Активация сероводорода комплексами переходных металлов с редокс-активными лигандами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Смолянинов, Иван Владимирович

• Смолянинов, Иван Владимирович
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Смолянинов, Иван Владимирович

• ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Комплексы переходных металлов, содержащие редокс-активные лиганды.

1.1.1. Комплексы хрома.

1.1.2. Комплексы марганца.

1.1.3. Комплексы железа.

1.1.4. Комплексы кобальта.

1.1.5. Комплексы никеля.

1.2. Биохимические реакции с участием «малых» молекул, катализируемые энзимами и модельными о-хиноидными соедиениями.

1.3. Электрохимическая активация «малых» неорганических молекул.

1.3.1. Генерация активных кислородосодержащих частиц.

1.3.2. Электрохимически генерированные серосодержащие интермедиа™

1.4. Реакции активных сернистых интермедиатов с алкинами.

1.4.1. Синтез винилсульфидов.

1.4.2. Процессы образования серосодержащих гетероциклических соединений.

1.4.3. Реакции образования тиоацетиленов.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Реакции сероводорода с органическими окислителями.

2.2. Электрохимические характеристики комплексов переходных металлов с небезучастными лигандами.

2.2.1. Электрохимические редокс-превращения неинноцентных комплексов.

2.2.2. Термодинамические показатели о-иминобензосемихиноновых комплексов переходных металлов.

2.3. Модельные реакции исследуемых комплексов с сероводородом.

2.4. Реакции активированной формы сероводорода с алкинами.

2.4.1. Взаимодействие сероводорода с алкинами в присутствии органических и металлокомплексных окислителей.

2.4.2. Проведение реакции присоединения сероводорода к алкинам в условиях гетерогенного катализа.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Подготовка растворителей, электродов и фонового электролита для проведения электрохимических исследований.

3.1.1. Очистка ацетонитрила.

3.1.2. Очистка дихлорметана.

3.1.3. Получение фонового электролита.

3.1.4. Приготовление электропроводной водонепроницаемой диафрагмы для электрода сравнения.

3.2. Синтез необходимых соединений.

3.2.1. Получение сероводорода.

3.2.2. Получение и очистка алкинов. 3.2.3. Получение комплекса хрома Сгш(4Ь8%.

3.3. Методика модифицирования катализатора.

3.4. Проведение электрохимических исследований.

3.4.1 .Методика проведения микроэлектролиза.

3.5. Реакции фенилацетилена с сероводородом в гомогенной среде.

3.6. Реакции алкинов с сероводородом в гетерогенных условиях.

3.7. Методика кинетических исследований.

3.8. Идентификация соединений.

3.8.1. Снятие ЭПР - спектров.

3.8.2. Методика съемки Ж УФ- и 'НЯМР - спектров.

3.8.3. Проведение газохроматографического анализа.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Активация сероводорода комплексами переходных металлов с редокс-активными лигандами»

Актуальность работы. Одним из значимых направлений в органической химии является использование «малых» серосодержащих молекул (302, Эв, Н28, Н28х) в синтезе различных функциональных производных серы. Нейтральные молекулы термодинамически стабильны, поэтому для проведения взаимодействий с органическими субстратами необходим их перевод в более реакционноспособные формы. Известными каталитическими системами, участвующими в связывании и трансформации «малых» молекул, являются природные ферменты. Радикальные реакции в энзимологии связаны с редокс-активными кофакторами: флавинами, птеринами, хинонами, а также с металлокофакторами. Исходя из совокупности различных процессов, протекающих в ферментативных каталитических циклах, модельные соединения, выполняющие каталитическую роль, должны быть многофункциональными: 1) ф осуществлять связывание «малой» молекулы непосредственно за счет координации на металлоцентре, при образовании водородных связей, посредством формирования л-комплекса; 2) эффективно проводить внутри-или внешнесферный электронный перенос; 3) обеспечивать максимально возможное количество участвующих электронов; 4) обладать достаточной стабильностью окисленной и восстановленной форм.

Сероводород вызывает интерес, поскольку он является сырьем для производства элементной серы и водорода, а также перспективен в синтезе различных серосодержащих органических соединений. Тиолы могут служить для генерирования малостабильных интермедиатов как в первоначальном процессе активации Б-Н связи, так и в последующем образовании сероорганических продуктов. Поэтому для выяснения механизма активации Н28, ЯБН металлокомплексными соединениями необходимо исследование

• элементарных стадий (перенос электрона, протона), определение роли металла и органического лиганда. Свободные охиноны и о-иминохиноны, а также комплексы металлов, содержащие различные формы о-хиноидных лигандов, способны участвовать в многоэлектронном редокс-катализе. Диапазон редокс-свойств в пределах серии соединений, содержащих одинаковый атом металла, может варьироваться выбором лиганда. Следовательно, целенаправленно изменяя природу металлоцентра и лиганда, можно контролировать редокс-свойства комплексов.

Цель и задачи диссертационной работы*. Целью работы является развитие представлений о механизме активации сероводорода органическими и металлокомплексными окислителями. Основные задачи:

1) определение характера взаимодействия органических окислителей с сероводородом;

2) изучение электрохимических превращений серии комплексов переходных металлов, содержащих о-бензосемихиноновые, о-иминобензосемихиноновые лиганды, а также выбор на основании полученных данных наиболее активных соединений в реакциях окисления сероводорода и тиолов;

3) исследование взаимодействия алкинов (ацетилена, фенилацетилена) с актививными сернистыми интермедиатами, образующимися как в процессе электрохимического окисления сероводорода, так и вследствие действия органических и металлокомплексных окислителей.

Научная новизна и практическая ценность работы:

- исследованы электрохимические свойства пространственно затрудненных о-иминохинонов, для которых зафиксировано наличие двух одноэлектронных переходов. Реакции о-иминохинонов с сероводородом протекают через стадию переноса электрона и протона, образующегося в результате фрагментации катион-радикала H2S. Исследуемые 1,4-диазадиены в большинстве случаев восстанавливаются H2S до этилендиаминов, однако DABD1 образует устойчивый молекулярный ат-комплекс;

- показано, что большинство комплексов обладают выраженной редокс-активностью координированных лигандов; Автор выражает благодарность к.х.и. доценту Летичевской H.H. за помощь в постановке эксперимента и обсуждении результатов. обнаружено, что взаимодействие с сероводородом о-иминобензосемихиноновых комплексов Со, Ре, №) также, как и оФ семихиноновых соединений хрома, приводит к изменению состояния окисления одного из лигандов. Установлено, что основным фактором в реакциях с Н28 является не только акцепторные свойства комплексов, но и доступность металлоцентра для координации сероводорода с последующим внутримолекулярным переносом электрона в системе НгБ-М-Ь", в случае о-иминобензосемихиноновых комплексов. Для комплексов хрома наблюдается противоположный механизм: стерическая недоступность металлоцентра делает невозможным координацию Н28, но изменение акцепторных способностей лигандов позволяет проводить реакции окисления не только сероводорода, но и тиола посредством внешнесферного процесса переноса электрона от сернистой молекулы непосредственно к лиганду;

- электрохимическое моделирование реакции Нг8 с фенилацетиленом показало, что характерно протекание двух основных процессов: гидрирования и присоединения тиильных радикалов; в зависимости от условий эксперимента возможно образование как непредельных дисульфидов, сульфидов, так и продуктов циклизации - бензо[Ь]тиофена, тиофена;

- реакции активированной формы сероводорода, при участии органических и металлокомплексных окислителей с алкинами, как в гомогенных, так и в гетерогенных условиях, приводят к образованию в большинстве случаев органических дисульфидов и сульфидов; однако при использовании 3,5-ди-трет-бутил-о-бензохинона зафиксировано образование бензо[Ь]тиофена и тиофена. Повышение температуры гомогенной и гетерогенной реакций ведет к изменению состава продуктов с увеличением выхода сульфидов.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда

• фундаментальных исследований (гранты № 03-03-32256-а, 0б-03-32442-а, 07-03-12101-офи).

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Активация «малых» нейтральных молекул возможна за счет гомолиза или гетеролиза связи либо посредством отрыва или передачи электрона, что способствует возникновению ион-радикальных интермедиатов. Ион-радикальная модификация сернистых молекул Н28, ИЗН, БОг, приводит к реакционноспособным частицам, обладающим собственными уникальными свойствами. Перехват ион-радикальных форм сернистых молекул органическими субстратами открывает возможности для проведения альтернативного маршрута органических реакций с участием сернистых реагентов в относительно мягких условиях. Существует довольно много способов генерации ион-радикальных частиц: электрохимические методы, фотоинициируемый одноэлектронный перенос, ионизация в газовой фазе, радиолиз, действие одноэлектронных окислителей [1-3]. Среди указанных методов следует выделить электрохимические методы, позволяющие генерировать ион-радикальные интермедиаты, изучать их превращения и механизмы взаимодействия с различными органическими субстратами.

Большинство одноэлектронных органических реакций включают стадию внутрисферного электронного переноса, в которой процесс комплексообразования играет важную роль [4]. Было обнаружено, что реакции органических соединений с Льюисовскими кислотами протекают через одноэлектронное окисление субстрата, которому предшествует стадия комплексообразования. Ассоциация с Льюисовской кислотой приводит к значительному снижению потенциала окисления субстрата [5,6]. Селективность реакций одноэлектронного переноса достигается благодаря внутрисферной природе электронного переноса для большинства одноэлектронных процессов в органической химии. Для активации «малых» молекул порой недостаточно участия в реакции одного электрона (Ог, N2,

Н2О). Зачастую необходимо использование катализаторов, обеспечивающих вовлечение большого числа электронов в процесс. Примером таких каталитических систем являются природные металлоферменты. В настоящий момент обнаружено, что большое число энзиматических реакций протекают по механизму, вовлекающему свободные радикалы и ион-радикалы как промежуточные интермедиа™ [7-12].

Для дизайна модельных соединений, повышающих реакционную способность «малых» молекул и проявляющих каталитический эффект, используют два основных подхода. Первый заключается в развитии систем, которые представляют собой би- и полиядерные металлокомплексы, содержащие, как правило, связывающие мостики органической природы (Ь) и неорганический или органический лиганды (Ь', Ь"). В подобных модельных соединениях редокс-центры представлены атомами металлов, способными изменять степень окисления. В этом случае законченный электронный перенос между М1 и М2 (М1 = М2 или М1 Ф М2) происходит по внутримолекулярному механизму в пределах молекулярной комплексной единицы, так что оба редокс-центра могут действовать концертно [13]. Второй подход вовлекает в комплексообразование электроактивные лиганды с одним металлоцентром для генерации полирадикальных комплексов[14]. Свободные охиноны и оиминохиноны, а также комплексы металлов, содержащие различные редокс-формы о-хиноидных лигандов, способны поддерживать многоэлектронные редокс-серии. Последовательно изменяя природу металлоцентра и лиганда, можно контролировать окислительные/восстановительные свойства комплексов. Для оценки акцепторных свойств комплексов удобным инструментом является электрохимический метод.

Подробно остановимся на системах второго типа. Этот выбор обусловлен несколькими факторами: 1) в данных соединениях металлоцентр представлен атомом металла переменной валентности, который способен находиться в различных степенях окисления, между которыми имеется лишь небольшой по энергии электронный переход; 2) координированные лиганды способны к легким обратимым одноэлектронным переходам; 3) неспаренные электроны, присутствующие на металлоцентрах и/или лигандах, определяют магнитное поведение всей каталитически активной системы, включая спин-спиновые взаимодействия как между металлами и лигандами, так и между несколькими координированными лигандами через металлоцентр, специфичность таких обменных процессов может служить инструментом детектирования каталитических превращений; 4) относительная стабильность окисленной и восстановленной форм металлокомплексов.

В первой и второй частях литературного обзора рассматриваются структурные, магнитные и электрохимические особенности комплексов Сг, Мп, Бе, Со, N1 с целью выявления основных закономерностей изменения их редокс-свойств, возможности существования промежуточных форм, определения центров переноса электрона, оценки их акцепторных способностей и проявляемых каталитических свойств, а также биохимические реакции, катализируемые комплексами с редокс-активными лигандами. Третья часть посвящена редокс-превращениям Н28 и ЯБН и основным закономерностям их взаимодейстия с алкинами.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Смолянинов, Иван Владимирович

выводы

1. Установлено, что взаимодействие сероводорода с пространственно-затруденными о-иминохинонами протекает через стадию одноэлектронного окисления и дальнейшего протонирования о-иминосемихинонового радикала. Для соединений С>-С)5 и РЬзБЬСа^С)6,

3 2

БАВБ и ЭАВО наблюдается реакция восстановления о-хиноидной и а-дииминовой систем сероводородом, тогда как для ОАВО1 характерно образование устойчивого ат-комплекса.

2. Большинству рассмотренных комплексов свойственна редокс-активность координированных лигандов, при этом природа металлоцентра не оказывает существенного влияния на значения электрохимических показателей.

3. Обнаружено, что реакция о-иминобензосемихиноновых комплексов с сероводородом приводит к изменению состояния окисления одного из лигандов, что обусловлено координацией Н28 на металлоцентре и последующим внутримолекулярным переносом электрона в системе Н28-М-Ь". Для комплекса Сгш(41/д)з наблюдается внешнесферный процесс переноса электрона от сероводорода (тиола) на лиганд, вследствие стерической недоступности металлоцентра.

4. Реакции присоединения электрохимически инициированных тиильных радикалов к фенилацетилену приводят к образованию (3-фенилвинильного радикала, участвующего в двух параллельно протекающих реакциях: димеризации и последующего окисления дисульфидов до сульфидов, а также внутримолекулярной циклизации с образованием бензо[Ь]тиофена.

5. Гомогенные реакции фенилацетилена с сероводородом в присутствии активаторов ведут к получению различных продуктов: для 3.5-ВС) и В(^4 регистрируется образование бензо[Ь]тиофена, тогда как для 1ВС)1 и Сгп,(4Ь8% фиксируются дисульфиды и сульфиды. Образование дисульфидов является преобладающим в гомогенных процессах, что указывает на протекание реакций димеризации образующихся сероцентрированных радикалов.

6. Состав продуктов гетерогенных реакций алкинов с сероводородом зависит от используемых носителей. На оксиде алюминия, промотированным 3,5-ВС>, в реакции с ацетиленом образуются производные тиофена, а на силикагеле наблюдается выход сульфидов и дисульфидов. Образование сульфидов значительно превалирует над дисульфидами. Повышение температуры процесса и замена окислителя на приводит к фиксации как продуктов циклизации, так и дисульфидов.

7. Обнаружено, что использование органических окислителей в гетерофазных реакциях фенилацетилена, в отличие от гомогенных процессов, ведет к образованию сульфида РЬСН=СН-8-СН3. Для Сгш(4Ь8%, как при высокой, так при комнатной температуре свойственно образование дисульфидов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Смолянинов, Иван Владимирович, 2007 год

1. Д. Нонхимбел, Дж. Уолтон. Химия свободных радикалов. М.: Мир, 1977.-606 с.

2. Н.Т.Берберова, К.П. Пащенко Введение в химию свободных радикалов: Учеб. пособие // Астрахан. гос. техн. ун-т, Южный научный центр РАН. Астрахань: Изд-во АГТУ, 2005. - 136 с.

3. P.I. Dalko. Redox induced radical and radical ionic carbon-carbon bond forming reactions // Tetrahedron. 1995. - V.51. - № 28. - P. 7579 - 7640.

4. A. Corma, H. Garcia. Lewis acids as catalysts in oxidation reactions: from homogeneous to heterogeneous systems // Chem. Rev. 2002. - V.102. - P.3837-3892.

5. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, T. Okamoto. Metal ion-catalyzed Diels-Alder and hydride transfer reactions. Catalysis of metal ions in the electron-transfer step // J.Am. Chem. Soc. 2002. - V.124. - P.14147-14155.

6. H. Tatsumi, H. Nakase, К. Капо, T. Ikeda. Mechanistic study of auto-xidation of reduced flavin and quinine compounds // J. Electoanal. Chem -. 1998. V. 443. P. 236-242.

7. Z. Zhu, V.L. Davidson. Redox properties of tryptophan tryptophylquinone enzymes II J. Biological Chem. 1998. - V. 273, - №.23. - P. 14254-14260.

8. C.M. Kay, B. Mennenga, H. Gorisch, R. Bittl. Structure of the pyrrolo-quinoline quinone radical in quinoprotein ethanol dehydrogenase // J.Biological Chem. 2006. - V. 281. - №3. P. 1470-1476.

9. P.A. Frey, A.D. Hegeman, G.H. Reed. Free radical mechanisms in enzymology // Chem. Rev. 2006. - V. 106 - P. 3302-3316.

10. Webb E.C. Enzyme nomenclature, San Diego: Academic Press, CA. -1992.

11. E. Saint-Aman, S. Menage, J.L. Pierre, E. Defrancq, G. Gellon. A functional model of galactose oxidase: catalytic oxidation of primary alcohols with a one-electron oxidized copper(II) complex II New J. Chem. 1998. P. 393-394.

12. E.R. Milaeva. Ligand oxidation as a method for intramolecular activation of metal complexes // Russ. Chem. Bull. -2001. V. 50. - №4. P. 573-586.

13. T. Hirao, Conjugated systems composed of transition metals and redox-active 7i-conjugated ligands // Coord. Chem. Rev. 2002. - V.226. P. 81-91.

14. C.G. Pierpont, R.M. Buchanan. Transition metal complexes of obenzo-quinone, o-semiquinone, and catecholate ligands // Coord. Chem. Rev. -1981. -V.38.-P. 45-87.

15. P. Zanello, M. Corsini. Homoleptic, mononuclear transition metal complexes of 1,2-dioxolenes: updating their electrochemical-to-structural (X-ray)properties // Coord. Chem. Rev. -2006. V.250. - № 15-16. - P. 2000-2022.

16. W.P.Griffith. Recent advances in dioxolene chemistry // Transition Met. Chem. -1993.-V. 18. P. 250-256.

17. C.G. Pierpon.t Unique properties of transition metal quinine complexes of the MQ3 series // Coord. Chem. Rev. -2001. -№ 219-221. P. 415^133.

18. C.G. Pierpont. Studies on charge distribution and valence tautomerism in transition metal complexes of catecholate and semiquinonate ligands // Coord. Chem. Rev. -2001. -№ 216-217. P. 99-125.

19. G. Speier, A.M. Whalen, J. Csihony, C.G. Pierpont. Iminosemiquinone complexes of copper: structural, magnetic, and electrochemical characterization of complexes of the phenoxazinolate semiquinone radical // Inorg. Chem. 1995. -V.34.-№ 6. -P. 1355-1360.

20. M.D. Ward, J.A. McCleverty. Non-innocent behavior in mononuclear complexes: consequences for redox and electronic spectroscopic properties // J.Chem.Soc., Dalton Trans. 2002. - P. 275-288.

21. К.П. Бутин, Е.К. Белоглазкина, Н.В. Зык. Металлокомплексы с неинноцентными лиганадми // Успехи химии. 2005. - Т.74 (6). - С.585-609.

22. D.E. Wheeler, J.H.Rodriguez, J.K. McCusker. Density functional theory analysis of electronic structure variations across the orthoquinone/semiquinone /catechole redox series II J.Phys.Chem. A. 1999. -V.103. -№ 20. P. 4101—4112.

23. K.S. Min, T. Weyhermiiller, K. Wieghardt. 0,7V-Coordinated o-imino-benzoquinone and o-iminobenzosemiquinonato(l-) ligands in complexes of Ni(II), Co(III) and Fe(III) // J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 2003. - P.l 126-1132.

24. J.A. McCleverty, M.D. Ward. Innocent or guilty? Redox activity in and magnetic and optical behavior of dinuclear molybdenum complexes // Proceedings of In. Acad, of Scien. (Chemical Sciences). 2002. - V. 114. - № 4. - pp. 291309.

25. R.M. Buchanan, S.L. Kessel, H.H. Downs, C.G. Pierpont, D.N. Hendrickson. Structural and magnetic properties of tris(o-semiquinone) complexes of iron(III) and chromium(III) // J.Am.Chem.Soc. -1978. V.100. - № 25. P. 7894-7900.

26. C.G. Pierpont. Redox isomerism for quinone complexes of chromium and chromium oxidation state assignment from x-ray absorption spectroscopy // Inorg. Chem. -2001. V.40. - P. 5727-5728.

27. D.J. Gordon, R.F. Fenske. Theoretical study of o-quinone complexes of chromium and vanadium // Inorg. Chem. -1982. V.21. - № 8. P. 2907-2915.

28. C.G. Pierpont, H.H. Downs, T.G. Rukavina. Neutral tris(o-benzo-quinone) complexes of chromium, molybdenum, and tungsten // J. Am. Chem. Soc. -1974. V.96. - №17. - P. 5573-5574.

29. S. R. Sofen, D.C. Ware, S.R. Cooper, K.N. Raymond. Structural, electrochemical, and magnetic properties of a four-membered redox series (Cr(L3).n", n=0-3) in catechol-benzoquinone complexes of chromium // Inorg.Chem. 1979. - V. 18. - №2. - P. 234-239.

30. H.H. Downs, R.M. Buchanan, C.G. Pierpont. Multistep redox series of the tris(o-semiquinone) chromium (III) complexes // Inorg. Chem. 1979. - V.18. -№7.-P. 1736-1740.

31. H.C. Chang, T. Ishii, M. Kondo, S. Kitagawa. Synthesis, x-ray structures and properties of chromium complexes with semiquinonate and catecholate // J.• Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. - P. 2467-2476.

32. M. Oh, G.B. Carpenter, D.A. Sweigart. Supramolecular metal-organimetallic coordination networks based on quinonoid 7c-complexes // Acc.m Chern.Res.-im.-V31.-m. P.l.

33. A. Koval, C. Belle, K. Selmeczi, C. Philouze, E Saint-Aman, J. Reedijk. Catecholase activity of a l-hydroxodicopper(II) macrocyclic complex: structures,intermediates and reaction mechanism II J. Biol. Inorg. Chem. 2005. - V.10. - P. 739-750.

34. A. Granata, E. Monzani, L. Casella Mechanistic insight into the catechol oxidase activity by a biomimetic dinuclear copper complex // J. Biol Inorg. Chem. -2004.- V.9. P. 903-913.

35. E. M. Siegbahn The catalytic cycle of catechol oxidase // J. Biol. Inorg. Chem. 2004. - V.9. - P. 577-590.

36. K.D. Magers, C.G. Smith, D.T. Sawyer, Electrochemical and spectroscopic studies of tris(3.5-di-fer/-butylcatecholate)manganese (IV) and dioxygen adduct II Inorg. Chem. 1980. - V. 19. - P. 492- 496.

37. K.D. Magers, C.C. Smith, D.T. Sawyer Reversible binding of dioxygen by tris(3,5-di-/eri-butylcatecholato)manganganese(III) in dimethyl sulfoxide // J. Am. Chem. Soc. 1978. -V. 100. - P. 989-991.

38. D. Chin, D. T. Sawyer. Rebuttal to a reappraisal of "Reversible binding of dioxygen by manganese complexes of 3.5-di-terf-butylcatechol" II Inorg. Chem. -1982.- V.21. P. 4317-4318.

39. H. Chin, D.T. Sawyer, W.P. Schaefer, C. J. Simmons. Structural characterization of tris(3,5-di-feri-butylcatecholato)manganate(IV) and its redox reactions with superoxide ion // Inorg. Chem. 1983. - V.22. - P. 752-758.

40. T.S. Shtriff, P. Carr, B. Piggott. Manganese catalysed reduction of dioxygen to hydrogen peroxide: structural studies on a manganese(III) catecholate complex IIInorganica ChimicaActa. -2003. V.348.- P. 115-122.

41. Y. Hitomi, A. Ando, H. Tomoyuki Ito, T. Tanaka, S. Ogo, T. Funabiki. Aerobic catechol oxidation catalyzed by a bis(|i-oxo)dimanganese(III,III) complexvia a manganese(II) semiquinonate complex // Inorg. Chem. - 2005. - V. 44. -P. 3473-3478.

42. S. Mukherjee, T. Weyhermuller, E. Bothe, K. Wieghardt, P. Chaudhuri. Dinuclear and mononuclear manganese(IV)-radical complexes and their catalytic catecholase activity // Dalton Trans. 2004. - P. 3842.

43. M. Costas, M.P. Mehn, M.P. Jensen, L. Que. Dioxygen activation at mononuclear nonheme iron active sites: enzymes, models, and intermediates // Chem. Rev. 2004. - V. 104. - P. 939-986.

44. F. Rohrscheid, A.I. Balch, R. H. Holm. Potential electron transfer complexes of the M-O,. type: synthesis and properties of complexes derived frompyrocatechol and tetrachloropyrocatechol // Inorg. Chem. 1966. -V.5. -№9. P. 1542-1551.

45. R.M. Buchanan, H.H. Downs, W. B. Shorthill, C.G. Pierpont. Intramolecular antiferromagnetic exchange in tris(osemiquinone) complexes of vanadium(III), chromium(III), and iron(IIl) // J.Am.Chem.Soc. 1978. - V.100. -№13.-P. 4318-4320.

46. S.E. Jones, L.E. Leon, D.T. Sawyer. Redox chemistry of metal-catechol complexes in aprotic madia. 3. 3,5 Di-/er/-butylcatecholato and o-semiquinonato complexes of iron (III) // Inorg. Chem. - 1982. - V.21. - P. 3692-3698.

47. H. Chun, E. Bill, T. Weyhermuller, K. Wieghardt. S = 3/2 S = 1/2 Spin crossover behavior in five-coordinate halido and pseudohalido-bis(o-iminobenzosemiquinonato)iron(III) complexes // Inorg. Chem. 2003. - V.42. - №18. -P. 5612-5620.

48. S. Mukherjee, T. Weyhermuller, E. Bill, K. Wieghardt, P.Chaudhuri. Tuning of spin transition in radical-containing iron(III) complexes by remote ligand substituents // Inorg. Chem. 2005. - V.44. - № 20. - P. 7099-7108.

49. D. Ruiz, J. Yoo, I.A. Guzei, A.L. Rheingold, D.N. Hendrickson Valence tautomeric cobalt o-quinone complexes in a dual-mode switching array // Chem. Commun. 1998. - P. 2089-2090.

50. D. M. Adam, A. Dei, A.L. Rheingold, D. N. Hendrickson. Bistability in the Con(semiquinonate)2. to [Com(catecholate( semiquinonate)] valence-tautomeric conversion // J. Am. Chem. Soc. 1993. - V.l 15. - P. 8221-8229.

51. D.M. Adams, L. Noodleman, D.N. Hendrickson. Density functional study of the valence-tautomeric interconversion low-spin Com(SQ)(Cat)(phen). highspin [Con(SQ)2(phen)]. II Inorg. Chem. 1997. -V. 36. -№.18. - P. 3966-3984.

52. C.N. Verani, S. Gallert, E. Bill, T. Weyhermiiller, K. Wieghardt, P. Chaudhuri Tris(o-iminosemiquinone)cobalt(III). a radical complex with an S = 3/2 ground state // Chem. Commun. 1999. - P. 1747-1748.

53. V. Bachler, G Olbrich, F. Neese, K Wieghardt. Theoretical evidence for the singlet diradical character of square planar nickel complexes containing two o-semiquinonato type ligands // Inorg. Chem. 2002. - V.41. - №16. - P. 4179— 4193.

54. C.W. Lange, C.G. Pierpont. Nickel complexes containing catecholate, benzoquinone and semiquinone radical ligands // Inorganica Chimica Acta. -1997.-V.263.-P. 219-224.

55. C. Bruckner, D.L. Caulder, K. N. Raymond. Preparation and structural characteri-zation of nickel (II) catecholates // Inorg. Chem. 1998. - V.37. - P. 6759-6764.

56. W. Kaim. The chemistry and biochemistry of the copper-radical interaction // Dalton. Trans. 2003. - P. 761-768.

57. Е.Р. Милаева Биомолекулярное моделирование редокс-процессов с участием комплексов металлов // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва. им. Д.И. Менделеева). 2004. - Т. XLVIII. - №4. - С. 20-29.

58. M.H. Jang, N.S. Scrutton, R. Hille Formation of W3A1 electron-transferring flavoprotein (ETF) hydroquinone in the trimethylamine dehydrogenasez ETF protein complex // J. Biological. Chem. 2000. - V. 275. №17.-P. 12546-12552.

59. A. Levitan, A. Danon, T. Lisowsky. Unique features of plant mitochondrial sulfhydryl oxidase // J. Biological Chem. 2004. - V. 279. - №19. -P. 20002-20008.

60. K.L. Hoober, B. Joneja, H. B. White III, C. Thorpe. A sulfhydryl oxidase from chicken egg white // J. Biological Chem. 1996. - V. 271. - №48. - P. 30510-30516.

61. S. R. Farrell, C. Thorpe. Augmenter of liver regeneration: a flavin-dependent sulfhydryl oxidase with cytochrome с reductase activity // Biochemistry. 2005. - V.44 (5). - P. 1532-1541.

62. C.K. Wu, T.A. Dailey, H.A. Dailey, B.C. Wang, J. P. Rose. The crystal structure of augmenter of liver regeneration: a mammalian FAD-dependent sulfhydryl oxidase // Protein Sci. 2003. - №12. - P. 1109-1118.

63. S. Raje C. Thorpe. Inter-domain redox communication in flavoenzymes of the quiescin/sulfhydryl oxidase family: role of a thioredoxin domain in disulfide bond formation // Biochemistry. 2003. - V. 42(15). - P. 4560^568.

64. S. G. Brohawn, I. R. Miksa, C. Thorpe. Avian sulfhydryl oxidase is not a metalloenzyme: adventitious binding of divalent metal ions to the enzyme // Biochemistry. 2003. V. 42 (37). - P. 11074-11082.

65. С. Binda, A. Mattevi, D.E. Edmondson. Structure-function relationships in flavoenzymedependent amine oxidations // J. Biological Chem. 2002. - V. 277. -№27.-P. 23973-23976.

66. S. Itoh, H. Kawakami, S. Fukuzumi. Electrochemical behavior and characterization of semiquinone radical anion species of coenzyme PQQ in aprotic organic media // J.Am.Chem.Soc. 1998. - V.120. - № 29. - P. 7271-7277.

67. V. Steinebach, S. Vries, J. A. Duine. Intermediates in the catalytic cycle of copper-quinoprotein amine oxidase from escherichia coli // J. Biological. Chem. -1996. V. 271. - №10. - P. 5580-5588.

68. J. Stubbe W.A. Donk. Protein radicals in enzyme catalysis // Chem. Rev. 1998. -V. 98.- P. 705-762.

69. Chaudhuri P., Hess M., Weyhermuller Т., Wieghardt K., Aerobic oxidation of primary alcohols by a new mononuclear Cu11 radical catalyst // Angewandte Chemie Int. Ed. - 1999. - V. 38. - P. 1095.

70. Brian A. Jazdzewski, William B. Tolman. Understanding the copper-phenoxyl radical array in galactose oxidase: contributions from synthetic modeling studies // Coord. Chem. Rev. 2000. - V. 200-202. - P. 633-685.

71. J. P. Wilshire, D.T. Sawyer. Reversible binding dioxygen, nitric oxide, and carbon oxide by bis(3,5-di-/er/-butylcatecholato)vanadium (IV) II J.Am. Chem. Soc. 1978. - V.100. - №12. - P. 3972-3973.

72. A.E. Шилов. Бионеорганическая химия и катализ // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва. им. Д.И. Менделеева). 2004. - Т. XLVIII. - №4. - С. 6-11.

73. Т. Wada, К. Tsuge, К. Tanaka. Syntheses and redox properties of bis(hydroxoruthenium) complexes with quinine and bipyridine ligands. Water-oxidation catalysis // Inorg. Chem. 2001. - V.40. - P. 329-337.

74. M. Mella, М. Fagnoni, Е. Fasani, A. Albini. Photoinduced single electron transfer // Chem. Soc. Rev. 1998. - V.27. - P. 82-89.

75. D.T. Sawier, E.T. Seo. One-electron mechanism for the electrochemical reduction of molecular oxygen // Inorg. Chem. 1977. - V.l 6. - P. 499-501.

76. E. J. Nanni, M. D. Stallings, D.T. Sawier. Does superoxide ion oxidize catechol, a-tocopherol, and ascorbic acid by direct electron transfer // J.Am. Chem. Sbc.-1980.-V. 102.-P. 4481-4485.

77. D.H. Chin, G. Glieiricato, E.J. Nanni, D.T. Sawyer. Proton-induced disproportionation of superoxide ion in aprotic media // J.Am. Chem.Soc. 1982. -V. 104.-P. 1296-1299.

78. J.L. Roberts, D.T. Sawyer. Facile degradation by superoxide ion of carbon tetrachloride, chloroform, methylene chloride, and p,p'-DDT in aprotic media // J. Am. Chem. Soc.- 1981.-V. 103.-№3.-P. 712-714.

79. S. Matsumoto, H. Sugimoto, D.T. Sawyer. Formation of reactive intermediates ROOOOR. from the addition of superoxide Ion (02*) ССЦ, CF3CCI3, PhCCl3, PhC(0)Cl, n-BuBr, and n-BuCl in acetonitrile // Chem. Res. Toxicol. 1988. - V. 1. - P. 19-21.

80. В. Йинлян, Д. Чсуепин, X. Шеншу. Исследование электрохимических свойств супероксид иона в апротонных средах. // Электрохимия. 2004. - Т.40. - №4. С. 450^54.

81. D.T. Sawyer, J.S. Valentine. How super is superoxide // Acc. Chem. Res. -1981.-V.14.-P. 393-400.

82. E.J. Nanni, D.T. Sawier. Superoxide ion oxidation of hydrophenazines, reduced flavins, hydroxylamine, and related substrates via hydrogen atom transfer. II J.Am. Chem.Soc. 1980. - V.102. - P. 7593-7595.

83. M.V. Merritt, D.T. Sawyer. Electrochemical reduction of elemental sulfur in aprotic solvents. Formation of a stable S8 species // Inorg.Chem. - 1970. - V.19. -№ 2. -P. 211-215.

84. R.P. Martin, W.H. Doub, J.L. Roberts, D.T. Sawyer. Further studies of the electrochemical reduction of sulfur in aprotic solvents // Inorg.Chem. 1973. -V.12.-P. 1921-1925.

85. J. Robert, M. Anouti, M. Abarbri, J. Paris. Nucleophilic substitution of acyl chlorides by electrogenerated polysulfide ions in N,N-dimetilacetamide // J. Chem. Soc., Perkin Trans.2. 1997. - P. 1759-1764.

86. M. Genesty, C. Degrand. Preparation of S4' polysulfide from a sacrificial sulfur cathode and its use as a nucleophile in an electrochemically induced SRN1 substitution reaction // New J.Chem. -1998. P. 349-354.

87. M. Hojo, D. T. Sawier. Hydroxide induced reduction of elemental sulfur (S8) to the trisulfur anion radical (S3") // Inorg. Chem. 1989. - V. 28. - P. 12011202.

88. J. Robert, M. Anouti, J. Paris. Formation of acyldisulfide ions from the reaction of sulfur with thiocarboxylate ions, and reactivity towards acyl chlorides in N,N-dimethylacetamide II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1997. - P. 473-478.

89. J. Robert, M. Anouti, J. Paris. Reactivity of electrogenerated polysulfide ions towards acyl thioanhydrides and anhydrides in А^Д-dimethylacetamide II New J.Chem. 1998.-P. 53-56.

90. A. Ahrika, M. Anouti, J. Robert, J. Paris. Nucleophilic substitution of S-phenyl thiol esters by electrogenerated polysulfide ions in N,N-dimetilacetamide // J. Chem. Soc., Perkin Trans.2. 1998. - P. 607-610.

91. R. Steudel. The Chemistry of organic polysulfanes R-S„-R {n > 2) // Chem. Rev. 2002. - V. 102. - №11. p. 3905-3945.

92. H.H. Летичевская, Е.В.Шинкарь, H.T. Берберова, О.Ю. Охлобыстин. Катион-радикал сероводорода в роли сверхкислоты // ЖОХ. 1996. - Т. 66. -Вып.П.-С. 1785-1787.

93. Е.В. Шинкарь / Дисс. канд. хим. наук. Саратов. 1998. - 144 с.

94. Н.Т.Берберова. Неизвестные свойства сероводорода // Соросовский образовательный журнал. 2001. - Т. 7. - № 9. - С. 38.

95. Н.Н. Летичевская, Н.Т. Берберова. Роль катион-радикала сероводорода в циклизации 1,5-дикетонов. // Тез. докл. межд. конфер. «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов». Саратов. -1996. - С. 85.

96. Berberova N.T., Shinkar' E.V. The Radical Cation Of Hydrogen sulfide and related organic reactions // Russ. Chem. Bull. 2000. - V. 49. - № 7. - P. 1178-1184.

97. E.E. Гиренко, Е.В. Шинкарь, К.П. Пащенко, А.В. Разуваева, Н.Т. Берберова. Фукционализация алкенов сероводородом в присутствии различных окислителей // Изв. ВУЗов. Химия и химическая технология. -2004. Т.47. - Вып. 8. - С. 10-13.

98. S. G. Brohawn, I. R. Miksa, С. Thorpe. Avian sulfhydryl oxidase is not a metalloenzyme: adventitious binding of divalent metal ions to the enzyme // Biochemistry. -2003.-V.42(37).-P. 11074-11082.

99. J. Gerard, L. Hevesi. Chalcogen electrophile induced rearregement of 1-alkynyltrialkyl borates: controlled syntheses of trisustituted olefins from 1-alkynes // Tetrahedron. 2001. - V.57. - P. 9109-9121.

100. M. Arisawa, M. Yamaguchi. Addition reaction of dialkyl disulfides to terminal alkynes catalyzed by a rhodium complex and triflouromethanesulfonic acid // Organic Letters. 2001. - V. 3. - №5. - P. 763-764.

101. S. Usugi, H. Yorimitsu, H. Shinokubo, K. Oshima. Disulfidation of alkynes and alkenes with gallium trichloride // Organic Letters. 2004. - V.6. -№4.-P. 601-103.

102. Термическое взаимодействие фенилацетилена и 2,5-дихлортиофена с системой сера-сероводород. Э.Н. Дерягина, JI.K. Паперная // ЖОргХ. -1997. -Т.ЗЗ. Вып. 8. - С. 1189-1191.

103. Р.С. Montevecchi, M.L. Navacchia. Sulfanyl radical mediated cyclization of aminyl radicals // Tetrahedron Letters. 1998. - V. 39. - P. 90779080.

104. P.C. Montevecchi, M.L. Navacchia, P. Spagnolo. Sulfanyl radical addition to alkynylazides: an insight into vinyl radical cyclization onto of azido function // Tetrahedron Letters. 1997. - V. 38. - №45. - P. 7913-7916.

105. T.P. Сидоренко, Г.А. Терентьева, B.C. Райда, O.C. Андриенко, Ю. В. Савиных, B.C. Аксенов. Синтез и превращения производных бензоЬ.тиофена // ХГС. 1982. - № 12.-С. 1618-1622.

106. Получение и свойства органических соединений серы. Под.ред Л.И. Беленького. М.:Химия. - 1998. - 560 с.

107. Джоуль Дж.б Миллс К. Химия гетероциклических соединений. 2-е перераб. изд./ пер. с англ. Ф.В. Зайцевой, А.В. Карчава. М.:Мир. - 2004. -728 с.

108. Т. Джилкрист. Химия гетероциклических соединений, пер. с англ. -М.: Мир.- 1996.-464 с.

109. М.А. Рященцева. Каталитические способы получения тиофенов из углеводородов и сероводорода // Успехи химии. 1994. - Т.63. - Вып.5. - С. 456-465.

110. В.П. Литвинов, Е.Г. Остапенко. Каталитический синтез бензоЬ.тиофена и тиено-[3,2-Ь]-тиофена // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1971. -№8.-с. 1683-1689.

111. Э.Н. Дерягина, JI.K. Паперная. Реакция галогенаренов и 2-хлортиофена с сероводородом в присутствии ацетилена // ЖОргХ. 1993. -Т. 29.-Вып. 11.-С. 2240-2245.

112. Э.Н. Дерягина, Э.Н. Сухомазова, Е.П. Леванова, М.Г. Воронков. Высокотемпературный органический синтез XLIV. Реакция 2- хлортиофена с системой диалкилдисульфид ацетилен // ЖОргХ. - 1995. - Т.31. - Вып. 6. -С.925-927.

113. Э.Н. Дерягина, Э.Н. Сухомазова, Е.П. Леванова, Т.А. Шилкина. Газофазные реакции фенилацетилена с диалкилселенидами // ЖОХ. 1998. -Т.65.- Вып. 6.-С. 978-986.

114. E.N. Deryagina, E.N. Sukhomazova, Е.Р. Levanova. Competitive reactivities of vinylthiyl radicals thermally generated from haloethylenes and hydrogen sulfide//Russ.Chem. Bull.-1996.- V.45.-№3. -P. 662-666.

115. E.N. Deryagina, M.G. Voronkov. Thermal methods for the synthesis of thiophene, selenophene, and their derivatives // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2000. - V. 36. - №1. - P. 1-14.

116. The organometallic chemistry of the transition metals. Fourth Edition. R.H. Crabtree. J. Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New. Jersey. 2005. p.546.

117. M. Beller, C. Bolm. Transition metals for organic synthesis. Building blocks and fine chemicals. Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim. 1998. p. 467.

118. Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis. / Ed. Ei-ichi Negishi. J. Wiley & Sons, Inc., New York. 2002. - V.2. p. 3279.

119. M. Arisawa, K. Fujimoto, S. Morinaka, M. Yamaguchi. Equilibrating C-S bond formation by C-H and S-S bond metathesis. Rhodium-catalizedalkylthiolation reaction of 1-alkynes with disulfides // J.Am.Chem.Soc. 2005. -127.-№35.-P. 12226-12227.

120. Kirk-Othmer Encyclopedia of chemical technology. Four ed.: John Wiley & Sons. 1991-1998. - V.23. P. 553.

121. Chambers J. Q. The Chemistry of the Quinonoid Compounds / Eds. By Patai S., Rappoport Z. N. Y.: Wiley. 1988. - V. II. Chapter 12. p. 719.

122. Okamoto K., Ohkubo K., Kadish K.M., Fukuzumi S. Remarkable accelerating effects of ammonium cations on electron-transfer reactions of quinones by hydrogen bonding with semiquinone radical anions // J. Phys. Chem. A.- 2004.-V. 108.-P. 10405.

123. Органическая электрохимия, под ред. Бейзера М., Лунда X. М.:Химия, 1988. 1024 с. Organic electrochemistry, М. М. Baizer, Н. Lund. New York: Marcel Dekker, 1983.

124. Toussaint O., Lerch K. Catalytic Oxidation of 2-aminophenols and ortho hydroxylation of aromatic amines by tyrosinase // Biochemistry. 1987. - V. 26. -P. 8567.

125. C.E. Barry, P.G. Nayar, T.P. Begley. Phenoxazinone synthase: enzymatic catalysis of an aminophenol oxidative cascade // J. Am. Chem. Soc. -1988.-V. 110.-P. 3333-3334.

126. S. Fukuzumi. New perspective of electron transfer chemistry // Org. Biomol. Chem. 2003.-№l.-P. 609-620.

127. V.A. Roginsky, L.M. Pisarenko, W. Bors, C. Michel. The kinetics and thermodynamics of quinone-semiquinone-hydroquinone systems under physiological conditions // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1999. - P. 871-876.

128. V.A. Roginsky, T. Barsukova. Kinetics of oxidation of hydroquinones by molecular oxygen. Effect of superoxide dismutase // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.-2000. -P. 1575-1582.

129. M. Hudlicky. Reduction in organic chemistry. Ellis Horwood, Chichester, England, 1984, P. 186.

130. S. Fukuzumi. Catalysis on electron transfer and the mechanistic insight into redox reactions // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997. - V.70. - №1. - P. 1-28.

131. A.I. Poddel'sky, V.K. Cherkasov, M.P. Bubnov, L.G. Abakumova, G.A. Abakumov. EPR study of mono-o-imnobenzoquinonato nickel (II) complexes with Ni C G-bond // Organometallic Chem. - 2005, V. 690. No. 1. pp. 145-150.

132. A. L. Balch, R. H. Holm. Complete electron-transfer series of the M-N4.type II J. Am. Chem. Soc. 1966. - V.88. - P. 5201-5209.

133. C.N. Verani: PhD Thesis, Mülheim an der Ruhr. 2000, p. 169

134. С. Benelly, A. Dei, D. Gatteschi, L. Pardi. Electronic structure and reactivity of dioxolene adducts of nickel (II) and copper (II) triazamacrocyclicу complexes // Inorg.Chem. 1990. - V. 29. - P. 3409-3415.

135. А.И. Поддельский / Автореф. на соиск. степени канд. хим. наук. Н. Новгород.-2005.

136. D.A. Shultz, А.К. Boal, G.T. Farmer. Aynthesis of bis(semiquinone)s and their electrochemical and electron paramagnetic resonance spectral characterization // J. Org. Chem. 1998. - V. 63. - P. 9462-9469.

137. S. Bhattacharya, C.G. Pierpont. Comparative bonding properties of semiquinonate and iminosequinonate radical ligands in Ru(CO)2(3,6-DBSQ)2 and Ru(CO)2(PhenoxSQ)2 II Inorg. Chem. 1994. - V.33. - P. 6038-6042.

138. A. Dei, D. Gatteschi, C. Sangregorio, L. Sorace. Quinonoid metal complexes; toward molecular switches. // Acc. Chem. Res. 2004. - V.37. - P. 827-835.

139. М. Ebadi, А.В.Р. Lever. Ruthenium coplexes of quinine related ligands: a study of the electrochemical properties of 2-aminophenolatobis(2,2'-bipyridine) ruthenium II Inorg. Chem. 1999. - V.38. - P. 467-474.

140. H. Chun, E. Bill, E. Bothe, T. Weyhermuller, K. Wieghardt. Octahedral (cw-cyclam)iron(III) complexes with O^V-coordinated o-iminosemiquinonate(l-) radicals and o-imidophenolate(2-) anions // Inorg. Chem. 2002. - V. 41. - № 20. -P. 5091-5099.

141. J.A. Perlinger, V.M. Kalluri, R. Venkatapathy, W. Angst. Addition of hydrogen sulfide to juglone // Enviromental science& technology. 2002. - V. 36. - № 12.-P. 2663-2669.

142. Ch. Grogger, S.G. Fattakhov, V.V. Jouikov, M.M. Shulaeva, V.S. Reznik. The electrochemical oxidation of cyclic alkyl disulfide derivatives of isocyanuric acid // Electrochimica Acta. 2004. - V.49. - P. 721-727.

143. W. A. Pryor, E.G. Olsen. Homolytic displacement at sulfur by hydrogen atom. Formation of hydrogen sulfide in liquid-phase photolysis of thiols // J.Am.Chem.Soc. 1978. - V.100. - №9. - P. 2852-2856.

144. K. Kishore, E. Anklam, A. Aced, K-D. Asmus. Formation of intramolecular three-electron-bonded 2a/la radical cations upon reduction dialkylsulfmyl sulfides be H-atoms II J. Phys. Chem. A. 2000. - V. 104. - № 42. -P. 9646-9652.

145. A. Bewick, D.E. Coe, J.M. Mellor, W.M. Owton. Anodic acetamidosulphenylation of alkenes via anodic oxidation of disulphides // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1985. - P. 1033-1037.

146. A. Bewick, D.E. Coe, J.M. Mellor. Anodic acetamidosulphenylation of alkenes II J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1980. - P.51-52.

147. D. Elothmani, Q.T. Do, J. Simonet, G. Guillanton. Anodic oxidation of di-feri-butyl disulfide: a facile method for preparation of N-fer/'-butylamides // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1993. - P. 715 -717.

148. L. Benati, P.C. Montevecchi, P. Spagnolo. Free-radical reactions of benzenethiol and diphenyl disulfide with alkyne. Chemical reactivity of intermediate 2-(phenylthio)vinyl radicals II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1991. -P. 2103-2109.

149. Фритц Дж., Шенк Г. Количественный анализ. М.: Химия. 1978. -М 347 с.

150. Хансен М., Андерко К. Структура двойных сплавов. М.Металлургия. 1962. - Т. 1. - 607 с. - Т. 2. - 1488 с.

151. И.В. Коваль. Тиолы как синтоны // Успехии химии. 1993. - Т.62(8). -С. 813-830.

152. Вайсбергер А., Проскауэр Э., РиддикД.М. и др. Органические растворители. М.: Изд-во иностр. лит. - 1985. - С. 76.

153. Общий практикум по органической химии. Пер. с нем. / Под ред. А.Н. Коста. М.: Мир. - 1965. - 680 с.

154. Руководство по неорганическому синтезу: В 6-ти томах. Т. 4. Пер. с нем. / Под ред. Г. Брауэра. М.: Мир. - 1985. - 447 с.

155. Электроаналитические методы. Теория и практика / Под ред. Ф.Шольца; пер. В англ. Под ред. В.Н. Майстренкою М.:БИНОМ.у,

156. Лаборатория знаний. 2006. - 326 с.