Активация связей элемент-элемент и элемент-водород в реакциях присоединения к ацетиленовым углеводородам тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Анаников, Валентин Павлович

• Анаников, Валентин Павлович
• доктор химических наук
• 2003

Оглавление диссертации доктор химических наук Анаников, Валентин Павлович

ВВЕДЕНИЕ

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1 Структура обзора

1.2 Активация связи элемент-элемент в реакциях присоединения к 9 ацетиленовым углеводородам

1.2.1 Реакции с участием связи Si-Si

1.2.2 Реакции с участием связи Ge-Ge

1.2.3 Реакции с участием связи Sn-Sn

1.2.4 Реакции с участием связи В-В

1.2.5 Реакции с участием связей S-S, Se-Se, Te-Te

1.2.6 Реакции с участием смешанных соединений Е-Е'

1.3 Активация связи элемент-водород в реакциях присоединения к 16 ацетиленовым углеводородам

1.4 Изучение механизмов каталитических реакций

1.4.1 Окислительное присоединение Е-Е(Е') и Е-Н к комплексам переходных 19 металлов

1.4.2 Активация тройной связи ацетиленовых углеводородов

1.4.3 Механизмы каталитических реакций

1.4.4 Образование новой С-С связи по реакции восстановительного 35 элиминирования из дивинильных комплексов

1.5 Квантовохимическое изучение каталитических реакций

1.5.1 Теоретическое изучение отдельных элементарных стадий каталитических 38 циклов

1.5.2 Теоретическое изучение механизмов каталитических реакций

1.6 Применение ЯМР-спектроскопии в изучении каталитических реакций

1.6.1 Современные методики импульсной ЯМР-спектроскопии

1.6.2 Исследование структуры металлокомплексов

1.6.3 Исследование структуры и стереохимии продуктов реакций

1.7 Практическое применение продуктов присоединения Е-Н и Е-Е(Е') к 53 алкинам

2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

2.1 Механизм каталитической реакции синтеза 1,4-дийодзамещенных диенов

2.1.1 Образование я-комплекса

2.1.2 Механизм активации тройной связи алкинов

2.1.3 Образование бис-ст-винильных производных

2.1.4 Образование новой С-С связи

2.1.5 Общий профиль свободной энергии каталитического цикла

2.1.6 Влияние растворителя на энергетику каталитической реакции

2.1.7 Синтез несимметричных производных диенов

2.1.8 Активация тройной связи ацетилена комплексами палладия

2.2 Образование новой С-С связи меяоду винильными фрагментами по 84 реакции восстановительного элиминирования из комплексов металлов платиновой группы

2.2.1 Общие закономерности реакции восстановительного элиминирования

2.2.2 Сравнительная активность различных металлокомплексов в реакции 96 восстановительного элиминирования

2.2.3 Энергетика реакции и изменение электронной конфигурации атома 97 металла

2.2.4 Энергия диссоциации связи металл-углерод

2.2.5 Транс-эффект и реакционная способность бис-ст-винильных комплексов

2.2.6 Стерический эффект лиганда X

2.2.7 Стерический эффект заместителей в винильной группе

2.2.8 Сравнение рассчитанных величин ЛЕ, ДН и AG для реакции 109 восстановительного элиминирования двух винильных лигандов

2.2.9 Эффект растворителя в реакции сочетания двух винильных лигандов

2.2.10 Основные закономерности реакции восстановительного 110 элиминирования из бис-ст-винильных комплексов металлов платиновой группы

2.3 Активация связи Е-Е (Е = S, Se, Те) с последующим присоединением к 111 алкинам

2.3.1 Активация связи Е-Е в дифенилдихалькогенидах и присоединение к 113 ацетиленовым углеводородам

2.3.2 Стехиометрическая реакция активации связей S-S, Se-Se и Те-Те

2.3.3 Внедрение алкина по связи металл-элемент

2.3.4 ЯМР мониторинг каталитической реакции присоединения Ph2Se2 и 122 Ph2S2 к алкинам

2.3.5 Дизайн палладиевых катализаторов для реакций присоединения S-S и 125 Se-Se к алкинам

2.3.6 Реакция присоединения дисульфидов и диселенидов к алкинам в 133 отсутствие растворителя

2.3.7 Рентгеноструктурное исследование селен- и серазамещенных алкенов

2.4 Новый подход к определению стереохимического строения 138 бис-селензамещенных алкенов

2.4.1 Экспериментальный анализ стереохимического строения модельных 139 соединений

2.4.2 Новый метод определения стереохимического строения с использованием 142 двумерной ЯМР методики HMQC и квантовохимического расчета

2.4.3 Выбор оптимальной методики квантовохимического расчета

2.5 Активация связи Е-Н (Е = S, Se, Те) и присоединение к ацетиленовым 148 углеводородам

2.5.1 Катализируемое комплексами Pd(PPh3)4 и Pt(PPh3)4 присоединение 149 PhSeH и PhSH к алкинам

2.5.2 Структурное исследование алкенилселенидов

2.6 Квантовохимическое изучение реакций активации тройной связи

2.6.1 Реакции внедрения ацетилена по связи металл-селен в моноядерных 161 комплексах Pd(II), Pt(II) и биядерных комплексах Pd(II)

2.6.2 Реакции [4+2] и [3+2] циклоприсоединения с участием алкинов 164 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1 Общие сведения

3.2 Постановка ЯМР экспериментов

3.3 Механизм каталитической реакции синтеза 1,4-дийодзамешенных диенов

3.4 Квантовохимическое изучение механизма каталитической реакции синтеза 181 1,4-дийодзамешенных диенов

3.4.1 Оценка точности квантовохимических расчетов

3.4.2 Полный профиль потенциальной энергии каталитического цикла в 185 газовой фазе, метанольной и водной средах

3.5 Квантовохимическое изучение реакции восстановительного 186 элиминирования из комплексов металлов платиновой группы

Использованные сокращения:

ЯМР - ядерный магнитный резонанс; PC А - рентгеноструктурный анализ; КССВ -константа спин-спинового взаимодействия; ЯЭО - ядерный эффект Оверхаузера; COSY -гомоядерная корреляционная спектроскопия; НМВС - гетероядерная корреляция по дальним константам; HMQC и HSQC - гетероядерная много- и одноквантовая корреляционная спектроскопия; LR-COSY - гомоядерная корреляционная спектроскопия, оптимизированная на дальние константы; NOES Y - гомоядерная спектроскопия, основанная на ядерном эффекте Оверхаузера; PFG - импульсные градиенты поля; HF -метод Хартри-Фока; DFT - метод функционала плотности; МР2, МР4 - теория возмущений IVfeller-Plesset второго и четвертого порядков; GIAO - градиент инвариантные атомные орбитали; РСМ - модель поляризованного континуума.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Активация связей элемент-элемент и элемент-водород в реакциях присоединения к ацетиленовым углеводородам»

Включение элементсодержащих функциональных групп в органические соединения является одной из фундаментальных и важных задач современной химии. К числу наиболее перспективных относятся реакции, основанные на присоединении к тройной связи молекул, содержащих связь элемент-элемент (Е-Е). Эти процессы позволяют сформировать в одну стадию две новые связи углерод-элемент (С-Е). Причем, в реакцию могут вступать как симметричные (Е-Е), так и несимметричные (Е-Е') субстраты. Для получения моно-элементзамещенных олефинов удобно использовать реакции присоединения молекул содержащих связь элемент-водород (Е-Н).

Реакции присоединения имеют неоспоримое преимущество перед реакциями замещения, поскольку, в принципе, могут быть проведены со 100% "атомной эффективностью" ("atom efficiency"), без образования каких-либо побочных продуктов. В этой связи реакции присоединения наилучшим образом удовлетворяют требованиям современной "зеленой химии" ("green chemistry").

Наибольшей практической ценностью обладают превращения, катализируемые комплексами переходных металлов, поскольку именно в этом случае удается достичь высоких показателей в стерео- и региоселективности, зачастую, в довольно мягких реакционных условиях. Другие способы проведения процессов в рамках реакций свободнорадикального или нуклеофильного присоединения часто приводят к смеси продуктов различного строения, либо дают продукты с другой регио- и стереоселективностью.

Вне всяких сомнений, получение элементзамещенных функциональных производных, активно востребованных в современном органическом синтезе, материаловедении, электронной промышленности, медицине и других областях, из простых и легко доступных соединений имеет огромное значение. В связи с этим разработка новых методов активации связей элемент-элемент и элемент-водород, направленных на их дальнейшее использование в реакциях присоединения к ацетиленовым углеводородам, является актуальной задачей.

В настоящее время накоплен достаточно большой объем материала по каталитическим процессам активации Е-Е/Е-Н связей в реакциях присоединения к непредельным молекулам. Однако отсутствие систематических данных по механизмам реакций существенно затрудняет дальнейший прогресс в этой области.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1 Структура обзора

В настоящее время в литературе имеется ряд обзоров по каталитическим реакциям присоединения субстратов со связями элемент-элемент и элемент водород к различным

12 3 непредельным соединениям. ' ' Кроме того, эта тема частично затронута в обзорах, посвященных реакциям образования новых связей углерод-элемент: С-Б4, С-Р.5

В рамках настоящей работы наиболее целесообразным построением обзора литературы является сравнительный анализ реакционной способности различных элементсодержащих субстратов по отношению к тройной С=С связи в катализируемых комплексами переходных металлов превращениях. Особое внимание будет уделяться сравнению каталитической активности комплексов платины и палладия, в ряде случаев будут приводится каталитические реакции с участием комплексов никеля и родия. Помимо синтетического приложения, будут рассмотрены имеющиеся сведения по изучению механизмов химических реакций.

Вначале будут рассмотрены реакции активации и присоединения субстратов со связями элемент-элемент (1.2), затем аналогичные процессы с участием молекул со связями элемент-водород (1.3). В следующих разделах суммированы имеющиеся данные по экспериментальному (1.4) и теоретическому (1.5) изучению механизмов каталитических циклов. Отдельные разделы посвящены краткому обзору современных возможностей ЯМР-спектроскопии (1.6) и практическому применению рассматриваемых соединений (1.7).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Анаников, Валентин Павлович

ВЫВОДЫ

1. На основе теоретического и экспериментального исследований установлен механизм активации тройной связи алкинов йодидными комплексами платины в системе

Г/137Ме0Н(Н20).

• Показано, что в системе возможны внешняя нуклеофильная атака и внутримолекулярное внедрение, ведущие к Е- и 2-замещению при двойной связи, соответственно.

• Выявлено, что образование Е-изомера более выгодно по термодинамическим причинам.

• Установлено, что для активации тройной связи ацетиленовых углеводородов не требуется образования стабильных тг-комплексов.

• Определены основные факторы, контролирующие Е-/Е-, Х-ГЕ- и Z-/Z-стереоселективность в реакциях образования сопряженных диенов.

• Синтезирован ряд новых 1,4-дийодзамещенных производных сопряженных диенов с высокой стереоселективностью.

2. Проведено детальное квантовохимическое изучение реакции образования новой С-С связи в винильных комплексах платиновых металлов [М(СН=СН2)2ХП].

• Впервые установлено, что процесс С-С сочетания может проходить через два различных переходных состояния в зависимости от конформации формирующегося диенового скелета.

• Рассчитано, что в зависимости от лиганда реакционная способность металлокомплексов увеличивается в ряду РН3 > I > Вг, МН3 > С1. Выявлены стерические и электронные эффекты лигандов в реакциях восстановительного элиминирования.

• Предсказан ряд уменьшения активности металлов в реакции С-С сочетания винильных групп: PdIV, Pd11 > PtIV, Pt11, Rh111 > Ir111, Ru", Os11. Найдена зависимость реакционной способности металлокомплекса от характера изменения электронной конфигурации атома металла.

3. Изучен процесс активации связей E-E (E=S, Se, Те) комплексами платины и палладия с последующим стереоселективным присоединением (syn-) к ацетиленовым углеводородам.

• Установлено, что в случае комплексов палладия образуются биядерные производные, а комплексы платины остаются в моноядерной форме с изомеризацией первоначально образованного 4HC-[Pt(SePh)2(PPh3)2] в неактивную транс-форму.

• Разработан новый методический подход к молекулярному дизайну катализаторов активации Е-Е связи с последующим присоединением к алкинам на основе легкодоступных и устойчивых комплексов палладия.

• Обнаружен неописанный ранее эффект увеличения выхода реакции присоединения при добавках трифенилфосфина, связанный с подавлением побочного процесса полимеризации катализатора.

• Осуществлен стереоселективный синтез ряда бис-серо- и бис-селензамещенных производных алкенов с высоким выходом, для которых выполнено структурное исследование.

4. Впервые реализовано катализируемое комплексами палладия присоединение Е-Е связи к алкинам в отсутствие растворителя.

• Показано, что при проведении реакции в отсутствие растворителя можно достичь высоких выходов в течение короткого промежутка времени при меньшем количестве катализатора по сравнению с аналогичной реакцией в растворителе.

• Показана возможность регенерации катализатора для его повторного использования.

234

• Установлено, что механизм реакции активации S-S и Se-Se связей в отсутствие растворителя идет с участием биядерных комплексов палладия.

5. На основе двумерной гетероядерной ЯМР спектроскопии и теоретического расчета

77 химических сдвигов Se разработан новый подход к установлению стереохимического строения продуктов присоединения диселенидов к ацетиленовым углеводородам, а также

77 выполнению отнесения линий в спектрах Se.

6. Детально изучен механизм активации связей Е-Н комплексами платины и палладия с последующим присоединением к тройной связи алкинов.

• Реализовано стерео- и регисоселективное присоединение фенилселенола к алкинам в каталитических условиях на комплексах платины.

• Показано, что в аналогичных условиях комплексы палладия катализируют образование моно- и бис-селензамещенных алкенов.

• Выполнено первое структурное исследование алкенилселенида, имеющего в своем составе фрагмент H2C=C-Se.

235

БЛАГОДАРНОСТЬ

Автор выражает глубокую благодарность своим соавторам: д.х.н. Александрову Г.Г., член-корр. Еременко И.Л., к.х.н. Митченко С.А., проф. Морокуме К., проф. Мусаеву Д.Г., проф. Нефедову С.Е., студентам: Кабешову М.А., Малышеву Д.А. за плодотворное сотрудничество.

Руководителям и сотрудникам ИОХ РАН: акад. Тартаковскому В.А., к.х.н. Каплан Е.П., проф. Маховой H.H., д.х.н. Шашкову A.C. за поддержку в науке и в жизни.

Коллегам: Затонскому Г.В., к.х.н. Игнатенко A.B., к.х.н. Королеву В.А., д.х.н. Осипову С.Н., к.х.н. Солкану В.Н., к.х.н. Терентьеву А.О., к.х.н. Шулишову Е.В., за помощь на отдельных этапах выполнения работы и полезные дискуссии.

Особая благодарность научным консультантам: акад. Белецкой И.П. и к.х.н. Стреленко Ю.А., без которых эта работа была бы невыполнима.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Анаников, Валентин Павлович, 2003 год

1.P., Moberg С. Chem.Rev. 1999, 99, 3435.

2. A. Togni, Н. Grutzmacher (Eds), Catalytic Heterofunctionalization, Wiley-VCH, Weinheim, 2001.

3. Ogawa A. J.Organomet.Chem. 2000, 611, 463.

4. Kondo T., Mitsudo T. Chem.Rev. 2000,100, 3205.

5. Белецкая И.П., Казанкова M.A. ЖОрХ2002, 38, 1447.

6. Horn К.A. Chem.Rev. 1995, 95, 1317.

7. Sharma H.K., Pannell K.H. Chem.Rev. 1995, 95, 1351.

8. SeyferthD., Goldman E.W., Escudie J. J.Organomet.Chem. 1984, 271, 337.

9. Naka A., Yoshizawa K., Kang S., Yamabe Т., Ishikawa M. Organometallics 1998,17, 5830.

10. Finckh W., Tang B.-Z., Lough A., Manners I. Organometallics 1982,1, 2904.

11. Kasukawa Т., Kabe Y., Ando W. Chem.Lett. 1993, 985.

12. Carlson C.W., WestR. Organometallics 1983, 2, 1801.

13. Yamamoto K., Okinoshima H., KumadaM .J.Organomet.Chem. 1971, 27, C31.

14. Okinoshima H., Yamamoto K., Kumada M. J. Organomet.Chem. 1975, 86, C21.

15. Tamao K., Hayashi Т., Kumada M. J.Organomet.Chem. 1976,114, C19.

16. Sakurai H., Kamiyama Y., Nakadaira Y. J.Am.Chem.Soc. 1975, 97, 931.

17. Watanabe H., Kobayashi M., HiguchiH., Nagai Y. J.Organomet.Chem. 1980,186, 51.

18. Matsumoto M., Matsubara I., Kato Т., Shono K., Watanabe H., Nagai Y. J.Organomet.Chem. 1980,199, 43.

19. Донская H.A., Луковский Б.А., Мишечкин P.A., Юрьева Н.М., Белецкая И.П. ЖОрХ 1997, 33, 964.

20. Ozawa F., Sugawara М., Hayashi Т. Organometallics 1994,13, 3237.

21. Tsuji J., Lago R.M., Tomohiro S., Tsuneishi H. Organometallics 1992,11, 2353.

22. Suginome M., Ito Y. J.Chem.Soc., Dalton Trans. 1998, 1925.

23. Yamashita H., Catellani M., Tanaka M. Chem.Lett. 1991, 241.

24. Okinoshima H., Yamamoto K., Kumada M. J.Am.Chem.Soc. 1972, 94, 9263.

25. Ito Y„ Suginome M., Murakami M. J.Org.Chem. 1991, 56, 1948.

26. Murakami M., Suginome M., Fujimoto K., Ito Y. Angew.Chem., Int.Ed.Engl. 1993, 32, 1473.

27. Murakami M., Oike M., Sugawara M., Ito Y. Tetrahedron 1993, 49, 3933.

28. Hayashi Т., Yamashita H., Sakakura Т., Uchimaru Y., Tanaka M. Chem.Lett. 1991, 245.

29. Tsumuraya Т., Ando W. Organometallics 1989, 8, 2286.

30. Mochida K., Hodota C., Yamashita H., Tanaka M. Chem.Lett. 1992, 1635.

31. Mitchell T.N., Amamria A., Killing H., RutschowDJ. J.Organomet.Chem. 1983,241, C45.

32. Maborn R., Richecoeur A.M.E., Sweeney 13. J.Org.Chem. 1999, 64, 328.

33. Piers E., Skerlj R.T. Can.J.Chem. 1994, 72, 2468.

34. Casson S., Kocienski P., Reid G., Smith N., Street J.M., Webster M. Synthesis 1994, 1301.

35. Ishiyama Т., Matsuda N., Murata M., Ozawa F., Suzuki A., Miyaura N. Organometallics 1996,15, 713.

36. Ishiyama Т., MatsudaN., MiyauraN., Suzuki A. J.Am.Chem.Soc. 1993,115, 11018.

37. Maderna A., PritzkowH., Siebert W. Angew.Chem. Int. Ed. Engl, 1996, 35, 1501.

38. Lesley G., Nguyen P., Taylor N.J., Marder T.B., Scott A.J., Clegg W., Norman N.C. Organometallics 1996,15, 5137.

39. Clegg W., Lawlor F.J., Lesley G., Marder T.B., Norman N.C., Orpen A.G., Quayle M.J., Rice C.R., Scott A.J., Souza F.E.S .J.Organomet.Chem. 1999, 550, 183.

40. Дрозд B.H., Соколов В.И., Сергейчук B.B. Изв. АН СССР сер.хгш., 1981, №1, 1624.

41. Джемилев У.М., Кунакова Р.В., Байбулатова Н.З., Мустафина Э.М., Галкин Е.Г., Толстиков Г.А. Изв. АН СССР сер.хим., 1989, №3, 747.

42. Kuniyasu Н., Ogawa А., Miyazaki S.-I., Ryu I., Kambe N., Sonoda N. J.Am.Chem.Soc. 1991, IIS,9196.

43. Gareau Y., Orellana A. Synlett. 1997, 803.

44. Suginome M., Nakamura H., Ito Y. J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1996, 2777.

45. Han L.B., Tanaka M. J.Am.Chem.Soc. 1998,120, 8249.

46. Mitchell T.N., Wickenkamp R., Amamria A., Dicke R., Schneider U. J.Org.Chern. 1987, 52, 4868.

47. Chenard B.L., Laganis E.D., Davidson F., Rajanbabu T.V. J. Org.Chem. 1985, 50, 3666.

48. Mitchell T.N., Killing H., Dicke R., Wickenkamp R .J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1985, 354.

49. Murakami M., Amii H., Takizawa N., Ito Y. Organometallics 1993,12, 4223.

50. Ishiyama Т., Nishijin K.-i., MiyauraN., Suzuki A. J.Am.Chem.Soc. 1993,115, 7219.

51. Onozawa S., Hatanaka Y., Sakakura Т., Shimada S., Tanaka M. Organometallics 1996, 15, 5450.

52. Piers E., Skerlj R.T. J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1987, 1025.

53. Han L.-B., Choi N., Tanaka M. J.Am.Chem.Soc. 1996,118, 7000.

54. Лукевиц Э.Я., Воронков М.Г. Гидросилилирование, гидрогермилирование и гидростаннилирование. Рига: Изд. АН Латвийской ССР. 1964. - 371с.

55. Comprehensive Handbook of Hydrosilylation, Marciniec В. (Ed.), Pergamon, Oxford, 1992.

56. Smith N.D., Mansuco J., Lautens M. Chem.Rev. 2000,100, 3257.

57. Beletskaya I.P., Pelter A. Tetrahedron 1997, 53, 4957.

58. Comprehensive Handbook of Hydrosilylation, Marciniec B. (Ed.), Pergamon, Oxford, 1992.

59. The Chemistry of Organic Compounds, Rappoport Z., Apeloig Y. (Eds.), vol.2, Wiley, Chichester, 1998.

60. Hiyama, Т.; Kusumoto, T. in: Comprehensive Organic Synthesis, Trost B.M. (Ed.), vol.8, Pergamon Press, Oxford, 1991, p.763.

61. Егорочкин A.H., Воронков М.Г. Электронное строение органических соединений кремния, германия и олова. Новосибирск: Издательство СО РАН, 2000. -615с.

62. Beller М., Breindl С., Eichberger М., Härtung C.G., Seayad J., Thiel O.R., Tillack A., Trauthwein H. Synlett, 2002,1579.

63. Ogawa A., Ikeda Т., Kimura K., Hirao T. J.Am.Chem.Soc. 1999,121, 5108.

64. Kuniyasu H., Ogawa A., Sato K.-I., Ryu I., Sonoda N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5525.

65. Джемилев У.М., Кунакова P.B., Гайсин Р.Л. Изв. АН СССР сер.хим., 1981, №11, 2655.

66. Mannig D., Noth Н. Angew.Chem.Int.Ed.Engl. 1985, 24, 878.

67. Fukuda Y., Matsubara S., Utimoto K. J.Org.Chem. 1991,56, 5812.

68. Larock R.C., Doty M.J., Han X. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5143.

69. Arcadi A., Anacardio R., D'Anniballe G., Gentile M. Synlett. 1997, 1315.

70. Gribble G.W. J.Chem.Soc. Perkin Trans.1 2000, 1045.

71. Cacchi S., Fabrizi G., Marinelli F., Мою L., Расе P. Synlett. 1997, 1363.

72. Sakamoto Т., Kondo Y., Yamanaka H. Heterocycles 1988, 27,2225.

73. Utimoto K. Pure Appl.Chem. 1983, 55, 1845,

74. Miyake H., Yamamura K. Chem.Lett. 1989, 981.

75. Kikukawa K., Umekawa H., Wada F., Matsuda T. Chem.Lett. 1988, 881.

76. Ohmura Т., Yamamoto Y., MiyauraN. JAm.Chem.Soc. 2000,122,4990.

77. Yang D.-Y., Huang X. J.Chem.Research (S) 1997, 62.

78. Gridnev I.D., MiyauraN., Suzuki A. Organometallics 1993,12, 589.

79. Härtung C.G., Tillack A., Trauthwein H., Beller M. J.Org.Chem. 2001, 66, 6339.

80. Han L.-B., Tanaka M. J.Am.Chem.Soc. 1996,118, 1571.

81. Han L.-B., Choi N., Tanaka M. Organometallics 1996,15, 3259.

82. Han L.-B., Zhao Ch.-Q., Tanaka M. J.Org.Chem. 2001, 66, 5929.

83. Kazankova M.A., Efimova I.V., Kochetkov A.N., Afanas'ev V.V., Beletskaya I.P., Dixneuf P.H. Synlett. 2001, 497.

84. Pearson R.G., Symmetry Rules for Chemical Reactions, John Wiley & Sons, New York, 1976, pp.280-294.

85. Tatsumi K., Hoffmann R., Yamamoto A., Stille J.K. Bull.Chem.8oc.Jpn. 1981, 54, 1857.

86. Dedieu A. (Ed), Transition Metal Hydrides, VCH Publishers Inc., New York, 1992, pp. 127.

87. Suginome M., Oike M., Park S.-S., Ito Y. Bull.Chem.Soc.Jpn. 1996, 69, 289.

88. Eaborn C., Griffiths R.W., Pidcock A. J. Organomet.Chem. 1982, 225, 331.

89. Glocking F., Houston R.E. J.Organomet.Chem. 1973, 50, C31.

90. Yamashita H., Kobayashi T., Hayashi T., Tanaka M. Chem.Lett. 1990, 1447.

91. Yamashita H., Kobayashi T., Tanaka M. Organometallics 1992,11, 2330.

92. Akhtar M., Clark H.C. J.Organomet.Chem. 1970, 22, 233.

93. Obora Y., Tsuji Y., Nishiyama K., Ebihara M., Kawamura T. J.Am.Chem.Soc. 1996, 118, 10922.

94. Alyea E.C., Ferguson G., Kannan S. Polyhedron 1998,17, 2231.

95. Han L.-B., Shimada S„ Tanaka M. J.Am.Chem.Soc. 1997, 119, 8133.

96. Zanella R., Ros R., Graziani M. Inorg.Chem. 1973,11, 2736.

97. Nakanishi I., Tanaka S., Matsumoto K., Ooi S. Acta Crystall. C. 1994, C50, 58.

98. Chia L.-Y., McWhinnie W.R. J.Organomet.Chem. 1978,148, 165.

99. Oilunkaniemi R., Laitinen R.S., Ahlgren M. J.Organomet.Chem. 2000, 595, 232.

100. Oihmkaniemi R., Laitinen R.S., Ahlgren M.J.Organomet.Chem. 1999, 587, 200.

101. Jain V.K., Kannan S., Tiekink E.R.T. J.Chem.Res. (M) 1994, 501.

102. Fukuzawa S.-i., Fujinami Т., Sakai S. Chem.Lett. 1990, 927.

103. Gysling HJ., The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds, Patai S. and Rappoport Z. (Eds.), John Wiley & Sons Ltd., Chichester, 1986, v.l, pp.679-855.

104. Oilunkaniemi R., Laitinen R.S., Ahlgren M. J.Organomet.Chem. 2001, 623, 168.

105. Singhal A., Jain V.K., Varghese В., Tiekink E.R.T. Inorg.Chim.Acta 1999, 285, 190.

106. Hannu M.S., Oilunkaniemi R., Laitinen R.S., Ahlgen M. Inorg.Chem.Commun. 2000, 3, 397.

107. Dey S., Jain V.K., Vargese B. J.Organomet.Chem. 2001, 623,48.

108. Hannu-Kuure M.S., Komulainen J., Oilunkaniemi R., Laitinen R.S., Suontamo R., Ahlgren M. J.Organomet.Chem. 2003, 666, 111.

109. Albano V.G., MonariM., Orabona I., Panunzi A., Ruffo F. J.Am.Chem.Soc. 2001,123, 4352.

110. Aye K.T., Vittal J.J., Puddephatt R.J. J.Chem.Soc., Dalton Trans. 1993, 1835.

111. Canty A.J., Jin H„ Skelton B.W., White A.H. Inorg.Chem. 1998, 37, 3975.

112. Panunzi A., Roviello G., Ruffo F. Organometallics 2002, 21, 3503.

113. Ugo R., La Monica G., Cenini S., Serge A„ Conti F. J.Chem.Soc. (A) 1971, 522.

114. Kawakami K., Ozaki Y., TanakaT. J.Organomet.Chem. 1974, 69, 151.

115. Шилов A.E., Шульпин Г.Б. Активация и каталитические реакции углеводородов. М.: Наука, 1995.-399с.

116. Dewar M.J.S. Bull.Soc.Chim.Fr. 1951, 18, С79.

117. Chatt J., Duncanson L.A.J. Chem.Soc., Chem.Commun. 1953,2939.

118. Herberhold M., Metal ж-Complexes, Elsevier, Amsterdam-London-New-York, v.II, 1972.

119. Yamamoto A., Organotransition Metal Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 1986, pp. 54-70.

120. Cotton F.A., Wilkinson G., Advanced Inorganic Chemistry, John Wiley & Sons, New-York, 1988, 546p.

121. Garlaschelli L., Malatesta M.C., Panzeri S., Albinati A., Ganazzoli F. Organometallics 1987, 6,63.

122. Backvall J.-E., Nilsson Y.I.M., Gatti R.G.P. Organometallics 1995,14, 4242.

123. Tsuji J. Palladium Reagents and Catalysis, John Wiley & Sons, Chichester-New York-Brisbane-Toronto-Singapore, 1995.

124. Maitlis P.M. J.Organomet.Chem. 1980, 200, 161.

125. Chisholm M.H., Clark H.C. Acc.Chem.Res. 1973, 6, 202.

126. Темкин O.H., Шестаков Г.К., Трегер Ю.А., Ацетилен: Химия. Механизмы реакций. Технология. Под ред. О.Н.Темкина. М.: Химия, 1991,416с.

127. Collman J.P., Hegedus L.S., Norton J.R., Finke R.G., Principles and Application of Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Mill Valley, California, 1987.

128. Larock R.C., Leong W.W. in Comprehensive Organic Synthesis, Eds. B.M.Trost, I.Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, v. 4, p. 269.

129. Kataoka Y„ Matsumoto O., Ohashi M., Yamagata Т., Tani K. Chem.Lett. 1994, 7, 1283.

130. Murata Т., Mizobe Y., Gao H., Ishii Y., Wakabayashi Т., Nakano F., Tanase Т., Yano S., Hidai M., Echizen I., Nanikava H., Motomura S. J.Am.Chem.Soc. 1994,116, 3389.

131. Avshu A., O'Sulivan R.D., Parkins A.W. J.Chem.Soc., Dalton Trans. 1983, 1619.

132. Kataoka Y., Matsumoto O., Tani K. Organometallics 1996, 75, 5246.

133. Dupont J., Casagrande O.L., Aiub A.C., Beck J., Horner M., Bortoluzzi A. Polyhedron 1994, 13, 2583.

134. Dupont J., Basso N.R., Meneghetti M.R., Konrath R., Burrow R., Horner M., Organometallics, 1997,16, 2386.

135. Митченко С.А., Замащиков В.В., Шубин А.А., Малахов К.В. ЖОХ 1991, 61, 1905.

136. Митченко С.А., Замащиков В.В., Шубин А.А. Кинетика и катализ 1993, 34, 479.

137. Ma S., LuX. J.Org.Chem. 1991, 56, 5120.

138. Wang Z., Lu X. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5213.

139. Митченко С.А. Кинетика и катализ, 1999, 40,273.

140. Митченко С.А. Кинетика и катализ, 1999, 40,278.

141. Wang Z., Lu X., Lei A., Zhang Z. J. Org.Chem. 1998, 63, 3806.

142. Backvall J.E., Nilsson Y.I.M., Andersson P.G., Gatti R.G.P., Wu J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5713.

143. Yamashita H., Tanaka M., Goto M. Organometallics 1992,11, 3227.

144. Kobayashi Т., Hayashi Т., Yamashita H., Tanaka M. Chem.Lett. 1989, 467.

145. Eaborn C., Metham T.N., Pidcock A. J.Organomet.Chem. 1973, 63, 107.

146. Ishiyama Т., Matsuda N., Murata M., Ozawa F., Suzuki A., Miyaura N. Organometallics 1996,15, 713.

147. Iverson C.N., Smith M.R.III J.Am.Chem.Soc. 1995,117, 4403.

148. Iverson C.N., Smith M.R.III Organometallics 1996,15, 5155.

149. Ozawa F., Kamite J. Organometallics 1998, 77, 5630.

150. Sugoh K., KuniaysuH., Kurosawa H. Chem.Lett. 2002, 106.

151. Murakami M., Yoshida Т., Kawanami S., Ito Y. J.Am.Chem.Soc. 1995,117, 6408.

152. Lautens M., Meyer C., Lorenz A. J.Am.Chem.Soc. 1996, 118, 10676.

153. Greeves N., Torode J.S. Synlett. 1994, 537.

154. Gevorgyan V., Liu J.X., Yamamoto Y. J.Org.Chem. 1997, 62,2963.

155. Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, Diederich, F.; Stang, P.J. (Eds.), Wiley-VCH, Weinheim, 1998.

156. Beletskaya I.P.J. Organomet. Chem. 1983, 250, 551.

157. Stille J.K. Angew.Chem.Int.Ed.Egnl. 1986,25, 508.

158. MiyauraN., Suzuki A. Chem.Rev. 1995, 95, 2457.

159. Burn M.J., Fickes M.G., Hollander F.J., Bergman R.G. Organometallics 1995,14, 137.

160. Bohanna C., Esteruelas M.A., Lahoz F.J., Onate E., Oro L.A., Sola E. Oragnometallics 1995, 14, 4825.

161. Chin C.S., Cho H., Won G., Oh M., Ok K.M. Organometallics 1999,18, 4810.

162. Navarro J., Sagi M., Sola E., Lahoz F.J., Dobrinovitch I.T., Katho A., Joo F., Oro L.A. Adv.Synth. Catal. 2003, 345, 280.

163. Wang Z.Q., Turner M.L., Kunicki A.R., Maitlis P.M. J.Organomet.Chem. 1995, 488, CI 1.

164. Kowalski M.Y., Stang P.J. J.Am.Chem.Soc. 1989, 111, 3356.

165. Жидомиров Г.М., Багатурьянц A.A., Абронин И.А. Прикладная квантовая химия. Расчеты реакционной способности и механизмов химических реакций. М.: Химия, 1979. - 296с.

166. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Теория строения молекул. Ростов-на-Дону:1. Феникс, 1997.-560с.1 ftl

167. Багатурьянц A.A. Квантовая химия металлокомплексного катализа. Итоги науки и техники, т. 14. М.:ВИНИТИ АН СССР, 1985. -142с.

168. Hehre W.J., Radom L., Schlaer P.v.R., Pople J.A., Ab initio Molecular Orbital Theory. Wiley: New York, 1986.

169. Koch W., Holthausen M.C. A Chemists's Guide to Density Fuctional Theory, Wiley-VCH, Weinheim, 2001,300p.

170. Hay P.J., Wadt W.R. J.Chem.Phys. 1985, 82, 299.

171. Wadt W.R., Hay P.J. J.Chem.Phys. 1985,82, 284.

172. Stevens W.J., Bäsch H., Krauss M. J.Chem.Phys. 1984, 81, 6026.

173. Stevens W.J., Bäsch H., Krauss M., JasienP. Can.J.Chem. 1992, 70, 612.

174. Cundari T.R., Stevens W.J. J.Chem.Phys. 1993,98, 5555.

175. Andrae D., Haubermann U., Dolg M., Stoll H., Preub H. Theor.Chim.Acta 1990, 77, 123.

176. Bergner A., Dolg M., Kychle W., Stoll H., Preuss H. Mol.Phys. 1993, 80, 1431.

177. Cramer C.J., Truhlar D.G. Chem.Rev. 1999,99,2161.

178. Tomasi J., Pérsico M. Chem.Rev. 1994, 94, 2027.

179. Barone Y., Cossi M., Tomasi J. J.Chem.Phys. 1997,107, 3210.

180. Pomeli C.S., Tomasi J., SolaM. Organometallics 1998,17, 3164.

181. Cacelli I., Ferretti A. J.Chem.Phys. 1998,109, 8583.

182. Creve S., Oevering H., Coussens B.B. Organometallics 1999,18, 1907.

183. Bernardi F., Bottoni A., Miscone G.P. Organometallics 1998, 77, 16.

184. Musaev D.G., K.Morokuma K. in Advances in Chemical Physics, Eds. Prigogine I., Rice S.A., John Wiley & Sons, New-York, 1996, v. XCV, pp.61-128.

185. Jennings P.W., Parsons E.J., Larsen R.D. J.Am.Chem.Soc. 1985,107, 1793.

186. Koga N., Morokuma K. Chem.Rev. 1991, 91, 823.

187. Musaev D.G., Morokuma K. Topics in Catalysis 1999, 7, 107.

188. Li J., Schreckenbach G., Ziegler T. Inorg.Chem. 1995, 34, 3245.

189. Veillard A„ Chem.Rev. 1991, 91, 743.

190. Cui Q., Musaev D.G., Morokuma K. Organometallics 1997,16,1355.

191. Nakamura E., Miyachi Y., KogaN., Morokuma K. J.Am.Chem.Soc. 1992,114, 6686.

192. Wakatsuki Y., KogaN., Werner H., Morokuma K., J.Am.Chem.Soc. 1997, 119, 360.

193. Ehlers A.W., Dapprich S., Yyboishchikov S.F., Frenking G. Organometallics 1996, 75, 105.

194. Cui Q., Musaev D.G., Morokuma K. Organometallics 1998,17, 742.

195. Hada M., Tanaka Y., Ito M., Murakami M., Amii H., Ito Y., Nakatsuji H., J.Am.Chem.Soc. 1994,116, 8754.

196. Eisenstein O., Hoffmann R. J.Am.Chem.Soc. 1980,102, 6148.

197. Eisenstein O., Hoffmann R. J.Am.Chem.Soc. 1981,103, 4308.

198. Low J.L., Goddard W.A. J.Am.Chem.Soc. 1986,108, 6115.

199. Low J.L., Goddard W.A. Organometallics 1986,5, 609.

200. Hill G.S., Puddephatt R.J. Organometallics 1998,17, 1478.

201. Sakaki S., Mizoe N., Musashi Y., Biswas B., Sugimoto M. J.Phys.Chem.A. 1998,102, 8027.

202. Sakaki S., Ogawa M., Musashi Y., Arai T. Inorg.Chem. 1994, 33, 1660.

203. Sakaki S., Ieki M. J.Am.Chem.Soc. 1993,115, 2373.

204. Siegbahn P.E.M., Blomberg M.R.A. in Theoretical Aspects of Homogeneous Catalysis, Applications of Ab Initio Molecular Orbital Theory, van Leeuwen P.W.N.M., van Lenthe J.H., Morokuma K. (Eds.), Kluwer Academic Publishers, 1995.

205. Sundermann A., Uzan O., Martin J.M.L. Organometallics 2001,20, 1783.

206. Sundermann A., Uzan O., Milstein D., Martin J.M.L. J.Am.Chem.Soc. 2000,122, 7095.

207. Cao Z., Hall M.B. Organometallics 2000,19, 3338.

208. Koga N., Morokuma K. Organometallics 1991,10, 946.

209. Krogh-Jespersen K., Goldman A.S. in Transition State Modeling for Catalysis, Eds. Truhlar D.G., Morokuma K., ACS symposium series, ACS, Washington DC, 1999, pp.151-162.

210. Cui Q., Musaev D.G., Morokuma K. Organometallics 1998 17, 1383.

211. Sakaki S., Kikuno T. Inorg.Chem. 1997,36,226.

212. А.Абрагам, Ядерный магнетизм. M.: ИЛ, 1963, 551 с.

213. Молекулярные структуры: Прецизионные методы исследования. /Под ред. А.Доменикано, И.Харгиттаи. М.: Мир, 1997. - 671с.

214. Nefedov О.М., Egorov М.Р. Pure Appl. Chem. 1997, 69,259.

215. Gunther Н. NMR Spectroscopy: Basic Principles, Concepts, and Application in Chemistry. John Wiley & Sons Ltd., Chichester, 1995, 58 lp.

216. Hurd R.E. Field Gradients & Their Application, in Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance, Grant D.M., Harris R.K. (Eds), John Wiley & Sons Ltd., Chichester, 1996, v.3, pp. 1990-2005.

217. Canet D. Prog. NMR Spectrosc. 1997,30, 101.

218. Дерроум Э. Современные методы ЯМР для химических исследований. — М.: Мир, 1992. -403с.

219. Hurd R.E. J.Magn.Reson. 1990, 87, 422.

220. Bodenhausen G., Kogler H., Ernst R.R. J.Magn.Reson. 1984, 58, 370.

221. Wagner R., Berger S. J.Magn.Reson. Ser. A 1996,123, 119.

222. Parella Т., Sanchez-Ferrando F., Virgili A. J.Magn.Reson. 1997,125, 145.

223. Bax A., Griffey R.H., Hawkins B.L. J.Magn.Reson. 1983, 55, 301.

224. Nakashima T.T., McClung R.E.D. Heteronuclear Shift Correlation Spectroscopy, in Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance, Grant D.M., Harris R.K. (Eds), John Wiley & Sons Ltd., Chichester, 1996, v.4, pp. 2343-2354.

225. Ruiz-Cabello J., Vuister G.W., Moonen C.T.W., van Gelderen P., Cohen J.S., van Zijl C.M. J.Magn.Reson. 1992,100, 282.

226. Willker W., Leibfritz D., Kerssebaum R., Bermel W. Magn.Reson.Chem. 1993, 31, 287.

227. Вах А., Summers M.F. J.Magn.Reson. 1986,108,2093.

228. Вах A., Freeman R. J.Magn.Reson. 1981, 44, 542.

229. Braunschweiler L., Ernst R.R. J.Magn.Reson. 1983, 53, 521.

230. Bax A., Davis D.G. J.Magn.Reson. 1985, 65, 355.

231. Bodenhausen G., Ruben D.J. Chem.Phys.Lett. 1980, 69, 185.

232. Transition Metal Nuclear Magnetic Resonance, Ed. P.S.Pregosin, Elsevier, Amsterdam-Oxford-New York-Tokyo, 1991, pp. 217-263.

233. PregosinP.S. Coord.Chem.Rev. 1982, 44,247.

234. Karaghiosoff K. Phosphorus-31 NMR, in Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance, Grant D.M., Harris R.K. (Eds), John Wiley & Sons Ltd., Chichester, 1996, v.6, pp. 3612-3618.

235. Phosphorus-31 NMR, Gorenstein D.G. (Ed), Academic Press, Inc. London, 1984.

236. Duddeck H. Prog. NMR Spectrosc. 1995, 27, 1.

237. Duddeck H. Sulfur, Selenium & Tellurium NMR, in Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance, Grant D.M., Harris R.K. (Eds), John Wiley & Sons Ltd., Chichester, 1996, v.7, pp. 4623-4636.

238. Meek D.W., Mazanec T.J. Acc.Chem.Res. 1981,14,266.

239. Organoselenium Chemistry: Modern Developments in Organic Synthesis; Wirth, Т., Eds.; Springer Verlag: Berlin, New York, 2000.

240. Organoselenium Chemistry : A Practical Approach; Back, T.G., Eds.; Oxford University Press: New York, 1999.

241. Paulmier, C. Selenium Reagents and Intermediates in Organic Synthesis; Pergamon Press: Oxford, 1986.

242. The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds-, Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1986; Vol. 1-2.

243. Садеков И.Д., Минкин В.И. Успехи химии 1995,64, 527.

244. Садеков И.Д. Успехи химии 2002,71, 113.

245. Дерягина Э.Н., Воронков М.Г., Корчевин Н.А. Успехи химии 1993,62, 1173.

246. Hope E.G., Levason W. Coord.Chem.Rev. 1993,122, 109.

247. Heuer W.B., True A.E., Swepston P.N., Hoffman B.M. Inorg.Chem. 1988, 27, 1474.

248. Hope E.G., Levason W., Webster M., Murray S.G. J.Chem.Soc. Dalton Trans. 1986, 1003.

249. Abel E.W., Bhargava S.K., Orrell K.G., Piatt A.W.G., Sik V., Cameron T.S. J.Chem.Soc. Dalton Trans. 1985, 345.

250. Clemenson P.I. Coord.Chem.Rev. 1990,190, 171.

251. Lauterbach C., Fabian J. Eur.J.Inorg.Chem. 1999, 1995.

252. Organic Materials for Non-linear Optics II, Hann R.A., Bloor D. (Eds), Redwood Press Limited, Melksham, Wiltshire, 1991, pp.217.

253. Mugesh G., du Mont W.-W., Seis H. Chem.Rev. 2001,101, 2125.

254. Amatore C., Azzabi M., Jutand A. J.Am. Chem.Soc., 1991,113, 8375.

255. Negishi E., Takahashi Т., Akiyoshi K. J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1986, 1338.

256. Moore C.F. Atomic Energy Levels, NSRD-NBS.; U.S. Government Printing Office: Washington, DC, 1971; Vol. III.

257. Morvillo A., Favero G., Turco A. J.Organomet.Chem., 1983, 243, 111.

258. Roy S., Puddephatt R.J., Scott J.D. J.Chem.Soc., Dalton Trans., 1989, 2121.

259. Al-Takhin G., Skinner H.A., Zaki A.A. J.Chem.Soc., Dalton Trans., 1984, 371.

260. Chen Y.-M., Sievers M.R., Armentrout P.B. Int.J.Mass.Spectrom.Ion Processes, 1997, 167/168, 195.

261. Zhang X.-G., Liyanage R., Armentrout P.B. J.Am.Chem.Soc„ 2001,123, 5563.

262. Martinho J.A., Beauchamp J.L. Chem. Rev., 1990, 90, 629.

263. Cotton S.A., Chemistry of Precious Metals, Blackie Academic and Professional (Chapman & Hall): London, 1997.

264. Helgaker Т., Jaszunski M., Ruud K. Chem.Rev., 1999, 99, 293.

265. Cheeseman J.R., Trucks G.W., Keith T.A., Frisch M.J. J.Chem.Phys., 1996,104, 5497.

266. Rauhut G., Puyear S., Wolinski K., Pulay P. J.Phys.Chem., 1996,100, 6310.

267. Nakanishi W., Hayashi S. J.Phys.Chem.A, 1999,103, 6074.

268. Gevorgyan V., Yamamoto Y. J.Organomet.Chem., 1999, 576,232.

269. Danheiser R.L., Gould A.E., de la PradillaR.F., Helgason A.L., J.Org.Chem., 1994, 54, 5514.

270. Burrel R.C., Daoust K.J., Bradley A.Z., DiRico K.J., Johnson R.P., J.Am.Chem.Soc., 1996, 118, 4218.

271. Wills M.S.B., Danheiser R.L., J.Am.Chem.Soc., 1998,120, 9378.

272. Синтез комплексных соединений металлов платиновой группы: Справочник / Под ред. Черняева И.Н., М.: Наука, 1964, 239 с.

273. Brandsma L., Vasilevsky S.F., Verkruijsse H.D. Application of Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis, Springer-Verlag: Berlin Heidelberg, 1998.

274. Coulson D.R. 1norg.Synth, V.28,1990, 107.

275. Ugo R., Cariati F., La Monica G. Inorg.Synth., V.28,1990, 123.

276. Руководство по неорганическому синтезу / Под ред. Брауэра Г., М.: Мир, 1985, т.З, 392 с.

277. Reich H.J., Cohen M.L. J.Org.Chem., 1979, 44, 3148.

278. Hollins R.A., Campos M.P.A. J.Org.Chem., 1979, 44, 3931.

279. Becke A.D. Phys.Rev. A, 1988, 38, 3098.

280. Lee C., Yang W., Parr R.G. Phys.Rev. B, 1988, 37, 785.

281. Becke A.D. J.Chem.Phys., 1993, 98, 5648.

282. Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. J.Chem.Phys., 1980, 72, 650.

283. Glukhovtsev M.H., Pross A., McGrath M.P., Radom L., J.Chem.Phys. 1995,103, 1878.

284. Kaupp M., v. Schnering H.G. Inorg.Chem. 1994, 33, 2555.

285. El-Nahas A.M., Schleyer P. v. R. J. Comp. Chem. 1994,15, 596.

286. Thiele G., Weigl W., Wochner H. Z.Anorg.Allg. Chem. 1986,539, 141.

287. Dolg M. 1989, Ph.D. Thesis, Universität Stuttgart.

288. Sadlej A.J. Theor.Chim.Acta, 1992, 81, 339.

289. Ollson L.-F., Oskarsson A. Acta Chim.Scand. 1989, 811.

290. Sinram D., Brendel C., Krebs B. Inorg. Chim.Acta. 1982, 64, LI31.

291. Moore C.F., Atomic Energy Levels, NSRD-NBS; U.S.Goverment Printing Office; Washington, DC, 1971; Vol. III.

292. Musaev D.G., Morokuma K. J.Phys.Chem. 1996,100,6509.

293. Pearson R.G. J.Am.Chem.Soc. 1986,108, 6109.

294. CRC Handbook of Chemistry and Physics 77th edition; Lide, D.R. Ed.-in-Chief; CRC Press Inc., 1996; p.9-24.25

295. Wiberg K.B., Rablen P.R. J.Am.Chem.Soc., 1993,115, 9234.

296. Wolinski K., Hilton J. F., Pulay P. J. Am. Chem. Soc., 1990,112, 8251

297. Ditchfield R. Mol. Phys., 1974, 27, 789.

298. Ditchfield R., Hehre W.J., Pople J.A. J.Chem.Phys., 1971, 54, 724.

299. Levitt M.H. J.Magn.Reson., 1997,126,164.

300. Jang M., Duckett S.B. Eisenberg R., Organometallics, 1996,15, 2863.