Алкилирование фенолов и нафтолов камфеном и β-пиненом тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Шумова, Ольга Александровна

• Шумова, Ольга Александровна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шумова, Ольга Александровна

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Практическое применение производных нафтолов

Использование алкилнафтолов в фармацевтической промышленности

Использование производных пафтолов в качестве технических * • * продуктов * *

1.2 Методы получения алкилнафтолов

1.2.1 Алкилирование нафтолов спиртами

1.2.2 Алкилирование нафтолов олефинами

1.2.3 Алкилирование нафтолов алкилгалогенидами

1.2.4 Алкилирование нафтолов другими алкилирующими агентами

1.3 Алкилирование фенолов терпенами

Глава 2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

Алкилирование 1 -нафтола камфеном в присутствии алкоголятов алюминия

Алкилирование 2-нафтола камфеном в присутствии алюминий содержащих катализаторов

2.3 Алкилирование фенолов (15)-(-)-р-пиненом

2.4 Алкилирование фенолята алюминия (18)-(-)-Р-пиненом

2.5 Алкилирование 2-нафтола (18)-(-)-Р-пиненом

2.6 Антиоксидантная активность

Глава 3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1 Синтез органоалюминиевых катализаторов

Алкилирование 1-нафтола камфеном в присутствии (РЬО)3А1 и (/о О П

РгО)3А1 (общая методика)

Алкилирование 2-нафтола (2) камфеном (131) в присутствии 3.3 (РЬО)3А1, (|-РгО)3А1, (2-ШрЬШу10)3А1, (РЬ0),.5(2-НарЬШу10)1.5А1 80 и А1С

Алкилирование фенола (15)-(-)-Р-пиненом в присутствии

3.4 85 (РЮ)3А1 (общая методика)

Алкилирование фенолята алюминия (18)-(-)-Р-пиненом (общая

3.5 ч 85 методика)

Спектрофотометрический метод оценки антиоксидантной

3.6 88 активности

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Алкилирование фенолов и нафтолов камфеном и β-пиненом»

Препараты антиоксйдантного типа действия составляют новую фармакологическую группу лекарственных средств, обладающих разнообразным спектром биологической активности. Установлена высокая эффективность их в медицинской практике. Важнейшим классом экзогенных антиоксидантов являются низко- и высокомолекулярные фенольные соединения.

В число антиоксидантов входят нафтолы и их производные, которые применяют в химической, фармацевтической и парфюмерной промышленности. В связи с высокой активностью и термической устойчивостью нафтолы используют в органическом синтезе для получения красителей, технических антиоксидантов и стабилизаторов широкого спектра действия, полиэфирных волокон и агрохимикатов. Производные нафтолов находят применение в производстве различных фармацевтических препаратов. Известна противовирусная, противовоспалительная, противомикробная, противогрибковая и противоопухолевая активность О-, С-алкилированных производных нафтолов, а также продуктов их окисления.

В последние десятилетия значительное внимание уделяется исследованию хиральных фенольных антиоксидантов в рацемической и энантиомерной форме, которые имеют большое значение для медицины. Наличие терпеновых заместителей значительно расширяет свойства ароматических соединений. Введение терпенового фрагмента в ароматическое ядро фенолов обычно осуществляется взаимодействием фенолов с терпеноидами в условиях кислотного катализа (реакция алкилирования Фриделя-Крафтса). В свою очередь использование терпеноидов, которые отличаются необычайной склонностью к различным скелетным перегруппировкам, вносит своеобразие в реакции алкилирования и выделяет терпенофенольные соединения в отдельный класс алкилфенолов. Это предъявляет определенные требования к условиям взаимодействия фенолов с терпеноидами для проведения реакции и возможности контролировать строение терпенового заместителя в алкилфенолах. Поэтому разработка методов синтеза новых терпенофенолов с применением селективных катализаторов и выявление закономерностей этого процесса являются актуальными.

Целью представленной работы является изучение реакции алкилирования фенолов и нафтолов бициклическими монотерпенами в присутствии алюминийсодержащих катализаторов для направленного синтеза терпенофенолов с различным строением терпенового заместителя.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

1) Изучение влияния алюминийсодержащих катализаторов, соотношения исходных реагентов и температурного режима на алкилирование 1-нафтола и 2-нафтола камфеном.

2) Изучение влияиния фенолята алюминия на алкилирование фенола и 2-нафтола Р-пиненом.

Впервые исследовано алкилирование 1-нафтола и 2-нафтола камфеном в присутствии алюминийсодержащих катализаторов. Установлено, что соотношение исходных реагентов влияет на селективность реакции, а структура терпенового заместителя в образующемся алкилнафтоле зависит от типа органоалюминиевого катализатора. Установлено, что фенолят алюминия является эффективным катализатором для получения 2-изокамфил-1-нафтола и 1-изокамфил-2-нафтола; нафтолят алюминия - селективный катализатор для получения 6-изокамфил-2-нафтола. Показано, что изопропилат алюминия способствует образованию изоборнилнафтолов. Исследовано алкилирование фенола и фенолята алюминия р~ пиненом; впервые получены оптически активные 2-борнилфенол и борниловый эфир фенола. Полученные результаты позволяют регулировать направление реакции алкилирования в сторону образования целевых продуктов.

Исследования антиоксидантной активности синтезированных терпенонафтолов определяют перспективность их использования в качестве антиокислителей и стабилизаторов различного назначения.

По материалам диссертации опубликовано 4 статьи в рекомендованных ВАК изданиях, тезисы 7 докладов научных конференций.

Работа выполнена в соответствии с планами Института химии Коми НЦ УрО РАН как раздел комплексной темы лаборатории органического синтеза и химии природных соединений «Органический синтез новых веществ и материалов; получение физиологически активных веществ на основе функциональных производных изопреноидов, липидов и природных порфиринов; асимметрический синтез. Научные основы химии и технологии комплексной переработки растительного сырья» (№ гос. регистр. 01.2.00950779). Работа поддержана Уральским отделением РАН (грант по поддержке научных проектов молодых ученых и аспирантов № 10-3-НП-165); РФФИ (грант № 10-03-01129); Российской академией наук в рамках Программы Президиума РАН № 1В «Разработка методов получения химических веществ и создание новых материалов» (проект № 09-П-З-1010).

Автор выражает искреннюю и глубокую благодарность член-корр. РАН Кучину A.B. за предоставленную возможность выполнить диссертационную работу в рамках руководимой им научной школы, научному руководителю Чукичевой И.Ю. и всем сотрудникам лаборатории органического синтеза и химии природных соединений Института химии Коми НЦ УрО РАН за поддержку и помощь. Автор выражает признательность Матвееву Ю.С. за помщь в синтезе алюминий содержащих катализаторов, Зайнуллиной E.H., Ипатовой Е.У. за регистрацию ЯМР и ИК спектров, сотрудникам ИНЭОС РАН Супоницкому К.Ю. -за выполнение рентгеноструктурных исследований, Любимову С.Е. — за определение энантиомерной чистоты оптически активных терпенофенолов методом ВЭЖХ.

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Шумова, Ольга Александровна

выводы

1. Таким образом, исследовано алкилирование 1-нафтола и 2-нафтола камфеном в присутствии алюминийсодержащих катализаторов. Выявлены оптимальные условия для получения целевых терпенонафтолов.

2. Установлено, что наиболее селективным катализатором для получения изокамфилнафтолов являются фенолят и нафтолят алюминия. С применением фенолята алюминия получены с высоким выходом 2-изокамфил-1-нафтол и 1-изокамфил-2-нафтол. Использование нафтолята алюминия способствует образованию 6-изокамфил-2-нафтола.

3. Показано, что изопропилат алюминия является селективным катализатором для получения 2-изоборнил-1-нафтола.

4. Установлено, что хлорид алюминия является селективным катализатором для получения эфиров 2-нафтола хроманового типа.

5. Показано, что основным продуктом алкилирования нафтолов камфеном при температуре 100 °С являются нафтилизоборниловые эфиры.

6. Выявлено, что алкилирование фенола и 2-нафтола р-пиненом в условиях катализа фенолята алюминия является селективным методом получения эфиров хроманового типа.

7. Впервые получены оптически активные 2-борнилфенол и борниловый эфир фенола при алкилировании фенола Р-пиненом с использованием в качестве катализатора фенолята алюминия.

8. Установлен ряд терпенонафтолов, антиоксидантная активность которых превышает активность известного антиоксиданта Ионола.

Заключение

Таким образом, алкилирование нафтолов осуществляют алифатическими или ароматическими спиртами, олефинами, алкилгалогенидами в присутствии различных катализаторов. Условия алкилирования и состав продуктов реакции определяются структурой исходных нафтолов и алкилантов, а также особенностями применяемых катализаторов.

Алкилированием 1-нафтола алифатическими и ароматическими спиртами в присутствии гомогенных и гетерогенных кислот, а также солей щелочных металлов, получают продукты О-алкилирования в зависимости от условий реакции (температура, строение катализатора и т.д.).

При алкилировании 1-нафтола алифатическими и ароматическими спиртами на гомогенных и гетерогенных кислотных катализаторах, а также на щелочных катализаторах, образуются 2- и 4-алкил-1-нафтолы.

При использовании щелочей и цеолитов в качестве катализаторов алкилирования нафтолов олефинами получают продукты О-алкилирования. Для получения 1- и 3-замещенных нафтолов используют щелочные (основания) и кислотные (гетерогенные и гомогенные кислоты) катализаторы.

Особенностью алкилирования 2-нафтола олефинами является образование 6-алкил-2-нафтолов на гетерогенных кислотных катализаторах, а также образование З-алкил-2-нафтолов в присутствии кислот Льюиса.

Для получения продуктов О-алкилирования нафтолов также используют алкилгалогениды. Реакция проходит в присутствии щелочей и солей щелочных металлов. 2-, 4-алкил-1-нафтолы и 1-алкил-2-нафтолы получают на кислотных катализаторах.

2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

Селективность реакции алкилирования в условиях кислотного катализа может быть достигнута при соответствующем подборе условий процесса. Соединения алюминия широко применяются в качестве катализаторов различных органических реакций: структурной изомеризации, крекинга и дегидрирования углеводородов, перемещения двойных связей С=С, алкилирования ароматических соединений и др. Высокой селективностью ор/ло-ал квитирования фенолов обладают некоторые органоалюминиевые гомогенные катализаторы, среди которых одним из наиболее активных является фенолят алюминия.

Определяющим фактором выбора катализаторов были проведенные в Институте химии Коми НЦ УрО РАН исследования взаимодействия фенолов с камфеном в присутствии феноксидов алюминия.

Ранее было установлено, что алкилирование ла/?а-крезола (122) камфеном (123) в присутствии крезолята алюминия проходит с высоким выходом орто-изоборнилфенолов (84%). На примере алкилирования иа/?а-крезола камфеном нами был изучен ряд алюминий содержащих катализаторов: (/-РгО)3А1, А1Н3, А1С13, (/-Ви)2А1Н, Е1А1С12, ПА1Н4.

Было показано, что изопропилат алюминия является селективным катализатором для получения 2-изоборнил-4-метилфенола (124), но по активности не превосходит крезолят алюминия. Взаимодействие яа/?а-крезола и камфена в присутствии изопропилата алюминия проходит при 180°С, в качестве основного продукта выделен 2,6-диизоборнил-4-метилфенол (125) с выходом 52%, выход 2-изоборнил-4-мегилфенола составил 26% (схема 36) [139].

Схема 36 он он он са1

122 123 124 125 cat= (/-PrO)3Al, А1Н3, А1С13, (/-Bu)2A1H, EtAlCl2, LiAlH4

В случае использования изопропилата алюминия сначала происходит образование смешанного алкоксифеноксида алюминия (7-РгО)з.пА1(РЮ)п, который затем участвует в реакции алкилирования в качестве катализатора. Регио- и стереоселективность этого процесса объясняется тем, что алкилирование проходит внутримолекулярно в координационной сфере алюминия.

Хлорид алюминия А1С1з не является селективным катализатором алкилирования яяра-крезола камфеном, так как при его использовании образуется смесь моно- и диалкилированных продуктов с различным строением терпенового заместителя.

В результате установлено, что феноляты алюминия и изопропилат алюминия являются о/?то-селективными катализаторами за счет протекания реакции в организованной координационной сфере алюминия. Кроме того, состав продуктов алкилирования в значительной степени зависит от соотношения исходных реагентов. Полученные результаты использовали при алкилировании нафтолов камфеном.

2.1 Алкилирование 1-нафтола камфеном в присутствии алкоголятов алюминия

Реакцию алкилирования 1-нафтола (1) камфеном (123) исследовали в присутствии алюминийсодержащих катализаторов: фенолята и изопропилата алюминия при различном соотношении исходных реагентов и температурах 100 и 160 °С (схема 37).

Алкилирование 1-нафтола (1) камфеном (123) в присутствии фенолята алюминия (при различном молярном соотношении 1-нафтола и камфена: 1:1; 1:2; 2:1) проходит при температуре 160 °С в течение 6 часов с конверсией до 83%. При взаимодействии эквимолярных количеств 1-нафтола и камфена в присутствии (РЮ)3А1 с 62%-ным выходом образуется 2-изокамфил-1-нафтол (124а) (схема 37, табл. 1), в отличие от алкилирования фенолов, где в качестве основного продукта образуется орто-алкилированный фенол с изоборнильной структурой. Диизокамфил-1 -нафтол (126а) является побочным продуктом (19%).

Схема 37 он

123 са1

14

15 Ч>—---^18

16 17

124а,Ь

125а,Ь 126а са1 = (РЬО)зА1, (гРЮ)зА1

7 8--

127Ь

128а

Замещение в оршо-положение относительно гидроксильной группы нафтола доказано с помощью ЯМР спектроскопии. В спекграх ЯМР 'Н соединений (124а,Ь) не наблюдается дублет при 6.85 м.д., соответствующий протону ароматического ядра при атоме С-2 относительно гидроксильной группы, характерный для исходного нафтола. В области 7.81-8.22 м.д. появляются два дублета, соответствующие протонам при атоме углерода в положении 3 и 4 ароматического

1 о кольца. Кроме того, в спектре ЯМР С соединений (124а,Ь) при 108.76 м.д. отсутствуют сигналы атома углерода С-2 нафтола и наблюдаются сигналы атома углерода ¿рто-замещения ароматического ядра в положении 2 относительно ОН-группы при 125.81 м.д., что также подтверждает оршо-замещение.

Реакция алкилирования 1-нафтола камфеном при соотношении 2:1 (160 °С) (схема 37, табл. 1) также приводит к образованию 2-изокамфил-1-нафтола (124а) с выходом 63%. Побочными продуктами являются алкилированный нафтол (124Ь) с изоборнильным строением терпенового фрагмента, пара-аття нафтол ы с изокамфильной (125а) и изоборнильной (125Ь) структурой терпенового заместителя. Предположение о протекании реакции в координационной сфере алюминия, подтверждает тот факт, что алкилирование нафтола проходит по положению 2 относительно гидроксильной группы. Образование алкилнафтолов с изоборнильным и изокамфильным строением терпенового заместителя объясняется тем, что при присоединении нафтола к камфену происходит перегруппировка Вагнера-Меервейна, 6,2-гидридный сдвиг в карбкатионе, образующемся из камфена. Нафтол может выступать донором протона и участвовать в генерировании катиона из камфена.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шумова, Ольга Александровна, 2011 год

1. J. Bernd, W. Hans-Heiner. Oxygen-bearing diphenyl heteroalkanes, process for their preparation and use. // Patent DE 3903988. -1990.

2. A. Parkash. Process for the manufacture of nadolol. // Patent CA 1272211.1990

3. M. Kanji, N. Kohei. 1,4-Benzoxazine derivatives their production and use. // Patent EP 233728.-1987.

4. J.R. Shanklin Jr., C.P. Johnson 111. Method of treating cardiac disorders with N-(aryloxyalkyl)-N'-(aminoalkyl)ureas. // Patent US 4500529. -1985.

5. R. Hess, W.L. Bencze. Hypolipidemic properties of a new tetralin derivative (CIBA 13,437-Su). // Experientia. -1968. -Vol.24. -No.5. -P.418^119.

6. J.R. Shanklin Jr., A.G. Proakis. N-substituted-arylalkyl and arylalkylene aminoheterocyclics as cardiovascular and antisecretory agents. // Patent ZA 8604522. — 1987.

7. S. Jovanovic, M. Vico-Stevanovic, D. Ugljesic-Kilibarda, D. Popadic, S. Simic, D. Dzeletovic. Catalysis in the alkylation reaction of 1-naphthol with epichlorohydrin: // J. Serb. Chem. Soc. -2006. -Vol.71. -No.8-9. -P.867-877.

8. D.E. Kuhla, H.F. Campbell, W.L. Studt. Naphthalene aminoalkylene ethers and thioethers, and their pharmaceutical uses. // Patent ZA 8403929. -1985.

9. H.F. Campbell, D.E. Kuhla, W.L. Studt. Naphthalene aminoalkylene ethers and thioethers, and their pharmaceutical uses. // Patent WO 8404245. -1984.

10. M. Masateru, R.L. Shone. Aralkoxy and aryloxyalkoxy kojic acid derivatives. // Patent US 4644071.-1987.

11. F. Binon, P. Eymard. Nouveaux derives d'amidoxime, leur procede de preparation ainsi que les compositions therapeutiques les contenant. // Patent FR 2382435.-1978.

12. M.E. Thase, A.R. Entsuah, R.L. Rudolph. Remission rates during treatment with venlafaxine or selective serotonin inhibitors. // British J. Psychiatry. -2001. -Vol.178.-No.3.-P.234-241. .

13. F.P. Bymaster, E.E. Beedle, J. Findlay, P.T. Gallagher, J.H. Krushinski, S. Mitchell, D.W. Robertson, D.C. Thompson, L. Wallace, D.T. Wong. Duloxetine91

14. Cymbalta™), a dual inhibitor of serotonin and norepinephrine reuptake // Bioorg. Med. Chem. Lett. -2003. -Vol.13. -No.24. -P.4477^1480.

15. M.J. Detke, Y. Lu, D.J. Goldstein, J.R. Hayes, M.A. Demitrack. Duloxetine, 60 ■ mg once daily for major depressive disorder: a randomized double blind placebo controlled trial. // J. Clin. Psychiatry. -2002. -Vol.63. -No.4. -P.308-315.

16. I. Katsuhiro, A. Yoshinobu, O. Tadao. 3-(4-Aroyl)phenoxy (or phenylthio).cyclopentanecarboxylic acid analogues. // Patent EP 0210772. -1987.

17. J. Krepelka, D. Vlckova, M. Melka. Substances with antineoplastic activity. LXXXIX. Some 1-substitution derivatives of 4-aryl-2,3-dihalogeno-l-naphthols. // Collect. Czech. Chem. Commun. -1984. -Vol.49. -No.l. -P.110-121.

18. O. Masaki, M. Hideaki, A. Takemitsu, O. Junji, K. Tatsuhiko. Imidazole derivative. // Patent JP 62205062. -1987.

19. R. Bonjouklian, E.D. Mihelich, M.L. Phillips, J.M. Meade Christopher. Furanone derivatives. // Patent EP 209274. -1987.

20. P.H. Nelson, S.H. Unger. Anti-inflammatory guanidines, their preparation and compositions containing them. // Patent EP 0188333. -1986.

21. K. Mitoshi, I. Hiroyuki, T. Takao, O. Katsumi, H. Masaki. 2-Aminomethyl-phenol-derivat und verfahren zu dessen herstellung. // Patent DE 2855064. -1979.

22. R. Bal, K. Chaudhari, S. Sivasanker. Vapour phase O-methylation of 2-naphthol over the solid bases alkali-loaded silica and Cs-loaded MCM-41. // Catal. Lett. -2000. -Vol.70.-No. 12.-P.75-78.

23. D.L. Bodian, J.M. White, I.D. Kuntz, J.F. Stearns, R.B. Yamasaki. Method for preventing and treating a viral condition by inhibiting membrane fusion. // Patent WO 9402125.-1994.

24. M.L. Khorana, S.Y. Pandit, A.D. Pishawikar. Antibacterial and antifungal properties of p-naphthol derivatives VI. // J. Pharm. Sci. -1967. -Vol.56. -No.8. -P.993-997.

25. N.P. Buu-Hoi, H. le Bihan, F. Binon, P. Maleyran. Alkylation of phenols and naphthols with some symmetrical tertiary alcohols. // J. Org. Chem. -1953. -Vol.18. -No.l. -P.4-8.

26. R. Andree, M. Haug, K. Luerssen, H.-J. Santel, R.R. Schmidt. Aaryloxynaphthalene derivatives. // Patent EP 0415212. -1991.

27. M.Z.A. Badr, A.M.K. El-Dean, O.S. Moustafa, R.M. Zaki. Synthesis and biological study of some new naphtho2,l-b.furan and related heterocyclic systems. // J. Chem. Res. -2006. -No.l 1. -P.748-752.

28. T. Kito, K. Ota. Alkylation of 2-naphthol by alcohols in the presence of base. // J. Org. Chem. -1977. -Vol.42. -No.l 1. -P.2020-2021.

29. S. Hachtel, J. Dedio, E. Defossa, S. Grueneberg, H. Heitsch, W. Bock, C. Chen, R. Kosley, Y.-C. Kung, M. Patek. New CXCR2 inhibitors. // Patent WO 2008000409. -2008.

30. R.A. Sheldon, H. van Bekkum (Eds.). Fine chemicals through heterogeneous catalysis. // Wiley-VCH. Weinheim. -2001. -636P.

31. B.M. Reddy, G. Sarala Devi, P.M. Sreekanth. Alkali promoted rare earth metal phosphates for vapour phase O-alkylation of a- and P-naphthols with methanol. // Res. Chem. Intermed. -2002. -Vol.28. -No.6. -P.595-601.

32. Олейникова Г.А., Кирпичев В.П. Полифункциональные полимерные антиоксиданты для каучуков. // Депозитные документы. -1977. VINITI 3432-77. -Р.222-226.

33. А.Н. Goyal, A.G. Horodysky, S.Y. Hsu, L. Wei. Amine salts of sulfur-containing alkylated phenols or alkylated naphthols as multi-functional antioxidant and antiwear additives. // Patent EP 511738. -1992.

34. M. Luca, F.F. Muganlinskii, V.V. Kas'yanov, M.M. Guseinov, V.B. Lapin. Alkylation of a-naphthol with 1-octene in the presence of sulfuric acid. // Rev. Chim. -1976. -Vol.27. -No.9. -P.751-753.

35. S. Taka<?, F. GUI Boyaci San, E. Kavdir. Effect of reaction conditions on the product distribution in the liquid-phase acid-catalysed etherification of 2-naphthol with methanol. // React. Kinet. Catal. Lett. -2005. -Vol.85. -No.2, -P.291-298.

36. Slavila Nicoleta Ioica, Tudor Steliana, Sebe Ion. Coloranti azoici de dispersie pentru cristale lichide. // Rev. Chim. -2006. -Vol.57. -No.7. -P.731-734.

37. V. Tullio. Direct blue dyes from the condensation of diaminostilbenedisulfonic acid with N-alkyl or N-hydroxyalkyl-8-amino-l-naphthol-3,6-disulfonic acid. // Patent US 4314816.-1982.

38. B. Lamble, D.R.A. Ridyard. Monoazo dyes. // Patent GB 2021618. -1979.

39. P.A. Ucci. Verfahren zur Verbesserung der anfaerbbarkeit von faeden oder fasern aus synthetischen linearen polymerisaten, insbesondere acrylpolymerisaten, durch basische farbstoffe. // Patent BE 640144. -1964.

40. J.M. Tedder, G. Theaker. Direct introduction of the diazonium group into aromatic nuclei. Part IV. The Preparation of diazonium salts from phenols. // J. Chem. Soc. -1958. -P.2573-2579.

41. M.M. Гусейнов, Б.Ф. Пишнамаззаде, Д.Е. Мишиев, М.Т. Агаев, Д.А. Шабанова. Изучение антиполимеризационных свойств монобутенил-а-нафтола // Азербайджанский хим. ж. -1975. -№6. -С.47-49.

42. Н.Ф. Ахмсдова, Е.И. Ахмедов, С.Е. Мамедов. Нафтол-основные фотостабилизаторы для полиэтилена. // Азербайджанский хим. ж. -2003. —№1. -С.110-112.

43. В. Patel Bharat, М. Stephens. Well cement slurries and dispersants, therefor. // Patent US 4923516.-1990.

44. E. Buc Hyym. Process of preventing corrosion. // Patent US 2002523. -1935.

45. JI.3. Обласова, Г.Н. Харлампович. Токсичность антисептичеких серий фенолов и нафтолов. // Известия ВУЗов. Лесной журнал. -1973. -Т. 16. —№6. -С.121-124.

46. R.M. Sacher, R.L. Metealf, T.R. Fukuto. Propynyl naphthyl ethers as selective carbamate synergists. // J. Agric. Food Chem. -1968. -Vol.16. -No.5. -P.779-786.

47. Tran Kim Qui, Bui Quang Tuan, Tran Le Quan. Salt effect on the alkylation of ß-naphthol. // Tap Chi Hoa Hoc. -1996. -Vol.34. -No.2. -P.7-9.

48. R.M. Saidi. Preparation of 2-alkyl-l-naphthols and l-alkyl-2-naphthols. // Ind. J. Chem. Sect. B. -1982. -Vol.21. -No.5. -P.474.

49. M.Y. Abdelaal, I.M.M. Kenawy, M.A.H. Hafez. Chemical modification of chloromethylated polystyrene with pyridylazo-p-naphthol. // J. Appl. Polym. Sci. -2000. -Vol.77. -No. 14. -P.3044-3048.

50. T. Prasada Rao, C.R. Preetha. Naphthols as reagents for solid phase preconcentrative separation of inorganics. // Separ. Purif. Rev. -2003. -Vol.32. -No.l. -P.1-17.

51. G.D. Yadav, M.S. Krishnan. Etherification of (3-naphlhol with alkanols using modified clays and sulfated zirconia. // Ind. Eng. Chem. Res. -1998. -Vol.37. -No.8. -P. 3358-3365.

52. A.R. Katritzky, X. Lan, J.N. Lam. o-(a-Benzotriazolylalkyl)phenols: versatile intermediates for the synthesis of substituted phenols. // Chem. Ber. -1991. -Vol.124. -No.8.-P. 1809-1817.

53. M. Kennedy, M.A. McKervey, A.R. Maguire, S. Naughton. Organic synthesis with a-chloro sulphides. Preparation of aromatic -/-lactones from phenols and a-chloro sulfide carboxylates. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1990. -No.4. -P. 1041-1045.

54. T. Kito, K. Yoshinaga, S. Ohkami, K. Ikeda, M. Yamaye. Precursors in the alkylation of 2-naphthol with benzyl alcohol in the presence of a base. // J. Org. Chem. -1985. -Vol.50. -No.23. -P.4628^1630.

55. S.T. King, J.M. Garces. In situ infrared study of alkylation of toluene with methanol on alkali cation exchanged zeolites. // J. Catal. -1987. -Vol.104. -No.l. -P.59-70.

56. H. Grabowska, W. Mista, L. Syper, J. Wrzyszcz, M. Zawadzki. Alkylation of 1-naphthol with alcohols over an iron oxide catalyst. // Angew. Chem. Int. Ed. -1996. -Vol.35. -No. 13-14. -P. 1562-1565.

57. L.H. Klemm, J. Shabtai, D.R. Taylor. Alumina-catalyzed reactions of hydroxyarenes and hydroaromatic ketones. I. Reactions of 1-naphthol with methanol. // J. Org. Chem. -1968. -Vol.33. -No.4. -P. 1480-1488.

58. JI.3. Обласова, Г.Д. Харлампович. Получение алкилнафтолов. // Химическая промышленность. 1977. -№10. -С.736-737.

59. G. Bram, Т. Fillebeen-Khan, N. Geraghty. Alkylation of anions on solid inorganic supports: synthesis of nitriles, esters, phenolic ethers and mono-C-substituted acetoacetic esters // Synth. Commun. -1980. -Vol.10. -No.4. -P.279-289.

60. H. Grabowska. W. Kaczmarczyk, J. Wrzyszcz. Synthesis of 2,6-xylenol by alkylation of phenol with methanol. // Appl. Catal. -1989. -Vol.47. -No.2. -P.351-355.

61. M.A. Искендеров, В.Г. Гюльмамедов. Алкилирование а-нафтола. // Ученые записки Азербайджанского государственного университета. Сер. хим. наук. 1965. - №2. -С.69-70.

62. A.I. Kakhniashvili, G.S. Glonti. Condensation of cresols and naphthols with some substituted vinylcarbinols. // Russ. J. Gen. Chem. -1964. -Vol.34. -No.9. -P.3135-3136.

63. A.M. Кулиев, M.A. Кязимов. Алкилирование нафтолов алифатическими спиртами. // Ученые записки Азербайджанского государственного университета. Сер. хим. наук. -1964. №2. -С.75-78.

64. G. Li, F. Ren, У. Cui, F. Yang, J. Zhang. Alkylation of 2-naphthol with long-chain olefins over zeolites. // React. Kinet. Catal. Lett. -2008. -Vol.93. -No.l. -P. 109117.

65. C. Perego, P. Ingallina. Recent advances in the industrial alkylation of aromatics: new catalysts and new processes. // Catal. Today. -2002. -Vol.73. -No. 1-2. -P.3-22.

66. M. Balogh. Copper(II) nitrate-КЮ bentonite clay. / in: L.A. Paquette (Ed.). Encyclopedia of reagents for organic synthesis. Vol.2. // Wiley, Chichester. -1995. -P.1356-1358.

67. A. Cornelis, P. Laszlo, M.W. Zettler Iron(III) nitrate-КЮ montmorillonite clay. / in: L.A. Paquette (Ed.). Encyclopedia of reagents for organic synthesis. Vol. 4. // Wiley, Chichester. -1995. -P.2884-2886.

68. A. Cornelis, P. Laszlo, M.W. Zettler, B. Das, K.V.N.S. Srinicas. Montmorillonite K10. / in: L.A. Paquette (Ed.). Encyclopedia of reagents for organic synthesis. Vol. 5. // Wiley, Chichester. -1995. -P. 3667-3671.

69. J.H. Clark. Catalysis of organic reactions using supported inorganic reagents. // VCH, New York. -1994. -P. 126.

70. R. Bal, К. Chaudhari, S. Sivasanker. Vapour phase O-methylation of 2-naphthol over the solid bases alkali-loaded silica and Cs-loaded MCM-41. // Catal. Lett. -2000. -Vol.70. -No. 1-2. -P.75-78.

71. S.R. Kirumakki, N. Nagaraju, K.V.R. Chary, S. Narayanan. A facile O-alkylation of 2-naphthol over zeolites Hp, HY, and HZSM5 using dimethyl carbonate and methanol. // J. Catal. -2004. -Vol.221. -No.2. -P.549-559.

72. G.A. Olah, R. Krishnamurti, G.K.S. Prakash. Friedel-Crafts Alkylation. / in B.M. Trost, I. Fleming (eds). Comprehensive organic synthesis. // Pergamon, Oxford. -1991.-Vol.1.-P.293-339.

73. V.V. Rao, K.V.R. Chary, V. Durgakumari, S. Narayanan. Alkylation of phenol over simple oxides and supported vanadium oxides. // Appl. Catal. -1990. -Vol.61. -No. 1.-P.89-97.

74. C.P. Bezoukhanova, Y.A. Kalvachev. Alcohol reactivity on zeolites and molecular sieves. // Cat. Rev. Sci. Eng. -1994. -Vol.36. -No.l. -P. 125-143.

75. S. Sato, K. Koizumi, F. Nozaki. Ortho-selective methylation of phenol catalyzed by Ce02-Mg0 prepared by citrate process. // J. Catal. -1998. -Vol.178. -No.l. —P.264—274.j

76. Z.-H. Fu, Y. Ono. Selective O-methylation of phenol with dimethyl carbonate over X-zeolites. // Catal. Lett. -1993. -Vol.21. -No. 1-2. -P.43-47.

77. S.J. Kulkarni, K.V.V.S.B.S.R. Murthy, K. Nagaiah, M. Subrahmanyam, K.V. Raghavan. Alkylation of 1-naphthol with methanol over modified zeolites. // Microporous Mesoporous Mater. -1998. -Vol.21. No. 1-3. -P.53-57.

78. А.А. Агаев, M.K. Назарова. Анализ реакции алкилирования 1-нафтола метаном в присутствии растворителя. // Ж. хим. проблем. — 2005. — №3. —С. 114— 116.

79. К.Н. Takemura, К.Е. Dreesen, М.Е. Petersen. The cyanoethylation of 2-naphthol. Influence of solvent and concentration of base. // J. Org. Chem. -1967. -Vol. 32. -No.l 1. -P.3412-3415.

80. B.JI. Вайсер. Алкилирование 1- и 2-нафтолов с ацетиленом. // Доклады АН СССР. -1957. -Т. 115. -С.91-93.

81. М. Лука, В.В. Касьянов, М.М. Гусейнов, Ф.Ф. Муганлинский. Алкилирование Р-нафтола с олефинами в присутствии бензилсульфоновой кислоты

82. Учебник Западно Азербайджанского института нефти и химии, Серия 9. — 1976. -№4. -С.81-82.

83. К. Kakiuchi, В. Yamaguchi, М. Kinugawa, М. Ue, Y. Tobe, Y. Odaira. Novel photochemical reactions of 1- and 2-naphthols with ethylene promoted by aluminum halides. // J. Org. Chem., -1993. -Vol.58. -No.10. -P.2797-2803.

84. С.П. Старков, Е.И. Мостяев, M.H. Волкотруб. Синтез и строение моноалкил производных Р-нафтола // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. -1971. -Т.14. -№5. -С.733-735.

85. D. Balasubramanian, P. Sukumar, В. Chandani. Linear unsubstituted polyethylene glycols as phase-transfer catalysts. // Tetrahedron Lett. -1979. -Vol.20. -No.37. -P.3543-3544.

86. D.H. Everett. Manual of symbol and terminology for physicochemical quantities and units. Appendix. Definitions, terminology and symbols in colloid and surface chemistry. Part I. // Pure Appl. Chem. -1972. -Vol.31. -No.4. -P.579-638.

87. C.T. Kresge, M.E. Leonowicz, WJ. Roth, J.C. Vartuli, J.S. Beck. Ordered mesoporous molecular sieves .synthesized by a liquid-crystal template mechanism. // Nature. -1992. -Vol.359. -No.6397. -P.710-712.

88. R. Bal, K. Chaudhari, S. Sivasanker. Vapour phase O-methylation of 2-naphthol over the solid bases alkali-loaded silica and Cs-loaded MCM-41. // Catal. Lett. -2000. -Vol.70. -No. 1-2. -P.75-78.

89. M. Hino, K. Arata. Synthesis of solid superacid catalyst with acid strength of H0<-16.04. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1980. -No. 18. -P.851-852.

90. T. Yamaguchi, K. Tanabe, Y.C. Kung. Preparation and characterization of Zr02 and S042~-promoted Zr02. // Mater. Chem. Phys. -1987. -Vol.16. -No.l. -P.67-77.

91. T. Ishida, T. Yamaguchi, K. Tanabe. Acid property of sulfur-promoted zirconium-oxide on silica as solid superacid. // Chem. Lett. -1988. -Vol.17. -No.ll. -P. 1869-1872.

92. K. Arata, M. Hino. Preparation of superacids by metal oxides and their catalytic action. // Mater. Chem. Phys. -1990. -Vol.26. -No.3^1. -P.213-237.

93. K. Arata. Solid superacids. // Adv. Catal. -1990. -Vol.37. -P.165-211.

94. C. Morterra, G. Cerrato, F. Pinna, M. Signoretto. Crystal phase, spectral features, and catalytic activity of sulfate-doped zirconia systems. // J. Catal. —1995. -Vol.157. -No. 1.-P.109-123.

95. R.A. Comelli, C.R. Vera, J.M. Parera. Influence of Zr02 crystalline structurer\and sulfate ion concentration on the catalytic activity of SO4 -ZrC>2. // J. Catal. -1995. -Vol.151. -No. 1.-P.96-101.

96. Y.-Y. Huang, T.J. McCarthy, W.M.H. Sachtler. Preparation and catalytic testing of mesoporous sulfated zirconium dioxide with partially tetragonal wall structure //Appl. Catal., A. -1996. -Vol.148. -No.l. -P. 135-154.

97. J.F. Olin. Manufacture of secondary and tertiary alkyl phenols. // Patent US 2091483.-1937.

98. C.M. Starks, C.L. Liotta, M. Halpern. Phase Transfer Catalysis: Fundamentals, Applications, and Industrial Perspectives. // Chapman and Hall Publications, New York, -1994. -688P.

99. Y. Sasson, R. Neumann (Eds.). Handbook of phase transfer catalysis. // Blackie Academic and Professional, London. -1997. -584P.

100. G.D. Yadav, C.A. Reddy. Kinetics of the n-butoxylation of p-chloronitrobenzene under liquid-liquid-liquid phase transfer catalysis. // Ind. Eng. Chem. Res. -1999. -Vol.38. -N0.6. -P.2245-2253.

101. G.D. Yadav, Y.B. Jadhav. Role of the omega phase in the analysis and intensification of solid-liquid phase-transfer-catalyzed reaction. // Langmuir. -2002. -Vol.18. -No.16. -P.5995-6002.

102. G.D. Yadav, Y.B. Jadhav. Cascade engineered phase transfer catalysis: a novel concept in green chemistry. // Clean Technologies and Environmental Policy. -2003. -Vol.6. -No.l. -P.32-42.

103. G.D. Yadav, Y.B. Jadhav, S. Sengupta. Novelties of kinetics and mechanism of liquid-liquid phase transfer catalyzed reduction of p-nitroanisole to p-anisidine. // Chem. Eng. Sci. -2003. -Vol.58. -No. 12. -P.2681-2689.

104. G.D. Yadav, Y.B. Jadhav, S. Sengupta. Selectivity engineered phase transfer catalysis in the synthesis of fine chemicals: reactions of p-chloronitrobenzene with sodium sulphide. // J. Mol. Catal. A: Chem. -2003. -Vol.200. -No.1-2. -P.l 17-129.

105. J.-C. Tsai, S.-R. Li, L.-Y. Chen, P.-Y. Chen, S.C.-N. Hsu, C.-N. Lin, E.-C. Wang. Synthesis of substituted 2,5-dihydro-l-naphthoxepines from 1-naphthol via ring-closing metathesis. // ARKIVOC. -2008. -No.XII. -P.205-217.

106. S. Kotha, K. Mandal. Metathetic approach to naphthoxepin and spirocyclic molecular frameworks. // Tetrahedron Lett., -2004. -Vol.45. -No.7. -P.1391-1394.

107. E. Wenkert, R.D. Youssefyeh, R.G. Lewis. A new synthesis of the hydrophenanthrene nucleus. // J. Am. Chem. Soc. -1960. -Vol.82. -No. 17. -P.4675-4680.

108. N.P. Buu-Hoi, P. Demerseman. Zinc chloride-catalyzed benzylations of phenols and naphthols. // J. Org. Chem. -1955. -Vol.20. -No.8. -P.l 129-1134.

109. B.A. Коптюг, Т.П. Андреева. Взаимодействие фенолов с кислотами Льюиса. II. Алкилирование ароматических соединений таутомерных форм нафтолов. // ЖОрХ. -1971. -Т.7. -№11. -С.2398-2403.

110. F. Montanari, S. Quici, P. Tundo. Mechanism of reactions promoted by polymer-supported phase-transfer catalysts. // J. Org. Chem. -1983. -Vol.48. -No.2. -P. 199-202.

111. D. Fenton. Alkylation of condensed ring arylols. // Patent US 3721715. -1973.

112. E.F. Elslager, D.B. Capps, L.M. Werbel, D.F. Worth, J.E. Meisenhelder, H. Najarian, P.E. Thompson. 4-(Aminoalkylamino)-l-naphthyIazo.heterocyclic compounds, a novel class of schistosomicides. // J. Med. Chem. -1963. -Vol.6. -No.2. -P.217-219.

113. A.Z. Halimehjani, F. Aryanasab, M.R. Saidi. Catalyst-free Friedel-Crafts alkylation of naphthols with nitrostyrenes in the presence of water. // Tetrahedron Lett. -2009. -Vol.50. -No. 13. -P.1441-1443.

114. F. Andreani, R. Andriano, C. Delia Casa, M. Tramontini. On the reactivity of Mannich bases the x-alkylation reaction on aromatic and heterocyclic compounds. // Tetrahedron Lett. -1968. -Vol.9. -No.9. -P. 1059-1061.

115. G. Roman. Synthesis and reactivity of Mannich bases. Mannich bases derived from 2-naphthol through N-alkylation of pyrazoles, imidazoles and benzimidazoles. // Dokladi na Bulgarskata Akademiya na Naukite, -2005. -Vol.58. -No.4. -P.397-402.

116. J. Feng, D.S. Bohle, C.-J. Li. Synthesis of a new chiral amino phosphine ligand and its application in the asymmetric allylic alkylation (AAA) reaction. // Tetrahedron: Asymmetry. -2007. -Vol.18. -No.9. -P. 1043-1047.

117. G. Angelini, O. Ursini, P. Minetti, D. Celona, Fr. De Angelis. Simplified synthesis of l,l'14C.-methylene-di(2-naphthol). A radiochemical and kinetic approach. // J. Labelled Compd. Radiopharm. -2004. -Vol.47. -No.9. -P.543-556.

118. A. Arduini, F. Pavan, A. Pochini, R. Ungaro, C. Corno. Synthesis and structural characterization of regio-controlled oligomers from 2-naphthalensulfonic acid and formaldehyde. // Tetrahedron. -1990. -Vol.46. -No.10. -P.3613-3620.

119. S. Patai, M. Bentov. Alkylation of 2-naphthol by esters of aliphatic acids. // J. Am. Chem. Soc. -1952. -Vol.74. -No.23. -P.6118.

120. P. de Mayo. Molecular rearrangements // New York — London. 1963. P.l 11.

121. JT.A. Хейфиц, И.С. Аульченко. Терпенофенолы и их применение в синтезе душистых веществ // Химия и технология душистых веществ и эфирных масел. Труды. Выпуск VTII. Изд-во «Пищевая промышленность». Москва. -1968.

122. А.И.Сед ельников, Т.С.Тихонова, Н.П.Полякова, В.П.Ларионов. Синтез и свойства фенилтерпеновых эфиров // Гидролизная и лесохимическая промышленность. 1985. - №4. - С. 12-14.

123. В.И. Исакулянц, Н.В. Перображенская. Синтез изоборнилфенола путем непрерывного алкилирования фенола а-пиненом. // Хим. промышленность. -1965. -Т.41. -№10. -С.739-740.

124. В.И. Исагулянц, Н.В. Преображенская, Г.Н. Гаврыш. Алкилирование п-, о-, и м-крезолов а-пиненом в присутствии катеонита КУ-2. // Труды Московского института нефтехимической и газовой промышленности им. И.М. Губкина, №72. -1967. —С.100—102.

125. В.И. Москвичев, JI.A. Хейфиц. Алкилирование фенола с а-пиненом в присутствии трифторида бора в уксусной кислоте. // Журнал Всесоюзного хим. общества им. Д.И. Менделеева. -1975. -Т.20. -№4. -С.479-480.

126. Z. Yonghong, L. Shulong, L. Hongjun, L. Xin. Method for preparating terpene modified phenol furfural molding powder. // Patent CN 101190962. -2008.

127. J.S. Yadav, B.V. Subba Reddy, G. Narasimhulu, N. Sivasankar Reddy, P. Narayana Reddy, K.V. Purnima, P. Naresh, B. Jagadeesh. First example of FeCl3-catalyzed alkylation of indoles with pinenes. // Tetrahedron Lett. -2010. -Vol.51. No.2. -P.244-247.

128. N.F. Salakhutdinov, V.A. Barkhash. Reactivity of terpenes and their analogues in 'organized media*. // Russ. Chem. Rev. -1997. -Vol.66. -No.4. -P.343-362.

129. N.F. Salakhutdinov, K.P. Volcho, l.V. Il'ina, D.V. Korchagina, L.E. Tatarova, V.A. Barkhash. New reactions of isoprenoid olefins with aldehydes promoted by A1203-Si02 catalysts. // Tetrahedron. -1998. -Vol.54. -No.51. -P.15619-15642.

130. V.V. Fomenko, D.V. Korchagina, N.F. Salakhutdinov, V.A. Barkhash. Synthesis of optically active tricyclic ethers by reactions of (-)-|3-pinene with phenols in organized media. // Helv. Chim. Acta. -2002. -Vol. 85. -No.8. -P.2358-2363.

131. B.A. Бархаш, М.П. Половинка. Катионоидные молекулярные перегруппировки природных соединений терпенового ряда в суперкислотных средах реальность и прогнозы. // Успехи химии 68 (5) 1999. С. 430-453.

132. Е.Т. Нестерова, А.Й. Седельников, Л.Б. Куприна, Н.Н. Боровкова. Синтез терпенофенольных смол из а-пинена. // Гидролизная и лесохимическая Промышленность. 1988. -№3. -С.13-14.

133. J.S. Yadav, B.V. Subba Reddy, G. Narasimhulu, K.V. Purnima. FeCl3-catalyzed functionalization of monoterpenes via hydroalkylation of unactivated alkenes // Tetrahedron Lett. -2009. -Vol.50. -No.42. -P.5783-5785.

134. Т.П. Черкасова, A.A. Крон, И.С. Аульченко, Г.З. Новорадовский, Р.Ф. Шилина, Е.Ф. Якушева. Удаление катализаторов из продуктов алкилирования фенола // Масложировая промышленность. 1982. - №8. -С.28-29.

135. G. Manners, L. Lurd, К. Stevens. Biogenetic-type syntheses of isoprenoid and diisoprenoid derivatives of orcinol // Tetrahedron. -1972. -Vol.28. -No.ll. -P.2949-2959.

136. Чукичева И.Ю., Федорова И.В., Шумова O.A., Кучин A.B. Алкилирование пара-крезола камфеном под действием алюминийсодержащих катализаторов // Химия растительного сырья. 2010. № 4. С. 63-66

137. И. Ю. Чукичева, А. В. Кучин. Природные и синтетические терпенофенолы. //Российский химический журнал. -2004. -Т.48. -№3. -С.21-37.

138. И. Ю. Чукичева, JL В. Спирихин А. В. Кучин. Молекулярная тандемная перегруппировка при алкилировании фенола камфеном // ЖОрХ. -2008. -Т.44. -№ 1. -С.69-73.

139. В. В. Фоменко, Д. В. Корчагина, Н. Ф. Салахутдинов, И. Ю. Багрянская, Ю. В. Гатилов, К. Т. Ионе, В. А. Бархаш. Алкилирование фенола и некоторых его производных камфеном на широкопористом ß-цеолите // ЖОрХ. -2000. -Т.36. -№45. -С.564-576.

140. И.И. Бардышев, А.И.Седельников, Т.С.Тихонова. Превращение а-пинена под действием водных растворов серной кислоты // Изв. АН Сер.хим. -1975. -Т.1. -С.66-70.

141. А.Б. Радбиль, Т.А. Журинова, Е.Б. Старостина. Полимеризация альфа-пинена в присутствии катализаторов Фриделя-Крафгса // Химия растительного сырья. -2004. -№4. -С.39-48.

142. Ryonosuke Muneyuki, Yokho Yoshimura, Kazuo Tori, Yoshiro Terni, J.N.Shoolery. Acid-catalyzed rearrangement of the pinyl system // J.Org. Chem. -1988. -Vol. 53. P. 358-366.

143. JI. А. Хейфиц, И. С. Аульченко. Терпенофенолы и их применение в синтезе душистых веществ, в кн. «Химия и технология душистых веществ и эфирных масел». М. -1968. -С.142-190.

144. Е. Demole. Sur la structure des terpénylphénols obtenus en condensant le camphène avec le phénol, et celle de leurs dérivés hydrogénés à odeur boisée // Helvetica chem. acta. -1964. -Vol.47. -No.l. -P.319-338.

145. Е.Б. Меныцикова, H.K. Зенков, В.З. Ланкин, И.А. Бондарь, Н.Ф. Круговых, В.А. Труфакин. Окислительный стресс. Прооксиданты и антиоксиданты // Слово. Москва. -2006. С.553.

146. Исследование синтетических и природных антиоксидантов in vitro и in vivo // Сб. научных статей. Наука. Москва. -1992. -С.112.

147. Руководство по неорганическому синтезу под ред. Г. Брауэра // М.-Мир. -1985.-Том 3.-С.911.

148. Bruker, АРЕХ2 and SAINT. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

149. G.M. Sheldrick // Acta Cryst. -2008. -A64. -P. 112.