Амфифилы на основе N-алкилированного поли-2-метил-5-винилпиридина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Полунина, Майя Александровна

• Полунина, Майя Александровна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Полунина, Майя Александровна

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1 Полимераналогичные превращения в поливинилпиридинах.

1.2 Комплексы полиэлектролитов с поверхностно-активными веществами.

1.3. Полимерные мембраны в процессах выделения углекислого газа.

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Исходные вещества.

2.2. Методики синтеза.

2.3. Методы анализа.

3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

3.1 Кватернизация иоли-2-метил-5-винилпиридина и комплексообразование с ПАВ.

3.2 Растворимость ПМВП и его N-алкилированных производных.

3.3 Вискозиметрия растворов N-алкильных производных ПМВП.

3.4 Принципы формирования диффузионных слоев многослойных мембран.

3.5. Газоразделительные свойства мембран с диффузионными слоями из ПМВП, кватернизованного н-октилбромидом.

3.6 Газоразделительные свойства хмембран с диффузионными слоями из комплексов N-алкилированных Г1МВП с ДСН.

3.7 Влияние влажности газов на проницаемость композиционных мембран

3.8 ДСК N-алкилированных ПМВП, а также их комплексов с ДСН.

3. 9 Мембраны со слоем из полимера с иммобилизованным носителем.

3.10. Мембраны для выделения кислорода из газовых смесей.

4. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Амфифилы на основе N-алкилированного поли-2-метил-5-винилпиридина»

Мембранные процессы разделения являются неотъемлемой частью научно-технического прогресса во многих областях техники, в том числе, определяющих ее современное состояние. Уже в настоящее время мембранные процессы разделения газов уснешно конкурируют с сорбционными и криогенными. Однако их развитие во многом ограничивается отсутствием материалов, обеспечивающих высокую проницаемость и селективность газоразделительных мембран. Тенденцией развития последних является создание композиционных многослойных мембран с диффузионными слоями, обеспечивающими селективное разделение газов.

Частично кватернизованные длинноцепными бромалканами производные поливинилпиридинов, а также комплексы частично кватернизованных поливинилпиридинов с ПАВ из-за своей амфифильной природы имею г высокую адгезию к подложкам различной природы. Это позволяет их использовать для формирования диффузионных слоев газоразделительных мембран с регулируемой проницаемостью и селективностью.

Известно, что полимеры, содержащие третичные аминогруппы, используются для изготовления мембран. В работе [1] - это сополимер акрилонигрила с 4-винилпиридином (до 9,8 мол.%), а в работе [2] -это сополимеры М,М-диметиламиноэтилметакрилата (10 и 20 мол.%) с акрилонитрилом или 2-этилгексилметакрилатом. Для обоих сополимеров с акрилонитрилом наблюдали увеличение коэффициента проницаемости С02 при уменьшении его парциального давления. В работе [3] описаны мембраны из кватернизованных поливинилпиридинов, привитых на пленку полиэтилена. Селективность этих мембран при выделении ССЬ из смеси с N2 в зависимости от степени прививки поливипилпиридина, стенени его кватернизации и природы противоиона увеличивается от 6-8 до 100 и выше.

Несмотря на большое количество исследований в области газопереноса в полимерах, до настоящего времени практически отсутствуют высокоселективные для 02, по сравнению с N2, мембраны, формируемые из раствора. Представляет интерес формирование таких мембран на основе поливинилииридинов. В ряде работ [4-7] отмечается увеличение проницаемости кислорода и селективности разделения смеси 02 с N2 мембранами из полимеров, содержащих аминогруппы. Считают, что это связано с избирательным взаимодействием 02 с аминогруппой [8].

Неослабевающий интерес к взаимодействию полиэлектролитов с противоположно-заряженными поверхностно-активными веществами, начиная с 70-х годов прошлого века, обусловлен формированием особого класса соединений - полимер-коллоидных комплексов (Г1КК). ПКК относятся к самоорганизующимся системам [9] с регулируемым гидрофильно-гидрофобным балансом. Исследование этих комплексов актуально как с теоретической, так и с практической точек зрения и представляет интерес для разработки новых полимерных материалов с заданными свойствами. Основываясь на изучении свойств Г1КК, стало возможным найти применение этим соединениям в качестве макромолекулярных катализаторов [10], физиологически-активных веществ [11], высокоэффективных флокулянгов, сгруктурообразователей и стабилизаторов коллоидных дисперсий [12], а также селективных сорбентов [13]. Недавние исследования показали, что ПКК могут применяться для целей мембранного разделения [14], а именно для первапорации смесей органических растворителей [15], а также дегидратации водно-спиртовых смесей [16], однако отсутствуют данные о возможности применения ПКК в процессах мембранного газоразделения.

Большое количество работ [17-19], посвящено исследованию закономерностей процесса связывания ПЭ с противоположно-заряженным ПАВ, влиянию различных факторов на этот процесс. Однако, совершенно недостаточна информация об исследовании свойств ПКК как индивидуальных соединений, а именно об исследовании растворимости [20] и конформационном поведении макромолекул стехиомегрических комплексов различной структуры в растворителях различной полярности.

Таким образом, N-алкилированные производные поливинилпиридинов представляют интерес для создания высокоселективных мембран для выделения СОг из паро-воздушных смесей и О2 из его смесей с N2.

Поэтому целью настоящей работы являлся синтез амфифильных полимеров на основе поли-2-метил-5-винилпиридина для их использования в качестве диффузионных слоев газоразделительных мембран.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Полунина, Майя Александровна

4. ВЫВОДЫ

1. Изучена растворимость и гидродинамические свойства поли-2-метил-5-винилпиридинов с различными степенями N-алкилирования и их стехиометрических комплексов с анионными ПАВ и показано, что на конформацию макромолекул этого полимера влияет природа N-алкилирующего агента, степень N-алкилирования и образование комплекса с ПАВ.

2. Предложен принцип создания высокоэффективных газоразделительных мембран сочетанием диффузионного слоя из частично N-алкилировапного поли-2-метил-5-винилпиридина или его стехиометрического комплекса с анионным ПАВ, обладающих амфифильными свойствами, с гидрофобной подложкой.

3. Показано, что высокую селективность выделения С02 из паро-воздушных смесей (селективность C02/N2 -40) при сохранении его высокой проницаемости имеет мембрана с диффузионным слоем из поли-2-метил-5-винилпиридина со степенью алкилирования н-октилбромидом —40 моль-звено %.

4. Показано, что в диффузионных слоях, состоящих из комплексов поли-N-октил-2-метил-5-винилпиридинийбромидов с додецилсульфатом натрия, перенос газов осуществляется не только по гидрофильной, набухшей в воде ионной фазе, но и по гидрофобной фазе и по межфазной границе раздела.

5. Показана возможность реализации облегченного переноса С02 в диффузионных слоях из N-алкилированного поли-2-метил-5-винилпиридина с помощью аниона глицина в качестве иммобилизованного подвижного носителя. Эти мембраны имеют аномально высокую селективность выделения С02 из смеси с N2.

6. Показано, что оптимальными структурами селективного диффузионного слоя мембран для разделения смесей 02 с N2 являются поли-2-метил-5-винилпиридин с низкой степенью кватернизации длинноцепным алкилгалогенидом или комплексы поли-2-метил-5-винилпиридина с низкой степенью кватернизации короткоцепным алкилгалогенидом с анионным поверхностно-активным веществом, в частности, додецилсульфатом натрия.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Полунина, Майя Александровна, 2009 год

1. Yoshikawa М., Ezaki Т., Sanui К., Ogata N., J.Appl. Polym. Sci., 1988, v. 35, №1, рЛ45-154.

2. Yoshikawa M., Fujimoto K., Kinugawa H., Kitao Т., Ogata N., Chem. Letters., 1994, №12, p. 243-246.

3. Калашник A.A., Лукашкина E.H., Фролов С.С., Шевлякова Н.В., Тверской В.А., Высокомолек. соед., Серия А, 1995, т.37, №10, с. 17471752.

4. Zhang W.-Z., Satoh М., Komiyama I., J. Membr. Sci., 1987, v.31, №2/3, p. 147-156.

5. Zhang W.-Z., Nodera A., Satoh M., Komiyama I., J. Membr. Sci., 1988, v.35, №3, p. 311-324.

6. Taniguchi Y., Horigome S., Polym. J., 1975vvol. 7, №4, p.519-520.

7. Lai J.Y., Wei S.L., J. Appl. Polym. Sci., 1986, v. 32, №7, p. 5763-5775.

8. Бучаченко А.Л., Комплексы радикалов и молекулярного кислорода с органическими молекулами, М.: Наука, 1984, с.157.

9. Кабанов В.А., Успехи физики и химии полимеров. М.: Химия, 1973, с. 283.

10. Okahata Y., Kunitake T.I., J. Polym. Sci., 1978, vol. 16, p. 1865-1881.1 1. Копейкин B.B., Биологические мембраны, 1988, т. 5, №7, с. 728-734.

11. Кабанов В.А., Зезин А.Б., Касаикин В.А., Ярославов А.А., Топчиев Д.А., Успехи химии, 1991, т.60, №3, с. 595-601.

12. Buchhammer Н. -М., Petzold G., Luswitz К., Colloid Polym. Sci, 2000, vol. 278, p. 841-847.

13. II.-II. Schwarz, K. Richau, R. Apostel, The combination of ionic surfactants with polyelectrolytes — a new material for membranes? Macromol. Symp., 1997, vol. 126, p. 95.

14. H.-H. Schwarz, R. Apostel, D. Paul, J. Membr. Sci., 2001, v. 194, p. 91102.

15. H.-H. Schwarz, J. Lukas, K. Richau, J. Membr. Sci., 2003, vol. 218, p. 1-9.

16. Третьякова А.Я., Билалов А.В., Шилова С.В., Российский химический журнал (Журнал Российского хим. о-ва им. Д.И. Менделеева), 1999, т. 43, №3-4, с. 144-147.

17. Шилова С.В., Третьякова А.Я., Билалов А.В., Барабанов В.П., Высокомолекулярные соединения, 2003, т. 45, №8, с. 1333-1339.

18. Шилова С.В., Третьякова А.Я., Безруков А.Н., Барабанов В.П., Известия Вузов. Серия Химия и Химическая Технология, 2006, т. 49, вып. 6, с. 49-53.

19. Бакеев К.Н., Ян Мин Шу, Зезин А.Б., Кабанов В.А., Доклады Академии Наук, 1993, т. 332, №4, с. 450-453.

20. Goddard В.О., Colloids and Surfaces, 1986, v.19, p.301.

21. Коршак В. В., Успехи химии, 1980, т. 49, №12, с. 2286-2313.

22. Vogl О., Pure and Appl. Chem., 1979, v.51, №12, p. 2409-2419.

23. Платэ H. А., Литманович А. Д., Высокомолек. соед., 1972, т. А14, №11, с. 2503-2517.

24. Marcellet Saukage J., Loucheux С., Die Makromolekulare Chemie, 1975, bd. 176, p. 315-331.

25. Boucher E.A., Mollett C.C., J. Polym. Sci.: Polymer Phys. Ed, 1977, v. 15, №2, p. 283-289.

26. Boucher E.A., Groves J.A., Mollett C.C., Fletcher P.W., J. Chem. Soc. Faraday Trans.l, 1977, v.73, №2, p. 1629-1635.

27. Boucher E.A., J. Chem. Soc. Faraday Trans.l, 1972, v.68, №7, p. 22952304.

28. Boucher E.A., Progr. Polymer Sci., 1978, v.6, №2, p. 63-122.

29. Boucher E.A., Khosravi-Babadi E., Mollett C.C., J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1, 1979, v.75, №7, p. 1728-1735.

30. Fuoss R. M., Disc. Faraday Soc., 1951, №11, p. 125-134.

31. Fuoss R. M„ Maclay W.N., J. Polymer Sci., 1951, v.6, №3, p. 305-317.

32. Ghesquiere D., Chachaty C., Ban В., Loucheux C., Die Makromolekulare Chemie, 1976, bd. 177, p. 1601-1605.

33. Fuoss R. M., Cathers G. J., J. Polymer Sci., 1949, v.4, №97, p. 1249-1258.

34. Chorino С., Gramain P., Macromolecules, 1998, v.31, №20, p. 7111-7114.

35. Luca C., Avram E., Ilolerca M.N., J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem., 1996, v.A33, p. 233-238.

36. Тимофеева Г.И., Jl.В. Дубровина, Л.М. Бронштейн, Чернышов Д. М., Братина Т.П., Валецкий П.М., Хохлов А.Р., Высокомолекулярные соединения, Серия А, 2001, т.43, №6, с. 1063-1069.

37. Goddard E.D., Leung P.S., Colloids and Surfaces, 1992, v.65, №2-3, p.211-219.

38. Билалов А.В., Бабаев A.A., Третьякова А .Я., Мягченков В.А., Барабанов В.П, Высокомолекулярные соединения, Серия А, 2005, т.47, №11,с. 1942-1955.

39. Новаков И.А., Шулевич Ю.В., Ковалева О.Ю., Навроцкий А.В., Навроцкий В.А., Известия ВолГТУ, 2005, №1, с. 5-16.

40. Касаикин В.А., Бородулина Т.А., Кабанов В.А., Высокомол. Соед., 1987, т.29, №11, с.803-804.

41. Барань Ш., Коллоидный Журнал, 2002, т.64, №5, с.591-595.

42. Панарин Е.Ф., Копейкин В.В., Высокомолекулярные Соединения, Серия С, 2002, т. 44, №12, с. 2340-2351.

43. Косачева Э.М., Кудрявцев Д.Б., Бакеева Р.Ф., Куклин А.П., Исламов А.Х., Кудрявцева Л.А., Сопин В.Ф., Коновалов А.И., Коллоидный Журнал, 2006, т. 68, №6, с. 784-791.

44. Бакеев К.Н., Чугунов С.А., Ларина Т.А., Высокомолекулярные Соединения, 1994, т. 36, с. 247.

45. Ибрагимова З.Х., Ивлева Е.М., Павлова Н.В., Бородулина Т.А., Ефремов В.А., Касаикин В.А., Зезин А.Б., Кабанов В.А., Высокомолекулярные Соединения, 1992, т. 34А, №9, с. 139-147.

46. Шулевич Ю.В., Навроцкий А.В., Ковалева О.Ю., Навроцкий В.А., Новаков И.А., Журнал прикладной химии, 2005, т. 78, №7, с. 1206-1210.

47. Захарова Ю.А., Отдельпова М.В., Алиев И.И., Вассерман A.M., Касаикин В.А., Коллоидный Журнал, 2002, т. 64, №2, с. 170-175.

48. Шулевич Ю.В., Навроцкий А.В., Ковалева О.Ю., Богданова Ю.Н., Навроцкий В.А., Новаков И.А., Известия ВолГТУ, 2004, №2, с. 120125.

49. Касаикин В.А., Ефремов В.А., Захарова Ю.А., Зезин А.Б., Кабанов В.А., Доклады Академии Наук, 1997, т. 354, №4, с. 498-501.

50. Ефремов В.А., Хохлов А.Р., Шикина Ю.В., Высокомолекулярные Соединения, 1992, Т.34А, №6, с. 37-40.

51. Вассерман A.M., Захарова Ю.А., Мотякин М.В., Касаикин В.А., Коллоидный Журнал, 1996, т. 58, № 4, с. 453-457.

52. Захарова Ю.А., Колбановский А.Д., Криницкая J1.A., Высокомолекулярные Соединения, 1995, т. 37, № 9, с. 1561.

53. Meszaros R., Thompson L., Bos M., Langmuir, 2003, vol. 19, p. 609.

54. Третьякова А.Я., Билалов А.В., Барабанов В.П., Высокомолекулярные Соедииения, 1992, Т.34А, №5, с. 86.

55. E.D.Goddard, K.P.Ananthapadmanabhan, Interactions of surfactants with polymers and proteins.- New York: CRC Press, 1993.-427 p.

56. Билалов А.В., Манюров И.P., Третьякова А.Я., Барабанов В.П., Высокомолекулярные Соединения, 1996, т.38А, №1, с. 94-102.

57. Пышкина О.А., Сергеев В.Г., Зезин А.Б., Кабанов В.А., Высокомолекулярные Соединения, 2006, т. 48Б, №10, с. 1903-1905.

58. Захарова Ю.А., Сафина Ю.А., Алиев И.И., Мотякин М.В., Вассерман A.M., Касаикин В.А., Структура и динамика молекулярных систем, 2003, вып. X, часть 2, с. 93-98.

59. Вассерман A.M., Захарова Ю.А., Отдельнова М.В., Алиев И.И., Мотякин М.В., Коллоидный Журнал, 2006, т. 68, №6, с. 745-752.

60. Крестов Г.А. Термодинамика ионных процессов в растворах. JL: Химия. 1984. 272с.

61. Шилова С.В., Третьякова А.Я., Безруков А.Н., Мягчепков В.А., Барабанов В.П., Журнал прикладной химии, 2007, вып. 9, с. 15471552.

62. Отдельнова М.В., Захарова Ю.А., Ивлева Е.М., Касаикин В.А., Зезин А.Б., Кабанов В.А., Высокомолекулярные Соединения, 2003, т. 45А, №9, с. 1524-1532.

63. Литманович Е.А., Касаикин В.А., Зезин А.Б., Кабанов В.А., Доклады Академии Наук, 2000, т. 373, № 3, с. 350-354.

64. Касаикин В.А., Литманович Е.А., Зезин А.Б., Кабанов В.А., Доклады Академии Наук, 1999, т. 367, № 3, с. 359-362.

65. Отдельнова М.В., Захарова Ю.А., Ивлева Е.М., Касаикин В.А., Зезин А.Б., Кабанов В.А., Высокомолекулярные Соединения, 2006, т.48А, №4, с. 646-656.

66. Шулевич Ю.В., Ковалева О.Ю., Навроцкий А.В., Скребнева В.Е., Поваков И.А., Журнал прикладной химии, 2008, т. 81, вып. 1, с. 112117.

67. Satoh М., Yoda Е., Komiyama J., Macromolecules, 1991, v. 24, №5, p.1123-1127.

68. Ritacco H., Kurlat David H., Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 2003, v. 218, Issues 1-3, p. 27-45.

69. James T. L. Nuclear Magnetic Resonance in Biochemistry, New York; San Francisco; London, 1975. P. 347.

70. Domingues J.C., Parra J.L., Infante M.R. и др., J. Soc.Cosmet.Chem., 1977,v.28, №4, p. 165.

71. Цундель Г., Гидратация и межмолекулярное взаимодействие, пер. с англ., М.: Мир, 1972, 404 с.

72. Hauser II. //Water-A Comprehensive Treatise. V. 4/Ed. by Franks F. N. Y., 1975

73. Drost-IIansen W. / Chemistry of the Cell Interface/ Ed. by Brown H. D. N. Y., 1971.

74. McGlade M.J., Randall F.J., Tcheurekdjian T.M., Macromolecules, 1987, v.20, №8, p. 1782.

75. Копейкин В.В., Афанакина Н.А., Фазиль Г.А., Сангурян Ю.Г., Высокомолекулярные соединения, 1987, т. 29А, №2, с. 370-376.

76. Копейкин В.В., Гаврилова И.И., Высокомолекулярные соединения, 1987, т.29А, №2, с. 377-382.

77. Копейкин В.В., Шевелев В.А., Высокомолекулярные соединения, 1990, т.32А, №5, с. 933-937.

78. Хандурина Ю.В., Дембо А.Т., Рогачева В.Б., Зезин А.Б., Кабанов В.А., Высокомолекулярные соединения, 1994, т. 36А, № 2, с. 235-240.

79. Бобров А.Б., Скорикова Е.Е., Сульянов С.Н., Рогачева В.Б., Зезин А.Б., Кабанов В.А., Высокомолекулярные соединения, 1997, т.39, №4, с.627-631.

80. Halle В., Carlstom G., J. Phys. Chem., 1981, v. 85, №14, p.2142.

81. Bendedouch D., Chen S.-H., Koehler W.C., J. Phys. Chem., 1983, v.87, №14, p.2621-2628.

82. Лезов А.В., Мельников А.Б., Коломиец И.П., Рюмцев Е.И., Бакеев К.Н., Ян Мин Шу, Зезин А.Б., Макнайт В.Дж., Кабанов В.А., Высокомолекулярные соединения, 1995, т.37А, №11, с. 1904-1909.

83. Лезов А.В., Коломиец И.П., Рюмцев Е.И., Бакеев К.Н., Яп Мин Шу, Зезин А.Б., Макнайт В.Дж., Кабанов В.А., Высокомолекулярные соединения, 1995, т.37А, №11, с.1910-1915.

84. Sergeev V.G., Pyshkina О.A., Lezov A.V., Melnikov А.В., Ryumtsev E.I., Zezin А.В., Kabanov V.A., Langmuir, 1999, v. 15, №13, p. 4434.

85. Сергеев В.Г., Пышкина О.А., Зинченко А.А., Зезин С.Б., Зезин А.Б., Кабанов В.А., Высокомолекулярные соединения, 2003, Т.45А, №5, с. 814-822.

86. Лезов А.В., Мельников А.Б., Полушина Г.Е., Рюмцев Е.И., Лысенко Е.А., Зезин А.Б., Кабанов В.А., Высокомолекулярные соединения, 2001, т.43, №9, с.1481-1487.

87. Лезов А.В., Мельников А.Б., Полушина Г.Е., Антонов Е.А., Рюмцев Е.И., Лысенко Е.А., Зезин А.Б., Кабанов В.А., Высокомолекулярные соединения, 2002, т.44А, №7, с. 1137-1143.

88. Ковалева О.Ю., Навроцкий В.А., Шулевич Ю.В., Навроцкий А.В., Новаков И.А., Журнал прикладной химии, 2005, т.78, вып.7, с.1211-1214.

89. Новаков И.А., Ковалева О.Ю., Шулевич Ю.В., Навроцкий А.В., Володина В.П., Монаков Ю.Б., Журнал прикладной химии, 2006, т.79, вып. 10, с. 1668-1671.

90. Anlonietli М., Forster S., Zizenis М., Conrad J., Macromolecules, 1995, v. 28, №7, p.2270-2275.

91. Бабак В.Г., Коллоидная химия в технологии микрокапсулирования, Свердловск: изд. Уральского гос. упив.,1991.

92. Кабанов В. А., Высокомолекулярные соединения, Сер. А., 2004, т. 46, №5, с. 759-782.

93. П.-II. Schwarz, R. Apostel, К. Richau, D. Paul, Membranes from surfactants for separation of polar organic liquids, in: Proceedings of the 7th International Conference on Pervaporation Processes in the Chemical Industry, Reno, 1995, p. 374.

94. S.Y. Nam, Y.M. Lee, J. of Membr. Sci., 1999, v. 157, p. 63-71.

95. Fick A., Pogg. Ann., 1855, №94, p. 59.

96. Lonsdale H. K., Merten U., Riley R. L., J. Appl. Polym. Sci., 1965, №9, p.1341.

97. Тепляков B.B., Прогнозирование газоразделительных свойств полимерных мембран, Ж. Всес. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева, 1987, т. 32, №6, с.693-697.

98. Robeson L.M., J. Membr. Sci., 1991, v. 62, 2, p. 165-185.

99. Li C.C., AIChE Journal, 1972, v. 20, 5, p. 1015-1017.

100. Мулдер M., Введение в мембранную технологию: Пер. с англ. М.: Мир, 1999.- 513 е., ил.

101. Хванг С.-Т., Каммермейер К., Мембранные процессы разделения, пер. с англ., М.: Химия, 1981, 464 с.

102. Николаев Н. И., Диффузия в мембранах, М.: Химия, 1980, 232с.

103. Polymer permeability, by J. Comyn. Ed., London and New York, 1985, 392 P

104. Рейтлингер С.А., Проницаемость полимерных материалов, М.: Химия, 1974, 272 с.

105. Kulkarni S.S., Funk E.W., Li N.N., Riley R.L., AIChE Symp. Ser., 1983, №229, p. 172-178.

106. Kantor S.W., Juliano P.C., Патент США № 3781378, Кл. 260-824R, 1971.

107. Norton F.I., J. Appl. Polym. Sci., 1963, v. 7, №5, p. 1649-1659. 109.Scholz H.-P., Schonmier A., Wiesegart H., Tassles W., Kleinschmidt W.,

108. Патент ГДР № 104915, Кл. 12 с З04, 19 7 3; РЖХим, 1975 № 4П278П.

109. Ward W. J., Robb W.L., Science, 1967, v. 156, p. 1481-1484.

110. Ward W.J., Robb W.L., Патент CII1A № 3396510, кл. 55-16, 1968.

111. Dounoucos А., Патент США № 3447286, кл. 55-16, 1969.

112. Nishide, Н., Ohyanagi, М., Okada, О., Tsuchida. Е„ 1988, Macromolecules, v. 21, p. 2910-2913.

113. Nishide, H., Kawakami, H., Tsuchida, E., 1989, Polym. Mater. Sci. Eng., v. 61, p. 492-496.

114. Sugie, K., 1988, Polym. Mater. Sci. Eng., v. 59, p.139-143.

115. Yoshikawa, M. et al., 1986, Kobunshi Ronbunshu, v. 43, p. 729-732.

116. Krull, F.F., Fritzmann, C., Melin, Т., 2008, J. Membr. Sci., v. 325, p. 509519.

117. Quinn, R., Laciak, D.V., J. Membr. Sci., 1997, v. 131, p. 49-60.

118. Quinn, R., Laciak, D.V., Pez, G.P., J. Membr. Sci., 1997, v. 131, p. 61-69.

119. Смирнова H.H., Федотов Ю.А., Критические Технологии. Мембраны, 2002, №14, с. 60-68.

120. М. Mulder, Basic Principles of Membrane Technology, 2nd ed. (Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1996) p. 340.

121. Nishide H., Tsuchida E., in "Polymers for Gas Separation" (by ed. N.Toshima) VCH Publishers, Inc., New York, 1992, p. 183-220.

122. Friedlander S.K., Keller K.H., Chem. Eng. Sci., 1965, v. 20, p. 121-129.

123. Ward W.J. Ill, AIChE Journal, 1970, v. 16, 5, 3, p. 405-410.

124. Schultz J.S., Goddard J.D., Suchdeo S.R., AIChE Journal, 1974, v. 20, 3, p. 417-445.

125. Goddard J.D., Schultz J.S., Suchdeo S.R., AIChE Journal, 1974, v. 20, 4, p. 625-645.

126. Behr J.-P., Kirch M., Lehn J.-M., J. Amer. Chem. Soc., 1985, v. 107, 1, p. 241-246.

127. Noble R.D., Way J.D., Powers L.A., Ind. Eng. Chem. Fundam., 1986, v. 25, 3, p. 450-452.

128. Leiber J.P., Noble R.D., Way J.D., Bateman B.R., Sep. Sci. and Technology, 1985, v. 20, 4, p. 231-256.

129. Teramoto M., Ind. Eng. Chem. Res., 1994, v. 33, 9, p. 2161-2167.

130. JemaaN., Noble R.D., J. Membr. Sci., 1992, v. 70, 1-3, p. 289-293.

131. Basaran O.A., Burban P.M., Auvil S.R., Ind. Eng. Chem. Res., 1989, v. 28, 1, p. 108-119.

132. Goddard J.D., Schultz J.S., Bassett R.J., Chem. Eng., 1970, v. 25, 4, p. 665683.

133. Smith D.R., Quinn J.A., AIChE Journal, 1979, v. 25, 1, p. 197-200.

134. Noble R.D., Sep. Sci. and Technology, 1985, v. 20, 7-8, p. 577-585.

135. Stroeve P., Ziegler E., Chem. Eng. Commun. 1980, v. 6, 1-3, p. 81-103.

136. Hoofd L., Kreuzer F., AIChE Symp. Ser., 1981, v. 77, 202, p. 123-129.

137. Folkner C.A., Noble R.D., J. Membr. Sci., 1983, v. 12, 3, p. 289-301.

138. Noble R.D., Ind. Eng. Chem. Fundam., 1983, v. 22, 1, p. 139-144.

139. Way J.D., Noble R.D., J. Membr. Sci., 1989, v. 46, 2-3, p. 309-324.

140. Noble R.D., J. Membr. Sci., 1990, v. 50, 2, p. 207-214.

141. Yamaguchi Т., Boetje L.M., Koval C.A., Noble R.D., Bowman C.N., Ind. Eng. Chem. Res., 1995, v. 34, 11, p. 4071-4077.

142. Petropoulos J.H., J. Polym. Sci., Part A-2, 1970, v. 8, 10, p. 1797-1801.

143. Koros W.J., Paul D.R., J. Polym. Sci., Polym. Phys. Ed., 1978, v. 16, 11, p. 1947-1963.

144. Barrer R.M., J. Membr. Sci., 1984, v. 18, p. 25-35.

145. Noble R.D., J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1991, v. 87, 13, p. 2089-2092.

146. Noble R.D., Gas Sep. Purif., 1988, v. 2, 1, p. 16-19.

147. Cussler E.L., Aris R„ Brown A., J. Membr. Sci., 1989, v. 43, 2-3, p. 149164.

148. Tsuchida E., Nishide H., Ohyanogi M., Kawakami H., Macromolecules, 1987, v. 20, 8, p. 1907-1912.

149. LeBlane O.H., Ward W.J., Matson S.L., Kimura S.G., J. Membr. Sci., 1980, v. 6, 3, p. 339-343.

150. Kimura S.G.,Ward W.J., Matson S.L., Патент США № 4318714, Кл. 5516, 1982.

151. Langcvin D., Pinoche M., Selegny E., Metayer M., Poux R., J. Membr. Sci., 1993, v. 82, 1-3, p. 51-63.

152. Matsuyama H., Teramoto M., Iwai K., J. Membr. Sci., 1994, v. 93, 3, p. 237-244.

153. Way J.D., Noble R.D., Reed D.L., Ginley G.M., Jarr L.A., AIChE Journal, 1987, v. 33, 3, p. 480-487.

154. Noble R.D., Pellegrino J.J., Grosgogeat E., Sperry D., Way J.D., Sep. Sci. and Technology, 1988, v. 23, 12/13, p. 1595-1610.

155. Way J.D., Noble R.D., Intern. Solvent Extraction Conference, ISEC'86, Preprints, Munchen (FRG), 1986, p. 873-881.

156. Pellegrino J.J., Ко M., Nassimbene R., Einert M., in "Gas Separation Technology" (by ed. Vansant E.F., Dewolfs R.), Elsevier Science Publishers B.V., Amsterdam, 1990, p. 445.

157. Ukihashi H., Yamabe M., Miyake H., Prog. Polym. Sci., 1986, v. 12, 4, p. 229-270.

158. Тимашев С.Ф., Физикохимия мембранных процессов, М.: Химия, 1988, 240 с.

159. Хие Т., Trent J.S., Osseo-Asare К., J. Membr. Sci., 1989, v. 45. 3, p. 261271.

160. Sondheimer S.J., Buncc N.J., Fyfe C.A., J. Macromol. Sci. Rev. Macromol. Chem. Phys., 1986, v. C26, 3, p. 351-411.

161. Gierke T.D. Munn G.E., Wilson F.C., J. Polym. ScL, Polym. Phys. Ed., 1981, v. 19 11, p. 1687-1704.

162. Hsu W.Y., Gierke T.D., J. Membr. Sci., 1983, v. 13, 3, p. 307-326.

163. Litt M.H., Amer. Chem. Soc. Polymer Preprints, 1997, v. 38, 1, p. 80-81. 165.0зерин A.H., Ребров A.B., Якунин A.H., Боговцева JI.П., Тимашев

164. С.Ф., Бакеев Н.Ф., Высокомолек. Соед. А, 1986, т. 28, 2, с. 254-259.

165. Озерии А.Н., Ребров А.В., Якунин А.Н., Бессонова Н.П., Дрейман Н.А., Соколов Л.Ф., Бакеев Н.Ф., Высокомолек. Соед. А, 1986, т. 28, 11, с. 2303-2307.

166. Ребров А.В., Озерин А.Н., Свсргун Д.И., Боброва Л.Р., Бакеев Н.Ф., Высокомолек. Соед. А, 1990, т. 32, 8, с. 1593-1599.

167. Sakai Т., Takenaka Н., Torikai Е., J. Electrochem. Soc., 1986, v. 133, 1, p. 88-92.

168. Sakai Т., Takenaka H., Torikai E„ J. Membr. Sci., 1987, v. 31, 2-3, p. 227234.

169. Chiou J.S., Paul D.R., Ind. Eng. Chem. Res., 1988, v. 27, 11, p. 2161-2164.

170. Mauritz K.A., Stefanithis I.D., Chen H., Amer. Chem. Soc. Polymer Preprints, 1991, v. 32, 1, p. 271-272.

171. Matsuyama H., Teramoto M., Sakakura H., Iwai K., J. Membr. Sci., 1996, v. 117, 1-2, p. 251-260.

172. Рагольская E.A., Радиационно-химическая прививочная полимеризация виниловых мономеров на сополимер тетрафторэтилена с винилиденфторидом, Дис. Канд. Хим. Наук, М., НИФХИ им. Л.Я. Карпова, 1989.

173. Kim M.-J., Park Y.-I., Youm K.-Ho., Lee K.-IT., J. Membr. Sci., 2004, v. 245, 1-2, p. 79-86.

174. Yegani R., Hirozawa H., Teramoto M., Himei H., Okada O., Takigawa Т., Ohmura N., Matsumiya N., Matsuyama H., J. Membr. Sci., 2007, v. 291, 12, p. 157-164.

175. Wang Z., Li M., Cai Y., Wang J., Wang S., J. Membr. Sci., 2007, v. 290, 12, p. 250-258.

176. Tajar J.G., Miller I.F., AlChe Journal, 1972, v. 18, 1, p. 78-83.

177. Matsuyama H., Terada A., Nakagawara Т., Kitamura Y., Teramoto M., J. Membr. Sci., 1999, v. 163, 2, p. 221-227.

178. Matsuyama H., Teramoto M., Sakakura H., J. Membr. Sci., 1996, v. 114, 2, p. 193-200.

179. Matsuyama H., Hirai K., Teramoto M., J. Membr. Sci., 1994, v. 92, 3, p. 257-265.

180. Higuchi A., Fushimi H., Iijima Т., J. Membr. Sci., 1985, v. 25, 2, p. 171180.

181. Quinn R., J. Membr. Sci., 1998, v. 139, 1, p. 97-102.

182. Yamada-Nosaka A., Ishikiriyama K., Todoki M., Tanzawa H., J. Appl. Polym. Sci., 1990, v. 39, 11/12, p. 2443-2452.

183. Тимашев С.Ф., Боговцева JI.П., Шифрина P.P., Попков Ю.М., Базов В.П., Высокомолек. Соед., А. 1987, т. 29, № 9, с. 1819-1824.

184. Рагольская Е.А., Павлов С.А., Телешов Э.Н., Докл. Ан СССР, 1990, т. 314, 2, с. 405-409.

185. Lee Е.М., Thomas R.K., Burgess A.N., Barnes D.J., Soper А.К., Rennie A.R., Macromolecules, 1992, v. 25, 12, p. 3106-3109.

186. Ребров А.В., Озерин A.H., Якунин A.H., Дрейман Н.А., Тимофеев С.В., Попков Ю.М., Бакеев Н.Ф., Высокомолек. соед., Серия А, 1987, т. 29, 7, с. 1453-1457.

187. Tasaka М., Suzuki S., Ogawa Y., Kamaya M., J. Membr. Sci., 1988, v. 38, 2, p. 175-183.

188. Haldankar G.S., Spencer H.G., J. Appl. Polym. Sci., 1989, v. 37, 11, p. 3137-3146.

189. Hatakeyama Т., Nakamura K., Hatakeyama П., Thermochim. Acta, 1987, v. 123, p. 153-161.

190. Грушевская Л.Н., Алиев Р.Э., Куриленко Л.Н., Кабанов В.Я., Высокомолек. соед., Краткие сообщ., 1991, т. 33, 1, с. 38-42.

191. Galin J.С., Galin М., J. Polym. Sci., part В: Polymer Physics, 1992, v. 30, 10, p. 1103-1111.

192. Galin J.C., Galin M., J. Polym. Sci., part B: Polymer Physics, 1992, v. 30, 10, p. 1113-1121.

193. Чалых A.E., Краков В.Э., Высокомолек. Соед., А.1988, т. 30, № 9, с. 1896-1901.

194. Дюплесси Р., Эскоубе М., Родмак Б., Волино Ф., Роче Е., Эйзенберг А., Пинери М., в кн. «Вода в полимерах», пер. с англ. Под ред. С. Роуленда, М.: Мир, 1984, с. 443-456.

195. Кои Дж., Эскоубе М., Рочс Е., Дюплесси Р., Эйзенберг А., Пинери М., в кн. «Вода в полимерах», пер. с англ. Под ред. С. Роуленда, М.: Мир, 1984, с. 456-468.

196. Falk М., Can. J. Chem., 1980, v. 58, 14, p. 1495-1501.

197. Волков В.И., Нестеров И.А., Чичагов А.В., Муромцев В.И., Тимашев С.Ф., Хим. физ., 1985, т. 4, 5, с. 644-650.

198. Ostrovska J., Narebska A., Colloid and Polym. Sci., 1984, v. 262, 4, p. 305310.

199. Pushpa K.K., Nandan D., Iyer R.M., J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1988, v. 84, 6, p. 2047-2056.

200. Петренко К.Д., Шрубович В.А., ПривалкоВ.П., Шевченко В.В., Протасова Н.В., Укр. Хим. Журнал, 1992, т. 58, № 1, с. 81-84.

201. Абрамзон А.А., Бочаров В.В. и др., Поверхностно-активные вещества. Справочник, JL, Химия, 1979, с. 376.

202. Свойства, очистка и применение растворителей. Органикум: в 2 томах под редакцией К. Шветлика-М. Мир. т.2 с. 355-377.

203. Топчиев А. В., Кусаков М. М., Калюжная Г. Д., Капцов Н. Н., Кошевник А. Ю., Разумовская Э. А., Нефтехимия, 1963, т.З, №1, с. 9093.

204. Зезин А.Б., Кабанов В.А., Успехи химии, 1982, т. 51, №9, с.1447-1483.

205. Рафиков С.Р., Будтов В.П., Монаков Ю.Б., „Введение в физико-химию растворов полимеров", Москва, „Наука", 1978, с. 328.

206. Моравец Г. „Макромолекулы в растворе", пер. с англ., Москва, „Мир", 1967.

207. Тверской В.А., Шевлякова Н.В., Федотов Ю.А., Кравченко В.В., Высокомолек. Соед., Серия Б, 1995, т.37, №3, с.549-553.

208. Strauss U.P., Jackson E.G., J. Polym. Sci., 1951, vol. 6, №5, p. 649.

209. Richard W. Baker, Carrier Facilitated Transport в книге Membrane Technology and Applications, 2004, 2nd Edition, Wiley, 552 p.

210. Рабинович В.А., Хавин З.Я., Краткий химический справочник, Химия, 1977, с.49-114.

211. Shishatskiy, S., Pauls, J.R., Nunes, S.P., Peinemann, K.-V., 2008. Quaternary ammonium membrane materials for С02 separation. J. Membr. Sci., doi:10.1016/j.memsci.2009.09.006.

212. Кабанов В. А., Топчиев Д. А., Полимеризация ионизирующихся мономеров, М., 1975.

213. Чалых А.Е. Диффузия в полимерных системах, М.: Химия, 1987, 312 с.

214. Энциклопедия полимеров / Ред. коллегия: В. А. Каргин (глав, ред.) и др. Т. 1: М., Советская энциклопедия, 1972. 1224 стб. с илл.

215. Hills В.Р., Manning С.Е., Ridge Y., J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1996, v. 92, №6, p.979-983.

216. Кирш Ю.Э., Семина H.B., Януль H.A., Федотов Ю.А., Гимашев С.Ф., Высокомолек. Соед., Серия А., 1995, т. 37, № 4, с. 665-669.

217. Notley N.T., J. Appl.Chem., 1963, v.13, №1, p. 107-111.

218. Simril V.L., Hershberger A., Mol. Plast., 1960, v.27, №11, p. 95-111.

219. Тверской В.А., Шевлякова H.B., Бузин А.В., Пебалк А.В., Пебалк Д.В., Серебряков В.Н., Высокомолек. Соед. Б, 1989, т. 31, №9, с.700-703.

220. Higuchi A., Abe М., Komiyama Y., Iijima Т., J. of Membr. Sci., 1984, v. 21, №2, p. 113-121.

221. Берштейн В.А., Егоров В.Н. Дифференциальная сканирующая калориметрия в физикохимии полимеров. JL: Химия, 1990.

222. Ловягина Л.Д., Мейя Н.В., Николаев А.Ф., ЖПХ, т.44, №9,1971,с.2056-2060.

223. Солдатов B.C., Павловская З.Р., Глейм И.Ф. Ионный обмен и иониты: Сб.ст.-Л: Наука, 1970, с.64.

224. Эйриш Э.Н., Эйриш М.В., Виттих М.В., Изв. АН КазССР. Сер.хим.,1970, №5, с.32.

225. Углянская В.А., Завьялова Т.А., Романенко Е.Ф., Селеменев В.Ф., Теория и практика сорбционных процессов: Сб.ст./ВГУ.-Воронеж, 1983, Вып. 16, с.31.

226. Мягкой О.Н., Суслина Т.Г., Тягунова В.И., Теория и практика сорбционных процессов: Сб.ст./ВГУ.-Воронеж, 1966, Вып. 1, с. 170.

227. Платэ Н.А., Шибаев В.П., Гребнеобразные полимеры и жидкие кристаллы. М.: Химия, 1980.

228. Jordan, Е. F., Jr.; Feldeisen, D. W.; Wrigley, A. N. J. Polym. Sci., Part A-l 1971, 9, 1835-1851.

229. Vuillaume, P.Y., Bazuin, C.G.,Macromolecules, 2003, 36, p. 6378-6388.

230. M. Antonietti, M. Maskos, Macromolecules, 1996, vol. 29, p. 4199-4205.

231. Ямпольский, Ю. П., Шантарович В.П., Высокомолекулярные соединения, 2001, т. 43, № 12, С. 2329-2349.