α-алкилмеркурированные соли пиридиния, хинолиния и фосфония, содержащие одновалентную ртуть: Синтез, строение и свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Поленников, Виктор Викторович

• Поленников, Виктор Викторович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Поленников, Виктор Викторович

Введение.

Глава I

Успехи в области методов синтеза и исследования ^ ртутьорганических соединений

Литературный обзор).10'

1.1. Синтез ртутьорганических соединений (РОС).

1.1.1. Внедрение атома ртути по связи C-Hal.

1.1.2. Замещение на ртуть функциональных групп в органических соединениях.

1.1.3. Присоединение ртутных соединений по связи С=С.

1.1.4. Присоединение солей ртути по связи С=С.

1.1.5. Меркурирование ароматических соединений.

1.1.6. Меркурирование СН-кислот.

1.1.7. Меркурирование соединений с подвижным атомом водорода ртутьорганическими солями.

1.1.8. Адцукты (комплексы) ртутьсодержащих солей с нуклеофила

1.1.9. Синтез соединений, в которых ртуть не связана с атомом углерода.

Г. 1.10. Прочие методы синтеза РОС.

1.2. Строение и реакционная способность РОС.

1.2.1. Изучение строения РОС и их физико-химических свойств.

1.2.2. Реакции РОС с сохранением ртути в молекуле.

1.2.3. Применение РОС в синтезе других классов веществ.

Замена ртути на водород. jy Замена ртути на алкильные, алкенильные радикалы.

Замена ртути на ацил, формил.

Обмен ртути на галоген.

Обмен ртути на кислород- и металлсодержащие группировки.

Глава II

Синтез, строение и свойства а-алкилмеркурированных солей пиридиния, хинолиния и фосфония, ^ содержащих одновалентную ртуть

Обсуждение результатов).

11.1. Меркурирование 2- и 4-метилпиридиниевых солей. Синтез устойчивых 2- и 4-меркурометилпиридиниевых солей с атомами одновалентной ртути.

11.2. Меркурирование 2-метилсодержащих солей пиридиния и хинолиния трифторацетатом одновалентной ртути. II.3. Химические свойства 2-метилмеркурированных солей пиридиния и хинолиния, содержащих одновалентную ртуть.

11.4. Меркурирование солей фосфония ацетатом и трифторацетатом ртути(П), трифторацетатом ртути(1). Некоторые превращения продуктов реакции.

11.5. Синтез диметиновых красителей, содержащих атомы одновалентной ртути.

Глава III

Экспериментальная часть.

Синтез исходных соединений.

Препаративные синтезы.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «α-алкилмеркурированные соли пиридиния, хинолиния и фосфония, содержащие одновалентную ртуть: Синтез, строение и свойства»

Среди существующих на Земле металлов ртуть занимает особое место в связи с уникальностью ее физических и химических свойств. Так, это единственный металл, который при комнатной температуре является жвдким и обладает высокой летучестью. В триаде металлов НБ группы периодической системы Д.И. Менделеева - цинк, кадмий и ртуть - величины нормальных окислительных потенциалов [1] свидетельствуют, что Zn и Cd - электроположительные металлы, тогда как ртуть - «благородный металл». Поэтому первые два металла легко реагируют с кислотами, не обладающими окислительными свойствами, с выделенивхМ водорода, а ртуть с такими кислотами не реагирует. Исходя из внешней электронной конфигурации указанных металлов (d1 V) их максимальная валентность равна двум. Образующиеся в соответствии с этим максимально устойчивые ионы Zn2f, Cd2f и Hg2+ проявляют выраженную тенденцию к образованию комплексных соединений [2], в том числе и соединений с ковалентными связями, в первую очередь с атомом углерода. Особенно ярко выраженным стремлением к образованию таких кова-лентных связей обладает ртуть, которая образует большое число металлоор-ганических соединений в основном типа R^Hg, RHgR1 и RHgX, устойчивых к действию влаги и воздуха. Соответствующие соединения цинка и кадмия неустойчивы и более реакционноспособны [1]. Поэтому химия органических соединений двухвалентной ртути - одна из наиболее обширных и хорошо изученных областей современной элементоорганической химии [3-9]. Общеизвестно значение, которое имели и имеют указанные ртутноорганические соединения [POQII)]1* при решении фундаментальных вопросов теоретической органической химии [10, 11] и их важное значение для практических целей, включая и органический синтез [9, 12].

Существование значительного количества разнообразных POC(II) обусловлено разнохарактерностью радикалов R, R1, X, входящих в указанные типы соединений ртути. Так, радикалы R и R1 могут принадлежать к предельным и непредельным классам функционально замещенных ациклических, алициклических, ароматических и гетероциклических соединений [3-6]. Заместитель X в ртутноорганических солях RHgX может быть: F, CI, Br, I, NO3, С104, CN, ОН, SCN, OCOR2 (R2 = Alk, Аг, гетероцикл) [3-6].

Однако несмотря на такое разнообразие заместителей в молекулах РОС(И), позволяющих существенно влиять на устойчивость данных металло-органических соединений, в литературе практически отсутствуют сведения о получении устойчивых ртутноорганических соединений одновалентной ртути [РОС(1)] со стабилизирующими одновалентное состояние радикалами в силу их специфического строения. Синтез, исследование строения и свойств соединений этого типа являются сложной задачей химии органических производных ртути. Тем не менее, существование таких соединений, вероятно, возможно, благодаря образованию иона одновалентной ртути [Hg-Hg] , который входит в состав ряда неорганических соединений одновалентной ртути [1]. Здесь необходимо отметить еще одно уникальное свойство атомов ртути - образовывать ковалентные связи с себе подобными. При этом формируются полиатомные группировки кластерного типа не только двухатомные (Hg2)2f с формальным состоянием окисления атомов ртути +1, но и треугольники (Hg3)4+, а также цепочки (Hgn)x+ (п = 3, 4,с дробными состояниями окисления [13]. Такие группировки известны, как отмечено выше, в неорганических и комплексных соединениях, в ртутьсодержащих кластерах переходных металлов [14].

Во взглядах на электронное строение связи Hg-Hg в полиатомных системах нет единого мнения. Об этом свидетельствуют многочисленные экспериментальные и теоретические исследования [13, 15] их кристаллической и электронной структуры, а также природы химической связи в них. По-видимому, это связано с тем, что атом ртути, имеющий завершенную электрон

РОС(Н) - ртутноорганические соединения двухвалентной ртути. ную конфигурацию 5d106s2, «сконцентрировал в себе» все факторы, затрудняющие исследование электронного строения его соединений методами квантовой химии [16]: большой атомный номер, отсутствие в атоме неспаренных электронов, заполненные валентные 5d- и бБ-орбитали, наличие высоколежа-щих внешних вакантных бр-орбиталей и значительное влияние релятивистских эффектов на электронное строение атома и ионов. Поэтому до сих пор не удалось до конца установить все факторы, влияющие на формирование систем со связями Hg-Hg, и понять причины вариаций их устойчивости, геометрической формы и расстояний между атомами. В связи с этим разработка методов синтеза и исследование свойств соединений со связью Hg-Hg является актуальной проблемой в химии органических производных ртути.

Целью настоящей работы был поиск и разработка методов получения устойчивых а-алкилмеркурированных солей пиридиния, хинолиния и фосфония, содержащих одновалентную ртуть, а также изучение строения и свойств данных соединений.

Для реализации поставленной цели объектами исследований были выбраны с одной стороны соли указанных гетероциклических катионов, содержащие во 2-ом или 4-ом положениях гетероциклической системы активные метальные группы, способные к меркурированию [8] и кроме этого - соли фосфония, которые также меркурируются по а-углеродному атому [17]. С другой стороны в качестве меркурирующих реагентов были использованы ацетат или трифторацетат ртути(Н) и трифторацетат одновалентной ртути. Идентификацию и доказательство строения полученных веществ осуществляли аналитическими методами, встречным или независимым синтезом, химическими превращениями, а также методами ИК, УФ, ЯМР 'Н и рентгеност-руктурного анализа (РСА).

Научная новизна и практическая значимость. Найдены новые примеры реакций меркурирования 2- и 4-метилсодержащих солей пиридиния солями двухвалентной ртути, в результате которых образуются соединения со связью Hg-Hg. Эти же соединения были получены при меркурировании указанных солей пиридиния трифторацетатом ртути(1) - впервые примененного в качестве меркурирующего реагента.

Установлено, что использование последнего для меркурирования перхлоратов 2- и 4-метилсодержащих солей хинолиния также привело к синтезу 2- и 4-метилмеркурированных соединений с атомами одновалентной ртути. Причем, в зависимости от мольного соотношения реагентов были получены продукты моно- и димеркурирования.

Подобно солям пиридиния, тетраэтилфосфонийперхлорат, в отличие от солей трифенилалкилфосфония, меркурируется ацетатом и трифторацетатом двухвалентной ртути с образованием продуктов меркурирования со связью Hg-Hg, которые были получены еще и встречным синтезом при меркурировании трифторацетатом ртути(1).

На основании экспериментальных исследований предложена схема механизма реакций меркурирования 2- и 4-метилсодержащих солей пиридиния и хинолиния, алкилфосфониевых солей, объясняющая образование различных продуктов реакции.

Методами ЯМР 'Н спектроскопии и PC А установлены характерные особенности в строении синтезированных соединений, содержащих атомы одновалентной ртути. В частности, в ЯМР *Н спектрах обнаружены геми-нальные константы спин-спинового взаимодействия (КССВ), которые оказались в 2-2.2 раза меньше соответствующих КССВ, чем в аналогичных по строению соединениях двухвалентной ртути. Согласно данным РСА группировка, содержащая атомы одновалентной ртути Hg-Hg в солях пиридиния и хинолиния, стабилизируется за счет образования дополнительных связей между атомами ртути и кислорода перхлорат-аниона, длина которых меньше суммы Ван-дер-Ваальсовых радиусов.

Выявлены особенности химического поведения изучаемых ониевых органических соединений с атомами одновалентной ртути в реакциях с соляной кислотой, аммиаком и другими нуклеофильными реагентами, а также при термолизе в контролируемых условиях.

Осуществлена конденсация по активной метиленовой группе меркури-рованных солей пиридиния и хинолиния с альдегидами, в результате которой синтезированы диметиновые красители, содержащие одновалентную ртуть.

Найденные в ходе исследований подходы к синтезу органических соединений одновалентной ртути могут представлять препаративный интерес для отечественных и зарубежных исследователей в этой малоизученной области элементоорганической химии. Кроме этого синтезированные в работе ртутьсодержащие диметиновые красители представляют практический интерес в качестве потенциальных спектральных и химических сенсибилизаторов в галогенсеребряных фотографических материалах специального назначения.

Апробация работы. Отдельные результаты диссертационного исследования докладывались и обсуждались на 4-ом Международном симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений-«Петербургские встречи» (ISPM-IV) (С.-Петербург, 2002 г.), а также на ежегодных отчетных конференциях по научно-исследовательской работе Липецкого государственного педагогического университета 2000-2004 гг.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 7 работ, среди которых 1 статья в рецензируемом научном журнале, 1 тезисы доклада и 5 статей в сборниках научных трудов.

Личный вклад автора диссертации заключался в выполнении экспериментальной части, разработке методик, установлении строения синтезированных соединений, анализе литературных данных и участии в обсуждении полученных результатов для их опубликования.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Первая глава посвящена обзору литературы по методам получения и свойствам ртутноорганических соединений, включая и соединения с атомами одновалентной ртути. Во вто

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Поленников, Виктор Викторович

Выводы

1. Разработаны методы синтеза с высокими выходами 2- и 4-метилмеркуриро-ванных солей пиридиния и хинолиния, содержащих атомы одновалентной ртути с группировкой Hg-Hg.

2. Установлено, что тетраэтилфосфонийперхлорат в отличие от солей трифени-лалкилфосфония меркурируется ацетатом и трифторацетатом двухвалентной ртути с образованием продуктов меркурирования со связью Hg-Hg, которые также образуются при меркурировании указанных субстратов трифторацетатом ртути(1) - впервые примененного в качестве меркурирующего реагента.

3. На основании экспериментальных исследований предложена схема механизма реакций меркурирования 2- и 4-метилсодержащих солей пиридиния и хинолиния, алкилфосфониевых солей, объясняющая образование различных продуктов реакции.

4. Методами ЯМР *Н спектроскопии и рентгеноструктурного анализа установлены характерные особенности в строении синтезированных соединений, содержащих атомы одновалентной ртути.

5. Выявлены особенности химического поведения ониевых органических соединений с атомами одновалентной ртути в реакциях с соляной кислотой, аммиаком и другими нуклеофильными реагентами (C2H5ONa, аминами), а также при термолизе в контролируемых условиях.

6. Конденсацией по активной метиленовой группе меркурированных солей пиридиния и хинолиния с пара-диметиламинобензальдегидом получены диметино-вые (мероцианиновые) красители, содержащие одновалентную ртуть.

7. В результате проведенных исследований получено и охарактеризовано (элементный анализ, ИК, УФ, ЯМР !Н спектры, рентгеноструктурный анализ) более 40 новых ртутноорганических соединений с атомами одновалентной ртути.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Поленников, Виктор Викторович, 2004 год

1. Котгон Ф., Уилкиисон Дж. Современная неорганическая химия. М.: Мир, 1969. 2 часть. С. 464-487.

2. Гринберг А.А. Введение в химию комплексных соединений. M.-JL: Химия, 1966. 631 е.; Кукушкин Ю.Н. Химия координационных соединений. М.: Высшая школа, 1985.

3. Уитмор Ф. Органические соединения ртути. Л.: ОНТИ Химтеорет, 1938.386 с.

4. Рохов Ю., Херд Д., Льюис Р. Химия металлоорганических соединений. М.: ИИЛ, 1963. С. 124-141.

5. Макарова Л.Г., Несмеянов А.Н. Методы элементоорганической химии. Ртуть. М.: Наука, 1965.438 с.

6. Общая органическая химия. / Под ред. Н.К. Кочеткова, Ф.М. Стояновича. М.: Химия, 1984. Т. 7. С. 73-88.

7. Holloway С.Е., Melnik М. // J. Organomet. Chem. 1995.Vol. 495. P. 1-31.

8. Боев В.И., Москаленко А.И., Боев A.M. // Усп. химии. 1997. Т. 66. Вып. 9. С. 874-900.

9. Synthetic Methods of Organometallic Chemistry. Vol. 5. Copper, Silver, Gold, Zinc, Cadmium, and Mercury. Ed. D.K. Breitinger, W.A. Hermann. Stuttgart : New-York. Georg Thieme Verlag, 1999.

10. Реутов O.A., Белецкая И.П., Соколов В.И. Механизмы реакций металлоорганических соединений. М.: Химия, 1972. 367 с.

11. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973. С. 463^77.

12. Larok R.S. Organomercury compounds in organic Synthesis. Berlin: Springer, 1985. 423 p.

13. Магарилл С.А., Первухина H.B., Борисов C.B., Пальчик Н.А. Кристаллохимия соединений низковалентной ртути. М.: Янус-К, 2001. 168 с.

14. Comprehensive Organometallic Chemistry. Vol. 2. Ed. Wilkinson G. Oxford: New-York : Toronto : Sydney : Paris : Frankfurt. Pergamon Press, 1982. P. 863978.

15. Grdenic D. // Quart. Rev. 1965. Vol. 27. P. 303.

16. Dewar M.J.S., Grady G.L., Мег K.M., Stewart J.P. // Organometallics. 1985. Vol. 4. P. 1964.

17. Невструев A.H., Москаленко А.И., Боев В.И. // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 4. С. 581.

18. Боев В.И., Москаленко А.И. // ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 8. С. 1516.

19. Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИИЛ, 1963. С. 251-252.

20. Казицина JI.A., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроско-пии в органической химии. М.: Высшая школа, 1971. С. 233.

21. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984.478 с.

22. Полинг Л., Полинг П. Химия. М.: Мир, 1978. С. 156.

23. Федоров JI.A., Федин Э.И., Квасов Б.А., Белецкая И.П. // Журн. структурн. химии. 1969. Т. 10. С. 247.

24. Shooleiy J.N. // J. Chem. Phys. 1959. Vol. 31. P. 1427.

25. Кузьмина Л.Г., Порай-Кошиц M.A. // Коорд. химия. 1989. Т. 15. С. 185.

26. SikiricaM., Grdenic D. //Acta Ciystallogr. 1974. Vol. B30. № 1. P. 144.

27. Mak T.C.W., Wai-Hing Yip., Kennard C.H.L., Smith G., O'Reily E.J. // Aust. J. Chem. 1988. Vol. 41. P. 683.

28. Kuz'mina L.G., Struchkov Yu. // Croatia Chem. Acta. 1984. Vol. 57. № 4. P. 701.

29. Brauer D.J., Burger H., Eujen R. // J. Organomet. Chem. 1977. Vol. 135. № 2. P. 281.

30. Burgi H.-B., Dunitz J.D. Structure correlation. VCH, Weinheim, 1994. Vol. 2. P. 741.

31. Kepert D.L., Taylor D., White A.H. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973. №> 4. P. 893.

32. Dewan J.C., Kepert D.L., White A.H. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975. № 2. P. 490.

33. Taylor D. // Aust. J. Chem. 1976. Vol. 29. № 4. P. 723.

34. Houben-Weye. Methoden der organischen Chemie. B. 13. Teil 28 Metallor-ganische Verbindungen. Hg. Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 1974.

35. Ступникова T.B., Земский Б.П., Сагшуллин P.C., Кост A.H. // ХГС. 1982. № З.С. 291.

36. Pearson R.G. //J. Amer. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. P. 3533.

37. Поленников B.B., Москаленко А.И., Бухтияров B.B., Боев В.И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2002. Вып. 10. С. 106-107.

38. Поленников В.В., Москаленко А.И., Порохня С.Н., Боев В.И., Бухтияров В.В. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2002. Вып. 10. С. 121-122.

39. Swarts F. // Bull. Soc. Chim. Beiges. 1939. Vol. 48. P. 176; Sikirica M., Grdenic D. //Acta Crystallogr. 1974. B30. P. 144.

40. Боев В.И., Домбровский A.B. // ЖОХ. 1979. Т. 49. Вып. 11. С. 2505.

41. Deacon G.B., Farquharson G.J. //J. Organomet. Chem. 1974. Vol. 67. № 1. C. CI.

42. Боев В.И., Москаленко А.И. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 2. С. 313.

43. Grdenic D. // Quart. Rev. 1965. Vol. 19. P. 303.

44. Боев В.И., Москаленко А.И. // ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 7. С. 1128.

45. Боев В.И., Москаленко А.И. // ЖОХ. 1994. Т. 30. Вып. 3. С. 435.

46. Некрасов Б.В. Основы общей химии. М.: Химия, 1969. Т. 2. С. 360.

47. Боев В.И., Москаленко А.И. // ЖОХ. Т. 64. Вып. 6. С. 1028.

48. Невструев А.Н., Москаленко А.И., Боев В.И., Поленников В.В. // ЖОрХ. 2002. Т. 38. Вып. 10. С. 1593.

49. Ерастов О.А., Никонов Г.Н. Функциональнозамещенные фосфины и их производные. М.: Наука, 1986. С. 167-170.

50. Несмеянов Н.А., Новиков В.М. // Докл. АН СССР. 1965. Т. 162. С. 350.

51. Несмеянов Н.А., Калинин А.В., Реутов О.А. // Докл. АН СССР. 1970. Т. 195. С. 98.

52. Несмеянов Н.А., Новиков В.М., Реутов О.А. // ЖОрХ. 1966. Т. 2. Вып. 6. С. 942.

53. Schmidbaur Н., Rathlein К.-Н. // Chem. Вег. 1974. Bd. 174. S. 102.

54. Gleysteen I.F., Kraus С.А. // J. Am. Chem. Soc. 1947. Vol. 69. P. 451.

55. Streuli C.A. // Anal. Chem. 1960. Vol. 32. P. 985.

56. Issleib K., Bruchlos H. // Z. anorg. Chem. 1962. Vol. 316. P. 1.

57. Джонсон А. Химия илидов. M.: Мир, 1969. 400 с.

58. Боев В.И., Москаленко А.И. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 3. С. 443.

59. Джеймс Т.Х. Теория фотографического процесса. Л.: Химия, 1980. 672 с.

60. Киприанов А.И. Введение в электронную теорию органических соединений. Киев: Наукова думка, 1975.

61. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1969. 944 с.

62. Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей. / Под ред. проф. А.В. Ельцова. Л.: Химия, 1985. 352 с.

63. Пилюгин Г.Т., Крайнер 3Я. //ЖОХ. 1955. Т. 25. Вып. 10. С. 2271.

64. Синтезы фторорганических соединений. / Под ред. И.Л. Кнунянца, Г.Г. Якобсона. М.: Химия, 1977. С. 75.

65. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 542 с.

66. Sheldrick G.M. et al. CHELXS-86. Program for the solution of crystal structures. Gottingen: University of Gottingen. 1986.

67. Sheldrick G.M. et al. CHELXL-93. Program for the solution of crystal structures.

68. Gottingen: University of Gottingen. 1993.

69. Tmyc Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир, 1999. С. 215.

70. Реутов О.А., Башилов В.В., Соколов В.И. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. №5. С. 1169-1170.

71. Бутан К.П., Ивкина А.А., Реутов О.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. № 2. С. 459-461.

72. Бутин К.П., Ивкина А.А., Реутов О.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. № 3. С. 672-678.

73. Larock R.C., Chow М. // Tetrahedron Lett. 1984. V. 25. № 26. P. 2727-2728.

74. Larock R.C., Lu Yong-de. // Tetrahedron Lett. 1988. V. 29. № 51. P. 6761-6764.

75. Al-Jabar N.A.A., Massey A.L. // J. Organomet. Chem. 1984. V. 275. № 1. P. 9-18.

76. Zerger R.P., Stucky Y.D. // Synth, and Reactiv. Inorg. and Metal.-org. Chem. 1979. V. 9. №4. P. 335-344.

77. Al-Jabar N. A. A., Massey A.L. Organomet. Synth. Amsterdam, 1986. V. 3. № 1. P. 424-425.

78. Schmidbaur H., Oiler H., Wilkinson D.L., Huber В., Muller Y. // Chem. Ber. 1989. V. 122. № l.S. 31-36.

79. Сулейманов Г.З., Усятинский Ф.Я., Зульфураглы E.A., Кузьмина Л.Г., Кази-мирчук Е.И., Хандожко В.Н., Петровский П.В., Брегадзе В.И., Махмудов Ш.М., Белецкая И.П. // Металлоорг. х. 1992. Т. 5. № 4. С. 973-974.

80. Kunda S.A., Varma R.S., Kabalka G.W. // Synth. Commun. 1984. V. 14. № 8. P. 755-760.

81. Varma R.S., Kunda S.A., Kabalka G.W. // J. Organomet. Chem. 1984. V. 272. № 3. P. 331-336.

82. Larock R.C., Narayauan K. // J. Org. Chem. 1984. V. 49. № 18. P. 3411-3413.

83. Breitigen D.K. Organomet. Synth. Amsterdam, 1986. V. 3. P. 436-440.

84. Negishi E., Jadhav K.P., Daotien N. // Tetrahedron Lett. 1982. V. 23. № 20. P. 2085-2086.

85. Steinborn D., Sedlak U. // Z. Chem. 1985. Bd. 25. № Ю. S. 376-377.

86. Deb C., Basu B. // J. Organomet. Chem. 1993. V. 443. № 2. P. C24.

87. El-Sawie, Hassan U.A., El-Deek M. // J. Indian Chem. Soc. 1981. V. 58. № 9. P. 831-835.

88. Xy Хунвэн, Юй Пейфен. // Металлоорг. х. 1991. Т. 4. № 3. С. 672-673.

89. Гжейдзяк А., Новиков В.Т., Авруцкая И.А. // Chem. stosow. 1988. Т. 32. № 2.

90. С. 287-291; РЖХим. 1989.4Ж344.

91. Takahashi Т., Yakugaku Z. // J. Pharm. Soc. Jap. 1978. V. 98. № 3. P. 358-365.

92. Takahashi Т., Togashi S., Morishita M., Takeda S. // Chem. and Pharm. Bull. 1982. V. 30. № 8. P. 3020-3023.

93. Deacon G.B., Stretton G.N., O'Connor M.J. // Synth. Commun. 1983. V. 13. № 12. P.1041-1047.

94. Blues E.T., Bruce S.D., Karimpour H. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979. №23. P. 1043-1044.

95. Bloodworth A.J., Courtneidge J.L. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1982. P. I. № 8. P. 1807-1809.

96. Bloodworth A.J., Cooksey C.J. // J. Organomet. Chem. 1989. V. 295. № 2. P. 131— 135.

97. Бандаев С.Г., Эшназаров Ю.Х., Насыров И.М., Мочалов С.С., Шабаров Ю.С. // ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 4. С. 733-737.

98. Бандаев С.Г., Эшназаров Ю.Х., Насыров И.М., Мочалов С.С., Шабаров Ю.С. // Металлоорг. х. 1989. Т. 2. № 6. С. 1323-1327.

99. Мочалов С.С., Бандаев С.Г., Эшназаров Ю.Х., Шабаров Ю.С., Зефиров Н.С. // Металлоорг. х. 1992. Т. 5. № 3. С. 698-704.

100. Бандаев С.Г., Эшназаров Ю.Х., Мочалов С.С., Шабаров Ю.С., Зефиров Н.С. // Металлоорг. х. 1992. Т. 5. № 3. С. 690-697.

101. Бандаев С.Г., Мочалов С.С., Шабаров Ю.С., Зефиров Н.С. // Металлоорг. х. 1992. Т. 5.№З.С. 604-610.

102. Soderquist J.A., Thompson K.L. // J. Organomet. Chem. 1978. V. 159. № 3. P. 237-249.

103. Einhorn J., Einhorn C., Luche J.L. // J. Org. Chem. 1989. V. 54. № 19. P. 44794481.

104. Bassett M., Floris В., Illuminati G. // J. Organomet. Chem. 1980. V. 202. № 4. P. 351-362.

105. Дружков H.O., Абакумов Г.А., Черкасов B.K., Абакумова Л.Г., Неводчиков В.И. // Тезисы докл. Всесоюзной конф. по химии хинонов и хиноидных со-ед. Новосибирск, 1991. С. 91.

106. Saito Y. // Chem. and Ind. 1985. V. 38. № 5. P. 336-339.

107. Bloodworth A.J., Cooper P.N. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986. № 9. P. 709-710.

108. Bloodworth A.J., Khan J.A. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1980. Part 1. № 11. P. 2450-2457.

109. Bloodworth A.J., Spencer M.D. // J. Organomet. Chem. 1990. V. 386. № 3. P. 299-304.

110. Кузнецова T.C., Кожушков С.И., Лукин K.A., Гришин Ю.К., Баженов Д.В., Козьмин А.С., Зефиров Н.С. // ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 1. С. 78-83.

111. Zefirov N.S., Koz'min A.S., Kirin V.N., Sedov V.V., Rau V.G. // Tetrahedron Lett. 1980. V. 21. P. 1667-1670.

112. Карташов B.P., Соколова Т.Н., Скоробогатова Е.В., Гришин Ю.К., Рознятов-ский В.А., Баженов Д.В., Козьмин А.С., Зефиров Н.С. // ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 8. С. 1801-1802.

113. Чернов А.Н., Фкрманова Н.Г., Карташов В.Р., Соколова Т.Н., Скоробогатова Е.В., Козьмин А.С., Зефиров Н.С. // Докл. АН СССР. 1988. Т. 299. № 3. С. 636-639.

114. Карташов В.Р., Соколова Т.Н., Скоробогатова Е.В., Гришин Ю.К., Баженов Д.В., Рознятовский В .А., Козьмин А.С., Зефиров Н.С. // ЖОрХ. Т. 26. 1991. Вып. 9. С. 1953-1962.

115. Карташов В.Р., Соколова Т.Н., Скоробогатова Е.В., Баженов Д.В., Рознятовский В.А., Гришин Ю.К., Козьмин А.С., Зефиров Н.С. // ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 10. С. 2245-2246.

116. Карташов В.Р., Соколова Т.Н., Васильева О.В., Гришин Ю.К., Баженов Д.В., Чернов А.Н., Козьмин А.С., Зефиров Н.С. // ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 10. С. 2091-2097.

117. Карташов В.Р., Соколова Т.Н., Васильева О.В., Гришин Ю.К., Баженов Д.В., Зефиров Н.С. // Мегаллоорг. х. 1993. Т. 6. № 1. С. 55-59.

118. Sasaki Т., Kanematsu К., Kondo А. // J. Chem. Soc. Perkin I. 1977. P. 2516.

119. Карташов B.P., Скоробогатова E.B., Соклова Т.Н., Васильева О.В., Малисо-ва Н.В., Гришин Ю.К., Баженов Д.В., Зефиров Н.С. // ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 6. С. 1240-1249.

120. Gasc М.В., Perie J., Lattes A. // Tetrahedron. 1978. V. 34. № 13. P. 1943-1950.

121. Barluenga J., Villamana J., Yus M. // Synthesis. 1981. № 5. P. 375-376.

122. Башилов B.B., Маскаева Э.В., Соколов В.И., Реутов О.А. // Металлоорг. х. 1989. Т. 2. №5. С. 1114-1117.

123. Маскаева Э.В., Башилов В.В., Соколов В.И. // Металлоорг. х. 1991. Т. 4.3. С. 604-607.

124. Шестакова B.C., Брайловский С.М., Темкин О.Н., Азбель Б.И. // ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 10. С. 2039-2042.

125. Чобанян Ж.А., Давтян С.Ж., Баданян Ш.О. // Армянский хим. ж. 1980. Т. 33. № 7. С. 589-593.

126. Карташов В.Р., Повеликина Л.Н., Скоробогатова Е.В. // ЖОрХ. 1979. Т. 15. Вып. 10. С. 2025-2028.

127. Карташов В.Р., Соколова Т.Н., Малисова Н.В., Скоробогатова Е.В., Гришин Ю.К., Рознятовский В.А., Баженов Д.В., Зефиров Н.С. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 10. С. 2232-2233.

128. Grishin Yu.K., Bazhenov D.V., Ustynyuk Yu.A., Zefirov N.S., Kartashov V.R., Sokolova T.N., Skorobogatova E.V., Chernov A.N. // Tetrahedron Lett. 1988. V. 29. №36. P. 4631-4632.

129. Фабрицы А., Вихерт С. // ЖОХ. 1979. Т. 49. Вып. 11. С. 2499-2504.

130. Awad W., El-Bieh А., Мопа А. // Egypt. J. Chem. 1984. V. 27. № 5. P. 689-693.

131. Чобанян Ж.А., Давтян С.Ж., Баданян О.Ш. // Армянский хим. ж. 1980. Т. 33. № 12. С. 1003-1011.

132. Giffard М., Cousseau J. // J. Organomet. Chem. 1980. V. 201. № 2. P. 1-4.

133. Giffard M., Cousseau J., Jouin L., Crahe M. // J. Organomet. Chem. 1985. V. 287. № 3. P. 287-303.

134. Deacon G.B., Tynaley D. // J. Organomet. Chem. 1978. V. 156. № 2. P. 403-426.

135. Srivastava T.N., Paude M.N. // Synth, and React. Inorg. and Metal.-org. Chem. 1983. V. 13. №8. P. 1003-1013.

136. Srivastava T.N., Paude M.N. // J. Indian. Chem. Soc. 1983. V. 60. № 10. P. 914-916.

137. Волощук В.Г., Онищенко H.A., Есипов Г.В., Шаравьева Е.Д. // ЖОХ. 1987. Т. 57. Вып. 1.С. 211-213.

138. Gupta J.K., Jha N.K., Narang K.K. // Synth, and React. Inorg. and Metalorg. Chem. 1984. V. 14. № 4. P. 579-592.

139. Wohlfeil E., McMurray C., Evans D., Hudson R. // J. Amer. Chem. Soc. 1985. V. 107. № 11. P. 3365-3366.

140. Хомутов A.P., Хурс Е.И. // Биоорг. химия. 1988. Т. 14. № 3. С. 385-391.

141. Dougan Н., Lyster D.M., Flanagan R.J., Vincent J.S. // J. Radioanal. and Nucl. Chem. art. 1989. V. 132. № 2. P. 377-385.

142. Narang K.K., Rai M.K. // Proc. Nat. Acad. Sci. India. // 1986. Sec. A. V. 56. № 2.1. P. 134-139.

143. El-Sawi E.A., Mona A.A. // Acta chim. hung. 1987. V. 124. № 4. P. 657-661.

144. Nath J.P., Nayak B.L., Mahapatra G.N. // Indian J. Chem. 1981. В 20. № 9. P. 827-829.

145. Dash M., Pattnaik J., Makapatra G.N. // J. Indian Chem. Soc. 1981. V. 58. № 5. P. 498-503.

146. Mohanty J.M., Mahaparta G.N. // Indian J. Chem. 1982. В 21. № 1. P. 52-55.

147. Das H.P., Mahaparta G.N. // Indian J. Chem. 1979. В 18. № 3. P. 257-261.

148. Das H.P., Mahaparta G.N. // Indian J. Chem. 1982. В 21. № 2. P. 323-336.

149. Albert L., Tokes В., Czegeni I., Domohos L. // Rev. med. (RSP). 1978. V. 24. №2. P. 171-176.

150. Гапоник П.Н., Григорьев Ю.В., Каравай В.П. // Металлоорг. х. 1988. Т. 1. № 4. С. 846-848.

151. Скульски Л., Куява А., Врочиньски П. // ХГС. 1989. № 2. С. 249-252.

152. Shulski L., Baranowski A., Lemke Т. // Bull. Pol. Acad. Chem. 1991. V. 39. № 4. P. 459-469.

153. Боев В.И., Домбровский A.B. //ЖОХ. 1985. Т. 55. Вып. 4. С. 885-888.

154. Перевалова Э.Г., Решетова М.Д., Грандберг К.И. Методы элементооргани-ческой химии. Ферроцен. М.: Наука, 1983. 544 с.

155. Брегадзе В.И., Кампель В.Ц., Усятинский АЛ., Годовиков Н.Н. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. № 6. С. 467-471.

156. Захаркин Л.И., Кобак В.В., Антонович В.А. // ЖОХ. 1983. Т. 53. Вып. 9. С. 2153-2155.

157. Кац Г.А., Усятинский А.Я., Жидкова О.Б., Брегадзе В.И., Комарова Л.Г. // Металлоорг. х. 1990. Т. 3. № 5. С. 1199.

158. Sokolov V.I., Bashilov V.V., Reutov О.А. // J. Organomet. Chem. 1978. V. 162. № 3. P. 271-282.

159. Реутов О.А., Белецкая И.П., Бутин К.П. СН-кислоты. М.: Наука, 1980. 248 с.

160. Федотьева И.Б., Круглая О.А., Федотьев Б.В., Вязанкин Н.С. // ЖОХ. 1978. Т. 48. Вып. 10. С. 2387.

161. Konig К., Weiss W., Musso Н. // Chem. Ber. 1988. Bd. 121. № 7. S. 1271-1275.

162. Lusser M., Peringer P. // Organometallics. 1984. V. 3. № 12. P. 1916-1917.

163. Korpar-Colig В., Popovic Z., Matkovic-Calogovic D., Vikic-Topic Drazen // Organometallics. 1993. V. 12. № 11. P. 4708-4713.

164. Kaudile N.G., Soliman A.A., El Sawi E.A. // Synth, and React. Inorg. and Metal.-Org. Chem. 1989. V. 19. № 8. P. 779-786.

165. Боев В.И., Домбровский A.B. // ХГС. 1981. № 7. С. 881-886.

166. Опарин Д.А. //Металлоорг. х. 1992. Т. 5. № 6. С. 1992-1993.

167. Боев В.И., Домбровский А.В. // ЖОХ. 1981. Т. 51. Вып. 10. С. 2241-2245.

168. Эпштейн J1.M., Шубина Е.С., Ашкинадзе Л.Д., Кравцов Д.Н. // Металлоорг. х. 1988. Т. l.№ 1.С. 211-215.

169. Перегудов А.С., Усатова Л.И., Кравцов Д.Н. // Металлоорг. х. 1989. Т. 2. № 3. С. 695-696.

170. Усатова Л.И., Перегудов А.С., Кравцов Д.Н. // Тезисы докл. 4-ой Всесоюзной конф. по металлоорг. химии. Казань. 1988. Ч. 2. С. 145.

171. Ляшенко С.Д., Морозов О.С., Александров Ю.А. // Докл. АН СССР. 1979. Т. 248. № 4. С. 883-884.

172. Bertino R.J., Deacon G.B., Miller J.M. // Austral. J. Chem. 1978. V. 31. № 3. P. 527-535.

173. Брень Ж.В., Брень B.A., Ситкина Л.М., Минкин В.И. // ХГС. 1979. № 1. С. 65-68.

174. Kato S., Hattori Е., Sato Н., Mizuta М., Ishida М. // Z. Naturforsch. 1981. В. 36. № 7. S. 783-790.

175. Ahluwalyia V.K., Arora К.К., Mehta В. // Synth, and React. Inorg. and Metalorg. Chem. 1987. V. 17. № 6. P. 607-616.

176. Song Mao-Ping, Wu Yang-Jie, Lei Xue-Jong. Yang Li, Youji Huaxue-Chin. // J. Org. Chem. 1992. V. 12. №4. P. 359-365; РЖХим. 1993. 11Ж325.

177. Garcia T.M., Suarez G.M., Sanchez A., Casas J.S., Sordo J. // J. Organomet. Chem. 1990. V. 390. № 3. P. 293-300.

178. Deacon G.B. // Rev. Pure Appl. Chem. (Australia). 1963. V. 13. № 1. P. 189-221.

179. Haas A., Niemann U. // J. Fluor. Chem. 1978. V. 11. № 5. P. 509.

180. Bell N.A., King R.M. // J. Organomet. Chem. 1979. V. 179. № 2. P. 133-138.

181. Singh R. // J. Indian Chem. Soc. 1980. V. 57. № 8. P. 850-851.

182. Lorengotti A., Cingolani A., Leonesi D., Bonati F. // Gazz. chim. ital. 1985. V. 115. № 11-12. P. 619-623.

183. Lorengotti A., Cecchi P., Pettinari C., Leonesi D., Bonati F. // Gazz. chim. ital. 1991. V. 121. №2. P. 89-91.

184. Carinas M., Devillanova F.A., Marongiu G., Verani G. // J. Inorg. and Nucl.

185. Chem. 1981. V. 43. № 10. P. 2383-2388.

186. Kemp T.J., Lampe P.A., Moore P., Quick G.R. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1981. № 10. P. 2137-2140.

187. Al-Wassil A. // Oriental. J. Chem. 1991. V. 7. № 1. P. 53-55.

188. Карташов B.P., Соколова Т.Н., Тимофеева И.В., Гришин Ю.К., Баженов Д.В., Зефиров Н.С. // Металлоорг. х. 1993. Т. 6. № 1. С. 123-124.

189. George R.D., Snow A.W., McMillan P.F., Burrows V.A. // J. Amer. Chem. Soc. 1992. V. 114. №21. P. 8286-8287.

190. Кочев С.Ю., Чернышев E.A., Заводник B.E., Вельский В.К., Магомедова Н.С., Магомедов Г.К.-И // Металлоорг. х. 1992. Т. 5. № 5. С. 1149-1153.

191. Deacon G.B., O'Donoghue M.F., Stretton G.N., Miller J.M. // J. Organomet. Chem. 1982. V. 233. № 2. P. C1-C3.

192. Sarkar K.K., Chattopadhyay Т.К., Majee B. // Polyhedron. 1983. V. 2. № 6. P. 493-498.

193. El-Sawi E., Moti F.A., El-Mossary S. // Bull. Soc. Chim. Belg. 1985. V. 94. № 1. P. 69-73.

194. Deacon G.B., Stretton G.N. // Austral. J. Chem. 1985. V. 38. № 3. p. 419-428.

195. Peringer P. // Monatsh. Chem. 1979. Bd. 110. № 5. S. 1123-1125.

196. Brodersen K., Dolling R. //Z. anorg. und allg. Chem. 1981. Bd. 475. №4. S. 67-73.

197. Butler R.N., Shelly D.P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1986. Pt. I. № 6. P. 11011105.

198. Meshkatalsadat M.H., Shahsafi M.A., Parekh H. // J. Inst. Chem. (India). 1988. V. 60. № 6. P. 220-222.

199. Kalaiya S.B., Shah V.H., Parikh A.R. // J. Inst. Chem. (India). 1990. V. 62. № 5. P. 192-194.

200. Arnold A.P., Canty A.J. // Inorg. Chim. acta. 1981. V. 55. № 6. P. 171-176.

201. Круглая О.А., Белоусова Л.И., Вязанкин Н.С. // ЖОХ. 1978. Т. 48. Вып. 6. С. 1430.

202. Rosch L., Erb W. // Chem. Ber. 1979. Bd. 112. № 1. S. 394-395.

203. Гладышев E.H., Онтила Л.О., Косолапова И.Г. // ЖОХ. 1980. Т. 50. Вып. 8. С. 1815-1818.

204. Гендин Д.В., Ларин М.Ф., Рыбин Л.И., Вязанкина О.А., Вязанкин Н.С. // Металлоорг. х. 1989. Т. 2. № 2. С. 337-338.

205. Sisler Н.Н., Mathur М.А., Jain S.R., King R.W. // J. Org. Chem. 1980. V. 45.7. P. 1329-1330.

206. Butler R.N., Hanahoe A.B., O'Donohue A.M. // J. Chem. Soc. Perkin Trans.1979. Pt. 1. № 5. P. 1246-1249.

207. Воронков М.Г., Чернов Н.Ф., Перлова E.M. // ЖОХ. 1987. Т. 57. Вып. 1. С. 161-165.

208. Хрипак С.М., Якубец В.И., Добеш А.А., Мигалина Ю.В. // ХГС. 1987. № 8. С. 1141-1143.

209. Бутан К.П., Шейбе Д.И., Мамаев В.П., Гришин Ю.К., Устынюк Ю.А., Реутов О.А. // Металлоорг. х. 1988. Т. 1. № 6. С. 1346-1353.

210. Гришин Ю.К., Баженов Д.В., Рознятовский В.А., Казанкова М.А., Карташов В.Р., Устынюк Ю.А. // Металлоорг. х. 1988. Т. 1. № 2. С. 335-340.

211. Шейбе Д.И., Гришин Ю.К., Мамев В.М., Устынюк Ю.А. // Металлоорг. х. 1990. Т. 3.№ 2. С. 377-381.

212. Баженов Д.В., Гришин Ю.К., Устынюк Ю.А. // Металлоорг. х. 1992. Т. 5. № 1. С. 297-330.

213. Загоревский Д.В., Шевцов В.К., Микеладзе МЛН., Некрасов Ю.С., Раевский Н.И. // Металлоорг. х. 1988. Т. 1. № 6. С. 1395-1397.

214. Загоревский Д.В., Микеладзе М.Ш., Некрасов Ю.С., Кампель В.Ц., Мазепа А.В., Тимофеев О.С., Грень А.И. // Металлоорг. х. 1990. Т. 3. № 1. С. 122-128.

215. Некрасов Ю.С., Загоревский Д.В., Микеладзе М.Ш. // Металлоорг. х. 1992. Т. 5. № 3. С. 499-519.

216. Чернов А.Н., Фурманова Н.Г., Соколова Т.Н., Карташов В.Р., Скоробогатова Е.В., Верин И.А., Зефиров Н.С. // Металлоорг. х. 1991. Т. 4. № 2. С. 327-332.

217. Капустина Е.В., Капустин А.Е. // Металлоорг. х. 1989. Т. 2. № 6. С. 1272-1273.

218. Шур В.Б., Тихонова И.А., Петровский П.В., Вольпин М.Е. // Металлоорг. х. 1989. Т. 2. № 6. С. 1431-1432.

219. Ol'dekop Yu.A., Maier N.A., Erdman A.A., But'ko Yu.D. // J. Organomet. Chem.1980. V. 201. № l.P. 39-45.

220. Saxena A.K., Bisaria C.S., Pande L.M. // Synth, and React. Inorg. and Metal.-org. Chem. 1986. V. 16. № 5. P. 667-674.

221. Naumann D., Lange H. // J. Fluor. Chem. 1983. V. 23. P. 37-45.

222. Breitinger D.K., Neufert R., Nowak M. // Z. Naturforsch. 1984. B. 39. № 1. S. 123-124.

223. Breitinger D.K., Morell W., Grabetz K. // Z. Naturforsch. 1979. B. 34. № 3. S.390.395.

224. Massey A.G., Al-Jabar N.A.A., Humphries R.E., Deacon G.B. // J. Organomet. Chem. 1986. V. 316. № 1-2. P. 25-39.

225. Шабанов A.B., Жильцов С.Ф., Гореславец B.K. Радикальные реакции метал-лоорганических соединений. Горький, 1986. С. 30-32.

226. Боев В.И., Домбровский А.В. // ХГС. 1981. № 7. С. 887-888.

227. Rozema M.J., Rajagopal D., Tucker C.E., Knochel P. // J. Organomet. Chem. 1992. V. 438. № 1-2. P. 11-27.

228. Eujen R., Lagow R.J. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1978. № 6. P. 541-544.

229. Deacon G.B., O'Donoghue M.F. // Inorg. chim. acta. 1986. V. 118. № 2. P. 141-142.

230. Разуваев Г.А., Сироткин Н.И., Артемов А.И. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. №6. С. 1379-1381.

231. Ермолаев H.JL, Марьин В.П., Черкасов В.К., Разуваев Г.А. // Металлоорг. х.1989. Т. 2. № 3. С. 631-636.

232. Марьин В.П., Вышинская Л.И., Петровский П.В. // Металлоорг. х. 1990. Т. 3. №6. С. 1368-1371.

233. Абакумов Г.А., Татарников А.Н., Сыхраннова М.И., Хоршев СЛ., Гладышев Е.Н. // Металлоорг. х. 1992. Т. 5. № 4. С. 941-945.

234. Марьин В.П., Вышинская Л.И. // Металлоорг. х. 1992. Т. 5. № 2. С. 331-342.

235. Башилов В.В., Маскаева Э.В., Петровский П.В., Соколов В.И., Реутов О.А. // Металлоорг. х. 1988. Т. 1. № 1. С. 161-165.

236. Маскаева Э.В., Башилов В.В., Галахов М.В., Соколов В.И. // Металлоорг. х. 1991. Т. 4. №4. С. 910-915.

237. Усятинский АЛ., Зульфураглы Э.Н., Щербина Т.М., Ларетина А.П., Сулей-манов Г.З., Брегадзе В.И., Годовиков Н.Н., Белецкая И.П. // Металлоорг. х.1990.Т. 3.№ i.e. 34-36.

238. Яншина Л.В., Величко Ф.К., Кампель В.Ц., Достовалова В.И., Антонович В.А., Брегадзе В.И. // Металлоорг. х. 1991. Т. 4. № 1. С. 39-44.

239. Мастрюков B.C., Ремерова А.А., Голубинский А.В., Попик М.В., Вильков Л.В., Кампель В.Ц., Брегадзе В.И. // Металлоорг. х. 1991. Т. 4. № 1. С. 132-136.

240. Кампель В.Ц., Эрмансон Л.В., Брегадзе В.И., Антонович В.А., Матросов Е.И., Годовиков Н.Н. // Металлоорг. х. 1993. Т. 6. № 1. С. 82-87.

241. Barluenga J., Fananas F.J., Yus M., Asensio G. // Tetrahedron Lett. 1978. № 23. P. 2015-2016.

242. Давтян С.Ж., Чобанян Ж.А., Баданян Ш.О. // Армянский хим. ж. 1982. Т. 35. № 8. С. 527-533.

243. Мочалов С.С., Бандаев С.Г., Шабаров Ю.С., Зефиров Н.С. // Металлоорг. х. 1993. Т. 6. № 1. С. 47-54.

244. Ху Хунван, Чэнь Сяочунь, Цуй Веньгэ. // Металлоорг. х. 1991. Т. 4. № 3. С. 665-668.

245. Ху Хунван, Цуй Веньгэ, Чэнь Сяочунь. // Металлоорг. х. 1991. Т. 4. № 3. С. 669-671.

246. Larock R.C., Leach D.R. // Organometallics. 1982. V. 1. P. 74-78.

247. Larock R.C., Hershberger S.S. // Tetrahedron Lett. 1981. V. 22. № 26. P. 24432446.

248. Larock R.C., Narayanan K., Hershberger S.S. // J. Org. Chem. 1983. V. 48. № 23. P. 4377-4380.

249. Калинин B.H., Ше Фан Мин. // Металлоорг. х. 1982. Т. 2. № 2. С. 473.

250. Larock R.C., Ding S. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. № g. P. 2081-2085.

251. Гендин Д.В., Петров П.А., Воронков М.Г. // Металлоорг. х. 1990. Т. 3. № 4. С. 883-886.

252. Бумагин Н.А., Море П.Г., Белецкая И.П. // Металлоорг. х. 1989. Т. 2. № 2. С. 351-355.

253. Bumagin N.A., More P.G., Beletskaya LP. // J. Organomet. Chem. 1989. V. 365. № 3. P. 379-387.

254. Козьмин С.А., Бумагин H.A., Белецкая И.П. // Изв. АН. Сер. хим. 1993. № 3. С. 615.

255. Ювченко А.П., Мойсейчук K.JL, Дикусар Е.А., Жуковская Н.А., Ольдекоп Ю.А. // ЖОХ. 1987. Т. 57. Вып. 9. С. 2025-2030.

256. Несмеянов А.Н., Ванчиков А.И., Лисичкина И.Н., Лазарев В.В., Толстая Т.П. // Докл. АН СССР. 1980. Т. 255. № 5. С. 1136-1140.

257. Гендин Д.В., Вакульская Т.И., Круглая О.А., Фурин Г.Г., Вязанкин Н.С. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. № 10. С. 2323-2330.

258. Башилов В.В., Мусаев А.А., Гришин Ю.К., Петровский П.В., Соколов В.И. // Металлоорг. х. 1989. Т. 2. № 4. С. 854-858.