Алмазоподобные углеводороды в нефтях и моделирование процессов их образования тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.13, кандидат наук Гируц, Максим Владимирович
Гируц, Максим Владимирович
кандидат наук
2015
- Специальность ВАК РФ02.00.13
- Количество страниц 280
Оглавление диссертации кандидат наук Гируц, Максим Владимирович
ОГЛАВЛЕНИЕ
Стр.
ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА 1 ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА, НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ, ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ АДАМАНТАНОИДОВ
1.1 Строение и основные физико-химические свойства углеводородов алмазоподобного строения
1.2 Синтетические методы получения адамантаноидов
1.3 Выделение углеводородов алмазоподобного строения из нефти
1.4 Современные представления о происхождении адамантаноидов в нефти
1.5 Применение углеводородов алмазоподобного строения в нанотехнологиях, медицине и производстве материалов с особыми свойствами
Заключение по Главе 1
ГЛАВА 2 МЕТОДОЛОГИЯ ИДЕНТИФИКАЦИИ УГЛЕВОДОРОДОВ АЛМАЗОПОДОБНОГО СТРОЕНИЯ
2.1 Адамантаны Сю-С13
2.2 Диамантаны С14-С16
2.3 Триамантаны С18-С19
2.4 Тетрамантаны С22-С23
Заключение по Главе 2
ГЛАВА 3 ЗАКОНОМЕРНОСТИ РАСПРЕДЕЛЕНИЯ АДАМАНТАНОИДОВ В НЕФТЯХ И КОНДЕНСАТАХ РАЗНОГО ГЕНОТИПА
3.1 Характеристика исследованных нефтей и конденсатов
3.2 Сравнительная характеристика степени преобразованности нефти по адамантаноидам и по высокомолекулярным циклическим биомаркерам (стеранам и тритерпанам)
3.3 Сравнительная характеристика степени преобразованности нефти
по адамантаноидам и сесквитерпанам
3.4. Влияние современной температуры залегания нефти на
распределение адамантанов и диамантанов
Заключение по Главе 3
ГЛАВА 4 МОДЕЛИРОВАНИЕ ПРОЦЕССОВ ОБРАЗОВАНИЯ УГЛЕВОДОРОДОВ АЛМАЗОПОДОБНОГО СТРОЕНИЯ
4.1 Характеристика объектов и методы исследования
4.2 Образование адамантанов Сю-Сп в результате термокаталитических превращений кислородсодержащих соединений
- предшественников нефтяных углеводородов
4.3 Образование адамантанов и диамантанов в результате термолиза полярных компонентов нефти (смол и асфальтенов)
4.4 Образование адамантанов и диамантанов в результате термолиза и каталитических превращений парафино-циклопарафиновых фракций (выкипающих выше 350°С) нефтей
4.5 Образование адамантаноидов из протоадамантаноидов нефти
4.6 Образование адамантанов и диамантанов в результате термических превращений индивидуальных высокомолекулярных н-алканов
4.7 Образование протоадамантаноидов и адамантаноидов в результате термолиза и термокаталитических превращений нерастворимой части биомассы бактерий
Заключение по Главе 4
ГЛАВА 5 ПРИМЕНЕНИЕ АДАМАНТАНОИДОВ ПРИ ПОИСКАХ НЕФТЯНЫХ МЕСТОРОЖДЕНИЙ
5.1 Дифференциация разновозрастных нефтей по распределению адамантаноидов
5.2 Определение генетического сходства или различия биодеградированных и небиодеградированных конденсатов по
распределению адамантанов
Заключение по Главе 5
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Нефтехимия», 02.00.13 шифр ВАК
Углеводороды каркасного строения в нефтях Калмыкии2012 год, кандидат химических наук Бадмаев, Чингиз Мингиянович
Пути генезиса низкомолекулярных адамантанов и диамантанов в нефтях2006 год, кандидат химических наук Гируц, Максим Владимирович
Биомасса бактерий как источник углеводородов нефти2015 год, кандидат наук Пошибаева, Александра Романовна
Особенности процессов образования адамантанов нефти2022 год, кандидат наук Гаджиев Гаджи Ахмедович
Моделирование процессов образования углеводородов-биомаркеров в нефтях2011 год, кандидат химических наук Окунова, Тегряш Владимировна
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Алмазоподобные углеводороды в нефтях и моделирование процессов их образования»
ВВЕДЕНИЕ
Актуальность темы. Под алмазоподобными углеводородами (адамантаноидами) понимают соединения каркасного строения, к которым относятся адамантаны, диамантаны, триамантаны, тетрамантаны и др. Структура их молекул напоминает фрагмент кристаллической решетки алмаза, что придает им ряд уникальных свойств, в частности, высокую термическую стабильность и устойчивость к биодеградации.
Углеводороды алмазоподобного строения имеют большое значение для решения проблем, связанных с происхождением нефти и поиском нефтяных и газоконденсатных месторождений, являются сырьем для получения ценных химических продуктов. Функциональные производные адамантаноидов широко применяются в различных отраслях промышленности, в том числе в фармацевтической, при получении термостойких полимерных материалов, устойчивых к гидролизу, окислению и фотолизу; они являются молекулярными строительными блоками для создания объектов в нанотехнологиях; сырьем для получения гидравлических жидкостей, смазочных материалов, сохраняющих свои свойства в широком интервале температур, а также антимикробных присадок к ним и т.д.
Адамантановые и диамантановые показатели особенно ценны при исследовании конденсатов и сильнопреобразованных и/или легких или биодеградированных нефтей, где традиционные углеводороды-биомаркеры (н-алканы, изопренаны, стераны, терпаны и т.д.) неинформативны или вовсе отсутствуют.
Исследованию адамантановых углеводородов в нефтях посвящены многочисленные работы отечественных и зарубежных ученых: O.A. Арефьева, Е.И. Багрия, С.С. Берман, Н.С. Воробьевой, Г.Н. Гордадзе, Т.Н. Долгополовой, В.А. Каширцева, Ал.А. Петрова, Г.В. Русиновой, П.И. Санина, Э.Н. Топурии, З.В.
Якубсон, J.E. Dahl, J.H. Chen, R.C. Fort, S. Hala, S. Landa, R. Lin, J.M. Moldowan, K.E. Peters, P.R. Schleyer, Z. Wei, Z.A. Wilk, W.S. Wingert и др. Считается, что адамантаноидные структуры в природной биомассе отсутствуют и единственным источником их образования в нефти являются полициклические нафтеновые углеводороды. Эти соединения при воздействии кислотных катализаторов, которыми являются природные глинистые минералы (алюмосиликаты), преобразуются при карбоний-ионной перегруппировке в прото-адамантановые структуры, которые в свою очередь изомеризуются в адамантановые углеводороды. Однако, как показали наши исследования по лабораторному моделированию образования углеводородов каркасного строения, далеко не все нефтяные полициклические углеводороды преобразуются в адамантаноиды в присутствии алюмосиликатного катализатора. Противоречит указанной схеме и наличие адамантанов в нефтях, генерированных карбонатными толщами, не обладающими каталитическими свойствами, а также в слабопреобразованных нефтях. Поэтому, по-видимому, существуют другие пути образования углеводородов алмазоподобного строения в нефтях. Таким образом, о происхождении адамантаноидов на сегодняшний день известен лишь факт отсутствия их в исходном биосинтезированном веществе.
Цель работы. Установление закономерностей распределения углеводородов алмазоподобного строения в нефтях разного генотипа и моделирование процессов их образования. Выявление новых источников адамантаноидов - перспективных синтонов для органического и нефтехимического синтеза.
Задачи исследования.
1. Разработка общей методологии идентификации углеводородов алмазоподобного строения Сю-Сгз (адамантанов, диамантанов, триамантанов и тетрамантанов) в нефтях и конденсатах.
2. Изучение распределения углеводородов-биомаркеров («-алканов, изопренанов, стеранов, терпанов и т.д.) в нефтях и газоконденсатах разного
генотипа для отбора представительной коллекции и выявление в них закономерностей распределения углеводородов алмазоподобного строения.
3. Изучение процессов образования углеводородов алмазоподобного строения из:
• протоадамантаноидов, смол, асфальтенов и парафино-циклопарафиновых фракций, выкипающих выше 350°С, нефтей разного генотипа;
• кислородсодержащих предшественников нефтяных углеводородов;
• биомассы бактерий;
• н-алканов.
4. Изучение влияния биодеградации на относительное распределение углеводородов алмазоподобного строения и выявление возможности применения относительного распределения адамантаноидов в целях поиска нефтяных и газоконденсатных месторождений.
Защищаемые положения.
1. Методология идентификации углеводородов алмазоподобного строения Сю-Сгз в нефтях.
2. Относительное содержание термодинамически наиболее устойчивых адамантанов и диамантанов и наличие протоадамантаноидов и адамантаноидов Сю-Сгз не связано с типом нефти и со степенью преобразованности нефтяных углеводородов. Относительное содержание термодинамически наиболее устойчивых адамантаноидов падает с увеличением количества заместителей в молекуле.
3. Нефтяные углеводороды алмазоподобного строения образуются из нефтяных прото-адамантаноидов, смол, асфальтенов и насыщенных высокомолекулярных фракций (выкипающих выше 350°С) нефтей, кислородсодержащих предшественников нефтяных углеводородов, биомассы бактерий, а также н-алканов.
4. Наряду с углеводородами-биомаркерами, закономерности распределения адамантаноидов являются средством корреляции углеводородного состава нефтей при поисках нефтяных и газоконденсатных месторождений.
Научная новизна.
1. Впервые предложен методологический подход к идентификации углеводородов алмазоподобного строения, в том числе высокомолекулярных -триамантанов С18-С19 и тетрамантанов С22-С2з-
2. Впервые показано, что адамантаноиды С10-С23 присутствуют в разновозрастных нефтях и конденсатах различного генотипа разной степени преобразованности, генерированных как глинистыми, так и карбонатными толщами, причем относительное содержание термодинамически наиболее устойчивых изомеров адамантанов (l-метил-, 1,3-диметил-, 1,3,5-триметиладамантанов) и диамантанов (4-метил-, 4,9-диметилдиамантанов), а также присутствие протоадамантаноидов не зависит от степени преобразованности нефти. Относительное содержание термодинамически наиболее устойчивых адамантаноидов падает с увеличением количества заместителей в молекуле.
3. Впервые установлено, что, в отличие от циклических углеводородов-биомаркеров - алкилциклогексанов, алкилдекалинов, стеранов и терпанов и т.д., во всех нефтях и конденсатах присутствуют только короткоцепочечные адамантаноиды - с заместителем не больше этильного.
4. Путем лабораторного моделирования процессов образования адамантаноидов впервые показано, что они образуются из нефтяных протоадамантаноидов, смол, асфальтенов и высокомолекулярных парафино-циклопарафиновых фракций, выкипающих выше 350°С, нефтей различного генотипа, кислородсодержащих предшественников нефтяных углеводородов, а также //-алканов.
5. Впервые найдено, что углеводороды алмазоподобного строения отсутствуют в нативной биомассе бактерий Arthrobacter sp. RV и Pseudomonas aeruginosa RM, в то время как протоадамантаноиды образуются при термолизе ее
нерастворимой части. Показано, что при термокаталитических превращениях нерастворимой части биомассы генерируются нефтяные адамантаноиды.
Теоретическая и практическая значимость.
Выполненная работа вносит существенный вклад в химию углеводородов алмазоподобного строения для установления путей их генезиса в нефтях и газоконденсатах и разработку методологии их идентификации. Открывает новые способы получения углеводородов адамантанового ряда, в том числе тех, синтетическое получение которых на сегодняшний день невозможно. Показывает ценность новых адамантановых показателей при поисках нефтяных и газоконденсатных месторождений в том случае, когда общепринятые биомаркерные показатели неинформативны или вовсе отсутствуют.
Работа открывает возможность получения адамантанов, диамантанов, триамантанов и тетрамантанов путем изомеризации протоадамантаноидов, термических и каталитических превращений высокомолекулярных насыщенных углеводородов, выкипающих выше 350°С, и полярных компонентов (смол и асфальтенов) нефтей любого генотипа, а также кислородсодержащих соединений и //-алканов.
В целях поисков и разведки месторождений нефти и газоконденсата показана возможность использования адамантаноидов при дифференциации разновозрастных и биодеградированных нефтей.
Личный вклад соискателя. Автором диссертации сформулированы цели и задачи исследования, предложены пути их решения, осуществлены экспериментальные исследования, проведена интерпретация и обобщение полученных результатов, сформулированы выводы. Все включенные в диссертацию экспериментальные результаты получены лично автором, либо при непосредственном его участии совместно с сотрудниками лаборатории геохимии нефти и рассеянного органического вещества пород Института геологии и разработки горючих ископаемых и лаборатории химии углеводородов нефти кафедры органической химии и химии нефти РГУ нефти и газа имени И. М. Губкина.
Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на следующих конференциях российского и международного уровня: V, VI, VII и VIII Международных конференциях «Химия нефти и газа» (Томск, ИХН СО РАН, 2003, 2006, 2009, 2012); VII и VIII Международных конференциях «Новые идеи в геологии и геохимии нефти и газа» (Москва, МГУ, 2004, 2005); Международной научно-технической конференции «Проблемы нефти и газа» (Варна, 2004); Международной научной конференции «Углеводородный потенциал фундамента молодых и древних платформ (перспективы нефтегазоносности и оценка его роли в формировании и переформировании нефтяных и газовых месторождений)» (Казань, 2006); 24th International Meeting on Organic Geochemistry (Bremen, Germany, 2009); XVII Губкинских чтениях, (Москва, РГУ нефти и газа им. И.М. Губкина, 2009); VIII Всероссийской научно-технической конференции «Актуальные проблемы развития нефтегазового комплекса России» (Москва, РГУ нефти и газа имени И.М. Губкина, 2010); Всероссийской научной конференции «Успехи органической геохимии» (Новосибирск, Институт нефтегазовой геологии и геофизики им. A.A. Трофимука СО РАН, 2010); Международной научно-практической конференции «Увеличение нефтеотдачи - приоритетное направление воспроизводства запасов углеводородного сырья», посвящённой 100-летию со дня рождения академика А.А.Трофимука (Казань, 2011); IX Международной масс-спектрометрической конференции по нефтехимии, экологии и пищевой химии (Москва, ИНХС РАН, 2011); 1 Международной конференции «Углеводородный потенциал больших глубин: энергетические ресурсы будущего - реальность и прогноз» (Баку, 2012); Международной научно-практической конференции «Инновационное развитие высшего профессионального образования: опыт, проблемы и перспективы» (Кызылорда, 2012); Kazan Workshop on Abiotic Hydrocarbons (Kazan, Russia, 2013); World Congress on Petrochemistry and Chemical Engineering (USA, San-Antonio, 2013); III Балтийской школе-семинаре «Петрофизическое моделирование осадочных пород» (Петергоф, 2014); XIII Международной конференции
«Ресурсовоспроизвдящие, малоотходные и природоохранные технологии освоения недр» (Москва-Тбилиси, 2014); Всероссийском симпозиуме с международным участием «Современные проблемы физиологии, экологии и биотехнологии микроорганизмов» (Москва, МГУ им. М.В. Ломоносова, 2014).
Публикации. По материалам диссертации опубликована 61 работа, в том числе 29 статей в отечественных научных журналах, 28 статей в журналах, рекомендованных экспертным советом ВАК, 23 статьи в журналах, индексируемых WoS и SCOPUS, 32 статьи в сборниках материалов Международных и Всероссийских конференций. В 2006 г. за цикл статей по углеводородам алмазоподобного строения автору в составе научного коллектива присуждена Премия «Международной академической издательской компании «Наука/Интерпериодика» за лучшую публикацию в журналах РАН.
Соискатель является соавтором 5 учебных пособий: «Органическая геохимия углеводородов» (М.: Российский государственный университет нефти и газа имени И.М. Губкина, 2012. - Кн 1., 392 с; 2013. - Кн 2., 303 с); «Углеводороды нефти и их анализ методом газовой хроматографии» (М.: МАКС Пресс, 2010, 240 с); «Химия нефти» (М.: МАКС Пресс, 2009, 100 с); «Закономерности распределения нафтенов в нефтях» (Элиста: Изд-во Калм. ун-та, 2012, 116 с).
Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, 5 глав и заключения, изложена на 280 страницах, включает 56 рисунков и 39 таблиц. Список литературы содержит 452 наименований.
Благодарности. Автор благодарит д.х.н., профессора Ал.А. Петрова и сотрудников лаборатории геохимии нефти и РОВ пород ФГУП ИГиРГИ: к.х.н. O.A. Арефьева, к.х.н. Г.В. Русинову, к.г-м.н. В.И. Тихомирова, к.г-м.н. Т.Л.
Виноградову, Т.И. Гордадзе, Е.А. Белову, В.Ф. Иванова, сотрудников кафедры органической химии и химии нефти РГУ нефти и газа им. И.М. Губкина: д.х.н., проф. В.Д. Рябова, д.т.н., проф. В.Р. Мкртычана д.т.н., проф. Р.З. Сафиеву, к.х.н., доц. H.A. Сокову, к.т.н., доц. O.A. Стоколос, к.х.н., доц. Л.В. Зиновьеву, к.т.н., доц. Л.В. Иванову, к.х.н., доц. О.Г. Эрдниеву, к.х.н. Т.В. Окунову, к.х.н. Ч.М.
Бадмаева, асп. А.Р. Пошибаеву, а также магистрантов С.О. Богатырева и C.B. Киреева за помощь и ценные советы. Автор чрезвычайно признателен заведующему кафедрой органической химии и химии нефти, д.х.н., профессору В.Н. Кошелеву за создание благоприятных условий для проведения экспериментальных исследований, постоянную неоценимую помощь и поддержку.
Автор выражает искреннюю признательность за постоянную помощь и поддержку своего научного консультанта - д.г.-м.н. и к.х.н., профессора Г.Н. Гордадзе, чья конструктивная критика выводов автора способствовала более тщательному их обоснованию.
ГЛАВА 1 ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА, НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ, ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ АДАМАНТАНОИДОВ
Углеводородам алмазоподобного строения, их свойствам, методам получения и применения посвящены многочисленные обзоры и монографии (например, Fort and Schleyer, 1964; Fort, 1976; Севостьянова и др., 1970; Olah, 1990; Багрий, 1989, 1995; Багрий и др., 2010; Гордадзе, 2008; Mansoori, 2012). Поэтому в настоящей главе мы ограничимся рассмотрением лишь их основных свойств, а основное внимание будет уделено современным представлениям о генезисе углеводородов ряда адамантана в нефти, способам их получения и использованию их при поисках нефтяных месторождений.
1.1 Строение и основные физико-химические свойства углеводородов алмазоподобного строения
Углеводороды алмазоподобного строения являются насыщенными мостиковыми каркасными структурами. Основным повторяющимся блоком адамантаноидов является трициклическая каркасная система с десятью углеродными атомами, называемая «адамантан» (Рисунок 1.1). Эти углеводороды называются «адамантаноидами» потому, что имеют, по крайней мере, один адамантановый фрагмент, а расположение их углеродных атомов аналогично таковому в кристаллической решетке алмаза (Balaban and Schleyer, 1978; Багрий, 1989; Mansoori, 2007), структура решетки которого была впервые установлена в 1913 г. (Bragg and Bragg, 1913).
Адамантаноиды состоят из циклогексановых колец в конформации «кресло» и благодаря особенному расположению атомов имеют такие уникальные свойства как высокая термическая устойчивость и устойчивость к биодеградации.
Первый и простейший представитель группы адамантаноидов, адамантан, является трициклическим насыщенным углеводородом. За адамантаном следуют его полимантановые гомологи (адамантанологи): диамантан, три-, тетра-, пента- и гексамантан. Эти молекулы именуются полимантанами, т.к. они полностью повторяют решетку алмаза (Balaban and Schleyer, 1978). На Рисунке 1.1 показаны низшие адамантаноидные молекулы с общей химической формулой C4n+6H4n+i2: адамантан CioHi6 (трицикло[3,3,1,1 ' ]декан) (I), диамантан С14Н20 (пентацикло[7,3,1,14'12,02'7,0б'п]) (II) и триамантан Ci8H24
(гептацикло[7,7,1,13'15,01'12,02'7,04'13,06'11]октадекан) (III). Каждый из этих трех низших адамантанологов имеет только один изомер.
№7
10^
6 4
I II III
Рисунок 1.1- Молекулы низших адамантаноидов
В 1978 Балабан и Шлейер создали систематическую номенклатуру полимантанов (Balaban and Schleyer, 1978). Хотя в то время наиболее высокомолекулярным известным адамантаноидом был тетрамантан, тем не менее авторы предложили новый код, основанный на теории графов. Эти графы закодированы, используя цифры 1-4 как символы четырех возможных направлений в пространстве адамантановых фрагментов в полимантановой структуре. Используя эти понятия, адамантан можно представить как точку,
диамантан как ребро и т.д.; уместно также провести аналогию между молекуляами адамантанов и алканами (Schleyer et al., 1968; Багрий, 1989).
Если низшие адамантаноиды, которые были описаны выше, не имели изомеров, то, начиная с тетрамантана, появляется явление изомерии полимантанов. Тетрамантан С22Н28 имеет три изомера: изо- (IV), анти- (V) и скыо- (VI), названия которых по номенклатуре Балабана и Шлейера [1(2)3]тетрамантан, [121]тетрамантан и [123]тетрамантан, соответственно (Рисунок 1.2).
irSn
IV
V
VI
Рисунок 1.2 - Тетрамантаны
Количество изомеров адамантаноидов существенно увеличивается после тетрамантана: существует десять возможных пентамантанов, девять из которых являются изомерами (С26Н32) и следуют молекулярной формуле (C4n+6H4n+i2) гомологического ряда, и один неизомерный (С25Н30). Для гексамантана существует 39 возможных структур: 28 являются регулярными ката-конденсированными изомерами с химической формулой СзоН36, 10 являются нерегулярными лгяяш-конденсированными изомерами с химической формулой С29Н34, и один является яе/?г/-конденсированным с химической формулой С2бН30 (Carlson et al., 2007). Нерегулярные катамантаны не соответствуют общей формуле С4п+бН4п+12-
Благодаря своей структуре, адамантаноиды плавятся при более высоких температурах, чем другие углеводородные молекулы с тем же количеством углеродных атомов в их структурах. Температура плавления адамантана (269°С) является самой высокой среди всех органических молекул с той же молекулярной
массой. В отличие от самого адамантана, его алкилзамещенные плавятся при гораздо более низких температурах (1-метиладамантан - при 103°С, а 1-этиладамантан - при -58° С) вследствие нарушения симметрии молекулы и увеличения колебательной и вращательной подвижности ее звеньев. В ряду адамантан-диамантан-триамантан-анлш-тетрамантан температура плавления снижается в следующей последовательности: 269—>237—>221—>174°С (Багрий, 1989). Низшие адамантаноиды имеют размер молекул менее 1 нм, высшие - 1-2 нм. Растворимость в различных растворителях следующая: сам адамантан растворяется в н-пентане и м-гексане, образуя 10-11.6% раствор; диамантан растворяется в циклогексане (6.3%) и четыреххлористом углероде (5.0%); триамантан - в хлористом метилене и хлороформе (Fokina et al., 2007; Schreiner et al., 2006).
Так как адамантаноиды также обладают низкой энергией деформации, они являются устойчивыми и жесткими, напоминая алмаз в широком смысле. Эти молекулы обладают лучшим отношением прочности к массе.
Было найдено, что адамантан кристаллизуется в гранецентрированную кубическую решетку, которая очень необычна для органических соединений (Kabo et al., 2000). Молекула, следовательно, должна быть полностью свободна и от деформационного (т.к. все углеродные атомы являются полностью тетраэдральными) и от торсионного (т.к. все С-С связи расположены в шахматном порядке) напряжения, делая его очень устойчивым соединением и превосходным кандидатом для применений в различных областях. Следует отметить, что на самом деле молекулы адамантаноидов не лишены напряжения, хотя его значение весьма мало. Возникает оно, в основном, из-за взаимодействия несвязанных атомов углерода (Багрий, 1989).
Многие адамантаноиды и их производные могут быть переведены в макроскопические кристаллические формы с особыми свойствами (Dahl et al., 2003; Mansoori et al., 2003; Desiraju, 1996).
Наличие хиральности является другой важной особенностью большинства адамантаноидов. Следует обратить внимание, что [123]тетрамантан (скыо-)
является первым из высших адамантаноидов, который имеет хиральность (Balaban and Schleyer, 1978).
Еще одним отличительным свойством высокомолекулярных адамантаноидов является значительное число структурных изомеров и стереоизомеров. Например, октамантан обладает сотнями изомеров в пяти группах молекулярных масс. Группа октамантанов с молекулярной формулой С34Н38 и молекулярной массой 446 имеет 18 хиральных и ахиральных изомерных структур. Более того, существует уникальное и огромное геометрическое многообразие внутри этих изомеров. Например, были установлены прутьевидные адамантаноиды (с самым коротким, составляющим 10 нм в длину), а также дисковидные и винтообразные адамантаноиды (с различным шагом спирали и диаметрами) (Dahl et al., 2003). Очень интересно применение в нанотехнологиях этих молекул, такое как структурные компоненты наносистем.
В связи с развитием в последнее время нанотехнологий, важно отметить различие между адамантаноидными молекулами и наноалмазами. Адамантан и другие адамантаноиды являются составной частью углеводородных флюидов нефтяных, газоконденсатных и газовых залежей (King, 1988; Alexander et al., 1990; 1990a, 1991; Alexander and Knight, 1990; Mansoori, 2007) и ряд их может быть синтезирован из различных органических предшественников (см. Раздел 1.2). В свою очередь, наноалмазы обычно относят к алмазным пленкам с наноразмерной толщиной или алмазным наночастицам, которые могут быть получены в результате разрушения кристаллов алмаза и других различных наноразмерных материалов на основе алмаза (Нехаев, Багрий и др., 2011).
По сути, практически не известно о существовании природных источников наноалмазов, за исключением образцов, найденных в метеоритах (Grady et al., 1995; Daulton et al., 1996; Huss, 2005; Santiago et al., 2004). Тем не менее, синтетические наноалмазные материалы довольно легко доступны в больших количествах посредством методов детонационного синтеза (Vityaz, 2004; Долматов и др., 2004). Наноразмерные алмазы могут быть также получены в виде тонких чистых или легированных пленок путем микроволнового
плазмохимического осаждения на таких подложках, как стекло, кремний или металлы (Williams and Nesladek, 2006). Для осаждения углерода с образованием наноалмазов применяют такие газовые смеси, как, например, фуллерен С«)/аргон (Gruen et al., 1994; Qin et al., 1998), метан/водород (Sung et al, 1998; Zhang et al., 2004) и метан/аргон (Sung et al, 1998). Алмазные наноростки, полученные путем химического осаждения из газовой фазы, часто называются алмазными нанокристаллами и ультрананокристаллами алмаза (Williams and Nesladek, 2006).
В отличие от низших адамантаноидов, наноалмазы нерастворимы в основных растворителях, могут быть получены лишь их коллоиды (Liu et al., 2004; Krueger et al., 2005).
1.2. Синтетические методы получения адамантаноидов
Сначала адамантаноиды считались гипотетическими молекулами, так как они не могли быть ни выделены из природных источников, ни синтезированы каким-либо рациональным способом, пока в 1933 не был открыт и выделен из нефти адамантан (Landa and Machacek, 1933). Природный источник адамантаноидов был единственным до 1941 года, когда адамантан был синтезирован впервые, хотя и с низким выходом (Prelog and Seiwerth, 1941; McKervey, 1980; Navratilova and Sporka, 2000).
В 1941 году Прелог и Сейверт опубликовали первый вариант синтеза адамантанового каркаса (Prelog and Seiwerth, 1941), но тогда они получили лишь следовые количества целевого соединения. Тем не менее, кристаллы адамантана с его высокой температурой плавления подтвердили его структуру - такую же, как у «природного» адамантана, найденного Ландой и Махачеком в образцах нефти Годонинского месторождения в Моравии, Чехословакии, в 1933 году (Landa and
Machacek, 1933). Позже, синтез Штеттера с сотр. в 1956 г. (Stetter et al., 1956) увеличил общий выход адамантана до 6%, хотя их синтез в четыре стадии был относительно сложным и требовал совершенствования.
В 1957 году Шлейер предложил для получения адамантана кислотно-катализируемую перегруппировку циклоалкановых углеводородов в присутствии
в качестве катализатора кислот Льюиса (Schleyer, 1957). Согласно ему, эндо-
2 6
триметиленнорборнан (трицикло[5,2,1,0 ' ]декан, тетрагидродициклопентадиен, ТГДЦПД), который может быть легОко получен, в лабораторных условиях нагревают с обратным холодильником в течение ночи с хлоридом алюминия:
Реакция представляет значительный практический интерес, так как дициклопентадиен доступное вещество и легко гидрируется (Берман и др., 1974). В зависимости от применяемого катализатора выходы адамантана изменяются в широком интервале (15-70%).
Другим примером являются метилтетрагидродициклопентадиен, а также гидрированный димер норборнена и изопрена, которые в результате изомеризации образуют метиладамантаны (Fort and Schleyer, 1964; Cash and Wilder, 1966; Багрий, 1989):
92.3%
7.7%
H2/Pt
dz^T"
aici3 (
3 гм
Экспериментально установлено, что структура адамантана, как наиболее устойчивая, образуется при изомеризации практически всех известных трициклических углеводородов. Простейший способ получения углеводородов ряда адамантана заключается в равновесной изомеризации любых трициклических насыщенных углеводородов, составленных из различных комбинаций пяти- и шестичленных колец конденсированного или мостикового типа сочленения. При этом из углеводородов состава C10H16 получается адамантан, из углеводородов CnHi8 - 1-метиладамантан, из углеводородов С12Н20 - 1,3-димети л адамантан и т. д. Углеводороды с числом атомов углерода, большим чем 14, при изомеризации образуют 1,3,5-триметил-7-алкиладамантаны. Необходимым условием таких превращений является образование в качестве промежуточных высокореакционноспособных частиц карбкатионов (в присутствии катализаторов). Роль инициаторов и катализаторов реакции изомеризации циклоалканов обычно выполняют кислоты Льюиса, сильные протонные кислоты, а также твердые катализаторы кислотного типа на основе оксида алюминия или алюмосиликатов (Schleyer and Donaldson, 1960; Fort and Schleyer, 1964; Cash and Wilder, 1966; Schneider, 1964, 1975; Schneider et al., 1964, 1966; Whitock and Siefken, 1968; Paguette et al., 1969; Lenoir and Schleyer, 1970; Bott, 1970; Mostecki et al., 1972; Толстиков и др., 1974; Burkhard et al., 1978; Takaishi et al., 1981). Значительно увеличить выход адамантаноидов (до 98%) позволяет применение сверхкислот (Olah, 1990).
Похожие диссертационные работы по специальности «Нефтехимия», 02.00.13 шифр ВАК
Образование углеводородов-биомаркеров из прокариотов в свете проблемы происхождения нефти2021 год, кандидат наук Юсупова Алина Айдаровна
Химические превращения компонентов тяжелых и легких нефтяных фракций в присутствии металлокомплексных каталитических систем2023 год, кандидат наук Сахибгареев Самат Рифович
Надмолекулярная структура высокомолекулярных компонентов нефти и ее влияние на свойства нефтяных систем2013 год, кандидат наук Ганеева, Юлия Муратовна
Высокомолекулярные компоненты нефтей и их влияние на вязкостно-температурные свойства нефтяных систем2023 год, кандидат наук Мансур Гинва
Совершенствование процессов термокаталитической деструкции и изомеризации жидких углеводородов2020 год, кандидат наук Балобаева Нина Николаевна
Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Гируц, Максим Владимирович, 2015 год
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Андреев, П.Ф. Превращение нефти в природе/ П.Ф. Андреев, А.И. Богомолов, А.Ф. Добрянский, A.A. Карцев. - Л.: Готоптехиздат, 1958. - 416 с.
2. Арефьев, O.A. Асфальтены - показатели геохимической истории нефтей/ O.A. Арефьев, В.М. Макушина, Ал.А. Петров// Известия АН СССР, сер. геол. -1980.-№ 4.-С. 124-130.
3. Арефьев, O.A. Стереохимия и изомерные превращения углеводородов ряда гомоадамантана/ O.A. Арефьев, Н.С. Воробьева, В.И. Епишев, Ал.А. Петров// Нефтехимия. - 1972. - Т. 12. - №4. - С. 488-494.
4. Багрий, Е.И. Адамантансодержащие сложные эфиры как возможные компоненты термостойких смазочных масел/ Е.И. Багрий, Г.Б. Маравин// Нефтехимия. - 2013. - Т. 53. - № 6. - С. 467^172.
5. Багрий, Е.И. Адамантаны/ Е.И. Багрий. - М.: Наука, 1989. - 264 с.
6. Багрий, Е.И. Выделение адамантана из некоторых нефтей Балаханского и Сураханского месторождений/ Е.И. Багрий, Е.И. Амосова, П.И. Санин// Нефтехимия. - 1966. - Т. 6. - № 5. - С. 665-670.
7. Багрий, Е.И. Исследование кинетики и механизма изомеризации алкиладамантанов над катализаторами на основе окиси алюминия/ Е.И. Багрий, Е.И. Амосова, П.И. Санин// Нефтехимия. - 1971. - Т. 11. - № 5. - С. 639-647.
8. Багрий, Е.И. Каталитическая изомеризация трициклических пергидроароматических углеводородов в гомологи адамантана/ Е.И. Багрий, П.И. Санин, Т.Н. Долгополова// Нефтехимия. - 1969. - Т. 9. - № 3. - С. 353358.
9. Багрий, Е.И. Методы функционализации углеводородов алмазоподобного строения (обзор)/ Е.И. Багрий, P.E. Сафир, Ю.А. Ариничева// Нефтехимия. -2010. - Т. 50. - № 1. - С. 3-18.
Ю.Багрий, Е.И. Новое в химии адамантана/ Е.И. Багрий// Нефтехимия. - 1995. -Т. 35.-№3.-С. 214-218.
11.Багрий, Е.И. О конфигурации некоторых алкиладамантанов/ Е.И Багрий, JI.A. Федоров, Г.Г. Какабеков и др.// ДАН СССР. - 1971. - Т. 199. - С. 342-345.
12.Бадмаев, Ч.М. Адамантаны и диамантаны нефтей Калмыкии/ Ч.М. Бадмаев, М.В. Гируц, О.Г. Эрдниева, В.Н. Кошелев, Г.Н. Гордадзе// Материалы VII Международной конференции «Химия нефти и газа». Томск, ИХН СО РАН. 2009. - С. 244-246.
13.Бадмаев, Ч.М. Генерация моноалкиладамантанов Сп-Сп в результате катализа некоторых кислородсодержащих предшественников нефтяных углеводородов/ Ч.М. Бадмаев, М.В. Гируц, О.Г. Эрдниева и др.// Нефтехимия. - 2011. - Т. 51. -№ 5. - С. 337-341.
14.Бадмаев, Ч.М. Дифференциация юрских и меловых нефтей Калмыкии по диамантанам С^-С!6/ Ч.М. Бадмаев, Т.В. Окунова, М.В. Гируц и др.// Химия и технология топлив и масел. - 2010. - № 3. - С. 45—46.
15.Бадмаев, Ч.М. Особенности распределения триамантанов в нефтях Калмыкии/ Ч.М. Бадмаев, М.В. Гируц, О.Г. Эрдниева и др.// VIII Всероссийская научно-техническая конференция «Актуальные проблемы развития нефтегазового комплекса России». Москва, РГУ нефти и газа имени И.М. Губкина. 2010а. -С. 313.
16.Бадмаев, Ч.М. Особенности распределения углеводородов ряда адамантана в нефтях Калмыкии/ Ч.М. Бадмаев, Т.В. Окунова, М.В. Гируц и др. // Бутлеровские сообщения. - 2008. - Т. 14. - № 5. - С. 10-17.
17.Берман С.С. Превращение пентациклических насыщенных углеводородов состава С15-С16 в углеводороды ряда диамантана/ С.С. Берман, Ал.А. Петров// Нефтехимия. - 1979. - Т. 19. -№ 1. - С. 17-21.
18.Берман, С.С. Синтез и превращения трициклических насыщенных углеводородов состава С12-С14 на бромистом алюминии/ С.С. Берман, Ю.В. Денисов, A.C. Мураховская и др. // Нефтехимия. - 1974. - Т. 14. - № 1. - С. 38.
19.Вассоевич, Н.Б. Геохимия органического вещества и происхождение нефти/ Н.Б. Вассоевич. - М.: Наука, 1986. - 368 с.
20.Вассоевич, Н.Б. Роль глин в нефтеобразовании/ Н.Б. Вассоевич, Ю.К. Бурлин, А.И. Конюхов, Е.Е. Карнюшина// Советская геология. - 1975. - № 3. - С. 1529.
21.Воробьева, Н.С. Высокомолекулярные адамантаноиды нефтей/ Н.С. Воробьева, Ал.А. Петров// Нефтехимия. - 2001. - Т. 41. - № 5. - С. 343-347.
22.Воробьева, Н.С. Изомеризация трициклододеканов// Н.С. Воробьева, З.К. Земскова, Т.И. Пехк, Ал.А. Петров// Нефтехимия. - 1977. - Т. 17. - № 1. - С. 22-30.
23.Воробьева, Н.С. Изопренаны Т-образной структуры/ Н.С. Воробьева, З.К. Земскова, Ал.А. Петров// Нефтехимия. - 1986. - Т. 26. - № 5. - С. 579-582.
24.Воробьева, Н.С. Механизм и кинетика изомеризации трициклоундеканов/ O.A. Арефьев, Т.И. Пехк, Ю.В. Денисов, Ал.А. Петров// Нефтехимия. - 1975. - Т. 15. - № 5. - С. 659-666.
25.Воробьева, Н.С. Три- и тетрациклические насыщенные углеводороды нефтей состава Сц—С13/ Н.С. Воробьева, З.К. Земскова, Ал.А. Петров// Нефтехимия. -1979.-Т. 19. - № 1. - С. 3-6.
26.Вульфсон, Н.С. Масс-спектрометрия органических соединений/ Н.С. Вульфсон, В.Г. Заикин, А.И. Микая. - М.: Химия, 1986. - 312 с.
27.Гала, С. Выделение адамантана из парафинитой нефти/ С. Гала, М. Кураш, С. Ланда // Нефтехимия. - 1966. - Т. 6 - № 1. - С. 3-8.
28.Гируц, М.В. Адамантаны Сп-Св в биодеградированных и небиодеградированных конденсатах/ М.В. Гируц, А.Р. Строева, Г.А. Гаджиев и др.//Нефтехимия. - 2014в.-Т. 54.-№ 1.-С. 12-16.
29.Гируц, М.В. Генерация адамантанов и диамантанов в результате термического крекинга высокомолекулярных насыщенных фракций нефтей разного генотипа/ М.В. Гируц, Г.В. Русинова, Г.Н. Гордадзе// Нефтехимия. - 2006а. -Т. 46.-№4.-С. 251-261.
30.Гируц, M.B. Генерация адамантанов и диамантанов в результате термического крекинга полярных компонентов нефтей разного генотипа/ М.В. Гируц, Г.Н. Гордадзе// Нефтехимия. - 2007. - Т. 47. - № 1. - С. 13-23.
31.Гируц, М.В. Генерация адамантанов и диамантанов из высококипящих насыщенных фракций нефтей разного генотипа в присутствии кислотных катализаторов/ М.В. Гируц, Г.В. Русинова, Г.Н. Гордадзе// Нефтехимия. -2005а. - Т. 45. - № 3. - С. 163-177.
32.Гируц, М.В. Генерация углеводородов алмазоподобного строения из биомассы бактерий/ М.В. Гируц, Г.Н. Гордадзе, А.Р. Строева и др.// Химия и технология топлив и масел. - 2014. - № 4. - С. 15-20.
33.Гируц, М.В. Дифференциация нефтей республики Калмыкия по биомаркерам и углеводородам алмазоподобного строения/ М.В. Гируц, Ч.М. Бадмаев, О.Г. Эрдниева и др.// Международная научно-практическая конференция «Увеличение нефтеотдачи - приоритетное направление воспроизводства запасов углеводородного сырья», посвящённая 100-летию со дня рождения академика A.A. Трофимука. - Казань, 2011а. - С. 79-81.
34.Гируц, М.В. Идентификация тетрамантанов в нефтях/ М.В. Гируц, Н.Б. Дербетова, О.Г. Эрдниева и др.// Нефтехимия. - 2013. - Т. 53. - № 5. - С. 323326.
35.Гируц, М.В. Идентификация триамантанов в нефтях/ М.В. Гируц, Ч.М. Бадмаев, О.Г. Эрдниева и др.// Нефтехимия. - 2012. - Т. 52. - №2. - С. 83-85.
36.Гируц, М.В. Изменение содержания биомаркеров и углеводородов каркасного строения в процессе катализа насыщенных высокомолекулярных фракций нефтей разного типа/ М.В. Гируц, Г.В. Русинова, Г.Н. Гордадзе// Материалы V Международной конференции «Химия нефти и газа». - Томск, ИХН СО РАН, 2003.-С. 14-16.
37.Гируц, М.В. К вопросу образования углеводородов нефти из биомассы бактерий/ М.В. Гируц, Г.Н. Гордадзе, А.Р. Строева, В.Н. Кошелев// Труды РГУ нефти и газа имени И.М. Губкина. - 2014а. - №2. - С. 82-93.
38.Гируц, М.В. К вопросу о генезисе углеводородов каркасного строения в органическом веществе кристаллического фундамента/ М.В. Гируц, Г.Н. Гордадзе// Материалы Международной научной конференции «Углеводородный потенциал фундамента молодых и древних платформ (перспективы нефтегазоносности и оценка его роли в формировании и переформировании нефтяных и газовых месторождений)». - Казань, 2006. - С. 61-62.
39.Гируц, М.В. Концентрирование триамантанов С^С^ и их анализ методом хроматомасс-спектрометрии/ М.В. Гируц, Ч.М. Бадмаев, О.Г. Эрдниева и др.// Материалы IX Международной масс-спектрометрической конференции по нефтехимии, экологии и пищевой химии. - Москва, ИНХС РАН, 2011. - С. 156-157.
40.Гируц, М.В. Моделирование процессов образования углеводородов алмазоподобного строения из биомассы бактерий/ М.В. Гируц, А.Р. Строева, С.О. Богатырев и др.// Материалы XIII Международной конференции «Ресурсовоспроизвдящие, малоотходные и природоохранные технологии освоения недр». Москва-Тбилиси, 15-21 сентября 2014 г./ под ред. А.Е. Воробьева, Т.В. Чекушиной. - Москва: РУДН, 20146. - С. 17-18.
41.Гируц, М.В. Н-алканы - возможные предшественники диамантанов, найденных в органическом веществе кристаллического фундамента Татарстана/ М.В. Гируц, Г.Н. Гордадзе // Георесурсы. - 2008. - № 1(24). - С. 9-12.
42.Гируц, М.В. Необычный состав нефтяных биомаркеров/ М.В. Гируц, Т.И. Гордадзе, Г.В. Русинова, Г.Н. Гордадзе// Материалы VII Международной конференции «Новые идеи в геологии и геохимии нефти и газа». - Москва, МГУ, 2004.-С. 120-121.
43.Гируц, М.В. Образование адамантанов и диамантанов при крекинге насыщенных высокомолекулярных и полярных соединений нефти/ М.В. Гируц, Г.В. Русинова, Г.Н. Гордадзе// Материалы VI Международной конференции «Химия нефти и газа». - Томск, ИХН СО РАН, 2006. - С. 72-73.
44.Гируц, М.В. Пути образования адамантанов и диамантанов в нефтях/ М.В. Гируц, Г.В. Русинова, Г.Н. Гордадзе// Материалы VIII Международной конференции «Новые идеи в геологии и геохимии нефти и газа». - Москва, МГУ, 2005.-С. 105-107.
45.Гируц, М.В. Сравнительная характеристика юрских и меловых нефтей Калмыкии по триамантанам/ М.В. Гируц, Ч.М. Бадмаев, O.A. Стоколос, Г.Н. Гордадзе// Труды РГУ нефти и газа имени И.М. Губкина. - 2012а. - № 1. - С. 95-101.
46.Гируц, М.В. Триамантаны (гептацикло[7,7,1,13'15,01'12,02'7,04,13,0б'и]октадеканы) как новый геохимический показатель/ М.В. Гируц, O.A. Стоколос, В.Н. Кошелев, Г.Н. Гордадзе// Материалы VIII Международной конференция «Химия нефти и газа». - Томск, ИХН СО РАН, 2012а. - С. 99-102.
47.Гируц, М.В. Углеводороды алмазоподобного строения в нефтегазопоисковой геохимии/ Международная научно-практическая конференция «Инновационное развитие высшего профессионального образования: опыт, проблемы и перспективы». - Кызыл орда, КГУ им. Коркыт Ата, 2012 г.
48.Гончаров, И.В. Геохимия нефтей Западной Сибири/ И.В. Гончаров. - М.: Недра, 1987.- 180 с.
49.Гордадзе, Г.Н. Адамантаны генетически различных нефтей/ Г.Н. Гордадзе, O.A. Арефьев// Нефтехимия. - 1997. - № 5. - Т. 37. - С. 387-395.
50.Гордадзе, Г.Н. Геохимия углеродов каркасного строения (обзор)/ Г.Н. Гордадзе// Нефтехимия. - 2008. - № 4. - С. 243-255.
51.Гордадзе, Г.Н. Диамантаны состава С15-С16 в органическом веществе кристаллического фундамента/ Г.Н. Гордадзе, Г.В. Русинова// Геохимия. -2004. -№11.- С. 1228-1232.
52.Гордадзе, Г.Н. Достоверность степени зрелости органического вещества по углеводородам-биомаркерам/ Г.Н. Гордадзе, Г.В. Русинова// Материалы V Международной конференции «Химия нефти и газа». - Томск, ИХН СО РАН, 2003. - С. 127.
53.Гордадзе, Г.Н. Закономерности изменения углеводородного состава нефтей в зависимости от пластовой температуры их залегания/ Г.Н. Гордадзе, И.А. Матвеева, В.Ф. Иванов// Геология нефти и газа. - 2000. - №6. - С. 27-30.
54.Гордадзе, Г.Н. Закономерности распределения полиалкилзамещенных бицикло[4.4.0]деканов (сесквитерпанов) С14-С16 в продуктах термолиза смол и асфальтенов нефтей разного генотипа/ Г.Н. Гордадзе, Т.В. Окунова, М.В. Гируц и др.// Химия твердого топлива. - 2011а. - № 3. - С. 52-57.
55.Гордадзе, Г.Н. К вопросу о происхождении адамантанов в нефти/ Г.Н. Гордадзе, И.А. Матвеева, М.Н. Забродина, Г.В. Русинова// Нефтехимия. -1998. - Т. 38. - № 1. - С. 42-50.
56.Гордадзе, Г.Н. К вопросу поисков залежей нефти с применением прямых геохимических методов/ Г.Н. Гордадзе, Е.Б. Грунис, A.B. Соколов и др.// Геология, геофизика и разработка нефтяных и газовых месторождений. -2004а.-№4.-С. 54-58.
57.Гордадзе, Г.Н. Нефтяные полиалкилзамещенные бицикло[4.4.0]деканы (сесквитерпаны) С15 - индикаторы степени созревания нефтей (на примере юрских и меловых нефтей Калмыкии)/ Г.Н. Гордадзе, Т.В. Окунова, М.В. Гируц и др.// Нефтехимия. - 2011. - Т. 51. - № 2. - С. 128-133.
58.Гордадзе, Г.Н. Новый гомологический ряд адамантанов Сц-Сп в продуктах термокатализа предшественников нефти/ Г.Н. Гордадзе, Ч.М. Бадмаев, М.В. Гируц и др.// Всероссийская научная конференция «Успехи органической геохимии». — Новосибирск, Институт нефтегазовой геологии и геофизики им. A.A. Трофимука СО РАН, 20106. - С. 110-111.
59.Гордадзе, Г.Н. О генезисе диагопана и его гомологов в нефтях/ Г.Н. Гордадзе, М.В. Гируц, Т.И. Гордадзе, Г.В. Русинова// Материалы Международной научно-технической конференции «Проблемы нефти и газа». - Варна, 2004. -С. 48-53.
60.Гордадзе, Г.Н. О генезисе диагопана и его гомологов в нефтях/ Г.Н. Гордадзе, М.В. Гируц, Т.И. Гордадзе, Г.В. Русинова// Нефтехимия. - 2005. - Т. 45. - № 2. - С. 83-89.
61.Гордадзе, Г.Н. О генезисе органического вещества кристаллического фундамента Татарстана/ Г.Н. Гордадзе, O.A. Арефьев, Г.П. Каюкова, и др.// Материалы IV Международной конференции «Новые идеи в геологии и геохимии нефти и газа». Москва, МГУ. - М.: ГЕОС, 2000а. - С. 69-71.
62.Гордадзе, Г.Н. Относительная термодинамическая устойчивость изомеров нефтяных бициклических сесквитерпанов С15 при 500 и 600 К/ Г.Н. Гордадзе, Т.В. Окунова, М.В. Гируц и др.// Всероссийская научная конференция «Успехи органической геохимии». - Новосибирск, Институт нефтегазовой геологии и геофизики им. A.A. Трофимука СО РАН, 2010в. - С. 112-113.
63. Гордадзе, Г.Н. Относительная устойчивость изомеров парафиновых углеводородов С9 при 300 и 600°К/ Г.Н. Гордадзе, В.А. Захаренко, Ал.А. Петров// Нефтехимия. - 1968. - Т. 8. - № 4. - С. 497-503.
64.Гордадзе, Г.Н. Прикладная органическая геохимия/ Г.Н. Гордадзе, М.В. Гируц, В.Н. Кошелев// Территория нефтегаз. - 2010г. - № 3. - С. 96-102.
65.Гордадзе, Г.Н. Пути образования аренов состава Сg/ Г.Н. Гордадзе, H.H. Абрютина, Ал.А. Петров// Геология нефти и газа. - 1986. - № 3. - С. 29-31.
66.Гордадзе, Г.Н. Синтез углеводородов ряда адамантана и диамантана путем высокотемпературного крекинга высокомолекулярных н-алканов/ Г.Н. Гордадзе, М.В. Гируц// Нефтехимия. - 2008. - Т. 48. - № 6. - С. 412-417.
67.Гордадзе, Г.Н. Роль исследования углеводородов на молекулярном уровне в нефтяной геохимии/ Г.Н. Гордадзе, Е.Б. Грунис, М.С. Зонн// Геология, геофизика и разработка нефтяных месторождений. - 2001. - № 11. - С. 19-23.
68.Гордадзе, Г.Н. Сесквитерпаны С14-С16 в продуктах термолиза смол и асфальтенов нефтей разного генотипа/ Г.Н. Гордадзе, Т.В. Окунова, М.В. Гируц, О.Г. Эрдниева, В.Н. Кошелев// Всероссийская научная конференция «Успехи органической геохимии». - Новосибирск, Институт нефтегазовой геологии и геофизики им. A.A. Трофимука СО РАН, 2010а. - С. 115.
69.Гордадзе, Г.Н. Сесквитерпаны как новый геохимический показатель/ Г.Н. Гордадзе, Т.В. Окунова, М.В. Гируц и др.// Всероссийская научная конференция «Успехи органической геохимии». — Новосибирск, Институт
нефтегазовой геологии и геофизики им. A.A. Трофимука СО РАН, 2010. - С. 114.
70.Гордадзе, Г.Н. Термодинамическая устойчивость нефтяных полиалкилзамещенных бицикло[4.4.0]деканов С15 при 500 и 600 К/ Г.Н. Гордадзе, Т.В. Окунова, М.В. Гируц и др.// Нефтехимия. - 2012. - Т. 52. - № 1.
- С. 3-6.
71.Гордадзе, Г.Н. Термолиз органического вещества в нефтегазопоисковой геохимии/ Г.Н. Гордадзе. - М.: ИГиРГИ, 2002. - 336 с.
72.Гордадзе, Г.Н. Углеводороды алмазоподобного строения в геохимии нефти/ Г.Н. Гордадзе, М.В. Гируц// Материалы 1 Международной конференции «Углеводородный потенциал больших глубин: энергетические ресурсы будущего - реальность и прогноз». - Баку, 2012. - С. 207-209.
73.Грунис, Е.Б. Пути решения проблемы оценки перспектив нефтегазоносности кристаллического фундамента на основе геофизических и геохимических исследований/ Е.Б. Грунис, В.А. Трофимов, Г.Н. Гордадзе// Геология нефти и газа. Межрегиональное совещание «Роль новых геологических идей в развитии «старых» нефтедобывающих регионов в первой четверти XXI столетия (на примере Республики Татарстан)». - Казань, 2004. - С. 28.
74.Добровольская, Т.Г. Методы определения и идентификации почвенных бактерий/ Т.Г. Добровольская, И.Н. Скворцова, JI.B. Лысак. - М.: МГУ, 1990. -72 с.
75.Долматов, В.Ю. Современные промышленные возможности синтеза наноалмазов/ В.Ю. Долматов, М.В. Веретенникова, В.А. Марчуков, В.Г. Сущев// Физика твердого тела. - 2004. - Т. 46. - Вып. 4. - С. 596-600.
76.3абродина, М.Н. Химические типы нефтей и превращения нефтей в природе/ М.Н. Забродина, O.A. Арефьев, В.М. Макушина, Ал.А. Петров// Нефтехимия.
- 1978. - Т. 18. - № 2. - С. 280-289.
77.3ахаренко, В.А. Относительная термодинамическая устойчивость циклопентановых и циклогексановых углеводородов Cv-Cg при 295-600 К/
B.А. Захаренко, И.О. Делоне, Ал.А. Петров// Нефтехимия. - 1968. - Т. 8. - № 5. - С. 675-680.
78.Казанский, Б.А. Пиролиз адамантана/ Б.А. Казанский, Э.А. Шокова, Т.В. Коростелева// Известия АН СССР, Серия химическая. - 1968. - № 11. - С. 2640-2642.
79.Какабеков Г.Г. Исследование аддуктообразования циклических углеводородов с тиокарбамидом/ Г.Г. Какабеков, Е.И. Багрий, П.И. Санин// Нефтехимия. -1972. - Т. 12. -№ 2. - С. 290-297.
80.Каширцев, В.А. Биодеградация насыщенных циклических хемофоссилий/ В.А. Каширцев, А.Э. Конторович, Р.П. Филп и др.// Геология и геофизика. — 2001. — Т. 42.-№И-12.-С. 1792-1800.
81.Каширцев, В.А. Биомаркеры и адамантаны в нефтях из сеноманских отложений Западной Сибири/ В.А. Каширцев, И.И. Нестеров, В.Н. Меленевский и др.// Геология и геофизика. - 2013. - Т. 54. - № 8. - С. 12271235.
82.Конторович, А.Э. Очерки теории нафтигонеза: Избранные статьи/ А.Э. Конторович/ Науч. ред. д-р геол.-мин. наук С.Г. Неручев. - Новосибирск: Изд-во СО РАН, филиал «Гео». - 2004. - 545 с.
83.Кристаллический фундамент Татарстана и проблемы его нефтегазоностности/ Под ред. Р.Х. Муслимова, Т.А. Лапинской. - Казань: «Дента», 1996. - 488 с.
84.Курисаки, К. Последние достижения в области химии адамантана/ К. Курисаки// Химия и химическая промышленность (на яп.). - 1978. - V.31. -No. 4.-Р. 270-273.
85.Либерман, А.Л. О способности тиомочевины давать аддукты с некоторыми би- и трициклическими соединениями/ А.Л. Либерман, Д.Б. Фурман, Е.М. Миловицкая// Нефтехимия. - 1973. - Т. 13. - № 1. - С. 145-150.
86.Макушина, В.М. Новые реликтовые алканы нефтей// В.М. Макушина, O.A. Арефьев, М.Н. Забродина, Ал.А. Петров/ Нефтехимия. - 1978. - Т. 18. - № 6. -
C. 847-854.
87.Матвеева, И.А. Геохимическое значение стеранов состава С21-С22/ И.А. Матвеева, Ал.А. Петров// Геохимия - 1997. - № 4. - С. 456^61.
88.Матвеева, И.А. Прегнаны и хейлантаны как показатели геологического возраста нефти (на примере нефтей Тимано-Печорской провинции)/ И.А. Матвеева, Г.Н. Гордадзе// Геохимия. - 2001. - № 4. - С. 455-460.
89.Матвеева, И.А. Стераны состава C2i-C22 - дополнительный критерий определения нефтематеринских толщ/ И.А. Матвеева, В.Ф. Иванов, Г.Н. Гордадзе// Нефтехимия. - 1998. - Т. 38. - № 2. - С. 90-94.
90.Назина, Т.Н. Образование нефтевытесняющих соединений микроорганизмами из нефтяного месторождения Дацин (КНР)/ Т.Н. Назина, Д.Ш. Соколова, A.A. Григорьян и др.// Микробиология. - 2003. - Т. 72. - С. 206-211.
91.Нехаев, А.И. Наноалмазы нефти: новое в области нафтенов алмазоподобного строения/ А.И. Нехаев, Е.И. Багрий, А.Л. Максимов// Нефтехимия. - 2011. - Т. 51.-№2.-С. 97-106.
92.Но И.Б., Ущенко В.П., Бутенко Л.Н., Румянцев А.Г.// Научн. конф. по химии орган, полиэдранов: Тез. докл. - Волгоград, 1981. - С. 132.
93.0кунова, Т.В. Биометки нефтей Калмыкии/ Т.В. Окунова, Ч.М. Бадмаев, М.В. Гируц, О.Г. Эрдниева, В.Н. Кошелев, Г.Н. Гордадзе// Нефтехимия. - 2010в. -Т. 50.-№2.-С. 99-106. 94.Окунова, Т.В. Генетическая классификация нефтей Калмыкии по бициклическим сесквитерпанам/ Т.В. Окунова, Ч.М. Бадмаев, М.В. Гируц, О.Г. Эрдниева, В.Н. Кошелев, Г.Н. Гордадзе// XVIII Губкинские чтения «Инновационное развитие нефтяной и газовой промышленности России: наука и образование». - Москва, РГУ нефти и газа имени И.М. Губкина, 2009. - С. 95-96.
95.Окунова, Т.В. Закономерности распределения би-, три-, тетра- и пентациклических терпанов в нефтях Калмыкии/ Т.В. Окунова, Ч.М. Бадмаев, М.В. Гируц и др.// Химия и технология топлив и масел. - 2010. — № 2. — С. 3942.
96.Окунова, T.B. К вопросу образования углеводородов-биомаркеров нефти из возможных кислородсодержащих предшественников/ Т.В. Окунова, М.В. Гируц, О.Г. Эрдниева и др.// Нефтехимия. -2009а. - Т. 49. -№ 3. - С. 225-235.
97.Окунова, Т.В. Особенности распределения углеводородов алмазоподобного строения в нефтях Калмыкии/ Т.В. Окунова, Ч.М. Бадмаев, М.В. Гируц и др.// XVIII Губкинские чтения «Инновационное развитие нефтяной и газовой промышленности России: наука и образование». - Москва, РГУ нефти и газа имени И.М. Губкина, 2009в. - С. 97-98.
98.Окунова, Т.В. Сесквитерпаны состава С14—C\ß как новый геохимический показатель/ Т.В. Окунова, М.В. Гируц, О.Г. Эрдниева и др.// VIII Всероссийская научно-техническая конференция «Актуальные проблемы развития нефтегазового комплекса России». - Москва, РГУ нефти и газа имени И.М. Губкина, 20106. - С. 314.
99.Окунова, Т.В. Сравнительная характеристика распределения углеводородов-биомаркеров в продуктах химических превращений кислородсодержащих предшественников нефти/ Т.В. Окунова, М.В. Гируц, О.Г. Эрдниева и др.// Химия твёрдого топлива. — 2010а. - № 5. - С. 65-76.
100. Окунова, Т.В. Стераны и терпаны в нефтях Калмыкии/ Т.В. Окунова, Ч.М. Бадмаев, М.В. Гируц и др.// XVIII Губкинские чтения «Инновационное развитие нефтяной и газовой промышленности России: наука и образование». - Москва, РГУ нефти и газа им. И.М. Губкина. 2009г. - С. 93-94.
101. Окунова, Т.В. Термические и термокаталитические превращения кислородсодержащих предшественников нефтяных углеводородов/ Т.В. Окунова, М.В. Гируц, О.Г. Эрдниева и др.// Материалы VII Международной конференции «Химия нефти и газа». - Томск, ИХН СО РАН, 20096. — С. 287290.
102. Петров, Ал.А. Изопреноидные углеводороды нефти/ Ал.А. Петров, H.H. Абрютина// Успехи химии. - 1989. - Т. 58. - С. 983-1005.
103. Петров, Ал.А. Масс-спектры нефтяных углеводородов. Справочник/ Ал.А. Петров, JI.C. Головкина, Г.В. Русинова. - М.: Недра, 1986. - 311 с.
104. Петров, Ал.А. Нефти ранних этапов генерации/ Ал.А. Петров// Геология нефти и газа. 1988. №10. С.50-63.
105. Петров, Ал.А. Углеводороды нефти/ Ал.А. Петров. - М.: Наука, 1984. - 263 с.
106. Петров, Ал.А. Химия алканов/ Ал.А. Петров - М.: 1974. - 243 с.
107. Петров, Ал.А. Химия нафтенов/ Ал.А. Петров. - М.: Наука, 1971. - 388 с.
108. Пиковский Ю.И. Две концепции происхождения нефти: нерешенные проблемы/ Ю.И. Пиковский// Журнал Всесоюзного химического общества им. Д.И. Менделеева. - 1986. - Т.31. - № 5. - С. 489^198.
109. Платонов, В.В. Ступенчатая экстракция бурого угля/ В.В. Платонов, O.A. Клявина, В.Д. Окушко и др.// Химия твердого топлива. - 1990. - № 4. - С. 7483
110. Платонов, В.В. Экстракция бурых углей/ В.В. Платонов, O.A. Клявина, А.И. Камнева// Горючие сланцы. - 1988. - Т. 5. - № 3. - С.297-311.
111. Платэ, А.Ф. Превращения эндо-триметилен-норборнана на алюмосиликатном катализаторе. Образование адамантана/ А.Ф. Платэ, З.К. Никитина, Т.А. Бурцева// Нефтехимия. - 1961. - Т.1 - № 5. - С. 599-603.
112. Полякова, A.A. Масс-спектрометрическое исследование алкиладамантанов/
A.A. Полякова, Э.В. Храмова, Е.И. Багрий// Нефтехимия. - 1973. - Т. 13. - № 1.-С. 9-16.
113. Полякова, A.A. Молекулярный масс-спектральный анализ нефтей/ A.A. Полякова. -М.:Недра, 1973. - 180 с.
114. Санин, П.И. Об алкиладамантанах нефти// П.И. Санин, Е.И. Багрий, H.H. Цицугина и др.// Нефтехимия. - 1974. -Т. 14. - № 3. - С. 333-340.
115. Севостьянова, В.В. Успехи химии адамантана/ В.В. Севостьянова, М.М. Краюшкин, А.Г. Юрченко// Успехи химии. - 1970. - Т. 39. - № 10. - С. 1721-1753.
116. Сергеев, В.Н. Первые три миллиарда лет жизни: от прокариот к эвкариотам/
B.Н. Сергеев, Э.Х. Нолл, Г.А. Заварзин// Природа. - 1996. - № 6. - С. 54-67.
117. Соколов, В.А. Химический состав нефтей и природных газов в связи с их происхождением/ В.А. Соколов, М.А. Бестужев, Т.В. Тихомолова. - М.: Недра, 1972.-276 с.
118. Соколова, И.М. Углеводородный состав газового конденсата Моллакер/ И.М. Соколова, В.В. Макаров, Б. Кульджаев, H.H. Абрютина// Нефтехимия. -1990. - Т. 30. - № 6. - С. 723-727.
119. Соколова И.М. Углеводородный состав и химическая типизация нафтеновых газовых конденсатов и нафтеновых нефтей/ И.М. Соколова, H.H. Абрютина, Ал.А. Петров// Геология, методы поисков и разведки месторождений нефти и газа. - М.:ВИЭМС, 1989 - 69 с.
120. Солодков, В.К. Би- и трициклические насыщенные нефтяные углеводороды состава С10-С12/ В.К. Солодков, A.A. Михновская, Б.А. Смирнов, Ал.А. Петров// Нефтехимия. - 1969. - Т. 9 - № 4. - С. 491-499.
121. Строева, А.Р. Бактериальный синтез н-алканов с нечетным числом атомов углерода в молекуле/ А.Р. Строева, М.В. Гируц, В.Н. Кошелев, Г.Н. Гордадзе// Нефтехимия. - 2013а. - Т. 53. - № 5. - С. 374-377.
122. Строева, А.Р. Биомасса бактерий как источник нефтяных углеводородов-биомаркеров/ А.Р. Строева, М.В. Гируц, В.Н. Кошелев, Г.Н. Гордадзе// Материалы XIII Международной конференции «Ресурсовоспроизвдящие, малоотходные и природоохранные технологии освоения недр». Москва-Тбилиси, 15-21 сентября 2014 г./ под ред. А.Е. Воробьева, Т.В. Чекушиной. -Москва: РУДН, 2014. - С. 450.
123. Строева, А.Р. Новый взгляд на происхождение н-алканов нефтей и конденсатов/ А.Р. Строева, М.В. Гируц// Материалы X Всероссийской конференции молодых ученых, специалистов и студентов «Новые технологии в газовой промышленности (газ, нефть, энергетика)». - Москва, РГУ нефти и газа имени И.М. Губкина, 2013. - С. 31.
124. Тихомолова, Т.В. О равновесии углеводородов в нефтях и температурах их образования/ Т.В. Тихомолова, Г.Н. Гордадзе// Геология нефти и газа. - 1971. - № 8. - С. 48-49.
125. Толстиков, Г.А. Новый путь синтеза алкилпроизводных адамантана// Г.А. Толстиков, В.П. Юрьев, И.М. Салимгареева, A.B. Кучин/ Известия АН СССР. Серия химическая. - 1974. - № 7. - С. 1631-1632.
126. Топурия, Э. Н. Полициклические нафтены средних фракций нефтей Грузии: Дисс... канд. хим. наук/ Э.Н. Топурия. - М.: 1989. - 134 с.
127. Топурия, Э.Н. Сравнительная оценка эффективности способов определения адамантана и 1-метиладамантана в нефти/ Э.Н. Топурия// Сообщения АН ГССР. - 1977. - Т. 85. - № 2 - С. 365-368.
128. Фрост, A.B. Роль глин в образовании нефти в земной коре/ A.B. Фрост// Успехи химии. - 1945. - Т. 14. - Вып. 6. - С. 501-509.
129. Хоина, К. Патент 52-2909 Япония. Получение адамантанов изомеризацией трициклических насыщенных углеводородов/ К. Хоина, Н. Симидзу, К. Курдзаки// РЖХим. - 1978. - 10П, 275П.
130. Хотынцева, Л.И. Влияние природы исходного органического вещества и температуры его превращения на состав битумоидов и нефтей (по результатам лабораторного моделирования)/ Л.И. Хотынцева// Труды ВНИГРИ, 1984. - С. 4-26.
131. Хотынцева, Л.И. Моделирование процессов катагенетического преобразования нерастворимой фракции сапропелевого органического вещества/ Л.И. Хотынцева, А.И. Богомолов// В кн.: Органическое вещество современных и ископаемых осадков и методы его изучения. - М.: Наука, 1985.
- С. 138-149.
132. Чекалюк, Э.Б. К проблеме синтеза нефти на больших глубинах/ Э.Б. Чекалюк// Журнал Всесоюзного химического общества им. Д.И. Менделеева.
- 1986. - Т. 31. - № 5. - С. 556-562.
133. Якубсон, З.В. Трициклические насыщенные углеводороды нефти состава Сц-Св/ З.В. Якубсон, O.A. Арефьев, Ал.А. Петров// Нефтехимия. - 1973. - Т. 13. - № 3. - С. 345-351.
134. Якубсон, З.В. Трициклические нафтены состава Сц—С13: Дисс... канд. хим. наук/З.В. Якубсон. - Москва, 1973.- 101 с.
135. Aarssen, B.G.K. Relationships between methyladamantanes in crude oils/ B.G.K. Aarssen, T. Bastow, R. Alexander, R.I. Kagi// 21st International meeting on organic geochemistry. Krakow, Poland, 2003. - Oral XXII/2.
136. Ahsan, A. Petroleum biodégradation in the Tertiary reservoirs of the North Sea/ A. Ahsan, D.A. Karlsen, R.L. Patience// Marine and Petroleum Geology. - 1997. -V. 14. - No. 1. - P. 55-64.
137. Albaigés, J. Petroleum geochemistry of the Tarragona Basin (Spanish Mediterranean off-Shore)/ J. Albaigés, J. Algaba, J.O. Grimait, E. Clavell// Organic Geochemistry. - 1986. - V. 32. - P. 441-450.
138. Alexandre, M. Polymer-layered silicate nanocomposites: preparation, properties and uses of a new class of materials/ M. Alexandre, P. Dubois// Mater Sci. Eng. -2000. - V. 28. - P. 1-63.
139. Alexander, R.A. US Patent No. 4952748. Solvent extraction of gas stream to remove diamondoid compounds/ R.A. Alexander, C.E. Knight. 1990.
140. Alexander, R.A. US Patent No. 4952747. Distillation, solvent extraction, absorption, recycling, regeneration; controlling pressure and temperature/ R.A. Alexander, C.E. Knight, D.D. Whitehurst. 1990.
141. Alexander, R.A. US Patent No. 4952749. Absorption, desorption with zeolites, moelcular sieves/ R.A. Alexander, C.E. Knight, D.D. Whitehurst. 1990a.
142. Alexander, R.A. US Patent No. 4982049. Solvent extraction of diamondiods/ R.A. Alexander, C.E. Knight, D.D. Whitehurst. 1991.
143. Alimi, H. Fingerprinting of hydrocarbon filel contaminants: Literature review/H. Alimi, T. Ertel, B. Schug// Env. Forensics. - 2003 - V.4. - No.l - P. 25—38.
144. Atlas, R.M. Effects of temperature and crude oil composition on petroleum biodégradation/ R.M. Atlas// Appl. Microbiol. - 1975. - V. 30. - No.39. - P. 403.
145. Augeri DJ. Discovery and preclinical profile of Saxagliptin (BMS-477118): a highly potent, long-acting, orally active dipeptidyl peptidase IV inhibitor for the treatment of type 2 diabetes/D.J. Augeri, J.A. Robl, D.A. Betebenner et al.//J. Med. Chem. - 2005. - V. 48. - P. 5025-5037.
146. Auzely-Velty, R. New supramolecular assemblies of a cyclodextrin grafted chitosan through specific complexation/ R.Auzely-Velty, M. Rinaudo// Macromolecules. - 2002. - V. 35. - P. 7955-7962.
147. Azevedo, D.A. Multivariate statistical analysis of diamondoid and biomarker data from Brazilian basin oil samples/ D.A. Azevedo, J.B. Tamanqueira, J.C.M. Dias et al.// Fuel. - 2008. - V. 87. - P. 2122-2130.
148. Balaban, A.T. Systematic classification and nomenclature of diamond hydrocarbons. Graph-theoretical enumeration of polymantanes/ A.T. Balaban, P.v.R. Schleyer// Tetrahedron. - 1978. - V. 34. - P. 3599-3609.
149. Balazs, A.C. Interactions of nanoscopic particles with phase-separating polymeric mixtures/ A. C.Balazs// Curr. Opin. Colloid Interface Sci. - 2000. - V. 4 - P. 443448.
150. Barr, I.G. Komadina Increased adamantane resistance in influenza A(H3) viruses in Australia and neighbouring countries in 2005/ A.C. Hurt, P. Iannello, C. Tomasov, N. Deed// Komadina Antiviral Res. - 2007. - V. 73. - P. 112-117.
151. Bartlett, D.W. Impact of tumor-specific targeting on the biodistribution and efficacy of siRNA nanoparticles measured by multimodality in vivo imaging/ D.W. Bartlett, H. Su, I.J. Hildebrandt et al.// Proc. Nat. Acad. Sci. USA. - 2007. - V. 104.
- P. 15549-15554.
152. Baxter, A. Hit-to-Lead studies: the discovery of potent adamantane amide P2X7 receptor antagonists/ A. Baxter, J. Bent, K. Bowers et al.// Bioorg. Med. Chem. Lett.
- 2003. - V. 13. - P. 4047-4050.
153. Bennett, B. The influence of source depositional conditions on the hydrocarbon and nitrogen compounds in petroleum from central Montana, USA/ B.Bennett, S.D. Olsen// Org. Geochem. - 2007. - V. 38. - P. 935-956.
154. Bernal, V. Metabolic engineering for high yielding L(-)-carnitine production in Escherichia coli/ V. Bernal, P. Arense, V. Blatz et al.// J. Appl. Microbiology. -2008. - V. 105. - No. 1. - P. 42-50
155. Bolshakov, K.V. Different arrangement of hydrophobic and nucleophilic components of channel binding sites in N-methyl-d-aspartate and AMPA receptors
of rat brain is revealed by channel blockade/ K.V. Bolshakov, D.B. Tikhonov, V.E. Gmiro, L.G. Magazanik// Neurosci. Lett. - 2000. - V.291. - P. 101-104.
156. Boshoff, H.I. The transcriptional responses of Mycobacterium tuberculosis to inhibitors of metabolism/ H.I. Boshoff, T.G. Myers, B.R. Copp et al.// J. Biol. Chem. - 2004. - V. 279 - P. 40174-40184.
157. Bott, К. Патент 1802055 ФРГ. Substituted adamantanes/ K. Bott// Chem. Abstr. - 1970. - V.73. - 1431 lw.
158. Bragg, W.H. The structure of the diamond/ W.H. Bragg, W.L. Bragg// Nature. -1913.-V. 91.-P. 557-557.
159. Buldakova, S.L. Characterization of AMPA receptor populations in rat brain cells by the use of subunit-specific open channel blocking drug/ S.L. Buldakova, V.S. Vorobjev, I.N. Sharonova et al.// Brain Res. - 1999. - V. 846. - P. 52-58.
160. Bright, R.A. Adamantane resistance among influenza A viruses isolated early during the 2005-2006 influenza season in the United States/ R.A. Bright, D.K. Shay, B. Shu et al.// JAMA - 2006. - V. 295. - P. 891-894.
161. Bright, R.A. Incidence of adamantane resistance among influenza A (H3N2) viruses isolated worldwide from 1994 to 2005: A cause for concern/ R.A. Bright, M.J. Medina, X.Xu et al.// Lancet. - 2005. - V. 366. - P. 1175-1181.
162. Brooks, P.W. Biological marker geochemistry of oils from the Beaufort-Mackenzie region, Arctic Canada/ P.W. Brooks// Bulletin of Canadian Petroleum Geology. - 1986. - V. 34. - P. 490-505.
163. Brown, S.E. Surface plasmon resonance to determine apparent stability constants for the binding of cyclodextrins to small immobilized guests/ S.E. Brown, C.J. Easton, J.B. Kelly// J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. - 2003. - V. 46. -No.(3-4). - P. 167-173.
164. Burham, K.S. Dimensionally and thermally stable polymer, containing disordered graphitic structure and adamantine/ K.S. Burham, R. Roth, F. Zhou et al.// J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. - 2006. - V. 44. - P. 6909-6925.
165. Burkhard, J. Патент 169266 ЧССР. Alkyladamantanes/ J. Burkhard, J. Janku, L. Vodicke, J. Nostecky// Chem. Abstr. - 1978. - V.88. - 104787v.
166. Burnett, J.C. A refined pharmacophore identifies potent 4-amino-7-chloroquinoline-based inhibitors of the botulinum neurotoxin serotype a metalloprotease/ J.C. Burnett, D. Opsenica, K. Sriraghavan et al.// J. Med. Chem. -2007. - V. 50. - P. 2127-2136.
167. Burnett, J.C Novel small molecule inhibitors of botulinum neurotoxin A metalloprotease activity/ J.C. Burnett, J.J. Schmidt, R.G. Stafford et al.// Biochem. Biophys. Res. Commun. - 2003. - V. 310 - P. 84-93.
168. Cai, C.F. Worden Thermochemical sulphate reduction and the generation of hydrogen sulphide and thiols (mercaptans) in Triassic carbonate reservoirs from the Sichuan Basin, China/ C.F. Cai, R.H. Worden, S.H. Bottrell et al.// Chemical Geology. - 2003. - V. 202. - No. 1-2. - P. 39-57.
169. Camacho, C. Amperometric biosensor, for hydrogen peroxide, using supramolecularly immobilized horseradish peroxidase on the b-cyclodextrin-coated gold electrode/ C. Camacho, J.C. Matias, B. Chico et al.// Electrocmalysis. - 2007. — V. 19. - P. 2538-2542.
170. Camacho, C. Novel enzyme biosensor for hydrogen peroxide via supramolecular associations/ C. Camacho, B. Chico, R. Cao et al.// Biosens. Bioelectron. - 2009. -V. 24. - P. 2028-2033.
171. Carlson, R.M. US Patent No. 7309476 B2. Diamondoid-based components in nanoscale construction/ R.M. Carlson, J.E. Dahl, S. Liu. 2007.
172. Cash, D.J. Process for preparation of 1-methyladamantane/ D.J. Cash, P. Wilder// Tetrahedron Letters. - 1966. - V. 7. - Is. 52. - P. 6445-6451.
173. Chandra, J. Adaphostin-induced oxidative stress overcomes BCR/ABL mutation-dependent and -independent imatinib resistance/ J. Chandra, J. Tracy, D. Loegering et al.// Blood. - 2006. - V. 107. - No. 6. - P. 2501-2506.
174. Chandra, J. Involvement of reactive oxygen species in adaphostin-induced cytotoxicity in human leukemia cells/ J. Chandra, J. Hackbarth, S. Le et al.// Blood. - 2003. - V. 102. - P. 4512-4519.
175. Chen, C.S.H. US Patent No. 5120899. Diamondoid recovery from natural gas fields/ C.S.H. Chen, S.E. Wentzek. 1992.
176. Chen, C.S.H. US Patent No. 5414189. Isolation of high purity diamondoids fractions and components/ C.S.H. Chen, S.E. Wentzek. 1995.
177. Chen J.H. Application of diamondoids to investigation of petroleum thermal maturity/ J.H. Chen, I. Kowalewski, H. Toulhoat, A.Y. Hue// 21st International Meeting on Organic Geochemistry. - Krakow, Poland, 2003. - PC13.
178. Chen, J.H. Diamondoid hydrocarbon ratios: novel maturity indices for highly mature crude oils/ J.H. Chen, J.M. Fu, G.Y. Sheng et al.// Org. Geochem. - 2006. -V.25.-P. 170-190.
179. Chern, Y.T. Low dielectric-constant polyimides derived from novel l,6-bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]diamantine/ Y.T. Chern// Macromolecules. - 1998. - V. 31.
- No. 17. - P. 5837-5844.
180. Chern Y.T. Synthesis and characterization of new polyamides containing adamantyland diamantyl moieties in the main-chain/ Y.T. Chern, H.C. Shiue, S.C. Kao// Journal of polymer science. Part A, Polymer chemistry. - 1998. - V. 36. - No. 5. - P. 785-792.
181. Chern, Y.T. Synthesis and characterization of tough polyamides derived from 4,9-bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]diamantine/ Y.T. Chern, W.L. Wang// Polymer.
- 1998. - V. 39. - No. 22. - P. 5501-5506.
182. Chern, Y.T. Synthesis of polyamides derived from 4,9-bis(4-aminophenyl)diamantine/ Y.T. Chern// Polymer. - 1998. - V. 39. - No. 17. - P. 4123-4127.
183. Christensen, J.H. Integrated methodology for forensic oil spill identification/ J.H. Christensen, A.B. Hansen, G. Tomasi et al.// Environ. Sci. Technol. - 2004. - V. 38. - P. 2912-2918.
184. Connan J. Biodégradation of crude oils in reservoirs/ J. Connan// Advances in Petroleum Geochemistry/ J. Brooks, D.H. Welte, eds., v. 1: London, Academic Press. - 1984. - P. 299-335.
185. Cromwell, W.C. Cyclodextrin-adamantanecarboxylate inclusion complexes: studies of the variation in cavity size/ W.C. Cromwell, K. Bystrom, M.R. Eftink// J. Phys. Chem. - 1985. - V. 89. - P. 326-332.
186. Cupas, C.A. Congressane/ C.A. Cupas, P.v.R. Schleyer, J. David, J. Trecker// Am. Chem. Soc. - 1965. - V. 87. - P. 917-918.
187. Dahl, J.E. Diamondoid hydrocarbons as indicators of natural oil cracking/ J.E. Dahl, J.M. Moldowan, K.E. Peters et al.// Nature. - 1999. - V. 399. - P. 54-57.
188. Dahl, J.E. Isolation and structure of higher diamondoids, nanometer-sized diamond molecules/ J.E. Dahl, S.G. Liu, R.M.K. Carlson// Science. - 2003. - V. 299. - P. 96-99.
189. Dahl, J.E. Isolation and structural proof of the large diamondoid molecule, cyclohexamantane (C26H30)/ J.E. Dahl, J.M. Moldowan, T.M. Peakman et al.// Angew. Chem., Int. Ed. Eng. Ed. - 2003a. - V. 42. - P. 2040-2044.
190. Dahl, J.E. US Patent No. US20020147373-A1. Compositions comprising octamantanes and processes for their separation/ J.E. Dahl, R.M. Carlson. 2002.
191. Dahl, J.E. Patent No. W02002096804-A. Processes for the purification of higher diamondoids and compositions comprising such diamondoids/ J.E. Dahl, R.M. Carlson. 2003.
192. Dahl, J.E. US Patent No. US2002143217-A1. Thermal properties, stability; diamondoids/ J.E. Dahl, R.M. Carlson. 2003a.
193. Dahl, J.E. US Patent No. US2003100808-A1. Compositions comprising nonamantanes and processes for their separation/ J.E. Dahl, R.M. Carlson. 2003b.
194. Daulton, T.L. Genesis of presolar diamonds: comporative high-resolution transmission electron microscopy study of meteoritic of terrestrial nano-diamonds/ T.L. Daulton, D.D. Eisenhour, T.J. Bernatowicz et al.// Geochim. Cosmochim. Acta. - 1996. - V. 60. - P. 4853-4872.
195. Davies, W.L. Antiviral activity of 1-adamantanamine (amantadine)/ W.L. Davies, R.R. Grunert, R.F. Haff et al.// Science. - 1964. - V. 144. - P. 862863.
196. Demuth, H.-U. Type 2 diabetes - therapy with dipeptidyl peptidase IV inhibitors/ H.-U. Demuth, C.H.S. Mcintosh, R.A. Pederson// Biochim Biophys Acta. - 2005. -V. 1751.-P. 33-44.
197. Desiraju, G.R.The supermolecular concept as a bridge between organic, inorganic and organometallic crystal-chemistry/ G.R. Desiraju// J. Mol. Structure. - 1996. -V. 374. - P. 191-198.
198. DeVanney, K.F. In: Vitrinite Reflectance as a Maturity Parameter — Applications and Limitations/ K.F. DeVanney, R.W.Stanton// P.K. Mukhopadhyay and W.G. Dow, Eds. - ACS Symposium Series 570, American Chemical Society: Washington, DC, 1994. - P. 26-38.
199. Deyde, V.M. Surveillance of resistance to adamantanes among influenza A(H3N2) and A(H1N1) viruses isolated worldwide/ V.M. Deyde, X. Xu, R.A. Bright et al.// J. Infect. Dis. - 2007. - V. 196. - P. 249-257.
200. Di Francesco, A.M. The novel atypical retinoid ST1926 is active in ATRA resistant neuroblastoma cells acting by a different mechanism/ A.M. Di Francesco, D. Meco, A.R. Torella et al.// Biochem. Pharmacol. - 2007. - V. 73. - P. 643-655.
201. Dolejek, Z. Mass-spectra of deriva-tives of adamantane formed by substitution of CI/ Z. Dolejek, S. Hala, V. Hanus, S. Landa// Coll. Czechosl. Chem. Communs. -1966. - V. 31. - No. 2. - P. 435-449.
202. Drexler, K.E. Building molecular machine systems/ K.E. Drexler// Trends in Biotechnology. - 1999. - V. 17. - P. 5-7.
203. Drexler, K.E. Nanosystems: Molecular Machinery, Manufacturing, and Computation/ K.E. Drexler. - New York: John Wiley & Sons, 1992. - 576 p.
204. Duling, I.N. Pat. USA 3597358. MKH2 C 09 K 3/00. Traction drive transmission containing adamantane compounds as lubricant/ I.N. Duling, D.S. Gates, R.E. Moore, F.P. Glasier. - P3KXhm. - 1972. - 101120611.
205. Duling, I.N. Pat. USA 3645902. MKH2 C 09 K 3/00. Friction or tractive drive fluid comprising adamantanes/ I.N. Duling, F.P. Glasier, D.S. Gates, R.E. Moore. -P)KXhm. - 1972a. - 231123311.
206. Eastmond, G.C. Pendant adamantyl poly(ether imide)s: synthesis and a preliminary study ofproperties/ G.C. Eastmond, M. Gibas J. Paprotny// European Polymer J. - 1999. - V. 35. - P. 2097-2106.
207. Edwards, M. R. Influence of dicarboxylic acid structure on tape networks in co-crystals of 2-pyridone/ M.R. Edwards, W. Jones, W.D.S. Motherwell// Cryst. Eng. -2002. - V. 5.-P. 25-36.
208. Ekweozor, C.M. Oleanane parameter: Verification by quantitative study of the biomarker occurrence in sediments of the Niger delta/ C.M. Ekweozor, N. Telnaes// Org. Geochem. - 1990. - V. 16. - P. 401^113.
209. Engler, E.M. Enhanced axial- equatorial enthalpy differences in the methyl adamantanes/ E.M. Engler, K.R. Blanchard, P.v.R. Schleyer// J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1972. - V. 22. - P. 1210-1212.
210. Esfarjani, K. Statistical Mechanical Modeling and its Application to Nanosystems// K. Esfarjani, G.A. Mansoori/ Chap. 16, in the Handbook of Theoretical and computational Nanotechnology. - 2005. - p. 1-45.
211. Evans, O.R. Crystal engineering of acentric diamondoid metal-organic coordination networks/ O.R. Evans, R.G. Xiong, Z. Wang et al.// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1999. - V. 38. - P. 536-538.
212. Evans, O.R. Crystal engineering of nonlinear optical materials based on interpenetrated diamondoid coordination networks/ O.R. Evans, W.B. Lin// Chem. of Materials. - 2001. - V. 13. - No. 8. - P. 2705-2712.
213. Fang, H. Characteristics and origin of the gas and condensate in the Yinggehai Basin, offshore South China Sea: evidence for effects of overpressure on petroleum generation and migration/ H. Fang, L. Sitian, S. Yongchuan, Z. Qiming// Org. Geochem. - 1996. - V. 24. - P. 363-375.
214. Farooq, O. Superacid-catalyzed near-quantitative isomerization of C4n+6H4n+12 (n = 1-3) polycyclic precursors to diamondoid cage hydrocarbons promoted by 1-haloadamantanes and sonication/ O. Farooq, S. M. F. Farnia, M. Stephenson, G.A. Olah// J. Org. Chem. - 1998. - V. 53. - P. 2840-2843.
215. Farrimond, P. Biomarker maturity parameters: the role of generation and thermal degradation/ P. Farrimond, A. Taylor, N. Telnaes// Org. Geochem. - 1998. - V. 29. -P. 1181-1197.
216. Flynn, D.L. New aza(nor)adamantanes are agonists at the newly identified serotonin 5-HT4 receptor and antagonists at the 5-HT3 receptor/ D.L. Flynn, D.P. Becker, D.P. Spangler et al.// Bioorg. Med. Chem. Lett. - 1992. - V. 2. - P. 16131618.
217. Fokina, N.A. Hydroxy Derivatives of Diamantane, Triamantane, and [121]Tetramantane: Selective Preparation of Bis-Apical Derivatives/ N.A. Fokina, B.A. Tkachenko, A.Merz et al.// Eur. J. Org. Chem. - 2007. - P. 4738-4745.
218. Fort R.C. Adamantane: consequences of the diamandoid structure/ R.C. Fort, P.v.R. Schleyer// Chem. Reviews. - 1964. - V. 64. - No. 3. - P. 277-300.
219. Fort, R.C. Adamantane. The Chemistry of diamond molecules/ R.C. Fort// Marcel Dekker: New York. - 1976. - 386 p.
220. Fragoso, A. Immobilization of adamantane-modified cytochrome c at electrode surfaces through supramolecular interactions/ A. Fragoso, J. Caballero, E. Almirall et al.// Langmuir. - 2002. - V. 18. - P. 5051-5054.
221. Freitas Jr., R.A. Exploratory Design in Medical Nanotechnology: A Mechanical Artificial Red Cell/ Jr.R.A. Freitas// Artificial Cells, Blood Substitutes & Biotechnology. - 1998. - V. 26. - P. 411^130.
222. Freitas, L.C.S. Differentiating upward and downward migration with diamondoids/ L.C.S. Freitas, S.M. Barbanti, J.R.W. Filho// 21st International Meeting on Organic Geochemistry. - Krakow, Poland, 2003. - Poster 11/046.
223. Frobisher M. Fundamentals of Microbiology/ M. Frobisher// W.B. Saunders company, London, 1962. - 678 p.
224. Fujita, K. Guest-Induced Conformational Change in a Flexible Host: Mono-Altro-P-Cyclodextrin./ K. Fujita, W-H. Chen, D.-Q. Yuan et al.// Tetrahedron, Asymmetry. - 1999. - V. 10. - P. 1689-1696.
225. Gao, Z.N. Compressively matured solid bitumen and its geochemical significance/ Z.N. Gao, Y.Y. Chen, F. Niu// Geochemical J. - 2001. - V. 35. - P. 155-168.
226. Garcia, J.C. Crystal engineering using functionalized adamantine/ J.C. Garcia, L.V.C. Assali, W.V.M. Machado, J.F. Justo// Journal of Physics: Condensed Matter. - 2010. - V. 22. - Is. 31. - P. 315303.
227. George, S.C. Preservation of hydrocarbons and biomarkers in oil trapped inside fluid inclusions for > 2 billion years/ S.C. George, H. Volk, A. Dutkiewicz et al.// Geochim Cosmochim Acta. - 2008. - V. 72. - P. 844-870.
228. Ghosh, A. Effect of nanoscale diamondoids on the thermomechanical and morphological behaviors of polypopylene and polycarbonate/ A. Ghosh, S.F.Sciamanna, J.E. Dhal et al.// J. Polym. Sci. Part B: Polym. Phys. - 2007. - V. 45. - P. 1077-1089.
229. Giannelis, E.P. Polymer-layered silicate nanocomposites: Synthesis, properties and applications/ E.P. Giannelis// Appl. Organomet. Chem. - 1998. - V. 12. - P. 675-680.
230. Giruts, M.V. Identification of Ci0-C22 diamondoids in crude oils and their geochemical significance/ M.V. Giruts, N.B. Derbetova, G.N. Gordadze// Kazan Workshop on Abiotic Hydrocarbons. Abstracts Volume: Abstracts of Kazan workshop on abiotic hydrocarbons. - Russia, Kazan, 2013. - P. 11-12.
231. Giruts, M.V. Identification of triamantanes (Cig-Cig) and tetramantanes (C22) in crude oils and geochemical significance of Ci0-C22 diamondoids/ M.V. Giruts, G.N. Gordadze// The proceedings of World Congress on Petrochemistry and Chemical Engineering, USA, San-Antonio. - Journal of Petroleum & Environmental Biotechnology. - 2013. - V. 4. - Issue 6. - P. 44.
232. Gordadze, G. The investigation of hydrocarbons-biomarkers in the products of pyrolisis of oxygen-containing compounds in connection with petroleum formation/ G. Gordadze, T. Okunova, M. Giruts et al.// The 24th International Meeting on Organic Geochemistry. - Bremen, Germany, 2009. - P. 427.
233. VanGraas, G.W. Biomarker maturity parameters for high maturities: calibration of the working range up to the oil/condensate threshold/ G.W. VanGraas// Organic Geochemistry. - 1990. - V. 16 - P. 1025-1032.
234. Grady, M.M. Multiple diamond components in acfer-182/ M.M. Grady, M.R. Lee, J.W. Arden, C.T. Pillinger// Earth Planetary Sci. Lett. - 1995. - V. 136. - P. 677-692.
235. Granadero, D. Host-Guest Complexation Studied by Fluorescence Correlation Spectroscopy: Adamantane-Cyclodextrin Inclusion/ D. Granadero, J. Bordello, M.J. Pérez-Alvite et al.// Int'l J. Mol. Sciences. - 2010. - V. 11. - P. 173-188.
236. Grantham, P.J. Sterane isomerization and moretane/hopane ratios in crude oils derived from Tertiary source rocks/ P.J. Grantham// Organic Geochemistry. - 1986 - V. 9. - P. 293-304.
237. Grantham, P.J. The occurrence of unusual C27 and C29 sterane predominances in two types of Oman crude oil/ P.J. Grantham// Org. Geochem. - 1986a. - V. 9. - No. 1.- P. 1-10.
238. Grantham P.J. Variation in the sterane carbon number distributionf of marine source rock derived crude oils through geological time/ P.J. Grantham, L.L. Wakefield// Org. Geochem. - 1988. - V. 12. - P. 61-73.
239. Gray, R.J. Some pétrographie applications to coal, coke, and carbons/ R.J. Gray// Org. Geochem. - 1991. - V. 17. - P. 535-555.
240. Grice, K. Diamondoid hydrocarbon ratios as indicators of biodégradation in Australian crude oils/ K. Grice, R. Alexander, R.I. Kagi// Org. Geochem. — 2000. -V.31.-P. 67-73.
241. Grubb, T.L. Benzyl ether polymers - crystallinity and pendant adamantyl effects/ T.L. Grubb, L.J. Mathias// J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. - 1997. - V. 35. -P. 1743-1751.
242. Gruen, D.M. Fullerenes as precursors for diamond film growth without hydrogen or oxygen additions/ D.M. Gruen, S. Liu, A.R. Krauss et al.// Appl. Phys. Lett. -1994. - V. 64. - P. 1502-1504.
243. Gund, T.M. Diamantane: Pentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.05,ll]Tetradecane(3,5,l,7-[1,2,3,4]Butanetetray 1 naphthalene, decahydro)/ T.M. Gund, W. Thielecke, P.v.R. Schleyer// Org. Synth. - 1973. - V. 53. - P. 30-34.
244. Gund, T.M. The functionalization of diamantane (congressane)/ T.M. Gund, M. Nomura, Jr. Williams et al.// Tet. Let. - 1970. - V. 11. - P. 4875-4878.
245. Haddad R. Pyrene- adamantane-ß-cyclodextrin: an efficient host-guest system for the biofunctionnalization of SWCNT electrodes/ R. Haddad, M. Holzinger, R. Villalonga et al.// Carbon. - 2011. - V. 49. - P. 2571-2578.
246. Hanin, S. Bridgehead Alkylated 2-Thiaadamantanes: A Novel Markers for Sulfurisation Processes Occurring under High Thermal Stress in Deep Petroleum Reservoirs/ S. Hanin, P. Adam, I. Kowalewski et al.// J. Chem. Soc., Chem. Comm.
- 2002. - P. 1750-1751.
247. Hayden, F.G. Comparative toxicity of amantadine hydrochloride and rimantadine hydrochloride in healthy adults/ F.G. Hayden, J.M. Gwaltney Jr., R.L. Van De Castle et al.// Antimicrob. Agents Chemotherap. - 1981. - V. 19. - P. 226-233.
248. Hesselink, M.B. Brain penetration and in vivo recovery of NMDA receptor antagonists amantadine and memantine: A quantitative microdialysis study/ M.B. Hesselink, B.G. De Boer, D.D. Breimer, W. Danysz// Pharm. Res. - 1999. - V. 16.
- P. 637-642.
249. Heydari, E. Burial diagenesis and thermo-chemical sulfate reduction, Smackover Formation, southeastern Mississippi salt basin/ E. Heydari, C.H. Moore//Geology. - 1989. - V. 17. - P. 1080-1084.
250. Hoffman, H. E. Pharmacokinetics and metabolism of rimantadine hydrochloride in mice and dogs/ H.E. Hoffman, J.C. Gaylord, J.W. Blasecki et al.// Antimicrob. Agents Chemother. - 1998. - V. 32. - P. 1699-1704.
251. Hoft, H. Classes in Hydrocarbon Chemistry: Syntheses, Concepts, Perspectives/ H. Hoft// Wiley-VCH: Weinheim, 2000. - 547 p.
252. Hollowood, F.S. Synthesis of Triamantane/ F.S. Hollowood, M.A. McKervey, R. Hamilton, J.J. Rooney// J. Org. Chem. - 1980. - V. 45. - P. 4954-4958.
253. Holzinger, M. Adamantane/ß-Cyclodextrin Affinity Biosensors based on Single-Wailed Carbon Nanotubes/ M. Holzinger, L. Bouffier, R. Villalonga, S. Cosnier// Biosens. Bioelectron. - 2009. - V. 24. - P. 1128-1134.
254. Huang, C.F. Star Polymers via Atom Transfer Radical Polymerization from damantine-Based Cores/ C.F. Huang, H.F. Lee, S.W. Kuo et al.// Polymer. - 2004. -V. 45. - P. 2261-2269.
255. Huss, G.R. Meteoritic Nanodiamonds: Messengers from the Stars/ G.R. Huss// Element. - 2005. - V. 1. - P. 97-100.
256. Ilyushina, N.A. Detection of amantadine-resistant variants among avian influenza RT viruses isolated in North America and Asia/ N.A. Ilyushina, E.A. Govorkova, R.G. Webster// Virolog. - 2005. - V. 341. - P. 102-106.
257. Jaime, C. Beta-Cyclodextrin Inclusion Complex with Adamantane. Intermolecular 1H {1H} NOE Determinations and Molecular Mechanics Calculations/ C. Jaime, J. Redondo, F. Sanchez-Ferrando, A.Virgili// J. Molecular Structure. - 1991. - V. 240. - No. 8. - P. 317-329.
258. Jeong, H.Y. Synthesis and characterization of the first adamantane-based poly(p-phenylenevinylene) derivative: an intelligent plastic for smart electronic displays/ H.Y. Jeong, Y.K. Lee, A. Talaie et al.// Thin Solid Films. - 2002. - V. 417. - P. 171-174.
259. Jesuino, L.S. Aplicagao dos diamantóides na avaliagäo geoquímica de óleos em bacias sedimentares brasileiras. MSc. Dissertation, COPPE, Federal University of Rio de Janeiro, Brazil, 2005.
260. Jinggui, L. Methyl diamantine index (MDI) as a maturity parameter for Lower Palaeozoic carbonate rocks at high maturity and overmaturity/ L. Jinggui, P. Philp, C. Mingzhong// Org. Geochem. - 2000. - V. 31. - P. 267-272.
261. Johns, W.D. Clay Mineral Catalysis and Petroleum Generation/ W.D. Johns// Ann. Rev. Earth Planet Sci. - 1979. - V. 7. - P. 183-198.
262. Kabo, G.J. Thermodynamic properties of adamantane and the energy states of molecules in plastic crystals for some cage hydrocarbons/ G.J. Kabo, A.V. Blokhin, M.B. Charapennikau et al.// Thermochimica Acta. - 2000. - V. 345. - No. 2. - P. 125-133.
263. Karle, I.L. Construction of polar and hydrophobic pores and channels by assembly of peptide molecules/ I.L. Karle, D. Ranganathan// J. Mol. Structure. -2003.-V. 647.-P. 85-96.
264. Karle, I.L. Hydrogen bonds in molecular assemblies of natural, synthetic and «designer» peptides/ I.L. Karle// J. Molecular Structure. - 1999. - V. 474. - P. 103112.
265. Karlsen, D.A. Hydrocarbon composition of authigenic inclusions: Application to elucidation of petroleum reservoir filling history/ D.A. Karlsen, T. Nedkvitne, S.R. Barter, K. Bjorlykke// Cosmochim. Acta. - 1993. - V. 57 - P. 3641-3659.
266. Katz, B.J. A review and technical summary of the AAPG Hedberg Research Conference on «Origin of petroleum - biogenic and/or abiogenic and its significance in hydrocarbon exploration and production»/ B.J. Katz, E.A. Mancini, A.A. Kitchka// AAPG Bulletin. - 2008. - V. 92. - No. 5. - P. 549-556.
267. Kazatoshi J. Isolation of adamantane from coal extract/ J. Kazatoshi, O. Koji// Fuel. - 1973. - V. 52. - No. 4.- P. 301-302.
268. Kazimierczuk, Z. Adamantylaminopyrimidines and-pyridines are potent inducers of tumor necrosis factor-alpha/ Z. Kazimierczuk, A. Gorska, T. Switaj, W. Lasek// Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2001. - V. 11. - P. 1197-1200.
269. Keiser, J. Artesunate and artemether are effective fasciolicides in the rat model and in vitro/ S.H. Xiao, M. Tanner, J. Utzinger// J. Antimicrob. Chemother. - 2006. -V. 57.-P. 1139-1145.
270. Keiser, J. Clonorchicidal properties of the synthetic trioxolane OZ78/ J. Keiser, S.-H. Xiao, Y. Dong et al.// J. Parasitol. - 2007. - V. 93. - P. 1208-1213.
271. King, W.J. SPE Paper #17761/ W.J. King// SPE Gas Tech. Symp. Proceed., Soc. Petroleum Eng. Int'l, Richardson, TX, 1988. - P. 469-490.
272. Kitagawa, K. Synthesis and antinociceptive activity of [D-Ala2]Leu-enkephalin derivatives conjugated with the adamantane moiety/ K. Kitagawa, N. Mizobuchi, T. Hama et al.// Chem. Pharm. Bull (Tokyo). - 1997. - V. 45. - P. 1782-1787.
273. Klomp U.C. The chemical structure of a pronounced series of iso-alkanes in South Oman crude oil/ U.C. Klomp// Org. Geochem. - 1986. - V.10. - P. 807-814.
274. Kolocouris, N. Ynthesis and Antiviral Activity Evaluation of Some New Aminoadamantane Derivatives/ N. Kolocouris, A. Kolocouris, G.B. Foscolos et al.// J. Med. Chem. - 1996. - V. 39. - P. 3307-3318.
275. Kretschmann, 0. Novel Switchable Hydrogels via Supramolecular Cross-Linking of Adamantyl Containing LCST-Copolymers with Cyclodextrin Dimers/ O. Kretschmann, S.W. Choi, M. Miyauchi et al.// Angew. Chem. Int. Ed. Eng. Ed. -2006. - V. 45. - P. 4361-4365.
276. Kruge M.A. Biomarker geochemistry of the Miocene Monterey Formation, West San Joaquin Basin, California: Implications for petroleum generation/ M.A. Kruge// In Advances in Organic Geochemistry 1985; D. Leythaeuser and J. Rullkötter, eds.
- Pergamon Press, Oxford, 1986. - P. 517-530.
277. Krois, D. Induced Circular Dichroism and UV-Vis Absorption Spectroscopy of Cyclodextrin Inclusion Complexes: Structural Elucidation of Supramolecular Azi-adamantane (Spiro[adamantane-2,3'-diazirine])/ D. Krois, U.H. Brinker// J. Amer. Chem. Soc. - 1998. - V. 120. - P. 11627-11632.
278. Krueger, A. Unusually tight aggregation in detonation diamond: identification and disintegration/ A. Krueger, F. Kataoka, M. Ozawa et al.// Carbon. - 2005. -V.43. - P. 1722-1730.
279. Landa S. Adamantane and its homologs/ S.Landa // Current Sci. - 1963. - V. 32. -No. 11.-P. 485—489.
280. Landa, S. Sur l'adamantane, nouvel hydrocarbure extrait de naphte/ S. Landa, V. Machacek// Collect. Czech. Chem. Commun. - 1933. - V. 5. - P. 1-5
281. Landa S. Über die bestimmung von adamantain in rohölen durch bildung von addukten mit thioharnstoff/ S. Landa, S. Hala// Erdöl und Kohle-Erdgas-Petrochem.
- 1958. - No. 10. - S. 698-700.
282. Lee, R.E. Combinatorial lead optimization of [l,2]-diamines based on ethambutol as potential antituberculosis preclinical candidates/ R.E. Lee, M. Protopopova, E. Crooks et al.// J. Comb. Chem. - 2003. - V. 5. - P. 172-187.
283. Lee, Y.K. Synthesis of new PPV based polymer and its application to display/ Y.K. Lee, H.Y. Jeong, K.M. Kim et al.// Current Appl. Physics. - 2002. - V. 2. - P. 241-244.
284. Lenoir D. Chemistry of 4-protoadamantyl derivatives/ D. Lenoir, P.v.R. Schleyer// Chem. Commun. Ser. D. - 1970. - No. 15. - P. 941-942.
285. Lin R. Natural occurrence of tetramantane (C22H28), pentamantane (C26H32) and hexamantane (C30H36) in a deep petroleum reservoir/ R. Lin, Z.A. Wilk// Fuel. -1995. - V. 74. - P. 1512-1521.
286. Lipton, S.A. Aradigm shift in NMDA receptor antagonist drug development: molecular mechanism of uncompetitive inhibition by memantine in the treatment of Alzheimer's disease and other neurologic disorders/ S.A. Lipton// J. Alzheimer Dis. - 2004. - V. 6. - P. 61-74.
287. Liu, Y. Functionalization of Nanoscale Diamond Powder: Fluoro-, Alkyl-, Amino-, and Amino Acid-Nanodiamond derivatives/ Y. Liu, Z. Gu, J.L. Margrave, V.N. Khabashesku// Chem. Mater. - 2004. - V. 16. - P. 3924-3930.
288. Lomadze, N. Reversal of polyamine selectivity for DNA and RNA by steric hindrance/ N. Lomadze, H.J. Schneider// Tel. Lett. - 2002. - V. 43. - P. 4403-4405.
289. Lucic-Vrdoljak, A. Evaluation of antidotal effects of adamantyl derivative Tamorf in soman poisoning/ A. Lucic-Vrdoljak, B. Radic, V. Garaj-Vrhovac et al.// J. Appl. Toxicol. - 2006. - V. 26. - P. 56-63.
290. Machel, H. G. Bacterial and thermochemical sulfate reduction in diagenetic settings - old and new insights/ H.G. Machel// Sediment. Geol. - 2001. - V. 140. -P. 143-175.
291. Mackenzie, A.S., Molecular parameters of maturation in the Toarcian shales , Paris Basin , France. 1. Changes in the configurations of cyclic isoprenoid alkanes and triterpanes/ A.S. Mackenzie, R.L. Patience, J.R. Maxwell// Geochim. Cosmochim. Acta. - 1980. - V. 44. - P. 1709-1721.
292. Maerki, S. In vitro assessment of the pharmacodynamic properties and the partitioning of OZ277/RBx-11160 in cultures of Plasmodium falciparum/ S. Maerki,
R. Bmn, S.A. Charman et al.// J. Antimicrob. Chemother. - 2006. - V. 58. - P. 5258.
293. Mair, B.J. Isolation of adamantane from petroleum/ B.J. Mair, M. Shamaiengar, N.S. Krouskop, F.D. Rossini// Analyt. Chem. - 1959. - V. 31. - No. 12. - P. 20822083.
294. Malik, A.A. Thermally stable polymers based on acetylene-terminated adamantanes/A.A. Malik, T.G. Archibald, M.R. Unroe// J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. - 1992. - V. 30. - P. 1747-1754.
295. Mango, F.D. The light hydrocarbons in petroleum: a critical review/ F.D. Mango// Org. Geochem. - 1997. - V. 26. - P. 417-440.
296. Mansoori, G.A. A unified perspective on the phase behaviour of petroleum fluids/ G.A. Mansoori// Int. J. Oil Gas and Coal Technology. - 2009. - V. 2. - No. 2. - P. 141-167.
297. Mansoori, G.A. Diamondoid Molecules/ G.A. Mansoori// In Advances in Chemical Physics. Stuart A. Rice, ed. - John Wiley & Sons, 2007. - V. 136. -Chapter 4. - P. 207-258.
298. Mansoori, G.A. Diamondoid Molecules With Application in Biomedicine, Material Science, Nanotechnology & Petroleum Science/ G.A. Mansoori. - World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd, Singapore, 2012. - 408 p.
299. Mansoori, G.A. Measurement, Simulation and Prediction of Intermolecular Interactions and Structural Characterization of Organic Nanostructures/ G.A. Mansoori, L. Assoufid, T.F. George, G. Zhang// Proceed, of Conference on Nanodevices and Systems, Nanotech. — San Francisco, CA, 2003.
300. Mansoori, G. A. Modeling of asphaltene and other heavy organic depositions/ G.A. Mansoori// J. Petroleum Sci. Eng. - 1997. - V. 17. - P. 101-111.
301. Mansoori, G.A. Molecular Building Blocks for nanotechnology:from diamondoids to nanoscale materials and applications/ G. A. Mansoori, T.F. George, L. Assoufid, G. Zhang. - New York: Springer 2007. - 438 p.
302. Mansoori, G.A. Principles of Nanotechnology (Molecular-Based Study of Condensed Matter in Small Systems)/ G.A. Mansoori. - World Scientific. Pub. Co., Hackensack, NJ, 2005. - 341 p.
303. Mansoori, G.A. Remediation of Asphaltene and other Heavy Organic Deposits in Oil Wells and in Pipelines/ G.A. Mansoori// ELMI a Sarlar J. Reservoir and Petroleum Engineering, SOCAR. - 2010. - P. 12-23.
304. Mathias, LJ. Poly(ether ether ketone)s and poly(ether sulfones) with pendent adamantyl groups/ L.J. Mathias, C.M. Lewis, K.N. Wiegel// Macromolecules. -1997. - V. 30. - P. 5970-5975.
305. Mathias, L.J. Synthesis of adamantyl and benzoxazole substituted poly(m-phenylene)svia the nickel-catalyzed coupling of aryl chlorides/ L.J. Mathias, G.L. Tullos// Polymer. - 1996. - V. 37. - P. 3771-3774.
306. Mclntyre C. Diamondoids as bioremediation indicators for diesel spills// C. Mclntyre, P. Harvey, I. Snape, S.C. George/ Organic Geochemistry: Challenges for the 21st Century. 22IMOG. - Sevile, Spain, 2005. - V.l. - OBD2-1.
307. McKervey, M.A. Synthetic Approaches to Large Diamondoid Hydrocarbons/ M.A. McKervey// Tet. - 1980. - V. 36. - P. 971-992.
308. Merkle, R.C. Biotechnology as a route to nanotechnology/ R.C. Merkle// Trends in Biotechnology. - 1999. - V. 17. - P. 271-274.
309. Merkle, R.C. Molecular building blocks and development strategies for molecular nanotechnology/ R.C. Merkle// Nanotechnology. - 2000. - V. 11. - P. 89-99.
310. Mostecki, J. Пат. 143879 ЧССР. Zpusob vyroby alkyladamantanove frakce/ J. Mostecki, M. Popl, S. Hala, M. Kuras// Chem. Abstr. - 1972. - V. 77. - 126153k.
311. Mu, J. Chronic inhibition of dipeptidyl peptidase-4 with a sitagliptin analog preserves pancreatic beta-cell mass and function in a rodent model of type 2 diabetes/ J. Mu, J. Woods, Y.P. Zhou et al.// Diabetes. - 2006. - V. 55. - P. 16951704.
312. Mukhopadhyay, I. Molecular mechanism of adaphostin-mediated G1 arrest in prostate cancer (PC-3) cells: signaling events mediated by hepatocyte growth factor
receptor, c-Met, and p38 MAPK pathways/ I. Mukhopadhyay, E.A. Sausville, J.H. Doroshow, K.K. Roy// J. Biol. Chem. - 2006. - V. 281. - P. 37330-37344.
313. Mukhopadhyay, P.H. In: Vitrinite Reflectance as a Maturity Parameter — Applications and Limitations/ P.H. Mukhopadhyay// P.K. Mukhopadhyay, W.G. Dow, Eds. - ACS Symposium Series 570, American Chemical Society. -Washington, DC, 1994. - P. 1-24.
314. Munteanu, M. Cyclodextrin-click-cucurbit[6]uril: Combi-Receptor for Supramolecular Polymer Systems in Water/ M. Munteanu, S. Choi, H. Ritter// Macromolecules. - 2009. - V. 42. - P. 3887-3891.
315. Navratilova, M. Synthesis of Adamantane on Commercially Available Zeolitic Catalysts/ M. Navratilova, K. Sporka//Appl. Catalysis A, General. - 2000. - V. 203. - P. 127-132.
316. Nayyar, A. Synthesis, anti-tuberculosis activity, and 3D-QSAR study of 4-(adamantan-l-yl)-2-substituted quinolines/ A. Nayyar, V. Monga, A. Malde, E. Coutinho, R. Jain// Bioorg. Med. Chem. - 2007. - V. 15. - P. 626-640.
317. Nomura, M. Alkyladamantanes by rearrangement from diverse starting materials/ M. Nomura, P.R. Schleyer, A.A. Arz// J. Amer. Chem. Soc. - 1967. - V. 89. - No. 14. - P. 3857-3659.
318. Obermajer, M. Light hydrocarbon (gasoline range) parameter refinement of biomarker-basedoil-oil correlation studies: an example from Williston Basin/ M. Obermajer, K.G. Osadetz, M.G. Fowler, L.R. Snowdon// Org.Geochem. - 2000. -V. 31.-P. 959-976.
319. Ogoshi, T. Yamagishi, Water Soluble Single-Walled Carbon Nanotubes Using Inclusion Complex of Cyclodextrin with an Adamantane Derivative/ T. Ogoshi, T. Yamagishi, Y. Nakamoto, A. Harada// Chemistry Lett's. - 2007. - V. 36. - No. 8. -P. 1026-1027.
320. Olah, G.A. Cage Hydrocarbons/ G.A. Olah. - John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 1990. - 432 p.
321. Paguette L.A. Functionalization Reaction of tricycle[5.2.1.04'10]decane. The Tricy clo [5.2.1.04'10] decane to Adamantane Rearrangement/ L.A. Paguette, G.V.
Meehan, S J. Marshall//J. Amer. Chem. Soc. - 1969. - V. 91. - No. 24. - P. 67796784.
322. Palepu, R. f3-cyclodextrin inclusion of adamantane derivatives in solution/ R. Palepu, V.C. Reinsborough// Aust. J. Chem. - 1990. - V. 43. - P. 2119-2123.
323. Park, I.K. Supramolecular assembly of cyclodextrin-based nanoparticles on solid sufaces for gene delivery/ I.K. Park, H.A. von Recum, S. Jiang, S.H. Pun// Langmuir. - 2006. - V. 22. - P. 8478-8484.
324. Partridge, R.D. US Patent No. 5019665. Shape-selective process for concentrating diamondoid-containing hydrocarbon solvents / R.D. Partridge, D.D. Whitehurst. 1991.
325. Petek, M.J. Tenocyclidine treatment in soman-poisoned rats - intriguing results on genotoxicity versus protection/ M.J. Petek, S. Berend, N. Kopjar et al.// Acta Biochim. Polonica. - 2008. - V. 55. - P. 97-105.
326. Peters K.E., Walters C.C., Moldowan J.M. The Biomarker Guide, 2nd Edition. Vol. I. Biomarkers and Isotopes in the Environment and Human History. Cambridge University Press. -2005. - 471 p; Vol. II. Biomarkers and Isotopes in Petroleum Exploration and Earth History. Cambridge University Press, Cambridge. - 2005. -679 p.
327. Philippens, I.H.C.H.M. Subchronic physostigmine pretreatment in marmosets: Absence of side effects and effectiveness against soman poisoning with negligible postintoxication incapacitation/ I.H.C.H.M. Philippens, R.A.P. Vanwersch, B. Groen et al.// Toxicol. Sci. - 2000. - V. 53. - P. 84-91.
328. Pinto, Y.Y. Sequence-Encoded Self-Assembly of Multiple-Nanocomponent Arrays by 2D DNA Scaffolding/ Y.Y. Pinto, J.D. Le, N.C. Seeman et al.// Nano Lett. - 2005. - V. 5. - P. 2399-2402.
329. Pisano, C. Antitumor activity of the combination of synthetic retinoid ST1926 and cisplatin in ovarian carcinoma models/ C. Pisano, L. Vesci, R. Fodera et al.// Annals Oncol. - 2007. - V. 18. - P. 1500-1505.
330. Pixton, M.R. Gas transport properties of adamantane-based polysulfones/ M.R. Pixton, D.R. Paul// Polymer. - 1995. - V. 36. - P. 3165-3172.
331. Podehradska, J. Synthesis and properties of adamantane synthetic lubricants/ J. Podehradska, L. Vodicka, V. Stepina// J. Synth. Lubr. - 1989. - V. 6. - No. 2. - P. 123-131.
332. Poon, K.H.-N. A quartz crystal microbalance study of b-cyclodextrin self assembly on gold and complexation of immobilized b-cyclodextrin with adamantane derivatives/ K.H.-N. Poon, Y.-L. Cheng//J. Incl Phenom. Macrocycl. Chem. - 2008. -V. 60.-P. 211-222.
333. Prelog, V. Über eine neue, ergiebigere Darstellung des Adamantans/ V. Prelog, R. Seiwerth// Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series). -1941. - V. 74. - P. 1769-1772.
334. Protopopova, M. Identification of a new antitubercular drug candidate, SQ109, from a combinatorial library of 1,2-ethylenediamines/ M. Protopopova, C. Hanrahan, B. Nikonenko et al.// J. Antimicrob. Chemother. - 2005. - V. 56. - P. 968-974.
335. Pun, S.H. Development of a nonviral gene delivery vehicle for systemic application/ S.H. Pun, M.E. Davis// Bioconjugate Chem. - 2002. - V. 13. - P. 630639.
336. Qin, L.C. Tem characterization of nanodiamond thin films/ L.C. Qin, D. Zhou, A.R. Krauss, D.M. Gruen// NanoStruct. Mater. - 1998. - V. 10. - P. 649-660.
337. Rabinovich, S. Treatment of influenza. The therapeutic efficacy of rimantadine HCl in a naturally occurring influenza A2 outbreak/ S. Rabinovich, J.T. Baldini, R. Bannister// Am. J. Med. Sei. - 1969. - V. 257. - P. 328-335.
338. Radic, B. In vitro biological efficiency of tenocyclidine - TCP and its adamantane derivative TAMORF/ B. Radic, T. Lucic-Vrdoljak, M.J. Petek et al.// Toxicology in Vitro. - 2006. - V. 20. - P. 1455-1464.
339. Ramezani, H. Diamondoids and DNA Nanotechnologies/ H. Ramezani, M.R. Saberi, G.A. Mansoori// International Journal of on Nanoscience and Nanotechnology. - 2007. - V. 3. - P. 21-36.
340. Ramezani, H. Diamondoids as Molecular Building Blocks for Nanotechnology, in Molecular Building Blocks for Nanotechnology: From Diamondoids to Nanoscale
Materials and Applications/ H. Ramezani, G.A. Mansoori// Topics in Applied Physics. - Springer, New York. - 2007. - V. 109. - P. 44-71.
341. Ramezani, H. Diamondoids-DNA Nanoarchitecture: From Nanomodules Design to Self-Assembly/ H. Ramezani, G.A. Mansoori, M.R. Saber// J. Comput'l & Theor'l Nanoscience. - 2007a. - V. 4. - P. 96-106.
342. Rammes, G. The N-methyl-D-aspartate receptor channel blockers memantine, MRZ 2/579 and other amino-alkyl-cyclohexanes antagonise 5-HT3 receptor currents in cultured HEK-293 and N 1 E-115 cell systems in a non-competitive manner/ G.Rammes, R. Rupprecht, U. Ferrari et al.// Neuroscience Lett. - 2001. -V. 306.-P. 81-84.
343. Ranganathan, D. HaridasDouble-helical cyclic peptides: Design, synthesis, and crystal structure of figure-eight mirror-image conformers of adamantane-constrained cystine-containing cyclic peptide cyclo (Adm-Cyst)3/ D. Ranganathan, V. Haridas, R. Nagaraj et al.// J. Organic Chem. - 2000. - V. 65. - P. 4415-4422.
344. Rashid, M. Pristane-phytane ratios in relation to source and diagenesis of ancient sediments from the Labrador shelf/ M. Rashid// Chem. Geol. - 1979. - V. 25. - P. 109-122.
345. Reddy, D.S. Supramolecular Synthons in Crystal Engineering. 4. Structure Simplification and Synthon Interchangeability in Some Organic Diamondoid Solids/ D.S. Reddy, D.C. Craig, G.R. Desiraju// J. Amer. Chem. Soc. - 1996. - V. 118. - P. 4090^093.
346. Reissmann, S. Structure activity relationships for bradykinin antagonists on the inhibition of cytokine release and the release of histamine/ S. Reissmann, F. Pineda, G. Vietinghoff et al.// Peptides. - 2000. - V. 21. - P. 527-533.
347. Ren, S. Noncovalently connected micelles based on a p-cyclodextrin-containing polymer and adamantane end-capped poly(s-caprolactone) via host-guest interactions/ S. Ren, D. Chen, M. Jiang// J. Polymer Sci. - 2009. - V. 47. - No. 17. - P. 4267-4278.
348. Requejo G. Maturation of petroleum source rocks-II. Quantitative changes in extractable hydrocarbon content and composition associated with hydrocarbon generation/ G. Requejo// Org. Geochem. - 1994. - V. 21. - P. 91-105.
349. Rimmer, S.M. Vitrinite reflectance as an indicator of organic maturation - an overview/ S.M. Rimmer// Org. Geochem. - 1991. - V. 17. - P. 265.
350. Robert, P. The optical evolution of kerogen and geothermal histories applied to oil and gas exploration/ P. Robert// In Kerogen, insoluble organic matter from sedimentary rocks. B. Durand ed. - Editions Technip, Paris, 1980 - P. 385^114.
351. Rodriguez, J.F.R. Petroleum generation and accumulation in the Golfo San Jorge Basin, Argentina: A basin modeling study/ J.F.R. Rodriguez, R. Littke// Mar. Pet. Geol. - 2001. - V. 18. - P. 995-1028.
352. Rolin, B. The long-acting GLP-1 derivative NN2211 ameliorates glycemia and increases beta-cell mass in diabetic mice/ B.Rolin, M.O. Larsen, C.F. Gotfredsen et al.// Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab. - 2002. - V. 283. - P. 745-752.
353. Rollmann, L.D. Adamantanes from petroleum with zeolites/ L.D. Rollmann, L.A. Green, R.A. Bradway, H.K.C. Timken// Catalysis Today. - 1996. - V. 31. - P. 163169.
354. Rubinstein J. Pyrolysis of asphaltenes: A sourse of geochemical information/ J. Rubinstein, C. Spyckerelle, O.P. Strausz// Geochimica et Cosmochimica Acta. -1979. - V. 43. - No. 1. - P. 1-6.
355. Rudiger, V. Conformational, calorimetric and NMR spectroscopic studies on inclusion complexes of cyclodextrins with substituted phenyl and adamantane derivatives/ V. Rudiger, A. Eliseev, S. Simova et al.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. -1996. - V. 2. - P. 2119-2123.
356. Rugar, D. Atomic force microscopy/ D. Rugar, P. Hansma// Physics Today. -1990. - P. 23-30.
357. Rullkotter J. Microbial alteration of 17a(H)hopanes in Madagascar asphalts: removal of C-10 methyl group and ring opening/ J. Rullkotter, D. Wendisch// Geochimica et Cosmochimica Acta. - 1982. - V. 46. - P. 1545-1554.
358. Samoilova, M. V. Open channel blocking drug, IEM-1460, reveals functionally distinct (a-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid receptors in rat brain neurons/ M.V. Samoilova, S.L. Buldakova, V.S. Vorobjev et al.// Neuroscience. - 1999. - V. 94. - P. 261-268.
359. Sanchez, C. Applications of hybrid organic-inorganic nanocomposites/ C. Sanchez, B. Julian, P. Belleville, M. Popall// J. Matter. Chem. - 2005. - V. 15. - P. 3559-3592.
360. Santiago, P. Diamond polytypes in Mexican crude oil// P. Santiago, G.A. Camacho-Bragado, M. Marin-Almazo/ Energy Fuels. - 2004. - V. 18. - P. 490395.
361. Sassen, R. Enrichment of diamondoids and 13C in condensate from Hudson Canyon, US Atlantic/ R. Sassen, P. Post// Org. Geochem. - 2008. - V. 39. - P. 147151.
362. Schiessler, R.W. Urea and thiourea adduction of C5-C42-hydrocarbons/ R.W. Schiessler, D. Flitter// J. Amer. Chem. Soc. - 1952. - V. 74. - P. 1720-1723.
363. Schleyer, P.v.R. A Simple Preparation of Adamantane/ P.v.R. Schleyer// J. Am. Chem. Soc. - 1957. - V. 79. - P. 3292-3292.
364. Schleyer, P.v.R. My Thirty Years in Hydrocarbon Cages: From Adamantane to Dodecahedrane/ In Cage Hydrocarbons, G.A. Olah, ed. - John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 1990. - Chapter 1. - P. 1-38.
365. Schleyer, P.v.R. Nonacyclo[11.71.12'18.03'16.04,13.06'14.07'n.015'20]- docosane, a Bastard Tetramantane/ P.v.R. Schleyer, E. Osawa, M.G.B. Drew// J. Amer. Chem. Soc. - 1968. - V. 90. - No. 18. - P. 5034-5036.
366. Schleyer, P.v.R. The Relative Stability of Bridged Hydrocarbons. II. endo- and exo-Trimethylenorbornane. The Formation of Adamantane/ P.v.R. Schleyer, M.M. Donaldson// J. Am. Chem. Soc. - 1960. - V. 82. - P. 4645-4651.
367. Schneider A. Pat. USA 3128316 Adamantanes/ A. Schneider// Chem. Abstr. -1964.-V. 61.-4244a.
368. Schneider A. Preparation of methyladamantane and dimethyladamantanes: Pat. USA 3356751/ P)KXhm. - 1975. - 116H115n.
369. Schneider A. Formation of perhydrophenalenes and polyalkyladamantanes by isomerisation of tricyclic perhydroaromatics/ A. Schneider, R.W. Warren, E.J. Janovski// J. Amer. Chem. Soc. - 1964. - V. 86. - No. 23. - P. 5365-5367.
370. Schneider A. Formation of perhydrophenalenes and polyalkyladamantanes by isomerisation of tricyclic perhydroaromatics/ A. Schneider, R.W. Warren, E.J. Janovski// J. Org. Chem. - 1966. - V. 31. - No. 5. - P. 1617-1625.
371. Schoell M. Diamondoids and oil are not forever/ M. Schoell, R.M.K. Carlson// Nature. - 1999. - V. 399. - P. 15-16.
372. Schreiner P.R. Functionalized Nanodiamonds: Triamantane and [121]Tetramantane/ P.R. Schreiner, N.A. Fokina, T.A. Boryslav et al.// J. Org. Chem. - 2006. - V. 71. - P. 6709-6720.
373. Schulz, L.K. Application of diamondoids to distinguish source rock fades/ L.K. Schulz, A. Wilhelms, E. Rein, A.S. Steen// Org. Geochem. - 2001. - V. 32. - P. 365-375.
374. Schunemann, H.J. WHO Rapid Advice Guidelines for the pharmacological management of sporadic human infection with avian influenza A (H5N1) virus/ H.J. Schunemann, S.R. Hill, M. Kakad et al. // Lancet Infect. Dis. - 2007. - V.7. - P. 21-31.
375. Seeman, N.C. Design of immobile nucleic acid junctions/ N.C. Seeman, N.R. Kallenbach// Biophys. J. - 1983. - V. 44. - P. 201-209.
376. Seifert W.K. First proof of structure of a C28-pentacyclic triterpane in petroleum/ W.K. Seifert, J.M. Moldowan, G.W. Smith, E.V. Whitehead// Nature. - 1978. - V. 271. - P. 436-437.
377. Seifert, W. K. Use of biological markers in petroleum exploration/ W.K. Seifert, J.M. Moldowan// In Methods in Geochemistry and Geophysics; R.B. Johns, ed. -1986. - V. 24. - P. 261-290.
378. Shanafelt, T.D. Adaphostin-induced apoptosis in CLL B cells is associated with induction of oxidative stress and exhibits synergy with fludarabine/ T.D. Shanafelt, Y.K. Lee, N.D. Bone et al.// Blood. - 2005. - V. 105. - P. 2099-2106.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.