Амфифильные карбосилановые дендримеры с мезогенными группами - синтез, фазовое поведение и самоорганизация в тонких пленках тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Лещинер, Игнатий Дмитриевич

• Лещинер, Игнатий Дмитриевич
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лещинер, Игнатий Дмитриевич

ОГЛАВЛЕНИЕ.

ВВЕДЕНИЕ.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1. Жидкокристаллические содендримеры.

2. Ленгмюр-Блоджетт исследования в применении к дендримерам.

3. Методы оценки химической структуры дендримеров.

4. Методы исследования ЛБ пленок.

4.1 Микроскопия угла Брюстера (МБ) (Brewster Angle Microscopy, ВАМ).

4.2 Рентгеновская дифракция при скользящем угле падения рентгеновского излучения (Grazing Incidence X-ray Diffraction

GIXRD)

ПОСТАНОВКА ЗАДАЧИ И ВЫБОР ОБЪЕКТОВ

ИССЛЕДОВАНИЯ.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

1. Синтез амфифильных ЖК содендримеров.

1.1 Статистические содендримеры с фепольными и бутоксифенилбепзоатными группами.

1.2 Статистические содендримеры с олигоэтиленгликольными и бутоксифенилбензоатными группами.

2.Синтез амфифильных дендримеров с послойным расположением гидрофильных и гидрофобных блоков.

3. Физико-химические методы исследования.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

1. Синтез амфифильных дендримеров.

1.1 Синтез статистических содендримеров.

1.1.1 Статистические содендримеры с фепольными и бутоксифенилбензоатными концевыми группами.

1.1.2, Статистические содендримеры с олигоэтиленгликольными и бутоксифенилбензоатными концевыми группами.

1.2 Синтез амфифильных дендримеров с послойным расположением гидрофильных и гидрофобных блоков.

1.2.1 Дендримеры с внешним гидрофильным и внутренним гидрофобным блоком.

1.2.2. Дендримеры с внешним гидрофобным и внутренним гидрофильным блоком.

2. Фазовое поведение дендримеров.

2.1 Фазовое поведение статистических со дендримеров.

2.2 Фазовое поведение дендримеров с послойным расположением гидрофильных и гидрофобных блоков.

3.Самоорганизация дендримеров в мономолекулярных пленках на границе раздела вода/воздух и на твердой подложке.

3.1 Статистические содендримеры.

3.2 Амфифильные дендримеры с послойным расположением гидрофильных и гидрофобных блоков.

3.2.1 Дендримеры с внешним гидрофильным и внутренним гидрофобным слоем.

3.2.2 Дендримеры с внутренним гидрофильным и внешним гидрофобным слоем.

ВЫВОДЫ.

БЛАГОДАРНОСТИ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Амфифильные карбосилановые дендримеры с мезогенными группами - синтез, фазовое поведение и самоорганизация в тонких пленках»

Исследование структуры и свойств высокомолекулярных амфифильных соединений привлекает существенное внимание ученых в процессе поиска новых самоорганизующихся систем и материалов на их основе. Однако такой класс соединений как амфифильные дендримеры остается малоизученным. В то же время необычная молекулярная архитектура дендритных систем [1-3], их монодисперсность, способность к самоорганизации с образованием сложной иерархии наноразмерных супрамолекулярных структур [4-6], несомненно заслуживают пристального изучения.

Среди амфифильных дендримеров существенный интерес представляют жидкокристаллические (ЖК) дендримеры и содендримеры (рис. 1) и, в частности, дендримеры с концевыми мезогенными группами, молекулы которых сочетают структурные единицы, способные образовывать ЖК мезофазы (мезогенные гидрофобные группы), и гидрофильные фрагменты, придающие молекуле поверхностно-активные свойства.

-ОСК>(^)-ООС-<^)-ОС4Н9

-ООО

Рис. 1. Схематическое изображение амфифильных содендримеров со статистическим расположением гидрофильных и гидрофобных групп.

Несомненно, что существенная информация о структуре ЖК дендримеров [7, 8] могла бы быть получена при исследовании их тонких пленок, получаемых методом Ленгмюра-Блоджетг. Кроме того, мономолекулярные ленгмюровские слои дендримеров [9] с концевыми группами различной функциональности (электрочувствительные, фоточувствительные и т.д.), перенесенные послойно на твердую подложку, могут представлять интерес для опто- и микроэлектроники с целью получения тонко пленочных moho- и многослойных структур, обладающих заданными оптическими, волноводно-оптическими, пироэлектрическими свойствами и т.д. Однако для использования такой методики, как правило, необходимо наличие амфифильных молекул, способных определенным образом ориентироваться на поверхности воды, когда полярные и неполярные группы располагаются в водной и воздушной средах соответственно. В тоже время в литературе практически отсутствуют данные об амфифильных ЖК дендримерах, которые бы отвечали вышеупомянутым требованиям.

Таким образом, целью данной работы было установление взаимосвязи молекулярной архитектуры амфифильных мезогенсодержащих дендримеров с их фазовым состоянием, физико-химическими свойствами и способностью формировать тонкие пленки Ленгмюра и Ленгмюра-Блоджетт (ЛБ).

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Лещинер, Игнатий Дмитриевич

выводы

1. В работе синтезированы новые серии карбосилановых амфифильных ЖК дендримеров первой, третьей и пятой генераций, сочетающих в молекуле дендримера статистически распределенные гидрофобные (мезогенные) и гидрофильные группы; впервые получены послойные дендримеры, концевые группы которых состоят из ковалентно-связанных гидрофильно-гидрофобных фрагментов, по разному присоединенных к карбосилановой матрице. Химическое строение и чистота синтезированных дендримеров доказаны методами ГПХ, ЯМР и МА1ЛЭ1-Т01Т - спектроскопии.

2. Впервые проведен сравнительный анализ фазового поведения амфифильных дендримеров в зависимости от их молекулярной архитектуры. Показано, что замена фенольной группы на олигоэтиленгликольную в мезогенсодержащих содендримерах приводит к падению температур просветления независимо от номера генерации; для всех содендримеров характерен переход от ламелярных к колончатым мезофазам с увеличением их номера генерации. Установлено, что химическая природа гидрофильных концевых групп влияет на внутреннюю упаковку дендримеров в ламелярной мезофазе, предложены модели упаковок ЖК содендримеров в ламелярных и колончатых мезофазах.

3. Впервые установлено, что замена алифатической развязки или концевого алифатического заместителя на олигоэтиленгликольный в фенилбензоатной мезогенной группе послойного дендримера независимо от номера генерации приводит к резкому падению температуры просветления и исчезновению ЖК фазы. Увеличение длины жесткого ароматического фрагмента мезогенной группы, ковалентно-связанного с олигоэтиленгликольной развязкой, приводит к образованию колончатых фаз уже для первой генерации, что может быть объяснено несовместимостью олигоэтиленгликольных и гидрофобных мезогенных фрагментов в концевой группе молекулы послойного дендримера.

4. Исследованы ЛБ пленки амфифильных ЖК содендримеров. Доказано, что для амфифильных ЖК содендримеров низших генераций максимально плотная упаковка молекул в монослое и ламелярная упорядоченность в ЛБ пленках достигаются при соблюдении следующих условий: наличие жесткого фрагмента (бензольного кольца) при гидрофильной группе, соотношение мезогенных и гидрофильных концевых групп в молекуле содендримера должно быть больше эквимолярного.

5. Методами микроскопии угла Брюстера и рентгенографии при скользящем угле падения рентгеновского излучения изучены структуры ЛБ пленок. Впервые показано, что несмотря на различие фазового состояния амфифильных послойных дендримеров низших генерации в блоке их ЛБ пленки характеризуются ламелярной структурой; предложены модели упаковок дендримеров в ЛБ пленках.

БЛАГОДАРНОСТИ

В заключении автор хотел бы поблагодарить многих ученых, без помощи которых выполнение данной работы в полном объеме было бы невозможно.

Прежде всего автор хотел бы выразить искреннюю признательность своим научным руководителям Наталье Ивановне Бойко и Валерию Петровичу Шибаеву за постоянное внимание, поддержку в работе и помощь в обсуждении результатов. Автор искренне признателен Агиной Елене Валерьевне за неоднократную помощь в обсуждении результатов и выполнение части эксперимента по малоугловому рентгеновскому рассеянию и ЛБ исследованиям содендримеров с фенольными гидрофильными группами.

Автор благодарит профессора Роберта Ричардсона (Университет г. Бристоль, Великобритания) за предоставленную возможность выполнить часть эксперимента на базе его лаборатории и помощь в обсуждении полученных результатов, а также профессора Джайнта Кумара (Университет г. Ловелл, США) за финансовую поддержку и предоставленную возможность выполнить в его лаборатории часть экспериментальной работы, в том числе 2В ЯМР и МА1Г)1-ТОР МБ исследования.

Также автор выражает искреннюю благодарность Азизу Мансуровичу Музафарову и Евгению Анатольевичу Реброву (Институт синтетических полимерных материалов РАН) за предоставленные аллилсодержащие карбосилановые дендримеры, которые послужили матрицами для синтеза ЖК-дендримеров.

Автор благодарит сотрудников ИСПМ РАН за неоднократную помощь в процессе данной работы и возможность проводить часть эксперимента на базе лабораторий института (ЛБ исследования, микроскопию угла Брюстера и т. д., а также за съемку части 'Н ЯМР спектров), Татьяну Евгеньевну Гроховскую (кафедра ВМС, Химический факультет МГУ) за измерение и обсчет кривых ДСК, Казначеева Анатолия Викторовича (ИНЭОС РАН) за помощь и возможность провести низкотемпературные исследования поляризационно-оптической микроскопии, профессора Бориса Исааковича Островского (Институт кристаллографии РАН) за помощь в обсуждении результатов. Автор благодарит профессоров Карен Эдлер и Стива Розера (Университет г. Басс, Великобритания) за предоставленную возможность провести часть исследований ЛБ и микроскопии угла Брюстера на базе их лаборатории и помощь в обсуждении результатов.

Автор искренне признателен Лещинер Елизавете Сергеевне, за постоянную поддержку и помощь в обсуждении полученных результатов.

Автор благодарен за финансовую поддержку РФФИ (код проекта 07-03-01089).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лещинер, Игнатий Дмитриевич, 2009 год

1. Пономаренко С.А., Бойко Н.И., Шибаев В.П. Жидкокристаллические дендримеры. Высокомолек. соед. Сер. С. 2001, т. 43, № 9, с. 1601.

2. Richardson R.M., Ponomarenko S.A., Boiko N.I., Shibaev V.P. Liquid crystalline dendrimer of the fifth generation: from lamellar to columnar structure in thermotropic mesophases. Liq. Cryst., 1999, v. 26, № 1, p.101-108.

3. Barbera J., Marcos M., Serrano J.L. Dendromesogens: Liquid Crystal Organizations versus Starburst Structures. Chem. Eur. J., 1999, v. 5, № 6, p. 1834-1840.

4. Saez I.M., Goodby J.W., Richardson R.M. A liquid crystalline silsesquioxane dendrimer exhibiting chiral nematic and columnar mesophases. Chem. Eur. J., 2001, v.7, № 13, p.2758-2764.

5. Barbera J., Gimenez R., Marcos M., Serrano J.-L. Dendrimers with laterally grafted mesogens. Liq. Cryst., 2002, v. 29, № 2, p.309-314.

6. Ponomarenko S.A., Boiko N.I., Shibaev V.P., Richardson R.M., Whitehouse I.J., Rebrov E.A., Muzafarov A.M. Carbosilane Liquid Crystalline Dendrimers: From Molecular Architecture to Supramolecular Nanostructures. Macromolecules, 2000, v. 33, p.5549-5558.

7. Weener J.W., Meijer E.W. Photoresponsive Dendritic Monolayers. Adv. Mater., 2000, v. 12, №10. p.741 -746.

8. Barbera J., Marcos M., Martin-Rapun R., Omenat A., Serrano J.L. Chiral liquid crystal dendrimers. 7th European Conference on Liquid Crystals, April 6-11, 2003, Jaca-Spain.

9. Serrano J.-L., Marcos M., Martin R., Gonzalez M., Barbera J. Chiral codendrimers derived from poly(propyleneimine) dendrimers (DAB). Chem. Mater., 2003, v. 15, p. 3866-3872.

10. Rueff J.-M., Barbera J., Donnio В., Guillon D., Marcos M., Serrano J.-L. Lamellar to columnar mesophase evolution in a series of РАМАМ liquid-crystalline codendrimers. Macromolecules, 2003, v. 36, p.8368-8375.

11. Marcos M., Omenat A., Serrano J.-L. Structure-mesomorphism relationship in terminally functionalised liquid crystal dendrimers. C. R. Chimie., 2003, v. 6, p.947-957.

12. Barbera J., Marcos M., Rueff J.-M., Serrano J.L. 7th European Conference on Liquid Crystals, April 6-11, 2003, Jaca-Spain.

13. Martin-Rapun R., Marcos M., Omenat A., Serrano J.L., Luckhurst G.R., Mainal A. Poly(propyleneimine) Liquid Crystal Codendrimers Bearing Laterally and Terminally Attached Promesogenic Groups. Chem. Mater., 2004, v. 16, p. 4969-4979.

14. Saez I. M., Goodby J. W. "Janus" Supermolecular Liquid Crystals-Giant Molecules with Hemispherical Architectures. Chem. Eur. J., 2003, v. 9, p. 4869 4877.

15. Saez I. M., Goodby J. W. Design and properties of "Janus-like" supermolecular liquid crystals. Chem. Commun., 2003, p. 1726-1727.

16. Alcala R., Gimenez R., Oriol L., Pinol M., Serrano J.L., Villacampa В., Vinuales A.I. Synthesis, Characterization, and Induction of Stable Anisotropy in Liquid Crystalline Photo-addressable PPI Dendrimers. Chem. Mater., 2007, v. 19, p. 235-246.

17. Лысачков А.И. Диссертация кандидата хим. наук. М: МГУ, 2008.

18. Seo Y.-S., Kim K.-S., Shin К., White H., Rafailovich M., Sokolov J., Lin В., Kim H. J., Zhang C., Balogh L. Morphology of Amphiphilic Gold/Dendrimer Nanocomposite Monolayers. Langmuir, 2002, v. 18, p. 5927-5932.

19. Costa A.S., Imae T. Morphological Investigation of Hybrid Langmuir-Blodgett Films of Arachidic Acid with a Hydrotalcite/Dendrimer Nanocomposite. Langmuir, 2004,v.20, p.8865-8869.

20. Oertel U., Appelhans D., Friedel P., Jehnichen D., Komber H., Pilch В., Hanel В., Voit B. Excitation Energy Transfer between a First Generation Dendrimer and a Pyrene Derivative in Langmuir-Blodgett Multilayers. Langmuir, 2002, v. 18, p. 105-111.

21. Felder D., Gallani J. L., Guillon D., Heinrich В., Nicoud J. F., Nierengarten J. F. Investigations of Thin Films with Amphiphilic Dendrimers Bearing Peripheral Fullerene Subunits. Angew. Chem., Int. Ed., 2000, v. 39, p. 201.

22. Zhang S., Rio Y., Cardinali F., Bourgogne C., Gallani J.-L., Nierengarten J.-F. Amphiphilic Diblock Dendrimers with a Fullerene Core. J. Org. Chem., 2003, v. 68, p. 9787- 9797.

23. Nierengarten J.-F., Eckert J.-F., Rio Y., del Pilar Carreon M., Gallani J.-L., Guillon D. Amphiphilic Diblock Dendrimers: Synthesis and Incorporation in Langmuir and Langmuir-Blodgett Films. J. Am. Chem. Soc., 2001, v. 123, p. 9743-9748.

24. Cardullo F., Diederich F., Echegoyen L., Habicher T., Jayaraman N., Leblanc R. M., Stoddart J. F., Wang S. Stable Langmuir and Langmuir-Blodgett Films of Fullerene-Glycodendron Conjugates. Langmuir, 1998, v. 14, p. 1955-1959.

25. Tully D.C., Frechet J.MJ. Dendrimers at surfaces and interfaces: chemistry and applications. Chem. Commun, v. 2001, p. 1229-1239.

26. Tsukruk V. V. Dendritic Macromolecules at Interfaces. Adv. Mater., 1998, v. 10, p. 253.

27. Saville P.M., White J.W., Hawker C.J., Wooley K.L., Frechet J.M.J. Dendrimer and polystyrene surfactant structure at the air-water interface. J. Phys. Chem., 1993, v. 97, p. 293.

28. Saville P. M„ Reynolds P. A., White J. W., Hawker C. J., J. Frechet J. M., Wooley K. L., Penfold J., Webster J.R.P. Neutron Reflectivity and Structure of Polyether Dendrimers as Langmuir Films. J. Phys. Chem., 1995, v. 99, p. 8283.

29. Hawker C.J., Wooley K.L., Frechet J.M.J. Solvatochromism as a probe of the microenvironment in dendritic polyethers: transition from an extended to a globular structure. J. Am. Chem. Soc.,1993, v. 115, p. 4375.

30. Kirton G.F., Brown A.S., Hawker C.J., Reynolds P. A., White J.W. Surface activity of modified dendrimers at high compression. Physica B, 1998,v. 248, p. 184.

31. Kampf J.P., Frank C.W., Malmstrom E.E., Hawker C.J. Stability and Molecular Conformation of Poly(benzyl ether) Monodendrons with 01igo(ethylene glycol) Tails at the Air-Water Interface. Langmuir, 1999, v. 15, p. 227.

32. Petty M.C. Langmuir-Blodgett Films: An Introduction. Cambridge University Press, Cambridge, 1996.

33. Pao W.J., Stetzer M.R., Heiney P.A., Cho W.D., Percec V.J. X-ray Reflectivity Study of Langmuir Films of Amphiphilic Monodendrons Phys. Chem. B, 2001, v. 105, p. 2170.

34. Sidorenko A., Houphouet-Boigny C., Villavicencio O., Hashemzadeh M., McGrath D.V., Tsukruk V.V. Photoresponsive Langmuir Monolayers from Azobenzene-Containing Dendrons. Langmuir, 2000, v. 16, p. 10569.

35. Genson K. L., Holzmuller J., Villacencio O. F., McGrath D. V., Vaknin D., Tsukruk V. V. Langmuir and Grafted Monolayers of Photochromic Amphiphilic Monodendrons of Low Generations. J. Phys. Chem. B, 2005, v. 109, p. 20393-20402.

36. Shin H.-K., Kim J.-M., Kwon Y.-S., Park E., Kim C. Optical behavior and surface morphology of the azobenzene functionalized dendrimer in Langmuir and Langmuir-Blodgett monolayers. Optical Materials, 2002, v. 21, p. 389-394.

37. Jung S.-B., Yoo S.-Y., Park E., Kim C., Kwon Y.-S. Effect of Complex on Electrical Properties of Dendrimer Langmuir-Blodgett Films Containing 48 Pyridinealdoxime. Jpn. J. Appl. Phys., 2002, v. 41, p. 3065-3068.

38. Jung S.-B., Kim C., Kwon Y.-S. Fabrication and electrical properties of dendritic macromolecule thin films based on metal complexes. Thin Solid Films, 2003, v.438^39, p. 27-32.

39. Sayed-Sweet Y., Hedstrand D. M., Spinder R., Tomalia D.A. Hydrophobically modified poly(amidoamine) (PAMAM) dendrimers: their properties at the air-water interface and use as nanoscopic container molecules. J. Mater. Chem., 1997, v. 7, p. 1199.

40. Schenning A., Elissen-Roman C., Weener J.W., Baars M., van der Gaast S.J., Meijer E. W. Amphiphilic Dendrimers as Building Blocks in Supramolecular Assemblies. J. Am. Chem. Soc., 1998, v. 120, p. 8199-8208.

41. Schenning A., Peeters E., Meijer E.W. Energy Transfer in Supramolecular Assemblies of 01igo(p-phenylene vinylene)s Terminated Poly(propylene imine) Dendrimers. J. Am. Chem. Soc., 2000, v. 122, p. 4489-4495.

42. Sui G., Micic M., Huo Q., Leblanc R.M. Synthesis and Surface Chemistry Study of a New Amphiphilic PAMAM Dendrimer Langmuir, 2000, v. 16, p. 7847-7851.

43. Tanaka K., Dai S., Kajiyama T., Aoi K., Okada M. Aggregation States and Molecular Motion in Amphiphilic Poly(amido amine) Dendrimer Monolayers on Solid Substrates. Langmuir, 2003, v. 19, p. 1196-1202.

44. Liebau M., Janssen H.M., Inoue K., Shinkai S., Huskens J., Sijbesma R.P., Meijer E.W., Reinhoudt D.N. Preparation of Dendritic Multisulfides and Their Assembly on Air/Water Interfaces and Gold Surfaces. Langmuir, 2002, v. 18, p. 674-682.

45. Ariga К., Urakawa Т., Michiue A., Sasaki Y., Kikuchi J. Dendritic Amphiphiles: Dendrimers Having an Amphiphile Structure in Each Unit. Langmuir, 2000, v. 16, p. 9147-9150.

46. Lee S.R., Yoon D.K., Park S.-H., Lee E.H., Kim Y.H., Stenger P., Zasadzinski J.A., Jung H.-T. Surface Ordering of a Perfluorinated, Self-Assembled, Dendrimer on a Water Subphase. Langmuir, 2005, v. 21, p. 4989-4995.

47. Sheiko S.S., Moller M.; Vögtle, F. (Ed.). Dendrimers III Design, Dimension, Function, Topics in Current Chemistry, v. 212, p.137-174, Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2001.

48. Sheiko S.S., Buzin A.I., Muzafarov A.M., Rebrov E.A., Getmanova E.V. Spreading of Carbosilane Dendrimers at the Air/Water Interface. Langmuir, 1998, v. 14, p. 7468-7474.

49. Zhang X., Klein J., Sheiko S.S., Muzafarov A.M. Modification of Surface Interactions and Friction by Adsorbed Dendrimers: 2. High-Surface-Energy -OH-Terminated Carbosilane Dendrimers. Langmuir, 2000, v. 16, p. 3893-3901.

50. Гетманова E.B., Терещенко A.C., Игнатьева Г.М., Татаринова Е.А., Мякушев В.Д., Музафаров A.M. Дифильные карбосилановые дендримеры с различной плотностью гидрофильного слоя. Известия Академии наук. Серия химическая, 2004, т. 1, с.134-139.

51. Krupkova A., Cermak J., Walterova Z., Horsky J. Quantitative Interpretation of MALDI-TOF Mass Spectra of Imperfect Carbosilane Dendrimers. Anal. Chem., 2007, v. 79, p. 1639-1645.

52. Заикин В.Г. Масс-спектроскопия синтетических полимеров. М: ВМСО, 2009.

53. Woller Е.К., Cloninger M.J. Mannose Functionalization of a Sixth Generation Dendrimer. Biomacromolecules, 2001, v. 2, p. 1052-1054.

54. Zhou M., Roovers J. Dendritic Supramolecular Assembly with Multiple Ru(II) Tris(bipyridine) Units at the Periphery: Synthesis, Spectroscopic, and Electrochemical Study. Macromolecules, 2001, v. 34, p. 244-252.

55. Rashidzadeh H., Guo В. Use of MALDI-TOF To Measure Molecular Weight Distributions of Polydisperse Poly(methylmethacrylate). Anal. Chem., 1998, v. 70, p. 131-135.

56. Агина Е.В. Диссертация кандидата хим. наук. М: МГУ, 2005.

57. Boiko N., Zhu Xiaomin, Vinokur R., Rebrov E., Muzafarov A., Shibaev V. New carbosilane ferroelectric liquid crystalline dendrimers. Mol. Cryst. Liq. Cryst, 2000, v. 352, p. 343-350.

58. Boiko N., Zhu Xiaomin, Vinokur R., Rebrov E., Muzafarov A., Shibaev V. New carbosilane ferroelectric liquid crystalline dendrimers. Ferroelectrics, 2000, v. 243, p. 59-66.

59. Boiko N.I., Zhu Xiaomin, Bobrovsky A.Yu., Shibaev V.P. First photosensitive liquid crystalline dendrimer: synthesis, phase behavior and photochemical properties. Chem. Mat., 2001, v. 13, p. 1447-1452.

60. Музафаров A.M., Горбацевич О.Б., Ребров E.A., Игнатьева Г.М.,. Ченская Т.Б, Мякушев В.Д., Булкин А.Ф., Папков B.C. Кремнийорганические дендримеры. Объемно-растущие полиаллилкарбосиланы. Высокомолек. соед. Серия А, 1993, т.35, № 11, с. 1867-1872.

61. Atanasov V., Knorr N., Duran R.S., Ingebrandt S., Offenhausser A., Knoll W., Koper I. Membrane on a Chip: A Functional Tethered Lipid Bilayer Membrane on Silicon Oxide Surfaces. Biophysical Journal, 2005, v. 89, p. 1780-1788.

62. Delgado M., Martin J.D. Ring-Closing Metathesis in the Synthesis of Large and Medium-Sized Oxacycles. Application to the Synthesis of Polyoxygenated Macrocycles, J. Org. Chem. 1999, 64, p. 4798-4816.

63. Nishimura M., Ueda M., Miyaura N. Palladium-catalyzed biaryl-coupling reaction of arylboronic acids in water using hydrophilic phosphine ligands. Tetrahedron, 2002, v. 58, p. 57795787.

64. Haque W., Diakur J., Pham V., Zhang W. Substitiuted Pyrodixines as anti-platelet agnets. Unitaed States PatentApplication Publication, № 0094749, 2006.

65. Pernia G.J., Kilburn J.D., Essex J.W., Mortishire-Smith R.J., Rowley M. Stabilization of a Cis Amide Bond in a Host-Guest Complex. J. Am. Chem. Soc., 1996, v. 118, p. 10220-10227.

66. Richardson R.M., Agina E.V., Boiko N.I., Shibaev V.P., Grillo I. Structural Investigation of Carbosilane Liquid Crystalline Dendrimers. J. Phys. Chem. B, 2008, v. 112, p. 16346-16356.

67. Rusinova E.V. Phase and Structural Transformations in Melts, Solutions, and Blends of Crystallizing Polymers under Deformation. Polymer Science Ser. B, 2006, v. 48, p. 177-186.

68. Cook A.G., Baumeister U., Tschierske C. Supramolecular dendrimers: Unusual mesophases of ionic liquid crystalsderived from protonation of DAB dendrimers with facial amphiphilic carboxylic acids. J. Mater. Chem., 2005, v. 15, p. 1708-1721.

69. Tschierske C.J. Micro-segregation, molecular shape and molecular topology partners for the design of liquid crystalline materials with complex mesophase morphologies. J. Mater. Chem., 2001, v. 11, p. 2647-2671.

70. Donnio В., Buathong S., Bury I., Guillon D. Liquid crystalline dendrimers, Chem. Soc. Rev., 2007, v. 36, p. 1495-1513.

71. Бойко Н.И. Диссертация доктора хим. наук. М: МГУ, 2008.

72. Genson K.L., Holzmueller J., Leshchiner I., Agina E., Boiko N., Shibaev V.P., Tsukruk V.V. Organized Monolayers of Carbosilane Dendrimers with Mesogenic Terminal Groups. Macromolecules, 2005, v. 38, p. 8028-8035.

73. Sheiko S.S., Eckert G., Ignat'eva G., Muzafarov A.M., Spickermann J., Räder H.J., Möller M. Solid-like States of a Dendrimer Liquid Displayed by Scanning Force Microscopy. Macromol. Rapid Comm., 1996, v. 17, p. 283-297.

74. Coen M.C., Lorenz К., Kressler J., Frey H., Mülhaupt R. Mono- and multilayers of mesogen-substituted carbosilane dendrimers on mica. Macromolecules, 1996, v. 29, p. 8069-8076.

75. Ponomarenko S.A., Boiko N.I., Shibaev Y.P., Magonov S.N. Atomic Force Microscopy Study of Structural Organization of Carbosilane Liquid Crystalline Dendrimer. Langmuir, 2000, v.16, p. 5487-5493.У