider H.L. Chemical content of the kinetic energy density / Schmider H.L., Becke A.D. // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM - 2000. - Vol. 527 - № 1 -P.51-61.

88. Schmider H.L. Two functions of the density matrix and their relation to the chemical bond / Schmider H.L., Becke A.D. // The Journal of Chemical Physics - 2002.

- Vol. 116-№ 8 - P.3184-3193.

89. Perdew J.P. Generalized Gradient Approximation Made Simple / Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. // Physical Review Letters - 1996. - Vol. 77 - № 18 - P.3865-3868.

90. Boto R.A. Interpretation of the reduced density gradient / Boto R.A., Contreras-Garcia J., Tierny J., Piquemal J.-P. // Molecular Physics - 2016. - Vol. 114 - № 7-8 -P.1406-1414.

91. Laplaza R. NCIPLOT and the analysis of noncovalent interactions using the reduced density gradient / Laplaza R., Peccati F., A. Boto R., Quan C., Carbone A., Piquemal J.-P., Maday Y., Contreras-Garcia J. // WIREs Computational Molecular Science - 2021. - Vol. 11 №2 P.el497.

92. Boto R.A. NCIPLOT4: Fast, Robust, and Quantitative Analysis of Noncovalent Interactions / Boto R.A., Peccati F., Laplaza R., Quan C., Carbone A., Piquemal J.-P., Maday Y., Contreras-Garcia J. // Journal of Chemical Theory and Computation - 2020. -Vol. 16 - № 7 - P.4150—4158.

93. Contreras-Garcia J. Analysis of Hydrogen-Bond Interaction Potentials from the Electron Density: Integration of Noncovalent Interaction Regions / Contreras-Garcia J., Yang W., Johnson E.R. // The Journal of Physical Chemistry A - 2011. - Vol. 115 - № 45 - P.12983-12990.

94. Sal eh G. Energetics of non-covalent interactions from electron and energy density distributions / Saleh G., Gatti C., Lo Presti L. // Computational and Theoretical Chemistry-2015.-Vol. 1053 - P.53-59.

95. Hayes I.C. An intennolecular perturbation theory for the region of moderate overlap / Hayes I.C., Stone A.J. // Molecular Physics - 1984. - Vol. 53 - № 1 - P.83-105.

96. Karafiloglou P. UNDERSTANDING DELOCALIZATION AND HYPERCONJUGATION IN TERMS OF (COVALENT AND IONIC) RESONANCE STRUCTURES / Karafiloglou P. // Chemistry Education Research and Practice - 2002. -Vol. 3-№ 2-P. 119-127.

97. London F. On some properties and applications of molecular forces World Scientific Series in 20th Century Chemistry / WORLD SCIENTIFIC, 2000.-400-422c.

98. Neto N. Lattice dynamics of molecular crystals using atom—atom and multipole— multipole potentials / Neto N., Righini R., Califano S., Walmsley S.H. // Chemical Physics - 1978. - Vol. 29 - № 1 - P. 167-179.

99. Cipriani J. Cartesian expressions for electric multipole moment operators / Cipriani J., Silvi B. // Molecular Physics - 1982. - Vol. 45 - № 2 - P.259-272.

100. Anderson C.R. An Implementation of the Fast Multipole Method without Multipoles / Anderson C.R. // SIAM Journal on Scientific and Statistical Computing -1992. - Vol. 13 - № 4 - P.923-947.

101. Shimada J. Efficient calculations of coulombic interactions in biomolecular simulations with periodic boundary conditions / Shimada J., Kaneko H., Takada T. // Journal of Computational Chemistry - 1993. - Vol. 14 - № 7 - P.867-878.

102. Ladd A.J.C. Monte-Carlo simulation of water / Ladd A.J.C. // Molecular Physics -1977.-Vol. 33 -№4-P. 1039-1050.

103. Jeziorski B. Perturbation Theory Approach to Intermolecular Potential Energy Surfaces of van der Waals Complexes / Jeziorski В., Moszynski R., Szalewicz K. // Chemical Reviews - 1994. - Vol. 94 - № 7 - P. 1887-1930.

104. Sherrill C.D. Energy Component Analysis of it Interactions / Sherrill C.D. // Accounts of Chemical Research - 2013. - Vol. 46 - № 4 - P. 1020-1028.

105. Szalewicz K. Symmetry-adapted perturbation theory of intermolecular forces / Szalewicz K. // WIREs Computational Molecular Science - 2012. — Vol. 2 - № 2 — P.254—272.

106. Stone A.The Theory of Intermolecular Forces / A. Stone - Oxford, New York: Oxford University Press, 2013. Вып. Second Edition- 352c.

107. Glendening E.D. Natural bond orbital methods / Glendening E.D., Landis C.R., Weinhold F. // WIREs Computational Molecular Science - 2012. - Vol. 2 - № 1 - P.l-

108. Hobza P.Non-covalent Interactions: Theory and Experiment / P. Hobza, K. Miiller-Dethlefs — Royal Society of Chemistry, 2010 - 239c.

109. Boys S.F. The calculation of small molecular interactions by the differences of separate total energies. Some procedures with reduced errors / Boys S.F., Bernardi F. // Molecular Physics - 1970. - Vol. 19 - № 4 - P.553-566.

110. Bickclhaupt F.M. Kohn-Sham Density Functional Theory: Predicting and Understanding Chemistry John Wiley & Sons, Ltd, 2000. - 1—86c.

111. Su P. Energy decomposition analysis of covalent bonds and intermolecular interactions / Su P., Li H. // The Journal of Chemical Physics — 2009. - Vol. 131 - № 1 - P.014102.

112. Glendening E.D. Natural energy decomposition analysis: An energy partitioning procedure for molecular interactions with application to weak hydrogen bonding, strong ionic, and moderate donor—acceptor interactions / Glendening E.D., Streitwieser A. // The Journal of Chemical Physics - 1994. - Vol. 100 - № 4 - P.2900-2909.

113. Mitoraj M. Applications of natural orbitals for chemical valence in a description of bonding in conjugated molecules / Mitoraj M., Michalak A. // Journal of Molecular Modeling-2008.-Vol. 14 - № 8 - P.681-687.

114. Morokuma K. Molecular Orbital Studies of Hydrogen Bonds. III. C=0- ■ H-0 Hydrogen Bond in H2CO- ■ H20 and H2CO- • -2H20 / Morokuma K. // The Journal of Chemical Physics - 1971. - Vol. 55 -№ 3 - P. 1236-1244.

115. Kitaura K. A new energy decomposition scheme for molecular interactions within the Hartree-Fock approximation / Kitaura K, Morokuma K. // International Journal of Quantum Chemistry 1976. - Vol. 10 - № 2 - P.325-340.

116. Bader R.F.W. Properties of Atoms in Molecules: Caged Atoms and the Ehrenfest Force / Bader R.F.W., Fang D.-C. // Journal of Chemical Theory and Computation -2005. - Vol. 1 - № 3 - P.403—414.

117. Magnoli D.E. Obtaining self-consistent wave functions which satisfy the virial theorem / Magnoli D.E., Murdoch J.R. // International Journal of Quantum Chemistry -1982. - Vol. 22 - № 6 - P. 1249-1262.

118. McWeeny R. Separability in Quantum Mechanics Topics in Molecular Organization and Engineering / / под ред. R. McWeeny, J. Maruani, Y.G. Smeyers, S. Wilson. Dordrecht: Springer Netherlands, 1997. — 7—26c.

119. Francisco E. A Molecular Energy Decomposition Scheme for Atoms in Molecules / Francisco E., Martin Pendäs A., Blanco M.A. // Journal of Chemical Theory and Computation - 2006. - Vol. 2 - № 1 - P.90-102.

120. Dunning T.H. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. I. The atoms boron through neon and hydrogen / Dunning T.H. // The Journal of Chemical Physics - 1989. - Vol. 90 - № 2 - P. 1007-1023.

121. Garcia-Revilla M. Performance of the Density Matrix Functional Theory in the Quantum Theory of Atoms in Molecules / Garcia-Revilla M., Francisco E., Costales A., Martin Pendäs A. // The Journal of Physical Chemistry A -2012. - Vol. 116 - № 4 -

P. 1237-1250.

122. BUIJSE M.A. An approximate exchange-correlation hole density as a functional of the natural orbitals / BUIJSE M.A., BAERENDS E.J. // Molecular Physics - 2002. -Vol. 100 -№ 4 - P.401^121.

123. Müller A.M.K. Explicit approximate relation between reduced two- and one-particle density matrices / Müller A.M.K. // Physics Letters A - 1984. - Vol. 105 - № 9 _ p.446^152.

124. Goedecker S. Natural Orbital Functional for the Many-Electron Problem / Goedecker S., Umrigar C.J. // Physical Review Letters - 1998. - Vol. 81 - № 4 -P.866-869.

125. Csänyi G. Tensor product expansions for correlation in quantum many-body systems / Csänyi G., Arias T.A. // Physical Review B - 2000. - Vol. 61 № 11 P.7348-7352.

126. Staroverov V.N. Assessment of simple exchange-correlation energy functional of the one-particle density matrix / Staroverov V.N., Scuseria G.E. // The Journal of Chemical Physics - 2002. - Vol. 117 - № 6 - P.2489-2495.

127. Gritsenko O. An improved density matrix functional by physically motivated repulsive corrections / Gritsenko O., Pernal K., Baerends E.J. // The Journal of Chemical Physics - 2005. - Vol. 122 - № 20 - P.204102.

128. Cukrowski I. Reliability of interacting quantum atoms (IQA) data computed from post-HF densities: impact of the approximation used / Cukrowski I., Polestshuk P.M. // Physical Chemistry Chemical Physics - 2017. - Vol. 19 - № 25 - P. 16375-16386.

129. Baerends E.J. A Quantum Chemical View of Density Functional Theory / Baerends E.J., Gritsenko O.V. // The Journal of Physical Chemistry A - 1997. - Vol. 101 -№ 30 - P.5383-5403.

130. Popelier P.L.A. Atom-atom partitioning of intramolecular and intermolecular Coulomb energy / Popelier P.L.A., Kosov D.S. // The Journal of Chemical Physics -2001. - Vol. 114-№ 15 - P.6539-6547.

131. Buckingham AD. Permanent and Induced Molecular Moments and Long-Range Intermolecular Forces John Wiley & Sons, Ltd, 1967. — 107—142c.

132. Jara-Cortés J. Energetic Analysis of Conjugated Hydrocarbons Using the Interacting Quantum Atoms Method / Jara-Cortés J., Hernández-Trujillo J. // Journal of Computational Chemistry - 2018. - Vol. 39 - № 18 - P. 1103-1111.

133. Badri Z. Unification of ground-state aromaticity criteria - structure, electron derealization, and energy - in light of the quantum chemical topology / Badri Z., Foroutan-Nejad C. // Physical Chemistry Chemical Physics - 2016. - Vol. 18 - № 17 -P.l 1693-11699.

134. Pendás A.M. Real space bond orders are energetic descriptors / Pendás A.M., Francisco E. // Physical Chemistry Chemical Physics - 2018. - Vol. 20 - № 23 — P.16231-16237.

135. Outeiral C. Revitalizing the concept of bond order through derealization measures in real space / Outeiral C., Vincent M.A., Pendás A.M., Popelier P.L.A. // Chemical Science - 2018. - Vol. 9 - № 25 - P.5517-5529.

136. García-Revilla M. Nature of Chemical Interactions from the Profiles of Electron Derealization Indices / García-Revilla M., Popelier P.L.A., Francisco E., Martin Pendás A. // Journal of Chemical Theory and Computation - 2011. - Vol. 7 - № 6 -P. 1704-1711.

137. Garcia-Revilla M. Domain-Averaged Exchange-Correlation Energies as a Physical Underpinning for Chemical Graphs / Garcia-Revilla M., Francisco E., Popelier P.L.A., Pendas A.M. // ChemPhysChem - 2013. - Vol. 14 -№ 6 - P. 1211-1218.

138. Menendez-Crespo D. Real-Space In Situ Bond Energies: Toward A Consistent Energetic Definition of Bond Strength / Menendez-Crespo D., Costales A., Francisco E., Martin Pendas A. // Chemistry - A European Journal - 2018. - Vol. 24 - № 36 -P.9101-9112.

139. Larsson J. A. Theoretical verification and extension of the McKean relationship between bond lengths and stretching frequencies / Larsson J.A., Cremer D. // Journal of Molecular Structure - 1999. Vol. 485-486 - P.3 85^107.

140. Pendas A.M. Chemical fragments in real space: Definitions, properties, and energetic decompositions / Pendas A.M., Blanco M.A., Francisco E. // Journal of Computational Chemistry - 2007. - Vol. 28 - № 1 - P.161-184.

141. Suarez D. Application of the Interacting Quantum Atoms Approach to the S66 and Ionic-Hydrogen-Bond Datasets for Noncovalent Interactions / Suarez D., Diaz N., Francisco E., Martin Pendas A. // ChemPhysChem - 2018. - Vol. 19 - № 8 - P.973-

142. Hobza P. Calculations on Noncovalent Interactions and Databases of Benchmark Interaction Energies / Hobza P. // Accounts of Chemical Research - 2012. - Vol. 45 -№ 4 - P.663-672.

143. Rezac J. S66: A Well-balanced Database of Benchmark Interaction Energies Relevant to Biomolecular Structures / Rezac J., Riley K.E., Hobza P. // Journal of Chemical Theory and Computation - 2011. - Vol. 7 - № 8 - P.2427-2438.

144. McDonagh J.L. Quantifying Electron Correlation of the Chemical Bond / McDonagh J.L., Silva A.F., Vincent M.A., Popelier P.L.A. // The Journal of Physical Chemistry Letters - 2017. - Vol. 8 - № 9 - P. 1937-1942.

145. Tiana D. An Interacting Quantum Atoms Analysis of the Metal-Metal Bond in [M2(CO)8]n Systems / Tiana D., Francisco E., Macchi P., Sironi A., Martin Pendas A. //The Journal of Physical Chemistry A 2015. - Vol. 119-№ 10 - P.2153-2160.

146. Bartashevich E. Understanding the bifurcated halogen bonding N-"Hal--N in bidentate diazaheterocyclic compounds / Bartashevich E., Troitskaya E., Pendas A.M., Tsirelson V. // Computational and Theoretical Chemistry - 2015. - Vol. Complete -№ 1053 - P.229-237.

147. Guevara-Vela J.M. Hydrogen bond cooperativity and anticooperativity within the water hexamer / Guevara-Vela J.M., Romero-Montalvo E., Gomez V.A.M., Chavez-Calvillo R., Garcia-Revilla M., Francisco E., Pendas A.M., Rocha-Rinza T. // Physical Chemistry Chemical Physics - 2016. - Vol. 18 -№ 29 - P.19557-19566.

148. Vener M.V. Intermolecular hydrogen bond energies in crystals evaluated using electron density properties: DFT computations with periodic boundary conditions / Vener M.V., Egorova A.N., Churakov A.V., Tsirelson V.G. // Journal of Computational Chemistry - 2012. - Vol. 33 - № 29 - P.2303-2309.

149. Alkorta I. Bond Length-Electron Density Relationships: From Covalent Bonds to Hydrogen Bond Interactions / Alkorta I., Rozas L, Elguero J. // Structural Chemistry -1998. - Vol. 9 - № 4 - P.243-247.

150. Poater J. A Model of the Chemical Bond Must Be Rooted in Quantum Mechanics, Provide Insight, and Possess Predictive Power / Poater J., Sola M., Bickelhaupt F.M. // Chemistry - A European Journal - 2006. - Vol. 12 - № 10 - P.2902-2905.

151. Matta C.F. Hydrogen-Hydrogen Bonding: A Stabilizing Interaction in Molecules and Crystals / Matta C.F., Hernandez-Trujillo J., Tang T.-H., Bader R.F.W. // Chemistry - A European Journal - 2003. - Vol. 9 - № 9 - P. 1940-1951.

152. Dillen J. Congested molecules. Where is the steric repulsion? An analysis of the electron density by the method of interacting quantum atoms / Dillen J. // International Journal of Quantum Chemistry - 2013. - Vol. 113-№ 18 - P.2143-2153.

153. Eskandari K. Hydrogen-hydrogen interaction in planar biphenyl: A theoretical study based on the interacting quantum atoms and Hirshfeld atomic energy partitioning methods / Eskandari K., Alsenoy C.V. // Journal of Computational Chemistry 2014. Vol. 35 -№ 26 - P.1883-1889.

154. Density Matrices and Density Functionals: Proceedings of the A. John Coleman Symposium / / под ред. R.M. Erdahl, V.H.S. Jr. — Springer Netherlands, 1987.

155. Bader R.F.W. Quantum topology of molecular charge distributions. III. The mechanics of an atom in a molecule / Bader R.F.W. // The Journal of Chemical Physics

- 1980. - Vol. 73 - № 6 - P.2871-2883.

156. Romanova A. Estimations of energy of noncovalent bonding from integrals over interatomic zero-flux surfaces: Correlation trends and beyond / Romanova A., Lyssenko K., Ananyev I. // Journal of Computational Chemistry - 2018. - Vol. 39 — № 21 -

P.1607-1616.

157. Tognetti V. On the physical role of exchange in the formation of an intramolecular bond path between two electronegative atoms / Tognetti V., Joubert L. // The Journal of Chemical Physics - 2013. - Vol. 138 - № 2 - P.024102.

158. Francisco E. A multipolar approach to the interatomic covalent interaction energy / Francisco E., Menendez Crespo D., Costales A., Martin Pendas A. // Journal of Computational Chemistry - 2017. - Vol. 38 - № 11 - P.816-829.

159. Parr R.G. Local density functional theory of atoms and molecules / Parr R.G., Gadre S.R., Bartolotti L.J. // Proceedings of the National Academy of Sciences - 1979.

- Vol. 76 - № 6 - P.2522-2526.

160. Dirac P. a. M. Note on Exchange Phenomena in the Thomas Atom / Dirac P. a. M. // Mathematical Proceedings of the Cambridge Philosophical Society — 1930. — Vol. 26 -№ 3 - P.376-385.

161. TSidil'kovskii I.M.Band Structure of Semiconductors / 1. M. TSidil'kovskii, I. M. TSidil'kovskii - Pergamon Press, 1982,- 424c.

162. Holguin-Gallego F.J. Electron correlation in the interacting quantum atoms partition via coupled-cluster lagrangian densities / Holguin-Gallego F.J., Chavez-Calvillo R., Garcia-Revilla M., Francisco E., Pendas A.M., Rocha-Rinza T. // Journal of Computational Chemistry - 2016. - Vol. 37-№ 19 -P.l753-1765.

163. Jo/rgensen P. Ab initio analytical molecular gradients and Hessians / Jo/rgensen P., Simons J. // The Journal of Chemical Physics - 1983. - Vol. 79 - № 1 - P.334-357.

164. Salter E.A. Analytic energy derivatives in many-body methods. I. First derivatives / Salter E.A., Trucks G.W., Bartlett R.J. // The Journal of Chemical Physics 1989. Vol. 90 - № 3 - P. 1752-1766.

165. Gauss J. Coupled-cluster open-shell analytic gradients: Implementation of the direct product decomposition approach in energy gradient calculations / Gauss J., Stanton J.F., Bartlett R.J. // The Journal of Chemical Physics - 1991. - Vol. 95 - № 4 -P.2623-2638.

166. Popelier P.L.A. An analytical expression for interatomic surfaces in the theory of atoms in molecules / Popelier P.L.A. // Theoretica chimica acta - 1994. - Vol. 87 - № 6

- P.465—476.

167. Lu T. Multiwfn: A multifunctional wavefunction analyzer / Lu T., Chen F. // Journal of Computational Chemistry - 2012. - Vol. 33 -№ 5 P.580-592.

168. Keith T. Molecules in magnetic fields // - 1993.

169. Polestshuk P.M. Accurate integration over atomic regions bounded by zero-flux surfaces / Polestshuk P.M. // Journal of Computational Chemistry - 2013. - Vol. 34 -№ 3 - P.206-219.

170. Polestshuk P.M. Ad hoc methods for accurate determination of Bader's atomic boundary / Polestshuk P.M. // The Journal of Chemical Physics - 2013. - Vol. 139 - № 5 - P.054108.

171. Popelier P.L.A.MORPHY97 / P. L. A. Popelier - UMIST, Manchester. UK, 1997.

172. Popelier P.L.A. A method to integrate an atom in a molecule without explicit representation of the interatomic surface / Popelier P.L.A. // Computer Physics Communications - 1998.-Vol. 108-№ 2 - P. 180-190.

173. Keith T.AIMA11 / T. Keith Overland Park KS, USA: TK Gristmill Software, 2019.

174. Brandenburg J.G. Low-Cost Quantum Chemical Methods for Noncovalent Interactions / Brandenburg J.G., Hochheim M., Bredow T., Grimme S. // The Journal of Physical Chemistry Letters - 2014. - Vol. 5 - № 24 - P.4275^1284.

175. Riley K.E. On the Structure and Geometry of Biomolecular Binding Motifs (Hydrogen-Bonding, Stacking, X-H--ti): WFT and DFT Calculations / Riley K.E., Pitonak M., Cerny J., Hobza P. // Journal of Chemical Theory and Computation - 2010.

- Vol. 6 - № 1 -P.66-80.

176. Badri Z. On the non-classical contribution in lone-pair-7i interaction: IQA perspective / Badri Z., Foroutan-Nejad C., Kozelka J., Marek R. // Physical Chemistry Chemical Physics - 2015. - Vol. 17 - № 39 - P.26183-26190.

177. Casals-Sainz J.L. Tetrel Interactions from an Interacting Quantum Atoms Perspective / Casals-Sainz J.L., Castro A.C., Francisco E., Pendas A.M. // Molecules -2019. - Vol. 24 - № 12 - P.2204.

178. Anisimov A.A. On the relationship between the strength of bonding between topological atoms and the exchange-correlation energy / Anisimov A.A., Ananyev I.V. // International Journal of Quantum Chemistry - 2023. - Vol. 123 - № 9 - P.e27082.

179. Rezac J. Benchmark Calculations of Noncovalent Interactions of Halogenated Molecules / Rezac J., Riley K.E., Hobza P. // Journal of Chemical Theory and Computation - 2012. - Vol. 8 - № 11 - P.4285^1292.

180. Rezac J. Non-Covalent Interactions Atlas benchmark data sets 5: London dispersion in an extended chemical space / Rezac J. // Physical Chemistry Chemical Physics - 2022. - Vol. 24 -№ 24 - P. 14780-14793.

181. Kriz K. Non-covalent interactions atlas benchmark data sets 4: o-hole interactions / Kriz K., Rezac J. // Physical Chemistry Chemical Physics - 2022. - Vol. 24 - № 24

P. 14794—14804.

182. Kriz K. Non-Covalent Interactions Atlas Benchmark Data Sets 3: Repulsive Contacts / Kriz K., Novacek M., Rezac J. // Journal of Chemical Theory and Computation - 2021. - Vol. 17 - № 3 - P. 1548-1561.

183. Rezac J. Non-Covalent Interactions Atlas Benchmark Data Sets: Hydrogen Bonding / Rezac J. // Journal of Chemical Theory and Computation - 2020. - Vol. 16 -№ 4 - P.2355-2368.

184. Rezac J. Non-Covalent Interactions Atlas Benchmark Data Sets 2: Hydrogen Bonding in an Extended Chemical Space / Rezac J. // Journal of Chemical Theory and Computation -2020. - Vol. 16 - № 10 - P.6305-6316.

185. Moller Chr. Note on an Approximation Treatment for Many-Electron Systems / Moller Chr., Plesset M.S. // Physical Review 1934. - Vol. 46 - № 7 - P.618-622.

186. Bartlett R.J. Coupled-Cluster Methods for Molecular Calculations NATO ASI Series / / под ред. C.E. Dykstra. Dordrecht: Springer Netherlands, 1984. 127—159c.

187. Dunning Т.Н. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. I. The atoms boron through neon and hydrogen / Dunning Т.Н. // The Journal of Chemical Physics - 1989. - Vol. 90 - № 2 - P. 1007-1023.

188. Woon D.E. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. III. The atoms aluminum through argon / Woon D.E., Dunning Т.Н. // The Journal of Chemical Physics - 1993. - Vol. 98 - № 2 - P. 1358-1371.

189. Perdew J.P. Rationale for mixing exact exchange with density functional approximations / Perdew J.P., Ernzerhof M., Burke K. // The Journal of Chemical Physics - 1996. - Vol. 105 - № 22 - P.9982-9985.

190. Weigend F. Balanced basis sets of split valence, triple zeta valence and quadruple zeta valence quality for H to Rn: Design and assessment of accuracy / Weigend F., Ahlrichs R. // Physical Chemistry Chemical Physics - 2005. - Vol. 7 - № 18 - P.3297-3305.

191. Grimme S. Dispersion-Corrected Mean-Field Electronic Structure Methods / Grimme S., Hansen A., Brandenburg J.G., Bannwarth C. // Chemical Reviews - 2016. Vol. 116 - № 9 - P.5105-5154.

192. Grimme S. Effect of the damping function in dispersion corrected density functional theory / Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // Journal of Computational Chemistry - 2011. Vol. 32-№ 7-P. 1456-1465.

193. Medvedev M.G. Density functional theory is straying from the path toward the exact functional / Medvedev M.G., Bushmarinov I.S., Sun J., Perdew J.P., Lyssenko K.A. // Science (New York, N.Y.) - 2017. - Vol. 355 - № 6320 - P.49-52.

194. Dovesi R. Quantum-mechanical condensed matter simulations with CRYSTAL / Dovesi R., Erba A., Orlando R., Zicovich-Wilson C.M., Civalleri В., Maschio L., Rerat M., Casassa S., Baima J., Salustro S., Kirtman B. // WIREs Computational Molecular Science - 2018. - Vol. 8 - № 4 - P.el360.

195. CRYSTAL 17 User's Manual / R. Dovesi, V. R. Saunders, C. Roetti, R. Orlando, С. M. Zicovich-Wilson, F. Pascale, B. Civalleri, K. Doll, N. M. Harrison, I. J. Bush, P.

D'Arco, M. Llunell, M. Causa, Y. Noël, L. Maschio, A. Erba, M. Rerat, S. Casassa -University of Torino, 2017.

196. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M, Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Kiene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. ForesmanGaussian / M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman - Wallingford CT: Gaussian, Inc., 2016.

197. Kâllay M. MRCC // Hungary - 2022.

198. Polestshuk P. TWOE Code: An Efficient Tool for Explicit Partition of Coupled Cluster and Configuration Interaction Energies into Atomic and Diatomic Contributions

/ Polestshuk P. // The Journal of Physical Chemistry A - 2021. - Vol. 125 - № 15 -P.3198-3207.

199. Karnoukhova V.A. Concerning virial-based estimations of strength of bonding intermolecular interactions in molecular crystals and supramolecular complexes / Karnoukhova V.A., Fedyanin I.V., Dubasova E.V., Anisimov A.A., Ananyev I.V. // Mendeleev Communications - 2023. - Vol. 33 - № 3 - P.353-356.

200. Matta C.F.The Quantum Theory of Atoms in Molecules: From Solid State to DNA and Drug Design / C. F. Matta, R. J. Boyd - John Wiley & Sons, 2007.- 567c.

201. Broyden C.G. The Convergence of a Class of Double-rank Minimization Algorithms: 2. The New Algorithm / Broyden C.G. // IMA Journal of Applied Mathematics - 1970. - Vol. 6 - № 3 - P.222-231.

202. Fletcher R. A new approach to variable metric algorithms / Fletcher R. // The Computer Journal - 1970. - Vol. 13 - № 3 - P.317-322.

203. Goldfarb D. A family of variable-metric methods derived by variational means / Goldfarb D. // Mathematics of Computation - 1970. - Vol. 24 - № 109 - P.23-26.

204. Shanno D.F. Conditioning of quasi-Newton methods for function minimization / Shanno D.F. // Mathematics of Computation - 1970. Vol. 24 - № 111 - P.647-656.

7. Список публикаций автора по теме диссертации.

Статьи в журналах

1. Anisimov А.А. Interatomic exchange-correlation interaction energy from a measure of quantum theory of atoms in molecules topological bonding: A diatomic case / Anisimov A.A., Ananyev I.V. // Journal of Computational Chemistry - 2020. - T. 41 -№25 -C.2213-2222.

2. Анисимов А.А. Энергетическое рассмотрение плотности молекулярных кристаллов: взаимосвязь энергии межмолекулярного взаимодействия и изменения объема молекулы / Анисимов А.А., Ананьев И.В. // Известия Академии наук. Серия химическая-2021.-Т. 70-№ 8 - С. 1429-1437.

3. Anisimov A.A. On the relationship between the strength of bonding between topological atoms and the exchange-correlation energy / Anisimov A.A., Ananyev I.V. // International Journal of Quantum Chemistry - 2023. - T. 123 - № 9 - C.e27082.

4. Anisimov A.A. Electron density-based protocol to recover the interacting quantum atoms components of intermolecular binding energy / Anisimov A.A., Ananyev I.V. // The Journal of Chemical Physics - 2023. - T.l 59 - № 12 - C. 124113.

Тезисы докладов

1. Анисимов A.A. Анализ разложения энергии для невалентных взаимодействий на основании межатомных поверхностей нулевого потока электронной плотности // Конференция-аттестация «Веснянка-2023». - 3-7 апреля 2023. - Россия, Москва. - Тезисы докладов. - С. 123.

2. Анисимов А.А. Локализация электронов как причина топологического связывания // Конференция-аттестация «Веснянка-2022». - 4-8 апреля 2022. -Россия, Москва. - Тезисы докладов. - С. 120.

3. Анисимов А.А. Обменно-корреляционная энергия межатомных взаимодействий из анализа межатомных поверхностей // Конференция-аттестация «Веснянка-2021». - 29 марта - 2 апреля 2021. - Россия, Москва. - Тезисы докладов. - С. 121.

4. Анисимов А.А., Супоницкий К.Ю., Михайлов В.А. Комплексы п-Ме-пиридин-N-оксида с галогенами // «IX Национальная кристаллохимическая конференция» - 4-8 июня 2018. - Россия, Суздаль. - Тезисы докладов. - С. 109.

8. Список используемых сокращений и условных обозначений.

МО - молекулярная орбиталь КТ — критическая точка

IAS - межатомная поверхность нулевого потока электронной плотности

iV-RDM редуцированная матрица плотности jV-го порядка

DI - делокализационный индекс

LI - локализационный индекс

ELF - функция локализации электронов

LOL — функция локализованного орбитального локатора

RDG - функция редуцированного градиента плотности

EDA — анализ разложения энергии

SAPT - адаптированная к симметрии теория возмущений

NBO теория натуральных орбиталей связей

QTAIM - квантовая теория «Атомы в молекулах»

IQA — подход «Взаимодействующие квантовые атомы»

DMFT - теория функционала матрицы плотности

DFT теория функционала плотности

Ediss - энергия диссоциации

Ebind ~ энергия связывания

Еin-Зци - собственная энергия связи «in-situ»

Edef - энергия деформации

Vee^xc = Уж1 ~ обменно-корреляционная энергия межатомного взаимодействия „по'

кс " - кулоновская энергия межатомного взаимодействия

9. Приложения

9.1. Приложения к разделу 3.4. Обсуждения результатов. Таблица П1. Диапазон параметров уточнения модели (85) (безразмерный).

Независимое уточнение

Method Pi Р2 к Ь R2

HF 1.0 1.5 0.727- 1.500 -0.954 -0.366 -0.062-0.049 0.9485 0.9819

МР2 1.0-1.5 0.914- 1.500 -0.944--0.333 -0.063-0.022 0.9519-0.9960

MP4SDQ 1.0-1.5 0.915-1.500 -0.910- -0.359 -0.065-0.023 0.9534-0.9957

CCSD 1.0-1.5 0.916- 1.500 -0.896--0.356 -0.066-0.005 0.9541 - 0.9963

CCSD (w/2-RDM) 1.0-1.5 0.999 - 1.500 -0.890 -0.306 -0.045-0.012 0.9327-0.9935

Таблица П2. Соотношения между значениями —У^епхс и интеграла (85) для всех систем в наборе АА, их отклонения от средних значений и изменения некоторых значимых вкладов при переходе от данных НР к данным ССБО. Параметры р1 и р2 взяты из независимого уточнения для НБ и ССЭО соответственно.

Система Отношение для HF Отклонение отношения для НГ от среднего (0.5) Отношение для ССвВ Отклонение отношения для ССВО от среднего (0.41) Изменение в |ЯщД в а.е. Изменение в -V?&c, в а-е. Изменение в интеграле, в а,

Не2 0.94 -0.44 0.31 0.10 -1.120 0.00001 0.00009

Ne2+ 0.74 -0.24 0.55 -0.14 0.048 -0.02349 0.01963

Не2+ 0.74 -0.24 0.53 -0.12 0.010 -0.01624 0.05283

Н2 0.65 -0.15 0.43 -0.02 0.015 -0.02552 0.14403

АГ2 0.65 -0.15 0.33 0.08 -1.178 0.00136 0.00454

Ne2 0.64 -0.14 0.28 0.13 -1.668 0.00146 0.00529

NaH 0.62 -0.12 0.48 -0.07 0.007 0.00268 0.03247

HBr 0.53 -0.03 0.44 -0.03 0.006 -0.02444 0.04991

НС1 0.52 -0.02 0.45 -0.04 0.016 -0.01484 0.04752

OH" 0.50 0.00 0.42 -0.01 0.033 -0.00781 0.08281

SH- 0.50 0.00 0.41 0.00 0.015 -0.02746 0.06250

02- 0.49 0.01 0.42 -0.01 0.095 -0.11069 -0.08143

Ch 0.49 0.01 0.43 -0.02 0.048 -0.04790 -0.02066

150

SH« 0.49 0.01 0.43 -0.02 0.019 -0.03912 0.00021

f2 0.48 0.02 0.39 0.02 0.124 -0.10748 -0.09192

n2 0.48 0.02 0.43 -0.02 0.056 -0.17453 -0.13639

02 0.48 0.02 0.43 -0.02 0.080 -0.14149 -0.13756

o2+ 0.48 0.02 0.43 -0.02 0.089 -0.20561 -0.24138

OH- 0.47 0.03 0.43 -0.02 0.034 0.00943 0.06018

of 0.47 0.03 0.41 0.00 0.063 -0.06620 -0.04414

LiH 0.47 0.03 0.35 0.06 0.000 0.00263 0.03097

BeH1 0.46 0.04 0.39 0.02 0.019 0.00827 0.05873

BeH* 0.46 0.04 0.38 0.03 0.011 0.00978 0.06094

cio 0.46 0.04 0.43 -0.02 -0.008 -0.01558 0.01670

BN 0.44 0.06 0.43 -0.02 0.064 0.01811 0.05301

hf 0.43 0.07 0.42 -0.01 0.033 0.01748 0.04732

NO* 0.43 0.07 0.41 0.00 0.060 -0.06976 -0.09696

CN" 0.43 0.07 0.41 0.00 0.047 -0.01277 0.02990

NaCl 0.43 0.07 0.36 0.05 0.010 0.00274 0.02153

ClF 0.42 0.08 0.40 0.01 0.082 -0.02844 -0.03610

bo 0.41 0.09 0.41 0.00 0.045 0.02482 0.06226

BeO 0.41 0.09 0.44 -0.03 0.066 0.02257 0.03233

NO+ 0.41 0.09 0.40 0.01 0.063 -0.05374 -0.11212

LiCl 0.39 0.11 0.34 0.07 0.004 0.00332 0.02175

lio 0.39 0.11 0.33 0.08 0.038 0.00223 0.02391

NaF 0.39 0.11 0.33 0.08 0.086 -0.00012 0.01606

CO 0.39 0.11 0.39 0.02 0.046 0.01537 0.03615

LiF 0.38 0.12 0.33 0.08 0.032 0.00230 0.02587

1.0

0.8 0.6 0.4 0.2 0.0

I

0.9

0.8 0.7 0.6 0.5 0.4 0.3 0.2 0.1 0.0

HF/au g-cc-p VTZ

"Cfxc= 0-450 ■ Integral + 0.010 R2 = 0.9819

4 V

>

Integral

0.0

0.5 1.0 1.5 2.0

MP4SDQ/aug-cc-pVTZ

vefxc= °-417 ' Integral + 0.001 R2 = 0.9957

Integral

0.0

0.5

1.0

1.5

0.8 0.7 0.6 0.5 0.4 0.3 0.2 0.1 0.0

MP2/aug-cc-pVTZ

~Ve"xc= °-41s ' Integral - 0.002 R2 = 0.9960

2.5 0.0

0.9 0.8 0.7 0.6 0.5 0.4 0.3 0.2 0.1

0.5

1.0

1.5

0.0

"e eXC

CCSD/aug-cc-pVTZ

~veexc= °-416' Integral + 0.001 R2 = 0.9963

« •

2.0 0.0

0.5

7ilil'

1.0

1.5

Integral

2.0

Integral

2.0

Рисунок П1. Линейные зависимости между значением — и интегралом (85) (оба значения в а.е.) для равновесных двухатомных систем набора АА, рассчитанных посредством НР, МР2, МР430(), ССЭО. Параметры рг и р2 _ из независимого уточнения.

1.00 0.90 0.80 0.70 0.60 0.50 0.40 0.30 0.20 0.10 0.00

.yílíl' vee XC

HF/aug-cc-pVTZ

-V^xc = 0.361 ■ Integral - 0.0406 R2 = 0.9639

Integral

-V,

nn'

0.90 0.80 0.70 0.60 0.50 0,40 0.30 0.20 0.10 0.00

0.5 1 1.5 2

MP4SDQ/aug-cc-pVTZ

-Vüíxc = 0.326 ■ Integral - 0.0238 R2 = 0.9879

2.5

Integral

0

0.5

1.5

2.5

0.80 0.70 0.60 0.50 0.40 0.30 0.20 0.10 0.00

0.90 0.80 0.70 0.60 0.50 0.40 0.30 0.20 0.10 0.00

i/íiii'

vee XC

-V,

ílíl'

MP2/aug-cc-pVTZ

0.329 • Integral - 0.025 R2 = 0.9894

Integral

-V,

sin'

0.5 1 1.5

CCSD/aug-cc-pVTZ

-V¡f¡¡c = 0.323 ■ Integral - 0.0235 R2= 0,9889

2.5

Integral

0

0.5

1

1.5

2.5

Рисунок П2. Линейные зависимости между значением —V^xc и интегралом (85) (оба значения в а.е.) для равновесных двухатомных систем набора АА, рассчитанных посредством HF, МР2,

MP4SDQ, CCSD. Параметры рг = р2 = 1.

1.20 vee XC I IF/aug-cc-pVTZ 0.80 i/fin' veeXC MP2/aug-cc-pVTZ

1.00 veeXC ~ 0.271 ■ Integral - 0.002 R2 = 0.9620 * • 0.70 0.60 . / ji

0.80 * Ä 0.50 •

0.60 0.40 0.30 * У

0.40 •

0.20 ' ' ** i 0.20 * X/ • ~v£axc = 0243 ■ Integral + 0.014

• 0.10 1 R2 = 0,9894

м А Integral Л Integral

0.00 0.00

0.90 0.80 MP4SDQ/aug-cc-pVTZ vee XC * 0.90 0.80 CCSD/aug-cc-pVTZ 'ее XC ■

0.70 0.70

0.60 • • 0.60 я

0.50 0.50

0.40 f> ' * 0.40 •

0.30 0.30