Активность этоксирезоруфин-О-деэтилазы рыб как показатель загрязнения водной среды тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.02.08, кандидат наук Юрченко Виктория Викторовна

• Юрченко Виктория Викторовна
• кандидат наук
• 2019

Оглавление диссертации кандидат наук Юрченко Виктория Викторовна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ПРЕДПОСЫЛКИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ АКТИВНОСТИ ЭРОД В КАЧЕСТВЕ ПОКАЗАТЕЛЯ ЗАГРЯЗНЕНИЯ ВОДНОЙ СРЕДЫ

(обзор литературы)

1.1. Биотрансформация ксенобиотиков

1.2. Цитохром Р450

1.3. ЭРОД - фермент системы цитохрома Р450

1.4. Индукторы ЭРОД

1.5. Активность ЭРОД - биомаркер загрязнения водной среды

1.6. Влияние некоторых экологических факторов на активность ЭРОД

ГЛАВА 2. РАЙОН, ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1. Район исследования

2.1.1. Референтная зона

2.1.2. Общие сведения о водохранилищах Верхней Волги

2.1.3. Загрязнение водохранилищ

2.2. Объекты исследования

2.3. Материалы и методы исследования

2.3.1. Сбор биологического материала

2.3.2. Химические реактивы

2.3.3. Подготовка проб органов для биохимического анализа

2.3.4. Измерение активности ЭРОД

2.3.5. Статистический анализ данных

ГЛАВА 3. ИЗМЕНЧИВОСТЬ АКТИВНОСТИ ЭРОД В ОРГАНИЗМЕ РЫБ

3.1. Органные различия активности ЭРОД

3.2. Вариабельность активности ЭРОД в печени леща

в размерно-возрастном ряду

3.3. Изменчивость активности ЭРОД в печени леща в годовом цикле

3.4. Межвидовые различия активности ЭРОД

ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ ИССЛЕДОВАНИЯ: ИНДУКЦИЯ ЭРОД ПОД ДЕЙСТВИЕМ ПОЛИХЛОРИРОВАННЫХ БИФЕНИЛОВ

4.1. Индукция ЭРОД, вызванная сублетальной дозой Лгое1ог

4.2. Индукция ЭРОД, вызванная Лгое1ог 1254 в дозе, эквивалентной содержанию ПХБ в кормовых объектах

ГЛАВА 5. АКТИВНОСТЬ ЭРОД В ПЕЧЕНИ ЛЕЩА ВОДОХРАНИЛИЩ

ВЕРХНЕЙ ВОЛГИ

ВЫВОДЫ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

СПИСОК ТЕРМИНОВ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Активность этоксирезоруфин-О-деэтилазы рыб как показатель загрязнения водной среды»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность исследования. Согласно официальным данным о состоянии окружающей среды Российской Федерации (несмотря на снижение объёмов сброса загрязняющих веществ в составе сточных вод в течение двух последних десятилетий) в большинстве речных бассейнов нашей страны качество воды по-прежнему не отвечает нормативным требованиям и остаётся неудовлетворительным (Государственный..., 2018). Поэтому проблема комплексной оценки антропогенного воздействия на водную среду не теряет своей актуальности. Такая оценка объединяет в себя физико-химический анализ компонентов среды и биодиагностику. Последняя представляет собой изучение ответных реакций биологических систем на разных уровнях их организации на действие природных и антропогенных факторов (Rand et al., 1995; Water., 1996; Моисеенко, 2009; Бедулина и др., 2018; Солдатов и др., 2018; Холодкевич и др., 2018; Чуйко и др., 2018).

Международный опыт указывает на то, что при изучении гидробиологических критериев качества среды в дополнение к устоявшемуся подходу, основанному на регистрации видового состава и численности макрофитов и/или фито- и зоопланктона, зообентоса и рыбного населения (Directive ..., 2000), следует также уделять внимание показателям состояния («благополучия») гидробионтов (Stagg, 1998; Sanchez, Porcher, 2009; Моисеенко и др., 2010). К таким показателям относятся биохимические, физиологические, гистологические, морфологические параметры, которые отражают ответные реакции организма на изменение внешних условий и могут служить биомаркерами загрязнения водной среды (Huggett et al., 1992; Лукьянова, 2003; Немова и др., 2014). Так, биомаркерами воздействия загрязнителей могут быть стресс-белки, ферментативная активность, показатели нарушения деятельности желёз внутренней секреции, гистопатологические и генотоксические показатели и т.д. (Colin et al., 2016). Признанным биомаркером воздействия широкого спектра органических ксенобиотиков на гидробионтов является активность фермента этоксирезоруфин-О-деэтилазы (ЭРОД), играющей ключевую роль в трансформации органических соединений (Whyte et al., 2000).

Для понимания возможностей и ограничений использования некоторого биологического параметра в качестве биомаркера необходимо определить его

соответствие ряду основных критериев: относительной чувствительности и времени проявления реакции, химической и биологической специфичности, устойчивости ответа, ясности интерпретации (Huggett et al., 1992). Несмотря на относительно большое количество исследований по данным вопросам за рубежом (Whyte et al., 2000; Sanchez, Porcher, 2009; Wunderlich et al., 2015; Colin et al., 2016; Gagnon, Rawson, 2017 и др.), в нашей стране исследования активности ЭРОД в организме рыб единичны (Кафаги, 1993; Kotelevtsev et al., 2000a, 2000b; Stepanova et al., 2000; Алешко, 2007; Смирнов и др., 2015; Borvinskaya et al., 2016), что ограничивает интегрирование данного биомаркера в систему отечественного экологического мониторинга.

Целью работы являлось исследование активности ЭРОД пресноводных костистых рыб в норме и при действии загрязняющих веществ для использования данного показателя в качестве биомаркера антропогенного воздействия на водную среду.

Для реализации цели были поставлены следующие задачи:

1) изучить органные, размерно-возрастные, половые и видовые различия активности ЭРОД у пресноводных костистых рыб в норме;

2) исследовать сезонную динамику активности ЭРОД в печени леща из референтной зоны Рыбинского водохранилища;

3) изучить динамику активности ЭРОД в печени карпа, вызванную однократным введением сублетальной дозы полихлорированных бифенилов (ПХБ) посредством внутрибрюшинной инъекции;

4) изучить динамику активности ЭРОД в печени леща в экспериментальных условиях при поступлении с пищей ПХБ в дозе, эквивалентной содержанию данных ксенобиотиков в природных кормовых объектах из Рыбинского водохранилища;

5) изучить пространственные различия активности ЭРОД в печени леща водохранилищ Верхней Волги в зависимости от содержания хлорорганических соединений в донных отложениях.

Научная новизна. Впервые изучена активность ЭРОД пресноводных костистых рыб водохранилищ России. Впервые установлен диапазон адаптивной вариабельности активности ЭРОД в печени леща из природных популяций, включая изменчивость данного показателя в годовом цикле. Впервые в условиях водохранилищ Верхней Волги изучена связь активности ЭРОД в печени леща с уровнем загрязнения донных отложений органическими ксенобиотиками.

Теоретическая значимость. Оригинальные данные вносят вклад в понимание биохимических механизмов адаптации гидробионтов, а именно расширяют существующие знания о компенсаторно-приспособительных реакциях рыб в условиях загрязнения среды обитания стойкими органическими соединениями. Результаты работы могут быть востребованы в контексте экотоксикологических исследований континентальных водоёмов.

Практическая значимость. Настоящее исследование закладывает основание для использования активности ЭРОД в качестве биомаркера антропогенного воздействия на организм рыб и загрязнения среды их обитания хлорорганическими соединениями в условиях средней полосы России. Полученные результаты могут найти применение в рыбохозяйственных исследованиях при анализе качества среды обитания рыбного стада и быть востребованы при проведении экологического мониторинга и процедуры оценки воздействия хозяйственной деятельности на окружающую среду. В частности, результаты данной работы используются в ряду параметров комплексной оценки потенциального воздействия строительства Судского целлюлозно-бумажного комбината на экосистему Рыбинского водохранилища. Результаты данного исследования были включены в курс лекций «Генетическая токсикология с основами биоиндикации» для студентов биологического факультета Ярославского государственного университета им. П.Г. Демидова. Также материалы диссертационной работы могут быть использованы в учебных дисциплинах «Экологическая биохимия» и «Экотоксикология» других высших учебных заведений.

Положения, выносимые на защиту:

1. У леща, обитающего в среде с фоновым содержанием органических ксенобиотиков, отсутствует зависимость активности ЭРОД в печени от размерно-возрастных характеристик особей, фотопериода и температуры воды. В годовом цикле значения активности ЭРОД в печени леща из референтной зоны не имеют статистически значимых различий.

2. Поступление сублетальной дозы ПХБ в организм карпа инициирует резкую индукцию ЭРОД, которая сохраняется в течение двух недель и имеет тенденцию к росту. Воздействие ПХБ, поступающих с пищей в дозе, эквивалентной их содержанию в кормовых объектах, вызывает у леща незамедлительную реакцию со стороны ЭРОД.

3. Степень индукции ЭРОД в печени леща верхневолжских водохранилищ имеет связь с уровнем содержания хлорорганических соединений в донных отложениях и может служить показателем загрязнения водной среды.

Соответствие паспорту научной специальности. Диссертационная работа соответствует специальности 03.02.08 - экология (биология), непосредственно имеет отношение к двум областям исследований: факториальной экологии (исследование влияния абиотических факторов на живые организмы в природных и лабораторных условиях с целью установления пределов толерантности и оценки устойчивости организмов к внешним воздействиям) и прикладной экологии (разработка принципов и практических мер, направленных на охрану живой природы как на видовом, так и экосистемном уровне).

Личный вклад соискателя. Название работы, цель исследования, его задачи и выводы, защищаемые положения сформулированы автором совместно с научным руководителем. Постановка и проведение экспериментов, а также сбор проб в полевых условиях осуществлялись при непосредственном участии автора. Обработка проб органов рыб, статистический анализ, интерпретация полученных результатов, сбор и систематизация литературных данных, подготовка рукописи диссертации выполнены лично автором.

Представленные в диссертации результаты получены при выполнении работ в рамках государственного задания для ИБВВ РАН «Физиолого-биохимические и иммунологические реакции гидробионтов под действием биотических и абиотических факторов окружающей среды» (№№ г/р 01200952644, АААА-А18-118012690123-4), а также в ходе реализации проектов, поддержанных РФФИ: № 11-04-01168-а «Закономерности формирования иммунной, антиоксидантной и монооксигеназной систем как компонентов единой неспецифической защиты организма в филогенетическом ряду рыбообразных и рыб» (рук. Е.А. Флёрова); № 12-05-00572-а «Исследование закономерностей распределения и влияния на биоту стойких органических загрязняющих веществ (СОЗ) в экосистемах водохранилищ речного типа» (рук. Г.М. Чуйко); № 16-34-00854-мол_а «Антиоксидантная система пресноводных рыб в условиях естественного окислительного стресса» (рук. А.А. Морозов).

Апробация работы. Представленные в работе материалы были доложены в форме устных и стендовых докладов на 6 научных мероприятиях разного уровня:

1) III Международной конференции с элементами школы для молодых учёных, аспирантов и студентов «Современные проблемы физиологии и биохимии водных организмов» (Петрозаводск, 22-26 июня 2010 г.); 2) IV Всероссийской конференции по водной экотоксикологии, посвящённой памяти Б.А. Флерова «Антропогенное влияние на водные организмы и экосистемы» (Борок, 24-29 сентября 2011 г.); 3) XIX Всероссийской молодёжной конференции «Актуальные проблемы биологии и экологии» (Сыктывкар, 2-6 апреля 2012 г.); 4) Международном конгрессе «International Congress on Environmental Health ICEH 2012» (Португалия, Лиссабон, 29 мая - 1 июня

2012 г.); 5) Всероссийской конференции с международным участием «Бассейн Волги в XXI веке: структура и функционирование экосистем водохранилищ» (Борок, 22-26 октября 2012 г.); 6) 20-й Международной конференции «The 20th International Conference on Environmental Indicators (ICEI 2013)» (Германия, Трир, 16-19 сентября

2013 г.); а также на расширенном заседании отдела биохимии и физиологии научного центра US GS Columbia Environmental Research Center (США, Миссури, Колумбия, 9 июня 2015 г.) и на расширенном заседании лаборатории физиологии и токсикологии водных животных ИБВВ РАН (21 декабря 2018 г.).

Публикации. По теме диссертации автором опубликовано 18 работ, из них 6 статей в изданиях, рекомендованных ВАК РФ при защите диссертаций на соискание ученой степени кандидата наук (включая 4 статьи в журналах, индексируемых в Web of Science Core Collection и/или Scopus), и 3 базы данных.

Объём и структура работы. Диссертация изложена на 116 страницах и состоит из введения, 5 глав, выводов, списка литературы, насчитывающего 310 наименования (из них 250 - на английском языке). Иллюстративный материал представлен 12 таблицами и 12 рисунками.

Благодарности. Выражаю глубокую благодарность научному руководителю д.б.н. Г.М. Чуйко, а также коллективу лаборатории физиологии и токсикологии водных животных ИБВВ РАН, в особенности, А.А. Морозову, к.б.н. Т.Б. Лапировой, В.А. Подгорной, к.б.н. Е.А. Заботкиной за помощь в работе. Благодарю д.б.н., проф. Ю.В. Герасимова, Д.Д. Павлова, М.И. Малина, к.б.н. М.И. Базарова, Н.В. Елизарову,

А.В. Ермачкова, С.Ю. Ширкова, Н.А. Кулакова, Е.Д. Зверева, [Н.П. Демченко| и команду исследовательского судна «Академик Топчиев» за помощь в сборе материала, Т.И. Крицыну за определение возраста рыб, А.А. Поплёскина и С.В. Шестакова за

техническое обеспечение научного процесса, к.б.н., доцента Е.А. Флёрову (Ярославский НИИЖК) за финансово-организационную поддержку, к.б.н., доцента М.А. Бакланова (ПГНИУ) и д.б.н. С.А. Мандрицу (ПГГПУ) за привитую любовь к исследованиям водных экосистем, а также к.б.н. Д.А. Филиппова (ИБВВ РАН) за всестороннюю помощь на всех этапах выполнения работы. I am sincerely grateful to Dr. D.E. Tillitt and D.K. Nicks (USGS CERC) for providing a protocol for the EROD assay and offering valuable suggestions.

Глава 1. ПРЕДПОСЫЛКИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ АКТИВНОСТИ ЭРОД В КАЧЕСТВЕ ПОКАЗАТЕЛЯ ЗАГРЯЗНЕНИЯ ВОДНОЙ СРЕДЫ

(ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

1.1. Биотрансформация ксенобиотиков

Чужеродные для живых систем химические вещества (ксенобиотики) в большом количестве находятся во внешней среде. Опасность проникновения ксенобиотиков в организм и пребывания в нём заключается в их способности инициировать токсический процесс, т.е. развитие реакций, приводящих к нарушению метаболизма и, в конечном счёте, к гибели. Защитная стратегия организма против ксенобиотиков основана на их вовлечении в последовательность ферментативных реакций (биотрансформацию) с последующим выведением.

Биотрансформация ксенобиотиков является функциональным звеном более общего процесса в живой системе - увеличения полярности молекул. По данному пути происходит превращение гидрофобных эндогенных соединений (Арчаков, 1983).

Чужеродные соединения могут проникать в организм рыб разными путями. Множество ксенобиотиков органической природы находится в среде в виде целых жирорастворимых молекул, что позволяет им проходить через мембраны клеток. Попадая в желудочно-кишечный тракт с пищей, они всасываются путём простой диффузии неионизированных молекул через слизистую. Вещества, сорбированные взвешенными частицами, могут всасываться в жабрах путём простой диффузии по градиенту концентрации. Также молекулы жирорастворимых соединений могут диффундировать через кожу (Ogata et al., 1977; Lech, Melancon, 1980; Mackay, Hughes, 1984; Varanasi et al, 1987; McKim, Erickson, 1991; Streit, Sire,1993; Arnot, Gobas, 2004; Комов, Шведова, 2008).

Ксенобиотик, попавший в кровяное русло, находится в свободном состоянии, либо обратимо связывается с белками плазмы крови. Связывание молекул чужеродного соединения с белками происходит в результате электростатического притяжения молекул, усиленного водородными связями и ванн-дер-ваальсовыми силами. Наибольшее значение в транспорте ксенобиотиков по кровяному руслу имеет альбумин. Постепенно ксенобиотик из связанного с альбумином состояния переходит в разные ткани и клетки организма. Некоторые эндогенные соединения, в частности жирные

кислоты, могут конкурировать с чужеродными молекулами за связь с альбумином. Чем выше концентрация жирных кислот в плазме, тем быстрее ксенобиотик поступает в ткань. Количество жирных кислот в крови увеличивается при стрессе, гипоксии, ацидозе. Поэтому эти состояния ускоряют проникновение чужеродных веществ в ткани и органы (Wilkinson, 1983; Структурные., 1987; Peters, 1996; Bertucci, Domenici, 2002; Tarhoni et al., 2008; Комов, Шведова, 2008).

Липофильные соединения могут аккумулироваться в жировой ткани, создавая резерв в организме рыб (Guiney, Peterson, 1980; Lech, Melancon, 1980; Bernhoft et al., 1994). Яйцеклетки рыб в период созревания содержат большое количество жиров и могут накапливать чужеродные соединения в неметаболизированной форме, последние на этапах эмбрионального развития воздействуют на организм потомства (Reichert, Varanasi, 1982; Varanasi et al., 1982).

Все животные способны синтезировать ферменты, осуществляющие реакции биотрансформации. Самые высокие уровни активности этих ферментов обнаружены у позвоночных в печени, у беспозвоночных - в органах, осуществляющих пищеварение (Payne, 1976; Livingstone et al, 1989; Marionnet et al, 1997; Livingstone, 1998; Whyte et al., 2000; Pacheco, Santos, 2001; Rewitz et al., 2006).

Проникая в клетку, ксенобиотик связывается со специфическим участком связывания на белке-мишени - клеточном рецепторе, получившем название рецептора ароматических углеводородов (Ah-рецептор, англ. aryl hydrocarbon receptor). В неактивированном состоянии Ah-рецептор находится в цитоплазме, в комплексе с шаперонами: димером белков теплового шока с молекулярной массой 90 кДа (БТШ90), белком с молекулярной массой 23 кДа (р23), белком подобным иммунофилинам (AIP, англ. aryl hydrocarbon receptor interacting protein). Связывание поступившего в клетку ксенобиотика с Ah-рецептором активирует последний, т.е. переводит его в активную пространственную конфигурацию. Активация Ah-рецептора сопровождается его фрагментацией - мультибелковый комплекс перемещается в ядро, где шапероны отделяются, а Ah-рецептор, связанный с лигандом, образует гетеродимер с ядерным переносчиком ARNT (англ. aryl hydrocarbon receptor nuclear translocator). Гетеродимер Ah-рецептора с ARNT взаимодействует с гистон-ацетилтрансферазой и другими ферментами, корректирующими положение гистонов. Этот комплекс связывается с ДНК в 5'-регуляторных областях генов-мишеней. Последовательности ДНК, которые

связываются с комплексом Ah-рецептора с ARNT, называются участками, восприимчивыми к ксенобиотикам, или респонсивными элементами XRE (англ. xenobiotic-responsive elements). Затем РНК-полимераза II осуществляет транскрипцию ферментов биотрансформации (Nebert et al., 1993; Carver et al., 1998; Whyte et al., 2000; Denison, Nagy, 2003; Fujii-Kuriyama, Mimura, 2005; Ripp, 2008; Ma et al, 2009).

Молекулярная биология Ah-рецептора активно изучалась на млекопитающих в конце ХХ века (Burbach et al., 1992; Nebert et al., 1993; Okey et al., 1994). В этот же период появлялись исследования, свидетельствующие о том, что Ah-рецептор рыб и млекопитающих гомологичны и имеют сходные участки ДНК (Hahn, Karchner, 1995; Roy, Wirgin, 1997). На основании этого был сделан вывод о том, что путь метаболизма, опосредованный Ah-рецептором, возник на раннем этапе эволюции и является высоко консервативным (Schmidt, Bradfield, 1996).

В соответствии с типами ферментативных реакций выделяют две фазы биотрансформации (Парк, 1973; Goksoyr, Förlin, 1992; Di Giulio et al., 1995; Kadlubar, Kadlubar, 2010; Katagi, 2010). В первой фазе в результате окисления, восстановления или гидролиза в молекулу исходного соединения вводятся полярные группы (-ОН, -СООН, -NH2, -SH), повышающие его гидрофильность. Во второй фазе метаболиты ксенобиотиков посредством трансфераз соединяются ковалентными связями с эндогенными гидрофильными соединениями (производными сахаров, аминокислотами, пептидами, сульфатами и др.) и удаляются с желчью, мочой и через жабры.

1.2. Цитохром Р450

В первой фазе биотрансформации основная роль отводится реакциям окисления. Подавляющее большинство реакций окислительной трансформации протекает с участием изоферментов цитохрома Р450 (Nebert et al., 1993). Цитохром Р450 представляет собой мономер с молекулярной массой от 45 до 60 кДа, имеющий одну ковалентно связанную геминную группировку. Первая часть названия данного гемопротеина происходит из ранних исследований, когда его именовали пигментом эндоплазматической сети. Вторая часть имеет отношение

к физико-химическим свойствам фермента. Когда железо находится в восстановленном

2+

состоянии (Fe ) цитохром Р450 может связываться с монооксидом углерода и

максимально поглощать свет с длиной волны 450 нм (Omura, Sato, 1964; Lu, Coon, 1968; Omura, 1999).

Цитохром Р450 - это универсальная оксигеназа, обнаруженная у бактерий, дрожжей, растений и животных. Молекулярные формы цитохрома Р450 кодируются разными генами или разными аллелями одного гена, отличаются некоторыми физико-химическими свойствами, но имеют одну и ту же геминную группировку (Nelson et al., 1996; Cytochrome ..., 2006). Изоферменты Р450 имеют специфичность к разным типам субстратов, которые в большинстве своём взаимодействуют с железом гема (Groves, Han, 1995; Ortiz de Montellano, De Voss, 2005).

В организме животных изоферменты Р450 участвуют в синтезе и метаболизме стероидных гормонов, желчных и жирных кислот, нейротрансмиттеров, простагландинов, биливердина и билирубина, активации витаминов A и D3; в растениях - в синтезе пигментов, регуляторов роста, большого числа вторичных метаболитов; в бактериях и дрожжах - в окислении углеродсодержащих веществ (Арчаков, 1983; Andersson, Forlin, 1992; Phelan et al., 1998; Anzenbacher, Anzenbacherova, 2001; Danielson, 2002; Меньщикова и др., 2006).

Изоферменты цитохрома Р450 относятся к монооксигеназам. Монооксигеназы функционируют таким образом, что один из атомов используемой молекулы кислорода включается в молекулу окисляемого соединения, а другой расходуется на образование воды (Арчаков, 1983; Mansuy, 1994):

RH + O2 + 2H + 2e- —> ROH + H2O

Субстрат попадает в активный центр фермента и связывается с окисленной формой железа гема. Электрон с НАДФН-зависимого флавопротеина переносится на фермент-субстратный комплекс, восстанавливая железо гема. Затем молекулярный кислород ковалентно связывается с Fe(III). Перенос второго электрона от НАДН-зависимого цитохрома b5 активирует атом кислорода, гем-О2 восстанавливается в отрицательно заряженный супероксидный радикал. Этот радикал быстро дважды протонируется локальным переносом с окружающих аминокислотных боковых цепей, высвобождая молекулу воды и формируя высоко реакционноспособное Fe(V)-оксосоединение. Продукт выходит из активного центра, молекула воды возвращается в гем, и фермент приобретает своё первоначальное состояние (рисунок 1). Циклический

характер этого механизма лежит в основе способности цитохрома Р450 многократно участвовать в реакциях гидроксилирования (Meunier et al., 2004; Kadlubar, Kadlubar, 2010).

Рисунок 1 - Каталитический цикл цитохрома Р450 (по: Ener et al., 2010)

Увеличение полярности соединения, вовлекаемого в реакции окислительного метаболизма, может усиливать его реакционную способность. Поэтому в ходе биотрансформации может происходить не только инактивация токсичных соединений, но и активация протоксинов. Явление возрастания токсичности в ходе реакций биотрансформации, известное как биоактивация, отмечено для многих соединений. Примером биоактивации служит переход бенз(а)пирена в диолэпоксид бенз(а)пирена, паратиона - в параоксон, малатиона - в малаоксон и др. Продукты биоактивации (метаксенобиотики) инициируют патологические процессы в организме животных (Guengerich, Liebler, 1985; Stegeman, Lech, 1991; Комов, Шведова, 2008).

1.3. ЭРОД - фермент системы цитохрома Р450

ЭРОД (КФ 1.14.14.1) относится к числу цитохром Р450-зависимых монооксигеназ. Активность ЭРОД служит показателем индукции гемопротеина CYP1A (Whyte et al., 2000). Аббревиатура CYP1A обозачает принадлежность гемопротеина к ферментам цитохрома Р450, семейству 1, подсемейству А (англ. cytochrome P450 family 1 subfamily A). У млекопитающих подсемейство А включает в себя два паралогичных члена - изоферменты CYP1A1 и CYP1A2 (Nelson et al., 1996). У рыб было выделено несколько CYP-белков, которые, вероятно, принадлежат к подсемейству CYP1A. При этом долгое время был известен только один CYF^-re^ и в конце XX века у радужной форели были обнаружены два отдельных CYP^^ra (Sarasquete, Segner, 2000).

Своё название рассматриваемый фермент получил в связи со способностью осуществлять деэтилирование 7-этоксирезоруфина. Данная реакция протекает с образованием флюоресцентного продукта резоруфина, измерение количества которого лежит в основе метода определения активности фермента (по: Burke, Mayer, 1974):

ЭРОД, как и другие изоферменты цитохрома Р450, связана с мембраной гладкой эндоплазматической сети (Парк, 1973; Stegeman, Kloepper-Sams, 1987). С помощью иммуногистохимических методов было показано, что максимальная индукция CYP1A наблюдается в разных типах клеток печени рыб (включая панкреатическую ткань). В жабрах, почках, кишечнике, селезёнке и гонадах CYP1A локализуется в эндотелиальных и эпителиальных клетках, а в сердце, мозге, обонятельной системе и красной мускулатуре индукция CYP1A обнаружена лишь в эндотелии (Miller et al., 1989; Stegeman et al., 1989; Smolowitz et al., 1991; Stegeman et al., 1991, Sarasquete, Segner, 2000; Garrick et al, 2005).

1.4. Индукторы ЭРОД

Потенциальными индукторами ЭРОД являются лиганды АИ-рецептора. В конце XX века для выявления возможных лигандов АИ-рецептора активно применялся метод

QSAR-моделирования (англ. quantitative structure-activity relationship modelling) - метод построения количественных моделей связи структуры и активности веществ. QSAR-моделирование основано на представлениях о том, что химическая структура соединения определяет биологическую и/или химическую активность вещества. Так, биологическая активность может быть выражена в концентрации вещества, требуемой для появления определённой ответной реакции организма. Численное выражение физико-химических и пространственных характеристик соединения позволяет сформулировать количественное отношение структуры вещества и его биологической активности. Математическое выражение затем может использоваться для прогноза ответа организма на воздействие химических соединений с отличающейся структурой (Safe et al., 1986; Mason et al., 1987; Eriksson, Johansson, 1996; Mekenyan et al., 1996). В результате исследований были установлены размеры молекул потенциальных лигандов Ah-рецептора - 12 х 14 х 5 A (Waller, McKinney, 1995), - которые должны иметь способность встраиваться в прямоугольный участок связывания, имеющий размер 3 х 10 A (Sarasquete, Segner, 2000). Для выявления возможных лигандов Ah-рецептора также применялся метод конкурентного связывания с использованием меченых молекул ксенобиотиков (Bradfield, Poland, 1988; Schneider et al., 1995).

На основании результатов многочисленных экспериментальных и полевых исследований доказано, что индукцию ЭРОД вызывает широкий спектр химических соединений (Denison, Heath-Pagliuso, 1998; Whyte et al., 2000). Ниже представлены краткие характеристики типичных индукторов ЭРОД.

Полихлорированные дибензодиоксины (ПХДД) и дибензофураны (ПХДФ) - две близкие группы карбоциклических галогенированных соединений, имеющие 75 и 135 конгенеров, соответственно (The 12 initial ..., 2008). ПХДД и ПХДФ образуются при сжигании твёрдых бытовых отходов, сгорании топлива, отбеливании бумажной массы, в производстве стали и меди, в процессе синтеза трихлорофеноксиуксусной кислоты, гексахлорофена, винилхлорида, трихлорофенола, пентахлорофенола и др., во время природных пожаров (Rappe et al., 1987а; Tysklind et al., 1989; Schatowitz et al., 1994; Eduljee, Dyke, 1996; Gullett et al., 2006). Промышленные выбросы этих соединений в развитых странах значительно уменьшились с конца 1980-х гг., в настоящее время наибольшими объёмами выбросов характеризуются процессы открытого горения бытовых, медицинских и городских отходов (Fourth ..., 2009).

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Юрченко Виктория Викторовна, 2019 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Алешко С.А. Действие нефтяных углеводородов на морские организмы на молекулярном уровне // Известия ТИНРО (Тихоокеанского науч.-исслед. рыбохоз. центра). - 2007. - Т. 148. - С. 247-261.

2. Арчаков А.И. Оксигеназы биологических мембран. - М. : Наука, 1983. - 56 с.

3. Атлас пресноводных рыб России : в 2 т. Т. 1 / под ред. Ю.С. Решетникова. - М. : Наука, 2003 а. - 379 с.

4. Атлас пресноводных рыб России : в 2 т. Т. 2 / под ред. Ю.С. Решетникова. - М. : Наука, 2003 б. - 253 с.

5. Бедулина Д.С., Шатилина Ж.М., Гурков А.Н., Лубяга Ю.А., Верещагина К.П., Мадьярова Е.В., Аксенов-Грибанов Д.В., Тимофеев М.А. Физиологические и биохимические маркеры стресс-ответа эндемичных байкальских амфипод: современное состояние и перспективы исследований // Известия Иркутского государственного университета. Серия: Биология. Экология. - 2018. - Т. 23. - С. 3-22. - DOI: 10.26516/ 2073-3372.2018.23.3

6. Богданов В.Д., Большаков В.Н., Госькова О.А. Рыбы Среднего Урала : справочник-определитель. - Екатеринбург : Сократ, 2006. - 207 с.

7. Волга и её жизнь / отв. ред. Ф.Д. Мордухай-Болтовской. - Л. : Наука, 1978. - 350 с.

8. Гапеева М.В. Тяжёлые металлы в воде и донных отложениях Рыбинского водохранилища // Вода: химия и экология. - 2013. - № 5. - С. 3-7.

9. Герман А.В., Законнов В.В. Аккумуляция полихлорированных бифенилов в Шекснинском плёсе Рыбинского водохранилища // Водные ресурсы. - 2003. - Т. 30, № 5. С. 571-575 [то же на англ.: German A.V., Zakonnov V.V. Accumulation of polychlorinated biphenyls in the Sheksninskii Pool of the Rybinsk Reservoir // Water Resources. - 2003. - Vol. 30, Is. 5. - P. 524-528. - DOI: 10.1023/A:1025729214196].

10. Герман А.В., Законнов В.В., Мамонтов А.А. Хлорорганические соединения в донных отложениях, бентосе и рыбе Волжского плёса Рыбинского водохранилища // Водные ресурсы. - 2010. - Т. 37, № 1. - С. 84-88 [то же на англ.: German A.V., Zakonnov V.V., Mamontov A.A. Organochlorine compounds in bottom sediments, benthos, and fish in the Volga pool of the Rybinsk Reservoir // Water Resources. - 2010. - Vol. 37, Is. 1. -P. 84-88. DOI: 10.1134/S0097807810010082].

11. Герман А.В., Законнов В.В., Шелепчиков А.А., Фешин Д.Б., Бродский Е.С. Процессы седиментации и аккумуляции полихлорированных бифенилов в русле р. Шексна в пределах г. Череповец // Вода: химия и экология. - 2012. - № 4. - С. 16-20.

12. Герман А.В., Козловская В.И. Содержание полихлорированных бифенилов в леще Abramis brama Рыбинского водохранилища // Вопросы ихтиологии. - 1999. - Т. 39, № 1. -С. 139-142.

13. Гидроэкология устьевых областей притоков равнинного водохранилища / под ред. А.В. Крылова. - Ярославль : Филигрань, 2015. - 466 с.

14. Государственный доклад «О состоянии и об охране окружающей среды Российской Федерации в 2010 году» / Министерство природных ресурсов и экологии Российский Федерации. - 2012. [URL: http://www.mnr.gov.ru/docs/o_sostoyanii_i_ob_okhrane_ okruzhayushchey_sredy_rossiyskoy_federatsii/128153/; доступ свободный] (дата обращения: 30.10.2018).

15. Государственный доклад «О состоянии и об охране окружающей среды Российской Федерации в 2011 году» / Министерство природных ресурсов и экологии Российский Федерации. - 2013. [URL: http://www.mnr.gov.ru/docs/o_sostoyanii_i_ob_okhrane_ okruzhayushchey_sredy_rossiyskoy_federatsii/130175/; доступ свободный] (дата обращения: 30.10.2018).

16. Государственный доклад «О состоянии и об охране окружающей среды Российской Федерации в 2013 году» / Министерство природных ресурсов и экологии Российский Федерации. - 2014. [URL: http://www.mnr.gov.ru/docs/o_sostoyanii_i_ob_okhrane_ okruzhayushchey_sredy_rossiyskoy_federatsii/138762/; доступ свободный] (дата обращения: 30.10.2018).

17. Государственный доклад «О состоянии и об охране окружающей среды Российской Федерации в 2016 году» / Министерство природных ресурсов и экологии Российский Федерации. - 2018. [URL: http://www.mnr.gov.ru/docs/o_sostoyanii_i_ob_okhrane_ okruzhayushchey_sredy_rossiyskoy_federatsii/gosudarstvennyy_doklad_o_sostoyanii_i_ob_o khrane_okruzhayushchey_sredy_rossiyskoy_federatsii_v_2016_/ доступ свободный] (дата обращения: 30.10.2018).

18. Законнов В.В. Грунты // Экологические проблемы Верхней Волги / под ред. А.И. Копылова. - Ярославль : ЯГТУ, 2001. - С. 21-25.

19. Исаев А.И., Карпова Е.И. Рыбное хозяйство водохранилищ. Справочник. - М. : Агропромиздат, 1989. - 255 с.

20. Кафаги О.И. Мембранные системы форменных элементов крови и эндоплазматического ретикулума рыб, обитающих в пруду-охладителе Чернобыльской АЭС : автореф. дис. ... канд. биол. наук. - М., 1993. - 18 с.

21. Козловская В.И., Герман А.В. Полихлорированные бифенилы и полиароматические углеводороды в экосистеме Рыбинского водохранилища // Водные ресурсы. - 1997. -Т. 24, № 5. - С. 563-569.

22. Комов В.П., Шведова В.Н. Биохимия : учебник для вузов. - 3-е изд. - М. : Дрофа, 2008. - 639 с.

23. Коросов А.В. Специальные методы биометрии : учебное пособие. - Петрозаводск : Изд-во ПетрГУ, 2007. - 364 с.

24. Лакин Г.Ф. Биометрия : учебное пособие для биологических специальностей вузов. -4-е изд., перераб. и доп. - М. : Высшая школа, 1990. - 352 с.

25. Лапирова Т.Б., Заботкина Е.А. Сравнительный анализ показателей иммунофизиологического состояния леща Abramis brama (L.) из различных по степени загрязнения участков Рыбинского водохранилища // Биология внутренних вод. - 2010. -№ 2. - С. 86-91. [то же на англ.: Lapirova T.B., Zabotkina E.A. Comparative analysis of the indices of immunophysiological state in bream (Abramis brama (L.)) from parts of the Rybinsk Reservoir with different extents of pollution // Inland Water Biology. - 2010. -Vol. 3, № 2. - P. 181-186. - DOI: 10.1134/S1995082910020136].

26. Лапирова Т.Б., Флёрова Е.А., Юрченко В.В., Морозов А.А. Защитные системы иммунокомпетентных органов рыб разных экологических и систематических групп // Вопросы ихтиологии. - 2017. - Т. 57, № 3. - С. 338-346. - DOI: 10.7868/S0042875217030092 [то же на англ.: Lapirova T.B., Flerova E.A., Yurchenko V.V., Morozov A.A. Protective systems of immunocompetent organs in fishes from different ecological and systematic groups // Journal of Ichthyology. - 2017. - Vol. 57, Is. 3. - P. 458466. - DOI: 10.1134/S0032945217030080].

27. Литвинов А.С. Энерго- и массообмен в водохранилищах Волжского каскада. -Ярославль : Ярославский гос. техн. ун-т, 2000. - 83 с.

28. Лукьянова О.Н. Молекулярные биомаркеры в экологическом мониторинге морских экосистем // Известия ТИНРО (Тихоокеанского науч.-исслед. рыбохоз. центра). - 2003. -Т. 133. - С. 271-281.

29. Меньщикова Е.Б., Ланкин В.З., Зенков Н.К., Бондарь И.А., Круговых Н.Ф., Труфакин В.А. Окислительный стресс. Прооксиданты и антиоксиданты. - М. : Фирма «Слово», 2006. - 556 с.

30. Моисеенко Т.И. Методология оценки качества вод с позиций экологической парадигмы // Известия Российской академии наук. Сер. геогр. - 2009. - № 1. - С. 23-35.

31. Моисеенко Т.И., Гашев С.Н., Селюков А.Г., Жигилева О.Н., Алешина О.А. Биологические методы оценки качества вод: Часть 1. Биоиндикация // Вестник Тюменского гос. ун-та. - 2010. - № 7. - С. 20-40.

32. Морозов А.А., Юрченко В.В. Реакция биохимических маркеров в печени леща Abramis brama L. на действие полихлорированных бифенилов, поступающих с кормом // Сибирский экол. журн. - 2016. - № 1. - С. 94-102. - DOI: 10.15372/SEJ20160110 [то же на англ.: Morozov A.A., Yurchenko V.V. Responses of hepatic biochemical markers in bream Abramis brama L. to dietary administered polychlorinated biphenyls // Contemporary Problems of Ecology. - 2016. - Vol. 9, Is. 1. P. 78-85. - DOI: 10.1134/S1995425516010108].

33. Немировская И.А., Боев А.Г., Титова А.М., Торгунова Н.И. Исследование р. Волги в рейсе научно-исследовательского судна «Академик Топчиев» // Водные ресурсы. -2017. - Т. 44, № 2. - С. 221-224. - DOI: 10.7868/S0321059617020109 [то же на англ.: Nemirovskaya I.A., Boev A.G., Titova A.M., Torgunova N.I. Studying the Volga R. in the voyage of the R/V Akademik Topchiev // Water Resources. - 2017. - Vol. 44, Is. 2. -P. 342-345. - DOI: 10.1134/S0097807817020099].

34. Немировская И.А., Бреховских В.Ф., Казмирук Т.Н. Происхождение углеводородов в донных осадках Иваньковского водохранилища // Водные ресурсы. - 2009. - Т. 36, № 3. - С. 354-362 [то же на англ.: Nemirovskaya I.A., Brekhovskikh V.F., Kazmiruk T.N. Origin of hydrocarbons in bottom sediments of the Ivankovo Reservoir // Water Resources. -2009. - Vol. 36, Is. 3. - P. 337-344. DOI: 10.1134/S0097807809030099].

35. Немова Н.Н., Мещерякова О.В., Лысенко Л.А., Фокина Н.Н. Оценка состояния водных организмов по биохимическому статусу // Труды Карельского науч. центра Российской академии наук. - 2014. - № 5. - С. 18-29.

36. Никаноров А.М., Страдомская А.Г. Хроническое загрязнение пресноводных объектов по данным о накоплении пестицидов, нефтепродуктов и других токсичных веществ в донных отложениях // Водные ресурсы. - 2007. - Т. 34, № 3. - С. 337-344 [то же на англ.: Nikanorov A.M., Stradomskaya A.G. Chronic pollution of freshwater bodies: Data on accumulation of pesticides, oil products, and other toxic substances in bottom deposits // Water Resources. - 2007. - Vol. 34, Is. 3. P. 314-320. - DOI: 10.1134/S0097807807030098].

37. Никольский Г.В. Частная ихтиология. М. : Советская наука, 1950. 436 с.

38. Парк Д.В. Биохимия чужеродных соединений / Пер. с англ. Э.А. Мишурова; под ред. Л.Ф. Панченко. М. : Медицина, 1973. - 288 с.

39. Поддубный А.Г. Экологическая топография популяций рыб в водохранилищах. -Л. : Наука, 1971. - 312 с.

40. Поиск по данным государственного водного реестра / Государственный водный реестр. [2018]. [URL: http://www.textual.ru/gvr/index.php?card=174781; доступ свободный] (дата обращения: 30.10.2018).

41. Правдин И.Ф. Руководство по изучению рыб (преимущественно пресноводных). -М. : Пищевая пром-сть, 1966. - 374 c.

42. Рыбы Рыбинского водохранилища: популяционная динамика и экология / под ред. Ю.В. Герасимова. - Ярославль : Филигрань, 2015. - 418 с.

43. Смирнов Л.П., Суховская И.В., Борвинская Е.В. Этоксирезоруфин O-деэтилаза -систематическая принадлежность и функциональные особенности как фермента фазы I биотрансформации ксенобиотиков (обзор) // Учёные записки Петрозаводского государственного университета. - 2015. - № 4 (149). - С. 18-23.

44. Солдатов А.А., Гостюхина О.Л., Головина И.В. Биоиндикация качества морской среды и антиоксидантный ферментный комплекс двустворчатых моллюсков // Загрязнение морской среды: экологический мониторинг, биоиндикация, нормирование: сб. ст. Всерос. науч. конф. с междунар. участием, посвящ. 125-летию проф.

B. А. Водяницкого, Севастополь, 28 мая - 1 июня, 2018 г. - Севастополь : Колорит, 2018. -

C. 249-254.

45. Структурные основы адаптации и компенсации нарушенных функций: Руководство / под ред. Д.С. Саркисова. - М. : Медицина, 1987. - 448 с.

46. Флеров Б.А., Томилина И.И., Кливленд Л., Баканов А.И., Гапеева М.В. Комплексная оценка состояния донных отложений Рыбинского водохранилища // Биология внутренних вод. - 2000. - № 2. С. 148-155.

47. Холодкевич С.В., Кузнецова Т.В., Куракин А.С., Солдатов А.А., Гостюхина О.Л., Головина И.В., Андреенко Т.И., Кирин М.П. Новый методологический подход к оперативной оценке экологического состояния прибрежных морских акваторий // Известия ТИНРО. - 2018. - Т. 194. - С. 215-238. - DOI: 10.26428/1606-9919-2018-194215-238

48. Чуйко Г.М., Законнов В.В., Бродский Е.С., Шелепчиков А.А. Особенности пространственного распределения стойких органических загрязнителей (СОЗ) в экосистемах водохранилищ озерного и речного типа // Современные проблемы водохранилищ и их водосборов: Труды V Междунар. науч.-практ. конф. (29 мая - 31 мая 2015 г., Пермь). - Пермь: Перм. гос. нац. исслед. ун-т, 2015а. - Т. II. - С. 167-172.

49. Чуйко Г.М., Законнов В.В., Комов В.Т., Бродский Е.С., Шелепчиков А.В., Лобус Н.В. Пространственное распределение полихлорированных бифенилов и ртути в донных отложениях Рыбинского водохранилища // Современные проблемы гидрохимии и мониторинга качества поверхностных вод: Материалы науч. конф. с междунар. участием (8-10 сентября 2015 г., Ростов-на-Дону). - Ростов-на-Дону : Гидрохим. ин-т, 2015б. - Ч. 1. - С. 131-135.

50. Чуйко Г.М., Законнов В.В., Морозов А.А., Бродский Е.С., Шелепчиков А.А., Фешин Д.Б. Пространственное распределение и качественный состав полихлорированных бифенилов (ПХБ) и хлорорганических пестицидов (ХОП) в донных отложениях и леще (Abramis brama L.) Рыбинского водохранилища // Биология внутренних вод. - 2010. - № 2. - С. 98-108 [то же на англ.: Chuiko G.M., Zakonnov V.V., Morozov A.A., Brodskii E.S., Shelepchikov A.A., Feshin D.B. Spatial distribution and qualitative composition of polychlorinated biphenyls and organochlorine pesticides in bottom sediments and bream (Abramis brama L.) from the Rybinsk Reservoir // Inland Water Biology. 2010. - Vol. 3, № 2. P. 193-202. - DOI: 10.1134/S199508291002015X].

51. Чуйко Г.М., Подгорная В.А. Пространственное распределение органических загрязняющих веществ в экосистеме водохранилища (ретроспективный аналитический обзор) // Структура и функционирование экосистемы Рыбинского водохранилища в

начале XXI века / под ред. В.И. Лазаревой. - М. : Российская академия наук, 2018. -С. 357-371.

52. Чуйко Г.М., Томилина И.И., Холмогорова Н.В. Комплексная оценка биоэкологических и химических систем: учеб. пособие. Ярославль: ЯрГУ, 2018. 140 с.

53. Шилов И.А. Экология : учебное пособие для биологических и медицинских специальностей вузов. - М. : Высшая школа, 2003. - 512 с.

54. Юрченко В.В. Активность этоксирезоруфин-О-деэтилазы в печени карпа Cyprinus carpio под действием Aroclor 1254 // II Всероссийская (XVII) молодёжная науч. конф. (с элементами науч. шк.) «Молодёжь и наука на Севере»: Материалы докл. (22-26 апреля 2013 г. Сыктывкар, Республика Коми, Россия). - Сыктывкар, 2013а. - Т. I. -С. 157-158.

55. Юрченко В.В. Изменчивость конститутивной активности этоксирезоруфин-О-деэтилазы в печени леща (Abramis brama L.) // Вестник Тверского гос. ун-та. Сер.: Биология и экология. - 2015. - № 3. - С. 69-77.

56. Юрченко В. В. Некоторые биомаркеры органического загрязнения Рыбинского и Горьковского водохранилищ // Современные проблемы водохранилищ и их водосборов: Труды Междунар. науч.-практ. конф. (28 мая - 30 мая 2013 г., Пермь) : в 3 т. - Т. 3: Геоэкология и водная экология. - Пермь: Перм. гос. нац. исслед. ун-т, 2013б. -С. 238-243.

57. Юрченко В.В., Морозов А.А. Активность этоксирезоруфин-О-деэтилазы в печени леща Abramis brama L. при действии полихлорированных бифенилов // Международный журн. прикладных и фундаментальных исследований. - 2015. - № 10-5. - С. 944.

58. Юрченко В.В., Морозов А.А. Активность этоксирезоруфин-О-деэтилазы и содержание метаболитов полициклических ароматических углеводородов в организме леща Abramis brama L. и окуня Perca fluviatilis L. реки Сутки (Рыбинское водохранилище) // Биология внутренних вод. - 2017. - № 2. - С. 112-116. - DOI: 10.7868/S0320965217020176 [то же на англ.: Yurchenko V.V., Morozov A.A. Ethoxyresorufin-O-deethylase activity and content of polycyclic aromatic hydrocarbon metabolites in bream Abramis brama L. and perch Perca fluviatilis L. from the Sutka river (Rybinsk Reservoir) // Inland Water Biology. 2017. - Vol. 10, № 2. - P. 235-238. - DOI: 10.1134/S199508291702016X].

59. Юрченко В.В., Чуйко Г.М., Флёрова Е.А. Каталитическая активность этоксирезоруфин-О-диэтилазы в печени и почках леща (Abramis brama L.) из Рыбинского и Горьковского водохранилищ // Антропогенное влияние на водные организмы и экосистемы: Материалы IV Всероссийской конф. по водной экотоксикологии, посвящ. памяти Б. А. Флерова (24-29 сентября 2011 г.). - Борок, 2011. - Ч. 1. - С. 240-242.

60. Яковлев В.Н., Слынько Ю.В., Кияшко В.И. Аннотированный каталог круглоротых и рыб водоёмов Верхней Волги // Экологические проблемы Верхней Волги / под ред. А.И. Копылова. - Ярославль : ЯГТУ, 2001. - С. 52-69.

61. Arnot J.A., Gobas F.A.P.C. A food web bioaccumulation model for organic chemicals in aquatic ecosystems // Environmental Toxicology and Chemistry. - 2004. - Vol. 23, № 10. -P. 2343-2355. - DOI: 10.1897/03-438

62. Adams S.M., Ham K.D. Application of biochemical and physiological indicators for assessing recovery of fish populations in a disturbed stream // Environmental Management. -2011. - Vol. 47, Is. 6. P. 1047-1063. - DOI: 10.1007/s00267-010-9599-7

63. Al-Sabti K. Clastogenic effects of five carcinogenicmutagenic chemicals on the cells of the common carp, Cyprinus carpio L. // Comparative Biochemistry and Physiology Part C: Comparative Pharmacology. 1986a. - Vol. 85, Is. 1. - P. 5-9. - DOI: 10.1016/0742-8413(86)90043-5

64. Al-Sabti K. Comparative micronucleated erythrocyte cell induction in three cyprinids by five carcinogenic-mutagenic chemicals // Cytobios. 1986b. - Vol. 47, Is. 190-191. - P. 147154.

65. Allen L.T. Biomarkers of PAH exposure in livers and bile of reef fish from Northern Gulf of Mexico after the deepwater horizon oil spill // 143rd Annual Meeting of the American Fisheries Society. - Afs, 2013. https://afs.confex.com/afs/2013/webprogram/Paper12201.html

66. Andersson C., Abrahamson A., Brunstrom B., Orberg J. Impact of humic substances on EROD activity in gill and liver of three-spined sticklebacks (Gasterosteus aculeatus) // Chemosphere. 2010. - Vol. 81, Is. 2. - P. 156-160. - DOI: 10.1016/j.chemosphere.2010.06.073

67. Andersson T., Forlin L. Regulation of the cytochrome P450 enzyme system in fish // Aquatic Toxicology. - 1992. - Vol. 24, Is. 1-2. - P. 1-20. - DOI: 10.1016/0166-445X(92)90014-E

68. Andersson T., Pesonen M., Johansson C. Differential induction of cytochrome P-450-dependent monooxigenase, epoxide hydrolase, glutathion transferase and UDP glucuronosyl transferase activities in the liver of the rainbow trout by beta-naphtoflavone or Clophen 50 // Biochemical Pharmacology. - 1985. - Vol. 34, № 18. - P. 3309-3314. - DOI: 10.1016/0006-2952(85)90351-X

69. Ankley G.T., Blazer V.S. Effects of diet on PCB-induced changes in xenobiotic metabolism in the liver of channel catfish (Ictalurus punctatus) // Canadian Journal of Fisheries and Aquatic Sciences. - 1988. - Vol. 45, Is. 1. - P. 132-137. - DOI: 10.1139/f88-014

70. Anzenbacher P., Anzenbacherova E. Cytochromes P450 and metabolism of xenobiotics // CMLS, Cellular and Molecular Life Sciences. 2001. - Vol. 58, Is. 5-6. - P. 737-747. - DOI: 10.1007/PL00000897

71. Arnot J.A., Gobas F.A.P.C. A food web bioaccumulation model for organic chemicals in aquatic ecosystems // Environmental Toxicology and Chemistry. - 2004. - Vol. 23, Is.10. -P. 2343-2355. - DOI: 10.1897/03-438

72. Arukwe A., Goksoyr A. Changes in three hepatic cytochrome P450 subfamilies during a reproductive cycle in turbot (Scophthalmus maximus L.) // The Journal of Experimental Zoology. - 1997. - Vol. 277, Is. 4. - P. 313-325. - DOI: 10.1002/(SICI)1097-010X(19970301)

277:4<313: :AID-JEZ5>3.0.CO;2-S

73. Baptista J., Pato P., Tavares S., Duarte A.C., Pardal M.A. Influence of sex and age on PCBs accumulation in the commercial fish Chelon labrosus // Journal of Sea Research.-2013. - Vol. 79. - P. 27-31. - DOI: 10.1016/j.seares.2013.01.006

74. Basu N., Kennedy C.J., Hodson P.V., Iwama G.K. Altered stress responses in rainbow trout following a dietary administration of cortisol and B-napthoflavone // Fish Physiology and Biochemistry. - 2002. - Vol. 25. - P. 131-140. - DOI: 10.1023/A:1020566721026

75. Becker М., Phillips Safe S. Polychlorinated diphenyl ethers - a review // Toxicological and Environmental Chemistry. - 1991. - Vol. 33, Is. 3-4. - P. 189-200. - DOI: 10.1080/02772249109357761

76. Bernhoft A., Hektoen H., Skaare J.U., Ingebrigtsen K. Tissue distribution and effects on hepatic xenobiotic metabolising enzymes of 2,3,3',4,4'-pentachlorobiphenyl (PCB-105) in cod

(Gadus morhua) and rainbow trout (Oncorhynchus mykiss) // Environmental Pollution. - 1994. -Vol. 85, Is. 3. - P. 351-359. - DOI: 10.1016/0269-7491(94)90058-2

77. Bertucci C., Domenici E. Reversible and covalent binding of drugs to human serum albumin: methodological approaches and physiological relevance // Current Medicinal Chemistry. - 2002. - Vol. 9. № 15. - P. 1463-1481. - DOI: 10.2174/0929867023369673

78. Biomonitoring of Environmental Status and Trends (BEST) Program: selected methods for monitoring chemical contaminants and their effects in aquatic ecosystems / Schmitt C.J., Dethloff G.M. (eds.) U.S. Geological Survey, Biological Resources Division, Columbia, (MO): Information and Technology Report USGS/BRD-2000-0005. - 2000. - 81 p. [URL: http://www.dtic.mil/get-tr-doc/pdf?AD=ADA376100; доступ свободный] (дата обращения: 25.08.2017).

79. Bittner M., Hilscherova K., Giesy J.P. In vitro assessment of AhR-mediated activities of TCDD in mixture with humic substances // Chemosphere. - 2009. - Vol. 76, Is. 11. -P. 1505-1508. - DOI: 10.1016/j.chemosphere.2009.06.042

80. Bittner M., Janosek J., Hilscherova K., Giesy J., Holoubek I., Blaha L. Activation of Ah receptor by pure humic acids // Environmental Toxicology. - 2006. - Vol. 21, Is. 4. -P. 338-342. - DOI: 10.1002/tox.20185

81. Bock K.W. Aryl hydrocarbon or dioxin receptor: biologic and toxic responses // Reviews of Physiology, Biochemistry and Pharmacology. - 1993. - Vol. 125. - P. 1-42. -DOI: 10.1007/BFb0030908

82. Borvinskaya E.V., Sukhovskaya I.V., Koschneva A.B.A., Vasilyeva O.B., Nazarova M.A., Smirnov L.P., Nemova N.N. Seasonal variability of some biochemical parameters in the whitefish (Coregonus muksun and Coregonus lavaretus) // Contemporary Problems of Ecology. - 2016. - Vol. 9, Is. 2. - P. 195-202. - DOI: 10.1134/S1995425516020013

83. Boul H.L., Garnham M.L., Hucker D., Baird D., Aislabie J. Influence of agricultural practices on the levels of DDT and its residues in soil // Environental Science and Technology. - 1994. - Vol. 28, Is. 8. - P. 1397-1402. - DOI: 10.1021/es00057a004

84. Bouwman H., Cooppan R.M., Reinecke A.J., Becker P.J. Levels of DDT and metabolites in breast milk from Kwa-Zulu mothers after DDT application for malaria control // Bulletin of the World Health Organization. - 1990. - Vol. 68, Is. 6. - P. 761-768.

85. Bradfield C.A., Poland A. A competitive binding assay for 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin and related ligands of the Ah receptor // Molecular Pharmacology. - 1988. - Vol. 34, № 5. - P. 682-688.

86. Bucheli T.D., Fent K. Induction of cytochrome P450 as a biomarker for environmental contamination in aquatic ecosystems // Critical Reviews in Environmental Science and Technology. - 1995. - Vol. 25, Is. 3. - P. 201-268. - DOI: 10.1080/10643389509388479

87. Burbach K.M., Poland A., Bradfield C.A. Cloning of the Ah-receptor cDNA reveals a distinctive ligand-activated transcription factor // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. - 1992. - Vol. 89. № 17. - P. 8185-8189. - DOI: 10.1073/pnas.89.17.8185

88. Burke M.D., Mayer R.T. Ethoxyresorufin: direct fluorimetric assay of a microsomal O-dealkylation which is preferentially inducible by 3-methylcholanthrene // Drug Metabolism and Disposition. - 1974. - Vol. 2, Is. 6. - P. 583-588.

89. Carver L.A., LaPres J.J., Jain S., Dunham E.E., Bradfield C.A. Characterization of the Ah receptor-associated protein, ARA9 // The Journal of Biological Chemistry. - 1998. -Vol. 273, № 50. - P. 33580-33587. - DOI: 10.1074/jbc.273.50.33580

90. Castro O.G., Vale C. Total PCB-organic matter correlation in sediments from three estuarine areas of Portugal // Netherland Journal of Aquatic Ecology. - 1995. - Vol. 29, Is. 3-4. - P. 297-302. - DOI: 10.1007/BF02084228

91. Chattoraj A., Seth M., Basu A., Shrivastav T.G., Porta S., Maitra S.K. Temporal relationship between the circulating profiles of melatonin and ovarian steroids under natural photo-thermal conditions in an annual reproductive cycle in carp Catla catla // Biological Rhythm Research. - 2009. - Vol. 40, Is. 4. - P. 347-359. - DOI: 10.1080/09291010802404218

92. Cheevaporn V., Beamish F.W.H. Cytochrome P450 1A activity in liver and fixed wavelength fluorescence detection of polycyclic aromatic hydrocarbons in the bile of tongue-fish (Cynoglossus acrolepidotus, Bleeker) in relation to petroleum hydrocarbons in the eastern Gulf of Thailand // Journal of Environmental Biology. - 2007. - Vol. 28, № 4. - P. 701-705.

93. Chiang G., McMaster M.E., Urrutia R., Saavedra M.F., Gavilan J.F., Tucca F., Barra R., Munkittrick K.R. Health status of native fish (Percilia gillissi and Trichomycterus areolatus) downstream of the discharge of effluent from a tertiary-treated elemental chlorine-free pulp

mill in Chile // Environmental Toxicology and Chemistry. - 2011. - Vol. 30, Is. 8. - P. 17931809. - DOI: 10.1002/etc.573

94. Chuiko G.M., Tillitt D.E., Zajicek J.L., Flerov B.A., Stepanova V.M., Zhelnin Yu.Yu., Podgornaya V.A. Chemical contamination of the Rybinsk Reservoir, northwest Russia: relationship between liver polychlorinated biphenyls (PCB) content and health indicators in bream (Abramis brama) // Chemosphere. - 2007. - Vol. 67, Is. 3. - P. 527-536. - DOI: 10.1016/j.chemosphere.2006.09.046

95. Colin N., Porte C., Fernandes D., Barata C., Padros F., Carrasson M., Monroy M., Cano-Rocabayera O., de Sostoa A., Pina B., Maceda-Veiga A. Ecological relevance of biomarkers in monitoring studies of macro-invertebrates and fish in Mediterranean rivers // Science of The Total Environment. - 2016. - Vol. 540. - P. 307-323. - DOI: 10.1016/j.scitotenv.2015.06.099

96. Connolly J.P., Pedersen C.J. A thermodynamic-based evaluation of organic chemical accumulation in aquatic organisms // Environmental Science and Technology. - 1988. - Vol. 22, № 1. - P. 99-103. - DOI: 10.1021/es00166a011

97. Creusot N., Ait-Aissa S., Tapie N., Pardon P., Brion F., Sanchez W., Thybaud E., Porcher J.-M., Budzinski H. Identification of synthetic steroids in river water downstream from pharmaceutical manufacture discharges based on a bioanalytical approach and passive sampling // Environmental Science and Technology. - 2014. - Vol. 48. Is.7. - P. 3649-3657. -DOI: 10.1021/es405313r

98. Cytochrome P450 Knowledgebase. - 2006. [URL: http://cpd.ibmh.msk.su/; доступ свободный] (дата обращения 25.02.2014).

99. Damasio J.B., Barata C., Munne A., Ginebreda A., Guasch H., Sabater S., Caixach J., Porte C. Comparing the response of biochemical indicators (biomarkers) and biological indices to diagnose the ecological impact of an oil spillage in a Mediterranean river (NE Catalunya, Spain) // Chemosphere. - 2007. - Vol. 66, Is. 7. - P. 1206-1216. - DOI: 10.1016/j.chemosphere.2006.07.055

100. Danielson P.B. The Cytochrome P450 Superfamily: Biochemistry, Evolution and Drug Metabolism in Humans // Current Drug Metabolism. - 2002. - Vol. 3. № 6. - P. 561-597. -DOI: 10.2174/1389200023337054

101. Davies P.E., Cook L.S.J., Goenarso D. Sublethal responces to pesticides of several species of Australian freshwater fish and crustaceans and rainbow trout // Environmental

Toxicology and Chemistry. - 1994. - Vol. 13, Is. 8. - P. 1341-1354. - DOI: 10.1002/etc.5620130816

102. Denison M.S., Heath-Pagliuso S. The Ah receptor: a regulator of the biochemical and toxicological actions of structurally diverse chemicals // Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology. - 1998. - Vol. 61, Is. 5. - P. 557-568.

103. Denison M.S., Nagy S.R. Activation of the aryl hydrocarbon receptor by structurally diverse exogenous and endogenous chemicals // Annual Review of Pharmacology and Toxicology. - 2003. - Vol. 43. - P. 309-334. - DOI: 10.1146/annurev.pharmtox.43.100901.135828

104. de Boer J., Stronck C.J.N., Traag W.A., van der Meer J. Non-ortho and mono-ortho substituted chlorobiphenyls and chlorinated dibenzo-p-dioxins and dibenzofurans in marine and freshwater fish and shellfish from The Netherlands // Chemosphere. - 1993. - Vol. 26, Is. 10. - P. 1823-1842. - DOI: 10.1016/0045-6535(93)90077-I

105. Di Giulio R.T., Benson W.H., Sanders B.M., van Veld P.A. Biochemical mechanisms: metabolism, adaptation, and toxicity // Rand G.M. (ed.) Fundamentals of aquatic toxicology. Effects, environmental fate, and risk assessment. - Washington: Taylor & Francis, 1995. -P. 523-561.

106. Diamond S.R., Sultana T., Servos M.R., Metcalfe C.D. Biological responses to contaminants in darters (Etheostoma spp.) collected from rural and urban regions of the Grand River, ON, Canada // Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Biochemistry and Molecular Biology. - 2016. - Vol. 199. - P. 126-135. - DOI: 10.1016/j.cbpb.2016.02.005

107. Directive 2000/60/EC of the European Parliament and of the Council of 23 October 2000 establishing a framework for Community action in the field of water policy // Official Journal of the European Communities. Legislation. English edition. - 2000. - L 327. - Vol. 43. -P. 1-73.

108. Domingo J.L. Polychlorinated diphenyl ethers (PCDEs): environmental levels, toxicity and human exposure. A review of the published literature // Environment International. - 2006. - Vol. 32, Is. 1. - P. 121-127. - DOI: 10.1016/j.envint.2005.05.021

109. Eduljee G.H., Dyke P. An updated inventory of potential PCDD and PCDF emission sources in the UK // Science of The Total Environment. - 1996. - Vol. 177, Is. 1-3. - P. 303321. - DOI: 10.1016/0048-9697(95)04929-0

110. Ener M.E., Lee Y.-T., Winkler J.R., Gray H.B., Cheruzel L. Photooxidation of cytochrome P450-BM3 // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. - 2010. - Vol. 107. № 44. - P. 18783-18786. - DOI: 10.1073/pnas.1012381107

111. Eriksson L., Johansson E. Multivariate design and modeling in QSAR // Chemometrics and Intelligent Laboratory Systems. - 1996. - Vol. 34, Is. 1. - P. 1-19. - DOI: 10.1016/0169-7439(96)00023-8

112. Falcón J., Migaud H., Muñoz-Cueto J.A., Carrillo M. Current knowledge on the melatonin system in teleost fish // General and Comparative Endocrinology. - 2010. - Vol. 165, Is. 3. - P. 469-482. - DOI: 10.1016/j.ygcen.2009.04.026

113. Figueiredo-Fernandes A., Fontaínhas-Fernandes A., Rocha E., Reis-Henriques M.A. The effect of paraquat on hepatic EROD activity, liver, and gonadal histology in males and females of Nile tilapia, Oreochromis niloticus, exposed at different temperatures // Archives of Environmental Contamination and Toxicology. - 2006. - Vol. 51, Is. 4. - P. 626-632. - DOI: 10.1007/s00244-005-0208-3

114. Fisk A.T., Norstrom R.J., Cymbalisty C.D., Muir D.C.G. Dietary accumulation and depuration of hydrophobic organochlorines: Bioaccumulation parameters and their relationship with the octanol/water partition coefficient // Environmental Toxicology and Chemistry. -1998. - Vol. 17, Is. 5. - P. 951-961. - DOI: 10.1002/etc.5620170526

115. Flammarion P., Garric J. Cyprinids EROD activities in low contaminated rivers: a relevant statistical approach to estimate reference levels for EROD biomarker? // Chemosphere. - 1997. - Vol. 35, Is. 10. - P. 2375-2388. - DOI: 10.1016/S0045-6535(97)00299-3

116. Fonseca V.F., Franca S., Serafim A., Company R., Lopes B., Bebianno M.J., Cabral H.N. Multi-biomarker responses to estuarine habitat contamination in three fish species: Dicentrarchus labrax, Solea senegalensis and Pomatoschistus microps // Aquatic Toxicology. -2011. - Vol. 102, Is. 3-4. - P. 216-227. - DOI: 10.1016/j.aquatox.2011.01.018

117. Forlin L., Balk L., Celander M., Bergek S., Hjelt M., Rappe C., Jansson B. Biotransformation enzyme activities and PCDD/PCDF levels in pike caught in a Swedish lake // Marine Environmental Research. - 1992. - Vol. 34, Is. 1-4. - P. 169-173. - DOI: 10.1016/0141-1136(92)90103-S

118. Forlin L., Haux C. Sex differences in hepatic cytochrome P-450 monooxygenase activities in rainbow trout during an annual reproductive cycle // Journal of Endocrinology. -1990. - Vol. 124, Is. 2. - P. 207-213. - DOI: 10.1677/joe.0.1240207

119. Forlin L., Lemaire P., Livingstone D.R. Comparative studies of hepatic xenobiotic metabolizing and antioxidant enzymes in different fish species // Marine Environmental Research. - 1995. - Vol. 39, Is. 1-4. - P. 201-204. - DOI: 10.1016/0141-1136(94)00030-S

120. Fourth National Report on Human Exposure to Environmental Chemicals / Department of Health and Human Services, Centers for Disease Control and Prevention. [2017]. [URL: https://www.cdc.gov/biomonitoring/pdf/FourthReport_UpdatedTables_Volume1_Jan2017.pdf; доступ свободный] (дата обращения: 30.10.2018).

121. Franklin R.B., Vodicnik M.J., Elcombe C.R., Lech J.J. Alterations in hepatic mixed-function oxidase activity of rainbow trout after acute treatment with polybrominated biphenyl isomers and firemaster BP-6 // Journal of Toxicology and Environmental Health. - 1981. -Vol. 7, Is. 5. - P. 817-827. - DOI: 10.1080/15287398109530023

122. Froese R. Cube law, condition factor and weight-length relationships: history, meta-analysis and recommendations // Journal of Applied Ichthyology. - 2006. - Vol. 22, Is. 4. -P. 241-253. - DOI: 10.1111/j.1439-0426.2006.00805.x

123. Froese R., Pauly D. (eds.). FishBase. World Wide Web: Electronic Publication. 2018. [URL: www.fishbase.org. Ver. (06/2018); доступ свободный] (дата обращения: 15.09.2018).

124. Fujii-Kuriyama Y., Mimura J. Molecular mechanisms of AhR functions in the regulation of cytochrome P450 genes // Biochemical and Biophysical Research Communications. - 2005. -Vol. 338, Is. 1. - P. 311-317. - DOI: 10.1016/j.bbrc.2005.08.162

125. Gagnon M.M., Rawson C.A. Bioindicator species for EROD activity measurements: A review with Australian fish as a case study // Ecological Indicators. - 2017. - Vol. 73. -P. 166-180. - DOI: 10.1016/j.ecolind.2016.09.015

126. Galdies C. Ship-generated oil discharges and exhaust emissions in the Mediterranean basin: their distribution and impact // Abdulla A., Linden O. (eds.) Maritime traffic effects on biodiversity in the Mediterranean Sea: Review of impacts, priority areas and mitigation measures. - Malaga, 2008. - P. 57-94.

127. Garrick R.A., Woodin B.R., Stegeman J.J. Cytochrome P4501A induced differentially in endothelial cells cultured from different organs of Anguilla rostrata // In Vitro Cellular and

Developmental Biology - Animal. - 2005. - Vol. 41, Is. 1. - P. 57-63. - DOI: 10.1290/0409063.1

128. George S.G., Young P. The time course of effects of cadmium and 3-methylcholanthrene on activities of enzymes of xenobiotic metabolism and metallothionein levels in the plaice, Pleuronectes platessa // Comparative Biochemistry and Physiology Part C: Comparative Pharmacology. - 1986. - Vol. 83, Is. 1. - P. 37-44. - DOI: 10.1016/0742-8413(86)90010-1

129. George S.G., Wright J., Conroy J. Temporal studies of the impact of the Braer oilspill on inshore feral fish from Shetland, Scotland // Archives of Environmental Contamination and Toxicology. - 1995. - Vol. 29, Is. 4. - P. 530-534. - DOI: 10.1007/BF00208384

130. Godard C.A.J., Smolowitz R.M., Wilson J.Y., Payne R.S., Stegeman J.J. Induction of cetacean cytochrome P4501A1 by P-naphthoflavone exposure of skin biopsy slices // Toxicological Sciences. 2004. - Vol. 80, Is. 2. - P. 268-275. - DOI: 10.1093/toxsci/kfh124

131. Goksoyr A. Use of cytochrome P450 1A (CYP1A) in fish as a biomarker of aquatic pollution // Archives of Toxicology. Toxicology in Transition. - 1995. - Vol. 17. - P. 80-95. -DOI: 10.1007/978-3-642-79451-3_7

132. Goksoyr A., Forlin L. The cytochrome P-450 system in fish, aquatic toxicology and environmental monitoring // Aquatic Toxicology. - 1992. - Vol. 22, Is. 4. - P. 287-312. -DOI: 10.1016/0166-445X(92)90046-P

133. Goksoyr A., Larsen H.E. The cytochrome P450 system of Atlantic salmon (Salmo salar): I. Basal properties and induction of P450 1A1 in liver of immature and mature fish // Fish Physiology and Biochemistry. - 1991. - Vol. 9, Is. 4. - P. 339-349. - DOI: 10.1007/BF02265154

134. Grimwood M.J., Dobbs T.J. A review of the aquatic ecotoxicology of polychlorinated dibenzo-p-dioxins and dibenzofurans // Environmental Toxicology and Water Quality. - 1995. -Vol. 10, Is. 1. - P. 57-75. - DOI: 10.1002/tox.2530100109

135. Groves J.T., Han Y.-Z. Models and mechanisms of cytochrome P450 action // Paul R. (ed.) Cytochrome P450. Structure, Mechanism, and Biochemistry. - Boston : Springer, 1995. - P. 3-48.

136. Guengerich F.P., Liebler D.C. Enzymatic activation of chemicals to toxic metabolites // Critical Reviews in Toxicology. - 1985. - Vol. 14, Is. 3. - P. 259-307. - DOI: 10.3109/ 10408448509037460

137. Guiney P.D., Peterson R.E. Distribution and elimination of a polychlorinated biphenyl after acute dietary exposure in yellow perch and rainbow trout // Archives of Environmental Contamination and Toxicology. - 1980. - Vol. 9, Is. 6. - P. 667-674. - DOI: 10.1007/BF01055542

138. Guiney P.D., Peterson R.E., Melancon M.J., Lech J.J. The distribution and elimination of 2,5,2',5'-[14C]tetrachlorobiphenyl in rainbow trout (Salmo gairdneri) // Toxicology and Applied Pharmacology. - 1977. - Vol. 39, Is. 2. - P. 329-338. - DOI: 10.1016/0041-008X(77)90166-1

139. Gullett B.K, Touati A., Huwe J., Hakk H. PCDD and PCDF emissions from simulated sugarcane field burning // Environmental Science and Technology. 2006. - Vol. 40, Is. 20. -P. 6228-6234. - DOI: 10.1021/es060806k

140. Haasch M.L., Quardokus E.M., Sutherland L.A., Goodrich M.S., Lech J.J. Hepatic CYP1A1 induction in rainbow trout by continuous flowthrough exposure to B-naphthoflavone // Fundamental and Applied Toxicology. - 1993. - Vol. 20, Is. 1. - P. 7282. - DOI: 10.1093/toxsci/20.1.72

141. Huggett R.J., Kimerle R.A., Mehrle P.M., Bergman H.L., Dicksom K.L., Fava J.A., McCarthy J.F., Parrish R., Dorn P.B., McFarland V., Lahvis G. Introduction // Huggett R.J., Kimerle R.A., Mehrle P.M. jr., Bergman H.L. (eds.) Biomarkers. Biochemical, physiological, and historical markers of anthropogenic stress. - Chelsea : Lewes Publishers, 1992. - P. 1-3.

142. Hahn M.E., Karchner S.I. Evolutionary conservation of the vertebrate Ah (dioxin) receptor: amplification and sequencing of the PAS domain of a teleost Ah receptor cDNA // Biochemical Journal. - 1995. - Vol. 310, Is. 2. - P. 383-387. - DOI: 10.1042/bj3100383

143. Hanson N., Larsson A. Biomarker analyses in caged and wild fish suggest exposure to pollutants in an urban area with a landfill // Environmental Toxicology. - 2011. - Vol. 26, Is. 3. - P. 315-324. - DOI: 10.1002/tox.20559

144. Hansson T., Hansen W., Tjarnlund U., Balk L., Bengtsson B.-E. Biomarker investigations in adult female perch (Perca fluviatilis) from industrialised areas in Northern Sweden in 2003 // Archives of Environmental Contamination and Toxicology. - 2014. - Vol. 66, Is. 2. - P. 237247. - DOI: 10.1007/s00244-013-9974-5

145. Harrad S.J., Sewart A.P., Alcock R., Boumphrey R., Burnett V., Duarte-Davidson R., Halsall C., Sanders G., Waterhouse K., Wild S.R., Jones K.C. Polychlorinated s (PCBs) in the

British environment: sinks, sources and temporal trends // Environmental Pollution. - 1994. -Vol. 85, Is. 2. - P. 131-146.

146. Havelkova M., Randak T., Zlabek V., Krijt J., Kroupova H., Pulkrabova J., Svobodova Z. Biochemical markers for assessing aquatic contamination // Sensors. - 2007. - Vol. 7, Is. 11. -P. 2599-2611. - DOI: 10.3390/s7112599

147. Herat S. Environmental impacts and use of brominated flame retardants in electrical and electronic equipment // The Environmentalist. - 2008. - Vol. 28, Is. 4. - P. 348-357. -DOI: 10.1007/s10669-007-9144-2

148. Hinck J.E., Bartish T.M., Blazer V.S., Denslow N.D., Gross T.S., Myers M.S., Anderson P.J., Orazio C.E., Tillitt D.E. Biomonitoring of environmental status and trends (BEST) program: environmental contaminants and their effects on fish, in the the Yukon River Basin / U.S. Geological Survey, Columbia Environmental Research Center, Columbia, Missouri, Scientific Investigations Report 2004-5285. - Reston, 2004. - 87 p. [URL: https://pubs.er.usgs.gov/publication/sir20045285; доступ свободный] (дата обращения: 25.08.2017).

149. Hinck J.E., Blazer V.S., Denslow N.D., Gross T.S., Echols K.R., Davis A.P., May T.W., Orazio C.E., Coyle J.J., Tillitt D.E. Biomonitoring of environmental status and trends (BEST) program: environmental contaminants, health indicators, and reproductive biomarkers in fish from the Colorado River Basin / U.S. Geological Survey, Scientific Investigations Report 2006-5163.- Reston, 2006. - 119 p. [URL: https://pubs.er.usgs.gov/publication/sir20065163; доступ свободный] (дата обращения, 25.08.2017).

150. Hinck J.E., Blazer V.S., Denslow N.D., Myers M.S., Gross T.S., Tillitt D.E. Biomarkers of contaminant exposure in Nothern pike (Esox lucius) from the Yukon River basin, Alaska // Archives of Environmental Contamination and Toxicology. - 2007. - Vol. 52, Is. 4. - P. 549562. - DOI: 10.1007/s00244-006-0134-z

151. Hoffman E.J., Mills G.L., Latimer J.S., Quinn J.G. Urban runoff as a source of polycyclic aromatic hydrocarbons to coastal waters // Environmental Science and Technology. - 1984. -Vol. 18, Is. 8. - P. 580-587. - DOI: 10.1021/es00126a003

152. Hua L., Hou H., Wu T., Huang Y., Su M. Determinations of trace PBBs/PBDEs contained in electronic and electrical products // Journal of Hubei University of Education. -2010. - Vol. 2. - P. 1-10.

153. Hugla J.L., Philippart J.C., Kremers P., Goffinet G., Thome J.P. PCB contamination of the common barbel, Barbus barbus (Pisces, Cyprinidae), in the River Meuse in relation to hepatic monooxygenase activity and ultrastructural liver change // Netherlands Journal of Aquatic Ecology. - 1995. - Vol. 29. № 1. - P. 135-145. - DOI: 10.1007/BF02061796

154. Janosek J., Bittner M., Hilscherová K., Bláha L., Giesy J.P., Holoubek I. AhR-mediated and antiestrogenic activity of humic substances // Chemosphere. - 2007. - Vol. 67, Is. 6. -P. 1096-1101. - DOI: 10.1016/j.chemosphere.2006.11.045

155. Jedamski-Grymlas J., Kammann U., Tempelmann A., Karbe L., Siebers D. Biochemical responses and environmental contaminants in breams (Abramis brama L.) caught in the River Elbe // Ecotoxicology and Environmental Safety. - 1995. - Vol. 31. - P. 49-56. - DOI: 10.1006/eesa.1995.1042

156. Jimenez B.D., Burtis L.S. Influence of environmental variables on the hepatic mixed-function oxidase system in bluegill sunfish, Lepomis macrochirus // Comparative Biochemistry and Physiology Part C: Comparative Pharmacology. - 1989. - Vol. 93, Is. 1. -P. 11-21. - DOI: 10.1016/0742-8413(89)90003-0

157. Jimenez B.D., Burtis L.S., Ezell G.H., Egan B.Z., Lee N.E., Beauchamp J.J., McCarthy J.F. The mixed function oxidase system of bluegill sunfish, Lepomis macrochirus: correlation of activities in experimental and wild fish // Environmental Toxicology and Chemistry. - 1988. - Vol. 7, Is. 8. - P. 623-634. - DOI: 10.1002/etc.5620070804

158. Jones K.C., De Voogt P. Persistent organic pollutants (POPs): state of the science // Environmental pollution. - 1999. - Vol. 100, Is. 1. - P. 209-221. - DOI: 10.1016/S0269-7491(99)00098-6

159. Jung J.-H., Kim M., Yim U.H., Ha S. Y., An J.G., Won J.H., Han G.M., Kim N.S., Addison R.F., Shim W.J. Biomarker responses in pelagic and benthic fish over 1 year following the Hebei Spirit oil spill (Taean, Korea) // Marine Pollution Bulletin. - 2011. -Vol. 62, Is. 8. - P. 1859-1866. - DOI: 10.1016/j.marpolbul.2011.04.045

160. Kadlubar S., Kadlubar F.F. Enzymatic basis of phase I and phase II drug metabolism // Pang K.S., Rodrigues A.D., Peter R.M. (eds.) Enzyme- and Transporter-Based Drug-Drug Interactions. Progress and Future Challenges. - New York : Springer, 2010. - P. 3-25. - DOI: 10.1007/978-1-4419-0840-7 1

161. Karickhoff S.W. Organic pollutant sorption in aquatic systems // Journal of Hydraulic Engineering. - 1984. - Vol. 110, Is. 6. - P. 707-735. - DOI: 10.1061/(ASCE)0733-9429 (1984)110:6(707)

162. Katagi T. Bioconcentration, bioaccumulation, and metabolism of pesticides of aquatic organisms // Reviews of Environmental Contamination and Toxicology. - 2010. - Vol. 204. -P. 1-132. - DOI: 10.1007/978-1-4419-1440-8_1

163. Kimbrough R.D., Jensen A.A. Halogenated biphenyls, terphenyls, naphthalenes, dibenzodioxins and related products. - Amsterdam: Elsevier Science Publishers, 1989. -518 p.

164. Kirby M.F., Law R.J. Accidental spills at sea - Risk, impact, mitigation and the need for coordinated postincident monitoring // Marine Pollution Bulletin. - 2010. - Vol. 60, Is. 6. -P. 797-803. - DOI: 10.1016/j.marpolbul.2010.03.015

165. Klamer J., Laane R.W.P.M., Marquenie J.M. Sources and fate of PCBs in the North Sea: a review of available data // Water Science and Technology. - 1991. - Vol. 24, № 10. -P. 77-85.

166. Kloepper-Sams P.J., Stegeman J.J. Effects of temperature acclimation on the expression of hepatic cytochrome P4501A mRNA and protein in the fish Fundulus heteroclitus // Archives of Biochemistry and Biophysics. - 1992. - Vol. 299, № 1. - P. 38-46. - DOI: 10.1016/

0003-9861(92)90241-N

167. Koponen K., Huuskonen S., Ritola O., Venalainen R., Tarhanen J., Lindstrom-Seppa P. Muscle chemical content and hepatic biotransformation in bream (Abramis brama) and asp (Aspius aspius) in a PCB-contaminated lake // Boreal Environment Research. - 2003. - Vol. 8. -P. 203-213.

168. Kosmala A., Migeon B., Flammarion P., Garric J. Impact assessment of a wastewater treatment plant effluent using the fish biomarker ethoxyresorufin-O-deethylase: field and on-site experiments // Ecotoxicology and Environmental Safety. - 1998. - Vol. 41, Is. 1. -P. 19-28. - DOI: 10.1006/eesa.1998.1662

169. Kotelevtsev S.V., Hanninen O.O.P., Lindstrom-Seppa P., Huuskonen S.E., Stepanova L.I., Glaser V.M., Beim A.M. Mutagenicity of bleached and unbleached effluents from Baikalsk pulp and paper mill at Lake Baikal, Russia // Aquatic Ecosystem Health and Management. - 2000a. - Vol. 3, Is. 1. - P. 95-104. - DOI: 10.1080/14634980008656994

170. Kotelevtsev S.V., Stepanova L.I., Lindstrom-Seppa P., Hanninen O. Monooxygenase activities in the liver of fish living in Lake Baikal and after treatment with waste waters from the Baikalsk Pulp and Paper Mill // Aquatic Ecosystem Health and Management. - 2000b. -Vol. 3, Is. 2. - P. 271-276. - DOI: 10.1080/14634980008657025

171. Labunska I., Brigden K., Santillo D., Kiselev A., Johnston P. Investigation of organic and heavy metal contaminants input and distribution in selected rivers of the Russian Federation / Greenpeace Research Laboratories Technical Note 04/2011. 2011. 32 p. [URL: www.greenpeace.org/russia/Global/russia/report/toxics/water/Refuse_III.pdf; доступ свободный] (дата обращения: 12.11.2014).

172. Laitinen M., Nieminen M., Hietanen E. The effect of pH changes of water on the hepatic metabolism of xenobiotics in fish // Acta Pharmacologica et Toxicologica. - 1982. - Vol. 51, Is. 1. - P. 24-29. - DOI: 10.1111/j.1600-0773.1982.tb01058.x

173. Lammens E.H.R.R. Growth, condition and gonad development of bream (Abramis brama L.) in relation to its feeding conditions in Tjeukemeer // Hydrobiologia. - 1982. -Vol. 95. - P. 311-320. - DOI: 10.1007/978-94-009-8015-0_21

174. Larsen H.E., Celander M., Goksoyr A. The cytochrome P450 system of Atlantic salmon (Salmo salar): II. Variations in hepatic catalytic activities and isozyme patterns during an annual reproductive cycle // Fish Physiology and Biochemistry. - 1992. - Vol. 10, № 4. -P. 291-301. - DOI: 10.1007/BF00004478

175. Lech J.J., Melancon M. Uptake, metabolism and disposition of xenobiotic chemicals in fish: Wisconsin power plant impact study. - Duluth, 1980. - 141 p.

176. Lemaire-Gony S., Lemaire P., Pulsford A.L. Effects of cadmium and benzo(a)pyrene on the immune system, gill ATPase and EROD activity of European sea bass Dicentrarchus labrax // Aquatic Toxicology. - 1995. - Vol. 31, Is. 4. - P. 297-313. - DOI: 10.1016/0166-445X(94)00073-Y

177. Livingstone D.R. The fate of organic xenobiotics in aquatic ecosystems: quantitative and qualitative differences in biotransformation by invertebrates and fish // Comparative Biochemistry and Physiology Part A. - 1998. - Vol. 120, Is. 1. - P. 43-49. - DOI: 10.1016/S1095-6433(98)10008-9

178. Livingstone D.R., Kirchin M.A., Wiseman A. Cytochrome P-450 and oxidative metabolism in molluscs // Xenobiotica. - 1989. - Vol. 19, Is. 10. - P. 1041-1062. - DOI: 10.3109/00498258909043161

179. Lu A.Y.H., Coon M.J. Role of hemoprotein P-450 in fatty acid ©-hydroxylation in a soluble enzyme system from liver microsomes // Journal of Biological Chemistry. 1968. - Vol. 243. № 6. - P. 1331-1332.

180. Lu G., Yang X., Li Z., Zhao H., Wang C. Contamination by metals and pharmaceuticals in northern Taihu Lake (China) and its relation to integrated biomarker response in fish // Ecotoxicology. - 2013. - Vol. 22, Is. 1. - P. 50-59. - DOI: 10.1007/s10646-012-1002-4

181. Lyons M.C., Wong D.K.H., Mulder I., Lee K., Burridge L.E. The influence of water temperature on induced liver EROD activity in Atlantic cod (Gadus morhua) exposed to crude oil and oil dispersants // Ecotoxicology and Environmental Safety. - 2011. - Vol. 74, № 4. -P. 904-910. - DOI: 10.1016/j.ecoenv.2010.12.013

182. Ma C., Marlowe J.L., Puga A. The aryl hydrocarbon receptor at the crossroads of multiple signaling pathways // Molecular, Clinical and Environmental Toxicology. - 2009. -Vol. 1. - P. 231-257. - DOI: 10.1007/978-3-7643-8336-7_9

183. Mackay D., Hughes A.I. Three-parameter equation describing the uptake of organic compounds by fish // Environmental Science and Technology. - 1984. - Vol. 18, № 6. -P. 439-444. - DOI: 10.1021/es00124a009

184. Maitra S.K., Chattoraj A., Mukherjee S., Moniruzzaman M. Melatonin: a potent candidate in the regulation of fish oocyte growth and maturation // General and Comparative Endocrinology. - 2013. - Vol. 181. - P. 215-222. - DOI: 10.1016/j.ygcen.2012.09.015

185. Mamontov A.A., Mamontova E.A., Tarasova E.N. Tracing the sources of PCDD/Fs and PCBs to Lake Baikal // Environmental Science and Technology. - 2000. - Vol. 34, Is. 5. -P. 741-747. - DOI: 10.1021/es991047r

186. Mansuy D. Cytochromes P-450 and model systems: great diversity of catalyzed reactions // Pure and Applied Chemistry. - 1994. - Vol. 66, Is. 4. - P. 737-744. - DOI: 10.1351/pac199466040737

187. Marionnet D., Taysse L., Chambras C., Deschaux P. 3-Methylcholanthrene-induced EROD activity and cytochrome P450 in immune organs of carp (Cyprinus carpio) // Comparative Biochemistry and Physiology Part C: Pharmacology, Toxicology and Endocrinology. - 1997. - Vol. 118, Is. 2. - P. 165-170. - DOI: 10.1016/S0742-8413(97)00101-1

188. Martinez-Gomez C., Campillo J.A., Benedicto O., Fernandez B., Valdes J., Garcia I., Sanchez F. Monitoring biomarkers in fish (Lepidorhombus boscii and Callionymus lyra) from

the northern Iberian shelf after the Prestige oil spill // Marine Pollution Bulletin. - 2006. -Vol. 53, Is. 5-7. - P. 305-314. - DOI: 10.1016/j.marpolbul.2006.03.010

189. Mason G., Denomme M.A., Safe L., Safe S. Polybrominated and chlorinated dibenzo-p-dioxins: synthesis biologic and toxic effects and structure-activity relationships // Chemosphere. - 1987. - Vol. 16, Is. 8-9. - P. 1729-1731. - DOI: 10.1016/0045-6535(87)90158-5

190. Matsuo A.Y.O., Woodin B.R., Reddy C.M., Val A.L., Stegeman J.J. Humic substances and crude oil induce cytochrome P450 1A expression in the Amazonian fish species Colossoma macropomum (Tambaqui) // Environmental Science and Technology. - 2006. -Vol. 40. № 8. - P. 2851-2858. - DOI: 10.1021/es052437i

191. Mayeux R. Biomarkers: potential uses and limitations // Neurotherapeutics. - 2004. -Vol. 1, № 2. - P. 182-188. - DOI: 10.1602/neurorx.1.2.182

192. McKim J.M., Erickson R.J. Environmental impacts on the physiological mechanisms controlling xenobiotic transferacross fish gills // Physiological Zoology. - 1991. - Vol. 64, № 1. - P. 39-67. - DOI: 10.1086/physzool.64.1.30158513

193. McLeese D.W., Metcalfe C.D., Pezzack D.S. Uptake of PCBs from sediment by Nereis virens and Crangon septemspinosa // Archives of Environmental Contamination and Toxicology. - 1980. - Vol. 9, Is. 5. - P. 507-518. - DOI: 10.1007/BF01056931

194. Meador J.P., Stein J.E., Reichert W.L., Varanasi U. Bioaccumulation of polycyclic aromatic hydrocarbons by marine organisms // Reviews of Environmental Contamination and Toxicology. - 1995. - Vol. 143. - P. 79-165. - DOI: 10.1007/978-1-4612-2542-3_4

195. Mekenyan O.G., Veith G.D., Call D.J., Ankley J.T. A QSAR evaluation of Ah receptor binding of halogenated aromatic xenobiotics // Environmental Health Perspectives. - 1996. -Vol. 104. № 12. - P. 1302-1310. - DOI: 10.1289/ehp.961041302

196. Melancon M.J., Elcombe C.R., Vodicnik M.J., Lech J.J. Induction of cytochromes P450 and mixed-function oxidase activity by polychlorinated biphenyls and b-naphthoflavone in carp (Cyprinus carpio) // Comparative Biochemistry and Physiology. - 1981. - Vol. 69, Is. 2. -P. 219-226. - DOI: 10.1016/0306-4492(81)90132-5

197. Meunier B., de Visser S.P., Shaik S. Mechanism of oxidation reactions catalyzed by cytochrome P450 enzymes // Chemical Reviews. - 2004. - Vol. 104, Is. 9. - P. 3947-3980. -DOI: 10.1021/cr020443g

198. Miller M.R., Hinton D.E., Stegeman J.J. Cytochrome P-450E induction and localization in gill pillar (endothelial) cells of scup and rainbow trout // Aquatic Toxicology. - 1989. - Vol. 14, Is. 4. - P. 307-322. - DOI: 10.1016/0166-445X(89)90029-5

199. Monod G., Keck G. PCBs in Lake Geneva (Lake Leman) Fish // Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology. - 1982. - Vol. 29, Is. 5. - P. 570-576. - DOI: 10.1007/BF01669623

200. Moore A., Waring C.P. The effects of a synthetic pyrethroid pesticide on some aspects of reproduction in Atlantic salmon (Salmo salar L.) // Aquatic Toxicology. - 2001. - Vol. 52, Is. 1. - P. 1-12. - DOI: 10.1016/S0166-445X(00)00133-8

201. Morozov A.A., Chuiko G.M., Brodskii E.S. Functional state of the liver antioxidant system of the bream Abramis brama (L.) from Rybinsk Reservoir regions with different anthropogenic loads // Inland Water Biology. - 2012. - Vol. 5. № 1. - P. 147-152. - DOI: 10.1134/S1995082911040134

202. Morozov A.A., Chuiko G.M., Yurchenko V.V. Annual variations in hepatic antioxidant defenses and lipid peroxidation in a temperate fish, common bream Abramis brama (L.) // International Aquatic Research. - 2017. - Vol. 9, Is. 3. - P. 249-257. - DOI: 10.1007/s40071-017-0176-z

203. Muir D.C.G., Lawrence S., Holoka M., Fairchild W.L., Segstro M.D., Webster G.R.B., Servos M.R. Partitioning of polychlorinated dioxins and furans between water, sediments and biota in lake mesocosms // Chemosphere. - 1992. - Vol. 25, Is. 1-2. - P. 119-124. - DOI: 10.1016/0045-6535(92)90494-C

204. Muir D.C.G., Marshall W.K., Webster G.R.B. Bioconcentration of PCDDs by fish: effects of molecular structure and water chemistry // Chemosphere. - 1985. - Vol. 14, Is. 6-7. -P. 829-833. - DOI: 10.1016/0045-6535(85)90196-1

205. Munkittrick K.R., van der Kraak G.J., McMaster M.E., Portt C.B., van den Heuvel M.R., Servos M.R. Survey of receiving-water environmental impacts associated with discharges from pulp mills. 2. Gonad size, liver size, hepatic EROD activity and plasma sex steroid levels in white sucker // Environmental Toxicology and Chemlstry. - 1994. - Vol. 13, № 7. - P. 10891101. - DOI: 10.1002/etc.5620130710

206. Naylor S. Biomarkers: current perspectives and future prospects // Expert Review of Molecular Diagnostics. - 2003. - Vol. 3, Is. 5. - P. 525-529. - DOI: 10.1586/14737159.3.5.525

207. Nebert D.W., Puga K., Vasiliou V. Role of the Ah receptor and the dioxin-inducible [Ah] gene battery in toxicity, cancer, and signal transduction // Annals of the New York Academy of Sciences. - 1993. - Vol. 685, Is. 1. - P. 624-640. - DOI: 10.1111/j. 1749-6632.1993.tb35928.x

208. Nelson D.R., Koymans L., Kamataki T., Stegeman J.J., Feyereisen R., Waxman D.J., Waterman M.R., Gotoh O., Coon M.J., Estabrook R.W., Gunsalus I.C., Nebert D.W. P450 superfamily: update on new sequences, gene mapping, accession numbers and nomenclature // Pharmacogenetics. - 1996. - Vol. 6, Is. 1. - P. 1-42. - DOI: 10.1097/00008571-19960200000002

209. Newsted J.L., Jones P.D., Giesy J.P., Crawford R.A., Ankley J.T., Tillitt D.E., Gooch J.W., Denison M.S. Development of toxic equivalency factors for PCB congeners and the assessment of TCDD and PCB mixtures in rainbow trout // Environmental Toxicology and Chemistry. - 1995. - Vol. 14, Is. 5. - P. 861-871. - DOI: 10.1002/etc.5620140518

210. Ogata M., Miyake Yo., Kira S., Matsunaga K., Imanaka M. Transfer to fish of petroleum paraffins and organic sulfur compounds // Water Research. - 1977. - Vol. 11, Is. 4. - P. 333338. - DOI: 10.1016/0043-1354(77)90017-3

211. Okey A.B., Riddick D.S., Harper P.A. Molecular biology of the aromatic hydrocarbon (dioxin) receptor // Trends in Pharmacological Sciences. - 1994. - Vol. 15, Is. 7. - P. 226-232. -DOI: 10.1016/0165-6147(94)90316-6

212. Oliveira M., Santos M.A., Pacheco M. Glutathione protects heavy metal-induced inhibition of hepatic microsomal ethoxyresorufin O-deethylase activity in Dicentrarchus labrax L. // Ecotoxicology and Environmental Safety. - 2004. - Vol. 58, Is. 3. - P. 379-385. -DOI: 10.1016/j.ecoenv.2004.03.003

213. Omiecinski C.J., Remmel R.P., Hosagrahara V.P. Concise review of the cytochrome P450s and their roles in toxicology // Toxicological Sciences. - 1999. - Vol. 48, Is. 2. -P. 151-156. - DOI: 10.1093/toxsci/48.2.151

214. Omura T., Sato R. The carbon monoxide-binding pigment of liver microsomes // The Journal of Biological Chemistry. - 1964. - Vol. 239, № 7. - P. 2370-2378.

215. Omura T. Forty years of cytochrome P450 // Biochemical and Biophysical Research Communications. - 1999. - Vol. 266, Is. 3. - P. 690-698. - DOI: 10.1006/bbrc.1999.1887

216. Orrego R., Adams S.M., Barra R., Chiang G., Gavilan J.F. Patterns of fish community composition along a river affected by agricultural and urban disturbance in south-central

Chile // Hydrobiologia. - 2009. - Vol. 620, Is. 1. - P. 35-46. - DOI: 10.1007/s10750-008-9613-8

217. Ortiz de Montellano P.R., De Voss J.J. Substrate oxidation by cytochrome P450 enzymes // Ortiz de Montellano P.R. (ed.) Cytochrome P450. Structure, Mechanism, and Biochemistry. -New York : Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2005. - P. 183-245.

218. Pacheco M., Santos M.A. Biotransformation, endocrine, and genetic responses of Anguilla anguilla L. to petroleum distillate products and environmentally contaminated waters // Ecotoxicology and Environmental Safety. - 2001. - Vol. 49, № 1. - P. 64-75. - DOI: 10.1006/eesa.2000.2025

219. Parkinson A. Biotransformation of xenobiotics // Klaassen C.D. (ed.) Casarett and Doull's Toxicology. The Basic Science of Poisons, 6th edition. - New York : McGraw-Hill, 2001. - P. 133-224.

220. Pathiratne A., Chandrasekera L.W.H.U., Pathiratne K.A.S. Use of biomarkers in Nile tilapia (Oreochromis niloticus) to assess the impacts of pollution in Bolgoda Lake, an urban water body in Sri Lanka // Environmental Monitoring and Assessment. - 2009. - Vol. 156, Is. 1-4. - P. 361-375. - DOI: 10.1007/s10661-008-0490-4

221. Payne J.F., Penrose W.R. Induction of aryl hydrocarbon (benzo[a]pyrene) hydroxylase in fish by petroleum // Bulletin of Environmentall Contamination and Toxicology. - 1975. -Vol. 14, № 1. - P. 112-116. - DOI: 10.1007/BF01685608

222. Payne J.F. Field evaluation of benzopyrene hydroxylase induction as a monitor for marine petroleum pollution // Science. - 1976. - Vol. 191, № 4230. - P. 945-946. - DOI: 10.1126/science.1251203

223. Peters Jr.T. All about albumin, biochemistry, genetics, and medical applications. - New York : Academic Press, 1996. - 432 p.

224. Petersen G.I., Kristensen P. Bioaccumulation of lipophilic substances in fish early life stages // Environmental Toxicology and Chemistry. - 1998. - Vol. 17, Is. 7. - P. 1385-1395. -DOI: 10.1002/etc.5620170724

225. Phelan D., Winter G.M., Rogers W.J., Lam J.C., Denison M.S. Activation of the Ah receptor signal transduction pathway by bilirubin and biliverdin // Archives of Biochemistry and Biophysics. - 1998. - Vol. 357, Is. 1. - P. 155-163. - DOI: 10.1006/abbi.1998.0814

226. Poly chlorinated Biphenyls (PCBs) / U.S. Environmental Protection Agency. 2013. [URL: http://www.epa.gov/osw/hazard/tsd/pcbs/pubs/about.htm; доступ свободный] (дата обращения: 25.02.2014).

227. Pruell R.J., Rubinstein N.I., Taplin B.K., LiVolsi J.A., Bowen R.D. Accumulation of polychlorinated organic contaminants from sediment by three benthic marine species // Archives of Environmental Contamination and Toxicology. - 1993. - Vol. 24, Is. 3. -P. 290-297. - DOI: 10.1007/BF01128727

228. Quabius E.S., Nolan D.T., Segner H., Wendelaar Bonga S.E. Confinement stress and starvation modulate the induction of EROD activity after dietary exposure to PCB 126 in Mozambique tilapia (Oreochromis mossambicus) // Fish Physiology and Biochemistry. -2001. - Vol. 25, Is. 2. - P. 109-119. - DOI: 10.1023/A:1020590726262

229. Quesada-Garcia A., Valdehita A., Torrent F., Villarroel M., Hernando M.D., Navas J.M. Use of fish farms to assess river contamination: Combining biomarker responses, active biomonitoring, and chemical analysis // Aquatic Toxicology. - 2013. - Vol. 140-141. -P. 439-448. - DOI: 10.1016/j.aquatox.2013.07.007

230. Rand G.M., Wells P.G., McCarty L.S. Introduction to aquatic toxicology // Rand G.M. (ed.) Fundamentals of aquatic toxicology. Effects, environmental fate, and risk assessment. - Washington: Taylor & Francis, 1995. - P. 3-68.

231. Randak T., Zlabek V., Pulkrabova J., Kolarova J., Kroupova H., Siroka Z., Velisek J., Svobodova Z., Hajslovac J. Effects of pollution on chub in the River Elbe, Czech Republic // Ecotoxicology and Environmental Safety. - 2009. - Vol. 72, Is. 3. - P. 737-746. - DOI: 10.1016/j.ecoenv.2008.09.020

232. Rappe С., Andersson R., Bergqvist P.-A., Brohede C., Hansson M., Kjeller L.-O., Lindstrom G., Marklund S., Nygren M., Swanson S.E., Tysklind M., Wiberg K. Sources and relative importance of PCDD and PCDF emissions // Waste Management and Research. -1987а. - Vol. 5, Is. 3. - P. 225-237. - DOI: 10.1016/B978-0-12-207690-9.50017-9

233. Rappe С., Andersson R., Bergqvist P.-A., Brohede C., Hansson M., Kjeller L.-O., Lindstrom G., Marklund S., Nygren M., Swanson S.E., Tysklind M., Wiberg K. Overview on environmental fate of chlorinated dioxins and dibenzofurans. Sources, levels and isomeric pattern in various matrices // Chemosphere. - 1987b. - Vol. 16, Is. 8-9. - P. 1603-1618. -DOI: 10.1016/0045-6535(87)90137-8

234. Rappe C., Buser H.R., Bosshardt H.-P. Dioxins, dibenzofurans and other polyhalogenated aromatics: production, use, formation, and destruction // Annals of the New York Academy of Sciences. - 1979. - Vol. 320, Is. 1. - P. 1-18. DOI; 10.1111/j.1749-6632.1979.tb56588.x

235. Ratia H.M., Vehniainen E.-R., Rusanen A.T., Oikari A.O.J. Recovery of historically contaminated watercourse polluted by the chemical wood industry: EROD activity in fish as biomarker // Soil and Sediment Contamination: An International Journal. - 2014. - Vol. 23, Is. 2. - P. 211-225. - DOI: 10.1080/15320383.2014.812613

236. Rawn D.F.K., Lockhart W.L., Wilkinson P., Savoie D.A., Rosenberg G.B., Muir D.C.G. Historical contamination of Yukon Lake sediments by PCBs and organochlorine pesticides: influence of local sources and watershed characteristics // Science of The Total Environment. -2001. - Vol. 280, Is. 1-3. - P. 17-37. - DOI: 10.1016/S0048-9697(01)00798-7

237. Rees C.B., Li W. Development and application of a real-time quantitative PCR assay for determining CYP1A transcripts in three genera of salmonids // Aquatic Toxicology. - 2004. -Vol. 66, Is. 4. - P. 357-368. - DOI: 10.1016/j.aquatox.2003.10.004

238. Reichert W.L., Varanasi U. Metabolism of orally administered naphthalene in spawning English sole (Parophrys vetulus) // Environmental Research. - 1982. - Vol. 27, Is. 2. - P. 316324. - DOI: 10.1016/0013-9351(82)90087-1

239. Reiter R.J., Tan D.-X., Manchester L.C. Melatonin in fish: circadian rhythm and functions // Kulczykowska E., Popek W., Kapoor B.G. (eds.) Biological clock in fish. - Boca Raton : CRC Press, 2010. - P. 71-92.

240. Rewitz K.F., Styrishave B., Lobner-Olesen A., Andersen O. Marine invertebrate cytochrome P450: Emerging insights from vertebrate and insect analogies // Comparative Biochemistry and Physiology Part C: Toxicology & Pharmacology. - 2006. - Vol. 143, Is. 4. -P. 363-381. - DOI: 10.1016/j.cbpc.2006.04.001

241. Rifkind A.B. CYP1A in TCDD toxicity and in physiology-with particular reference to CYP dependent arachidonic acid metabolism and other endogenous substrates // Drug Metabolism Reviews. - 2006. - Vol. 38, Is. 1-2. - P. 291-335. - DOI: 10.1080/03602530600570107

242. Ripp S.L. Induction of drug-metabolizing enzymes: contrasting roles in detoxification and bioactivation of drugs and xenobiotics // Elfarra A.A. (ed.) Advances in Bioactivation Research. - New York : Springer, 2008. - P. 69-102. - DOI: 10.1007/978-0-387-77300-1_4

243. Robertson L.W., Safe S.H., Parkinson A., Pellizzari E., Pochini C., Mullin M.D. Synthesis and identification of highly toxic polybrominated biphenyls in the fire retardant Firemaster BP-6 // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 1984. - Vol. 32, Is. 5. -P. 1107-1111. - DOI: 10.1021/jf00125a045

244. Rogan W.J., Chen A. Health risks and benefits of bis(4-chlorophenyl)-1,1,1-trichloroethane (DDT) // The Lancet. - 2005. - Vol. 366, Is. 9487. - P. 763-773. -DOI: 10.1016/S0140-6736(05)67182-6

245. Roy N.K., Wirgin I. Characterization of the aromatic hydrocarbon receptor gene and its expression in Atlantic tomcod // Archives of Biochemistry and Biophysics. - 1997. - Vol. 344, Is. 2. - P. 373-386. - DOI: 10.1006/abbi.1997.0238

246. Safe S.H. Comparative toxicology and mechanism of action of polychlorinated dibenzo-p-dioxins and dibenzofurans // Annual Review of Pharmacology and Toxicology. - 1986. -Vol. 26. - P. 371-399. - DOI: 10.1146/annurev.pa.26.040186.002103

247. Safe S. Polychlorinated biphenyls (PCBs), dibenzo-p-dioxins (PCDDs), dibenzofurans (PCDFs), and related compounds: environmental and mechanistic considerations which support the development of toxic equivalency factors (TEFs) // Critical Reviews in Toxicology. - 1990. - Vol. 21, № 1. - P. 51-88. - DOI: 10.3109/10408449009089873

248. Safe S., Fujita T., Romkes M., Piskorska-Pliszczynska J., Homonko K., Denomme M.A. Properties of the 2,3,7,8-TCDD receptor - a QSAR approach // Chemosphere. - 1986. -Vol. 15, Is. 9-12. - P. 1657-1663. - DOI: 10.1016/0045-6535(86)90451-0

249. Safe S., Hutzinger O. Polychlorinated biphenyls (PCBs) and polybrominated biphenyls (PBBs): biochemistry, toxicology, and mechanism of action // Critical Reviews in Toxicology. -1984. - Vol. 13, № 4. - P. 319-395. - DOI: 10.3109/10408448409023762

250. Samara F., Tsai C.W., Aga D.S. Determination of potential sources of PCBs and PBDEs in sediments of the Niagara River // Environmental Pollution. - 2006. - Vol. 139, Is. 3. -P. 489-497. - DOI: 10.1016/j.envpol.2005.06.001

251. Sanchez W., Porcher J.-M. Fish biomarkers for environmental monitoring within the Water Framework Directive of the European Union // Trends in Analytical Chemistry. - 2009. -Vol. 28, Is. 2. - P. 150-158. - DOI: 10.1016/j.trac.2008.10.012

252. Sanchez W., Sremski W., Piccini B., Palluel O., Maillot-Marechal E., Stephane Betoulle, Jaffal A., Ait-Aissa S., Brion F., Thybaud E., Hinfray N., Porcher J.-M. Adverse effects in

wild fish living downstream from pharmaceutical manufacture discharges // Environment International. - 2011. - Vol. 37, Is. 8. - P. 1342-1348. - DOI: 10.1016/j.envint.2011.06.002

253. Sarasquete C., Segner H. Cytochrome P4501A (CYP1A) in teleostean fishes. A review of immunohistochemical studies // The Science of the Total Environment. - 2000. - Vol. 247, Is. 2-3. - P. 313-332. - DOI: 10.1016/S0048-9697(99)00500-8

254. Schatowitz B., Brandt G., Gafner M., Schlumpf E., Bühler R., Hasler P., Nussbaumer T. Dioxin emissions from wood combustion // Chemosphere. - 1994. - Vol. 29, Is. 9-11. -P. 2005-2013. - DOI: 10.1016/0045-6535(94)90367-0

255. Schmidt J.V., Bradfield C.A. Ah receptor signaling pathways // Annual Review of Cell and Developmental Biology. - 1996. - Vol. 12. - P. 55-89. - DOI: 10.1146/annurev.cellbio.12.1.55

256. Schneider U.A., Brown M.M., Logan R.A., Millar L.C., Bunce N.J. Screening assay for dioxin-like compounds based on competitive binding to the murine hepatic Ah receptor. 1. Assay development // Environmental Science and Technology. - 1995. - Vol. 29, Is. 10. -P. 2595-2602. - DOI: 10.1021/es00010a021

257. Shaw M., Tibbetts I.R., Müller J.F. Monitoring PAHs in the Brisbane River and Moreton Bay, Australia, using semipermeable membrane devices and EROD activity in yellowfin bream, Acanthopagrus australis // Chemosphere. - 2004. - Vol. 56, Is. 3. - P. 237-246. -DOI: 10.1016/j.chemosphere.2004.03.003

258. Shirani M., Mirvaghefi A., Farahmand H., Abdollahi M. Biomarker responses in mudskipper (Periophthalmus waltoni) from the coastal areas of the Persian Gulf with oil pollution // Environmental Toxicology and Pharmacology. - 2012. - Vol. 34, Is. 3. -P. 705-713. - DOI: 10.1016/j.etap.2012.09.018

259. Shulman G.E., Love R.M. The biochemical ecology of marine fishes. - London: Academic Press, 1999. - 350 p.

260. Siddall R., Robotham P.W.J., Gill R.A., Pavlov D.F., Chuiko G.M. Relationship between polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) concentrations in bottom sediments and liver tissue of bream (Abramis brama) in Rybinsk Reservoir, Russia // Chemosphere. - 1994. - Vol. 29, Is. 7. - P. 1467-1476. - DOI: 10.1289/ehp.10144

261. Sleiderink H.M., Beyer J., Scholtens E., Goksoyr A., Nieuwenhuize J., Van Liere J.M., Everaarts J.M., Boon J.P. Influence of temperature and polyaromatic contaminants on CYP1A

levels in North Sea dab (Limanda limanda) // Aquatic Toxicology. - 1995a. - Vol. 32. № 2. -P. 189-209. - DOI: 10.1016/0166-445X(94)00080-A

262. Sleiderink H.M., Oostingh L., Goksoyr J., Boon J.P. Sensitivity of cytochrome P450 1A induction in dab (Limanda limanda) of different age and sex as a biomarker for environmental contaminants in the southern North Sea // Archives of Environmental Contamination and Toxicology. - 1995b. - Vol. 28, Is. 4. - P. 423-430. - DOI: 10.1007/BF00211623

263. Smital T., Terzic S., Loncar J., Senta I., Zaja R., Popovic M., Mikac I., Tollefsen K.-E., Thomas K.V., Ahel M. Prioritisation of organic contaminants in a river basin using chemical analyses and bioassays // Environmental Science and Pollution Research. - 2013. - Vol. 20, Is. 3. - P. 1384-1395. - DOI: 10.1007/s11356-012-1059-x

264. Smith A.G., Gangolli S.D. Organochlorine chemicals in seafood: occurrence and health concerns // Food and Chemical Toxicology. - 2002. - Vol. 40, Is. 6. - P. 767-779. -DOI: 10.1016/S0278-6915(02)00046-7

265. Smolowitz R.M., Hahn M.E., Stegeman J.J. Immunohistochemical localization of cytochrome P-450IA1 induced by 3,3',4,4'-tetrachlorobiphenyl and by 2,3,7,8-tetrachlorodibenzoafuran in liver and extrahepatic tissues of the teleost Stenotomus chrysops (scup) // Drug Metabolism and Disposition. - 1991. - Vol. 19, Is. 1. - P. 113-123.

266. Soimasuo R., Jokinen I., Kukkonen J., Petanen T., Ristola T., Oikari A. Biomarker responses along a pollution gradient: Effects of pulp and paper mill effluents on caged whitefish // Aquatic Toxicology. - 1995. - Vol. 31, Is. 4. - P. 329-345. - DOI: 10.1016/0166-445X(94)00082-2

267. Solé M., Porte C., Barcelo D. Vitellogenin induction and other biochemical responses in carp, Cyprinus carpio, after experimental injection with 17a-ethynylestradiol // Archives of Environmental Contamination and Toxicology. - 2000. - Vol. 38, Is. 4. - P. 494-500. - DOI: 10.1007/s002440010065

268. Solé M., Rodriguez S., Papiol V., Maynou F., Cartes J.E. Xenobiotic metabolism markers in marine fish with different trophic strategies and their relationship to ecological variables // Comparative Biochemistry and Physiology, Part C. - 2009. - Vol. 149, Is. 1. - P. 83-89. -DOI: 10.1016/j.cbpc.2008.07.008

269. Srivastava R.K., Krishna A. Melatonin affects steroidogenesis and delayed ovulation during winter in vespertilionid bat, Scotophilus heathi // The Journal of Steroid Biochemistry

and Molecular Biology. - 2010. - Vol. 118, Is. 1-2. - P. 107-116. - DOI: 10.1016/j. jsbmb.2009.11.001

270. Stagg R.M. The development of an international programme for monitoring the biological effects of contaminants in the OSPAR convention area // Marine Environmental Research. -1998. - Vol. 46, Is. 1-5. - P. 307-313. - DOI: 10.1016/S0141-1136(98)00013-0

271. Stagg R.M., Rusin J., McPhail M.E., McIntosh A.D., Moffat C.F., Craft J.A. Effects of polycyclic aromatic hydrocarbons on expression of CYP1A in salmon (Salmo salar) following experimental exposure and after the Braer oil spill // Environmental Toxicology and Chemistry. - 2000. - Vol. 19, Is. 11. - P. 2797-2805. - DOI: 10.1002/etc.5620191126

272. Stegeman J.J., Hahn M.E. Biochemistry and molecular biology of monooxygenases: current perspectives on forms, functions, and regulation of cytochrome P450 in aquatic species // Malins D.C., Ostrander G.K. (eds.). Aquatic Toxicology: Molecular, Biochemical and Cellular Perspectives. - Boca Raton: Lewis Publishers, 1994. - P. 87-206.

273. Stegeman J.J., Kloepper-Sams P.J. Cytochrome P-450 isozymes and monooxygenase activity in aquatic animals // Environmental Health Perspectives. - 1987. - Vol. 71. - P. 8795. - DOI: 10.1289/ehp.877187

274. Stegeman J.J., Lech J.J. Cytochrome P-450 monooxygenase systems in aquatic species: carcinogen metabolism and biomarkers for carcinogen and pollutant exposure // Environmental Health Perspectives. - 1991. - Vol. 90. - P. 101-109. - DOI: 10.1289/ehp.90-1519513

275. Stegeman J.J., Miller M.R., Hinton D.E. Cytochrome P4501A1 induction and localization in endothelium of vertebrate (Teleost) heart // Molecular Pharmacology. - 1989. - Vol. 36. -P. 732-729.

276. Stegeman J.J., Smolowitz R.M., Hahn M.E. Immunohistochemical localization of environmentally induced cytochrome P450IA1 in multiple organs of the marine teleost Stenotomus chrysops (Scup) // Toxicology and Applied Pharmacology. - 1991. - Vol. 110, Is. 3. - P. 486-504. - DOI: 10.1016/0041-008X(91)90049-K

277. Stein J.E., Collier T.K., Reichert W.L., Casillas E., Hom T., Varanasi U. Bioindicators of contaminant exposure and sublethal effects: Studies with benthic fish in puget sound, Washington // Environmental Toxicology and Chemistry. - 1992. - Vol. 11, Is. 5. - P. 701714. - DOI: 10.1002/etc.5620110513

278. Stien X., Risso C., Gnassia-Barelli M., Romeo M., Lafaurie M. Effect of copper chloride in vitro and in vivo on the hepatic EROD activity in the fish Dicentrarchus labrax //

Environmental Toxicology and Chemistry. - 1997. - Vol. 16, Is. 2. - P. 214-219. - DOI: 10.1002/ etc.5620160217

279. Stepanova L.I., Lindström-Seppä P., Hänninen O.O.P., Kotelevtsev S.V., Glaser V.M., Novikov C.N., Beim A.M. Lake Baikal: biomonitoring of pulp and paper mill waste water // Aquatic Ecosystem Health and Management. - 2000. - Vol. 3, Is. 2. - P. 259-269. - DOI: 10.1080/14634980008657024.

280. Streit B., Sire E.-O. On the role of blood proteins for uptake, distribution, and clearance of waterborne lipophilic xenobiotics by fish: A linear system analysis // Chemosphere. - 1993. -Vol. 26. № 6. - P. 1031-1039. - DOI: 10.1016/0045-6535(93)90193-9

281. Sturve J., Balk L., Liewenborg B., Adolfsson-Erici M., Förlin L., Almroth B.C. Effects of an oil spill in a harbor assessed using biomarkers of exposure in eelpout // Environmental Science and Pollution Research. - 2014. - Vol. 21, Is. 24. - P. 13758-13768. - DOI: 10.1007/s11356-014-2890-z

282. Tamura H., Nakamura Y., Korkmaz A., Manchester L.C., Tan D.-X., Sugino N., Reiter R.J. Melatonin and the ovary: physiological and pathophysiological implications // Fertility and Sterility. - 2009. - Vol. 92, Is. 1. - P. 328-343. - DOI: 10.1016/j.fertnstert.2008.05.016

283. Tarhoni M.H., Lister T., Ray D.E., Carter W.G. Albumin binding as a potential biomarker of exposure to moderately low levels of organophosphorus pesticides // Biomarkers. - 2008. -Vol. 13, № 4. - P. 343-363. - DOI: 10.1080/13547500801973563

284. Taysse L., Chambras C., Marionnet D., Bosgiraud C., Deschaux P. Basal level and induction of cytochrome P450, EROD, UDPGT, and GST activities in carp (Cyprinus carpio) immune organs (spleen and head kidney) // Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology. - 1998. - Vol. 60, Is. 2. - P. 300-305. - DOI: 10.1007/s001289900625

285. The 12 initial POPs under the Stockholm Convention. [2008]. [URL: http://chm.pops.int/TheConvention/ThePOPs/The12InitialPOPs/tabid/296/Default.aspx; доступ свободный] (дата обращения: 03.01.2015).

286. Topic Popovic N., Strunjak-Perovic I., Coz-Rakovac R., Barisic J., Jadan M., Persin Berakovic A., Sauerborn Klobucar R. Tricaine methane-sulfonate (MS-222) application in fish anaesthesia // Journal of Applied Ichthyology. - 2012. - Vol. 28, Is. 4. - P. 553-564. - DOI: 10.1111/j.1439-0426.2012.01950

287. Traven L., Micovic V., Vukic Lusic D., Smital T. The responses of the hepatosomatic index (HSI), 7-ethoxyresorufin-O-deethylase (EROD) activity and glutathione-S-transferase (GST) activity in sea bass (Dicentrarchus labrax, Linnaeus 1758) caged at a polluted site: implications for their use in environmental risk assessment // Environmental Monitoring and Assessment. - 2013. - Vol. 185, Is. 11. - P. 9009-9018. - DOI: 10.1007/s10661-013-3230-3

288. Tysklind M., Soderstrom G., Rappe C., Hagerstedt L-E., Burstrom E. PCDD and PCDF emissions from scrap metal melting processes at a steel mill // Chemosphere. - 1989. - Vol. 19, Is. 1-6. - P. 705-710. - DOI: 10.1016/0045-6535(89)90394-9

289. van den Berg M., De Jongh J., Poiger H., Olson J.R. The toxicokinetics and metabolism of polychlorinated dibenzo-p-dioxins (PCDDs) and dibenzofurans (PCDFs) and their relevance for toxicity // Critical Reviews in Toxicology. - 1994. - Vol. 24, № 1. - P. 1-74.

290. van den Heuvel M.R., Power M., MacKinnon M.D., Dixon D.G. Effects of oil sands related aquatic reclamation on yellow perch (Perca flavescens). II. Chemical and biochemical indicators of exposure to oil sands related waters // Canadian Journal of Fisheries and Aquatic Sciences. - 1999. - Vol. 56. № 7. - P. 1226-1233.

291. van der Oost R., Beyer J., Vermeulen N.P.E. Fish bioaccumulation and biomarkers in environmental risk assessment: a review // Environmental Toxicology and Pharmacology. -2003. - Vol. 13, Is. 2. - P. 57-149. - DOI: 10.1016/S1382-6689(02)00126-6

292. van der Oost R., Heida H., Satumalay K., van Schooten F.-J., Ariese F., Vermeulen N.P.E. Bioaccumulation, biotransformation and DNA binding of pahs in feral eel (Anguilla anguilla) exposed to polluted sediments: A field survey // Environmental Toxicology and Chemistry. - 1994. - Vol. 13, Is. 6. - P. 859-870.

293. Varanasi U., Nishimoto M., Reichert W.L., Stein J.E. Metabolism and subsequent covalent binding of benzo[a]pyrene to macromolecules in gonads and liver of ripe English sole (Parophrys vetulus) // Xenobiotica. - 1982. - Vol. 12, № 7. - P. 417-425.

294. Varanasi U., Stein J.E., Nishimoto M., Reichert W.L., Collier T.K. Chemical carcinogenesis in feral fish: uptake, activation, and detoxication of organic xenobiotics // Environmental Health Perspectives. - 1987. - Vol. 71. - P. 155-170.

295. Viarengo A. Biochemical effects of trace metals // Marine Pollution Bulletin. - 1985. -Vol. 16, Is. 4. - P. 153-158.

296. Viarengo A., Bettella E., Fabbri R., Burlando B., Lafaurie M. Heavy metal inhibition of EROD activity in liver microsomes from the bass Dicentrarchus labrax exposed to organic

xenobiotics: Role of GSH in the reduction of heavy metal effects // Marine Environmental Research. - 1997. - Vol. 44, Is. 1. - P. 1-17.

297. Vigano L., Arillo A., Melodia F., Arlati P., Monti C. Biomarker responses in cyprinids of the middle stretch of the River Po, Italy // Environmental Toxicology and Chemistry. - 1998. -Vol. 17, Is. 3. - P. 404-411.

298. Vindimian E., Namour P., Migeon B., Garric J. In situ pollution induced cytochrome P450 activity of freshwater fish: barbel (Barbus barbus), chub (Leuciscus cephalus) and nase (Chondrostoma nasus) // Aquatic Toxicology. - 1991. - Vol. 21, Is. 3-4. - P. 255-266.

299. Wall K.L., Crivello J. Effects of starvation on liver microsomal P450 activity in juvenile Pleuronectes americanus // Comparative Biochemistry and Physiology Part C. - 1999. -Vol. 123, Is. 3. - P. 273-277.

300. Waller C.L., McKinney J.D. Three-dimensional quantitative structure-activity relationships of dioxins and dioxin-like compounds: model validation and Ah receptor characterization // Chemical Research in Toxicology. - 1995. - Vol. 8, Is. 6. - P. 847-858.

301. Wang N, Teletchea F, Kestemont P, Milla S, Fontaine P. Photothermal control of the reproductive cycle in temperate fishes. Reviews in Aquaculture. - 2010. - Vol. 2, Is. 4. -P. 209-222. - DOI: 10.1111/j.1753-5131.2010.01037.x

302. Watanuki H., Yamaguchi T., Sakai M. Suppression in function of phagocytic cells in common carp Cyprinus carpio L. injected with estradiol, progesterone or 11-ketotestosterone // Comparative Biochemistry and Physiology Part C: Toxicology and Pharmacology. - 2002. -Vol. 132, Is. 4. - P. 407-413.

303. Water quality assessment - A guide to use of biota, sediments and water in environmental monitoring. 2nd edition / Chapman D. (ed.). Cambridge: E&FN Spon, 1996. 651 p. [URL: http://www.who.int/water_sanitation_health/resourcesquality/watqualassess.pdf; доступ свободный] (дата обращения: 30.10.2018).

304. Whyte J.J., Jung R.E., Schmitt C.J., Tillitt D.E. Ethoxyresorufin-O-deethylase (EROD) activity in fish as a biomarker of chemical exposure // Critical Reviews in Toxicology. - 2000. -Vol. 30, Is. 4. - P. 347-570. - DOI: 10.1080/10408440091159239

305. Wilkinson G.R. Plasma and tissue binding considerations in drug disposition // Drug Metabolism Reviews. - 1983. - Vol. 14, Is. 3. - P. 427-465.

306. Willis D.E., Edwards A.J., Addison R.F. Effects of environmental pH on the hepatic mixed function oxidases in Atlantic salmon (Salmo salar) // Canadian Journal of Fisheries and Aquatic Sciences. - 1991. - Vol. 48, № 3. - P. 445-447.

307. Yang P., Chen J., Chen S., Yuan X., Schramm K.W., Kettrup A. QSPR models for physicochemical properties of polychlorinated diphenyl ethers // Science of Total Environment. - 2003. - Vol. 305, Is. 1-3. - P. 65-76.

308. Yurchenko V.V., Chuiko G.M. Hepatic ethoxyresorufin-o-deethylase (EROD) activity as a biomarker of exposure in bream (Abramis brama) from the Rybinsk Reservoir, Russia // Journal of Applied Sciences Research. - 2013. - Vol. 9, № 4. - P. 2598-2601.

309. Yurchenko V.V., Morozov A.A. Intra-annual variability of hepatic ethoxyresorufin-O-deethylase activity in freshwater bream Abramis brama // Biological Rhythm Research. -2019. - Vol. 50, Is. 5. - P. 679-688. - DOI: 10.1080/09291016.2018.1484871

310. Zabel E.W., Cook P.M., Peterson R.E. Toxic equivalency factors of polychlorinated dibenzo-p-dioxin, dibenzofuran and biphenyl congeners based on early life stage mortality in rainbow trout (Oncorhynchus mykiss) // Aquatic Toxicology. - 1995. - Vol. 31, Is. 4. -P. 315-328.